ES2387590B1 - Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante. - Google Patents
Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2387590B1 ES2387590B1 ES201031431A ES201031431A ES2387590B1 ES 2387590 B1 ES2387590 B1 ES 2387590B1 ES 201031431 A ES201031431 A ES 201031431A ES 201031431 A ES201031431 A ES 201031431A ES 2387590 B1 ES2387590 B1 ES 2387590B1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- oil
- fat
- process according
- hydroxytyrosol
- support
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn - After Issue
Links
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 239000003925 fat Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N Hydroxytyrosol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 80
- 235000003248 hydroxytyrosol Nutrition 0.000 claims abstract description 37
- 229940095066 hydroxytyrosol Drugs 0.000 claims abstract description 37
- -1 hydroxytyrosyl fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 20
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 65
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 11
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims description 7
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 4
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 4
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims description 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 230000000702 anti-platelet effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 claims description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 14
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 10
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- RGEXBENSSKPXSP-JRUKXMRZSA-N [(2S)-2-(hydroxyamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl] (Z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NO RGEXBENSSKPXSP-JRUKXMRZSA-N 0.000 description 2
- BPWLEFLOIGPCOX-VWLOTQADSA-N [(2S)-2-(hydroxyamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl] octadecanoate Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OC([C@@H](NO)CC1=CC=C(C=C1)O)=O BPWLEFLOIGPCOX-VWLOTQADSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002648 combination therapy Methods 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 2
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 2
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKWPWEFKXHIZNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethoxyphenyl)ethanol Chemical compound COC1=CC=CC(CCO)=C1OC WKWPWEFKXHIZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 208000035985 Body Odor Diseases 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- QUCBIKUEFDXJRE-QHCPKHFHSA-N [(2S)-2-(hydroxyamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl] hexadecanoate Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OC([C@@H](NO)CC1=CC=C(C=C1)O)=O QUCBIKUEFDXJRE-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- SGUWWJXXKDDLDD-NRFANRHFSA-N [(2S)-2-(hydroxyamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl] tetradecanoate Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCC)(=O)OC([C@@H](NO)CC1=CC=C(C=C1)O)=O SGUWWJXXKDDLDD-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- CORWMXUWZOELDN-JTQLQIEISA-N acetyl (2s)-2-(hydroxyamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(=O)OC(=O)[C@@H](NO)CC1=CC=C(O)C=C1 CORWMXUWZOELDN-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000890 antigenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N carbonocyanidic acid Chemical compound OC(=O)C#N HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical compound C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 229940066279 eicosapentaenoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000019261 food antioxidant Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- FGJGLFPNIZXRLV-UHFFFAOYSA-N hydroxytyrosyl acetate Natural products CC(=O)OCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 FGJGLFPNIZXRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006179 pH buffering agent Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000008180 pharmaceutical surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 210000000515 tooth Anatomy 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
- C11B5/0035—Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Botany (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante.#La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante, debido a la acción de compuestos de naturaleza fenólica y en concreto debido al hidroxitirosol y esteres grasos de hidroxitirosilo.
Description
Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante, debido a la acción de compuestos de naturaleza fenólica y en concreto debido al hidroxitirosol y a esteres grasos de hidroxitirosilo.
La presente invención se enfoca dentro del área de desarrollos en el sector de la alimentación, cosmética y farmacia.
Los antioxidantes se añaden a los aceites y grasas con el fin de evitar la formación de colores y sabores indeseables originados en la oxidación de los lípidos [Food Antíoxidants, B.J.F. HUDSON ed., Elsevier, London 1990]. Un amplio grado de aditivos antioxidantes son usados comúnmente en la preparación de alimentos grasos [Real Decreto 142/2002, Boletín Oficial del Estado de 20/02/2002, pp. 6756 y subsiguientes modificaciones] y cosméticos [Inventario de Ingredientes Cosméticos, Centro de Publicaciones del Ministerio de Salud y Consumo, Madrid, 1996], de origen natural y sintético, dependiendo de la naturaleza, carácter lipófilo y uso del producto que debe ser protegido de la oxidación.
Dentro del grupo de los antioxidantes naturales, el hidroxitirosol (también llamado 2-(3,4-dihidroxifenil)etanol) y sus derivados secoiridoideos, que se encuentran presentes en el aceite de oliva, muestran una capacidad antioxidante mucho mayor que los aditivos antioxidantes normalmente utilizados en alimentos grasos, tales como tocoferoles (de origen natural) y butilhidroxitolueno (de origen sintético) [M. SERVIL/, et al., Riv. Ita!. Sostanze Grasse, 73 (1996) 55]. Sin embargo, el hidroxitirosol es muy poco soluble en grasas por su carácter polar y los derivados secoiridoideos son muy lábiles y amargos, por lo que el uso de extractos de productos del olivo como aditivos antioxidantes es muy limitado.
Recientemente se han descrito procedimientos para el aislamiento y purificación de hidroxitirosol a partir de los residuos generados en el proceso de obtención del aceite de oliva [J. FERNÁNEZ-BOLAÑOS, US 6,849,770 82, 2005] y del agua de lavado obtenida en la preparación de las aceitunas de mesa estilo Español [M. BRENES et al., J. Agríe. Food Chem. 49 (1995) 2702] que permiten obtener este compuesto a un bajo coste. Estos extractos concentrados tienen consistencia siruposa, lo cual añadido a su poca solubilidad en grasas hacen que sólo se alcanzan bajas concentraciones, que en muchos casos son insuficientes para conferir un efecto antioxidante adecuado a la grasa. En consecuencia se han investigado los esteres de hidroxitirosilo con los ácidos grasos de 2 a 24 átomos de carbono ya que son solubles en grasas, no son amargos y tienen capacidad antioxidante similar a la del hidroxitosol libre, tanto en matrices lipídicas como en sistemas biológicos
[M. TRUJILLO et al., J. Agríe. Food Chem., 54 (2006) 3779]. Una referencia sobre la preparación del acetato de hidroxitirosilo a partir del 2-(2,3-dimetoxifenil) etanol en 5 pasos fue publicada por Baraldi et al. [P.G. BARALDI el al., Líebígs Ann. Chem., 83 (1983) 684]. También se ha descrito una síntesis del acetato en 3 pasos a partir del hidroxitirosol [M.H. GORDON, J. Agríe. Food Chem., 49 (2001) 2480]. Ambos procedimientos son largos y los rendimientos son bajos.
Se han descrito métodos generales de preparación de los esteres grasos de hidroxitirosilo por reacción del hidroxitirosol con compuestos acílicos en distintos medios, utilizando diversos catalizadores ácidos y enzimas. Los compuestos acílicos han sido ácidos grasos [G.J.H. BUISMAN et al., Bíoteehnology Lett., 20 (1998) 131], esteres alquílicos de ácidos grasos [WO 0216628 A 1 CSIC-Uníversídad de Sevilla 28/02/2002] y cloruros de ácidos grasos [WO 03082798 A1, PULEVA BIOTECH, S.A., 09/10/2003; WO 03082259 A 1, PULEVA BIOTECH S.A., 09/10/2003]. En particular, se ha descrito la obtención de una mezcla de palmitato, oleato y linoleato de hidroxitirosilo por reacción del hidroxitirosol con aceite de oliva utilizando ácido sulfúrico como catalizador [WO 2004/005237, ejemplo método B, CSIC-Uníversídad de Sevilla 15/01/2004]. En estos procedimientos se persigue la obtención de los esteres con una pureza suficiente para su uso alimentario, por lo que se procede a la eliminación del catalizador y disolvente, y a la purificación del producto por cromatografía. Estas manipulaciones encarecen los productos y limitan en gran medida su utilización como aditivo, en competencia con otros que se utilizan habitualmente.
La presente invención permite obtener aceites y grasas con un alto contenido antioxidante debido al hidroxitirosol y esteres grasos de hidroxitirosilo, mediante una sencilla reacción directa del aceite o grasa con hidroxitirosol, de forma que el aceite o grasa obtenidos puede utilizarse como aditivo para otros aceites y grasas, conservando las propiedades antioxidantes del hidroxitirosol.
El hidroxitirosol es un compuesto fenólico de origen natural que tiene una alta capacidad antioxidante con propiedades beneficiosas para la salud que puede ser utilizado con ventaja como aditivo en aceites y grasas, en sustitución de los antioxidantes fenólicos sintéticos (BHA, BHT, TBHQ, galatos) actualmente utilizados en la industria agroalimentaria y cosmética.
Por lo tanto la presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido en antioxidantes, en concreto por su alto contenido en ésteres grasos de hidroxitirosilo
En general, el procedimiento objeto de la presente invención comprende la reacción del hidroxitirosol, adsorbido sobre un soporte sólido, con los componentes glicerídicos del aceite o grasa, utilizando un catalizador enzimático.
Con este procedimiento se consigue que hasta el 90% del hidroxitirosol pase al aceite como una mezcla de hidroxitirosol y sus esteres de ácidos grasos.
Con este procedimiento se puede obtener un aceite o grasa con alta concentración de derivados de hidroxitirosilo que puede utilizarse directamente como aditivo antioxidante para aceites y grasas, sin necesidad de obtener y purificar previamente los esteres hidroxitirosilo.
Un primer aspecto de la presente invención se refiere al procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante que comprende las siguientes etapas:
a) adsorción del hidroxitirosol sobre un soporte sólido.
b) agitación de la mezcla anterior con un aceite o grasa en presencia de un catalizador.
e) separación de los sólidos de la mezcla, para eliminar el soporte, el catalizador y las impurezas hidrofílicas del hidroxitirosol, para obtener fácilmente el aceite que contiene hidroxitirosollibre y sus esteres.
Según una realización preferida, el hidroxitirosol, que tiene una consistencia siruposa, puede ser sintético o un extracto de origen natural, obtenido de hojas de olivo, productos residuales de la elaboración del aceite de oliva, principalmente agua de vegetación, o del agua de lavado de la preparación de aceitunas de mesa estilo español. El hidroxitirosol procedente de extractos vegetales es un concentrado que tiene como impurezas compuestos de naturaleza hidrofílica. El hidroxitirosol tiene una riqueza que varía entre el 1% y el 100% (en peso) dependiendo del proceso de purificación a que ha sido sometido, siendo la mayor parte de las impurezas de naturaleza hidrófila.
Según otra realización preferida, el soporte sólido es pulverulento y químicamente inerte. Además puede ser un polvo de naturaleza mineral u orgánica, de origen natural o sintético, con diámetro de partícula inferior a 5 mm y sin actividad química, el cual mezclado con el hidroxitirosol siruposo forma un polvo suelto que se dispersa en el seno del aceite, facilitando el contacto entre el hidroxitirosol y el aceite o grasa.
Según otra realización preferida, si el soporte de polvo es de naturaleza mineral, este puede ser tierra de radiolarios, tierra de infusorios, tierra de diatomeas, talco, carbonato cálcico, arcillas decolorantes o gel de sílice, con un diámetro de partícula inferior a 5 mm.
Según otra realización preferida el soporte de polvo es de naturaleza orgánica y puede ser de tipo celulósico, de ciclodextrinas o de polímeros sintéticos.
Según otra realización preferida, la proporción entre el hidroxitirosol y el soporte sólido es desde 1 :0,5 hasta 1 :50 en peso, preferiblemente desde 1 :1 hasta 1 :25.
Según otra realización preferida, en la etapa b) el aceite o grasa es de naturaleza glicerídica, de origen vegetal, animal o sintético, así como crudo o procedente de transformaciones físicas de aceites y grasas (refinado o fraccionado) o químicas (hidrogenado).
Según otra realización preferida, en la etapa b) el catalizador es de tipo enzimático y es del tipo lipasa y puede estar como polvo, liofilizado o como enzima inmovilizada sobre un soporte ya sea sólido o en forma de gel.
Según otra realización preferida, en la etapa b) la mezcla (hidroxitirosilo y soporte) con un aceite o grasa en presencia de un catalizador está en una proporción inferior a 1:10.000 (en peso).
Según otra realización preferida, en la etapa b), la agitación se lleva a cabo a una temperatura entre 1 O y 100 ºC, durante un periodo de tiempo entre 1 minuto y 1 mes,
En otra realización preferida, en la etapa e), la separación de los sólidos de la mezcla de reacción se realiza mediante filtración, sedimentación o centrifugación.
Según una realización preferida, la filtración del aceite se puede llevar a cabo en filtros de papel, celulosa, polímeros o tierras filtrantes (tierra de infusorios, silicagel), para separar el aceite del soporte sólido, el catalizador e impurezas del hidroxitirosol insolubles en grasas.
La filtración se lleva a cabo a presión atmosférica, sobrepresión hasta 2 atmósferas o a vacío, a temperaturas entre 15 ºC y 100 ºC.
Un segundo aspecto de la presente invención se refiere al aceite o grasa antioxidante que comprende hidroxitirosol y los esteres de hidroxitirosilo, de fórmula general (1), de los ácidos grasos mayoritarios que componen el aceite o grasa utilizada.
OH
donde Res un grupo alquilo o alquenilo de 3 a 23 átomos de carbono, en una concentración total que puede alcanzar hasta los 2.000 milimoles/kg.
Se entiende en la presente invención que los ácidos grasos mayoritarios del aceite o grasa utilizada son y sin sentido limitativo, tan solo ilustrativo los que se muestran en la tabla 1 .
- Oliva %
- Girasol alto oleico % Soja %
- Palmítico (e16:C) 1 1
- Palmítico (e16:0 ) 4 p almítico (e16:0) 10
- Esteárico (e18:C) 3 Esteárico (e18:C
- ) 6 E steárico (e18:0) 4
- Oleico (e18:1)
- 76 e leico (e18:1) 8.~ Ole ico (e18:1) 21
- Linoleico (e18:2)
- 8 Linoleico (e18:2) 7 Linoleico (e18:2) 55
- Linolénico (e18:3)
- 9
- Girasol normal %
- Colza % Palma %
- Palmítico (e 16:1
- ~) 7 Palmítico (e16:0 5 p 3.1mítico (e16:0) 44
- Esteárico (e18:0)
- 4 Esteárico (e18:0) 2 Esteárico (e18:0) 5
- Oleico (e18:1)
- 23 Oleico (e18:1) 59 Oleico (e18:1) 38
- Linoleico (e18:2)
- 64 Linoleico (e18:2) 21 Linoleico (e18:2) 10
- Linolénico
- (e 1 8 : 3 ) 1 o
- Sebo %
- Pescado (menhaden oil) % Palmiste %
- Mirística (e 1
- 4:0) 3 Mirística (e 1 LO) 6 e 8: o 5
- Palmítico (e 1
- p:O) 26 Palmítico ( e16 :0) 1 6 e 1 o: o 4
- Palmitoleico(e16:1)
- 4 Palmitoleico(e16:1) 9 LÉ urico (e10:0) 47
- Esteárico (e18:C
- ) 1 9 Esteárico (e18:0 ) 3 IV irístico (e14:0) 16
- Oleico (e18:1)
- 42 Oleico (e18:1) 10 Palmítico (e16:0) 8
- Linoleico ( ~ 1 E
- : 2 ) 4 e 1 8 : 4 3 Esteárico 3
- (C18:0)
- EPA
- (C20:5) 1 3 01 eico (C18:1) 1 4
- DHA
- (C22:6) 1L Lin )leico (C18:2) 3
En cada caso los esteres de hidroxitirosilo que se forman son los de estos 5 ácidos mayoritarios, aunque la proporción entre ellos no es igual a la que existe entre los ácidos grasos, aunque si es parecida.
A parte de estos ácidos de la tabla, los aceites contienen otros ácidos en proporciones menores que no intervienen en la reacción o lo hacen en cantidad 10 tal que sus esteres de hidroxitirosilo no se detectan en cantidades significativas en el producto final.
Según una realización preferida, los ésteres de hidroxitirosilo derivan de ácidos grasos saturados o insaturados.
Según otra realización preferida el radical R de los ésteres de ácidos grasos de
hidroxitirosilo, es un grupo alquilo de 3 a 23 átomos de carbono cuando los
ácidos grasos son saturados.
20 Según otra realización preferida el radical R de los ésteres de ácidos grasos de hidroxitirosilo, es un grupo alquenilo de 13 a 23 átomos de carbono cuando los ácidos grasos son insaturados.
Otra realización preferida, se refiere al aceite o la grasa para su uso como 25 medicamento.
Un tercer aspecto de la presente invención, se refiere a una composición nutricional, cosmética o farmacéutica que comprende el aceite obtenido por el presente procedimiento.
En una realización preferida, la composición farmacéutica comprende al menos el aceite o grasa y al menos un transportador farmacéuticamente aceptable, adyuvante y/o vehículo.
En otra realización preferida, la composición farmacéutica además comprende otro principio activo.
Un cuarto aspecto de la presente invención se refiere al uso del aceite o grasa obtenido como aditivo antioxidante.
Según una realización preferida, el aceite o grasa obtenidos, se usa como bloqueador de radicales libres.
Un quinto aspecto de la presente invención se refiere a la composición nutricional como nutracéutico.
Un sexto aspecto de la presente invención se refiere al aceite o la grasa y a la composición nutricional como aditivo en alimentos funcionales.
Un séptimo aspecto de la presente invención se refiere al aceite o la grasa obtenidos y a la composición cosmética como producto cosmético.
Un octavo aspecto de la presente invención se refiere al aceite o grasa obtenidos como preparado farmacéutico.
Un noveno aspecto de la presente invención se refiere al uso del aceite o grasa para la fabricación de un medicamento.
En una realización preferida el aceite o grasa se usa para la fabricación de un medicamento que comprende como principios activos o excipientes sustancias lipídicas susceptibles de oxidación, para la protección de la oxidación de los componentes lipídicos, sólo o junto con otros antioxidantes naturales (tocoferoles) o sintéticos (BHA, BHT, TBHQ, galatos). Como por ejemplo y sin sentido limitativo: Vitamina E, preparados de ácidos grasos omega-3.
En preparados que utilizan excipientes de naturaleza grasa, se usa para prevenir la oxidación del excipiente, prolongando la vida útil del preparado.
Como principio activo tienen actividad como antiagregante plaquetario y como preventivo de enfermedades neurodegenerativas.
En otra realización preferida el aceite o grasa se usa para la preparación de un medicamento con actividad antiagregante plaquetaria o para la prevención de enfermedades neurodegenerativas.
Un décimo aspecto de la presente invención se refiere al uso del aceite o grasa obtenidos, como aceite funcionalizado con concentraciones de compuestos de hidroxitirosol inferiores a 2 mili mol/kg.
En la presente invención el término quot;alquiloquot; se refiere a cadenas alifáticas, lineales o ramificadas, que tienen de 1 a 23 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, tert-butilo, sec-butilo, n-pentilo, etc. Los radicales alquilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes tales como halógeno, hidroxilo, azida, ácido carboxílico o un grupo sustituido o no sustituido seleccionado de entre amino, amida, éster carboxílico, éter, tiol, acilamino o carboxamido. alcóxido, tiol, amino, acilamino, ciano, carboxilato, carboxamida, carboxiéster, arilo o heteroarilo o combinaciones de estos grupos. Cuando el grupo alquilo está sustituido, lo está preferentemente por un o varios grupos amina, amida o éter, que a su vez pueden estar o no sustituidos por grupos alquilo, amida, cicloalquilo o éteres y estos a su vez, pueden estar igualmente sustituidos o no.
El compuesto descrito en la presente invención, sus sales, profármacos y/o solvatos así como las composiciones farmacéuticas, cosméticas y nutricionales que los contienen pueden ser utilizados junto con otros fármacos, o principios activos, adicionales para proporcionar una terapia de combinación. Dichos fármacos adicionales pueden formar parte de la misma composición farmacéutica o, alternativamente, pueden ser proporcionados en forma de una composición separada para su administración simultánea o no a la de la composición farmacéutica que comprende el compuesto anteriormente descrito, o una sal, profármaco o solvato del mismo.
En una realización preferida de la presente invención, las composiciones farmacéuticas son adecuadas para la administración oral, en forma sólida o líquida. Las posibles formas para la administración oral son tabletas, cápsulas, siropes o soluciones y pueden contener excipientes convencionales conocidos en el ámbito farmacéutico, como agentes agregantes (p.e. sirope, acacia, gelatina, sorbitol, tragacanto o polivinil pirrolidona), rellenos (p.e. lactosa, azúcar, almidón de maíz, fosfato de calcio, sorbitol o glicina), disgregantes (p.e. almidón, polivinil pirrolidona o celulosa microcristalina) o un surfactante farmacéuticamente aceptable como ellauril sulfato de sodio.
Las composiciones para administración oral pueden ser preparadas por los métodos convencionales de Farmacia Galénica, como mezcla y dispersión. Las tabletas se pueden recubrir siguiendo métodos conocidos en la industria farmacéutica.
Las composiciones farmacéuticas se pueden adaptar para la administración parenteral, como soluciones estériles, suspensiones, o liofilizados de los productos de la invención, empleando la dosis adecuada. Se pueden emplear excipientes adecuados, como agentes tamponadores del pH o surfactantes.
Las formulaciones anteriormente mencionadas pueden ser preparadas usando métodos convencionales, como los descritos en las Farmacopeas de diferentes países y en otros textos de referencia.
La administración de los compuestos o composiciones de la presente invención puede ser realizada mediante cualquier método adecuado, como la infusión intravenosa y las vías oral, intraperitoneal o intravenosa. La administración oral es la preferida por la conveniencia de los pacientes y por el carácter crónico de las enfermedades a tratar.
La cantidad administrada de un compuesto de la presente invención dependerá de la relativa eficacia del compuesto elegido, la severidad de la enfermedad a tratar y el peso del paciente. Sin embargo, los compuestos de la presente invención son administrados una o más veces al día, por ejemplo 1, 2, 3 ó 4 veces diarias, con una dosis total entre 0.1 y 1000 mg/Kg/día. Es importante tener en cuenta que puede ser necesario introducir variaciones en la dosis, dependiendo de la edad y de la condición del paciente, así como modificaciones en la vía de administración.
Los compuestos y composiciones de la presente invención pueden ser empleados junto con otros medicamentos en terapias combinadas. Los otros fármacos pueden formar parte de la misma composición o de otra composición diferente, para su administración al mismo tiempo o en tiempos diferentes.
En la presente invención se entiende como quot;nutracéuticoquot; o quot;alimento funcionalquot;, un alimento que posee un efecto beneficioso sobre la salud. Del mismo modo, el término nutracéutico puede aplicarse a extractos o compuestos químicos obtenidos de alimentos comunes. Ejemplos de alimentos a los que se les atribuyen propiedades nutracéuticas son el aceite de oliva, el vino tinto, el brócoli, la soja etc. Los nutracéuticos son normalmente empleados en mezclas nutricionales y en la industria farmacéutica. Del mismo modo que algunos alimentos pueden ser clasificados como nutracéuticos, también se clasifican así a algunos suplementos nutricionales, como por ejemplo ácidos grasos como los omega-3 derivados del aceite de pescado y de algunos vegetales o los antioxidantes y vitaminas.
En la presente invención se entiende como quot;alimento funcionalquot; a aquellos alimentos que son elaborados no sólo por sus características nutricionales sino también para cumplir una función específica como puede ser el mejorar la salud y reducir el riesgo de contraer enfermedades. Para ello se les agregan componentes biológicamente activos, como minerales, vitaminas, ácidos grasos, fibra alimenticia o antioxidantes, etc.
En la presente invención se entiende como quot;cosméticoquot; a aquellas preparaciones constituidas por sustancias naturales o sintéticos o sus mezclas, de uso externo en las diversas partes del cuerpo humano: piel, sistema capilar, uñas, labios, órganos genitales externos, dientes y membranas mucosas de la cavidad oral, con el objeto exclusivo o principal de higienizarlas, perfumarlas, cambiarles su apariencia, protegerlos o mantenerlos en buen estado y lo corregir olores corporales.
A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra quot;comprendequot; y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos, ventajas y características de la invención se desprenderán en parte de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los siguientes ejemplos se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.
A continuación se ilustra la invención mediante unos ensayos realizados, que demuestran la efectividad del procedimiento descrito en la presente invención.
500 mg de hidroxitirosol siruposo con una riqueza del 96% se mezclaron con 3,5 g de tierra de infusorios (con tamaño de partícula inferior a 0,2 mm) para obtener un sólido pulverulento. La mezcla se dispersó por agitación en 40 g de aceite de girasol refinado comestible y se añadieron 50 mg de la enzima lipasa Gandida antarctíca (actividad:::: 1 ,O U/mg).
La mezcla se mantuvo en agitación durante 24 horas, a una temperatura de 38 ºC.
La mezcla resultante se filtró a través de papel de filtro en un embudo Buchner a vacío y se obtuvieron 37,8 g de aceite que contiene derivados de hidroxitirosol en las concentraciones siguientes:
Hidroxitirosollibre:1, 1 milimoles/kg
Palmitato+oleato de hidroxitirosilo: 22,4milimoles/kg
Estearato de hidroxitirosilo: 5,6 milimoles/kg
Linoleato de hidroxitirosilo: 41 ,2 milimoles/kg
Total: 70,3 milimoles/kg
Rendimiento de hidroxitirosol libre+ esteres de hidroxitirosilo solubilizados en el aceite: 85,2%.
La composición en ácidos grasos mayoritarios del aceite de girasol de partida fue:
Palmítico: 6,5%
Esteárico: 3,8%
Oleico: 22,8%
Linoleico: 63,5%
154 mg de un concentrado siruposo, obtenido a partir del agua residual producida en un molino de aceite, con un contenido de 52% de hidroxitirosol, se mezclaron con 800 mg de talco (con tamaño de partícula inferior a 0,2 mm) para obtener un sólido pulverulento. La mezcla se dispersó por agitación en 1O g de aceite de pescado (Menhaden oil) refinado comestible y se añadieron 150 mg de la enzima lipasa Gandida antárctíca recombinante expresada en Aspergíllus oryzae, inmovilizada sobre resina acrílica (actividad :::: 10.000 U/g). La mezcla se mantuvo en agitación durante 48 horas, en atmósfera de nitrógeno, a una temperatura de 38 ºC. La mezcla resultante se filtró a través de papel de filtro a presión atmosférica y se obtuvieron 9,4 g de aceite que contiene derivados de hidroxitirosol en las concentraciones siguientes:
Hidroxitirosollibre:1.9 milimoles/kg Miristato de hidroxitirosilo: 4.5 milimoles/kg Palmitato+oleato de hidroxitirosilo:17.2 milimoles/kg Palmitoleato de hidroxitirosilo: 4,2 milimoles/kg Estearato de hidroxitirosilo: 2,8 milimoles/kg Octadecatetraenoato + eicosapentaenoato + docosahexaenoato de hidroxitirosilo: 14,0 milimoles/kg Total: 44,6 milimoles/kg
Rendimiento de hidroxitirosol libre+ esteres de hidroxitirosilo solubilizados en el aceite: 80,7 %
La composición en ácidos grasos mayoritarios del aceite de pescado de partida fue:
Mirística: 6,5%
Palmítico:15,8%
Palmitoleico: 9,2%
Esteárico:3,2%
Oleico:1 O, 1 %
Octadecatetraenoico: 3,0%
Eicosapentaenoico (EPA): 13,0%
Docosahexaenoico (DHA):13,9%
Claims (35)
- REIVINDICACIONES1. Procedimiento de obtención de aceites o grasas antioxidantes que comprende las etapas de:a) adsorción de hidroxitirosol sobre un soporte sólido;b) agitación de la mezcla de la etapa a) con un aceite o grasa en presencia de un catalizador; ye) separación del soporte, del catalizador y de las impurezas hidrofílicas del hidroxitirosol, del aceite o grasa.
-
- 2.
- El procedimiento según la reivindicación 1, donde el hidroxitirosol, es de naturaleza sintética o es un extracto de origen natural.
-
- 3.
- El procedimiento según la reivindicación 2, donde el hidroxitirosol es de origen natural, obtenido de hojas de olivo o de productos residuales de la elaboración del aceite de oliva.
-
- 4.
- El procedimiento según la reivindicación 1, donde el soporte sólido es pulverulento y químicamente inerte.
-
- 5.
- El procedimiento según la reivindicación 4, donde el soporte es un polvo de naturaleza mineral u orgánica, de origen natural o sintético, con diámetro de partícula inferior a 5 mm.
-
- 6.
- El procedimiento según la reivindicación 5, donde el soporte es de naturaleza mineral y está formado por tierra de radiolarios, tierra de infusorios, tierra de diatomeas, talco, carbonato cálcico, arcillas decolorantes o gel de sílice.
-
- 7.
- El procedimiento según la reivindicación 5, donde el soporte es de naturaleza orgánica y es de tipo celulósico, de ciclodextrinas o de polímeros sintéticos.
-
- 8.
- El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde el hidroxitirosol y el soporte están en una proporción desde 1 :0,5 hasta 1 :50 en peso.
-
- 9.
- El procedimiento según la reivindicación 8, donde el hidroxitirosol y el soporte están en una proporción desde 1 :1 hasta 1 :25 en peso.
1O. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el aceite o grasa es de naturaleza glicerídica, de origen vegetal, animal o sintético, así como crudo o procedente de transformaciones físicas de aceites y grasas, refinado o fraccionado, o químicas, hidrogenado. -
- 11.
- El procedimiento según la reivindicación 1, donde el catalizador es de tipo enzimático.
-
- 12.
- El procedimiento según la reivindicación 11, donde el catalizador enzimático es una lipasa.
-
- 13.
- El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 11 ó 12, donde el catalizador enzimático esta como polvo, liofilizado o como enzima inmovilizada sobre un soporte.
-
- 14.
- El procedimiento según la reivindicación 1, donde en la etapa b) la mezcla obtenida en la etapa a) con el aceite o grasa en presencia de un catalizador, está en una proporción inferior a 1 :10.000 en peso.
-
- 15.
- El procedimiento según la reivindicación 1, donde en la etapa b), la agitación se lleva a cabo a una temperatura entre 1 O y 100 ºC, durante un periodo de tiempo entre 1 minuto y 1 mes.
-
- 16.
- El procedimiento según la reivindicación 1, donde en la etapa e), la separación de los sólidos de la mezcla de reacción se lleva a cabo mediante filtración, sedimentación o centrifugación.
-
- 17.
- El procedimiento según la reivindicación 16, donde la filtración del aceite se lleva a cabo en filtros de papel, celulosa, polímeros o tierras filtrantes.
-
- 18.
- El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 16 ó 17, donde la filtración se lleva a cabo a presión atmosférica, sobrepresión hasta 2 atmósferas o a vacío y a temperaturas entre 15 ºC y 100 ºC.
-
- 19.
- El aceite o grasa antioxidante, que comprende hidroxitirosol libre y los esteres de hidroxitirosilo, de fórmula general (1), de los ácidos grasos del aceite
o grasa utilizada,OH(1)donde Res un grupo alquilo o alquenilo de 3 a 23 átomos de carbono. -
- 20.
- El aceite o grasa según la reivindicación 19, donde los ésteres de hidroxitirosilo derivan de ácidos grasos saturados o insaturados.
-
- 21.
- El aceite o grasa según la reivindicación 20, donde el ácido graso es de tipo saturado y Res un grupo alquilo de 3 a 23 átomos de carbono.
-
- 22.
- El aceite o grasa según la reivindicación 20, donde el ácido graso es de tipo insaturado y Res un grupo alquenilo de 13 a 23 átomos de carbono.
-
- 23.
- El aceite o grasa según las reivindicaciones 19 a 22, para su uso como medicamento.
-
- 24.
- Composición nutricional, que comprende el aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22.
-
- 25.
- Composición cosmética, que comprende el aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22.
-
- 26.
- Composición farmacéutica, que comprende al menos el aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22 y al menos un transportador farmacéuticamente aceptable, adyuvante y/o vehículo.
-
- 27.
- La composición farmacéutica según la reivindicación 26, que comprende además otro principio activo.
-
- 28.
- Uso del aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22 como antioxidante.
-
- 29.
- El uso según la reivindicación 28, como bloqueador de radicales libres.
-
- 30.
- Uso del aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22 o de la composición nutricional de la reivindicación 24, como nutracéutico.
-
- 31.
- Uso del aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22 o de la composición nutricional de la reivindicación 24, como aditivo en alimentos funcionales.
-
- 32.
- Uso del aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22 o de la composición cosmética de la reivindicación 25, como producto cosmético.
- 33. Uso del aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22, para la fabricación 5 de un medicamento.
- 34. El uso del aceite o grasa según la reivindicación 33 para la preparación de un medicamento con actividad antiagregante plaquetaria o para la prevención de enfermedades neurodegenerativas.
- 35. El uso del aceite o grasa según la reivindicación 33 para la preparación de un medicamento que comprenda como principios activos o excipientes sustancias lipídicas susceptibles de oxidación, para la protección de la oxidación de los componentes lipídicos, sólo o junto con otros antioxidantes15 naturales o sintéticos.
- 36. Uso del aceite o grasa de las reivindicaciones 19 a 22, como aceite funcional izado.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES201031431A ES2387590B1 (es) | 2010-09-27 | 2010-09-27 | Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante. |
PCT/ES2011/070613 WO2012042080A1 (es) | 2010-09-27 | 2011-09-01 | Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES201031431A ES2387590B1 (es) | 2010-09-27 | 2010-09-27 | Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2387590A1 ES2387590A1 (es) | 2012-09-26 |
ES2387590B1 true ES2387590B1 (es) | 2013-10-31 |
Family
ID=45892009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES201031431A Withdrawn - After Issue ES2387590B1 (es) | 2010-09-27 | 2010-09-27 | Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante. |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
ES (1) | ES2387590B1 (es) |
WO (1) | WO2012042080A1 (es) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102018006661A1 (de) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | Klüber Lubrication München Se & Co. Kg | Schmiermittelzusammensetzung |
CN110200086A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-06 | 江南大学 | 一种油脂组合物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2193874B1 (es) * | 2002-04-03 | 2005-03-01 | Puleva Biotech, S.A. | Compuestos naturales y derivados de estos para la prevencion y el tratamiento de enfermedades cardiovasculares, hepaticas, renales y cosmeticas. |
DE60208544T2 (de) * | 2002-04-03 | 2006-11-16 | Puleva Biotech, S.A. | Natürliche phenolische produkte und deren derivate zum schutz vor neurodegenerativen erkrankungen |
ES2246603B1 (es) * | 2002-07-03 | 2007-06-16 | Consejo Sup. De Investig. Cientificas | Procedimiento para la preparacion de esteres de hidroxitirosol, esteres obtenidos y utilizacion. |
ES2233208B1 (es) * | 2003-11-27 | 2006-10-01 | Puleva Biotech, S.A. | Metodo para la preparacion enzimatica de compuestos antioxidantes. |
FR2919800B1 (fr) * | 2007-08-06 | 2010-08-27 | Biochimie Appliquee Solabia So | Compositions cosmetiques et/ou dermatologiques contenant un ester de tyrosol ou d'hydroxytyrosol et d'acide gras insature, et leurs utilisations |
-
2010
- 2010-09-27 ES ES201031431A patent/ES2387590B1/es not_active Withdrawn - After Issue
-
2011
- 2011-09-01 WO PCT/ES2011/070613 patent/WO2012042080A1/es active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2387590A1 (es) | 2012-09-26 |
WO2012042080A1 (es) | 2012-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2335991T3 (es) | Uso de acido docosahexaeonico para la fabricacion de un medicamento para el tratmaiento de demencia senil y enfermedad de alzeimer. | |
EP2172223B1 (en) | Composition containing physiologically active substance | |
ES2706493T3 (es) | Complejos de aminoácidos minerales de agentes activos | |
ES2467095T3 (es) | Procedimiento para producir un aceite crudo a partir de mezclas de microorganismos y plantas, aceite producido con dicho procedimiento y usos específicos del aceite producido con dicho procedimiento y, dado el caso, también refinado | |
JP5334492B2 (ja) | 高濃度アスタキサンチン抽出物 | |
JP6523971B2 (ja) | 還元型補酵素q10を含有する組成物 | |
JP2021177782A (ja) | 水中油型乳化組成物、並びに、これを含む食品及び飲料 | |
JP5286086B2 (ja) | 還元型補酵素q10及びリゾレシチンを含有する組成物 | |
ES2668640T5 (es) | Composiciones de compuestos lábiles encapsulados y métodos para preparar las mismas | |
TW200916090A (en) | Composition comprising coenzyme Q10 | |
US20150202228A1 (en) | Sleep-improving agent, non-rem sleep time-increasing agent, and sedative agent | |
ES2387590B1 (es) | Procedimiento de obtención de aceites o grasas con alto contenido antioxidante. | |
JP5103188B2 (ja) | 酸化に対して安定な還元型補酵素q10含有組成物、及び還元型補酵素q10を安定化する方法 | |
JP5071618B2 (ja) | 外分泌腺の機能障害改善剤及び機能障害改善用飲食物 | |
JP6083942B2 (ja) | 長命草及び魚介油を含む組成物 | |
JP2007145831A (ja) | 還元型補酵素q10を安定化するための方法 | |
WO2009081611A1 (ja) | 抗菌剤及びそれを含有する口腔用組成物並びに飲食品 | |
JP6806339B2 (ja) | 新規なトリグリセリド及びその用途 | |
ES2964978T3 (es) | Ester alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico y su uso | |
ES2740627T3 (es) | Composiciones de astaxantina (IV) | |
JP4744297B2 (ja) | 糖脂質含有組成物、その用途およびその製造方法 | |
KR101853711B1 (ko) | 파이퍼 캄보디아눔 추출물을 포함하는 피부개선용 화장료 조성물 | |
JP6734101B2 (ja) | 心拍数回復促進組成物 | |
WO2020196557A1 (ja) | 乳化組成物及びこれを含む飲料 | |
KR20170047862A (ko) | 스피룰리나 추출물을 유효성분으로 함유하는 암세포의 성장억제용 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2387590 Country of ref document: ES Kind code of ref document: B1 Effective date: 20131031 |
|
FA2A | Application withdrawn |
Effective date: 20140226 |