ES2298107T3 - Preparados cosmeticos o dermatologicos fotoprotectores con un contenido en nitruro de boro y filtros uv que presentan grupos triazina. - Google Patents
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Abstract
Preparados fotoprotectores cosméticos o dermatológicos con un contenido en nitruro de boro y en sustancias filtro UV que presentan la estructura de la triazina, a excepción de aquellos preparados, - que contienen como máximo un 0,5% de uno o varios emulgentes y a excepción de aquellos preparados, - que contienen al menos un componente oleico polar.
Description
Preparados cosméticos o dermatológicos
fotoprotectores con un contenido en nitruro de boro y filtros UV que
presentan grupos triazina.
La presente invención hace referencia a las
fórmulas fotoprotectoras, especialmente a las fórmulas
fotoprotectoras cosméticas y dermatológicas.
La piel es el órgano más grande del hombre.
Entre sus múltiples funciones (por ejemplo, la regulación térmica y
como órgano sensorial) la función de barrera, que evita que se seque
la piel (y por tanto en definitiva todo el organismo), es
probablemente la más importante. Al mismo tiempo, la piel actúa como
dispositivo de protección ante la penetración y la absorción de
sustancias procedentes del exterior. Esta función barrera es
activada por la epidermis, que como capa externa constituye la
propia envoltura protectora frente al exterior. Con aproximadamente
una décima parte del grosor total es al mismo tiempo la capa más
fina de la piel.
La epidermis es un tejido estratificado, en el
cual la capa externa, la capa de la córnea (Stratum corneum),
representa la parte significativa para la función barrera. El
modelo de piel reconocido hoy en día en el mundo de la tecnología
de Elias (P. M. Elias, Structure and Function of the Stratum
Corneum Permeability Barrier, Drug. Rev. Res. 13, 1988,
97-105) describe la capa de la córnea como un
sistema de dos componentes, similar a un muro de ladrillos (modelo
de mortero-ladrillos). En este modelo, las células
de la córnea (corneocitos) equivalen a los ladrillos, la membrana
lipídica agrupada de forma compleja en los espacios intercelulares
equivale al mortero. Este sistema representa básicamente una barrera
física contra las sustancias hidrófilas, pero debido a su
estructura estrecha y de varias capas solamente puede ser atravesada
por las sustancias lipófilas.
Se conoce la acción perjudicial en la piel de
los rayos ultravioletas de la radiación solar. Mientras que los
rayos con una longitud de onda inferior a 290 nm (la llamada región
UVC) son absorbidos por la capa de ozono en la atmósfera terrestre,
los rayos de la zona entre 290 nm y 320 nm, la llamada región UVB,
producen un eritema, una simple quemadura solar o bien quemaduras
más o menos fuertes.
La actividad máxima del eritema solar se
manifiesta en la estrecha zona de 308 nm.
Se conocen numerosos compuestos que protegen
contra la radiación UVB, entre los cuales se destacan los derivados
del 3-bencilidenoalcanfor, del ácido
4-aminobenzóico, del ácido cinámico, del ácido
salicílico, de la benzofenona así como del
2-fenilbencimidazol.
Incluso en la zona entre los 320 nm y los 400
nm, la llamada región UVA, es importante disponer de sustancias
filtro puesto que estos rayos también pueden ocasionar daños.
Durante mucho tiempo se ha creído erróneamente que la radiación
UV-A de onda larga con unas longitudes de onda entre
320 y 400 nm presenta una acción biológica meramente despreciable y
que los rayos UV-B son los responsables de la
mayoría de lesiones en la piel humana. Mientras tanto se ha
constatado mediante numerosos estudios que la radiación
UV-A en lo que se refiere al desencadenamiento de
reacciones fotodinámicas, especialmente fototóxicas y cambios
crónicos en la piel es mucho más peligrosa que la radiación
UV-B. Además la influencia perjudicial de la
radiación UV-B se ve incrementada por la radiación
UV-A.
Se ha comprobado, entre otras cosas, que la
radiación UV-A actúa en unas condiciones normales y
en un corto periodo de tiempo lesionando las fibras de colágeno y
elastina, que tienen una importancia enorme para la estructura y la
firmeza de la piel. Se producen alteraciones crónicas de la piel
condicionadas por la luz, que "envejecen la piel" antes de
tiempo. En el cuadro clínico de una piel envejecida por la luz
hallaremos, por ejemplo, pliegues y arrugas, así como un relieve
irregular, surcado de arrugas. Además, los trozos que corresponden
a envejecimiento cutáneo condicionado por la luz presentan una
pigmentación irregular. También es posible la formación de manchas
parduzcas, queratosis y carcinomas o bien melanomas malignos. Una
piel envejecida prematuramente por la carga UV diaria se
caracteriza además por una actividad reducida de las células de
Langerhans y una ligera inflamación crónica.
Aproximadamente un 90% de la radiación
ultravioleta que llega a la tierra consta de rayos
UV-A. Mientras que la radiación
UV-B varía enormemente dependiendo de muchos
factores (por ejemplo, la época del año y el momento del día o el
grado de latitud), la radiación UV-A no depende de
la época del año o del día o de los factores geográficos y es
relativamente constante día a día. Al mismo tiempo que la parte
predominante de radiación UV-A penetra en la
epidermis viva, aproximadamente un 70% de los rayos
UV-B quedan retenidos en la córnea.
La protección preferida ante los rayos
UV-A, por ejemplo mediante la aplicación en la piel
de sustancias filtro fotoprotectoras en forma de un preparado
cosmético o dermatológico, tiene pues una importancia esencial.
En general, se conoce el proceso de absorción de
la luz de las sustancias filtro fotoprotectoras y está bien
documentado, sobre todo en la mayoría de países industrializados
existen listados reales para el empleo de dichas sustancias, cuyas
estrictas escalas se basan en la documentación. Según en que campo
de luz UV se absorba, se distingue entre filtro
UV-B, filtro UV-A y filtro de banda
ancha (que presentan una acción de filtro en todo el campo de
radiación UV-A y UV-B). Mediante la
elección correspondiente del filtro UV y de su concentración en los
protectores solares puede influirse en el grado de apantallado de la
luz UV. Para la dosificación de las sustancias en las fórmulas
apropiadas, los valores de extinción pueden ofrecer una ayuda
orientativa, ya que pueden aparecer irregularidades por las
interacciones con las sustancias de la formulación o de la piel.
Además, en general, es difícil apreciar con que regularidad y en que
grosor se distribuye el filtro en la córnea de la piel.
Para el control del poder protector de los rayos
UV-A se emplea habitualmente el método IPD
(IPD=immediate pigment darkening) (oscurecimiento inmediato del
pigmento). Aquí, al igual que en la determinación del factor
fotoprotector, se averigua un valor que indica cuanto más puede ser
irradiada la piel protegida con el agente fotoprotector con la
radiación UV-A, hasta que aparezca la misma
pigmentación que en la piel no protegida.
Otro método de control establecido en toda
Europa es el estándar australiano AS/NZS 2604:1997. Con el mismo se
mide la absorción del preparado en la región UV-A.
Para cumplir el estándar, el preparado debe absorber como mínimo un
90% de la radiación UV-A en la región de
320-360 nm.
En general, los filtros fotoprotectores son
caros y puesto que la mayoría de filtros fotoprotectores se han de
incorporar difícilmente en concentraciones elevadas a los preparados
cosméticos o dermatológicos, un cometido de la invención consistía
en crear preparados de forma simple y económica, que presentaran un
poder protector aceptable o más bien alto frente a la radiación
UV-A utilizando concentraciones bajas de filtros
fotoprotectores habituales de la radiación
UV-A.
Otro cometido de la invención era conseguir
preparados de forma sencilla y económica, que alcanzaran unos
valores LSF aceptables o más bien altos con
\hbox{concentraciones bajas de filtros fotoprotectores
habituales de los rayos UV-B.}
Además otro cometido consistía en lograr una
acción de banda ancha aceptable o más bien elevada mediante
concentraciones bajas de filtros UVA y filtros UVB y/o filtros de
banda ancha.
La radiación UV puede conducir a reacciones
fotoquímicas, de manera que los productos de reacción fotoquímicos
actúan en el metabolismo de la piel. Se trata predominantemente de
productos de reacción fotoquímicos radicales como los
hidroxiradicales. También los productos radicales no definidos que
se forman propiamente en la piel pueden dar lugar a reacciones
incontroladas. Pero incluso el oxígeno singulete, un estado excitado
no radical de la molécula de oxígeno puede aparecer en la radiación
UV, asimismo los epóxidos de vida corta y muchos otros. El oxígeno
singulete, por ejemplo, se caracteriza frente al oxígeno triplete
normalmente presente (estado básico radical), por una reactividad
elevada. En general existen también estados triplete de la molécula
de oxígeno, reactivos (radicales), excitados.
Para evitar estas reacciones, se pueden
incorporar a las fórmulas cosméticas o dermatológicas, antioxidantes
y/o captadores de radicales.
Los filtros fotoprotectores preferidos, que se
caracterizan por la estructura de la triazina, son a base de grupos
de 1,3,5-triazina (sinónimo: s-triazina)
donde los sustituyentes X, Y y Z se
entienden como cromóforos adicionales en el sentido de la absorción
UV.
Dichos derivados de triazina se han descrito,
por ejemplo, en la EP-A-0 08 098.
Los compuestos allí descritos tienen la estructura general
donde Q, Q_{1} y Q_{2} pueden
ser iguales o distintos y ser sustituidos por hidrógeno, metal
alcalino, si fuera preciso por amonio sustituido por radicales
orgánicos, C_{1-20}-alquilo o un
radical de polioxietileno con 1-10 unidades de
óxido de etileno, cuyo grupo OH terminal puede ser eterificado por
un alcohol con 1 hasta 3 átomos de
C.
Un filtro UVB especialmente preferido de este
grupo de compuestos es la
4,4',4''-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico-tris-(2-etilhexilester),
sinónimo:
2,4,6-tris-(anilino(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi))-1,3,5-triazina.
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Este filtro UVB es comercializado por BASF
Aktiengesellschafft bajo la denominación UVINUL®T 150 y se
caracteriza por unas buenas propiedades de absorción de rayos
UV.
Otro filtro UV preferido es la
dioctilbutamidotriazona, cuya estructura química viene dada por la
fórmula
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Esta sustancia filtro UV es comercializada por
la empresa 3V SIGMA bajo la denominación Uvasorb HEb y se
caracteriza por unas buenas propiedades de absorción de rayos UV.
Además, esta sustancia se caracteriza por la propiedad de formar
delgadas películas sobre la piel, que por un lado pueden ser
deseadas, pero por otro lado pueden presentar inconvenientes
táctiles.
Otro cometido de la presente invención era el de
eliminar los inconvenientes de la tecnología actual. Además otro
cometido de la presente invención era concebir preparados
fotoprotectores cosméticos o dermatológicos, que se caracterizaran
por una elevada acción protectora.
El nitruro de boro (BN ó mejor
B_{\infty}N_{\infty}) es un polvo homogéneo, que como bien se
sabe mejora las propiedades de las bases cosméticas en polvo. A
continuación, se indican de forma esquemática las estructuras de
ambas modificaciones principales del nitruro de boro, donde se ha
renunciado a la indicación de estructuras límite mesómeras (en el
\alpha-nitruro de boro hexagonal) así como de
cargas formales (en el \beta-nitruro de boro
cúbico).
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Resultaba sorprendente y totalmente imprevisible
por parte del experto, que los preparados fotoprotectores
cosméticos o dermatológicos con un contenido en nitruro de boro y
las sustancias filtro UV cosméticas o dermatológicas que presenten
la estructura de la triazina, a excepción de aquellos
preparados,
- -
- que contengan un máximo de un 0,5% en peso de uno o varios emulgentes y a excepción de aquellos preparados,
- -
- que contengan al menos un componente oleico polar,
así como la utilización de nitruro
de boro para incrementar el factor fotoprotector de los preparados
cosméticos o dermatológicos con un contenido en sustancias filtro
UV tolerable desde un punto de vista cosmético o dermatológico, que
contengan la estructura de la triazina, remediaran los
inconvenientes de la tecnología
actual.
El experto no había previsto que las
combinaciones de sustancias activas conforme a la invención o bien
de preparados dermatológicos o cosméticos que las contengan
- -
- impida con mayor eficacia la unión de productos perjudiciales a lípidos, DNS y proteínas
- -
- actúe mejor contra el envejecimiento cutáneo
- -
- proteja mejor la piel ante fotoreacciones
- -
- impida con mayor eficacia las reacciones inflamatorias
- -
- proteja mejor ante la coloración amarillenta
- -
- pueda conducir a un incremento reforzado desde el punto de vista sinergístico del factor fotoprotector y/o de la potencia protectora de los rayos UV de los medios fotoprotectores cosméticos o dermatológicos
que las sustancias activas,
combinaciones de sustancias activas y preparados de la tecnología
actual. C. Introini "Nitruro di Boro; Nuovo Ingrediente nei
Prodotti per il Corpo e nei Solari"; Cosmetics and Toiletries;
Ed. Italiana, Cosmeo Editrice, Milano, IT, Bd. 18, Nr.2,1997,
páginas 71,73, 75-76 describe la utilización de
nitruro de boro en medios fotoprotectores
cosméticos.
El \alpha-nitruro de boro
representa la modificación empleada preferiblemente conforme a la
invención. Por tanto es preferible elegir
\alpha-nitruro de boro, especialmente aquel que
tiene un tamaño de partícula primario medio de
0,1-50 \mum, preferiblemente el de
0,1-10 \mum.
De acuerdo con la invención los preparados
fotoprotectores cosméticos o dermatológicos contienen un 0,1 hasta
un 20% en peso, preferiblemente un 0,5 hasta un 10% en peso, en
particular un 1 hasta un 5% en peso de nitruro de boro.
\newpage
Según la invención, las sustancias filtro UV que
presentan la estructura de la triazina pueden elegirse del grupo de
sustancias que se mencionan a continuación:
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donde R^{1}, R^{2} y R^{3} se
eligen de forma independiente del grupo de grupos alquilo
ramificados y no ramificados con 1 hasta 10 átomos de carbono o
bien que presentan un átomo de hidrógeno. En particular se prefiere
la
2,4-bis-{(4-(2-eti-hexiloxi)-2-hidroxi)-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la estructura
siguiente:
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Otro filtro UV preferido es el
4,4',4''-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico-tris(2-etil-hexiléster),
sinónimo:2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina.
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Esta sustancia filtro UV-B es
comercializada por BASF Aktiengesellschaft bajo el nombre comercial
UVINUL® T 150 y se caracteriza por unas buenas propiedades de
absorción de rayos UV. El inconveniente principal del
4,4',4''-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico-tris(2-etil-hexiléster)
es su mala solubilidad en lípidos. Por eso antiguamente existían
ciertas dificultades técnicas en cuanto a la fórmula para lograr
con ayuda de este filtro factores elevados de fotoprotección, lo que
se ha podido superar mediante la teoría de la invención.
Se prefieren también las sustancias filtro UV
que presentan la estructura
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como el derivado de
s-triazina descrito en la publicación europea 570
838, cuya estructura química viene dada por la fórmula
genérica
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donde,
R equivale a un radical
C_{1}-C_{18}-alquilo no
ramificado o ramificado, a un radical
cicloalquilo-C_{5}-C_{12}, si
fuera preciso sustituido por uno o varios grupos
C_{1}-C_{4}-alquilo,
X equivale a un átomo de oxígeno o a un grupo
NH,
R_{1} equivale a un radical
C_{1}-C_{18}-alquilo no
ramificado o ramificado, a un radical
cicloalquilo-C_{5}-C_{12}, si
fuera preciso sustituido por uno o varios grupos
C_{1}-C_{4}-alquilo, o a un
átomo de hidrógeno, o a un átomo de un metal alcalino, a un grupo
amonio o a un grupo de fórmula
en la
cual
A equivale a un radical
C_{1}-C_{18}-alquilo no
ramificado o ramificado, a un radical
cicloalquilo-C_{5}-C_{12}, o a
un radical arilo, si fuera preciso sustituido por uno o varios
grupos C_{1}-C_{4}-alquilo,
R_{3} equivale a un átomo de hidrógeno o a un
grupo metilo,
n equivale a una cifra de 1 hasta 10,
R_{2} equivale a un radical
C_{1}-C_{18}-alquilo no
ramificado o ramificado, a un radical
cicloalquilo-C_{5}-C_{12}, si
fuera preciso sustituido por uno o varios grupos
C_{1}-C_{4}-alquilo, cuando X
representa el grupo NH, y equivale a un radical
C_{1}-C_{18}-alquilo no
ramificado o ramificado, a un radical
cicloalquilo-C_{5}-C_{12}, si
fuera preciso sustituido por uno o varios grupos
C_{1}-C_{4}-alquilo, o a un
átomo de hidrógeno, un átomo de metal alcalino, un grupo amonio o
un grupo de fórmula
en la
que
A equivale a un radical
C_{1}-C_{18}-alquilo no
ramificado o ramificado, a un radical
cicloalquilo-C_{5}-C_{12}, o a
un radical arilo, si fuera preciso sustituido por uno o varios
grupos C_{1}-C_{4}-alquilo,
R_{3} equivale a un átomo de hidrógeno o a un
grupo metilo,
n equivale a una cifra de 1 hasta 10,
cuando X equivale a un átomo de
oxígeno.
Un ejemplo de dicha s-triazina
sustituida de forma no simétrica es la dioctilbutilamidotriazona,
cuya estructura química viene dada por la fórmula
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Se conocen otras sustancias filtro UV cuya
incorporación a las fórmulas fotoprotectoras cosméticas o
dermatológicas presenta problemas. Así se han descrito en la
publicación europea 775 698 los derivados
bis-resorciniltriazina, cuya estructura química se
caracteriza por la fórmula genérica
donde R_{1}, R_{2} y A_{1}
representan diferentes radicales
orgánicos.
Además se prefiere en el sentido de la presente
invención la sal sódica
2,4-bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hidroxi-propiloxi-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenilo)-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la siguiente estructura:
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Además se prefiere la
2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenilo)-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la siguiente estructura:
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También se prefiere la
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}-6-[4-(2-metoxietil-carboxil)-fenilamino]-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la siguiente estructura:
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Además se prefiere la
2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-(2-etil-carboxilo)-fenilamino)-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la siguiente estructura:
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También se prefiere la
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenilo}-6-[1-metilpirrol-2-ilo]-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la siguiente estructura:
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También se prefiere la
2,4-bis-{[4-tris
(trimetilsiloxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenilo)-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la siguiente estructura:
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\newpage
También se prefiere la
2,4-bis-{[4-(2''-metilpropeniloxi)-2-hidroxi]-fenilo}-6-(4-metoxifenil)-1,
3,5-triazina, que se caracteriza por la siguiente
estructura:
Además se prefiere la
2,4-bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptametilsiloxi-2''-metil-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenilo)-1,3,5-triazina,
que se caracteriza por la siguiente estructura:
Los preparados fotoprotectores conforme a la
invención son preferidos especialmente cuando contienen un 0,1
hasta un 20% en peso, preferiblemente un 0,5 hasta un 10% en peso en
sustancias filtro UV, que presentan el grupo estructural de la
triazina.
Sustancias filtro UV adicionales, asimismo
preferidas, son el ácido
fenilen-1,4-bis-(2-benzimidazil)-3,3'-5,5'-tetrasulfónico:
y sus sales, especialmente las
sales de sodio, potasio o trietanolamonio, en particular, la sal
fenilen-1,4-bis-(2-benzimidazil)-3,3'-5,5'-tetrasulfónico-bis-sódica:
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así como la
1,4-di(2-oxo-10-sulfo-3-bornilidenmetil)-benzol
y sus sales (especialmente los compuestos 10-sulfato
correspondientes, en particular, la sal de sodio, potasio o de
trietanolamonio) que se conoce también como
benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornilidenmetil-10-sulfónico)
y se caracteriza por la estructura
siguiente:
La cantidad total de sustancias filtro UV
solubles en los preparados cosméticos o dermatológicos preparados,
por ejemplo el ácido
2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico
o bien sus sales y/o el ácido
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico
o bien sus sales y/o el ácido
4-(2-oxo-3-bornilidenometil)
benzolsulfónico o bien sus sales y/o el ácido
2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenometil)benzolsulfónico
o bien sus sales y/o el ácido
benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornilidenometil)-10-sulfónico
o bien sus sales, se elige preferiblemente del intervalo del
0,1-10,0% en peso, preferiblemente del
0,5-6,0% en peso, respecto al peso total de los
preparados, en caso de que se desee la presencia de estas
sustancias.
Otras sustancias filtro UV-A
preferibles en el sentido de la presente invención son los derivados
de dibenzoilmetano, en especial el
5-isopropildibenzoilmetano (CAS-Nº.
63250-25-9) que se caracteriza por
la estructura
y es comercializado por Merck bajo
la marca Eusolex® 8020, y/o el
4-(tert.butil)-4'-metoxidibenzoilmetano
(CAS-nº
70356-09-1), que se caracteriza por
la
estructura
y es vendido por Givaudan bajo la
marca Parsol®
1789.
Otras sustancias filtro fotoprotectoras que se
emplean en el sentido de la presente invención presentan el
elemento estructural del metilidenoalcanfor, así por ejemplo el
4-metilbencilidenoalcanfor, que se caracteriza por
la estructura
\newpage
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y es comercializado por Merck bajo
la marca Eusolex ®6300, así como el bencilidenoalcanfor, que se
caracteriza por la
estructura:
y es vendido por la empresa
Induchem bajo la marca Unisol®
22.
Otras sustancias filtro fotoprotectoras que se
emplean preferiblemente en el sentido de la presente invención
presentan el elemento estructural de la benzofenona:
Pueden elegirse preferiblemente las sustancias,
que contienen la estructura de la benzofenona (en este documento
conocida como "benzofenona"), del grupo de las siguientes
sustancias:
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
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Además la benzofenona-11,
CAS-Nº 1341-54-4
La benzofenona preferida es la
benzofenona-3, que por ejemplo es comercializada por
Merck bajo la marca de Eusolex ® 4360.
De los derivados del dibenzoilmetano se emplean
preferiblemente:
Otras sustancias filtro fotoprotectores que se
emplean conforme a la invención son los derivados del ácido
salicílico como
Otras sustancias fotoprotectoras especialmente
preferidas conforme a la invención son los ésteres del ácido
cinámico, por ejemplo, el
2-etilhexil-p-metoxi-cinamato
(4-metoxicinámico-2'-etilhexilester),
que se obtiene bajo la denominación de Parsol® MCX y se caracteriza
por la estructura siguiente:
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\vskip1.000000\baselineskip
Las sustancias filtro UV preferidas en el
sentido de la presente invención son además los llamados filtros de
banda ancha, es decir, sustancias filtro que absorben tanto la
radiación UV-A como UV-B.
Otro filtro UV asimismo preferible es el
2,2'-metilen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenol},
que se caracteriza por la estructura química siguiente:
Los filtros UV-B que se emplean
conforme a la invención pueden ser solubles en agua o aceite. Los
filtros UV-B solubles en aceite preferidos son:
- -
- derivados del 3-bencilidenoalcanfor, preferiblemente el 3-(4-metilbencilideno)alcanfor, 3-bencilidenoalcanfor;
- -
- derivados del ácido 4-aminobenzóico, preferiblemente el éster 4-(dimetilamino)benzóico(2-etilhexilo), éster amílico del ácido 4-(dimetilamino)benzóico;
- -
- éster del ácido benzalmalónico, preferiblemente el éster di(2-etil)hexílico del ácido 4-metoxibenzal-malónico;
- -
- éster del ácido cinámico, preferiblemente el éster 2-etilhexílico del ácido 4-metoxicinámico, éster isopentílico del ácido 4-metoxicinámico;
- -
- Derivados de la benzofenona, preferiblemente la 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona, la 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
En cuanto a la invención son preferibles los
filtros UV-B solubles en agua, por ejemplo:
- Las sales del ácido
2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico,
como su sal sódica, potásica o su sal de trietanolamonio, así como
el propio ácido sulfónico;
- Los derivados del ácido sulfónico del
3-bencilideno-alcanfor, como por
ejemplo, el ácido
4-(2-oxo-3-bornilidenometil)benzolsulfónico,
el ácido
2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenometil)sulfónico
y sus sales.
Puede ser una ventaja considerable emplear
sustancias poliméricas o unidas a los polímeros como filtro UV en
los preparados según la presente invención, especialmente aquellas
descritas en la WO-A-92/20690.
Resultaba especialmente sorprendente que el
nitruro de boro en el sentido de la presente invención llevara a un
incremento del factor fotoprotector, cuando como mínimo uno de los
filtros UV de los preparados fotoprotectores según la presente
invención se elige del grupo de los derivados de triazina, en
especial se elige del grupo
- -
- 4,4',4''-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzóico-tris(2-etilhexiléster)
- -
- 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- sal sódica del 2,4-bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-(2-metoxietil-carboxil)fenilamino)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-(2-etilcarboxil)-fenilamino)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(1-metil-pirrol-2-il)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-tris(trimetilsiloxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(2''-metilpropeniloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptametilsilox-2''-metil-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)- 1,3,5-triazina,
La lista de los filtros UV mencionados, que
pueden emplearse en el sentido de la presente invención, no debe
ser limitada.
La cantidad total de filtros UV solubles en
aceite en los preparados cosméticos o dermatológicos preparados,
por ejemplo, del éster tris(2-etilhexílico)
del ácido
4,4',4''-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzóico
y/o del
4-(tert.-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano
y/o del 4-metilbencilidenoalcanfor, se elige
preferiblemente del intervalo del 0,1-20,0% en
peso, preferiblemente del 0,5-10,0% en peso,
respecto al peso total de los preparados, en caso de que se desee
la presencia de estas sustancias.
La cantidad total de
2-etilhexil-p-metoxi-cinamato
en los preparados cosméticos o dermatológicos se elige, en caso de
que se desee la presencia de esta sustancia, del intervalo entre un
0,1 y un 15,0% en peso, preferiblemente, un
0,5-7,5% en peso, respecto al peso total de los
preparados.
La cantidad total de
etilhexil-2-ciano-3,3-difenilacrilato
en los preparados cosméticos o dermatológicos se elige, en caso de
que se desee la presencia de esta sustancia, del intervalo entre un
0,1 y un 15,0% en peso, preferiblemente, un
0,5-10,0% en peso, respecto al peso total de los
preparados.
La cantidad total de uno o varios derivados del
ácido salicílico en los preparados cosméticos o dermatológicos se
elige, en caso de que se desee la presencia de esta sustancia, del
intervalo entre un 0,1 y un 15,0% en peso, preferiblemente, un
0,5-8,0% en peso, respecto al peso total de los
preparados. Si se elige salicilato de etilhexilo, es preferible que
la cantidad total corresponda al intervalo del
0,1-5,0% en peso, preferiblemente
0,5-2,5% en peso. Cuando se elige el salicilato de
homomentilo, es preferible elegir la cantidad total del intervalo
entre un 0,1 y un 10,0% en peso, en particular del
0,5-5,0% en peso.
Las formulaciones cosméticas o dermatológicas en
el sentido de la invención contienen uno o varios filtros
UV-A, UV-B y/o de banda ancha como
sustancias aisladas o en mezclas entre ellos, en la fase lipídica
y/o en la fase acuosa.
La cantidad total de filtros UV
(UV-A, UV-B y/o filtro de banda
ancha) en los preparados cosméticos o dermatológicos preparados,
sea como una sustancia aislada o en una mezcla cualquiera, se
elegirá preferiblemente del intervalo de 0,1 al 30% en peso,
preferiblemente del 0,1 al 20,0% en peso, muy preferiblemente del
0,5 hasta el 15,0% en peso, respecto al peso total de los
preparados.
Los preparados cosméticos y dermatológicos
contienen además, pero no obligatoriamente, pigmentos inorgánicos a
base de óxidos metálicos y/o otros compuestos metálicos insolubles o
difícilmente solubles en agua, en particular el óxido de titanio
(TiO_{2}), zinc (ZnO), hierro (p.ej. Fe_{2}O_{3}), zirconio
(ZrO_{2}), silicio (SiO_{2}), manganeso (p.ej. MnO), aluminio
(Al_{2}O_{3}), cerio (p.ej. Ce_{2}O_{3}), mezcla de óxidos
de los correspondientes metales así como mezclas de dichos óxidos.
Estos pigmentos son amorfos a los rayos X o no amorfos. Se trata
especialmente de pigmentos a base de TiO_{2}.
Los pigmentos que son óxidos amorfos a los rayos
X son óxidos metálicos o bien semimetálicos, que en experimentos de
difracción radiológica no permiten reconocer ninguna estructura
cristalina. A menudo se obtienen pigmentos por reacción a la llama,
por ejemplo, un halogenuro metálico o semimetálico reacciona con
hidrógeno y aire (o bien oxígeno puro) en una llama.
En las formulaciones cosméticas, dermatológicas
o farmacéuticas, se emplean pigmentos que son óxidos amorfos a los
rayos X como medios espesantes, tixotrópicos, que facilitan la
fluidez, para la estabilización de la emulsión y de la dispersión y
como sustancias soporte(por ejemplo para aumentar el volumen
de polvos de partícula fina).
Los pigmentos a base de óxidos, amorfos a los
rayos X, conocidos y empleados habitualmente en la galénica
cosmética o dermatológica son los óxidos de silicio del tipo
Aerosil®(CAS-Nr.
7631-86-9), Aerosile®, que se
obtiene de la sociedad DEGUSSA, se caracterizan por un tamaño de
partícula pequeño (es decir, entre 5 y 40 nm), donde las partículas
se ven como partículas en forma de bolitas. Macroscópicamente los
Aerosile® se reconocen como polvo blanco, cerrado. En el sentido de
la presente invención, se prefieren los pigmentos a base de dióxido
de silicio amorfos radiológicamente y entre estos a los del tipo
Aerosil®.
Los tipos de Aerosil® preferidos son por
ejemplo, el Aerosil® OX50, Aerosil®130, Aerosil®150, Aerosil®200,
Aerosil® 300, Aerosil® 380, Aerosil® MOX 80, Aerosil® MOX 170,
Aerosil® COK 84, Aerosil® R 202, Aerosil® R805, Aerosil® R812,
Aerosil® R972, Aerosil® R974, Aerosil® R976.
Los preparados fotoprotectores cosméticos o
dermatológicos conforme a la invención contienen un 0,1 hasta un
20% en peso, preferiblemente un 0,5 hasta un 10% en peso, muy
especialmente un 1 hasta un 5% en peso de pigmentos a base de
óxidos amorfos radiológicamente.
Los pigmentos inorgánicos no amorfos
radiológicamente se encuentran preferiblemente en forma hidrófoba,
es decir, que son tratados superficialmente en presencia de agua.
Este tratamiento superficial puede consistir en que los pigmentos
puedan estar provistos de una capa fina hidrófoba en un
procedimiento conocido.
Dicho procedimiento consiste, por ejemplo, en
que se produzca la capa superficial hidrófoba tras una reacción
según la
(superficial)n\ TiO_{2} +
m(RO)_{3}Si - R' \rightarrow n\
TiO_{2}
siendo n y m parámetros
estequiométricos cualesquiera, R y R' los radicales orgánicos
deseados. Por ejemplo, en analogía a la DE-OS 33 14
742 son preferibles los pigmentos hidrofobizados
representados.
Los pigmentos de TiO_{2} preferibles
corresponden a la marca T 805, siendo preferibles las mezclas de
TiO_{2}/Fe_{2}O_{3} que pueden obtenerse bajo la marca T 817
de Degussa.
La cantidad total de pigmentos inorgánicos,
especialmente los micropigmentos inorgánicos hidrófobos en los
preparados cosméticos o dermatológicos se eligen preferiblemente del
intervalo de 0,1-30% en peso, siendo preferible el
0,1-10,0, y en especial el 0,5-6,0%
en peso, respecto al peso total de los preparados.
Las fórmulas cosméticas y/o dermatológicas
conforme a la invención pueden estar compuestas como es habitual y
servir para la fotoprotección cosmética y/o dermatológica, además de
para el tratamiento, el cuidado y la limpieza de la piel y/ del
pelo y como producto de maquillaje en la cosmética decorativa. Los
preparados conforme a la invención pueden conforme a su estructura,
por ejemplo, emplearse como crema protectora de la piel, leche
limpiadora, loción protectora solar, crema de noche, de día o crema
nutritiva etc. Asimismo es posible y preferible, emplear los
preparados conforme a la invención como fundamento para las fórmulas
farmacéuticas. Se prefieren especialmente aquellos preparados
cosméticos y dermatológicos, que se presentan en forma de un
producto de maquillaje o para el cuidado de la piel.
Los preparados cosméticos y dermatológicos
conforme a la invención en la forma habitual para la cosmética se
aplicarán a la piel y/o al cabello en una cantidad suficiente.
Se prefieren especialmente aquellos preparados
cosméticos y dermatológicos, que se presentan en forma de un medio
protector solar. Pueden contener además de los filtros
UV-A, UV-B y de banda ancha
empleados conforme a la invención, al menos un pigmento inorgánico,
preferiblemente un micropigmento inorgánico.
Los preparados cosméticos y dermatológicos
pueden contener aditivos cosméticos, como los que frecuentemente se
emplean en dichos preparados, por ejemplo, conservantes,
bactericidas, perfumes, sustancias para evitar la formación de
espuma, colorantes, pigmentos, que tienen una acción colorante,
espesantes, humectantes y /o que contienen humedad, grasas,
aceites, ceras u otros componentes usuales de una formulación
cosmética o dermatológica como los alcoholes, polioles, polímeros,
estabilizadores de espuma, electrolitos, disolventes orgánicos o
derivados de
silicona.
silicona.
Las cantidades que se van a emplear en los
aditivos cosméticos o dermatológicos y en los perfumes pueden
determinarse fácilmente según el tipo de producto mediante una
simple comprobación por parte del especialista.
En general, se prefiere un contenido adicional
de antioxidantes. Según la invención pueden emplearse como
antioxidantes favorables todos los antioxidantes adecuados o
habituales para las aplicaciones cosméticas y/o dermatológicas.
Son preferibles los antioxidantes procedentes
del grupo de los aminoácidos (por ejemplo, la glicina, histidina,
tirosina, triptófano) y sus derivados, imidazol (p.ej. ácido
urocanínico) y sus derivados, péptidos como el D,
L-carnosina, D-carnosina,
L-carnosina y sus derivados, ácido lipónico y sus
derivados (p.ej. ácido dihidrolipónico), aurotioglucosa,
propiltiouracilo y otros tioles (p.ej. tioredoxina, glutatión,
cisteina, cistina, cistamina y su éster glucosílico,
N-acetílico, metílico, etílico, propílico, amílico,
butílico y laurílico, palmitoílico, oleílico,
\gamma-linoleílico, colesterílico y glicerílico)
así como sus sales, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato
de diestearilo, ácido tiodipropiónico y sus derivados (ésteres,
éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) así
como compuestos de sulfoximina (p.ej. la butinoninsulfoximina,
homocisteinsulfoximina, butioninsulfona, penta-, hexa-,
heptationinsulfoximina) en muy pequeñas dosis tolerables (p.ej. pmol
hasta \mumol/kg), además de quelatos metálicos (por ejemplo,
ácidos grasos \alpha-hidroxilados, ácido
palmítico, ácido pitínico, lactoferrina),
\alpha-hidroxiácidos (p.ej. ácido cítrico, ácido
láctico, ácido málico), ácido humínico, ácido galénico, extractos
de galeno, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y sus derivados,
ácidos grasos insaturados y sus derivados (p.ej. ácido
\gamma-linolénico, ácido linólico, ácido oleico),
ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y ubiquinol y sus
derivados, vitamina C y derivados (p.ej. palmitato de ascorbilo,
fosfato de ascorbilo-Mg, acetato de ascorbilo),
tocoferoles y derivados (p.ej. acetato de vitamina E), vitamina A y
derivados (palmitato de vitamina A) así como benzoato de coniferilo
de la resina benzoica, ácido rutínico y sus derivados,
\alpha-glucosilrutina, ácido feruláico,
furfurilidenglucitol, carnosina, butilhidroxitoluol,
butilhidroxianisol, ácido de la resina nordihidroguayaco, ácido
nordihidroguayarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus
derivados, manosa y sus derivados, zinc y sus derivados (p.ej. ZnO,
ZnSO_{4}), selenio y sus derivados (p.ej. metionina de selenio),
estilbeno y sus derivados (p.ej. óxido de estilbeno, óxido de
trans-estilbeno) y los derivados apropiados conforme
a la invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos,
nucleósidos, péptidos y lípidos) de estas sustancias activas
mencionadas.
mencionadas.
La cantidad de antioxidantes mencionados (uno o
varios compuestos) en los preparados es preferiblemente del 0,001
hasta el 30% en peso, especialmente del 0,05-20% en
peso, en particular del 0,1-5% en peso, respecto al
peso total del preparado.
Siempre que la vitamina E y/o sus derivados
correspondan al o a los antioxidantes, es preferible elegir cada
concentración respectiva del intervalo del 0,001-10%
en peso, respecto al peso total de la fórmula.
Siempre que la vitamina A o los derivados de la
vitamina A o la carotina o sus derivados equivalgan a o a los
antioxidantes, es preferible que sus concentraciones respectivas se
elijan del intervalo del 0,001-10% en peso,
respecto al peso total de la fórmula.
La fase lipídica puede elegirse preferiblemente
del grupo de sustancias siguiente:
- -
- Aceites minerales, ceras minerales
- -
- Aceites, como los triglicéridos del ácido caprínico o del ácido caprílico, pero preferiblemente el aceite de ricino;
- -
- Grasas, ceras y otros cuerpos grasos naturales y sintéticos, preferiblemente los ésteres de ácidos grasos con alcoholes de bajo número de C, por ejemplo, con isopropanol, propilenglicol o glicerina, o ésteres de alcoholes grasos con ácidos de alcanos de bajo número de C o con ácidos grasos;
- -
- Benzoatos de alquilo;
- -
- Aceites de silicona como el dimetilpolisiloxano, difenilpolisiloxano así como formas mixtas.
De los hidrocarburos de carbono se emplean
preferiblemente el aceite de parafina, escualano y escualeno, en el
sentido de la presente invención.
La fase oleica puede presentar además un
contenido en aceites de silicona cíclicos o lineales o bien puede
constar íntegramente de dichos aceites, de manera que en general se
prefiere además del aceite de silicona o de los aceites de silicona
un contenido adicional de otros componentes de la fase oleica.
Se emplea la ciclometicona
(octametilciclotetrasiloxano) como aceite de silicona a emplear
conforme a la invención. Pero también se emplean otros aceites de
silicona en el sentido de la presente invención, por ejemplo, el
hexametilciclosiloxano, polidimetilsiloxano, poli
(metilfenil-siloxano).
Se prefieren especialmente las mezclas de
ciclometicona e isotridecilisononanoato, de ciclometicona y de
isoestearato de 2-etilhexilo.
La fase acuosa de los preparados conforme a la
invención contiene preferiblemente
- -
- Alcoholes, dioles o polioles de número bajo de C, así como sus éteres, preferiblemente el etanol, isopropanol, propilenglicol, glicerina, etilenglicol, etilenglicolmonoetiléter ó monobutiléter, propilenglicolmonometil, -monoetil- ó monobutiléter, dietilenglicolmonometil- ó -monoetiléter y productos análogos, además de alcoholes de bajo número de C, por ejemplo, etanol, isopropanol, 1,2-propanodiol, glicerina así como especialmente uno o varios espesantes, que pueden elegirse preferiblemente del grupo de dióxido de silicio, silicato de aluminio, polisacáridos o bien sus derivados, por ejemplo, el ácido hialurónico, la goma de xantano, la hidroxipropilmetilcelulosa, prefiriéndose en particular del grupo de los poliacrilatos, preferiblemente un poliacrilato del grupo de los llamados carbopolos, por ejemplo, el "carbopol" de los tipos 980, 981, 1382, 2984, 5984, individualmente o en combinación.
Claims (4)
1. Preparados fotoprotectores cosméticos o
dermatológicos con un contenido en nitruro de boro y en sustancias
filtro UV que presentan la estructura de la triazina, a excepción de
aquellos preparados,
- que contienen como máximo un 0,5% de uno o
varios emulgentes y a excepción de aquellos preparados,
- que contienen al menos un componente oleico
polar.
2. Preparados fotoprotectores conforme a la
reivindicación 1, que se caracterizan porque los preparados
fotoprotectores contienen un 0,1 hasta un 20% en peso,
preferiblemente un 0,5 hasta un 10% en peso, en particular un 1
hasta un 5% en peso de nitruro de boro.
3. Preparados fotoprotectores conforme a la
reivindicación 1 ó 2, que se caracterizan porque los
preparados fotoprotectores contienen un 0,1 hasta un 20% en peso,
preferiblemente un 0,5 hasta un 10% en peso, de sustancias filtro
UV, que presentan la estructura de la triazina.
4. Preparados fotoprotectores conforme a una de
las reivindicaciones 1-3, que se caracterizan
porque los derivados de triazina son del grupo
- -
- 4,4',4''-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzóico-tris(2-etilhexiléster)
- -
- 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- sal sódica del 2,4-bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-(2-metoxietil-carboxil)fenilamino)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-(2-etilcarboxil)-fenilamino)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(1-metil-pirrol-2-il)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-tris(trimetilsiloxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(2''-metilpropeniloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
- -
- 2,4-bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptametilsilox-2''-metil-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)- 1,3,5-triazina.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19923667A DE19923667A1 (de) | 1999-05-22 | 1999-05-22 | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Bornitrid und sowie die Verwendung von Bornitrid zur Verbesserung des Hautgefühls von Zubereitungen, die sich durch einen Gehalt an UV-Filtersubstanzen auszeichnen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen |
| DE19923667 | 1999-05-22 |
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|---|---|
| ES2298107T3 true ES2298107T3 (es) | 2008-05-16 |
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|---|---|---|---|
| ES00110191T Expired - Lifetime ES2298107T3 (es) | 1999-05-22 | 2000-05-15 | Preparados cosmeticos o dermatologicos fotoprotectores con un contenido en nitruro de boro y filtros uv que presentan grupos triazina. |
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