KR101387081B1 - 시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 시나픽산(sinapic acid) 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 두피 모발케어 조성물 또는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 이에 따른, 조성물은 피부 자극 없이 안전하며, 인슐린 유사 성장인자(IGF-1, 모낭재생에 관여하는 성장인자) 분비를 촉진시킴은 물론 TGF-beta1(모낭재생을 억제시키는 성장인자) 발현을 억제시킴으로써 우수한 발모촉진 효과가 있다.

Description

시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 조성물{Composition for prevention of depilation and improvement of hair growth comprising sinapic acid or pharmaceutically acceptable salt thereof}
본 발명은 시나픽산(sinapic acid) 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 두피 모발케어 조성물 또는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
두피로부터 모발이 빠지는 탈모증은 여러 가지 요인에 의해 발생되는 것으로, 유전적인 체질이나 남성 호르몬의 작용과 같은 내적인 요인 또는 일상 생활에서의 정신적인 스트레스, 두피에서의 과산화지질의 축적과 같은 외적인 요인이 있으며, 이러한 요인들이 복잡하게 관여하여 탈모증상을 나타내는 것으로 알려져 있다. 최근에는 남성형 탈모뿐만 아니라 여성들의 비만성 탈모를 비롯하여 젊은 층에서의 탈모가 점차 확산되어가는 추세에 있으며, 이러한 탈모현상을 개선하기 위해 많은 종류의 모발성장 또는 육모제가 시판되고 있다.
시판중인 모발성장 또는 육모제에 사용되는 주요 성분으로는 두피에 충분한 혈액을 순환시키기 위한 염화카프로니움, 미녹시딜 및 각종 식물의 추출물 등의 혈관 확장제나 모유두(毛乳頭)에 부착하여 모발을 탈락시키는 남성 호르몬의 작용을 억제하기 위한 에스트로겐, 에스트라지올, 프로게스테론 등의 여성 호르몬제 또는 펜타데칸산, 피나스테라이드 등의 남성 호르몬 활성화 억제제가 있다. 예를 들면, 미국의 식품의약국(FDA)으로부터 탈모치료제로 허가받은 약물은 두 종류로, 바르는 치료제인 미녹시딜은 혈관 확장작용에 의한 것이고 경구용인 프로페시아는 피나스테라이드를 주제로 한 남성 호르몬의 활성화 억제작용에 의해 탈모방지 효과가 우수한 제제로 많이 이용되고 있다. 그러나, 전술한 대부분의 모발성장, 육모제들은 탈모의 방지에는 어느 정도의 효과를 나타내지만 발모와 관련된 효과는 다소 저조한 것으로 보고되고 있다. 즉, 이들 제제는 모근이 활성화 되어있는 부위에서만 효과를 나타내므로 탈모방지 효과는 상당하지만, 장기간의 휴지기 상태에 있는 모발의 성장, 즉 발모효과는 미미하여서 이미 탈모가 진행되어 모낭이 위축된 대머리에는 전혀 효과가 없는 것으로 나타났다.
두피의 하나 또는 몇 개의 영역에서 모발이 돌연 없어지는 원형 탈모증의 경우에는 면역계의 변조에 의해 모낭이 임파구에 의해 공격을 받아 발육상태가 갑자기 중단되면서 발생하는 것으로 알려져 있다. 이와 관련하여, 일부 과학자들은 대머리를 원형 탈모와 같은 '자가면역질환'의 하나로 보고 있으며 남성호르몬(디하이드로테스토스테론, DHT)이 면역반응을 일으켜 모근을 파괴시킨다는 설을 제시하고 있다. 즉, 탈모증상이 나타난 사람들의 경우 체내에서 백혈구가 모낭을 제거해야하는 외부 단백질로 인식하면서 자기항체를 생성하여 모낭을 공격하게 된다는 것이다. 자기항체가 생성되면 흉선이 위축되어 면역계의 기능이 약화되고 그 결과의 하나로 모낭이 위축되면서 머리카락이 가늘어지고 조밀성이 감소하면서 빠져나가게 된다는 것이다. 또한, 탈모현상을 일으키는 주요 원인의 하나로 피지의 역할도 강조되고 있다. 성장기에 있는 모낭으로부터 두피로 분비된 피지는 활성산소나 자외선조사에 의해 두피 층에 과산화지질을 생성하면서 굳어지는 성질이 있어, 굳어진 피지가 모공을 막아버리므로 모발의 정상적인 성장을 방해하거나 세포구성물의 괴사를 가져와 탈모를 촉진하게 된다는 것이다.
한편, 대머리 부위 조직은 보통의 머리가 있는 부위의 조직에 비하여 5-알파 환원효소의 활성도가 높다는 연구결과가 보고된바 있다. 5-알파 환원효소는 테스토스테론(testosterone)을 디하이드로테스토스테론(dehydrotestosterone, DHT)으로 환원시키는 것으로, 남성의 형질발현에 있어 골격근 증가, 정자 형성 등은 테스토스테론이 관여하고 여드름, 피지증가, 탈모 및 전립선비대증 등은 디하이드로테스토스테론이 해당조직에서 관여하는 것으로 알려져 있다(J. Invest. Dermatol. 1995; 105(2): 209-14). 따라서, 테스토스테론에서 디하이드로테스토스테론의 반응에 관여하는 생체 효소인 5-알파 환원효소의 활성을 저해함으로써 탈모증을 치료하는 약리활성 물질은 찾는 연구가 많이 이루어지고 있다. 현재 5-알파 환원효소 저해제로 피나스테라이드와 같은 화합물이 있으며, 투여용량을 달리하여 전립선 치료제 및 탈모방지제로 사용되고 있다. 피나스테라이드는 편리성과 효능면에서 우수한 약이나 피나스테라이드를 제조하는데 있어 사용되는 시약이 고가이거나 맹독성이어서 제조원가에 부담을 주거나 환경을 오염시키는 문제점이 있다. 특히, 부생성물의 제거가 용이하지 않아 목적산물의 순도가 떨어지거나, 수분에 용이하게 저해되는 시약 또는 활성 유도체를 사용함으로써 대량생산이 어렵다는 문제점이 있을 뿐 아니라 스테로이드 호르몬 자체는 정상적인 생리활성에도 중요한 역할을 하므로 스테로이드 호르몬 생성 자체를 인위적으로 차단할 경우, 여러 종류의 문제점들이 야기될 수 있다.
상기와 같은 배경 하에, 본 발명자들은 탈모방지 및 발모촉진 효과가 우수하면서 안정성이 높아 부작용이 없는 신규한 물질을 연구하던 중, 식물로부터 추출할 수 있는 시나픽산을 인간모발세포에 처리한 결과 세포 증식효과가 있음은 물론 피부에 도포하여도 부작용이 발생하지 않는 것을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부자극성이 없는 탈모방지 및 발모촉진용 두피 모발케어 조성물 또는 약제학적 조성물을 제공하는 것이다.
상기의 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 시나픽산(sinapic acid) 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 두피 모발케어 조성물을 제공한다.
본 발명에서 사용하는 용어 "시나픽산(sinapic acid)"은, 하기 화학식 1로 표시되는 페닐프로파노이드계 천연 카르복실산으로서, 곡류에서 자체적으로 또는 페룰린산과 함께 이합체를 형성하여 세포벽 구조에 영향을 미치는 물질로 알려져 있다. 또한, 발암 억제제로서 작용하고, 생체 내 및 생체 외에서 강력한 항산화제로 알려져 있다.
[화학식 1]
Figure 112012090748117-pat00001

본 발명의 시나픽산은 백합(lilium longiflorum), 쌀겨(rice bran) 또는 양파(allium cepa) 등으로부터 추출하여 수득하거나, 화학적으로 합성하여 제조할 수 있다.
상기 추출은 당업계에 공지된 통상적인 용매를 사용하여 수행할 수 있으며, 바람직하게는 에탄올, 메탄올 또는 부탄올을 이용하여 추출할 수 있다. 또한, 상기의 용매 추출물뿐 아니라 추가적인 정제방법을 통하여 얻어진 분획물도 포함할 수 있다.
본 발명의 시나픽산은 약학적으로 허용되는 염의 형태로 사용될 수 있으며, 이러한 염으로는 약학적으로 허용되는 유리산(free acid)에 의해 형성되는 산부가염 또는 염기에 의해 형성되는 금속염이 있다. 상기 유리산으로는 무기산과 유기산이 사용될 수 있으며, 무기산으로는 염산, 황산, 브롬산, 아황산 또는 인산 등이 사용될 수 있고 유기산으로는 구연산, 초산, 말레인산, 후마산, 글루콘산, 메탄술폰산 등이 사용될 수 있다. 상기 금속염으로는 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 있으며, 나트륨, 칼륨 또는 칼슘염이 유용하다.
상기 시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 총 조성물 중량 대비 0.00001 중량% 내지 15 중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.0001 중량% 내지 10 중량%로 포함한다. 더 바람직하게는 0.0001 중량% 내지 5 중량%이다. 만약, 시나픽산이 0.00001 중량% 미만이면 효능이 미약한 단점이 있다. 또한, 15 중량%를 초과하는 경우에는 함량의 증가에 따른 효과의 증가는 매우 미약하며, 제형상의 안정성이 확보되지 않는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 용어 "두피 모발케어 조성물"은, 물리적 또는 화학적 요인에 의하여 발생되는 두피 및 모발의 손상을 방지 또는 완화해주는 조성물을 의미한다. 본 발명의 조성물은 샴푸, 린스, 에센스, 영양제, 세럼, 마사지크림, 로션 또는 팩제인 것이 바람직하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 조성물은 각각의 제형에 따라 상기의 필수성분 이외에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민제, 안료 및 향료와 같은 보조제 및 담체를 들 수 있다.
또한, 본 발명은 시나픽산(sinapic acid) 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 약제학적 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 피부외용제인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 투여를 위하여, 상기 기재한 유효성분 이외에 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제를 포함할 수 있다. 상기 담체, 부형제 및 희석제로는 락토오스, 덱트트로오스, 수크로오스, 소르비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로오스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로오스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 각각 통상의 방법에 따라 제형화하여 사용할 수 있다. 상세하게는, 제형화할 경우 통상 사용하는 윤활제, 습윤제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다.
본 발명의 조성물의 적합한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 시간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 상기 시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 일일 투여량은 성인 기준으로 1.0 ㎖ 내지 3.0 ㎖이며, 필요에 따라 일일 1회 내지 5회 도포하여 투여할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 피부 자극 없이 안전하며, 인슐린 유사 성장인자(IGF-1, 모낭재생에 관여하는 성장인자) 분비를 촉진시킴은 물론 TGF-beta1(모낭재생을 억제시키는 성장인자) 발현을 억제시킴으로써 우수한 발모촉진 효과가 있다.
따라서, 상기 조성물은 탈모방지 및 발모촉진을 위한 두피 모발케어 조성물 또는 피부외용제로 유용하게 적용할 수 있다.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따른 시나픽산 처리에 의한 모발세포(hair follicle dermal papillar cell) 증식효과 실험 결과를 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따른 시나픽산 처리에 의한 인슐린 유사 성장인자(IGF-1) 분비 촉진 효과 실험 결과를 나타낸 것이다.
도 3은, 본 발명의 일 실시예에 따른 시나픽산 처리에 의한 TGF-beta1 생성 억제 효과 실험 결과를 나타낸 것이다.
이하, 하기 제조예 및 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 제조예 및 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
실험예 1: In - vitro 실험
1) 모발세포 증식 효과 분석
시나픽산의 탈모방지와 육모효과를 확인하기 위하여, 모발세포(hair follicle dermal papillar cell)를 시나픽산 함유 무혈청배지에서 배양하여 세포 생존능에 미치는 효과를 관찰하였다. 모발세포(hair follicle dermal papillar cell)은 Cell application사로부터 구입하였으며, 동일 회사의 모발세포 성장 배지를 이용하여 배양하였다. 모발세포 성장 배지를 이용하여 배양한 모피 모유도세포 3×105을 6 well plate에 접종하여 안착시킨 후, 다음날 혈청을 제거한 배양액으로 1회 세척하고, 시나픽산이 함유된 무혈청 배지에 72시간 동안 배양한 후, 혈청을 제거한 배양액으로 1회 세척하였다. 그 후, 10% MTT가 들어있는 무혈청 배지로 교체하고 3시간 반응 뒤 O.D(광학밀도) 값을 측정하여 백분율로 환산하였다. 분석 결과를 도 1에 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 시나픽산은 모발세포의 세포증식을 농도 의존적으로 증가시키는 것을 확인하였다.
2) 인슐린 유사 성장인자(IGF-1) 분비 촉진 효과 분석
인간모발세포(human hair follicle dermal papilla cell)를 24 well plate에 일정한 수로 분주한 후 24시간 배양하고, 배양액을 무혈청 배양액으로 교체한 뒤 16시간 배양하였다. 각각의 well에 시나픽산을 농도별(10 μM 및 100 μM)로 처리한 후 48시간 동안 재배양하고, 48시간 후에 세포배지를 수집하였다. 인슐린 유사 성장인자(IGF-1, 모낭재생에 관여하는 성장인자) 분비량은 Human IGF-1 Immunoassay Quantikine ELISA kit(DG 100, R&D systems, USA)를 사용하여 측정하였다. 측정 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2에 나타난 바와 같이, 시나픽산은 인간모발세포에서 인슐린 유사 성장인자를 농도의존적으로 증가시키는 것을 확인하였다.
3) TGF-beta1 생성 억제 효과 분석
인간모발세포를 24 well plate에 일정한 수로 분주한 후 24시간 동안 배양한 후, 배양액을 무혈청 배양액으로 교체한 뒤 16시간 배양하였다. 각각의 well에 시나픽산을 농도별(1 μM, 10 μM 및 100 μM)으로 처리하고 48시간 동안 재배양하였다. 48시간 후 세포배지를 수집하여 시료로 사용하였다. 시료를 1:10의 비율로 assay buffer로 희석한 후, 희석한 시료 200 ㎕에 1N HCl 20 ㎕를 첨가하여 실온에서 1시간 동안 반응시켰다. 그 후, 1N NaOH 20 ㎕로 중화시켰다. 중화된 시료 100 ㎕를 TGF-beta1 항체로 코팅된 microplate의 각 well에 넣고 각 well에 assay buffer를 이용해 1:100의 비율로 희석한 HRP-conjugate 50 ㎕를 첨가한 뒤 실온에서 4시간 동안 배양하였다. 4시간 후, wash buffer 300 ㎕로 3회 세척한 후, 기질용액(TMB) 100 ㎕를 각 well에 첨가하고 실온에서 10분간 배양하였다. stop solution 100 ㎕를 각 well에 첨가하여 잘 섞은 후, 450 nm에서 ELISA reader로 측정하였다. 측정결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에 나타난 바와 같이, 시나픽산이 TGF-beta1(모낭재생을 억제시키는 성장인자) 발현을 억제함으로써 육모효능(발모촉진효능)을 나타낼 수 있음을 확인하였다.
실험예 2: 관능 실험
1) 탈모방지 및 발모효과 측정
① 시나픽산 함유 발모제 조성물 제조
하기 표 1에 나타낸 성분과 함량으로 혼합하여 하이드로젤 베이스로 시나픽산 발모제 조성물을 제조하였다.
성분 시험군 1(중량%) 시험군 2(중량%)
시나픽산 0.1 1.0
방부제(그람벤) 0.5 0.5
점증제(Xanthan-Gum) 0.5 0.5
증류수 98.9 98
총 중량 100 100
② 발모제 효과 관능 실험
40대에서 60대 후반에 이르는, 모낭이 위축되어 두피가 매끈매끈한 민 대머리성 탈모증 환자, 전형적인 남성탈모증 환자 및 급성 원형탈모증 환자 등 40명을 1 그룹당 10명씩 4개 그룹으로 나누었다. 상기 ①에서 제조한 시나픽산 함유 발모제를 각 그룹의 탈모증 환자의 탈모부위에 1일 2회 각각 3 cc씩 6개월간 도포하였다. 1개월 단위로 탈모 및 육모 상태를 관찰하였으며, 하기 표 2에 결과를 나타내었다. 시판중인 목시딜(한미약품)을 비교군으로 사용하였으며, 50% 에탄올 단독 처리군을 대조군으로 사용하였다.
대조군 비교군 시험군 1 시험군 2
효능/효과 1.5 4.2 2.6 3.3
1: 효과 없음=전혀 변화가 보이지 않음, 2: 약간 효과 있음=탈모의 수가 감소함
3: 중간 정도의 효과 있음=신생모가 보임(솜털), 4: 높은 효과 있음=신생모가 보임
상기의 표 2에 나타난 바와 같이, 시나픽산을 포함하는 발모제 조성물을 도포한 시험군 1 및 시험군 2에서 처지 1개월 또는 2개월째부터 솜털을 비롯한 강모의 신생모가 나타나기 시작하였으며, 처치 6개월째에는 80%이상의 환자에게서 발모 효과가 나타났음을 확인하였다. 또한, 신생모가 지속적으로 자라났으며, 탈모 현상이 발견되지 않음을 확인할 수 있었다.
2) 피부에 대한 안전성 확인 실험
시나픽산이 인체피부에 안전하지 확인하지 위하여, 피부 안전성 검증 실험을 위하여 피부누적자극시험을 실시하였다. 스쿠알렌을 베이스로 시나픽산을 각각 0.1%, 0.5% 및 1%를 첨가한 피부외용제를 제조하고, 이를 건강한 30명의 성인을 대상으로 윗팔뚝 부위에 격일로 총 9회의 24시간 누적 첩포를 시행하여 피부자극 여부를 측정하였다. 첩포 방법은 핀 챔버(Finn chamber, Epitest Ltd, 핀란드)를 이용하였다. 챔버에 상기 각 피부외용제를 15 ㎕씩 적하한 후 첩포를 실시하였다. 매회 피부에 나타난 반응의 정도를 하기 수학식 1을 이용하여 점수화 하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[수학식 1]
평균반응도=[[{(반응지수×반응도)/(총 피검자수×최고점수(4점))}]×100]÷검사횟수(9회)
상기 식에서, 반응도는 ±는 1점, +는 2점 및 ++는 4점을 부여하였으며, 평균반응도가 3 미만일 때 안전한 조성물로 판정된다.
시험물질 반응이 나타난 피검자수(명) 평균반응도
1주 2주 3주
1차 2차 3차 4차 5차 6차 7차 8차 9차
±/+/++ ±/+/++ ±/+/++ ±/+/++ ±/+/++ ±/+/++ ±/+/++ ±/+/++ ±/+/++
스쿠알렌 1/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0.09
시나픽산 0.1% 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0.00
시나픽산 0.5% 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0.00
시나픽산 1% 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0/0/0 0.09
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 시나픽산을 0.1%, 0.5% 및 1%를 처리한 군 모두 ±, + 및 ++에 해당하는 사람의 수가 거의 없었으며, 평균 반응도는 각각 0.O0, 0.00 및 0.09이었다. 따라서, 평균 반응도가 3 이하이므로, 시나픽산은 뚜렷한 누적자극 양상을 나타내지 않는 인체 피부에 안전한 물질임을 확인하였다.

Claims (7)

  1. 시나픽산(sinapic acid) 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 두피 모발케어 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 총 조성물 중량 대비 0.00001 중량% 내지 15 중량%으로 포함되는 것을 특징으로 하는 두피 모발케어 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 샴푸, 린스, 에센스, 영양제, 세럼, 마시지크림, 로션 또는 팩제인 것을 특징으로 하는 두피 모발케어 조성물.
  4. 시나픽산(sinapic acid) 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 약제학적 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 시나픽산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 총 조성물 중량 대비 0.00001 중량% 내지 15 중량%으로 포함되는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 상기 조성물은 약학적으로 허용가능한 담체를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 상기 조성물은 피부외용제인 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
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