ES2391132T3 - Uso de disolventes orgánicos en la granulación húmeda de moxifloxacino - Google Patents

Uso de disolventes orgánicos en la granulación húmeda de moxifloxacino Download PDF

Info

Publication number
ES2391132T3
ES2391132T3 ES08807939T ES08807939T ES2391132T3 ES 2391132 T3 ES2391132 T3 ES 2391132T3 ES 08807939 T ES08807939 T ES 08807939T ES 08807939 T ES08807939 T ES 08807939T ES 2391132 T3 ES2391132 T3 ES 2391132T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
moxifloxacin
wet granulation
mixed
mixture
added
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08807939T
Other languages
English (en)
Inventor
Farhad Farshi
Recep Avci
Fikret Koc
Serdar Soylemez
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abdi Ibrahim Ilac Sanayi Ve Ticaret AS
Original Assignee
Abdi Ibrahim Ilac Sanayi Ve Ticaret AS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40070762&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2391132(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Abdi Ibrahim Ilac Sanayi Ve Ticaret AS filed Critical Abdi Ibrahim Ilac Sanayi Ve Ticaret AS
Application granted granted Critical
Publication of ES2391132T3 publication Critical patent/ES2391132T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1682—Processes
    • A61K9/1694—Processes resulting in granules or microspheres of the matrix type containing more than 5% of excipient
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1635—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Un método de granulación húmeda de moxifloxacino anhidro o sus sales, caracterizado porque el agentehumectante se selecciona del grupo de alcohol isopropílico, acetona, etanol, diclorometano o sus mezclas.

Description

Uso de disolventes orgánicos en la granulación húmeda de moxifloxacino
El documento EP 0350733 describe el moxifloxacino como un agente antiinfeccioso.
El documento US 6.610.327 (TR0101310) describe una composición farmacéutica que comprende moxifloxacino o una sal y/o hidrato, al menos un aglutinante seco, al menos un disgregante, al menos un lubricante y lactosa del 2,5 % al 25 %. El objeto de la patente es proporcionar una formulación farmacéutica que se puede utilizar para preparar comprimidos que tengan suficiente dureza o carga de rotura, y que al mismo tiempo tengan excelentes propiedades de liberación. Este objetivo se alcanza utilizando una cierta cantidad de lactosa en el intervalo del 2,5 % al 25 % en peso.
El documento EP 0.780.390 (TR0970481) reivindica las formas cristalinas del hidrocloruro de moxifloxacino monohidrato. Avalox® incluye el hidrocloruro de moxifloxacino monohidrato como se describe en la patente EP
0.780.390 y se puede ver el difractograma de rayos X sobre polvo (Figura 1).
El hidrocloruro de moxifloxacino anhidro es adecuado para obtener una composición farmacéutica soluble con preferencia al hidrocloruro de moxifloxacino monohidrato. La presencia de agua en los cristales es más propensa a la degradación y por lo tanto es preferible el hidrocloruro de moxifloxacino anhidro.
El uso del hidrocloruro de moxifloxacino anhidro, cuyo difractograma de rayos X sobre polvo se puede ver (Figura 2), en las formulaciones farmacéuticas proporciona una estabilidad adecuada, siendo por tanto preferido al hidrocloruro de moxifloxacino monohidrato. Sin embargo en la fase de granulación si el agente humectante es agua en lugar de un disolvente orgánico o mezclas de disolventes orgánicos, el hidrocloruro de moxifloxacino anhidro se convierte al instante en hidrocloruro de moxifloxacino monohidrato. Esto no es deseable y se debe evitar.
El objetivo de esta invención es obtener formulaciones farmacéuticas sólidas no convertibles de moxifloxacino anhidro mediante el uso de granulación húmeda con un disolvente orgánico o mezclas de disolventes orgánicos. En condiciones específicas, es deseable que el hidrocloruro de moxifloxacino anhidro tenga permanentemente propiedades de su propia forma sin convertirse en la forma mencionada en el documento EP 0.780.390 después de granulación húmeda y ser apropiado para una forma farmacéutica. El hidrocloruro de moxifloxacino anhidro, al contrario que la forma del documento EP 0.780.390, debería mantener permanentemente sus propiedades a lo largo de la preparación de la formulación y durante el almacenaje. Por lo tanto se deberían obtener así formulaciones y métodos de preparación no convertibles. En consecuencia, el problema técnico es la conversión en moxifloxacino monohidrato y la panacea es obstaculizar la conversión mediante el uso de un disolvente orgánico o mezclas de disolventes orgánicos en la granulación húmeda.
Según la presente invención, la composición farmacéutica comprende hidrocloruro de moxifloxacino anhidro, celulosa microcristalina, polivinilpirrolidona, manitol, croscarmelosa de sodio, estearato de magnesio y otros excipientes adecuados. Los excipientes mencionados no están limitados y se pueden contemplar con otros excipientes que tienen las mismas o idénticas características que dichos excipientes. El término moxifloxacino se utiliza en su sentido más amplio y engloba todas las sales, bases y otros derivados y formas.
El método de granulación húmeda con un disolvente orgánico o mezclas de disolventes orgánicos se selecciona del grupo de alcohol isopropílico (IPA), acetona, etanol, diclorometano y sus mezclas. Se prefieren un disolvente orgánico o mezclas de disolventes orgánicos porque el uso del agua en la granulación húmeda conlleva la conversión del hidrocloruro de moxifloxacino anhidro a hidrocloruro de moxifloxacino monohidrato (Figura 3). No es deseable esta conversión y por ello la granulación no se debe llevar a cabo con agua o mezclas de agua. El hidrocloruro de moxifloxacino anhidro no se debe exponer al agua en la etapa de preparación. El disolvente orgánico se selecciona del grupo de alcohol isopropílico (IPA), acetona, etanol, diclorometano o sus mezclas en el método de granulación húmeda para obtener formulaciones no convertibles (Figura 4, Figura 5, Figura 6, Figura 7, respectivamente).
Ejemplo 1
Se añade povidona K-30 a alcohol isopropílico y se mezclan hasta que la povidona K-30 esté completamente disuelta (Etapa 1). Se transfieren hidrocloruro de moxifloxacino y celulosa microcristalina a un granulador y se mezclan (Etapa 2). Se añade la solución de granulación de la etapa 1 a la mezcla de polvos de la etapa 2 y se mezclan. Se pasa el granulado húmedo del granulador a la estufa y se seca. Se tamizan los gránulos. Se transfieren manitol SD 200 y croscarmelosa de sodio sobre la mezcla del recipiente y se mezclan. Se tamiza el estearato de magnesio y se añade a la mezcla del recipiente y se tamiza. Se comprime la mezcla utilizando punzones apropiados según las especificaciones. El difractograma de rayos X sobre polvo del producto sometido a tratamiento con alcohol isopropílico se da en la Figura 4. Como se ve en la Figura 4 no hay conversión. Si se repite la misma granulación con acetona (Figura 5), etanol (Figura 6) o diclorometano (Figura 7) en lugar de alcohol isopropílico tampoco hay conversión a hidrocloruro de moxifloxacino monohidrato.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un método de granulación húmeda de moxifloxacino anhidro o sus sales, caracterizado porque el agente humectante se selecciona del grupo de alcohol isopropílico, acetona, etanol, diclorometano o sus mezclas.
  2. 2. El método como se reivindica en reivindicación 1, comprendiendo el método de granulación húmeda las siguientes 5 etapas:
    (a)
    se añade povidona K-30 a alcohol isopropílico y se mezcla hasta que la povidona K-30 esté completamente disuelta
    (b)
    se transfieren hidrocloruro de moxifloxacino anhidro y celulosa microcristalina a un granulador y se mezclan
    10 (c) se añade la solución de granulación de la etapa (a) a la mezcla de polvos de la etapa (b) y se mezclan
    (d)
    se pasa el granulado húmedo del granulador a la estufa y se seca y se tamiza
    (e)
    se transfieren manitol SD 200 y croscarmelosa de sodio sobre la mezcla del recipiente y se mezclan
    (f)
    se tamiza el estearato de magnesio y se añade a la mezcla del recipiente y se tamiza
    (g)
    se comprime la mezcla utilizando punzones apropiados según las especificaciones
    15 3. El método como se reivindica en reivindicación 1, en el que la sal de moxifloxacino anhidro es el hidrocloruro
ES08807939T 2008-10-09 2008-10-09 Uso de disolventes orgánicos en la granulación húmeda de moxifloxacino Active ES2391132T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2008/054141 WO2010041100A1 (en) 2008-10-09 2008-10-09 Using of organic solvents in wet granulation of moxifloxacin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2391132T3 true ES2391132T3 (es) 2012-11-21

Family

ID=40070762

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08807939T Active ES2391132T3 (es) 2008-10-09 2008-10-09 Uso de disolventes orgánicos en la granulación húmeda de moxifloxacino

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8314122B2 (es)
EP (1) EP2349220B1 (es)
JP (1) JP5461565B2 (es)
CN (1) CN102176902B (es)
BR (1) BRPI0823092A2 (es)
EA (1) EA201170545A1 (es)
ES (1) ES2391132T3 (es)
MX (1) MX2011003731A (es)
PL (1) PL2349220T3 (es)
PT (1) PT2349220E (es)
TR (1) TR201106844T2 (es)
WO (1) WO2010041100A1 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR200907227A2 (tr) * 2009-09-18 2011-04-21 Bi̇lgi̇ç Mahmut Çözünürlüğü yüksek stabil mikronize granüller.
EP2491921A1 (en) * 2011-02-25 2012-08-29 Deva Holding Anonim Sirketi Conservation of anhydrous form of gemifloxacin
CN102204911B (zh) * 2011-03-25 2013-04-17 华润赛科药业有限责任公司 一种盐酸莫西沙星药物组合物及其制备方法
BRPI1106900A2 (pt) * 2011-12-26 2013-11-05 Ems Sa Composição farmacêutica sólida compreendendo antibótico da familia das quinolonas e processo de sua obtenção
FR2992218B1 (fr) * 2012-06-22 2015-01-23 Rivopharm Sa Composition pharmaceutique de chlorhydrate de moxifloxacine et procede de preparation
FI3265084T3 (fi) * 2015-03-03 2024-02-21 Pharmacyclics Llc Brutonin tyrosiinikinaasin estäjän lääkeformulaatioita

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3906365A1 (de) 1988-07-15 1990-01-18 Bayer Ag 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe
NZ293606A (en) 1994-09-22 1998-06-26 Akzo Nobel Nv Preparation of pharmaceutical dosage units of a steroidal progestogen by mixing with water and granulating the solution
DE19546249A1 (de) * 1995-12-12 1997-06-19 Bayer Ag Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
TR200101310T2 (tr) * 1998-11-10 2001-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Farmasötik moksifloksasin preparatı.
WO2004039804A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-13 Ranbaxy Laboratories Limited Amorphous moxifloxacin hydrochloride
GB0301259D0 (en) * 2003-01-20 2003-02-19 Novartis Ag Organic compounds
DE602004022646D1 (de) * 2003-04-09 2009-10-01 Reddys Lab Ltd Dr Kristalline form iii von wasserfreiem moxifloxacin-hydrochlorid und ein verfahren zu seiner herstellung
US20050031683A1 (en) * 2003-08-04 2005-02-10 Ashish Kapoor Solid pharmaceutical composition
DE102005036195A1 (de) 2005-08-02 2007-02-08 Robert Bosch Gmbh Handwerkzeugmaschine
GB0612422D0 (en) * 2006-06-23 2006-08-02 Generics Uk Ltd Novel hydrate form

Also Published As

Publication number Publication date
CN102176902A (zh) 2011-09-07
JP5461565B2 (ja) 2014-04-02
US20110198774A1 (en) 2011-08-18
PL2349220T3 (pl) 2012-12-31
BRPI0823092A2 (pt) 2015-09-29
CN102176902B (zh) 2012-10-31
PT2349220E (pt) 2012-10-11
TR201106844T2 (tr) 2012-02-21
EP2349220A1 (en) 2011-08-03
EP2349220B1 (en) 2012-07-25
WO2010041100A1 (en) 2010-04-15
US8314122B2 (en) 2012-11-20
MX2011003731A (es) 2011-08-03
JP2012505194A (ja) 2012-03-01
EA201170545A1 (ru) 2012-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2391132T3 (es) Uso de disolventes orgánicos en la granulación húmeda de moxifloxacino
ES2326529T3 (es) Composicion farmaceutica que contiene una forma amorfa estabilizada de clorhidrato de donepezil.
ES2361609T3 (es) Formulación farmaceútica que comprende atorvastanina cálcica.
ES2348576T3 (es) Formulaciones de inhibidor de dpp iv.
WO2003072025A3 (en) Modified release formulations of at least one form of tramadol
AR076879A1 (es) Composiciones farmaceuticas solidas y procesos para su produccion
ES2654207T3 (es) Composición farmacéutica que contiene fimarsatán e hidroclorotiazida
CZ2016276A3 (cs) Pevné formy volné báze ibrutinibu
US20190083627A1 (en) Pharmaceutical Composition Containing Tacrolimus and Preparation Methods Thereof
KR100878698B1 (ko) 결정형의 베포타스틴 금속염 수화물, 이의 제조방법 및이를 포함하는 약학 조성물
CA3079567A1 (en) Lenalidomide immediate release formulations
SI22383A (sl) Nov postopek sinteze klopidogrela in nove oblike njegovih farmacevtsko sprejemljivih soli
US10206923B2 (en) Pharmaceutical composition of alogliptin and metformin
ES2288117B1 (es) Composicion farmaceutica solida de gabapentina.
EP2065035B1 (en) Pharmaceutical formulations containing irbesartan
TR201918102A1 (tr) Bi̇r polar çözücüden i̇zole edi̇lmi̇ş amorf dapagli̇flozi̇n i̇çeren kati farmasöti̇k kompozi̇syon
ES2601841T3 (es) Composición farmacéutica oral de duloxetina
ES2415357T3 (es) Procedimiento para la preparación de telmisartán
BR112019027473A2 (pt) composição farmacêutica e método para preparar a mesma
ES2683361T3 (es) Composiciones de Imatinib
CZ2018234A3 (cs) Zvýšení rozpustnosti a biodostupnosti enzalutamidu
US11452722B2 (en) Stable pharmaceutical compositions comprising lenalidomide
BR102012020648A2 (pt) Preparação farmacêutica oral sólida para a prevenção de doença cardio e cerebrovasculares e comprimido
BG66010B1 (bg) Лекарствена форма на силденафил
EP3731826A2 (en) The bilayer tablet formulation of fesoterodine