JP6192657B2 - 治療用ペプチドの合成方法 - Google Patents
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Description
(i)この方法を用いることで、より良好な製造収率を達成することが可能であり、
(ii)この方法を用いることで、ペプチドのより良好な純度を達成することが可能であり、それはより容易な下流の精製を可能とし、
(iii)これは原料及び溶媒の消費量を減少させることを容易にするため、製造においてより費用効果の高い方法であり、
(iv)これは小規模から大規模までの確実かつ再現性のある方法であるため、方法の容易な拡大縮小を可能とするためである。
(a)Fmoc−Sieber樹脂(Sieber Amide樹脂又はFmoc Sieber Amide樹脂とも呼ばれる)を双極性非プロトン性溶媒中で膨潤させるステップ;
(b)ピペリジン/双極性非プロトン性溶媒の溶液(ピペリジンの双極性非プロトン性溶媒溶液)を用いてFmoc基を脱保護するステップ;
(c)Fmocの脱保護後に樹脂を双極性非プロトン性溶媒で洗浄するステップ;
(d)脱保護された樹脂とのカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬を双極性非プロトン性溶媒に溶解させ、次いで塩基を添加して撹拌することにより、Fmoc−アミノ酸を活性化させるステップ;
(e)反応器内で樹脂を活性化Fmoc−アミノ酸溶液で満たすステップ;
(f)双極性非プロトン性溶媒中で(2−(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート)(HCTU)又は2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート(tetrafluorocorate)(TBTU)/1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)をカップリング試薬として塩基と共に用いて、活性化Fmoc−アミノ酸をカップリングさせるステップ;
(g)各Fmoc−アミノ酸のカップリング後に樹脂を洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまでステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)切断カクテルを用いて、所望のペプチドを樹脂から切断し、同時にアミノ酸側鎖を脱保護するステップ;
(j)樹脂から切断混合物を濾過するステップ;及び
(k)濾液を蒸発させ、有機溶媒を用いて濃縮溶液から粗生成物を沈殿させて部分的に精製することで、部分的に精製されたペプチドを得るステップ。
(a)Fmoc−Sieber樹脂(Sieber Amide樹脂又はFmoc Sieber Amide樹脂とも呼ばれる)をジメチルホルムアミド(DMF)中で膨潤させるステップ;
(b)ピペリジン/DMFの溶液(ピペリジンのDMF溶液)を用いてFmoc基を脱保護するステップ;
(c)Fmocの脱保護後に樹脂をDMFで洗浄するステップ;
(d)脱保護された樹脂とのカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬をDMFに溶解させ、次いで塩基を添加して撹拌することにより、Fmoc−アミノ酸を活性化させるステップ;
(e)反応器内で樹脂を活性化Fmoc−アミノ酸溶液で満たすステップ;
(f)DMF中で(2−(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート)(HCTU)又は2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート(tetrafluorocorate)(TBTU)/1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)をカップリング試薬として塩基と共に用いて、活性化Fmoc−アミノ酸をカップリングするステップ;
(g)各Fmoc−アミノ酸のカップリング後に樹脂を洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまでステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)切断カクテルを用いて、所望のペプチドを樹脂から切断し、同時にアミノ酸側鎖を脱保護するステップ;
(j)樹脂から切断混合物を濾過するステップ;及び
(k)濾液を蒸発させ、有機溶媒を用いて濃縮溶液から粗生成物を沈殿させて部分的に精製することで、部分的に精製されたペプチドを得るステップ。
(a)Fmoc−Sieber樹脂(Sieber Amide樹脂又はFmoc Sieber Amide樹脂とも呼ばれる)をジメチルホルムアミド(DMF)中で膨潤させるステップ;
(b)ピペリジン/DMFの溶液を用いてFmoc基を脱保護するステップ;
(c)Fmocの脱保護後に樹脂をDMFで洗浄するステップ;
(d)脱保護された樹脂とのカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬をDMFに溶解させ、次いで塩基を添加して撹拌することにより、Fmoc−アミノ酸を活性化させるステップ;
(e)反応器内で樹脂を活性化Fmoc−アミノ酸溶液で満たすステップ;
(f)DMF中で(2−(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート)(HCTU)又は2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート(tetrafluorocorate)(TBTU)/1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)をカップリング試薬としてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)と共に用いて、活性化Fmoc−アミノ酸をカップリングするステップ;
(g)各Fmoc−アミノ酸のカップリング後に樹脂を洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまでステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)切断カクテルを用いて、所望のペプチドを樹脂から切断し、同時にアミノ酸側鎖を脱保護するステップ;
(j)樹脂から切断混合物を濾過するステップ;及び
(k)濾液を蒸発させ、有機逆溶剤を用いて濃縮溶液から粗生成物を沈殿させて部分的に精製することで、部分的に精製されたペプチドを得るステップ。
(a)Fmoc−Sieber樹脂(Sieber Amide樹脂又はFmoc Sieber Amide樹脂とも呼ばれる)をジメチルホルムアミド(DMF)中で膨潤させるステップ;
(b)ピペリジン/DMFの溶液を用いてFmoc基を脱保護するステップ;
(c)Fmocの脱保護後に樹脂をDMFで洗浄するステップ;
(d)脱保護された樹脂とのカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬をDMFに溶解させ、次いでN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)を添加して撹拌することにより、Fmoc−アミノ酸を活性化させるステップ;
(e)反応器内で樹脂を活性化Fmoc−アミノ酸溶液で満たすステップ;
(f)DMF中で(2−(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート)(HCTU)又は2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート(tetrafluorocorate)(TBTU)/1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)をカップリング試薬としてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)と共に用いて、活性化Fmoc−アミノ酸をカップリングするステップ;
(g)各Fmoc−アミノ酸のカップリング後に樹脂を洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまでステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)切断カクテルを用いて、所望のペプチドを樹脂から切断し、同時にアミノ酸側鎖を脱保護するステップ;
(j)樹脂から切断混合物を濾過するステップ;及び
(k)濾液を蒸発させ、有機溶媒を用いて濃縮溶液から粗生成物を沈殿させて部分的に精製することで、部分的に精製されたペプチドを得るステップ。
上記で定義されたステップ(i)で使用される前記切断カクテルが15〜25%v/vのTFA、2.5〜12%v/vのTIPS、及びDCMで100%とする前記切断カクテルの残り(残余量)から成り;さらにより好ましくは、
上記で定義されたステップ(i)で使用される前記切断カクテルが約20%v/vのTFA、約10%v/vのTIPS及び70%v/vのDCMから成る。
−樹脂を切断カクテルに浸漬させて周囲温度で2〜3時間撹拌し、より好ましくは樹脂を浸漬させて2.5時間撹拌し、かつ
−樹脂/切断カクテル溶液に断続的に窒素ガスを注入する。
−使用済み樹脂を、少量の未使用の切断カクテル又はTFA/DCM(20:80v/v)のいずれかで1〜2回洗浄し;
−使用済み樹脂を、必要に応じて少量のMeOHで洗浄する。
−粗ペプチドを5〜15体積のMtBEを用いて沈殿させ;
−沈殿したペプチドを必要なレベルの乾燥状態まで乾燥させ;
−沈殿したペプチドを希釈酸又は有機変性剤を含む希釈酸に溶解させて下流のクロマトグラフィー精製に使用し;
−ペプチドを精製して、逆相分取クロマトグラフィーにより塩交換ステップを行う。
(a)Fmoc−Sieber−Amide樹脂を、7〜12体積のDMFでの1〜3処理を最大で1時間、さらにより好ましくは10体積のDMFでの3処理を処理当たり10〜30分間続けて用いることにより膨潤させるステップ;
(b)Sieber樹脂のFmoc基を、ピペリジン/DMF(10−20%v/v)溶液での1〜2処理を5〜20分間続けて、さらにより好ましくは15%v/vのピペリジン/DMFでの2処理を10分間続けて用いることにより脱保護するステップ;
(c)脱保護された樹脂の洗浄を、7〜12体積のDMFで3〜5回行い、各洗浄は最大で5分間続き、さらにより好ましくは10体積のDMFで3回行い、各洗浄は最大で5分間続くステップ;
(d)(樹脂−バッチスケールに対して)1.2−2.0モル当量のFmoc−アミノ酸を脱保護された樹脂とのカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬をDMFに溶解させ、DIEAを添加して1〜2分間撹拌することにより活性化させ;より好ましくは、(樹脂−バッチスケールに対して)1.5モル当量のFmoc−アミノ酸をカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬をDMFに溶解させ、DIEAを添加して1〜2分間撹拌することにより活性化させるステップ;
(e)反応器内で樹脂を活性化Fmoc−アミノ酸溶液で満たすステップ;
(f)脱保護された樹脂を活性化Fmoc−アミノ酸溶液に周囲温度で30−120分間浸漬させて撹拌することにより、Fmoc−アミノ酸を脱保護された樹脂にカップリングさせるステップであって;前記活性化Fmoc−アミノ酸溶液は、上記の(d)に記載のFmoc−アミノ酸と共に、周囲温度の(Fmocアミノ酸に対して)0.5〜1.5モル当量のカップリング試薬及び(Fmocアミノ酸に対して)1.5〜2.5モル当量のDIEA/4〜10体積のDMFから成り、より好ましくは60分間15〜30℃の(Fmocアミノ酸に対して)0.5〜1.5モル当量のカップリング試薬及び(Fmocアミノ酸に対して)1.5〜2.5モル当量のDIEA/5〜7体積のDMFから成るステップ;
(g)樹脂を各カップリングの後に、7〜12体積のDMFで2〜4回、最大5分間洗浄し;より好ましくは10体積のDMFで2回、最大5分間洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまでステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)切断カクテルを用いて、所望のペプチドを樹脂から切断し、同時にアミノ酸側鎖を脱保護するステップは、
−樹脂を切断カクテルに浸漬させて周囲温度で2〜3時間撹拌し、より好ましくは樹脂を浸漬させて2.5時間撹拌し、かつ
−樹脂/切断カクテル混合物に断続的に窒素ガスを注入することによって行われる、ステップ:
(j)樹脂から切断混合物を濾過し、次いで、
−使用済み樹脂を、少量の未使用の切断カクテル又はTFA/DCM(20:80v/v)のいずれかで1〜2回洗浄し;かつ
−使用済み樹脂を、必要に応じて少量のMeOHで洗浄する、ステップ、
(k)濾液及び洗浄液を合わせて、その合わせたものを蒸発させ、次いで、
−粗ペプチドを5〜15体積のMtBEを用いて合わせた蒸発濾液及び洗浄液から沈殿させ;
−沈殿したペプチドを必要なレベルの乾燥状態まで乾燥させ;
−沈殿したペプチドを希釈酸又は有機変性剤を含む希釈酸に溶解させて下流のクロマトグラフィー精製に使用し;
−ペプチドを精製して、逆相分取クロマトグラフィーにより塩交換ステップを行う、ステップ。
(a)最初にFmoc−Sieber−Amide樹脂を、7〜12体積のDMFでの1〜3処理を最大で1時間、さらにより好ましくは10体積のDMFでの3処理を処理当たり10〜30分間続けて用いることにより膨潤させるステップ;
(b)Sieber樹脂のFmoc基を、ピペリジン/DMF(10−20%v/v)溶液での1〜2処理を5〜20分間続けて、さらにより好ましくは15%v/vのピペリジン/DMFでの2処理を10分間続けて用いることにより脱保護するステップ;
(c)脱保護された樹脂の洗浄を、7〜12体積のDMFで3〜5回行い、各洗浄は最大で5分間続き、さらにより好ましくは10体積のDMFで3回行い、各洗浄は最大で5分間続くステップ;
(d)(樹脂−バッチスケールに対して1.2−2.0モル当量、又はより好ましくは1.5モル当量の)Fmoc−アミノ酸をカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬をDMFに溶解させ、DIEAを添加して最大で5分間、さらにより好ましくは1〜2分間撹拌することにより活性化させるステップ;
(e)反応器内で樹脂を上記カップリング溶液で満たすステップ;
(f)Fmocアミノ酸に対して0.5〜1.5モル当量のカップリング試薬を、Fmoc−アミノ酸に対して1.5〜2.5モル当量のDIEA/4〜10体積のDMFと共に周囲温度で30〜120分間用い、さらにより好ましくはFmoc−アミノ酸に対して1.5〜2.5モル当量のDIEA/5〜7体積のDMFと共に15〜30℃で60分間用いるステップ;
(g)樹脂を各カップリングの後に、7〜12体積のDMFで2〜4回、最大で5分間洗浄し、さらにより好ましくは10体積のDMFで2回、最大で5分間洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまでステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)樹脂を切断カクテルに浸漬させて周囲温度で2〜3時間撹拌し、より好ましくは樹脂を浸漬させて2.5時間撹拌するステップ;
(i−1)樹脂/切断カクテル溶液に断続的に窒素ガスを注入するステップ;
(j)樹脂から切断混合物を濾過するステップ;
(j−1)使用済み樹脂を、少量の未使用の切断カクテル又はTFA/DCM(20:80v/v)のいずれかで1〜2回洗浄するステップ;
(j−2)使用済み樹脂を、少量のMeOHで洗浄するステップ;
(k)濾液を合わせて、その合わせたものを蒸発させるステップ;
(k−1)粗ペプチドを5〜15体積のMtBEを用いて沈殿させるステップ;
(k−2)沈殿したペプチドを必要なレベルの乾燥状態まで乾燥させるステップ;
(k−3)沈殿したペプチドを希釈酸、又は有機変性剤を含む希釈酸に溶解させて下流のクロマトグラフィー精製に使用するステップ;
(k−4)ペプチドを精製して、逆相分取クロマトグラフィーにより塩交換ステップを行うステップ。
A3c 1−アミノ−1−シクロプロパンカルボン酸
A4c 1−アミノ−1−シクロブタンカルボン酸
A5c 1−アミノ−1−シクロペンタンカルボン酸
A6c 1−アミノ−1−シクロヘキサンカルボン酸
Abu α−アミノ酪酸
Acc 1−アミノ−1−シクロ(C3−C9)アルキルカルボン酸
Act 4−アミノ−4−カルボキシテトラヒドロピラン、すなわち:
Ala又はA アラニン
β−Ala ベータ−アラニン
Apc アミノピペリジニルカルボン酸、すなわち:
hArg ホモアルギニン
Asn又はN アスパラギン
Asp又はD アスパラギン酸
Bal 3−ベンゾチエニルアラニン、すなわち:
Cys又はC システイン;
Dab 2,4−ジアミノ酪酸、(α,γ−ジアミノ酪酸);
Dap 2,3−ジアミノプロピオン酸、(α,β−ジアミノプロピオン酸);
Dip β,β−ジフェニルアラニン、すなわち:
Dmt 5,5−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸
2−Fua β−(2−フリル)−アラニン、すなわち:
Glu又はE グルタミン酸
Gly又はG グリシン
His又はH ヒスチジン
3−Hyp トランス−3−ヒドロキシ−L−プロリン、すなわち、(2S,3S)−3−ヒドロキシピロリジン−2−カルボン酸;
4−Hyp 4−ヒドロキシプロリン、すなわち、(2S,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−2−カルボン酸;
Ile又はI イソロイシン
Inc インドリン−2−カルボン酸
Inp イソニペコチン酸、すなわち:
Leu又はL ロイシン
hLeu ホモロイシン
Lys又はK リシン
Lys(Ac) リシン(アセチル)
Met又はM メチオニン
1−Nal β−(1−ナフチル)アラニン:
2−Nal β−(2−ナフチル)アラニン;
Nle ノルロイシン
Nva ノルバリン
Oic オクタヒドロインドール−2−カルボン酸
Orn オルニチン
2−Pal β−(2−ピリジル)−アラニン、すなわち:
hPhe ホモフェニルアラニン
Pim 2’−(4−フェニル)イミダゾール、すなわち:
Pro又はP プロリン
Ser又はS セリン
Ser(Bzl) セリン(O−ベンジル)
Taz β−(4−チアゾリル)アラニン、すなわち:
Thr(Bzl) トレオニン(O−ベンジル)
Thz チアゾリジン−4−カルボン酸
Tic 1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−カルボン酸
Tle tert−ロイシン
Trp又はW トリプトファン
(N−Me)D−Trp Nα−メチル−D−トリプトファン
Tyr又はY チロシン
3−I−Tyr 3−ヨード−チロシン
Val又はV バリン
Ac アセチル
ACN アセトニトリル
Acm アセトアミドメチル
AM アミノメチル
Boc tert−ブチルオキシカルボニル
DCE ジクロロエタン
DCM ジクロロメタン
DIC N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド
DIEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DTT ジチオスレイトール
EDT エタンジチオール
Fmoc 9−フルオレニルメチルオキシカルボニル
HATU O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート(又はN−[(ジメチルアミニオ)−1H−1,2,3−トリアゾロ−[4,5−b]ピリジン−1−イル−メチレン]−N−メチルメタンアミニウム・ヘキサフルオロホスフェートN−オキシド)
HBTU 2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート(又はN−[(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−(ジメチルアミノ)メチレン]−N−メチルメタンアミニウム・ヘキサフルオロホスフェートN−オキシド)
HCTU (2−(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート)(又はN−[(1H−6−クロロ−ベンゾトリアゾール−1−イル)−(ジメチルアミノ)メチレン]−N−メチルメタンアミニウム・ヘキサフルオロホスフェートN−オキシド)
HOAt 1−ヒドロキシ−7−アザベンゾトリアゾール
HOBt 1−ヒドロキシベンゾトリアゾール
HPLC 高圧液体クロマトグラフィー
LOD 乾燥減量
Mbh 4,4−ジメチルオキシベンズヒドリル
MBHA 4−メチルベンズヒドリルアミン
MtBE メチルtert−ブチルエーテル
Mtr メトキシトリメチルベンゼンスルホニル
OtBu tert−ブチルエステル
Pbf 2,2,4,6,7−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−5−スルホニル
PEG ポリエチレングリコール
Pmc 2,2,5,7,8−ペンタメチルクロマン−6−スルホニルクロリド
TBTU 2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート(又はN−[(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−(ジメチルアミノ)メチレン]−N−メチルメタンアミニウム・テトラフルオロボレートN−オキシド)
tBu tert−ブチルエーテル
TES トリエチルシラン
TFA トリフルオロ酢酸
TIPS トリイソプロピルシラン
Tmob 2,4,6−トリメトキシベンジル
Trt トリチル又はトリフェニルメチル
R1−A1−A2−A3−A4−A5−R2(I)
のグレリンの類似体から選択され、
式中、
A1はAib,Apc又はInpであり;
A2はD−Bal,D−Bip,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,D−Ser(Bzl),又はD−Trpであり;
A3はD−Bal,D−Bip,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,D−Ser(Bzl),又はD−Trpであり;
A4は2Fua,Orn,2Pal,3Pal,4Pal,Pff,Phe,Pim,Taz,2Thi,3Thi,Thr(Bzl)であり;
A5はApc,Dab,Dap,Lys,Orn,又は削除であり;
R1は水素であり;及び
R2はOH又はNHであり;
但し、
A5がDab,Dap,Lys,又はOrnの場合は、次に:
A2はD−Bip,D−Bpa,D−Dip若しくはD−Balであり;又は
A3はD−Bip,D−Bpa,D−Dip若しくはD−Balであり;又は
A4は2Thi,3Thi,Taz,2Fua,2Pal,3Pal,4Pal,Orn,Thr(Bzl),若しくはPffであり;
A5が削除された場合は、次に:
A3はD−Bip,D−Bpa,若しくはD−Dipであり;又は
A4は2Fua,Pff,Taz,若しくはThr(Bzl)であり;又は
A1はApcであり、及び
A2はD−Bip,D−Bpa,D−Dip若しくはD−Balであり;又は
A3はD−Bip,D−Bpa,D−Dip若しくはD−Balであり;又は
A4は2Thi,3Thi,Orn,2Pal,3Pal,若しくは4Palであり;
及びより具体的には、式(I)の化合物は、
式中、
A1はAib,Apc又はlnpであり;
A2はD−Bal,D−Bip,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,D−Ser(Bzl),又はD−Trpであり;
A3はD−Bal,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,又はD−Trpであり;
A4はOrn,3Pal,4Pal,Pff,Phe,Pim,Taz,2Thi,又はThr(Bzl)であり;及び
A5はApc,Lys,又は削除である。
式中、
A1はApc又はlnpであり;
A2はD−Bal,D−Bip,D−1Nal,又はD−2Nalであり;
A3はD−Bal,D−1Nal,D−2Nal,又はD−Trpであり;
A4は3Pal,4Pal,Pff,Phe,Pim,Taz,2Thi,又はThr(Bzl)であり;及び
A5はApc又はLysである。
ステップh−1:HCTU及びHOBtをDMFに溶解させることにより、ドーパミンをカップリングのために活性化させ;
ステップh−2:塩基をステップ(h−1)の溶液に添加し;
ステップh−3:ステップ(h−2)の溶液を1分間撹拌し、次いで前記樹脂を約1.5時間撹拌し;
ステップh−4:得られた樹脂をDMFで洗浄し;かつ
ステップh−5:樹脂をさらに1−3体積のMeOHで洗浄する。
[実施例1]
グレリン類似体H−Inp−D−Bal−D−Trp−Phe−Apc−NH2の合成
(国際特許出願第2004/014415号に記載されており、その全体が本明細書において参照により援用される)。以下に記載の方法において、全ての等価物は樹脂−バッチスケールに関連する。
以下の式のドーパミン−ソマトスタチンキメラの合成:
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-4-Pal-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Orn-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Thr(Bzl)-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Dip-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-Bpa-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Bpa-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Pal-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-4-Pal-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-3-Pal-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Phe-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Thr(Bzl)-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Pff-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-Dip-D-Trp-Phe-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Dip-Phe-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Phe-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Bal-Phe-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Pal-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Phe-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-1-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-2-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-1-Nal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-1-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-2-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-1-Nal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-2-Nal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Phe-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Taz-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Pal-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-3-Pal-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-4-Pal-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Pff-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Pal-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-3-Pal-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-4-Pal-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Pff-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Fua-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Pal-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Thi-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-3-Pal-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-3-Thi-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-4-Pal-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Pff-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Phe-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Taz-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Pal-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-3-Pal-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-3-Thi-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-4-Pal-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Pff-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-2-Fua-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Pff-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Taz-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Pff-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Pff-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-2-Fua-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Pff-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Taz-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Pff-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-2-Fua-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-Pff-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-Taz-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Pff-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-3-Pal-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-4-Pal-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Orn-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Thr(Bzl)-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Dip-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-Bpa-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Bpa-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Thr(Bzl)-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Pff-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Dip-Phe-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Pal-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-1-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-2-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-1-Nal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-1-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-2-Nal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-1-Nal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-2-Nal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Phe-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Taz-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Phe-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Phe-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Inp-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Inp-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Trp-Pff-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-2-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-3-Thi-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-Taz-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-2-Fua-Lys-NH2
H-Inp-D-Bip-D-Bal-Pff-Lys-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Phe-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-Bal-D-Bal-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-1-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-3-Thi-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Taz-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-2-Fua-Apc-NH2
H-Apc-D-2-Nal-D-Trp-Pff-Apc-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Taz-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-2-Fua-NH2
H-Inp-D-Bal-D-Trp-Pff-NH2
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Dop12-Lys(Dop12)-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop13-Lys(Dop13)-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop6-Lys(Dop6)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop7-Lys(Dop7)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop8-Lys(Dop8)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop9-Lys(Dop9)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop10-Lys(Dop10)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop11-Lys(Dop11)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
Dop12-Lys(Dop12)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2 及び
Dop13-Lys(Dop13)-D-Phe-c[Cys-3-I-Tyr-D-Trp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
上記の説明から、当業者は容易に本発明の本質的特徴を確認することができ、かつ本発明の精神及び範囲から逸脱することなく本発明の様々な変更及び修正を行うことで、本発明を様々な用途及び条件に適合させることができる。従って、その他の実施形態もまた特許請求の範囲内である。
Claims (16)
- (a)Fmoc−Sieber樹脂(Sieber Amide樹脂又はFmoc Sieber Amide樹脂とも呼ばれる)を双極性非プロトン性溶媒中で膨潤させるステップ;
(b)ピペリジン/双極性非プロトン性溶媒の溶液を用いて前記Fmoc基を脱保護するステップ;
(c)Fmoc脱保護の後に前記樹脂を双極性非プロトン性溶媒で洗浄するステップ;
(d)前記脱保護された樹脂とのカップリングのために、Fmoc−アミノ酸及びカップリング試薬を双極性非プロトン性溶媒に溶解させ、次いで塩基を添加して撹拌することにより、前記Fmoc−アミノ酸を活性化させるステップ;
(e)反応器内で前記樹脂を前記活性化されたFmoc−アミノ酸の溶液で満たすステップ;
(f)双極性非プロトン性溶媒中で(2−(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート)(HCTU)又は2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート(tetrafluorocorate)(TBTU)/1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)をカップリング試薬として塩基と共に用いて、前記活性化Fmoc−アミノ酸をカップリングさせるステップ;
(g)各前記Fmoc−アミノ酸のカップリング後に前記樹脂を洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまで前記ステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)切断カクテルを用いて、所望の前記ペプチドを前記樹脂から切断し、同時にアミノ酸側鎖を脱保護するステップ、ただし、該切断カクテルは、TFA、1種以上のスカベンジャー及びジクロロメタン(DCM)の溶液を含み、該スカベンジャーは、トリイソプロピルシラン(TIPS)、トリエチルシラン(TES)、フェノール、アニソール、チオアニソール、水、エタンジチオール(EDT)、1−ドデカンチオール、ジチオスレイトール(DTT)及びインドールから選択され、上記切断カクテル中のTFAの割合は25%を超えない条件にあり;
(j)前記樹脂から切断混合物を濾過するステップ;及び
(k)濾液を蒸発させ、有機溶媒を用いて濃縮溶液から粗生成物を沈殿させて部分的に精製することで、部分的に精製されたペプチドを得るステップ、ただし、該ペプチドは式(I):
R 1 −A 1 −A 2 −A 3 −A 4 −A 5 −R 2 (I)
のグレリンの類似体であり、
ただし、式中、
A 1 はAib,Apc又はInpであり;
A 2 はD−Bal,D−Bip,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,D−Ser(Bzl),又はD−Trpであり;
A 3 はD−Bal,D−Bip,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,D−Ser(Bzl),又はD−Trpであり;
A 4 は2Fua,Orn,2Pal,3Pal,4Pal,Pff,Phe,Pim,Taz,2Thi,3Thi,Thr(Bzl)であり;
A 5 はApc,Dab,Dap,Lys又はOrnであるか、あるいは削除され;
R 1 は水素原子であり; 及び
R 2 はOH又はNHであり;
ただし、以下の条件下にある:
A 5 がDab,Dap,Lys,又はOrnである場合には:
A 2 はD−Bip,D−Bpa,D−Dip又はD−Balであり; 又は
A 3 はD−Bip,D−Bpa,D−Dip又はD−BaIであり; 又は
A 4 は2Thi,3Thi,Taz,2Fua,2Pal,3Pal,4Pal,Orn,Thr(Bzl),又はPffであり;
A 5 が削除された場合には:
A 3 はD−Bip,D−Bpa,又はD−Dipであり; 又は
A 4 は2Fua,Pff,Taz,又はThr(Bzl)であり; 又は
A 1 はApcであり、及び
A 2 はD−Bip,D−Bpa,D−Dip又はD−Balであり; 又は
A 3 はD−Bip,D−Bpa,D−Dip又はD−Balであり; 又は
A 4 は2Thi,3Thi,Orn,2Pal,3Pal,又は4Palである、
を含む段階的な固相Fmoc化学を用いた治療用ペプチドの合成方法。 - 請求項1に記載の方法であって、前記双極性非プロトン性溶媒はジメチルホルムアミド(DMF)である、方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記塩基は第3級アミン塩基である、方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法であって、前記塩基はN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)である、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記スカベンジャーはTIPS、TES、アニソール及び水から成る群より選択される、方法。
- 請求項5に記載の方法であって、Boc及びtBuの側鎖保護基を除去するとき、前記切断カクテルは15〜25%v/vのTFA、2.5〜12%v/vのTIPS、及びDCMで100%とする前記切断カクテルの残余量を含む、方法。
- 請求項6に記載の方法であって、前記切断カクテルは約20%v/vのTFA、約10%v/vのTIPS、及び70%v/vのDCMからなる、方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の治療用ペプチドの合成方法であって、前記Fmoc基は最初にピペリジン/DMFを用いて前記樹脂から除去され、前記ピペリジン/DMFの濃度は20%(v/v)未満である、方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法であって、ステップfにおいて、前記アミノ酸残基はカップリング試薬の組み合わせを用いてカップリングさせ、前記カップリング試薬の組み合わせの成分は、TBTU/HOBt/DIEA、HCTU/DIEA、及びHCTU/HOBt/DIEAから成る群より選択される、方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法であって、ステップfにおいて、前記アミノ酸残基はカップリング試薬の組み合わせを用いてカップリングさせ、前記カップリング試薬の組み合わせの成分は、HCTU/DIEA、及びTBTU/HOBt/DIEAから成る群より選択される、方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法であって、
(a)前記Fmoc−Sieber樹脂(Sieber Amide樹脂又はFmoc Sieber Amide樹脂とも呼ばれる)を前記ジメチルホルムアミド(DMF)中で膨潤させるステップ;
(b)前記ピペリジン/DMFの溶液を用いて前記Fmoc基を脱保護するステップ;
(c)Fmoc脱保護の後に前記樹脂を前記DMFで洗浄するステップ;
(d)前記脱保護された樹脂とのカップリングのために、前記Fmoc−アミノ酸及び前記カップリング試薬を前記DMFに溶解させ、次いで前記N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)を添加して撹拌することにより、前記Fmoc−アミノ酸を活性化させるステップ;
(e)前記反応器内で前記樹脂を前記活性化されたFmoc−アミノ酸の溶液で満たすステップ;
(f)DMF中で2−(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート)(HCTU)又は2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート(tetrafluorocorate)(TBTU)/1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)をカップリング試薬としてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)と共に用いて、前記活性化Fmoc−アミノ酸をカップリングさせるステップ;
(g)各前記Fmoc−アミノ酸のカップリング後に前記樹脂を洗浄するステップ;
(h)ペプチドが形成されるまで前記ステップ(b)−(g)を繰り返すステップ;
(i)切断カクテルを用いて、所望の前記ペプチドを前記樹脂から切断し、同時に前記アミノ酸側鎖を脱保護するステップ;
(j)前記樹脂から前記切断混合物を濾過するステップ;及び
(k)前記濾液を蒸発させ、有機溶媒を用いて前記濃縮溶液から前記粗生成物を沈殿させて部分的に精製することで、部分的に精製されたペプチドを得るステップ、の連続的なステップを含む、方法。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法であって、上記ペプチドは式(I)のグレリンの類似体であり、
ただし、式中、
A 1 はAib,Apc又はlnp;
A 2 はD−Bal,D−Bip,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,D−Ser(Bzl),又はD−Trpであり;
A 3 はD−Bal,D−Bpa,D−Dip,D−1Nal,D−2Nal,又はD−Trpであり;
A 4 はOrn,3Pal,4Pal,Pff,Phe,Pim,Taz,2Thi,又はThr(Bzl)であり; 及び
A 5 はApc,Lysであるか、又は削除されている、方法。 - 請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法であって、上記ペプチドは式(I)のグレリンの類似体であって、
ただし、式中、
A 1 はApc又はlnpであり;
A 2 はD−Bal,D−Bip,D−1Nal,又はD−2Nalであり;
A 3 はD−Bal,D−1Nal,D−2Nal,又はD−Trpであり;
A 4 は3Pal,4Pal,Pff,Phe,Pim,Taz,2Thi,又はThr(Bzl)であり; 及び
A 5 はApc又はLysである、方法。 - 請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法であって、上記ペプチドが、以下から選択されたグレリン類似体である、方法: H−Inp−D−Bal−D−Trp−Phe−Apc−NH 2 ,H−Inp−D−2Bal−D−Trp−Phe−Apc−NH 2 ,H−Inp−D−Bal−D−Trp−2Thi−Apc−NH 2 ,及びH−Inp−D−Bal−D−Trp−Taz−Apc−NH 2 。
- 請求項14に記載の方法であって、前記グレリンの類似体はH−Inp−D−Bal−D−Trp−Phe−Apc−NH2である、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記グレリンの類似体はH−Inp−D−2−Nal−D−Trp−Phe−Apc−NH 2 である、方法。
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