ES2284134T3 - Un procedimiento para recuperar 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para recuperar 1, 3-dimetil-2-imodazolidinona que comprende la extracción de 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona desde una solución acuosa que lo contiene, mediante n-butanol en la presencia de una sal inorgánica para obtener una capa de n-butanol y someter la capa de n-butanol a destilación.
Description
Un procedimiento para recuperar
1,3-dimetil-2-imidazolidinona.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para recuperar
1,3-dimetil-2-imidazolidinona.
La
1,3-dimetil-2-imidazolidinona
es un disolvente aprótico polar con excelente resistencia a ácidos y
álcalis, y se utiliza frecuentemente como disolvente para varios
tipos de reacciones de síntesis orgánica (por ejemplo, Patentes
JP-A-6-192156,
JP-A-11-12253,
JP-A-2002-121186,
JP-A-2002-293766,
JP-A-2003306487 y
JP-A-11-152272). De
aquí en adelante la
1,3-dimetil-2-imidazolidinona
se podrá citar también como DMI.
Los compuestos objetivo de las reacciones se
obtienen, por ejemplo, por un método de adición de agua y un
disolvente orgánico insoluble en agua a la mezcla de reacción y
extracción, por un método de adición de agua a la mezcla de
reacción y cristalización, y métodos similares.
Como la DMI es muy soluble en agua, la DMI se
distribuye habitualmente en una capa de agua y solución acuosa que
contiene DMI en el caso en que se utilice agua en el
post-tratamiento de la reacción como se ha descrito
antes. Desde el punto de vista industrial y medioambiental, es
deseable recuperar la DMI y volverla a utilizar desde la solución
acuosa sin abandono de la solución.
Como método de recuperación de DMI desde la
solución acuosa que contiene la DMI antes descrita, se conoce el
método de adición de álcali cáustico a la solución. Sin embargo,
después de la recuperación de DMI, la solución de álcali generada
deberá ser neutralizada antes de descargarla.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un procedimiento fácil y eficaz de recuperación de DMI
con alta pureza desde una solución acuosa que contiene DMI, sin
utilización de álcali.
Es decir, la presente invención se refiere a lo
siguiente:
<1> Un procedimiento de recuperación de
1,3-dimetil-2-imidazolidinona
que comprende la extracción de la
1,3-dimetil-2-imidazolidinona,
desde la solución acuosa que la contiene, con
n-butanol en presencia de una sal inorgánica para
obtener una capa de n-butanol y, someter la capa de
butanol a destilación.
<2> El procedimiento según <1>,
donde la sal inorgánica es cloruro de sodio.
<3> El procedimiento según <1> o
<2>, donde la cantidad de sal inorgánica es 0,05 a 0,2 partes
en peso por 1 parte en peso de la solución acuosa.
<4> El procedimiento según <1> a
<3>, donde la cantidad de n-butanol es 0,2 a
1,5 partes en peso por una parte en peso de la solución acuosa.
<5> El procedimiento según cualquiera de
<1> a <4>, que comprende la purificación de la fracción
que contiene
1,3-dimetil-2-imidazolidinona
obtenida de la destilación.
El procedimiento de la presente invención
comprende la extracción de DMI, desde una solución acuosa que
contiene DMI, con n-butanol en la presencia de una
sal inorgánica para obtener una capa de n-butanol y
someter la capa de n-butanol a destilación.
En la presente invención, la solución acuosa que
contiene DMI puede contener también otros compuestos orgánicos o
compuestos inorgánicos. Entre los ejemplos de solución acuosa se
incluyen una capa acuosa que contiene DMI obtenida por extracción,
con agua y disolvente insoluble en agua, una mezcla de reacción
generada por una reacción orgánica utilizando DMI; un filtrato
acuoso que contiene DMI obtenida después de recoger los cristales
en la mezcla obtenida por adición de agua a la mezcla de reacción
generada por una reacción orgánica empleando DMI; y similares.
El contenido de DMI en la solución acuosa es,
preferiblemente, 10% en peso, o más, para una recuperación eficaz
de DMI. La solución acuosa puede utilizarse tal como está, o
emplearse después de controlar el contenido de DMI, por ejemplo, por
concentración.
La cantidad de n-butanol se
puede determinar adecuadamente dependiendo del contenido de DMI en
la solución acuosa, y es normalmente 0,2 a 1,5 partes en peso,
preferiblemente 0,3 a 1 parte en peso, más preferiblemente 0,4 a
0,9 partes en peso por 1 parte en peso de solución acuosa.
Aunque puede llevarse a cabo de una vez, el
tratamiento de extracción se realiza preferiblemente en dos o más
veces con la división de la cantidad total de
n-butanol, para una mayor eficacia de la extracción.
Cuando el tratamiento de extracción se lleva a cabo en dos o más
veces, no está limitado el número de veces de la extracción ni la
cantidad de n-butanol de cada vez. Cuando el
tratamiento de extracción se lleva a cabo en dos veces, la primera
extracción se realiza preferiblemente con 50% a 80% en peso de la
cantidad total de n-butanol, y la segunda
extracción se lleva a cabo con el restante
n-butanol, que es igual a 20 a 50% en peso de la
cantidad total de n-butanol.
Entre los ejemplos de las sales inorgánicas se
incluyen cloruros de metal alcalino, tales como cloruro de sodio,
y cloruro de potasio; sulfonatos de metal alcalino tales como
sulfonato de sodio y sulfonato de potasio; cloruro de metal
alcalino-térreo tal como cloruro de calcio; bromuro
de metal alcalino tal como bromuro de sodio y bromuro de potasio;
bromuro de metal alcalino-térreo tal como bromuro de
calcio; y similares. Las sales inorgánicas pueden utilizarse por
separado o en combinación de dos o más.
La cantidad de sal inorgánica es normalmente de
0,05 a 0,2 partes en peso por 1 parte de la solución acuosa que
contiene DMI para mayor tasa de recuperación de DMI y para evitar el
depósito de sal inorgánica.
Cuando la solución acuosa que contiene DMI
contiene también originalmente sal inorgánica, la cantidad de sal
inorgánica que ha de añadirse se puede determinar teniéndolo en
cuenta.
El tratamiento de extracción se lleva a cabo
habitualmente por mezclado de la solución acuosa, la sal inorgánica
y n-butanol. El mezclado se puede realizar por un
método convencional tal como por agitación con agitador, por
sacudida en un aparato sacudidor, y similar. La temperatura de
extracción es normalmente de 0 a 80ºC, preferiblemente 5 a 70ºC.
Después del tratamiento de extracción, se puede
obtener la capa de n-butanol que contiene DMI. La
DMI se puede recuperar sometiendo la capa de
n-butanol a destilación.
El tratamiento de destilación se lleva a cabo
normalmente a presión reducida. Con el tratamiento de destilación
se obtiene primero un destilado que contiene principalmente
n-butanol, y luego se obtiene un destilado que
contiene principalmente DMI. El destilado que contiene
principalmente DMI se puede además purificar, por ejemplo, por
tratamiento de rectificación. Alternativamente, después de evaporar
el destilado que contiene principalmente n-butanol
desde la anterior capa de n-butanol obtenida por
extracción, el concentrado se puede someter a rectificación para
obtener DMI purificada. El destilado que contiene principalmente
n-butanol, tal como está o después del tratamiento
de rectificación, puede a volverse a utilizar como disolvente para
el presente procedimiento.
Hay que hacer notar que los modos de realización
aquí descritos son ejemplos en todos los aspectos y no son
limitativos. Se entiende que el marco de la presente invención queda
determinado no por las anteriores descripciones sino por las
reivindicaciones adjuntas, y que incluye todas las variaciones de
los significados e intervalos equivalentes a las
reivindicaciones.
La presente invención queda ilustrada también
con los ejemplos. Sin embargo, la presente invención no queda
limitada solo a ellos.
Ejemplo de referencia
1
A un disolvente mixto que comprendía 540 ml de
DMI y 240 ml de tolueno, se añadieron 120 g de
1-(4-fluorofenil)-1,3-dihidrobenzofuran-5-carbonitrilo,
82 g de cloruro de 3-(dimetilamino)propilo y 24 g de
hidruro de sodio del 60% en peso, y la mezcla se mantuvo a 60ºC
durante la reacción. Después de la reacción, se añadieron a la
mezcla de reacción 700 g de ácido clorhídrico al 5% en peso y se
mezclaron. La mezcla con el ácido añadido se dejó sedimentar para
que se separase en una capa de n-butanol y una capa
acuosa. La capa acuosa obtenida se neutralizó con 160 g del 25% en
peso de hidróxido de sodio. La capa acuosa neutralizada se extrajo
dos veces con tolueno (600 ml para la primera extracción y 240 ml
para la segunda extracción) para obtener 1330 g de solución acuosa
que contenía DMI. Por cromatografía de gases, se determinó que el
contenido de DMI en la solución era de 436 g de DMI.
A 900 ml de solución acuosa que contenía DMI
obtenida en el Ejemplo de referencia 1, en que la cantidad de DMI
era 295 g, se añadieron 81 g de cloruro de sodio, y luego se
añadieron además 360 g de n-butanol. Una vez que la
mezcla se agitó lo suficientemente a temperatura ambiente, la
mezcla agitada se dejó sedimentar para que se separaran una capa de
n-butanol (1) y una capa acuosa. A la capa acuosa
obtenida, se añadieron 180g de n-butanol y la
mezcla se agitó suficientemente a temperatura ambiente, se dejó
sedimentar la mezcla agitada para que se separase una capa de
n-butanol (2) y una capa acuosa. La capa de
n-butanol (1) y la capa de
n-butanol (2) se combinaron para obtener 968 g de
capa de n-butanol combinada. Por cromatografía de
gases, se determinó que el contenido de DMI en la capa de
n-butanol era de 284,2 g de DMI en la capa de
n-butanol. La tasa de extracción fue de 96,3%.
La capa de n-butanol combinada
que contenía DMI se sometió a destilación en las condiciones de 80ºC
de temperatura del baño y 13,3 a 5,3 kPa (100 a 40 mm de Hg) de
presión de la operación para separar por destilación
n-butanol y obtener un concentrado. El concentrado
se sometió a rectificación bajo presión reducida (número de platos
teóricos: 9) para obtener 196,5 g de DMI. La pureza, determinada por
cromatografía de gases fue, de 99,8%. La tasa de recuperación fue de
66.5%.
Ya que la DMI se puede recuperar a alta pureza
desde una solución acuosa que contiene DMI empleando un método
sencillo y sin utilización de álcali, el procedimiento de la
presente invención es industrialmente ventajoso. Además, al ser el
n-butanol, el disolvente de extracción, puede
volverse a utilizar, siendo procedimiento de la presente invención
ventajoso para el medio ambiente.
Claims (5)
1. Un procedimiento para recuperar
1,3-dimetil-2-imodazolidinona
que comprende la extracción de
1,3-dimetil-2-imidazolidinona
desde una solución acuosa que lo contiene, mediante
n-butanol en la presencia de una sal inorgánica para
obtener una capa de n-butanol y someter la capa de
n-butanol a destilación.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1,
donde la sal inorgánica es cloruro de sodio.
3. Un procedimiento según la reivindicación 1 o
la reivindicación 2, donde la cantidad de sal inorgánica es de 0,05
a 0,2 partes en peso por 1 parte en peso de la solución acuosa.
4. Un procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, donde la cantidad de n.butanol es de
0,2 a 1,5 partes en peso por 1 parte e peso de solución acuosa.
5. Un procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que comprende la purificación de la
fracción que contiene
1,3-dimetil-2-imidazolidinona
obtenida por destilación.
Applications Claiming Priority (2)
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