ES2324312T3

ES2324312T3 - Utilizacion para el cuidado capilar de derivados de c-glicosido.

Info

Publication number: ES2324312T3
Application number: ES06710920T
Authority: ES
Inventors: Frederic Leroy; Philippe Barbarat; Maria Dalko
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2005-02-25
Filing date: 2006-02-16
Publication date: 2009-08-04
Anticipated expiration: 2026-02-16
Also published as: EP1853217A1; WO2006090307A1; EP1853217B1; BRPI0606919A2; ATE427098T1; ZA200707118B; DE602006006034D1; FR2882516B1; FR2882516A1; US20080153760A1

Abstract

Utilización cosmética de por lo menos un compuesto de fórmula general (I): ** ver fórmula** en la que: - X representa un radical seleccionado de entre los grupos:** ver fórmula** representando R 1, R 2 y R 3, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo OH o un radical R, siendo R tal como se define a continuación, - R representa: - un radical alquilo C1 a C20 lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, - un radical polifluoroalquilo o perfluoroalquilo C1 a C20 lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, o - un radical arilo C 5 a C 20, especialmente fenilo, o un radical alquilarilo, particularmente bencilo, la cadena basada en hidrocarburo que constituye dichos radicales estando posiblemente interrumpida, cuando resulte apropiado, con 1, 2, 3 o más heteroátomos seleccionados de entre: - oxígeno, - azufre, - nitrógeno, y - silicio, y estando posiblemente sustituida con por lo menos por un radical seleccionado de entre: - -OR4, - -SR4, - -NR 4R 5, - -COOR4, - -CONHR 4, - CN, - un átomo de halógeno, - un radical polifluoroalquilo o perfluoroalquilo C1 a C6, - un radical cicloalquilo o heterocicloalquilo C3 a C8, y - un radical arilo C 5 a C 18, representando posiblemente R4 y R5, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo o un radical alquilo, acilo, perfluoroalquilo o polifluoroalquilo C1 a C30 y especialmente C1 a C12 lineal o ramificado, saturado o insaturado, - S representa un monosacárido o un polisacárido que comprende hasta 20 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de series L y/o D, estando posiblemente sustituido dicho monosacárido o polisacárido con un radical (CH2)-OR6, representando R6 un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1 a C6, con un grupo hidroxilo y/o con un radical O-glicósido, y conteniendo por lo menos una función hidroxilo libre y/o una función amina opcionalmente protegida, y - el enlace S-C representa un enlace de naturaleza C-anomérica, o una sal o isómero del mismo, para aumentar la resistencia mecánica de las fibras de queratina.

Description

Utilización para el cuidado capilar de derivados de C-glicósido.

La presente invención se refiere a la utilización de una familia particular de derivados de C-glicósido en el ámbito del cuidado capilar, particularmente para incrementar la resistencia mecánica de las fibras de queratina, y más particularmente para impedir la ruptura del cabello.

En el ámbito del cuidado capilar, aparecen con frecuencia problemas de ruptura del cabello cuando el cabello se somete a un sencillo tratamiento mecánico, tal como cepillado, peinado o alisado, llevándose a cabo posiblemente este tipo de tratamiento en combinación con tratamientos cosméticos concomitantes o consecutivos, por ejemplo relajación, aplicación de champú, tinte o rizado permanente del cabello.

Además, los problemas de ruptura se acentúan particularmente en determinados tipos de cabello muy rizados, en los que se observa un fenómeno de ruptura prematura (J. Soc. Cosmet. Chem., 36, enero/febrero 1985, 39-52). El elevado grado de rizado de este tipo de cabello es resistente al desenredado sencillo o al alisado, y por ello requiere la aplicación de tensiones mecánicas mayores. Por razones obvias, estas tensiones afectan significativamente a la resistencia mecánica del cabello, y generalmente dan lugar a una ruptura considerable.

Con el fin de evitar los problemas de ruptura del cabello, ya se ha propuesto tratar el cabello, y más particularmente la ruptura prematura del cabello muy rizado, particularmente del tipo africano, con soluciones acuosas de humectantes, tales como glicerol, glicerol combinado con urea, un ácido poliacrílico, dimetilsulfóxido y un ácido poliacrílico combinado con dimetilsulfóxido (J. Soc. Cosmet. Chem., 36, enero/febrero 1985, 39-52).

Inesperadamente, los presentes inventores han descubierto que una familia particular de C-glicósidos es particularmente ventajosa para impedir este fenómeno de ruptura del cabello.

Más específicamente, han descubierto que la utilización de determinados derivados de C-glicósido en el ámbito del cuidado capilar, particularmente en cabello natural o tratado, hace posible mejorar su resistencia mecánica y, de este modo, impedir significativamente su ruptura.

En consecuencia, según un primer aspecto, un objetivo de la presente invención consiste en una utilización cosmética de por lo menos un compuesto de fórmula general (I):

1

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en la que:

-: \vtcortauna X representa un radical seleccionado de entre los grupos:

2

representando R_{1}, R_{2} y R_{3}, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo OH o un radical R, siendo R tal como se define a continuación,

-: \vtcortauna R representa:

-: un radical alquilo C_{1} a C_{20} lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado,

-: un radical polifluoroalquilo o perfluoroalquilo C_{1} a C_{20} lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, o

-: un radical arilo C_{5} a C_{20}, particularmente fenilo, o un radical alquilarilo, particularmente bencilo,

la cadena basada en hidrocarburo que constituye dichos radicales estando posiblemente interrumpida, cuando resulte apropiado, con 1, 2, 3 o más heteroátomos seleccionados de entre:

-: oxígeno,

-: azufre,

-: nitrógeno, y

-: silicio,

y estando posiblemente sustituida por lo menos por un radical seleccionado de entre:

-: -OR_{4},

-: -SR_{4},

-: -NR_{4}R_{5},

-: -COOR_{4},

-: CONHR_{4},

-: CN,

-: un átomo de halógeno,

-: un radical polifluoroalquilo o perfluoroalquilo C_{1} a C_{6},

-: un radical cicloalquilo o heterociclilalquilo C_{3} a C_{8}, y

-: un radical arilo C_{5} a C_{18} opcionalmente sustituido,

representando posiblemente R_{4} y R_{5}, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo o un radical alquilo, acilo, perfluoroalquilo o polifluoroalquilo C_{1} a C_{30} y particularmente C_{1} a C_{12} lineal o ramificado, saturado o insaturado,

-: \vtcortauna S representa un monosacárido o un polisacárido que comprende hasta 20 unidades de azúcar, y en particular hasta 6 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de series L y/o D, estando posiblemente sustituido dicho monosacárido o polisacárido con un radical (CH_{2})-OR_{6}, representando R_{6} un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1} a C_{6}, con un grupo hidroxilo y/o con un radical O-glicósido, y conteniendo por lo menos una función hidroxilo libre y/o una función amina opcionalmente protegida, y

-: \vtcortauna el enlace S-C representa un enlace de naturaleza C-anomérica,

o una sal o isómero del mismo, para aumentar la resistencia mecánica de las fibras de queratina.

Particularmente, un objetivo de la presente invención consiste en utilizar un compuesto de fórmula general (I) tal como se ha definido anteriormente para la preparación de una composición cosmética para incrementar la resistencia mecánica de las fibras de queratina.

En el contexto de la presente invención, el término "fibra de queratina" indica el cabello, las pestañas, las cejas y las uñas, y más particularmente el cabello y las pestañas humanos.

Según otro aspecto, un objetivo de la presente invención consiste en utilizar un compuesto de fórmula general (I) tal como se ha definido anteriormente para la preparación de una composición cosmética para impedir la ruptura del cabello.

\newpage

Los derivados de C-glicósido ya han sido propuestos para inducir la biosíntesis de condroitina (US nº 4.446.313 y US nº 4.454.123).

Más recientemente, el documento WO 02/051828 ha dado a conocer que dichos compuestos son particularmente eficaces para estimular la síntesis de glicosaminoglicanos que contienen un residuo de D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina.

Por otro lado, según el conocimiento de los inventores, no se ha propuesto ningún derivado de C-glicósido con el objetivo de incrementar la resistencia mecánica de las fibras de queratina, especialmente las fibras de queratina humanas, y en particular para reducir el fenómeno de ruptura del cabello.

Ventajosamente, el monosacárido representado mediante S en la fórmula (I) se selecciona de entre D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, D-xilosa, D-lixosa, L-fucosa, D-fucosa, L-arabinosa, D-maltosa, L-ramnosa, ácido D-glucurónico, ácido D-galacturónico, ácido D-idurónico, N-acetil-D-glucosamina y N-acetil-D-galactosamina.

Por lo que respecta a los polisacáridos, estos pueden contener hasta 6 unidades de azúcar y se seleccionan particularmente de entre D-maltosa, D-lactosa, D-celobiosa, D-maltotriosa, un disacárido que combina un ácido urónico seleccionado de entre ácido D-idurónico y ácido D-glucurónico con una hexosamina seleccionada de entre D-galactosamina, D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina y N-acetil-D-glucosamina, un oligosacárido que contiene por lo menos una xilosa ventajosamente seleccionada entre xilobiosa, metil-\beta-xilobiosa, xilotriosa, xilotetrosa, xilopentosa y xilohexosa, y preferentemente xilobiosa, que se compone de dos moléculas de xilosa enlazadas a través de un enlace 1-4.

Más particularmente, S representa un monosacárido seleccionado de entre D-glucosa, D-xilosa, D-fucosa, D-galactosa y D-maltosa, y particularmente D-xilosa.

Según una forma de realización todavía más preferida de la invención, el compuesto de fórmula (I) es un derivado de C-glicósido que corresponde a la fórmula (II):

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3

en la que:

-: \vtcortauna p representa un entero seleccionado entre 2 y 3,

-: \vtcortauna R y X son tal como se han definido anteriormente, y

-: \vtcortauna R'' representa:

-: un radical (CH_{2})-OR_{6}, representando R_{6} un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1} a C_{6}, y en particular C_{1} a C_{4},

-: un grupo hidroxilo, y/o

-: un radical O-glicósido.

El enlace C-anomérico de las fórmulas (I) y (II) puede ser \alpha o \beta.

Preferentemente, en las fórmulas (I) y (II), X representa:

4

\newpage

o una unidad:

5

Según otra forma de realización particular, R representa un radical alquilo C_{1} a C_{6} lineal o ramificado saturado, y particularmente un radical metilo.

La presente invención comprende asimismo los isómeros ópticos y/o geométricos de los compuestos de fórmulas (I) y (II), individualmente o como mezcla en cualquier proporción, así como las sales fisiológicamente aceptables de dichos compuestos.

Los derivados de C-glicósido según la presente invención se pueden utilizar individualmente o como una mezcla en cualquier proporción.

En el contexto de la presente invención, el término "mezcla" incluye mezclas de las diversas formas isoméricas del mismo compuesto y también mezclas de diferentes compuestos de fórmula general I y/o de las respectivas formas isoméricas de los mismos.

Los derivados de C-glicósido pueden ser de origen natural o sintético, habiéndose purificado total o parcialmente a partir de cualquier preparación que los contenga.

El término "origen natural" se refiere a un derivado extraído de un material natural, por ejemplo una planta. El término "origen sintético" se refiere a un derivado preparado mediante síntesis química o biotecnología.

La expresión "total o parcialmente purificado" se refiere en la presente memoria a que, durante su síntesis o en comparación con su estado natural (plantas o células frescas o secas), los compuestos de fórmula (I) y (II) según la presente invención se han concentrado y/o se han liberado, respectivamente, por lo menos de algunos de los subproductos de reacción derivados de su síntesis, o por lo menos de algunos de los demás constituyentes del material natural en el que están presentes.

Como ejemplos no limitativos de compuestos adecuados para la presente invención, deben mencionarse particularmente los siguientes compuestos:

- C-\beta-D-xilopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\alpha-D-xilopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\beta-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano,

- C-\alpha-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido) -2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-D-fucofuranosil)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-D-fucofuranosil)propan-2-ona,

- 1-(C-\beta-L-fucofuranosil)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-L-fucofuranosil)propan-2-ona,

- C-\beta-D-maltopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\alpha-D-maltopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\beta-D-maltopiranósido-2-hidroxipropano,

- C-\alpha-D-maltopiranósido-2-hidroxipropano, isómeros de los mismos y mezclas de los mismos.

Los compuestos de fórmula general (I) se formulan generalmente en forma de composición cosmética destinada a ser utilizada para incrementar la resistencia mecánica de las fibras de queratina y/o para impedir la ruptura del cabello.

Las composiciones contienen habitualmente un medio fisiológicamente aceptable en el que se formulan uno o más compuestos según la presente invención en una cantidad eficaz para incrementar la resistencia mecánica de las fibras de queratina y/o para impedir el fenómeno de ruptura del cabello.

Por ejemplo, dicha cantidad puede estar comprendida entre 0,0001% y 30% en peso, y preferentemente entre 0,0001% y 5% en peso, en relación con el peso total de la composición.

El término "medio fisiológicamente aceptable" comprende un medio compatible con la piel, las membranas mucosas, las uñas, el cuero cabelludo y/o el cabello.

La composición según la presente invención puede presentarse particularmente en forma de solución acuosa o dispersión de tipo loción o suero, emulsiones de consistencia líquida o semilíquida de tipo leche, obtenidas por dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (O/W) o viceversa (W/O), o suspensiones o emulsiones de consistencia blanda de tipo crema o gel acuosos o anhídridos, o alternativamente microcápsulas, micropartículas o dispersiones vesiculares de tipo iónico y/o no iónico. Dichas composiciones se preparan según los métodos habituales.

Dicha composición puede ser más o menos fluida y puede presentar la apariencia de una crema blanca o coloreada, una pomada, una leche, una loción, un suero, una pasta o una mousse. Opcionalmente, se puede aplicar en forma de aerosol. También se puede presentar en forma sólida, por ejemplo en forma de barra. La misma se puede utilizar como producto de cuidado, como producto de limpieza o como un champú o acondicionador de cabello.

Cuando la composición que se pretende utilizar según la presente invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede estar comprendida entre 5% y 80% en peso, y preferentemente entre 5% y 50% en peso, en relación con el peso total de la composición. Los aceites, ceras, emulsionantes y coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión se seleccionan entre los utilizados convencionalmente en productos cosméticos. El emulsionante y el coemulsionante están presentes en la composición en una proporción comprendida entre 0,3% y 30% en peso, y preferentemente entre 0,5% y 20% en peso, en relación con el peso total de la composición. La emulsión también puede contener vesículas lipídicas.

Como aceites o ceras que pueden ser utilizados en la presente invención, deben mencionarse aceites minerales (gelatina líquida de petróleo), aceites vegetales (fracción líquida de manteca de karité, o aceite de girasol), aceites animales (perhidroescualeno), aceites sintéticos (aceite de purcellin), aceites de silicona o ceras (ciclometicona) y aceites fluoro (perfluoropoliéteres), cera de abeja, cera de carnaúba o cera de parafina. Se pueden añadir alcoholes grasos y ácidos grasos (ácido esteárico) a estos aceites.

Como emulsionantes que se pueden utilizar en la presente invención, se pueden mencionar ejemplos que incluyen monoestearato de glicerilo, polisorbato 60 y estearatos de polietilenglicol (20 EO, 40 EO y 100 EO).

De un modo conocido, la composición según la presente invención también puede contener adyuvantes comunes en cosmética y en el ámbito del cuidado capilar, tales como agentes gelificantes hidrofílicos o lipofílicos, agentes activos hidrofílicos o lipofílicos, agentes conservantes, antioxidantes, disolventes, fragancias, sustancias de relleno, agentes de apantallamiento, pigmentos, agentes quelantes y tintes. Las cantidades de estos diversos adyuvantes son las utilizadas convencionalmente en los ámbitos de consideración, por ejemplo de 0,01% a 20% del peso total de la composición. En función de su naturaleza, dichos adyuvantes se pueden introducir en la fase grasa, en la fase acuosa, en vesículas lipídicas y/o en nanopartículas. Los mismos se seleccionan de tal modo que no afecten a las propiedades de los compuestos según la presente invención.

Como agentes gelificantes hidrofílicos que pueden ser utilizados en la presente invención, deben mencionarse los polímeros de carboxivinilo (carbómeros), copolímeros acrílicos tales como copolímeros de acrilato/alquilacrilato, poliacrilamidas, polisacáridos tales como hidroxipropilcelulosa, gomas naturales y arcillas, y, como agentes gelificantes lipofílicos, deben mencionarse las arcillas modificadas, por ejemplo bentonas, sales metálicas de ácidos grasos, por ejemplo estearatos de aluminio, y sílice hidrofóbico.

Así, un objeto de la presente invención consiste en un procedimiento para el tratamiento cosmético de las fibras de cabello que comprende la aplicación a dichas fibras de cabello de una composición de acuerdo con la presente invención.

Particularmente, el objetivo de dicho procedimiento consiste en impedir el fenómeno de la ruptura del cabello.

Así, un objeto de la presente invención consiste también en un procedimiento para el tratamiento cosmético del cabello, que comprende la aplicación al cabello de una composición tal como se describe anteriormente a cabello húmedo o seco, seguida de un aclarado opcional.

Otras características y ventajas de la presente invención se pondrán más claramente de manifiesto a partir de los ejemplos no limitativos siguientes. En el texto siguiente, las proporciones se indican como porcentajes en peso, a menos que se indique lo contrario.

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Ejemplo 1

Se prepararon C-\beta-D-xilopiranósido-n-propán-2-ona (compuesto 2) y C-\beta-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano
(compuesto 1), respectivamente, según los protocolos sintéticos descritos en los ejemplos 1 y 4 de la solicitud de patente WO 02/051828.

Se prepararon C-\beta-D-lactopiranósido-n-propán-2-ona (compuesto 3) y C-\beta-D-glucopiranósido-n-propán-2-ona (compuesto 4) reproduciendo el protocolo propuesto para el compuesto 2, sustituyendo la xilosa del mismo por lactosa y glucosa, respectivamente.

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Ejemplo 2

El cabello utilizado para los ensayos siguientes se mantuvo previamente en una caja de guantes a 25ºC y 45% de humedad relativa durante aproximadamente 24 horas. Se trataba de cabello rizado natural de tipo africano.

Los cuatro compuestos mencionados anteriormente se formularon respectivamente en forma de una composición que comprendía un 5% en peso del compuesto considerado y un 95% en peso de agua en relación con el peso total de la composición.

Se trataron cuatro lotes de cabello africano natural, respectivamente, con cada una de las cuatro composiciones según el siguiente protocolo: el cabello se sumerge durante tres días a 40ºC en la composición considerada, sin aclarado final, y a continuación se evalúa su grado de ruptura prematura por comparación con el de un lote de cabello natural no tratado como control.

El grado de ruptura prematura del cabello se caracteriza mediante el parámetro R siguiente:

-: \vtcortauna R = 1 - (número de cabellos que muestran ruptura tras una tensión en la zona de endurecimiento/N),

-: \vtcortauna siendo N el número total de cabellos analizados.

Los ensayos mecánicos correspondientes se llevan a cabo utilizando una máquina de ensayo de tracción Zwick® en cabellos de 30 mm de longitud. Los cabellos se estiraron a una velocidad de 10 mm/minuto.

Los resultados se cotejan en la tabla siguiente:

6

Las composiciones según la presente invención permiten reducir el grado de ruptura prematura del cabello.

Ejemplo 3

7

Claims

1. Utilización cosmética de por lo menos un compuesto de fórmula general (I):

8

en la que:

-: \vtcortauna X representa un radical seleccionado de entre los grupos:

9

-: \vtcortauna R representa:

-: un radical arilo C_{5} a C_{20}, especialmente fenilo, o un radical alquilarilo, particularmente bencilo,

-: oxígeno,

-: azufre,

-: nitrógeno, y

-: silicio,

y estando posiblemente sustituida con por lo menos por un radical seleccionado de entre:

-: -OR_{4},

-: -SR_{4},

-: -NR_{4}R_{5},

-: -COOR_{4},

-: -CONHR_{4},

-: CN,

-: un átomo de halógeno,

-: un radical polifluoroalquilo o perfluoroalquilo C_{1} a C_{6},

-: un radical cicloalquilo o heterocicloalquilo C_{3} a C_{8}, y

-: un radical arilo C_{5} a C_{18},

representando posiblemente R_{4} y R_{5}, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo o un radical alquilo, acilo, perfluoroalquilo o polifluoroalquilo C_{1} a C_{30} y especialmente C_{1} a C_{12} lineal o ramificado, saturado o insaturado,

-: \vtcortauna S representa un monosacárido o un polisacárido que comprende hasta 20 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de series L y/o D, estando posiblemente sustituido dicho monosacárido o polisacárido con un radical (CH_{2})-OR_{6}, representando R_{6} un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1} a C_{6}, con un grupo hidroxilo y/o con un radical O-glicósido, y conteniendo por lo menos una función hidroxilo libre y/o una función amina opcionalmente protegida, y

2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada porque las fibras de queratina son cabello y/o pestañas humanas.

3. Utilización cosmética de por lo menos un compuesto tal como se ha definido en la reivindicación 1 para impedir la ruptura del cabello.

4. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque S representa un monosacárido seleccionado de entre D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, D-xilosa, D-lixosa, L-fucosa, D-fucosa, L-arabinosa, D-maltosa, L-ramnosa, ácido D-glucurónico, ácido D-galacturónico, ácido D-idurónico, N-acetil-D-glucosamina y N-acetil-D-galactosamina.

5. Utilización según la reivindicación 4, caracterizada porque S representa un monosacárido seleccionado de entre D-glucosa, D-xilosa, D-fucosa, D-galactosa y D-maltosa, y especialmente D-xilosa.

6. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el compuesto de fórmula general (I) es un derivado de C-glicósido de fórmula general (II):

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en la que:

-: \vtcortauna p representa un entero seleccionado de entre 2 y 3,

-: \vtcortauna R y X son tal como se han definido en la reivindicación 1, y

-: \vtcortauna R'' representa:

-: un radical (CH_{2})-OR_{6}, representando R_{6} un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1} a C_{6} y en particular C_{1} a C_{4},

-: un grupo hidroxilo, y/o

-: un radical O-glicósido.

7. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque "X" representa una función carbonilo o un grupo -CHOH-.

\newpage

8. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque R representa un radical alquilo C_{1} a C_{6} lineal o ramificado saturado, y en particular un radical metilo.

9. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque dicho compuesto de fórmula general I se selecciona de entre:

- C-\beta-D-xilopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\alpha-D-xilopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\beta-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano,

- C-\alpha-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)propan-2-ona,

- 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido) -2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-hidroxipropano,

- 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-hidroxipropano

- 1-(C-\beta-D-fucofuranosil)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-D-fucofuranosil)propan-2-ona,

- 1-(C-\beta-L-fucofuranosil)propan-2-ona,

- 1-(C-\alpha-L-fucofuranosil)propan-2-ona,

- C-\beta-D-maltopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\alpha-D-maltopiranósido-n-propán-2-ona,

- C-\beta-D-maltopiranósido-2-hidroxipropano,

- C-\alpha-D-maltopiranósido-2-hidroxipropano,

- isómeros de los mismos y mezclas de los mismos.