ES2376286T3 - Uso de �?cido sin�?pico en composiciones tópicas y/o cosméticas no terapéuticas. - Google Patents

Uso de �?cido sin�?pico en composiciones tópicas y/o cosméticas no terapéuticas. Download PDF

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ES2376286T3 ES08716034T ES08716034T ES2376286T3 ES 2376286 T3 ES2376286 T3 ES 2376286T3 ES 08716034 T ES08716034 T ES 08716034T ES 08716034 T ES08716034 T ES 08716034T ES 2376286 T3 ES2376286 T3 ES 2376286T3
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Philippe Moussou
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Abstract

Uso de al menos una sustancia de fórmula (I) fórmula (I) en la que - Y es H, metilo, etilo, isopropilo, Na+ o K+, - R y R2 son independientemente entre sí H, un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 18 átomos de carbono o -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono, y - en la que si R1 es H o -CH3, entonces R2 no es H, en composiciones tópicas y/o cosméticas no terapéuticas como agente activo para el aclaramiento y/o blanqueamiento de la piel y/o para la reducción de la pigmentación y/o reducción de la hiperpigmentación y/o inhibición de la melanogénesis y/o para la prevención y/o el retardo de signos de envejecimiento y/o la mejora del aspecto de la piel de piel envejecida.

Description

Uso de ácido sinápico en composiciones tópicas y/o cosméticas no terapéuticas
5 Campo técnico
La presente invención se refiere a sustancias que pueden usarse como componentes cosméticos no terapéuticos, especialmente para el blanqueamiento de la piel y como agentes cosméticos contra signos de envejecimiento de la piel. La presente invención también se refiere al uso de tales sustancias para la fabricación de un medicamento para
10 el tratamiento de trastornos relacionados con la pigmentación de la piel. La invención se refiere además a sustancias específicas.
Existe una demanda en el mercado global para agentes de blanqueamiento en cosméticos para prevenir y/o disminuir pigmentaciones anómalas, tales como pecas o manchas. Éstas son pigmentaciones debidas a
15 sobreexposición al sol. Adicionalmente, algunos individuos de piel oscura prefieren un color de piel más claro que se considera como una característica particular de belleza.
Técnica anterior
20 El documento EP 1 437 117 A1 (Cognis France) da a conocer ácido sinápico (= ácido 3,5,-dimetoxi-4hidroxicinámico, = ácido (3,5-dimetoxi-4-hidroxi-fenil)-3-prop-2-enoico, = ácido sinapínico) y sus derivados como componentes cosméticos. Se hace referencia a los derivados en la reivindicación 15 y en el párrafo [0025]: los derivados obtenidos según este párrafo son todos derivados por medio de la función ácida del ácido sinápico. No se dan a conocer derivados por medio del grupo 4-hidroxilo del grupo fenilo o por medio del grupo alquileno adyacente
25 al grupo ácido. El documento EP 1 437 117 también cita el problema de inestabilidad para el ácido sinápico y propone como solución una microencapsulación.
El documento JP 64-013017 (Pola Chemical Industries) da a conocer derivados de ácido 3,5-dimetoxi-4hidroxicinámico. Todos los derivados dados a conocer son derivados por medio de la función ácida del ácido
30 sinápico. No se describe ningún derivado del grupo 4-hidroxilo o del grupo alquileno.
El documento JP 2004175778 A (Sogo Pharmaceutical Co) da a conocer derivados de ácido cinámico como componente cosmético. Todos los derivados dados a conocer portan un grupo específico (2) ó (3) en el resto ácido del ácido cinámico. Estas sustancias no están abarcadas por las sustancias según la presente invención.
35 El documento WO 03/027055 A (Pacific Corporation) da a conocer ésteres timílicos o carbacrílicos de acetato de 3,4,5-trimetoxifenilo, cinamato de 3,4,5-trimetoxilo o hidrocinamato de 3,4,5-trimetoxilo y su uso como composiciones de blanqueamiento.
40 El objetivo de la invención era proporcionar sustancias que pueden usarse de manera eficaz en composiciones cosméticas no terapéuticas y que sean especialmente adecuadas como blanqueador de la piel y/o como agentes cosméticos contra los signos del envejecimiento de la piel. De especial interés era proporcionar sustancias que fueran químicamente estables y por tanto pudieran incorporarse fácilmente en composiciones cosméticas. Además, se desea que estas sustancias no provoquen, o sólo en un grado mucho menor que los productos conocidos en el
45 mercado, una irritación de la piel sobre la que se aplican. Un objetivo adicional de la invención era proporcionar sustancias para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de trastornos relacionados con la pigmentación de la piel. La invención se refiere además a sustancias específicas.
Descripción de la invención
50 La presente invención se refiere al uso de al menos una sustancia de fórmula (I)
55 en la que
-
Y es H, metilo, etilo, isopropilo, Na+, K+,
-
R1 y R2 son independientemente entre sí H, un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a
18 átomos de carbono o -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono, y
-
en la que si R1 es H o CH3, entonces R2 no es H,
5 en composiciones tópicas y/o cosméticas no terapéuticas para el aclaramiento y/o blanqueamiento de la piel y/o para la reducción de la pigmentación y/o reducción de la hiperpigmentación y/o inhibición de la melanogénesis y/o para la prevención y/o el retardo de signos de envejecimiento y/o mejora del aspecto de la piel de piel envejecida.
10 Sustancias según la fórmula (I)
Son adecuadas según la invención sustancias según la fórmula (I)
15 en la que
-
Y es H, metilo, etilo, isopropilo, Na+, K+
20 - R1 y R2 son independientemente entre sí H, un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 18 átomos de carbono o -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono, y
-
en la que si R1 es H o CH3, entonces R2 no es H.
25 Sustituyente Y
Y se selecciona del grupo que consiste en H, metilo, etilo, isopropilo, Na+ o K+. En una realización preferida Y se selecciona del grupo que consiste en H. 30 Sustituyente R1 y R2
R1 y R2 son independientemente entre sí H, un grupo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 1 a 18 átomos de carbono o -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquilo saturado o insaturado, lineal 35 o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono, y en el que si R1 es H o CH3, entonces R2 no es H.
En una realización preferida, R1 y R2 son independientemente entre sí H, un grupo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 1 a 12 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 10 átomos de carbono o -C(=O)-R3, en el que R3 es un alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 1 a 11 átomos de
40 carbono, preferiblemente de 2 a 9 átomos de carbono,
-
en el que si R1 es H o CH3, entonces R2 no es H.
En una realización, R1 y R2 son -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquilo saturado o insaturado, lineal o 45 ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono.
En una realización preferida, R1 y R2 son -C(=O)-CH3.
En una realización preferida, R1 y R2 son -C(=O)-CH3 . 50 En una realización preferida, R2 es C(=O)-C2H5 y R1 es -C(=O)-CH3.
En una realización preferida, R1 es C(=O)-C2H5 y R2 es -C(=O)-CH3.
55 Ejemplos de grupos alquenilo o alquilo adecuados que comprenden de 1 a 18 átomos de carbono son metilo, etilo, propilo, isopropilo [= 1-metiletilo], propenilo, isobutilo [2-metilpropilo], sec-butilo [=1-metilpropilo], terc-butilo [1,1dimetiletilo], but-2-enilo, but-3-enilo, but-1-enilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,1dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, hexilo, 1metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 3-etilbutilo,1-hexenilo, 2-hexenilo, 3hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, heptilo, 1-metilhexilo, 2-metilhexilo, 3-metilhexilo, 4-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1heptenilo, 2-heptenilo, 3-heptenilo, 4-heptenilo, 5-heptenilo, 6-heptenilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, nonilo, decilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo.
5 En una realización preferida, R1 y R2 son independientemente entre sí -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono y al menos R1 o R2 es H. En esta realización, o bien R1 es H y R2 es -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono, o bien R1 es -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono y R2 es H, prefiriéndose esta
10 última alternativa.
En una realización preferida, R1 es -C(=O)-CH3 o -C(=O)-C2H5 y R2 es H.
En una realización preferida, R1 es H, R2 es C(=O)-CH3 e Y es CH2-CH3.
15 En una realización preferida, R1 es -C(C=O)-CH3, R2 es H e Y es H.
La siguiente tabla muestra a modo de ejemplo sustancias según la fórmula (I) que van a usarse según la invención:
20 Tabla 1
Sustancia
Y= R1 = R2 =
1a
-H -H -CH3
1b
-H -H -C2H5
1c
-H -H -C(=O)-CH3
1d
-H -H -C(=O)-C2H5
2a
-H -CH3 -C2H5
2b
-H -CH3 -CH3
2c
-H -CH3 -C(=O)-CH3
2d
-H -CH3 -C(=O)-C2H5
3a
-H -C2H5 -H
3b
-H -C2H5 -CH3
3c
-H -C2H5 -C2H5
3d
-H -C2H5 -C(=O)-CH3
3e
-H -C2H5 -C(=O)-C2H5
4a
-H -C(=O)-CH3 -H
4b
-H -C(=O)-CH3 -CH3
4c
-H -C(=O)-CH3 -C2H5
4d
-H -C(=O)-CH3 -C(=O)-CH3
4e
-H -C(=O)-CH3 -C(=O)-C2H5
5a
-H -C(=O)-C2H5 -H
5b
-H -C(=O)-C2H5 -CH3
5c
-H -C(=O)-C2H5 -C2H5
5d
-H -C(=O)-C2H5 -C(=O)-CH3
5e
-H -C(=O)-C2H5 -C(=O)-C2H5
6a
-CH3 -H -CH3
6b
-CH3 -H -C2H5
6c
-CH3 -H -C(=O)-CH3
6d
-CH3 -H -C(=O)-C2H5
7a
-CH3 -CH3 -C2H5
7b
-CH3 -CH3 -CH3
7c
-CH3 -CH3 -C2H5
7d
-CH3 -CH3 -C(=O)-CH3
7e
-CH3 -CH3 -C(=O)-C2H5
8 a
-CH3 -C2H5 -H
8b
-CH3 -C2H5 -CH3
8c
-CH3 -C2H5 -C2H5
(continuación)
Sustancia
Y= R1 = R2 =
8d
-CH3 -C2H5 -C(=O)-CH3
8e
-CH3 -C2H5 -C(=O)-C2H5
9a
-CH3 -C(=O)-CH3 -H
9b
-CH3 -C(=O)-CH3 -CH3
9c
-CH3 -C(=O)-CH3 -C2H5
9d
-CH3 -C(=O)-CH3 -C(=O)-CH3
9e
-CH3 -C(=O)-CH3 -C(=O)-C2H5
10 a
-CH3 -C(=O)-C2H5 -H
10b
-CH3 -C(=O)-C2H5 -CH3
10c
-CH3 -C(=O)-C2H5 -C2H5
10d
-CH3 -C(=O)-C2H5 -C(=O)-CH3
10e
-CH3 -C(=O)-C2H5 -C(=O)-C2H5
11 a
-C2H5 -H -CH3
11b
-C2H5 -H -C2H5
11c
-C2H5 -H -C(=O)-CH3
11d
-C2H5 -H -C(=O)-C2H5
12 a
-C2H5 -CH3 -C2H5
12b
-C2H5 -CH3 -CH3
12c
-C2H5 -CH3 -C2H5
12d
-C2H5 -CH3 -C(=O)-CH3
12e
-C2H5 -CH3 -C(=O)-C2H5
13 a
-C2H5 -C2H5 -H
13b
-C2H5 -C2H5 -CH3
13c
-C2H5 -C2H5 -C2H5
13d
-C2H5 -C2H5 -C(=O)-CH3
13e
-C2H5 -C2H5 -C(=O)-C2H5
14 a
-C2H5 -C(=O)-CH3 -H
14b
-C2H5 -C(=O)-CH3 -CH3
14c
-C2H5 -C(=O)-CH3 -C2H5
14d
-C2H5 -C(=O)-CH3 -C(=O)-CH3
14e
-C2H5 -C(=O)-CH3 -C(=O)-C2H5
15 a
-C2H5 -C(=O)-C2H5 -H
15b
-C2H5 -C(=O)-C2H5 -CH3
15c
-C2H5 -C(=O)-C2H5 -C2H5
15d
-C2H5 -C(=O)-C2H5 -C(=O)-CH3
15e
-C2H5 -C(=O)-C2H5 -C(=O)-C2H5
16 a
-C3H7 (*) -H -CH3
16b
-C3H7 -H -C2H5
16c
-C3H7 -H -C(=O)-CH3
16d
-C3H7 -H -C(=O)-C2H5
17 a
-C3H7 -CH3 -C2H5
17b
-C3H7 -CH3 -CH3
17c
-C3H7 -CH3 -C2H5
17d
-C3H7 -CH3 -C(=O)-CH3
17e
-C3H7 -CH3 -C(=O)-C2H5
18 a
-C3H7 -C2H5 -H
18b
-C3H7 -C2H5 -CH3
18c
-C3H7 -C2H5 -C2H5
18d
-C3H7 -C2H5 -C(=O)-CH3
(continuación)
Sustancia
Y= R1 = R2 =
18e
-C3H7 -C2H5 -C(=O)-C2H5
19a
-C3H7 -C(=O)-CH3 -H
19b
-C3H7 -C(=O)-CH3 -CH3
19c
-C3H7 -C(=O)-CH3 -C2H5
19d
-C3H7 -C(=O)-CH3 -C(=O)-CH3
19e
-C3H7 -C(=O)-CH3 -C(=O)-C2H5
20a
-C3H7 -C(=O)-C2H5 -H
20b
-C3H7 -C(=O)-C2H5 -CH3
20c
-C3H7 -C(=O)-C2H5 -C2H5
20d
-C3H7 -C(=O)-C2H5 -C(=O)-CH3
20e
-C3H7 -C(=O)-C2H5 -C(=O)-C2H5
(*) el sustituyente “-C3H7” en esta tabla es isopropilo [1metiletilo]
Composiciones cosméticas
Composiciones cosméticas significará cualquier preparación destinada a ponerse en contacto con las diversas partes externas del cuerpo humano (epidermis, sistema capilar, uñas, labios y órganos genitales externos) o con los dientes y las membranas mucosas de la cavidad oral con vistas exclusiva o principalmente a limpiarlos, perfumarlos, cambiar su aspecto y/o corregir olores corporales y/o protegerlos o mantenerlos en buen estado.
Las composiciones cosméticas según la invención pueden estar por ejemplo en forma de champús para el pelo, lociones capilares, baños de espuma, baños de ducha, cremas, geles, lociones, disoluciones alcohólica y acuosa/alcohólica, emulsiones, masas de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o pomadas. Estas composiciones también pueden comprender, como aditivos y auxiliares adicionales, tensioactivos suaves, aceites corporales, emulsionantes, ceras perlescentes, reguladores de la consistencia, espesantes, agentes superengrasantes, estabilizadores, polímeros, compuestos de silicona, grasas, ceras, lecitinas, fosfolípidos, factores fotoprotectores frente a UV, principios activos biogénicos, antioxidantes, desodorantes, antitranspirantes, agentes anticaspa, formadores de película, agentes de hinchamiento, repelentes de insectos, agentes autobronceadores, hidrótopos, solubilizantes, conservantes, aceites de perfume, colorantes y similares.
La sustancia según la fórmula (I) puede usarse en composiciones tópicas y/o cosméticas en una cantidad del 0,0001 al 10% en peso basado en el peso total de la composición, preferiblemente en una cantidad del 0,001 al 5, especialmente en una cantidad del 0,01 al 3% en peso basado en el peso total de la composición.
La presente invención también se refiere a composiciones tópicas y/o cosméticas que comprenden una sustancia según la fórmula (I) y al menos un agente activo de blanqueamiento de la piel.
La invención abarca el hallazgo de que las sustancias de la fórmula (I) van a usarse ventajosamente como agente activo de blanqueamiento de la piel.
Agentes activos de blanqueamiento de la piel
El agente activo de blanqueamiento de la piel adicional puede elegirse de cualquier agente de blanqueamiento de la piel conocido, por ejemplo ácido kójico, hidroquinona, alfa- y beta-arbutina, otros glicósidos de hidroquinona, desoxiarbutina, ácido ferúlico, diacetil-boldina, ácido azelaico, ácido octadecendioico, ácido linoleico, ácido linoleico conjugado, ácido alfa-lipoico, glutatión y derivados, undecilenoil-fenilalanina, vitamina C y derivados como L-ascorbilfosfato de magnesio, niacinamida, 4-n-butil-resorcinol, ácidos alfa- y beta-hidroxílicos, ácido elágico, resveratrol, extractos de Morus alba, extractos de regaliz y glabridina, imperatorina e isoimperatorina y extractos de Angelica dahurica, centaureidina y extractos de milenrama, extractos de Bellis perennis, extractos de Phyllanthus emblica, extractos de berro de agua, extractos de Veratum nigrum, extractos de Sophora flavescens, enzima de degradación de melanina derivada de ascomiceto.
En una realización de la invención, el agente activo de blanqueamiento de la piel adicional es al menos un extracto vegetal.
En una realización de la invención, el agente activo de blanqueamiento de la piel adicional se selecciona del grupo que consiste en ácido kójico, alfa- y beta-arbutina, otros glicósidos de hidroquinona, desoxiarbutina, ácido ferúlico, ácido linoleico conjugado, vitamina C y derivados como L-ascorbil-fosfato de magnesio, extractos de regaliz y/o
niacinamida.
Las sustancias de fórmula (I) que van a usarse según la invención así como las composiciones según la reivindicación 6 se usan de manera adecuada para el aclaramiento y/o blanqueamiento de la piel y/o para la reducción de la pigmentación y/o reducción de la hiperpigmentación y/o inhibición de la melanogénesis.
La invención abarca el hallazgo de que las sustancias de fórmula (I) así como las composiciones según la reivindicación 6 se usan de manera adecuada para la prevención y/o el retardo de signos de envejecimiento y/o la mejora del aspecto de la piel de piel envejecida.
La invención se refiere además al uso de una sustancia según la fórmula (I) para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad relacionada con un trastorno en la pigmentación de la piel.
Tales enfermedades de hiperpigmentación son por ejemplo cloasma (una hipersecreción de melanina inducida por factores hormonales y amplificada por los efectos de la exposición al sol), léntigos, léntigo solar y senil, melanosis de Dubreuilh, melasma, o cualquier forma de hipermelanosis o disfunción de los melanocitos.
Algunas de las sustancias según la fórmula (I) son sustancias novedosas.
Ejemplos Ejemplo 1. Síntesis de ácido acetoxisinápico (= sustancia 4a de la tabla 1)
Sinónimo: ácido 3,5-dimetoxi-4-acetoxi-cinámico N.º CAS: 113158-15-9
Lote: 1) 2 kg (11 moles) de siringaldehído; 2) 8,64 kg de acetanhidrido; 3) 0,01 kg de 4-N,N-dimetilaminopiridina, 4) 0,902 kg de acetato de sodio, 5) 3,349 kg de acetanhidrido
Procedimiento: Se agitaron 1) siringaldehído, 2) acetanhidrido y 3) 4-N,N-dimetilaminopiridina juntos en un recipiente de 50 litros a temperatura ambiente durante 3 horas. Un aumento en la temperatura indicó la reacción exotérmica. Se agitó la mezcla durante la noche a 20ºC y se eliminaron el exceso de acetanhidrido y ácido acético mediante destilación a 0,8 mbares. Tras 3 horas, se completó la destilación y se retiró el vacío con nitrógeno. 4) Se añadió acetato de sodio y 5) se añadió acetanhidrido nuevo y se calentó la mezcla con agitación vigorosa a temperaturas de reflujo de 140ºC durante 17 horas. Tras enfriar hasta 80ºC, se añadieron 8 kg de agua a la mezcla de reacción y se calentó de nuevo la mezcla hasta 140ºC y luego se enfrió hasta 0ºC. Se filtró el producto cristalizado y se lavó con agua fría produciendo 3,650 kg de un residuo húmedo. Se cargaron de nuevo 30 litros de filtrado en el recipiente de reacción y se enfrió de nuevo pero no se produjo precipitación en este caso. Se secó el producto de reacción a vacío dando 2,3 kg de ácido acetilsinapínico crudo (rendimiento del 85%). Se suspendieron 2,3 kg del material crudo en 24,4 kg de etanol y 8 kg de agua y se sometió la mezcla a reflujo a 74ºC mientras que se añadieron 40 g de carbón activo. Tras algunos minutos a reflujo, se filtró la mezcla a 70ºC para eliminar el carbón. Se pusieron de nuevo los filtrados y lavados (en total 37,1 kg) en el recipiente de reacción y se eliminaron 19,9 kg de disolvente a vacío. Se filtraron 17,1 kg de producto cristalizado en disolvente produciendo 2,360 kg de ácido acetilsinapínico puro que dejaron 1,660 kg de material tras el secado (rendimiento del 61,4%, punto de fusión de 195-202ºC).
Ejemplo 2. Síntesis de acetoacetato de sinapilo (= sustancia 11c de la tabla 11)
N.º CAS 491851-34-4 Se colocaron 50,1 g (0,28 mol) de siringaldehído y 61,2 g (0,47 mol) de acetoacetato de etilo en un recipiente y se
añadieron 100 ml de etanol y 2 ml de piperidina. Se calentó la mezcla a temperaturas de reflujo durante aproximadamente 2 horas. Al enfriar hasta temperatura ambiente aparecieron cristales de color amarillo que se filtraron y se recristalizaron en etanol, el rendimiento fue de 21,2 g.
5 Ejemplo 3. Ensayo de inhibición de la melanogénesis
Se inocularon melanocitos (línea celular B16) en medio convencional de cultivo celular con suero de ternero fetal (FCS). Tras una incubación de 3 días a 37ºC y CO2=5%, se intercambió el medio de crecimiento por medio convencional con un intervalo de concentraciones para cada compuesto que va a someterse a prueba y un control
10 sin componente. Tras una incubación de 3 días, se midió el nivel de melanina registrando la densidad óptica a 475 nm. Tras el lavado de las células mediante una sal equilibrada, y homogeneización en una disolución de NaOH 0,1 M, se determinó el número de células viables mediante la evaluación del nivel de proteínas celulares (método de Bradford).
15 Se expresan los resultados en % frente al control (medio de cultivo celular sin compuesto) como media +/- EEM (Error Estándar de la Media) en 2 ó 3 ensayos, cada uno por triplicado.
Tabla 3: Tasa de melanina y proteínas celulares en % / control (media +/-EEM en 3 ensayos por triplicado):
Dosis % (p/v)
Nivel de proteínas Nivel de melanina
Control
- 100+/-0 100+/-0
Compuesto según el ejemplo 1
0,0003 100+/-1 86+/-2
0,001
95+/-1 67+/-2
0,003
93+/-3 26+/-1
0,01
81+/-10 19+/-2
Compuesto según el ejemplo 2
0,001 110+/-10 108+/-3
0,003
123+/-9 54+/-6
Los resultados demostraron que los compuestos según el ejemplo 1 y 2 han disminuido la tasa de síntesis de melanina en melanocitos, sin toxicidad celular.

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Uso de al menos una sustancia de fórmula (I)
    en la que
    -
    Y es H, metilo, etilo, isopropilo, Na+ o K+, 10
    -
    R y R2 son independientemente entre sí H, un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 18 átomos de carbono o -C(=O)-R3, en el que R3 es un grupo alquenilo o alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 17 átomos de carbono, y
    -
    en la que si R1 es H o -CH3, entonces R2 no es H, en composiciones tópicas y/o cosméticas no terapéuticas como
    15 agente activo para el aclaramiento y/o blanqueamiento de la piel y/o para la reducción de la pigmentación y/o reducción de la hiperpigmentación y/o inhibición de la melanogénesis y/o para la prevención y/o el retardo de signos de envejecimiento y/o la mejora del aspecto de la piel de piel envejecida.
  2. 2.
    Uso según cualquier reivindicación anterior, en el que la sustancia según la fórmula (I) está presente en una 20 cantidad del 0,0001 al 10% en peso basado en el peso total de la composición.
  3. 3. Uso según cualquier reivindicación anterior, en el que en la fórmula (I) Y es H.
  4. 4.
    Uso según cualquier reivindicación anterior, en el que en la fórmula (I) R1 es -C(=O)-CH3 y R2 es H. 25
  5. 5. Uso de una sustancia según la fórmula (I) para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad relacionada con un trastorno en la pigmentación de la piel tal como cloasma, léntigos, léntigo solar y senil, melanosis de Dubreuilh, melasma, o cualquier forma de hipermelanosis o disfunción de los melanocitos.
    30 6. Composición tópica y/o cosmética que comprende una sustancia según la fórmula (I) en la que R1 es -C(=O)-CH3 y R2 es H.
  6. 7. Composición tópica y/o cosmética según la reivindicación 6 que comprende una sustancia según la fórmula (I) en
    la que R1 es -C(-O)-CH3, R2 es H e Y es H. 35
  7. 8. Composición tópica y/o cosmética según las reivindicaciones 6 ó 7 en la que la sustancia está presente en una cantidad del 0,0001 al 10% en peso basado en el peso total de la composición.
  8. 9. Composición tópica y/o cosmética según las reivindicaciones 6 a 8 que comprende un agente activo de 40 blanqueamiento de la piel diferente de la fórmula (I).
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070098824A1 (en) 2005-10-27 2007-05-03 Kgk Synergize Inc. Canola extracts containing high levels of phenolic acids
EP1967175A1 (en) * 2007-03-06 2008-09-10 Cognis IP Management GmbH Use of derivatives of sinapinic acid and compositions comprising such derivatives
WO2013104526A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-18 Dsm Ip Assets B.V. Use of danielone and derivatives thereof in skin care
KR101387081B1 (ko) * 2012-11-05 2014-04-18 바이오스펙트럼 주식회사 시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 조성물
FR3000742B1 (fr) 2013-01-08 2015-08-21 Pharmasynthese Nouveaux derives de l’acide sinapinique
US10172772B2 (en) * 2013-01-31 2019-01-08 KGK Science, Inc. Methods of skin whitening by use of canola extracts
KR101768870B1 (ko) * 2015-04-13 2017-08-17 주식회사 래디안 백미 추출물의 지표성분인 시나프산 또는 이를 함유하는 백미 추출물을 함유하는 피부재생용 화장료 조성물 및 상처 치료용 약학 조성물
DE102015216608A1 (de) 2015-08-31 2017-03-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen zur Hautaufhellung
KR102068635B1 (ko) * 2016-10-26 2020-01-21 (주)아모레퍼시픽 3,4,5-트리메톡시 신남산 에스테르 유도체와 그 제조방법 및 이를 포함하는 피부 미백용 조성물
EP4039254A1 (en) * 2017-03-08 2022-08-10 ELC Management LLC Topical compositions containing synthetic esters of sinapinic acid and methods for treating keratin surfaces
FR3067027B1 (fr) * 2017-05-31 2019-06-21 L'oreal Derives de resorcinol pour leur utilisation cosmetique
KR101951559B1 (ko) * 2017-08-16 2019-02-22 연세대학교 산학협력단 시나핀산(Sinapinic acid) 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 피부주름 개선, 보습, 탄력증진, 각질제거, 홍반억제 또는 피부광노화 개선용 조성물
KR102272490B1 (ko) * 2019-11-04 2021-07-05 주식회사 한국인삼공사 시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2552297B2 (ja) 1987-07-03 1996-11-06 ポーラ化成工業株式会社 美肌化粧料
JPH049355A (ja) * 1990-04-02 1992-01-14 Shiseido Co Ltd 桂皮酸誘導体、紫外線吸収剤およびそれを配合した皮膚外用剤
JPH09165353A (ja) 1995-10-12 1997-06-24 Nippon Nohyaku Co Ltd 化合物の製造方法及びその中間体化合物類並びにそれらの製造方法
FR2757055B1 (fr) * 1996-12-17 1999-02-05 Oreal Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,2,3-triazine et un benzalmalonate de dialkyle et utilisations
KR100357542B1 (ko) * 1998-05-15 2002-10-18 주식회사종근당 푸마질롤 유도체 및 그 제조방법
WO2003007906A1 (en) 2001-07-16 2003-01-30 Merck Patent Gmbh Photostable organic sunscreen compounds with antioxidant properties and compositions obtained therefrom
KR100457949B1 (ko) 2001-09-24 2004-11-18 주식회사 태평양 3,4,5-트리메톡시 페닐아세트산, 3,4,5-트리메톡시 신남산또는 3,4,5-트리메톡시 히드로 신남산의 에스테르화합물 및 이를 함유하는 미백 화장료조성물
JP2004175778A (ja) * 2002-10-03 2004-06-24 Sogo Pharmaceutical Co Ltd 新規桂皮酸類
EP1437117A1 (de) 2002-12-19 2004-07-14 Cognis France S.A. Verwendung von Sinapinsäure und/oder Sinapinsäurederivaten
US7166273B2 (en) * 2003-06-03 2007-01-23 Emd Chemicals, Inc. Photo stable organic sunscreen compositions
EP1591099A3 (en) * 2004-04-28 2005-11-09 MERCK PATENT GmbH Methods for stabilizing ingredients within cosmetics, personal care and household products
US20060263400A1 (en) * 2005-05-17 2006-11-23 Bissett Donald L Regulation of mammalian keratinous tissue using skin and/or hair care actives
US20060263309A1 (en) 2005-05-17 2006-11-23 Bissett Donald L Regulation of mammalian keratinous tissue using personal care compositions comprising tetrahydrocurcumin
EP1967175A1 (en) * 2007-03-06 2008-09-10 Cognis IP Management GmbH Use of derivatives of sinapinic acid and compositions comprising such derivatives

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Publication number Publication date
JP2010520243A (ja) 2010-06-10
EP1967175A1 (en) 2008-09-10
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