ES2270901T3 - Procedimiento para obtener compuestos sulfonados de poliester. - Google Patents
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Abstract
Un método de producir un compuesto sulfonado de poliéster adecuado para el uso como agente para el desprendimiento de la suciedad o agente para el apresto de tejidos, que comprende: a) hacer reaccionar al menos un compuesto de Fórmula (I) XSO3 ¿ R ¿ (COOY)n (I) en la que X es un catión, R es un grupo arilo, que puede estar sustituido con un grupo alquilo o un grupo arilo, Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y un grupo alquilo, y n es un número entero positivo de 1 a 4 con al menos un compuesto de Fórmula (II) R1 ¿ (OH)m (II) en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en un grupo alquilo, un grupo cicloalquilo y un grupo arilo, grupos que pueden estar sustituidos con un grupo alquilo o un grupo arilo, y m es un número entero positivo, para producir al menos un compuesto intermedio de éster; b) hacer reaccionar el compuesto intermedio de éster con un homo- o co- poli(tereftalato de etileno) como reaccionante único para producir el compuesto sulfonado de poliéster; y c) descargar dicho compuesto sulfonado de poliéster.
Description
Procedimiento para obtener compuestos sulfonados
de poliéster.
La presente invención está dirigida a un
procedimiento de producción de compuestos sulfonados de poliéster
adecuados para el uso como agentes para el desprendimiento de la
suciedad y/o agentes para el apresto de tejidos, en el que se hace
reaccionar un ácido o éster sulfonado con un compuesto que contiene
hidroxilo para formar un éster sulfonado con terminación hidroxilo,
el cual se somete después a una reacción de transesterificación con
un poliéster basado en poli(tereftalato de etileno), seguido
de una policondensación para formar el compuesto sulfonado de
poliéster deseado. La presente invención proporciona un coste más
bajo, tiempos de ciclo reducidos y rendimientos mejorados sobre los
procedimientos convencionales para la producción de compuestos
sulfonados de poliéster.
Los compuestos sulfonados de poliéster son
conocidos por retirar la suciedad y las manchas de diversos
sustratos, que incluyen filamentos, fibras, telas, películas y
similares. Los compuestos sulfonados de poliéster de bajo peso
molecular se emplean típicamente como agentes para el
desprendimiento de la suciedad en detergentes para ropa, mientras
que los compuestos sulfonados de poliéster de peso molecular más
alto se han usado para el apresto de tejidos.
La patente de EE.UU. Nº 3.962.152 describe una
composición detergente que contiene polímeros como agentes para el
desprendimiento de la suciedad, que se obtienen haciendo reaccionar
tereftalato de dimetilo con polietilenglicol.
Las patentes de EE.UU. Nos. 4.863.619, 4.925.577
y 5.041.230 describen, de manera general, métodos de mejorar la
procesabilidad de polímeros para el desprendimiento de la
suciedad.
La patente de EE.UU. Nº 4.999.128 describe
copolímeros de poli(tereftalato de etileno/isoftalato de
etileno) y copolímeros relacionados que se producen haciendo
reaccionar los ésteres con polietilenglicol.
La patente de EE.UU. Nº 5.142.020 describe
promotores del desprendimiento de la suciedad y detergentes que se
obtienen por la polimerización de monómeros tales como
ácido/éster/anhídrido dicarboxílico, alcoholes dihidroxilados y
polietilenglicoles.
Los compuestos sulfonados de poliéster han
recibido una mayor atención como agentes eficaces para el
desprendimiento de la suciedad. Por ejemplo, la patente de EE.UU.
Nº 3.557.039 describe una dispersión acuosa estable que comprende
agua y un compuesto polimérico de injerto o de bloques cristalizable
e insoluble en agua, que contiene segmentos lineales de
poli(tereftalato de etileno) que tienen suficientes unidades
de tereftalato de etileno para conferir cristalinidad al compuesto.
Estos polímeros se preparan haciendo reaccionar monómeros que
incluyen sodiosulfoisoftalato de dimetilo.
La patente de EE.UU. Nº 4.427.557 describe
copolímeros sulfonados usados para preparar composiciones aniónicas
para el tratamiento de tejidos, en las que los monómeros
polimerizables incluyen sulfoisoftalato de dimetilo.
La patente de EE.UU. Nº 4.702.857 describe
copolímeros sulfonados usados como agentes para el desprendimiento
de la suciedad en formulaciones de detergentes, en las que los
copolímeros se obtienen polimerizando monómeros tales como
tereftalato de dimetilo, sulfoisoftalato de dimetilo,
polietilenglicol y monoéter de polietilenglicol.
La patente de EE.UU. Nº 5.599.782 describe
también compuestos sulfonados de poliéster útiles como agentes para
el desprendimiento de la suciedad. Los monómeros polimerizables que
se mencionan en la referencia incluyen ácido
m-sodiosulfobenzoico, sodiosulfoisoftalato de
dimetilo, tereftalato de dimetilo, ácido tereftálico y
etilenglicol.
La patente de EE.UU. Nº 5.728.671 describe
compuestos sulfonados de poliéster útiles como agentes para el
desprendimiento de la suciedad, que tienen propiedades
blanqueantes.
La patente de EE.UU. Nº 5.786.318 describe la
polimerización de monómeros tales como ácidos dicarboxílicos
aromáticos sulfonados para producir polímeros que desprenden la
suciedad para composiciones detergentes. Se describen otros
polímeros para el desprendimiento de la suciedad que contienen
polímeros sulfonados en las patentes de EE.UU. Nos. 5.789.365,
5.789.366 y 5.789.367.
El mercado de los compuestos de poliéster para
el uso como agentes para el desprendimiento de la suciedad y/o
agentes para el apresto de tejidos, y particularmente los compuestos
sulfonados de poliéster para este fin, se ha incrementado
significativamente en los últimos años. Sin embargo, el aumento de
la demanda ha incitado esfuerzos para mejorar la capacidad de
producción de los compuestos sulfonados de poliéster deseados.
Los métodos tradicionales de producir compuestos
sulfonados de poliéster para el uso como agentes para el
desprendimiento de la suciedad y/o agentes para el apresto de
tejidos son problemáticos, por razones que incluyen materiales de
partida caros, ciclo de proceso largo (es decir, el tiempo que
transcurre desde la reacción inicial hasta la producción de un
producto acabado) y bajos rendimientos del producto deseado, o
eficiencia del reactor relativamente baja. A modo de ejemplo, la
producción de un compuesto sulfonado de poliéster mediante una
reacción de transesterificación de tereftalato de dimetilo y
5-sulfoisoftalato de dimetilo con exceso de
etilenglicol, seguido de esterificación con ácido tereftálico y
después policondensación, sufre un tiempo de ciclo típico de
aproximadamente 38,5 horas para procesar un lote de 15 toneladas de
poliéster. Dado que la reacción produce 35% de destilado, el largo
tiempo de ciclo y el bajo rendimiento o eficiencia del reactor hace
muy difícil cumplir los requerimientos de la creciente demanda del
mercado para tales compuestos sulfonados de poliéster.
La presente invención está dirigida a un
procedimiento para la producción de compuestos sulfonados de
poliéster en el que los rendimientos de reacción y el tiempo de
ciclo están significativamente mejorados sobre los procedimientos
convencionales para la producción de los mismos o similares
compuestos. El presente método está dirigido, de manera general, a
la producción de un compuesto sulfonado de poliéster adecuado para
el uso como agente para el desprendimiento de la suciedad y/o
agente para el apresto de tejidos, en el que se hace reaccionar un
ácido sulfonado o el éster alquílico correspondiente con un
compuesto que contiene hidroxilo para producir un compuesto
intermedio de éster sulfonado que se hace reaccionar después con un
compuesto de poliéster seleccionado para proporcionar el compuesto
de poliéster final con un peso molecular deseado.
En un aspecto particular de la presente
invención, se proporciona un método de producir un compuesto
sulfonado de poliéster adecuado para el uso como agente para el
desprendimiento de la suciedad y/o agente para el apresto de
tejidos, que comprende:
a) hacer reaccionar al menos un compuesto de
Fórmula (I)
(I)XSO_{3} - R
-
(COOY)_{n}
en la
que
X es un catión,
R es un grupo arilo,
Y se selecciona del grupo que consiste en
hidrógeno y un grupo alquilo, y
n es un número entero positivo de 1 a 4
con al menos un compuesto de Fórmula (II)
(II)R_{1} -
(OH)_{m}
en la que R_{1} se selecciona del
grupo que consiste en un grupo alquilo, un grupo cicloalquilo y un
grupo arilo, que puede estar sustituido con un grupo alquilo o un
grupo arilo, y m es un número entero positivo, y opcionalmente con
un compuesto de Fórmula
(III)
(III)R_{2} -
(COOZ)_{p}
en la que R_{2} se selecciona del
grupo que consiste en un grupo alquilo y un grupo arilo, Z se
selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y un grupo alquilo,
y p es un número entero positivo, y opcionalmente con un compuesto
de Fórmula
(IV)
\hskip6cm
en la que R_{3} y R_{4} se
seleccionan independientemente cada uno del grupo que consiste en
hidrógeno y un grupo alquilo, y q es un número entero positivo,
para producir al menos un compuesto intermedio de éster, y b) hacer
reaccionar el compuesto intermedio de éster resultante con un homo-
o co-poli(tereftalato de etileno) como
reaccionante único parea producir el poliéster sulfonado,
y
c) descargar dicho compuesto sulfonado de
poliéster.
El método de producir un compuesto sulfonado de
poliéster de acuerdo con la presente invención para el uso como
agente para el desprendimiento de la suciedad y/o agente para el
apresto de tejidos empieza con la reacción de al menos un compuesto
de Fórmula (I)
(I)XSO_{3} - R
-
(COOY)_{n}
en la que X es un catión, R es un
grupo arilo que puede estar sustituido con un grupo alquilo o un
grupo arilo, Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y
un grupo alquilo y n es un número positivo de 1 a 4. Los cationes
disponibles para X incluyen, por ejemplo, sodio, litio, potasio,
NH_{4} y tetrabutilfosfonio. El sodio es el catión preferido para
el compuesto de Fórmula (I). R es un grupo arilo e incluye, por
ejemplo, fenilo y
naftilo.
El compuesto sulfonado de partida puede estar en
la forma de un ácido, en el que Y es hidrógeno, o en la forma de un
éster alquílico. Los grupos alquilo preferidos son metilo, etilo,
propilo y butilo, siendo el metilo el grupo alquilo preferido. El
número de grupos ácido o éster es de 1 a 4, preferiblemente 1 ó 2.
El número más preferido de grupos ácido o éster es 2.
Los ejemplos de compuestos adecuados de Fórmula
(I) incluyen 5-sodiosulfotereftalato de dimetilo,
ácido 5-sodiosulfotereftálico, ácido
5-litioisoftálico, ácido
3-sodiosulfobenzoico y ácido
4-sodiosulfodifenil-4,4'-dicarboxílico.
Los compuestos preferidos de Fórmula (I) son el ácido
sodiosulfoisoftálico y el ácido
3-sodiosulfobenzoico.
El compuesto de Fórmula (I) se hace reaccionar
con un compuesto que contiene hidroxilo de Fórmula (II)
R_{1} - (OH)_{m}. El compuesto que contiene hidroxilo se puede seleccionar entre monooles, dioles y polioles. R_{1} se selecciona del grupo que consiste en grupos alquilo sin sustituir, cicloalquilo y arilo, que pueden estar sustituidos con un grupo alquilo y un grupo arilo. Los grupos alquilo preferidos son los que tienen 1-8 átomos de carbono, lo más preferiblemente metilo, etilo, propilo y butilo. Los grupos cicloalquilo preferidos son los que tienen de 5 a 8 átomos de carbono, tales como ciclohexanilo. Los grupos arilo preferidos para R_{1} incluyen fenilo y naftilo. M está preferiblemente en el intervalo de 1 a 4, lo más preferiblemente 2. Los compuestos preferidos de Fórmula (II) incluyen etilenglicol, 1,2-propilenglicol, 1,3-propanodiol, neopentilglicol, glicerol, 1,2-butilenglicol, 1,4-butanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,6-hexanodiol y 1,4-ciclohexanodimetanol.
R_{1} - (OH)_{m}. El compuesto que contiene hidroxilo se puede seleccionar entre monooles, dioles y polioles. R_{1} se selecciona del grupo que consiste en grupos alquilo sin sustituir, cicloalquilo y arilo, que pueden estar sustituidos con un grupo alquilo y un grupo arilo. Los grupos alquilo preferidos son los que tienen 1-8 átomos de carbono, lo más preferiblemente metilo, etilo, propilo y butilo. Los grupos cicloalquilo preferidos son los que tienen de 5 a 8 átomos de carbono, tales como ciclohexanilo. Los grupos arilo preferidos para R_{1} incluyen fenilo y naftilo. M está preferiblemente en el intervalo de 1 a 4, lo más preferiblemente 2. Los compuestos preferidos de Fórmula (II) incluyen etilenglicol, 1,2-propilenglicol, 1,3-propanodiol, neopentilglicol, glicerol, 1,2-butilenglicol, 1,4-butanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,6-hexanodiol y 1,4-ciclohexanodimetanol.
Además de los compuestos de Fórmulas (I) y (II),
la reacción también se puede realizar en presencia de un compuesto
de Fórmula (III).
(III)R_{2} -
(COOZ)_{p}
dependiendo de la aplicación del
polímero final. R_{2} se selecciona del grupo que consiste en un
grupo alquilo y un grupo arilo, que puede estar sustituido con un
grupo alquilo o un grupo arilo. Z se selecciona del grupo que
consiste en hidrógeno y un grupo alquilo, y p es un número entero
positivo. Los grupos alquilo preferidos son los que tienen
1-12 átomos de carbono. Los grupos alquilo
preferidos para Z son los que tienen 1-4 átomos de
carbono. Los valores preferidos para p son 1 y 2. Los compuestos
ejemplares donde R_{2} es un grupo alquilo incluyen los ácidos
adípico, succínico, sebácico, azelaico, glutárico y subérico, y sus
correspondientes ésteres alquílicos. Los compuestos ejemplares
donde R_{2} es un grupo arilo incluyen los ácidos tereftálico,
isoftálico, ortoftálico, 1,2-naftalendicarboxílico,
1,4-naftalendicarboxílico,
1,5-naftalendicarboxílico,
1,6-naftalendicarboxílico,
1,7-naftalendicarboxílico,
1,8-naftalendicarboxílico,
2,3-naftalendicarboxílico,
2,7-naftalendicarboxílico y sus correspondientes
ésteres
alquílicos.
También se puede usar un compuesto de Fórmula
(IV) como material de partida opcional:
\hskip6cm
en la que R_{3} y R_{4} se
seleccionan independientemente cada uno del grupo que consiste en
hidrógeno y un grupo alquilo, y q es un número entero
positivo.
Los grupos alquilo preferidos para R_{3} son
los que tienen 1-4 átomos de carbono. Los grupos
alquilo preferidos para R_{4} son los que tienen
1-12 átomos de carbono, especialmente metilo y
laurilo. Los valores preferidos para q son 2-20.
Los compuestos ejemplares del material opcional de Fórmula (IV)
incluyen polietilenglicol, polipropilenglicol y copolímeros de
bloques de polietilenglicol y polipropilenglicol y sus
correspondientes monoéteres alquílicos. Los compuestos de Fórmula
(IV) tienen preferiblemente un peso molecular de no más que
aproximadamente 1.000.
La reacción de los compuestos de Fórmulas (I) y
(II) opcionalmente en presencia de al menos un compuesto de
Fórmulas (III) y (IV) se realiza típicamente a una temperatura de
aproximadamente 120 a 280ºC, preferiblemente de aproximadamente 130
a 190ºC. La reacción se lleva a cabo típicamente en presencia de un
catalizador capaz de catalizar reacciones de esterificación y/o
transesterificación, tal como, por ejemplo,
(trietanolaminato)isopropóxido de titanio (IV), propóxido de
titanio (IV), butóxido de titanio (IV), acetato de manganeso,
trióxido de antimonio, óxido de monobutilestaño hidratado y óxido
de magnesio. Otros catalizadores adecuados serían bien conocidos
por los expertos en la técnica. El catalizador preferido es el
(trietanolaminato)isopropóxido de titanio (IV).
La reacción de los compuestos de Fórmulas (I) y
(II) y opcionalmente al menos un compuesto de las Fórmulas (III) y
(IV) produce al menos un compuesto intermedio de éster. El compuesto
intermedio de éster se hace reaccionar después, de manera continua
o intermitente, con un homo- o
co-poli(tereftalato de etileno) para producir
el compuesto sulfonado de poliéster deseado. Esta reacción se
realiza típicamente a una temperatura de aproximadamente 150 a
280ºC, preferiblemente de aproximadamente 180 a 260ºC. Dependiendo
del peso molecular deseado, se puede aplicar un vacío de
aproximadamente 600 a 0,5 mm de Hg (aproximadamente 79993,2 a 66,66
Pa) después de que se haya fundido todo el poli(tereftalato
de etileno).
El compuesto de poli(tereftalato de
etileno) preferido para hacerlo reaccionar con el compuesto
intermedio de éster es un copolímero de poli(tereftalato de
etileno) y comonómeros seleccionados del grupo que consiste en
isoftalato, dietilenglicol, propilenglicol y
1,4-ciclohexanodimetanol. La reacción resultante
produce un compues- to sulfonado de poliéster en el que la posición
y número de grupos sulfonados están determinados por la selección
adecuada de los materiales de partida. Seleccionando un compuesto de
Fórmula (I) en el que n es 1, al menos algunos de los grupos
sulfonados aparecerán como grupo terminal en la cadena de poliéster.
Empleando al menos un compuesto de Fórmula (I) en el que n es mayor
que 1, al menos algunos de los grupos sulfonados aparecerán de
manera intermitente en el compuesto de poliéster y no como grupo
terminal.
Los siguientes ejemplos son ilustrativos de las
realizaciones de la invención, y no tienen la intención de limitar
la invención, abarcada por las reivindicaciones que forman parte de
la solicitud.
A un reactor de resinas de 1 litro, equipado con
un agitador mecánico, una columna de reflujo rellena, una entrada
de nitrógeno y una fuente de calor, se le añadieron 350 g de
etilenglicol, 200 g de ácido 5-sodiosulfoisoftálico,
20 g de ácido isoftálico y 1,2 g de
(trietanolaminato)isopropóxido de titanio (IV). Se calentó la
mezcla hasta 230ºC y se mantuvo a esa temperatura durante 30
minutos. Se añadieron 380 g de poli(tereftalato de etileno)
y se calentó la mezcla hasta 230ºC. Se añadieron otros 440 g de
poli(tereftalato de etileno) y se calentó la mezcla hasta
260ºC. Cuando la temperatura del lote hubo alcanzado 260ºC, se
aplicó un vacío a 220 mm de Hg (26664,4 Pa) y el polímero se
mantuvo durante 20 minutos y después se enfrió hasta 160ºC para la
descarga. El polímero resultante exhibió unas excelentes
propiedades de desprendimiento de la suciedad.
El procedimiento y materiales expuestos en el
Ejemplo 1 fueron repetidos, excepto que se usó una mezcla de 250 g
de dietilenglicol y 50 g de etilenglicol como material de partida en
lugar de 350 g de etilenglicol. El polímero resultante exhibió unas
excelentes propiedades de desprendimiento de la suciedad.
El procedimiento y materiales expuestos en el
Ejemplo 1 fueron repetidos, excepto que se usó ácido
5-litiosulfoisoftálico para reemplazar al ácido
5-sodiosulfoisoftálico. El polímero resultante
exhibió unas excelentes propiedades de desprendimiento de la
suciedad.
El procedimiento y materiales expuestos en el
Ejemplo 1 fueron repetidos, excepto que los materiales de partida
fueron calentados hasta 185ºC y mantenidos durante 30 minutos antes
de añadirse el poli(tereftalato de etileno).
Una mezcla de 201 g de ácido
5-sodiosulfoisoftálico, 300 g de etilenglicol y 150
g de un polietilenglicol que tenía un peso molecular de 200 se
calentó hasta 185ºC y se mantuvo durante 30 minutos. Se añadieron a
la mezcla 380 g de un copolímero de poli(tereftalato de
etileno-isoftalato de etileno) en una relación de
pesos 60:40 y la mezcla resultante fue calentada hasta 235ºC.
Después de esto, se añadieron 440 g del mismo copolímero a la
mezcla y se calentó hasta 250ºC bajo presión atmosférica durante dos
horas, seguido de un enfriamiento hasta 160ºC para descargar. El
polímero resultante exhibió unas excelentes propiedades de
desprendimiento de la suciedad.
Una mezcla de 140 g de propilenglicol, 350 g de
etilenglicol, 175 g de ácido 3-sodiosulfobenzoico y
210 g de ácido 5-sodioisoftálico se calentó hasta
230ºC y se mantuvo durante 30 minutos. Se añadieron 380 g de
poli(tereftalato de etileno) a la mezcla, que se calentó
entonces hasta 230ºC. Después de esto se añadieron 440 g del mismo
copolímero a la mezcla y se calentó hasta 250ºC bajo presión
atmosférica durante dos horas, seguido de un enfriamiento hasta
160ºC para descargar. El polímero resultante exhibió unas excelentes
propiedades de desprendimiento de la suciedad.
Una mezcla de 140 g de propilenglicol, 350 g de
etilenglicol, 175 g de ácido 3-sodiosulfobenzoico y
210 g de ácido 5-sodioisoftálico se calentó hasta
230ºC y se mantuvo durante 30 minutos. Se añadieron 380 g de
poli(tereftalato de etileno) a la mezcla, que se calentó
entonces hasta 230ºC. Después de esto se añadieron 440 g adicionales
de poli(tereftalato de etileno) y se calentó la mezcla hasta
250ºC. Cuando la temperatura alcanzó 250ºC, se aplicó un vacío y el
lote fue mantenido a 5 mm de Hg (667 Pa) durante cinco horas antes
de la descarga. El polímero resultante exhibió unas excelentes
propiedades de apresto de tejidos.
Se combinaron 450 g de etilenglicol, 160 g de
ácido isoftálico, 171 g de ácido
5-sodiosulfoisoftálico, 0,08 g de trióxido de
antimonio y 0,6 g de propóxido de titanio, y se calentaron hasta
230ºC y se mantuvieron durante 30 minutos. Se añadieron 360 g de
poli(tereftalato de etileno) a la mezcla, que fue calentada
hasta 240ºC. Después de esto, se añadieron 380 g adicionales de
poli(tereftalato de etileno) a la mezcla, seguido de un
calentamiento hasta 250ºC. Cuando la temperatura alcanzó 250ºC, se
aplicó un vacío y el lote fue mantenido a 5 mm de Hg (667 Pa)
durante cinco horas antes de la descarga. El polímero resultante
exhibió unas excelentes propiedades de apresto de tejidos.
400 g de etilenglicol, 171 g de ácido
sodiosulfoisoftálico, 0,08 g de trióxido de antimonio y 0,6 g de
(trietanolaminato)isopropóxido de titanio (IV) se calentaron
hasta 185ºC y se mantuvieron durante 30 minutos. Se añadieron 400 g
de un poli(tereftalato de etileno) que contenía 20% en moles
de isoftalato de etileno y se calentó el lote hasta 240ºC. Después
de esto, se añadieron 510 g adicionales del mismo
poli(tereftalato de etileno) a la mezcla, seguido de un
calentamiento hasta 250ºC. Cuando la temperatura alcanzó 250ºC se
aplicó un vacío de 5 mm de Hg (667 Pa) durante tres horas, seguido
de la descarga del polímero. El polímero resultante exhibió unas
excelentes propiedades de apresto de tejidos.
Claims (30)
1. Un método de producir un compuesto sulfonado
de poliéster adecuado para el uso como agente para el
desprendimiento de la suciedad o agente para el apresto de tejidos,
que comprende:
a) hacer reaccionar al menos un compuesto de
Fórmula (I)
(I)XSO_{3} - R
-
(COOY)_{n}
en la
que
X es un catión,
R es un grupo arilo, que puede estar sustituido
con un grupo alquilo o un grupo arilo,
Y se selecciona del grupo que consiste en
hidrógeno y un grupo alquilo, y
n es un número entero positivo de 1 a 4
con al menos un compuesto de Fórmula (II)
(II)R_{1} -
(OH)_{m}
en la que R_{1} se selecciona del
grupo que consiste en un grupo alquilo, un grupo cicloalquilo y un
grupo arilo, grupos que pueden estar sustituidos con un grupo
alquilo o un grupo arilo, y m es un número entero positivo, para
producir al menos un compuesto intermedio de
éster;
b) hacer reaccionar el compuesto intermedio de
éster con un homo- o co-poli(tereftalato de
etileno) como reaccionante único para producir el compuesto
sulfonado de poliéster; y
c) descargar dicho compuesto sulfonado de
poliéster.
2. El método de la reivindicación 1, en el que X
se selecciona del grupo que consiste en sodio, litio, potasio,
NH_{4} y tetrabutilfosfonio.
3. El método de la reivindicación 2, en el que X
es sodio.
4. El método de la reivindicación 1 a 3, en el
que R es fenilo o naftilo.
5. El método de la reivindicación 1 a 4, en el
que Y es un grupo alquilo del grupo que consiste en metilo, etilo,
propilo y butilo, ó Y es hidrógeno.
6. El método de la reivindicación 5, en el que Y
es metilo.
7. El método de la reivindicación 1 a 6, en el
que n es 2.
8. El método de la reivindicación 1, en el que
el compuesto de Fórmula (I) se selecciona del grupo que consiste en
5-sodiosulfotereftalato de dimetilo, ácido
5-sodiosulfoisoftálico, ácido
5-litiosulfoisoftálico, ácido
3-sodiosulfobenzoico, ácido
4-sodiosulfo-2,2-naftalendicarboxílico,
y ácido
4-sodiosulfodifenil-4,4'-dicarboxílico.
9. El método de la reivindicación 1 a 8, en el
que R_{1} es un grupo alquilo que tiene 1-8 átomos
de carbono, un grupo cicloalquilo que tiene de 5 a 8 átomos de
carbono o fenilo o naftilo.
10. El método de la reivindicación 9, en el que
R_{1} es un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en
metilo, etilo, propilo y butilo.
11. El método de la reivindicación 1 a 10, en el
que m es de 1 a 4.
12. El método de la reivindicación 11, en el que
m es 2.
13. El método de la reivindicación 1 a 8, en el
que el compuesto de Fórmula (II) se selecciona del grupo que
consiste en etilenglicol, 1,2-propilenglicol,
1,3-propanodiol, neopentilglicol, glicerol,
1,2-butilenglicol, 1,4-butanodiol,
2,2-dimetil-1,3-propanodiol,
1,6-hexanodiol y
1,4-ciclohexanodimetanol.
14. El método de la reivindicación 1 a 13, en el
que la reacción de la etapa (a) se realiza a una temperatura de
aproximadamente 130 a 190ºC.
15. El método de la reivindicación 14, que
comprende además realizar la reacción de la etapa (a) en presencia
de un catalizador de esterificación o transesterificación.
16. El método de la reivindicación 1 a 15, en el
que la reacción de la etapa (b) se realiza a una temperatura de
aproximadamente 180 a 260ºC.
17. El método de la reivindicación 1 a 16, que
comprende además realizar la reacción en un vacío de aproximadamente
600 a 0,5 mm de Hg (aproximadamente 79993,2 a 66,66 Pa).
18. El método de la reivindicación 1 a 17, en el
que el homo- o co-poli(tereftalato de
etileno) es un co-polímero de
poli(tereftalato de etileno) con un comonómero seleccionado
del grupo que consiste en isoftalato, dietilenglicol,
propilenglicol, y 1,4-ciclohexanodimetanol.
19. El método de la reivindicación 1 a 18, en el
que la etapa (a) comprende además hacer reaccionar los compuestos
de Fórmulas (I) y (II) en presencia de al menos un compuesto de
Fórmula (III)
(III)R_{2} -
(COOZ)_{p}
en la que R_{2} se selecciona del
grupo que consiste en un grupo alquilo y un grupo arilo, que puede
estar sustituido con un grupo alquilo o un grupo arilo, Z se
selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y un grupo alquilo,
y p es un número entero
positivo.
20. El método de la reivindicación 19, en el que
R_{2} es un grupo alquilo que tiene 1-12 átomos de
carbono, o fenilo o naftilo.
21. El método de la reivindicación 19 ó 20, en
el que Z es un grupo alquilo que tiene 1-4 átomos de
carbono.
22. El método de la reivindicación 19 a 21, en
el que p es 1 ó 2.
23. El método de la reivindicación 19, en el que
el compuesto de Fórmula (III) se selecciona del grupo que consiste
en los ácidos tereftálico, isoftálico, ortoftálico,
1,2-naftalendicarboxílico,
1,4-naftalendicarboxílico,
1,5-naftalendicarboxílico,
1,6-naftalendicarboxílico,
1,7-naftalendicarboxílico,
1,8-naftalendicarboxílico,
2,3-naftalendicarboxílico,
2,6-naftalendicarboxílico,
2,7-naftalendicarboxílico y sus correspondientes
ésteres alquílicos.
24. El método de la reivindicación 1 a 23, en el
que la etapa (a) comprende además hacer reaccionar los compuestos de
Fórmula (I) y (II) en presencia de al menos un compuesto de Fórmula
(IV)
\hskip6cm
en la que R_{3} y R_{4} se
seleccionan independientemente cada uno del grupo que consiste en
hidrógeno y un grupo alquilo, y q es un número entero
positivo
25. El método de la reivindicación 24, en el que
R_{3} es un grupo alquilo que tiene 1-4 átomos de
carbono.
26. El método de la reivindicación 24 ó 25, en
el que R_{4} es un grupo alquilo que tiene 1-12
átomos de carbono.
27. El método de la reivindicación 26, en el que
R_{4} es metilo o laurilo.
28. El método de la reivindicación 24 a 27, en
el que q es de 2 a 20.
29. El método de la reivindicación 24, en el que
el compuesto de Fórmula (IV) se selecciona del grupo que consiste
en polietilenglicol, polipropilenglicol, copolímeros de bloques de
polietilenglicol y polipropilenglicol y sus monoéteres
alquílicos.
30. El método de la reivindicación 1 a 29, que
comprende añadir de manera intermitente o continua el homo- o
co-poli(tereftalato de etileno) al compuesto
intermedio de éster.
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