ES2340026T3 - Metodo de purificacion de oxido de propileno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para purificar óxido de propileno, que comprende: someter una mezcla de reacción líquida que contiene óxido de propileno obtenido por reacción de hidroperóxido de cumeno con propileno y agua, hidrocarburos y compuestos orgánicos que contienen oxígeno como impurezas a destilación extractiva usando un hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de carbono como un extractante, con una columna de destilación extractiva, caracterizado por que controla que una concentración del propilenglicol contenido en el extractante suministrado a la columna de destilación extractiva sea del 20% en peso o menor, lavando del extractante con agua.
Description
Método de purificación de óxido de
propileno.
La invención se refiere a un proceso para
purificar óxido de propileno, que comprende una etapa de destilación
extractiva usando hidrocarburos.
Dicho proceso se conoce mediante el documento
US-A-3 338 800 y también mediante el
documento EP-A2-
0 675 119.
0 675 119.
Ahora, el objeto de la invención es proporcionar
un proceso que es industrialmente más ventajoso que dicho proceso
conocido.
De acuerdo con la invención esto se obtiene
mediante dicho proceso, que comprende: someter una mezcla de
reacción líquida que contiene óxido de propileno obtenido por
reacción de hidroperóxido de cumeno con propileno, y agua,
hidrocarburos y compuestos orgánicos que contienen oxígeno como
impurezas para la destilación extractiva usando un hidrocarburo que
tiene de 7 a 20 átomos de carbono como extractante, con una columna
de destilación extractiva, controlando así que una concentración
del propilenglicol obtenido en el extractante suministrado a la
columna de destilación extractiva sea del 20% en peso o menor,
lavando el extractante con agua.
De acuerdo con otra elaboración de la invención,
el extractante puede reciclarse y la concentración de propilenglicol
en el extractante puede controlarse para que sea del 10% en peso o
menor.
La Figura 1 es una figura que muestra un flujo
de un proceso de purificación de la presente invención.
- 100: columna de destilación extractiva, 200: columna de destilación extractiva, 300: columna de destilación, 1. línea para suministrar una materia prima de óxido de propileno que contiene agua, hidrocarburos y compuestos que contienen oxígeno como impurezas, 2. línea de corriente de cola de la columna de destilación extractiva (100), 3. línea de reflujo de la columna de destilación extractiva (100), 4. línea de vapor de cabeza de la columna de destilación extractiva (100), 5. línea de suministro de extractante de la columna de destilación extractiva (100), 6. línea de vapor de cola de la columna de destilación extractiva (200), 7. línea de reflexión de la columna de destilación extractiva (200), 8. línea de corriente de óxido de propileno purificado, 9. línea de suministro extractante de la columna de destilación extractiva (200), 10. línea de reflujo de la columna de destilación (300), 11. línea de corriente de cabeza de la columna de destilación (300).
Una materia prima líquida que se va a someter al
proceso de purificación de la presente invención es una mezcla de
reacción líquida que contiene óxido de propileno obtenido por
reacción de hidroperóxido de cumeno con propileno y agua,
hidrocarburos y compuestos orgánicos que contienen oxígeno como
impurezas. Normalmente, la reacción se realiza en presencia de un
catalizador en condiciones en las que la temperatura de reacción es
de 10 a 200ºC, la presión es de 1 a 20 MPa y la cantidad de
propileno es de 2 a 50 veces, preferiblemente de 5 a 30 veces por
mol la de hidroperóxido de cumeno. Cuando la cantidad de propileno
está por debajo del intervalo descrito anteriormente, la reacción
transcurre insuficientemente o el rendimiento de óxido de propileno
disminuye, por otro lado, cuando la cantidad de propileno está por
encima del intervalo descrito anteriormente, la producción se hace
desventajosa desde el punto de vista económico debido al coste de
recuperación y a las pérdidas por purga del propileno no
reaccionado. Después de que el propileno en la mezcla de reacción
líquida se haya recuperado por destilación, el propileno recuperado
se recicla al reactor de nuevo. La mezcla de reacción líquida que
contiene óxido de propileno (en lo sucesivo en este documento, en
ocasiones denominado "materia prima líquida") que se va a
someter al proceso de purificación de la presente invención se
obtiene sometiendo a un líquido de reacción después de la
recuperación de propileno a destilación en bruto para separar el
óxido de propileno del cumeno y el alcohol
cumílico.
cumílico.
Como los hidrocarburos contenidos como las
impurezas descritas anteriormente, pueden mencionarse hidrocarburos
saturados e insaturados que tienen de 3 a 7 átomos de carbono.
Adicionalmente, como los compuestos orgánicos
que contienen oxígeno contenidos como impurezas, pueden mencionarse
aldehídos tales como propionaldehído, alcoholes tales como metanol,
cetonas tales como acetona, ésteres de ácido carboxílico tales como
formiato de metilo y similares.
En la presente invención, la materia prima
líquida se somete a destilación extractiva usando un hidrocarburo
que tiene de 7 a 20 átomos de carbono como extractante. Como el
extractante, puede mencionarse un hidrocarburo saturado lineal tal
como n-heptano, n-octano,
n-nonano, n-decano,
n-undecano y n-dodecano, un
hidrocarburo saturado ramificado tal como
2,2-dimetilpentano,
2,3-dimetilpentano,
2,2-dimetilhexano y
2,3-dimetilhexano; hidrocarburos insaturados de los
mismos; y similares. Además, estos extractantes pueden usarse
individualmente o como una mezcla de los mismos. Desde el punto de
vista industrial, son preferibles los hidrocarburos saturados
fácilmente disponibles que tienen 7 átomos de carbono.
La destilación extractiva es un método de
destilación que añade otro componente como un extractante a una
mezcla que contiene dos componentes cuya separación es difícil o
imposible en la separación por destilación habitual, cambiando de
esta manera la volatilidad relativa de los dos componentes
originales y haciendo fácil la separación de los dos componentes.
Como el metanol, agua, acetaldehído, hidrocarburos que tienen 5 y 6
átomos de carbono entre las impurezas en el óxido de propileno
tienen una volatilidad relativa cerca de 1, son difíciles de
separar por destilación habitual. Por ejemplo, en el óxido de
propileno que contiene un 0,1% en peso de metanol y un 0,1% en peso
de 1-hexeno, cuando se comparan las volatilidades
relativas respectivas de éstos respecto a la del óxido de
propileno, a presión atmosférica, la volatilidad relativa del
metanol es 1,1 y la del 1-hexeno es 1,1. Como ambas
volatilidades relativas están cerca de 1, se muestra que la
separación por destilación de éstos es difícil. Por consiguiente,
es difícil obtener industrialmente óxido de propileno que tenga una
pureza suficiente por el método de separación por destilación
habitual. En dicho caso, se usa un método que incluye realizar la
separación añadiendo un hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de
carbono como extractante para ampliar las volatilidades relativas
de metanol, agua, acetaldehído e hidrocarburos respecto al óxido de
propileno.
Sin embargo, se encontró que cuando el
propilenglicol en el hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de
carbono como extractante, existe a una cierta concentración o
mayor, el efecto del extractante descrito anteriormente se perdía
notablemente. Además, el extractante se recicla, desde el punto de
vista económico, después de separar el óxido de propileno y después
se purifica para separar las impurezas. Sin embargo, cuando el
propilenglicol está contaminado en el extractante, no se separa del
hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de carbono, ya que tiene un
punto de ebullición mayor que el del metanol, agua, acetaldehído,
hidrocarburos que tienen 6 átomos de carbono, y se volvió a
suministrar a la columna de destilación junto con el extractante, se
acumuló y se hizo circular. Cuando se vuelve a suministrar a la
columna de destilación extractiva, la concentración de extractante
disminuye y la capacidad se deteriora. Por lo tanto, la cantidad de
extractante a usar aumenta y conduce a un aumento del coste
energético para la purificación del extractante.
El propilenglicol se produce fácilmente en
co-existencia con óxido de propileno y agua, puesto
que se produce durante la producción o purificación del óxido de
propileno.
Como un método para disminuir la concentración
del propilenglicol pueden mencionarse métodos de separación tales
como destilación, adsorción, lavado, separación estacionaria y
extracción, aunque el lavado es preferible desde el punto de vista
económico. Por ejemplo, la concentración de propilenglicol en el
extractante puede reducirse fácilmente porque entre el extractante
y el agua tiene lugar una separación de fases, mediante el lavado
del extractante, añadiendo agua al extractante y el propilenglicol
soluble en agua se extrae en la fase acuosa.
De acuerdo con una realización preferible de la
presente invención, la concentración de propilenglicol en el
hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de carbono como el
extractante para purificar el óxido de propileno disminuye al 20%
en peso o menor, preferiblemente al 10% en peso o menor. Aunque el
efecto de la extracción se hace mayor y la separación se hace más
fácil en proporción inversa a la concentración de propilenglicol en
el hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de carbono como
extractante, cuando está por encima del 20% en peso el efecto del
extractante se suprime y se hace casi igual que si no hubiera
extractante.
En el dibujo se muestra un ejemplo de un flujo
de una realización preferible de la presente invención. Una materia
prima líquida para purificar óxido de propileno, que contiene agua,
hidrocarburos y compuestos orgánicos que contiene oxígeno como
impurezas se obtiene destilando y separando una mezcla de reacción
líquida obtenida mediante la reacción de propileno con
hidroperóxido de cumeno.
La materia prima líquida se suministra a la
columna de destilación extractiva (100) a través de la línea (1).
Al mismo tiempo, se suministra n-heptano como un
extractante. La columna de destilación extractiva (100) es una
columna para retirar la mayor parte del agua y los compuestos
orgánicos que contienen oxígenos contenidos en la materia prima,
descargándose éstos como una corriente de cabeza a través de una
línea (4) y, como la corriente de cola, se obtienen
n-heptano suministrado a través de una línea (5) y
óxido de propileno suministrado a través de la línea (1). Además,
una parte de la corriente de cabeza puede devolverse a través de la
línea (3). La corriente de cola de la columna de destilación
extractiva (100) se suministra a una columna de destilación
extractiva (200) a través de una línea (2), suministrándose
simultáneamente n-heptano a la columna de
destilación extractiva (200) a través de una línea (9). El óxido de
propileno purificado se obtiene a través de una línea (8) desde la
cabeza, obteniéndose la mayor parte de los hidrocarburos contenidos
en la materia prima y el n-heptano como extractante
a través de una línea (6) de la cola. Adicionalmente, una parte de
la corriente de cabeza puede devolverse a través de una línea (7).
La corriente de cola obtenida de la columna de destilación
extractiva (200) se suministra a una columna de destilación (300) a
través de una línea (6), descargándose la mayor parte de los
hidrocarburos contenidos en la materia prima de óxido de propileno a
través de una línea (11) y la corriente de cola se recicla a la
columna de destilación extractiva (100) y/o (200) a través de (5)
y/o (9), respectivamente. En el flujo, cuando el propilenglicol
está contaminado, el efecto de extracción para retirar los
compuestos que contienen oxígeno en la columna de destilación
extractiva (100) se ve afectado, adicionalmente en la columna de
destilación extractiva (200), el efecto para retirar los
hidrocarburos se ve afectado notablemente. Adicionalmente, debido a
que el propilenglicol tiene un mayor punto de ebullición que el
óxido de propileno u otras impurezas, el propilenglicol se acumula
y se hace circular junto con el extractante, como resultado, el
volumen del extractante aumenta conduciendo a desventajas desde el
punto de vista económico.
Por consiguiente, una disminución de la
concentración de propilenglicol en el extractante es muy eficaz. El
lugar para retirar el propilenglicol puede ser cualquier sitio tan
lejos como exista el extractante y es preferible lavar y retirar el
propilenglicol cerca de la columna de destilación extractiva (100)
como un lugar adecuado en el que el efecto de la presente invención
se extiende al máximo.
La presente invención se ilustrará en detalle
con referencia a los siguientes Ejemplos.
Ejemplos 1 y 2 y Ejemplos
Comparativos 1 y
2
Cuando se usó n-heptano como un
agente de extracción, se realizaron comparaciones de las
volatilidades relativas en el estado de equilibrio del óxido de
propileno y 2-metilpentano (en lo sucesivo en este
documento, 2MP), metanol (en lo sucesivo en este documento, MTA),
agua y acetaldehído (en lo sucesivo en este documento, AA) como
impurezas. En condiciones de presión atmosférica, las volatilidades
relativas se midieron añadiendo n-heptano como
extractante de tres a cuatro veces en peso de óxido de propileno
(PO) que contenía las impurezas descritas anteriormente, y se
midieron y compararon las volatilidades relativas a las
concentraciones de propilenglicol (en lo sucesivo en este
documento, PG) en n-heptano del 13% en peso y el 36%
en peso, respectivamente. Los resultados se muestran en la Tabla
1.
Se entiende que aunque las volatilidades
relativas de las impurezas se acercan a 1 y la separación habitual
es difícil cuando el n-heptano no se usa como
extractante, las volatilidades del agua y AA y MTA como las
impurezas que contienen oxígeno se hacen mayores que la del PO y la
separación se hace fácil. Además, 2MP como el hidrocarburo resulta
tener una volatilidad menor que el PO, por lo tanto, se entiende que
la separación del 2MP junto con el extractante de PO se hace
posible.
Sin embargo, se entiende que, a medida que la
concentración de PG aumenta, la volatilidad relativa se acerca a 1
y, cuando la concentración de propilenglicol se hace del 36% en
peso, con respecto a 2MP, la capacidad de separación disminuye 1,5
veces comparado con el 0 o el 13% en peso de la concentración de PG
en el extractante, adicionalmente, con respecto a MTA, agua y AA,
las volatilidades de los mismos se hacen pequeñas puesto que las
volatilidades de los mismos se hacen esencialmente grandes
dependiendo del efecto del extractante, por lo tanto, la separación
del PO resulta difícil cuando el PO se recupera de la cabeza usando
el hidrocarburo como extractante.
Por consiguiente, se entiende que en un caso de
destilación extractiva usando un hidrocarburo como extractante,
cuando la concentración de PG supera el 20% en peso, el efecto del
extractante se ve afectado notablemente.
Como se ha descrito anteriormente, de acuerdo
con la presente invención, puede proporcionarse un proceso para
purificar óxido de propileno sometiendo una mezcla de reacción
líquida que contiene óxido de propileno obtenido por reacción de
hidroperóxido de cumeno con propileno a una destilación extractiva
usando un extractante de hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de
carbono, en el que el proceso para purificar el óxido de propileno
es extremadamente ventajoso desde el punto de vista de una operación
industrial en particular, debido a que suprime el deterioro en la
capacidad del extractante y reduce el coste respecto al
extractante.
Claims (3)
1. Un proceso para purificar óxido de propileno,
que comprende: someter una mezcla de reacción líquida que contiene
óxido de propileno obtenido por reacción de hidroperóxido de cumeno
con propileno y agua, hidrocarburos y compuestos orgánicos que
contienen oxígeno como impurezas a destilación extractiva usando un
hidrocarburo que tiene de 7 a 20 átomos de carbono como un
extractante, con una columna de destilación extractiva,
caracterizado por que controla que una concentración del
propilenglicol contenido en el extractante suministrado a la columna
de destilación extractiva sea del 20% en peso o menor, lavando del
extractante con agua.
2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado por que el extractante se recicla.
3. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1
ó 2, caracterizado por que la concentración de propilenglicol
en el extractante se controla para que sea del 10% en peso o
menor.
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