ES2964978T3 - Ester alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico y su uso - Google Patents
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- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
Abstract
Se proporcionan: un nuevo derivado de HYA que tiene excelentes funciones fisiológicas inherentes a HYA y permite una fácil ingesta y manipulación; y un uso para dicho derivado de HYA. La presente invención se refiere a: un éster alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo, o un éster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico y un alcanol divalente o un isómero óptico de dicho éster; y una composición (aceite/grasa comestible, alimento, medicamento, cosmético, etc.) que contiene dichos ésteres o isómeros ópticos de los mismos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Éster alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico y su uso
Campo técnico
La presente invención se refiere a un éster alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico (en adelante abreviado a veces como "HYA"), un éster con alcanol dihídrico o un isómero óptico del mismo.
La presente invención también se refiere al uso del éster o uno de sus isómeros ópticos como grasa o aceite comestible, y a una composición (alimento, medicamento, cosmético, pienso, etc.) que contiene el éster o uno de sus isómeros ópticos.
Antecedentes de la técnica
En los últimos años, ha estado atrayendo la atención la función fisiológica de los escasos ácidos grasos presentes en proporciones bajas en el organismo. Por ejemplo, se ha informado que los ácidos grasos conjugados tales como el ácido linoleico conjugado y similares (documento no de patente 1) y los ácidos grasos insaturados polivalentes w3 tales como el ácido eicosapentaenoico, el ácido docosahexaenoico y similares (documento de patente 1) tienen efectos de mejora del metabolismo lipídico, efectos de mejora de la diabetes y similares. Existe un gran interés en ingerir los citados ácidos grasos escasos como lípidos funcionales de la dieta, y se encuentran en el mercado productos (alimentos, etc.) que los contienen.
Uno de los ácidos grasos escasos es un ácido graso hidroxilado que tiene un grupo hidroxilo en el compuesto. Sus funciones fisiológicas no han sido suficientemente analizadas hasta el momento debido a la ausencia de una fuente de suministro adecuada. Sin embargo, recientemente se ha encontrado un medio para una producción altamente eficiente y selectiva mediante una reacción enzimática usando ácido linoleico o similar, que está contenido en grandes cantidades en el aceite vegetal, como material de partida (documento de patente 2). Se ha conseguido un método para suministrar diversos ácidos grasos hidroxilados y se han realizado activamente estudios sobre sus funciones fisiológicas. Los presentes inventores tomaron nota particularmente del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico (HYA) entre los ácidos grasos hidroxilados, e informaron que HYA tiene un efecto de mejora de las anomalías metabólicas de los lípidos (documento de patente 3), una acción para mejorar la inmunidad intestinal (documento de patente 4), una acción inhibidora de las inflamaciones intestinales (documento no de patente 2) y similares.
Dado que se ha vuelto fácil obtener HYA de alta pureza como se describió anteriormente, si HYA puede ingerirse fácilmente, se espera que se promueva la utilización eficaz de HYA mediante la utilización de sus funciones fisiológicas. Sin embargo, dado que el punto de fusión de HYA es de aproximadamente 25 °C ("aproximadamente" en la presente memoria significa ±1 °C) y HYA es un sólido (o está parcialmente licuado) a temperatura ambiente, existía el problema de que es inferior a los componentes líquidos con respecto a la facilidad de ingestión y manejabilidad al añadirlo o mezclarlo con otros componentes alimentarios líquidos o sólidos. Además, el sabor acre del HYA es un obstáculo para la ingestión.
Por otra parte, hasta ahora no se ha informado de un derivado de HYA capaz de resolver los problemas mencionados anteriormente.
En lo que respecta al éster alquílico de HYA, se ha informado del uso de 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo y 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de etilo como intermedios de producción del ácido sebácico (documento de patente 5); sin embargo, no se han utilizado para ningún otro uso que no sea el de intermedios de producción. Además, hasta la fecha no se ha informado sobre ésteres alquílicos de HYA distintos del 10-hidroxi-cis-l2-octadecenoato de metilo y el 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de etilo.
Lista de documentos
Documentos de patente
Documento de patente 1: Publicación nacional de la solicitud internacional de patente n.° 2006-521368 Documento de patente 2: WO 2013/168310 y US 2015/125911
Documento de patente 3: WO 2014/069227
Documento de patente 4: WO 2014/129384
Documento de patente 5: WO 2014/037328
Documentos no de patente
Documento no de patente 1: Nagao, K., J. Biosci. Bioeng., 2005, vol. 100, n.° 2, p. 152-157
Documento no de patente 2: Miyamoto, J., et al., J. Biol. Chem., 2015, 290(5), 2902-2918
Sumario de la invención
Problemas a resolver por la invención
El problema de la presente invención es proporcionar un nuevo derivado de HYA que tenga las funciones fisiológicas superiores de HYA y que permita una fácil ingestión y manipulación.
Medios para resolver los problemas
Los presentes inventores han realizado estudios intensivos en vista de los problemas antes mencionados y han aclarado que un éster alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico, o un isómero óptico del mismo, es líquido a temperatura ambiente y tiene buen sabor. Los estudios adicionales han dado como resultado la finalización de la presente invención.
Es decir, la presente invención proporciona un éster de alquilo C<1-6>del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (excepto 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo y 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de etilo), así como un éster de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol C<2-4>, o un isómero óptico del mismo. La invención también proporciona composiciones que comprenden estos ésteres como se describe en las reivindicaciones.
Efecto de la invención
Según la presente invención, un éster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alcanol monohídrico o dihídrico (un éster alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico y un éster alquílico de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol) y un isómero óptico del mismo (en adelante, estos se abreviarán a veces genéricamente como "el compuesto de la presente invención"). El compuesto de la presente invención es un derivado de HYA que es líquido a temperatura ambiente, tiene buen sabor y permite una fácil ingestión y manipulación.
Además, en el compuesto de la presente invención, el enlace éster intramolecular se hidroliza mediante una lipasa o similar en el cuerpo después de la ingestión para liberar HYA. Por lo tanto, se espera que se ejerzan funciones fisiológicas superiores (efecto de mejora de las anomalías metabólicas de los lípidos, acción para aumentar la inmunidad intestinal, acción inhibidora de la inflamación intestinal, etc.), así como cuando se ingiere HYA solo.
Por lo tanto, el compuesto de la presente invención que tiene las funciones mencionadas anteriormente es extremadamente útil industrialmente porque puede utilizarse como grasa o aceite comestible, y también puede utilizarse como cualquier tipo de alimento o aditivo alimentario y, además, puede utilizarse en diversos campos tales como los productos farmacéuticos, cosméticos, piensos y similares.
Descripción de las realizaciones
La presente invención se explica con detalle a continuación.
Definición
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) acilo" significa alcanoílo, alquenoílo o aroílo.
El alcanoílo es formilo, alquilcarbonilo de cadena lineal o ramificada y, por ejemplo, se pueden mencionar formilo, acetilo, propanoílo (propionilo), butanoílo (butirilo), isobutanoílo (isobutirilo), pentanoílo, hexanoílo, heptanoílo y similares.
El alquenoílo es alquenilcarbonilo de cadena lineal o ramificada y, por ejemplo, se pueden mencionar propenoílo (acrilo), butenoílo, oleoílo y similares.
El aroílo es arilcarbonilo y, por ejemplo, se pueden mencionar benzoílo, naftoílo y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquilo" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene un número de átomos de carbono de uno o más. Cuando no existe una limitación particular en el número de carbonos, generalmente es un grupo alquilo C<1-40>, preferiblemente un grupo alquilo C<1-20>, de manera particularmente preferida un grupo alquilo C<1-6>, lo más preferiblemente un grupo alquilo C<1-3>.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquilo C<1-40>" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 40. Por ejemplo, se pueden mencionar metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, 1 -etilpropilo, hexilo, isohexilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 2-etilbutilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo, eicosilo, tetracosilo, octacosilo, triacontilo, dotriacontilo, hexatriacontilo, tetracontilo y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquilo C<1-20>" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 20. Por ejemplo, se pueden mencionar metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, 1 -etilpropilo, hexilo, isohexilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 2,2dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 2-etilbutilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo, eicosilo y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquilo Ci-a" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6. Por ejemplo, se pueden mencionar metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, 1 -etilpropilo, hexilo, isohexilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 2-etilbutilo y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquilo C<1-3>" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de 1-3. Por ejemplo, se pueden mencionar metilo, etilo, propilo, isopropilo y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "éster alquílico" del "éster alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico" o "éster alquílico de ácido graso" significa un éster formado a partir de un alcohol que tiene un grupo alquilo definido anteriormente (alcanol monohídrico) y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o ácido graso. El grupo alquilo que constituye el "éster alquílico" está opcionalmente sustituido.
En la presente memoria descriptiva, el "monoéster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol" y el "diéster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol" significan, respectivamente, monoéster y diéster de alcanol dihídrico (alcanodiol) y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico. El alquilenglicol que constituye el monoéster o el diéster está opcionalmente sustituido.
El "alquilenglicol" en lo anterior significa alcanol dihídrico de cadena lineal o ramificada (alcanodiol). El alquilenglicol en la presente invención es alquilenglicol C<2-4>. Los dos grupos hidroxilo del alquilenglicol pueden estar unidos a cualquier posición de la cadena de alquileno, siempre que se pueda formar un éster con el ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico.
Tal como se utiliza en la presente memoria, el "alquilenglicol C W se refiere a un alcanol dihídrico que tiene un número de carbonos de 1 a 8, el "alquilenglicol C<2>-a" se refiere a un alcanol dihídrico que tiene un número de carbonos de 2 a 6, y el "alquilenglicol C<2-4>" se refiere a un alcanol dihídrico que tiene un número de carbonos de 2 a 4.
Los ejemplos específicos de alquilenglicol incluyen metilenglicol (metanodiol), etilenglicol (etanodiol), 1,2-propilenglicol (1,2-propanodiol), 1,3-propilenglicol (1,3-propanodiol), 1,3-butilenglicol. (1,3-butanodiol), 1,2-pentilenglicol (1,2-pentanodiol), 1,2-hexilenglicol (1,2-hexanodiol), hexilenglicol (2-metil-2,4-pentanodiol), 1,2-octilenglicol (1,2-octanodiol) y similares. Son preferibles etilenglicol (etanodiol), 1,2-propilenglicol (1,2-propanodiol), 1,3-propilenglicol (1,3-propanodiol), 1,3-butilenglicol (1,3-butanodiol), 1,2-pentilenglicol (1,2-pentanodiol), 1,2-hexilenglicol (1,2-hexanodiol), hexilenglicol (2-metil-2,4-pentanodiol) y similares, y son más preferibles etilenglicol (etanodiol), 1,2-propilenglicol (1,2-propanodiol), 1,3-propilenglicol (1,3-propanodiol), 1,3-butilenglicol (1,3-butanodiol) y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquileno" es un sustituyente divalente de un alcano de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de uno o más, generalmente un grupo alquileno C<1-8>, preferiblemente un grupo alquileno C<2>-a, y más preferiblemente un grupo alquileno C<2-4>.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquileno C<1-8>" significa un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 8. Por ejemplo, metileno, etileno, propileno, 1-metiletileno, butileno, 1-metilpropileno, pentileno, 1-propileno, hexileno, Se pueden mencionar 1 -butileno, 1,1,3-trimetilpropileno, heptileno, octileno, 1-hexiletano y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquileno C<2>-a" significa un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 6. Por ejemplo, se pueden mencionar etileno, propileno, 1-metiletileno, butileno, 1-metilpropileno, pentileno, 1-propileno, hexileno, 1 -butiletileno, 1, 1,3-trimetilpropileno y similares.
En la presente memoria descriptiva, el "(grupo) alquileno C<2-4>" significa un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene un número de carbonos de 2-4. Por ejemplo, se pueden mencionar etileno, propileno, 1-metiletileno, butileno, 1-metilpropileno y similares.
En la presente memoria descriptiva, estar "opcionalmente sustituido" significa tener opcionalmente uno o más sustituyentes. El "sustituyente" no está particularmente limitado e incluye, por ejemplo, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo opcionalmente protegido (por ejemplo, grupo hidroxilo, grupo alcoxi C<1>-a, grupo alcanoiloxi C<1-7>, grupo aroiloxi C<7-11>, grupo alquilsulfoniloxi C<1>-a, grupo arilsulfoniloxi Ca<-10>, grupo hidroperoxi, etc.), un grupo mercapto opcionalmente protegido (p. ej., grupo mercapto, grupo metiltio, grupo acetiltio, etc.), un grupo carboxilo opcionalmente protegido (p. ej., un grupo carboxilo, grupo alcoxicarbonilo C<1>-a, etc.), un grupo amino opcionalmente protegido (p. ej., grupo amino, grupo metilamino, grupo acetilamino, grupo dimetilamino, etc.), un grupo acilo (p. ej., grupo alcanoílo C<1-7>, grupo aroílo C<7-11>, etc.), un grupo carbamoílo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C<1>-a, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C<3-8>, un grupo oxiranilo, un grupo arilo Ca<-10>y similares. Cuando están presentes varios sustituyentes, los respectivos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
En la presente memoria descriptiva, el "grupo hidroxilo opcionalmente protegido", "grupo mercapto opcionalmente protegido", "grupo carboxilo opcionalmente protegido" o "grupo amino opcionalmente protegido" significa un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo carboxilo o un grupo amino opcionalmente protegido con un "grupo protector". Como "grupo protector", se pueden usar grupos protectores de un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo carboxilo o un grupo amino descritos en Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons (1980). Por ejemplo, se pueden mencionar grupos protectores como grupo alquilo C<1-6>, grupo aralquilo C<7-14>, grupo arilo C<6-10>, grupo alcanoílo C<1-7>, grupo aralquil C7-14-carbonilo, un grupo trialquil C<1-6>-sililo y similares. El grupo protector mencionado anteriormente está opcionalmente sustituido además con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo alcoxi C<1-6>o un grupo nitro. Además, el "grupo hidroxilo opcionalmente protegido", "grupo mercapto opcionalmente protegido", "grupo carboxilo opcionalmente protegido" y "grupo amino opcionalmente protegido" también abarcan un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo carboxilo o un grupo amino, al que está unido un grupo derivado de un producto natural tal como un azúcar, aminoácido, ácido graso, ácido nucleico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico y similares.
El compuesto de la presente invención
En una realización de la presente invención, el compuesto de la presente invención es un éster de alquilo C<1-6>del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo, lo que excluye el 10-hidroxi-cis-12-octadecanoato de metilo y el 10-hidroxi-cis-12-octadecanoato de etilo (en adelante denominado a veces "compuesto (1) de la presente invención" en la presente memoria descriptiva). En otra realización de la presente invención, el compuesto de la presente invención es un monoéster formado a partir del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico y un alcanol C<2-4>dihídrico (que también se denominará "monoéster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol C<2-4>") o un isómero óptico del mismo (en lo sucesivo denominado a veces "compuesto (2) de la presente invención" en la presente memoria descriptiva).
En otra realización más de la presente invención, el compuesto de la presente invención es un diéster formado a partir de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico y un alcanol C<2-4>dihídrico (que también se denominará "diéster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol C<2-4>") o un isómero óptico del mismo (en lo sucesivo denominado a veces "compuesto (3) de la presente invención" en la presente memoria descriptiva).
El compuesto (1) de la presente invención es específicamente un éster alquílico del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico representado por la siguiente fórmula (I):
donde R1 es un grupo alquilo C<1-6>opcionalmente sustituido, o un isómero óptico del mismo, lo que excluye metilo y etilo.
En la fórmula (I), el grupo alquilo opcionalmente sustituido para R1 es como se definió anteriormente.
El compuesto (1) de la presente invención puede ser un éster formado a partir de un tipo de alcanol monohídrico y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico, o una mezcla de ésteres formados a partir de dos o más tipos de alcanol monohídrico y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico.
El compuesto (2) de la presente invención es específicamente un monoéster de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol representado por la siguiente fórmula (II):
donde R2 es un residuo de alquilenglicol C<2-4>opcionalmente sustituido,
o un isómero óptico del mismo.
En la fórmula (II), el residuo de alquilenglicol opcionalmente sustituido para R2 es el residuo de alquilenglicol definido anteriormente.
El compuesto (2) de la presente invención puede ser un monoéster formado a partir de un tipo de alcanol dihídrico (alquilenglicol) y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico, o una mezcla de monoésteres formados a partir de dos o más tipos de alcanol dihídrico (alquilenglicol) y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico.
El compuesto (3) de la presente invención es específicamente un diéster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol representado por la siguiente fórmula (III):
en donde X es un grupo alquileno C<2-4>opcionalmente sustituido, o un isómero óptico del mismo.
En la fórmula (III), el grupo alquileno opcionalmente sustituido para X es como se definió anteriormente.
El compuesto (3) de la presente invención puede ser un diéster formado a partir de un tipo de alcanol dihídrico (alquilenglicol) y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico, o una mezcla de diéster formado a partir de dos o más tipos de alcanol dihídrico (alquilenglicol) y ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico.
Cuando los compuestos (1)-(3) de la presente invención tienen un isómero tal como un isómero óptico, estereoisómero, regioisómero y similares, cualquier isómero y una mezcla de los mismos están incluidos en los compuestos (1)-(3) de la presente invención. Cada uno de ellos puede obtenerse como un compuesto ópticamente puro mediante un método de síntesis conocido, un método de separación (método de recristalización, separación mediante cromatografía líquida de alta resolución usando una columna ópticamente activa, método enzimático, etc.) y similares. Los isómeros ópticos se pueden usar en un estado mixto, o los compuestos ópticamente puros obtenidos cada uno por separación se pueden usar solos o se pueden usar en combinación.
Los compuestos (1)-(3) de la presente invención son deseablemente líquidos a temperatura ambiente. En la presente memoria descriptiva, la temperatura ambiente se refiere a la temperatura ambiente (15-25 °C) definida en la Farmacopea japonesa, 16.a edición, reglas generales, y en la Farmacopea japonesa, 17.a edición, reglas generales. Además, en la presente memoria "aproximadamente" significa ±1 °C.
De los compuestos de la presente invención, los compuestos (2) y (3) de la presente invención también se pueden utilizar como alimento o aditivo alimentario. Son particularmente adecuados para el uso como, entre las composiciones farmacéuticas mencionadas a continuación, una composición para administrarse por vía parenteral y el uso como cosméticos o aditivos cosméticos.
Método de producción del compuesto de la presente invención
El método de producción del compuesto de la presente invención no está particularmente limitado. Por ejemplo, se puede mencionar un método de producción que incluye la esterificación haciendo reaccionar HYA o una forma activada del mismo (por ejemplo, un haluro de ácido, éster activo, anhídrido de ácido, etc.) con un alcanol (alcanol monohídrico o dihídrico) (método de producción 1), y un método de producción que incluye la transesterificación de HYA o una forma activada del mismo (por ejemplo, un haluro de ácido, éster activo, anhídrido de ácido, etc.) y un éster alquílico o éster de alquilenglicol de ácido graso (en lo sucesivo abreviado como éster de ácido graso) (método de producción 2). Como método de producción y condiciones de reacción, se pueden seleccionar los preferibles teniendo en cuenta la estabilidad del compuesto de partida y el producto resultante y similares, y también se pueden combinar varios métodos de producción. Además, también se pueden combinar según convenga etapas de reacción tales como protección, desprotección y similares.
El HYA utilizado en cada uno de los métodos de producción mencionados anteriormente se puede preparar mediante el método descrito en el documento de patente 2 y similares. El alcanol y el ácido graso o una forma activada de los mismos (por ejemplo, un haluro de ácido, éster activo, anhídrido de ácido, etc.) que se usarán para los métodos de producción respectivos mencionados anteriormente pueden ser productos disponibles comercialmente, o pueden sintetizarse a partir de compuestos de partida disponibles comercialmente según un método conocido por sí mismo, o un método análogo al mismo, y utilizarlos.
El método de producción 1 del compuesto de la presente invención se explica a continuación.
La etapa de esterificación del método de producción 1 se puede realizar usando una reacción enzimática o una reacción química. Preferiblemente se usa una reacción enzimática ya que la operación de reacción es conveniente y las condiciones de reacción son suaves.
La enzima que se utilizará para la reacción de esterificación del método de producción 1 no está particularmente limitada, siempre que pueda provocar la conversión al compuesto de la presente invención. Por ejemplo, se pueden mencionar lipasa, esterasa y similares, siendo preferible la lipasa. La lipasa se puede adquirir como un producto disponible comercialmente en Novozymes A/S, Amano Enzyme Inc., Meito Sangyo Co., Ltd., Sigma-Aldrich Co. LLC y similares.
Como alcanol a usar como sustrato de reacción en el método de producción 1, se puede usar cualquier alcanol monohídrico o dihídrico sin limitación particular siempre que proporcione el compuesto de la presente invención mediante una reacción de esterificación con HYA.
Como alcanol monohídrico, se puede mencionar un alcanol que tiene un número de carbonos de 1 a 6, y son preferibles metanol, etanol, propanol y similares.
Como alcanol dihídrico, se puede mencionar un alcanodiol que tiene un número de carbonos de 2-4, por ejemplo, son más preferibles etilenglicol, propilenglicol y butilenglicol.
En la etapa de esterificación del método de producción 1, el contenido de agua del reactivo y el disolvente es deseablemente lo más pequeño posible para que los compuestos (1)-(3) de la presente invención como productos de reacción no se hidrolicen. La reacción se puede realizar sin disolvente o en diversos disolventes no acuosos (por ejemplo, disolventes apolares tales como n-heptano, n-hexano, isooctano y similares), y es más preferible la reacción sin disolvente. Además, la reacción de esterificación se puede acelerar eliminando el agua del sistema de reacción para cambiar el equilibrio de la reacción, o la reacción también se puede llevar a cabo a presión reducida para reducir el contenido de agua del reactivo y el disolvente que se utilizará.
La temperatura de reacción del método de producción 1 varía dependiendo de la presencia o ausencia del disolvente, el tipo de disolvente cuando se usa un disolvente, el tipo de enzima, el estado de HYA como sustrato de la reacción (tipo de forma activada, etc.), el tipo de alcanol y similares. Generalmente es de 4 °C a 100 °C, preferiblemente de 20 °C a 70 °C, más preferiblemente de 30 °C a 50 °C.
El tiempo de reacción del método de producción 1 varía dependiendo de la presencia o ausencia del disolvente, el tipo de disolvente cuando se usa un disolvente, el tipo de enzima, el estado de HYA como sustrato de la reacción (tipo de forma activada, etc.), el tipo de alcanol y similares. Generalmente es de 1 h a 168 h, preferiblemente de 5 h a 48 h.
Si bien las cantidades de HYA y alcanol que se usarán como sustratos de la reacción en el método de producción 1 también dependen del tipo de alcanol, es preferible entre un 10% en peso y un 1000% en peso, más preferiblemente entre un 30% en peso y un 500% en peso, y es particularmente preferible entre un 50% en peso y un 300% en peso, con respecto a h Ya .
La cantidad de enzima que se va a usar como reactivo en el método de producción 1 con respecto a la de HYA es preferiblemente 1-100% en peso, más preferiblemente 1-50% en peso, particularmente preferiblemente 1-20% en peso.
La enzima que se utilizará para la reacción enzimática utilizada en el método de producción 1 mencionado anteriormente puede estar inmovilizada mediante diversos portadores o puede ser de tipo libre. Las inmovilizadas son más preferibles ya que son altamente activas incluso en un sistema de reacción anhidro y también en un sistema de reacción con una pequeña cantidad de agua, y pueden recuperarse y usarse repetidamente. Las enzimas mencionadas anteriormente pueden ser productos purificados o brutos. Las enzimas se pueden expresar en bacterias tales comoEscherichia colio similares y se pueden usar las propias células bacterianas o se puede usar un caldo de cultivo de las células bacterianas.
Grasas y aceites comestibles en la presente invención
La presente invención proporciona grasas y aceites comestibles que contienen el compuesto de la presente invención (en lo sucesivo también denominados "grasas y aceites comestibles de la presente invención" en la presente memoria descriptiva).
Es decir, el compuesto de la presente invención puede proporcionar grasas y aceites comestibles de forma individual, o mezclado con otras grasas y aceites comestibles para proporcionar grasas y aceites comestibles. Si bien el contenido del compuesto de la presente invención en las grasas y aceites comestibles de la presente invención no está particularmente limitado, generalmente no es menos del 5% en peso, preferiblemente no menos del 20% en peso, más preferiblemente no menos del 50% en peso, respecto de la cantidad total de grasas y aceites comestibles. Es particularmente preferible utilizar grasas y aceites comestibles solos porque se pueden obtener un sabor y una función fisiológica superiores.
Las grasas y aceites comestibles de la presente invención pueden contener, por ejemplo, componentes generales (aditivos alimentarios, etc.), que se usan para las grasas y aceites comestibles, siempre que las características de la presente invención no se vean perjudicadas. Los ejemplos de estos componentes incluyen emulsionantes, inhibidores de la oxidación/degradación, agentes antiespumantes, ajustadores de cristales y similares.
Los ejemplos del emulsionante incluyen un éster de ácido graso y glicerol, éster de ácido graso y poliglicerol, éster de ácido graso y sacarosa, éster de ácido ricinoleico condensado y poliglicerol, éster de ácido graso y sorbitán, éster de ácido graso y propilenglicol, éster de ácido graso y polioxietilensorbitán, monoglicérido de ácido orgánico y similares.
Los ejemplos de los inhibidores de la oxidación/degradación incluyen tocoferoles, derivados de flavona, derivados de ácido gálico, catequinas y ésteres de los mismos, lignanos (por ejemplo, sesamina y similares), ácido fukiico, sesamol, terpenos y similares.
Los ejemplos de agente antiespumante incluyen aceite de silicona y similares.
Los ejemplos de ajustadores de cristales incluyen triacilglicerol, diacilglicerol, glicerilo de ácido monograso, decaglicerilo de ácido heptagraso, decaglicerilo de ácido decagraso, ceras, ésteres de esterol y similares.
Además, también se pueden añadir especias, colorantes y similares. Los ejemplos de especias incluyen capsaicina, anetol, eugenol, cineol, zingerona y similares. Los ejemplos de colorantes incluyen caroteno, astaxantina y similares.
Además, las grasas y aceites comestibles de la presente invención también pueden contener diversos nutrientes (carbohidratos, proteínas, etc.), diversas vitaminas (vitamina A, vitamina B<1>, vitamina B<2>, vitamina Ba, vitamina C, vitamina D, vitamina E, vitamina K, etc.), diversos minerales (magnesio, zinc, hierro, sodio, potasio, selenio, etc.) y similares según sea necesario.
El alimento o aditivo alimentario de la presente invención
La presente invención proporciona un alimento o aditivo alimentario que contiene un compuesto de la presente invención (en lo sucesivo también denominado "alimento o aditivo alimentario de la presente invención" en la presente memoria descriptiva).
El alimento o aditivo alimentario de la presente invención no está particularmente limitado siempre que esté en una forma ingerible por vía oral tal como solución, suspensión, emulsión, gel, polvo, producto sólido moldeado y similares.
Los ejemplos específicos del alimento o aditivo alimentario de la presente invención incluyen un suplemento (polvo, gránulo, cápsula blanda, cápsula dura, comprimido, comprimido masticable, comprimido de integración rápida, jarabe, líquido, etc.), bebidas (bebidas carbonatadas, bebidas lácticas, bebidas deportivas, bebidas de zumos de frutas, bebidas vegetales, bebidas de leche de soja, bebidas de café, bebidas de té, bebidas en polvo, bebidas concentradas, bebidas nutricionales, bebidas alcohólicas, etc.), productos de confitería (gomitas, gelatinas, chicles, chocolate, galletas, caramelos, dulces, confitería japonesa, tentempiés, etc.), alimentos listos para servir (fideos instantáneos, alimentos para retorta, alimentos enlatados, alimentos para microondas, sopa instantánea, sopa de miso, alimentos liofilizados, etc.), grasas y aceites alimentarios (mayonesa, aderezos, mantequilla, nata, margarina, etc.), productos de harina de trigo (pan, pasta, fideos, mezcla para pasteles, pan rallado, etc.), condimentos (salsa, condimento para procesamiento de tomates, condimentos aromatizantes, mezclas para cocinar, condimentos para salsa de soja, etc.), y productos cárnicos procesados (jamón, salchicha, etc.) y similares.
El contenido de compuesto de la presente invención en el alimento o aditivo alimentario de la presente invención es de un 5-90% en peso, preferiblemente 10-80% en peso, más preferiblemente 20-70% en peso, con respecto a la cantidad total del alimento o aditivo alimentario.
La cantidad de ingestión diaria del alimento o aditivo alimentario de la presente invención se determina apropiadamente según la edad del sujeto que ingiere el alimento o aditivo alimentario, los síntomas y las afecciones y su gravedad, que se espera que mejoren mediante la ingestión, la forma de administración del alimento y similares. Es preferible que la cantidad de ingestión del compuesto de la presente invención se establezca en una cantidad similar a la dosis diaria mencionada a continuación.
El alimento o aditivo alimentario de la presente invención se puede mezclar con diversos nutrientes (carbohidratos, proteínas, etc.), diversas vitaminas (vitamina A, vitamina Bi, Vitamina B<2>, Vitamina Ba, vitamina C, vitamina D, vitamina E, vitamina K, etc.), diversos minerales (magnesio, zinc, hierro, sodio, potasio, selenio, etc.), fibra dietética, alimentos con una función fisiológica informada (jalea real, propóleo, agáricos, etc.) y similares según sea necesario.
Además, el alimento o la composición alimenticia de la presente invención puede contener, según sea necesario, aditivos alimentarios generales, por ejemplo, emulsionantes (éster de ácido graso y glicerol, éster de ácido graso y sacarosa, etc.), estabilizador espesante (pectina, carboximetilcelulosa de sodio, etc.), antioxidante (vitamina E mixta, eritorbato de sodio, etc.), conservante (benzoato de sodio, ácido sórbico, etc.), agente de brillo (goma laca, cera de abejas, etc.), edulcorante (xilitol, aspartamo, etc.), acidulante (ácido cítrico, ácido málico, etc.), agente amargo (cafeína, naringina, etc.), condimento (L-glutamato de sodio, 5'-inosinato de disodio, etc.), colorante (tinte amarillo de gardenia, rojo n.° 2, etc.), aroma (sabor de naranja, vainillina, etc.), agente de fabricación (salmuera, aglutinante, etc.) y similares.
El alimento o aditivo alimentario de la presente invención se puede preparar mediante un método de producción general añadiendo los diversos nutrientes mencionados anteriormente, diversas vitaminas y similares, y aditivos alimentarios generales según sea necesario al compuesto de la presente invención.
Las grasas y aceites comestibles y los alimentos o aditivos alimentarios mencionados anteriormente de la presente invención también abarcan aquellos clasificados como alimentos saludables, alimentos funcionales, alimentos que se consideran saludables (por ejemplo, alimentos para usos saludables específicos, alimentos que se consideran funcionales, etc.), alimentos para usos dietéticos especiales (por ejemplo, alimentos para pacientes, etc.), grasas y aceites comestibles y alimentos con la indicación de reducción del riesgo de enfermedades y similares.
Los ejemplos de la "indicación de reducción del riesgo de enfermedades" es, por ejemplo, una indicación de que se utiliza para tratar, mejorar, suprimir y/o prevenir enfermedades cuyos síntomas pueden mejorarse mediante HYA. Por lo tanto, las grasas y los aceites comestibles, el alimento o el aditivo alimentario de la presente invención se pueden proporcionar como grasas y aceites comestibles, un alimento o aditivo alimentario con una indicación de que son para el uso en la mejora y/o profilaxis de las enfermedades cuyos síntomas se pueden mejorar mediante HYA; por ejemplo, obesidad, diabetes, anomalías metabólicas de los lípidos, hiperlipidemia, hígado graso, enfermedad inflamatoria intestinal (colitis ulcerosa, enfermedad de Crohn, enteritis pseudomembranosa, etc.), úlcera, síndrome del intestino irritable y otras enfermedades inflamatorias diversas (p. ej., gota, artritis, polineuritis, polineurorradiculitis, hepatitis, bronquitis, neumonía, nefritis, cistitis, enfermedad periodontal, dermatitis, dermatitis atópica, etc.).
La composición farmacéutica de la presente invención
La presente invención proporciona una composición farmacéutica que contiene el compuesto (I) de la presente invención (en lo sucesivo también denominada "la composición farmacéutica de la presente invención" en la presente memoria descriptiva).
La composición farmacéutica de la presente invención puede usarse como agente profiláctico para prevenir, o usarse como agente terapéutico para tratar, mejorar o suprimir enfermedades cuyos síntomas pueden mejorarse mediante HYA, en animales, por ejemplo, la obesidad, diabetes, anomalías metabólicas de los lípidos, hiperlipidemia, hígado graso, enfermedad inflamatoria intestinal (colitis ulcerosa, enfermedad de Crohn, enteritis pseudomembranosa, etc.), úlcera, síndrome de intestino irritable y otras enfermedades inflamatorias (p. ej., gota, artritis, polineuritis, polineurorradiculitis, hepatitis, bronquitis, neumonía, nefritis, cistitis, enfermedad periodontal, dermatitis, dermatitis atópica, etc.).
Como se usa en la presente memoria, el "animal" incluye mamíferos tales como seres humanos, perros, gatos, conejos, hámsteres, ratas, ratones, ganado bovino, cerdos, ovejas, caballos, burros, camellos y similares.
La composición farmacéutica de la presente invención no está particularmente limitada y puede proporcionarse, por ejemplo, en forma de preparaciones orales en diversas formas farmacéuticas tales como un polvo, gránulo, píldora, cápsula blanda, cápsula dura, comprimido, comprimido masticable, comprimido de integración rápida, jarabe, líquido, suspensión, emulsión y similares; y una preparación parenteral tal como un supositorio, pomada, crema, gel, preparación adhesiva, inhalador, inyección y similares.
La composición farmacéutica de la presente invención se puede producir añadiendo diversos aditivos según sea necesario al compuesto de la presente invención y de acuerdo con los medios de formulación general, por ejemplo, los métodos descritos en la Farmacopea Japonesa, 16a edición, reglas generales de preparación [2] monografías para preparaciones, Farmacopea Japonesa, 17a edición, reglas generales de preparación [3] monografías para preparaciones, y similares.
En la presente invención, los aditivos que pueden usarse para la formulación no están particularmente limitados. Por ejemplo, se pueden mencionar grasas y aceites animales y vegetales tales como aceite de soja, aceite de cártamo, aceite de oliva, aceite de germen, aceite de girasol, sebo de res, aceite de sardina y similares; alcoholes polihídricos tales como polietilenglicol, propilenglicol, glicerol, sorbitol y similares; tensioactivos tales como éster de ácido graso y sorbitán, éster de ácido graso y sacarosa, éster de ácido graso y glicerol, éster de ácido graso y poliglicerol y similares; disolventes tales como agua purificada, agua purificada estéril, agua para inyección, solución salina fisiológica, etanol, isopropanol y similares; excipientes tales como lactosa, almidón, celulosa cristalina, D-manitol, lecitina de soja, goma arábiga, disolución de sorbitol, jarabe de almidón y similares; aglutinantes tales como almidón pregelatinizado, carboximetilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, goma laca y similares; desintegrantes tales como crospovidona, povidona, dextrina y similares; lubricantes tales como silicato de magnesio, estearato de aluminio, talco y similares; agentes edulcorantes tales como aspartamo, extracto de regaliz, sacarina sódica y similares; colorantes tales como óxido de hierro amarillo, óxido de hierro marrón, óxido de hierro negro, azul alimentario n.° 1, rojo alimentario n.° 2 y similares; ajustadores del pH tales como ácido clorhídrico, ácido cítrico, citrato de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de sodio y similares; sabores tales como esencia amarga y similares.
Cuando se produce una preparación líquida, se puede producir una preparación sólida para usarla disolviéndola o suspendiéndola en agua u otro disolvente apropiado cuando se use. Los comprimidos y los gránulos pueden recubrirse mediante un método bien conocido.
En la composición farmacéutica de la presente invención, siempre que no se perjudique el efecto de la presente invención, se puede usar un fármaco terapéutico para las enfermedades mencionadas anteriormente que pueden mejorarse o prevenirse mediante la composición farmacéutica de la presente invención en combinación con el compuesto de la presente invención.
Los ejemplos del fármaco que se puede usar en combinación con la composición farmacéutica de la presente invención (en lo sucesivo también denominado "fármaco concomitante" en la presente memoria descriptiva) incluyen fármacos terapéuticos para la diabetes tales como sulfonilurea (tolbutamida, glicopiramida, glibuzol, glimepirida, etc.), biguanida (clorhidrato de metformina, etc.), inhibidor de a-glucosidasa (voglibosa, acarbosa, etc.), derivado de tiazolidina (clorhidrato de pioglitazona, etc.) y similares; medicamentos terapéuticos para la hiperlipidemia como estatinas (pravastatina sódica, simvastatina, pitavastatina cálcica, etc.), resinas de intercambio aniónico (colestiramina, colestimida, etc.), fibratos (clofibrato, clinofibrato, etc.), ácidos nicotínicos (ácido nicotínico, tocoferol, nicomol, etc.) y similares; medicamentos terapéuticos para enfermedades inflamatorias del intestino (enfermedad de Crohn, colitis ulcerosa, enteritis pseudomembranosa, etc.), como preparados de ácido salicílico (mesalazina, etc.), sulfonamida sostenible (salazosulfapiridina, etc.), esteroides corticales suprarrenales (betametasona, predonisolona, etc.), fármaco terapéutico selectivo molecular (infliximab, adalimumab, etc.), inmunosupresor (azatioprina, etc.) y similares; fármacos terapéuticos para el síndrome del intestino irritable tales como fármacos anticolinérgicos (clorhidrato de pipetanato, bromuro de mepenzolato, etc.), agentes reguladores de la motilidad gastrointestinal (trimebutina, etc.), compuestos poliméricos sintetizados (policarbófilo cálcico, etc.), preparación de lactobacillus y similares; fármacos terapéuticos para la gota tales como fármaco profiláctico para el ataque de gota (colchicina, etc.), fármaco uricosúrico (probenecid, bucoloma, benzobromarona, etc.), inhibidor de la síntesis de ácido úrico (alopurinol, etc.) y similares; fármacos terapéuticos para la artritis, neuritis tales como agentes antiinflamatorios no esteroides (ácido mefenámico, cetoprofeno, diclofenaco sódico, etc.), fármacos biológicamente activos (ciclosporina, etc.) y similares; medicamentos terapéuticos para la hepatitis como la preparación de interferón (interferón p, interferón a-2a, etc.), medicamentos contra el virus de la hepatitis (ribavirina, lamivudina, etc.), medicamentos para mejorar la función hepática (preparación de glicirricina, ácido glucurónico, tiopronina, etc.) y similares; fármacos terapéuticos para la bronquitis tales como agonistas p (clorhidrato de efedrina, clorhidrato de dl-metilefedrina, clorhidrato de trimetoquinol, etc.), teofilinas (diprofilina, aminofilina, etc.), fármacos anticolinérgicos (hidrato de bromuro de tiotropio, etc.) y similares; fármacos terapéuticos para la neumonía tales como antibióticos macrólidos (claritromicina, azitromicina, etc.), nuevos antibióticos de quinolona (levofloxacina, garenoxacina, etc.) y similares; fármacos terapéuticos para la nefritis tales como inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina (maleato de enalaprilo, clorhidrato de delaprilo, etc.), antagonistas del receptor de angiotensina II (losartán potásico, candesartán cilexetilo, etc.) y similares; medicamentos terapéuticos para la cistitis como nuevos antibióticos de quinolona (ofloxacina, levofloxacina, norfloxacina, etc.), antibióticos de penicilina (amoxicilina, ampicilina, cloxacilina, etc.), antibióticos de tipo cefem (clorhidrato de cefcapeno pivoxil, clorhidrato de cefotiam hexetilo, etc.), medicina china (hatimi-ziógan, decocción de hongos umbelados, etc.) y similares; fármacos terapéuticos para la enfermedad periodontal tales como antibióticos de tipo cefem (cefalexina, etc.), agentes antimicrobianos (cloruro de bencetonio, clorhidrato de clorhexidina, etc.) y similares; agentes terapéuticos para la dermatitis, dermatitis atópica tales como agentes antiinflamatorios no esteroides (bufexamac, ufenamato, etc.), fármacos antipruriginosos (Crotamiton, etc.) y similares; agentes terapéuticos para la dermatitis atópica tales como fármacos inmunomoduladores (hidrato de tacrólimus, etc.) y similares.
Cuando la composición farmacéutica de la presente invención se produce como una preparación parenteral tal como inyección y similares, aunque la composición no está particularmente limitada, por ejemplo, se administra preferiblemente por vía intravenosa, intraperitoneal, intramuscular, subcutánea, transdérmica, intraarticular, por vía intrasinovial, intramedular, sublingual, intraoral y similares, de manera especialmente preferida por vía intravenosa o intraperitoneal. La administración intravenosa puede ser cualquiera de administración por goteo y administración en inyección rápida.
El contenido del compuesto de la presente invención en la composición farmacéutica de la presente invención es del 5-100% en peso, preferiblemente 10-90% en peso, más preferiblemente 20-80% en peso, con respecto a la cantidad total de la composición farmacéutica de la presente invención.
La dosis de la composición farmacéutica de la presente invención se puede determinar apropiadamente según el tipo, edad y peso corporal, síntoma y gravedad del animal que será objeto de administración, la forma farmacéutica y el método de administración de la composición farmacéutica, el tipo del fármaco concomitante y similares. Por ejemplo, cuando la composición farmacéutica de la presente invención se administra por vía oral a un ser humano, se puede administrar a 0,02-100 mg/kg de peso corporal, preferiblemente 0,2-50 mg/kg de peso corporal, como la cantidad total convertida en HYA como ingrediente activo, para un adulto diariamente. Además, cuando la composición farmacéutica se administra por vía parenteral a un ser humano, se puede administrar a 0,002-50 mg/kg de peso corporal, preferiblemente 0,02-50 mg/kg de peso corporal. La dosis antes mencionada se puede administrar una vez al día o en varias porciones (2-5 veces) tanto para la administración oral como para la administración parenteral.
Además, el período de dosificación de la composición farmacéutica de la presente invención se puede determinar apropiadamente según la afección, síntoma y gravedad y similares del animal que recibe la administración, y es generalmente de 1-90 días, preferiblemente de 7-30 días.
El cosmético o aditivo cosmético de la presente invención
La presente invención proporciona cosméticos o aditivos cosméticos que contienen un compuesto de la presente invención (en lo sucesivo denominados "cosméticos o aditivos cosméticos de la presente invención" en la presente memoria descriptiva).
Los cosméticos de la presente invención se pueden preparar añadiendo diversos aditivos según sea necesario al compuesto de la presente invención, y según el método de producción de la composición farmacéutica mencionada anteriormente.
Los cosméticos de la presente invención se pueden producir como cosméticos que tienen diversas formas, tales como cosméticos para la piel tales como crema, gel, loción hidratante, suero, tónico, esencia en microemulsión, mascarilla facial y similares; cosméticos de maquillaje tales como bases, coloretes para labios, sombras de ojos, coloretes para mejillas y similares; cosméticos de limpieza tales como aceites limpiadores, cremas limpiadoras y similares; cosméticos para el cabello tales como champú, acondicionador y similares; polvos de baño y similares.
Los cosméticos de la presente invención pueden contener aditivos, que se utilizan generalmente para los cosméticos, siempre que no se perjudiquen las características de la presente invención. Los ejemplos de los mismos incluyen ingredientes activos antiarrugas, agente antienvejecimiento, agente antiinflamatorio, inhibidor del daño cutáneo, activador celular y agente cicatrizante de heridas, agente blanqueador y similares, aceite (grasas y aceites animales y vegetales, cera, éster, ácido graso superior, alcohol alifático superior, etc.), tensioactivo, disolvente, espesante, humectante, antioxidante, conservante, ajustador del pH, pigmento, aromatizante y similares.
El aditivo cosmético de la presente invención se puede producir en una forma tal como un aceite, suspensión, leche, pasta, polvo, gránulos y similares añadiendo, según sea necesario, el aceite, tensioactivo, disolvente, espesante, pigmento y similares mencionados anteriormente al compuesto de la presente invención, y de acuerdo con el método de producción mencionado anteriormente de la composición farmacéutica.
El contenido de compuesto de la presente invención en los cosméticos o aditivos cosméticos de la presente invención es del 5-70% en peso, preferiblemente 10-60% en peso, más preferiblemente 20-50% en peso, con respecto a la cantidad total de los cosméticos y similares de la presente invención.
El pienso o aditivo para piensos de la presente invención
La presente invención proporciona un pienso o aditivo para piensos que contiene el compuesto (I) de la presente invención (en adelante también denominado "pienso o aditivo para piensos de la presente invención" en la presente memoria descriptiva).
El pienso o aditivo para piensos de la presente invención se puede producir en forma de un aceite, suspensión, emulsión, gel, polvo, gránulos, comprimidos y similares.
Como pienso o aditivo para piensos de la presente invención, se pueden mencionar los alimentos para mascotas, aditivos para piensos para granjas o acuicultura y similares.
El pienso o aditivo para piensos de la presente invención se puede preparar según un método general mezclando el compuesto de la presente invención con sustancias de carga, sustancias de dilución y similares para piensos.
Las sustancias de carga, sustancias de dilución y similares para piensos se pueden usar sin limitación particular siempre que no se perjudiquen las características de la presente invención. Por ejemplo, se pueden mencionar polisacáridos tales como goma arábiga, carragenina, agar, goma de xantano, quitosano, celulosa, goma de algarroba y similares; monosacáridos o disacáridos tales como glucosa, lactosa, maltosa, sacarosa y similares; alcoholes de azúcares tales como glicerol, sorbitol, D-manitol y similares; proteínas tales como albúmina, caseína, gluten, gelatina y similares; polvos de cereales tales como harina de soja tostada, harina de trigo, harina de soja, harina de maíz y similares; levaduras tales como levadura de torula, levadura de pan, levadura de cerveza y similares; grasas y aceites tales como aceite hidrogenado, grasas y aceites vegetales, grasas y aceites derivados de animales y similares; minerales arcillosos tales como caolín, zeolita, talco, vermiculita, bentonita y similares; ácidos silícicos tales como tierra de diatomeas, dióxido de silicio hidratado, ácido silícico, ácido silícico anhidro ligero, anhídrido silícico, silicato de calcio, silicato de magnesio y similares o una sal de los mismos; hidrocarburos tales como parafina líquida ligera, parafina líquida y similares; ceras tales como cera de carnauba y similares.
Además, el pienso o aditivo para piensos de la presente invención puede contener, siempre que las características de la presente invención no se vean perjudicadas, aditivos para la suplementación de componentes nutricionales, aminoácidos tales como glicina, DL-alanina, L-glutamato de sodio y similares o una sal del mismo; vitaminas tales como ácido L-ascórbico, ergocalciferol, clorhidrato de tiamina, colecalciferol, vitamina A en polvo, vitamina D en polvo, riboflavina y similares; minerales tales como cloruro potásico, citrato férrico, gluconato cálcico y similares; y colorantes tales como astaxantina, cantaxantina y similares.
El contenido de compuesto de la presente invención en el pienso o aditivo para piensos de la presente invención es del 1-70% en peso, preferiblemente 3-50% en peso, más preferiblemente 5-30% en peso, con respecto a la cantidad total del pienso y similares de la presente invención.
Ejemplos
La presente invención se explica con detalle a continuación haciendo referencia a los Ejemplos y Ejemplos Experimentales, que no deben considerarse limitantes. La invención puede modificarse dentro del alcance de la presente invención.
En los siguientes ejemplos, la resonancia magnética nuclear de protones (1H RMN) se midió usando un aparato AVANCE III 500 fabricado por Bruker y deuterocloroformo como disolvente. Los datos de 1H RMN se informan como desplazamiento químico (8 ppm), multiplicidad (s=singlete, d=doblete, t=triplete, q=cuarteto, m=multiplete, dd=doble doblete, dt=doble triplete, tt=triple triplete, brs=singlete ancho, sep=septeto), constante de acoplamiento (Hz), integración y asignación.
La espectrometría de masas de alta resolución se realizó utilizando un espectrómetro de masas con cromatógrafo líquido de alta velocidad (LCMS) (LCMS-2020) fabricado por Shimadzu Corporation.
El punto de fusión (p.f.) se midió utilizando un instrumento de medición del punto de fusión (MP-J3) fabricado por Anatec Yanaco Inc.
En los siguientes ejemplos, los compuestos (1) - (3) de la presente invención se produjeron según el método de producción 1 mencionado anteriormente. El alcanol (etanol, propanol y etilenglicol) usado para la producción de los compuestos de la presente invención es un producto disponible comercialmente (fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd ), y HYA se preparó según el método descrito en el documento de patente 2 y se utilizó. Otros compuestos de partida y reactivos eran productos disponibles comercialmente que se usaban tal cual o se podían producir según un método conocido por sí mismo o un método análogo al mismo.
Ejemplo de referencia 1
10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de etilo
En un recipiente de reacción de 100 ml (frasco mediano) se colocaron HYA (5 g), enzima de transesterificación (lipasa) (Novozymes A/S, Lipozyme RMIM, 1 g) y etanol (5 g), la fase gaseosa del sistema de reacción se reemplazó con gas nitrógeno y la mezcla se agitó a 40 °C durante 28 h. La enzima de transesterificación se eliminó mediante filtración a través de un papel de filtro y el filtrado se concentró para proporcionar 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de etilo (5,5 g; rendimiento del 100%).
Punto de fusión: no más de -20 °C;
1H RMN (CDCla, 500 MHz): (8) ppm: 0,89 (t, 3H, J=6,9 Hz), 1,30 (m, 19H), 1,46 (m, 2H), 1,61 (tt, 2H, J=7,3, 7,3 Hz), 2.05 (dt, 2H, J=7,0, 7,3 Hz), 2,21 (dd, 2H, J=6,8, 6,8 Hz), 2,28 (t, 2H, J=7,6 Hz),
3,61 (tt, 1H, J=5,9, 6,0 Hz), 4,12 (q, 2H, J=7,2 Hz),
5.40 (dt, 1H, J=7,5, 11,0 Hz), 5,57 (dt, 1H, J=7,4, 10,9 Hz);
MS (ESI): M+ 326.
Ejemplo 2: Compuesto (1) de la presente invención: 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de propilo
En un recipiente de reacción de 100 ml (frasco mediano) se colocaron HYA (0,5 g), enzima de transesterificación (lipasa) (Novozymes A/S, Lipozyme RMIM, 0,1 g) y propanol (0,5 g), la fase gaseosa del sistema de reacción se reemplazó con gas nitrógeno y la mezcla se agitó a 40 °C durante 14,5 h. La enzima de transesterificación se eliminó mediante filtración a través de un papel de filtro y el filtrado se concentró para proporcionar 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de propilo (0,5 g; rendimiento del 88%).
Punto de fusión: no más de -20 °C;
1H RMN (CDCla, 500 MHz): (8) ppm: 0,89 (t, 3H, J=6,9 Hz),
0,95 (t, 3H, J=7,4 Hz), 1,30 (m, 16H), 1,47 (m, 2H), 1,64 (m, 4H),
2.05 (dt, 2H, J=5,7, 7,6 Hz), 2,21 (dd, 2H, J=6,6, 6,6 Hz),
2,30 (t, 2H, J=7,6 Hz), 3,61 (tt, 1H, J=5,9, 6,0 Hz), 4,02 (t, 2H, J=6,7 Hz),
5.40 (dt, 1H, J=6,8, 10,9 Hz), 5,57 (dt, 1H, J=7,3, 10,9 Hz);
MS (ESI): M+ 340.
Ejemplo 3: Compuesto (2) de la presente invención: monoéster de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con etilenglicol, y compuesto (3) de la presente invención: diéster de 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico ácido con etilenglicol En un recipiente de reacción de 100 ml (frasco mediano) se colocaron HYA (0,5 g), enzima de transesterificación (lipasa) (Novozymes A/S, Lipozyme RMIM, 0,1 g) y etilenglicol (260,7 mg), la fase gaseosa del sistema de reacción se reemplazó con gas nitrógeno y la mezcla se agitó a 40 °C durante 72 h. La enzima de transesterificación se eliminó mediante filtración a través de un papel de filtro y el filtrado se aisló y se purificó mediante cromatografía en gel de sílice a presión moderada ("aparato de purificación automático Flash Isolera One", fabricado por Biotage AB, columna: "SNAP Ultra", fabricada por Biotage A<b>, eluida con hexano:acetato de etilo = 90:10-50:50) para proporcionar el monoéster de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con etilenglicol (315,6 mg) y el diéster de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con etilenglicol (152,7 mg).
Monoéster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con etilenglicol
Punto de fusión: no más de 8-9 °C;
1H RMN (CDCla, 500 MHz): (8) ppm:
0,89 (t, 3H, J=7,0 Hz), 1,30 (m, 16H), 1,46 (m, 2H),
1,63 (tt, 2H, J=7,3, 7,3 Hz), 1,84 (brs, 1H), 2,05 (dt, 2H, J=5,2, 6,5 Hz),
2.21 (dd, 2H, J=6,5, 6,5 Hz), 2,35 (t, 2H, J=7,5 Hz), 3,48 (s, 1H),
3.61 (tt, 1H, J=5,8, 6,2 Hz), 4,21 (t, 2H, J=1,7 Hz),
5,40 (dt, 1H, J=7,5, 11,0 Hz), 5,57 (dt, 1H, J=7,4, 10,9 Hz);
MS (ESI): M+ 342.
Diéster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con etilenglicol
Punto de fusión: 22 °C;
1H RMN (CDCla, 500 MHz): (8) ppm:
0,89 (t, 6H, J=7,0 Hz), 1,30 (m, 32H), 1,46 (m, 4H),
1.62 (tt, 4H, J=7,1, 9,1 Hz), 2,05 (dt, 4H, J=6,1, 7,4 Hz),
2.21 (dd, 4H, J=6,7, 6,7 Hz), 2,32 (m, 4H), 3,48 (s, 2H),
3,61 (tt, 2H, J=5,8, 6,3 Hz), 4,27 (brs, 4H), 5,40 (dt, 2H, J=7,5, 11,0 Hz),
5,57 (dt, 2H, J = 7,3, 11,0 Hz);
EM (ESI): M+ 623.
Ejemplo comparativo: Ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico (HYA)
Como ejemplo comparativo, se utilizó HYA preparado según el método descrito en el documento de patente 2. Ejemplo experimental 1
Se confirmó mediante observación visual si los compuestos del Ejemplo de Referencia 1 y del Ejemplo 2 y HYA del Ejemplo Comparativo son líquidos o sólidos a temperatura ambiente (aproximadamente 15-25 °C).
Como resultado, los compuestos del Ejemplo de Referencia 1 y del Ejemplo 2 eran líquidos a temperatura ambiente, y el HYA del Ejemplo Comparativo era sólido a temperatura ambiente.
Por lo tanto, se descubrió que el compuesto de la presente invención en el que el ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico (HYA) se convierte en un éster etílico o éster propílico del mismo existe en estado líquido a temperatura ambiente.
Ejemplo Experimental de Referencia 2
Diez panelistas realizaron una evaluación sensorial del sabor del compuesto del Ejemplo de Referencia 1 y el HYA del Ejemplo Comparativo (en lo sucesivo denominado prueba de sabor). Los panelistas ingirieron 5 mg de una muestra (el nombre de la muestra se mantuvo en secreto para los panelistas durante la prueba), evaluaron cinco sabores (sabor umami, sabor amargo, sabor ácido, salado, dulce) respectivamente para determinar la acritud y el olor a aceite, y realizaron la evaluación total.
Cada evaluación se clasificó en los siguientes 5 grados y se calculó una puntuación promedio de los 10 panelistas. Cinco sabores (sabor umami, sabor amargo, sabor ácido, salado, dulce):
Fuerte (5 puntos) - débil (1 punto)
Acritud: débil (5 puntos) - fuerte (1 punto)
Olor a aceite: débil (5 puntos) - fuerte (1 punto)
Valoración total: delicioso (5 puntos) - salobre (1 punto)
Como resultado, como se muestra en la Tabla 1 a continuación, el HYA del Ejemplo Comparativo mostró una fuerte acritud y un olor a aceite moderado, mientras que el compuesto del Ejemplo de Referencia 1 de la presente invención obtuvo una alta evaluación de saborumamiy dulzor en comparación con el Ejemplo Comparativo, y mostró una acritud notablemente reducida y un olor a aceite algo reducido. Además, la evaluación total también fue alta.
Tabla 1
A partir de los resultados anteriores, se descubrió que el compuesto de la presente invención puede estar presente en forma líquida a temperatura ambiente reduciendo el punto de fusión. Además, se pudo confirmar que el compuesto del Ejemplo de Referencia 1 no tiene acritud y muestra un fuerte saborumami.
Aplicabilidad industrial
Se descubrió que el compuesto de la presente invención es líquido a temperatura ambiente y tiene buen sabor y permite una fácil ingestión y manipulación. Además, en el compuesto de la presente invención, el enlace éster se hidroliza mediante una lipasa o similar en el cuerpo después de la ingestión para liberar HYA. Por lo tanto, se espera que se ejerzan funciones fisiológicas superiores (efecto de mejora de las anomalías metabólicas de los lípidos, acción para aumentar la inmunidad intestinal, acción inhibidora de la inflamación intestinal, etc.), así como cuando el propio HYA se ingiere solo. Por lo tanto, el compuesto es muy útil industrialmente porque puede utilizarse como grasa o aceite comestible utilizando las funciones mencionadas anteriormente y también puede utilizarse como todo tipo de alimento o aditivo alimentario y, además, utilizarse en diversos campos, como los productos farmacéuticos, cosméticos, piensos y similares.
Esta solicitud se basa en la solicitud de patente n.° 2015-112606 presentada en Japón.
Claims (13)
1. Un éster de alquilo Ci-6 del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (lo que excluye 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo y 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de etilo).
2. El éster de alquilo C<1-6>del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo según la reivindicación 1, que es líquido a temperatura ambiente.
3. Una grasa o aceite comestible que comprende un éster de alquilo C<1-6>del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (lo que excluye 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo).
4. Un alimento o aditivo alimentario que comprende un éster de alquilo C<1-6>del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (lo que excluye 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo).
5. Una composición farmacéutica que comprende un éster de alquilo C<1-6>de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (lo que excluye 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo).
6. Un agente que comprende un éster de alquilo C<1-6>de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (lo que excluye 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo) para el uso en la profilaxis o el tratamiento de una enfermedad seleccionada del grupo que consiste en obesidad, diabetes, anomalía del metabolismo de los lípidos, hiperlipidemia, hígado graso, colitis ulcerosa, enfermedad de Crohn, úlcera, síndrome del intestino irritable y enfermedades inflamatorias.
7. Un cosmético o aditivo cosmético que comprende un éster de alquilo C<1-6>de ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (lo que excluye 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo).
8. Un pienso o aditivo para piensos que comprende un éster de alquilo C<1-6>del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico o un isómero óptico del mismo (lo que excluye 10-hidroxi-cis-12-octadecenoato de metilo).
9. Un éster del ácido 10-hidroxi-cis-12-octadecenoico con alquilenglicol C<2>-<4>, o un isómero óptico del mismo.
10. El éster o un isómero óptico del mismo según la reivindicación 9, que es líquido a temperatura ambiente.
11. Un alimento o aditivo alimentario que comprende el éster o un isómero óptico del mismo según la reivindicación 9 o 10.
12. Una composición farmacéutica que comprende el éster o un isómero óptico del mismo según la reivindicación 9 o 10.
13. Un cosmético o aditivo cosmético que comprende el éster o un isómero óptico del mismo según la reivindicación 9 o 10.
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