ES2237356T1 - Procedimiento para la preparacion de peptidos ciclicos. - Google Patents

Procedimiento para la preparacion de peptidos ciclicos.

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Abstract

Procedimiento para la preparación de péptidos cíclicos, que comprende las etapas siguientes: a) proporcionar un péptido lineal protegido que contiene por lo menos dos residuos protegidos que contienen tiol, de los cuales por lo menos un residuo que contiene tiol está protegido con un grupo protector ortogonal; b) hacer reaccionar el péptido lineal protegido con una composición acídica con el fin de preparar un péptido lineal semiprotegido en el que el grupo protector ortogonal se encuentra en uno de los residuos que contienen tiol; c) purificar el péptido lineal semiprotegido; d) tratar el péptido lineal semiprotegido purificado que se ha obtenido en la etapa (c) con un agente oxidante con el fin de preparar un péptido cíclico; y e) purificar el péptido cíclico con el fin de obtener un péptido cíclico purificado.

Claims (34)

1. Procedimiento para la preparación de péptidos cíclicos, que comprende las etapas siguientes:
a) proporcionar un péptido lineal protegido que contiene por lo menos dos residuos protegidos que contienen tiol, de los cuales por lo menos un residuo que contiene tiol está protegido con un grupo protector ortogonal;
b) hacer reaccionar el péptido lineal protegido con una composición acídica con el fin de preparar un péptido lineal semiprotegido en el que el grupo protector ortogonal se encuentra en uno de los residuos que contienen tiol;
c) purificar el péptido lineal semiprotegido;
d) tratar el péptido lineal semiprotegido purificado que se ha obtenido en la etapa (c) con un agente oxidante con el fin de preparar un péptido cíclico; y
e) purificar el péptido cíclico con el fin de obtener un péptido cíclico purificado.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el péptido cíclico se selecciona de entre el grupo que consiste en análogos de somatostatina, péptidos relacionados con la vasopresina, factores/péptidos \alpha-atrial natriuréticos (ANF/ANP), calcitoninas y otros péptidos que contienen disulfuro.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, en el que el péptido cíclico se selecciona de entre el grupo que consiste en octreótido, calcitonina (de salmón), desmopresina, oxitocina, nesiritida y eptifibátide.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, en el que el péptido lineal protegido proporcionado en la etapa (a) se une a una resina.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
7. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el grupo protector ortogonal es un grupo protector no ácido lábil seleccionado de entre el grupo que consiste en acetamidometilo, bencilo, 4-metoxibencilo, terc-butilo, trimetil-acetamidometilo, fenil-acetamidometilo y terc-butilmercapto.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en el que el grupo protector no ácido lábil es acetamidometilo.
9. Procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además neutralizar el agente oxidante que se encuentra en exceso después de la etapa (d).
10. Procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además secar el péptido cíclico purificado.
11. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la composición acídica comprende ácido trifluoroacético.
12. Procedimiento según la reivindicación 11, en el que la composición acídica comprende además triisopropilsilano y etanoditiol.
13. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el agente oxidante es yodo.
14. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que las etapas de purificación (d) y (e) se llevan a cabo utilizando HPLC.
15. Procedimiento para sintetizar octreótido, que comprende las etapas siguientes:
a) proporcionar un péptido lineal protegido que presenta la fórmula X-D-Phe-Cys(X)-Phe-D-Trp-Lys(X)-Thr(X)-Cys(Acm)-Thr(X)-ol, en la que X es un mismo grupo protector o diferente;
b) hacer reaccionar el péptido lineal protegido de la etapa (a) con una composición acídica con el fin de preparar un péptido lineal semiprotegido D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys(Acm)-Thr-ol;
c) purificar el péptido lineal semiprotegido de la etapa (b) utilizando HPLC;
d) tratar el péptido lineal semiprotegido purificado de la etapa (c) con un agente oxidante con el fin de preparar un péptido cíclico D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol (2,7-cíclico); y
e) purificar el péptido cíclico de la etapa (d) utilizando HPLC con el fin de obtener un péptido cíclico purificado.
16. Procedimiento según la reivindicación 15, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
17. Procedimiento según la reivindicación 15, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
18. Procedimiento para sintetizar eptifibátide, que comprende las etapas siguientes:
a) proporcionar un péptido lineal protegido que presenta la fórmula Mpa(X)-Har(X)-Gly-Asp(X)-Trp-Pro-Cys(Acm), en la que X es un mismo grupo protector o diferente;
b) hacer reaccionar el péptido lineal protegido de la etapa (a) con una composición acídica con el fin de preparar un péptido lineal semiprotegido Mpa-Har-Gly-Asp-Trp-Pro-Cys(Acm)-NH_{2};
c) purificar el péptido lineal semiprotegido de la etapa (b) utilizando HPLC;
d) tratar el péptido lineal semiprotegido purificado de la etapa (c) con un agente oxidante con el fin de preparar un péptido cíclico Mpa-Har-Gly-Asp-Trp-Pro-Cys(Acm)-NH_{2} (1,7-cíclico); y
e) purificar el péptido cíclico de la etapa (d) utilizando HPLC con el fin de obtener un péptido cíclico purificado.
19. Procedimiento según la reivindicación 18, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
20. Procedimiento según la reivindicación 18, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
21. Procedimiento para sintetizar desmopresina, que comprende las etapas siguientes:
a) proporcionar un péptido lineal protegido que presenta la fórmula Mpa(X)-Tyr(X)-Phe-Gln(X)-Asn(X)-Cys(Acm)-Pro-D-Arg(X)-Gly, en la que X es el mismo grupo protector o diferente;
b) hacer reaccionar el péptido lineal protegido de la etapa (a) con una composición acídica con el fin de preparar un péptido lineal semiprotegido Mpa-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys(Acm)-Pro-D-Arg-Gly-NH_{2};
c) purificar el péptido lineal semiprotegido de la etapa (b) utilizando HPLC;
d) tratar el péptido lineal semiprotegido purificado de la etapa (c) con un agente oxidante con el fin de preparar un péptido cíclico Mpa-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys(Acm)-Pro-D-Arg-Gly-NH_{2} (1,6-cíclico); y
e) purificar el péptido cíclico de la etapa (d) utilizando HPLC con el fin de obtener un péptido cíclico purificado.
22. Procedimiento según la reivindicación 21, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
23. Procedimiento según la reivindicación 21, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
24. Procedimiento para sintetizar calcitonina de salmón, que comprende las etapas siguientes:
a) proporcionar un péptido lineal protegido que presenta la fórmula Cys(X)-Ser(X)-Asn(X)-Leu-Ser(X)-Thr(X)-Cys(Acm)-Val-Leu-Gly-Lys(X)-Leu-Ser(X) -Gln(X)-Glu(X)-Leu-His(X)-Lys(X)-Leu-Gln(X)-Thr(X)-Tyr(X)-Pro-
Arg(X)-Thr(X)-Asn(X) -Thr(X)-Gly-Ser(X)-Gly-Thr(X)-Pro, en la que X es un mismo grupo protector o diferente;
b) hacer reacionar el péptido lineal protegido de la etapa (a) con una composición acídica con el fin de preparar un péptido lineal semiprotegido Cys-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys(Acm) -Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Tyr-Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH_{2};
c) purificar el péptido lineal semiprotegido de la etapa (b) utilizando HPLC;
d) tratar el péptido lineal semiprotegido purificado de la etapa (c) con un agente oxidante con el fin de preparar un péptido cíclico Cys-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys(Acm)-Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Tyr -Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH_{2} (1,7-cíclico); y
e) purificar el péptido cíclico de la etapa (d) utilizando HPLC con el fin de obtener un péptido cíclico purificado.
25. Procedimiento según la reivindicación 24, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
26. Procedimiento según la reivindicación 24, en el que el péptido cíclico purificado de la etapa (e) posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
27. Octreótido que posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
28. Octreótido según la reivindicación 27 que posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
29. Eptifibátide que posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
30. Eptifibátide según la reivindicación 29 que posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
31. Desmopresina que posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
32. Desmopresina según la reivindicación 31 que posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
33. Calcitonina de salmón que posee una pureza de por lo menos el 98,5% aproximadamente según HPLC.
34. Calcitonina de salmón según la reivindicación 33 que posee una pureza de por lo menos el 99% aproximadamente según HPLC.
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