ES2444570T3 - Método para preparar 3-hidroxitetrahidrofurano utilizando ciclodeshidratación - Google Patents
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Abstract
Método de preparación 3-hidroxitetrahidrofurano utilizando ciclodeshidratación, que comprende someter a 1,2,4-butanotriol que tiene pureza racémica u óptica como reactante a ciclodeshidratación en condiciones de reacción deuna temperatura de reacción de 30~180ºC y presión de reacción de 34473786,4 Pa (5000 psig) o menos utilizandoun reactor de lecho fijo de tipo discontinuo o continuo en presencia de un catalizador de resina de intercambio iónicode ácido fuerte, para obtener de este modo 3-hidroxitetrahidrofurano que tiene una pureza racémica u ópticaequivalente a la del reactante a un rendimiento elevado.
Description
Método para preparar 3-hidroxitetrahidrofurano utilizando ciclodeshidratación
[Sector técnico]
La presente invención se refiere, en general, a un método de preparación de 3-hidroxitetrahidrofurano utilizando ciclodeshidratación y, más particularmente, a un método de preparación de 3-hidroxitetrahidrofurano, que comprende someter a 1,2,4-butanotriol a ciclodeshidratación en presencia de un catalizador de resina de ácido fuerte que tiene un grupo ácido sulfónico como grupo de intercambio.
[Antecedentes técnicos]
Generalmente, el 3-hidroxitetrahidrofurano es útil como intermedio químico en la preparación de medicamentos y productos químicos agrícolas. Técnicas convencionales para preparar 3-hidroxitetrahidrofurano a partir de 1,2,4butanotriol son las siguientes.
En el documento J. Org. Chem. 1983. Vol. 48, 27672769 de Vishnu K. Tandon, se dio a conocer un método de preparación de (S)-3-hidroxitetrahidrofurano y (R)-3-hidroxitetrahidrofurano a partir de (S)-1,2,4-butanotriol y (R)1,2,4-butanotriol a través de ciclodeshidratación en presencia de ácido paratoluenosulfónico como catalizador, siendo el rendimiento del producto meramente del 87%.
La patente de Estados Unidos No. 4.539.415 da a conocer un método de preparación de 3-hidroxitetrahidrofurano racémico a un alto rendimiento a través de ciclodeshidratación en presencia de un catalizador de tierras de Fuller. Aunque este método es adecuado para la preparación de 3-hidroxitetrahidrofurano racémico a través de deshidratación utilizando un catalizador a una temperatura elevada de 150∼200ºC, a la que puede producirse la racemización, está limitado en aplicación al proceso de preparación de 3-hidroxitetrahidrofurano ópticamente puro.
Por lo tanto, la presente invención pretende dar a conocer no solamente un método de preparación de 3hidroxitetrahidrofurano racémico a un rendimiento elevado a través de ciclodeshidratación de butanotriol sino también un método de preparación de 3-hidroxitetrahidrofurano que tiene una pureza óptica elevada manteniendo la pureza óptica de butanotriol durante la ciclodeshidratación.
[Características]
[Problema técnico]
Conduciendo a la presente invención, una investigación intensiva y exhaustiva sobre la preparación de 3hidroxitetrahidrofurano, llevada a cabo por los inventores de la presente invención pretendiendo evitar los problemas planteados en la técnica relacionada, dio como resultado el descubrimiento de un método de preparación de 3hidroxitetrahidrofurano a un rendimiento elevado mientras se mantenía la pureza óptica de 1,2,4-butanotriol en presencia de un catalizador de resina de intercambio iónico de ácido fuerte que tiene un grupo ácido sulfónico como grupo de intercambio.
Por consiguiente, un objetivo de la presente invención es dar a conocer un método de preparación de 3hidroxitetrahidrofurano a partir de 1,2,4-butanotriol, capaz de incrementar el rendimiento de preparación y que mantiene la pureza óptica del reactante, en comparación con cuando se utilizan métodos convencionales.
[Solución técnica]
Para conseguir el objetivo anterior, la presente invención proporciona un método de preparación de 3hidroxitetrahidrofurano utilizando ciclodeshidratación, que comprende someter a 1,2,4-butanotriol que tiene pureza racémica u óptica como reactante a ciclodeshidratación en condiciones de reacción de una temperatura de reacción de 30∼180ºC y presión de reacción de 34473786,4 Pa (5000 psig) o menos utilizando un reactor de lecho fijo de tipo discontinuo o continuo en presencia de un catalizador de resina de intercambio iónico de ácido fuerte para obtener, de este modo, 3-hidroxitetrahidrofurano que tiene una pureza racémica u óptica equivalente a la del reactante a un rendimiento elevado.
[Efectos ventajosos]
Según la presente invención, se somete a 1,2,4-butanotriol a ciclodeshidratación en condiciones de reacción predeterminadas utilizando un catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte que tiene un grupo ácido sulfónico como grupo de intercambio, preparando de este modo económicamente 3-hidroxitetrahidrofurano que tiene una pureza óptica equivalente a la del reactante a un rendimiento más elevado y mayor productividad, en comparación con cuando se utilizan métodos convencionales.
[Mejor modo]
En lo sucesivo en el presente documento, se proporcionará una descripción detallada de la presente invención.
5 En la presente invención, se da a conocer el método, en el que 1,2,4-butanotriol se convierte en 3hidroxitetrahidrofurano a un rendimiento elevado utilizando un catalizador predeterminado mientras se mantiene la pureza óptica del mismo.
Según la presente invención, 1,2,4-butanotriol que tiene pureza racémica u óptica se somete a ciclodeshidratación
10 utilizando un reactor de lecho fijo de tipo discontinuo o continuo en presencia de una resina de intercambio iónico de ácido fuerte como catalizador, para obtener de este modo 3-hidroxitetrahidrofurano que tiene pureza racémica u óptica equivalente del mismo.
La ciclodeshidratación se representa esquemáticamente mediante la reacción 1 a continuación: 15
Tal como es evidente a partir de la reacción 1, el catalizador utilizado en la ciclodeshidratación es una resina de intercambio catiónico de ácido fuerte que tiene ácido sulfónico (-SO3H) como grupo de intercambio y es,
20 preferentemente, un copolímero de estireno y divinilbenceno, en el que está contenido un grupo ácido sulfónico como grupo de intercambio.
En la presente invención, cuando la ciclodeshidratación se realiza en presencia del catalizador de resina de intercambio iónico de ácido fuerte que tiene un grupo ácido sulfónico como grupo de intercambio, esta reacción
25 puede llevarse a cabo en un proceso de tipo discontinuo o un proceso continuo. En particular, un proceso continuo utilizando un reactor de lecho fijo continuo es preferente en interés de la productividad.
Como tal, la ciclodeshidratación se realiza a una temperatura de reacción de 30∼180ºC, y preferentemente de 50∼150ºC. Cuando la temperatura de reacción es menor de 30ºC, se muestra poca actividad de reacción. Por otro
30 lado, cuando la temperatura de reacción supera los 180ºC, es difícil mantener la selectividad de la reacción y garantizar la pureza óptica equivalente a la del reactante.
Además, aunque la presión de reacción no está limitada, está dentro de un intervalo de 34473786,4 Pa (5000 psig) o menos, y preferentemente 10342535,92 Pa (1500 psig) o menos, para ser adecuada para un proceso comercial.
35 En el caso en el que la ciclodeshidratación se realiza utilizando un sistema de reacción de lecho fijo, una velocidad espacial horaria por peso (WHSV) es 0,1∼30 h-1, y preferentemente 0,2∼20 h-1. Cuando la WHSV es menor de 0,1 h-1, la productividad disminuye. Por otro lado, cuando la WHSV supera 30 h-1, la actividad de la reacción se reduce.
40 Además, puede introducirse aire o gas inerte en el reactor de lecho fijo para incrementar la reactividad. En este caso, la cantidad de gas a utilizar no está limitada, pero es preferente la utilización de gas que no reaccione con el reactante o el producto.
Además, durante la ciclodeshidratación, puede utilizarse un disolvente, además de 1,2,4-butanotriol como reactante.
45 Aunque el disolvente utilizado en la presente invención no está particularmente limitado, un disolvente que es fácil de separar del producto es útil. Por ejemplo, puede utilizarse un disolvente orgánico no polar, tal como benceno, tolueno, xileno, ciclohexano, hexano o cloruro de metileno, o un disolvente polar, incluyendo éter, tal como diglima, tetrahidrofurano o dioxano, e incluyendo alcohol, tal como etanol, propanol, o polietilenglicol. De estos disolventes, se utiliza preferentemente un disolvente polar, incluyendo éter, tal como diglima, tetrahidrofurano o dioxano, y
50 alcohol, tal como etanol, propanol o polietilenglicol. Además, es posible utilizar una mezcla de hidrocarburos.
[Modo para la invención]
Una mejor comprensión de la presente invención puede obtenerse a través de los siguientes ejemplos comparativos 55 y ejemplos, que se describen para ilustrar, pero no deben interpretarse como el límite de la presente invención.
Ejemplo comparativo 1
Se introdujeron 304 g de 1,2,4-butanotriol racémico, 304 g de polietilenglicol (PM promedio = 400 g/mol, en lo sucesivo en el presente documento denominado como 'PEG-400'), y 41,6 g de ácido paratoluenosulfónico en un
5 reactor de tipo discontinuo equipado con un aparato de destilación y, a continuación, se agitaron. Mientras la presión de reacción se reducía a 10 torr o menos, y la temperatura del reactor se incrementaba lentamente a 120ºC, la reacción se realizó durante 12 horas. Durante la reacción, se destiló tetrahidrofurano y se separó utilizando el aparato de destilación proporcionado en la parte superior del reactor, produciendo de este modo 3hidroxitetrahidrofurano que tiene el 98% o más de pureza a un rendimiento del 85% molar.
10 Ejemplos comparativos 2∼3
Se dejó reaccionar a (S)-butanotriol que tenía una pureza óptica del 99,9% de una manera similar a la del ejemplo comparativo 1, preparando de este modo (S)-3-hidroxitetrahidrofurano. Los resultados del experimento dependiendo
15 de la temperatura de reacción se muestran en la tabla 1 a continuación.
TABLA 1
- Temp. de reacción (ºC)
- Rendimiento (% molar) Pureza óptica (%)
- Ej. C. 2
- 120 85 99,8
- Ej. C. 3
- 160 83 98,2
La pureza óptica se redujo en condiciones de temperaturas de reacción elevadas. 20 Ejemplo 1
En lugar de PEG-400 y el catalizador de ácido paratoluenosulfónico utilizado en el ejemplo comparativo 1, se utilizaron en cantidades iguales dioxano y una resina de intercambio iónico de ácido fuerte (Amberlyst 15, forma H+) 25 que contenía un grupo ácido sulfónico. A continuación, la reacción se realizó utilizando un reactor de tipo discontinuo en condiciones de presión atmosférica y 100ºC durante 20 horas. El rendimiento de la reacción era del 96% molar
Ejemplos 2∼3
30 Se cargaron 5 g del catalizador utilizado en el ejemplo 1 en un reactor de lecho fijo continuo completamente automatizado hecho de acero inoxidable 316, después de lo cual la temperatura interna del reactor se ajustó a 100ºC y, a continuación, una solución de dioxano que contenía el 10% en peso de (S)-1,2,4-butanotriol (pureza óptica del 99,9%) se introdujo en el reactor a una WHSV de 2,0 h-1 para realizar de este modo la reacción.
35 Los resultados de la preparación de (S)-3-hidroxitetrahidrofurano se muestran en la tabla 2 a continuación.
TABLA 2
- Temp. de reacción (ºC)
- Presión de reacción (psig) Rendimiento de la reacción (% molar) Pureza óptica (%)
- Ej. 2
- 100 Presión atmosférica 99 99,9
- Ej. 3
- 120 100 98 99,8
Ejemplo 4
40 Se cargaron 5 g del catalizador utilizado en el ejemplo 1 en un reactor de lecho fijo continuo completamente automatizado hecho de acero inoxidable 316, después de lo cual la temperatura interna del reactor se ajustó a 100ºC y, a continuación, una solución de dioxano que contenía el 10% en peso de (R)-1,2,4-butanotriol (pureza óptica del 99,0%) se introdujo en el reactor a una WHSV de 2,0 h-1 para realizar de este modo la reacción.
45 Los resultados de la preparación de (R)-3-hidroxitetrahidrofurano se muestran en la tabla 3 a continuación.
TABLA 3
- Temp.(ºC)
- de reacción Presión de reacción (psig) Rendimiento de la reacción (% molar) Pureza óptica (%)
- Ej. 4
- 100 Presión atmosférica 99 99,0
50 Ejemplos 5∼6
Se cargaron 5 g del catalizador utilizado en el ejemplo 1 en un reactor de lecho fijo continuo completamente automatizado hecho de acero inoxidable 316, después de lo cual la temperatura interna del reactor se ajustó a 90ºC, y, a continuación, una solución de dioxano que contenía el 10% en peso de (S)-1,2,4-butanotriol (pureza óptica del
99,9%) se introdujo en el reactor a una WHSV de 2,0 h-1 para realizar de este modo la reacción. En estas condiciones, se observó una variación de la actividad de la reacción dependiendo de si se añadió N2 o no. Los resultados de la preparación de (S)-3-hidroxitetrahidrofurano se muestran en la tabla 4 a continuación. TABLA 4
- Adición de N2
- Presión de reacción (psig) Rendimiento de la reacción (% molar) Pureza óptica (%)
- Ej. 5
- 0 Presión atmosférica 70 99,9
- Ej. 6
- 6 cc/min Presión atmosférica 81 99,9
Aunque las realizaciones preferidas de la presente invención se han dado a conocer para fines ilustrativos, los expertos en la materia apreciarán que son posibles diversas modificaciones, adiciones y sustituciones, sin alejarse 10 de la presente invención, tal como se da a conocer en las reivindicaciones adjuntas.
Claims (5)
- REIVINDICACIONES1. Método de preparación 3-hidroxitetrahidrofurano utilizando ciclodeshidratación, que comprende someter a 1,2,4butanotriol que tiene pureza racémica u óptica como reactante a ciclodeshidratación en condiciones de reacción de5 una temperatura de reacción de 30∼180ºC y presión de reacción de 34473786,4 Pa (5000 psig) o menos utilizando un reactor de lecho fijo de tipo discontinuo o continuo en presencia de un catalizador de resina de intercambio iónico de ácido fuerte, para obtener de este modo 3-hidroxitetrahidrofurano que tiene una pureza racémica u óptica equivalente a la del reactante a un rendimiento elevado.10 2. Método, según la reivindicación 1, en el que el catalizador es una resina de intercambio catiónico de ácido fuerte que tiene un grupo ácido sulfónico (-SO3H) como grupo de intercambio.
- 3. Método, según la reivindicación 2, en el que la resina de intercambio catiónico de ácido fuerte es un copolímerode estireno y divinilbenceno, que tiene un grupo ácido sulfónico como grupo de intercambio. 15
-
- 4.
- Método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la temperatura de reacción es de 50∼150ºC.
-
- 5.
- Método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la presión de reacción es de 1500 psig o menos.
20 5. Método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que a velocidad espacial horaria por peso es de 0,1∼30 h-1 en un caso en el que la ciclodeshidratación se realiza utilizando el reactor de lecho fijo continuo. - 7. Método, según la reivindicación 6, en el que la velocidad espacial horaria por peso es de 0,2∼20 h-1.
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