ES2236566T3 - Antimicotico. - Google Patents
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Abstract
Sal metálica de fórmula 1 en la que R representa alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8 o arilo, M+ representa un equivalente catiónico, y n representa un número entero de 1 a 3, para el uso como medicamento.
Description
Antimicótico.
La presente invención se refiere a una sal
metálica para el uso en farmacia, agentes farmacéuticos, los cuales
lo contienen y al uso para la preparación de un agente farmacéutico
para el tratamiento de enfermedades, que aparecen en relación con
micobiontes.
La invención se refiere especialmente al uso de
una sal metálica de bis-(N-organildiazeniodioxi)
para la preparación de un agente para el tratamiento de hombres y
animales, que están afligidos con microorganismos dañinos,
especialmente de micobiontes.
Es conocido que las sales de
bis-(N-organildiazeniodioxi) presentan una
actividad fungicida. El documento DT-OS 1817571
describe, por ejemplo, una mezcla de hidróxido alcalino y una sal
de metal pesado de
N-nitroso-N-ciclohexilhidroxilamina,
que se usa en agentes de protección de la madera como fungicida.
Además se conoce del documento DE 2410603 un fungicida para la
protección de la madera, que contiene derivados de sal de metal
pesado de
N-nitroso-N-ciclohexilhidroxilamina.
Si bien se conocen múltiples agentes
antimicóticos como, por ejemplo, miconazol y clotrimazol (Canesten®,
compañía Bayer), hay aún una necesidad de nuevas sustancias activas
antimicóticas que presenten nuevos o mayores espectros de actividad
o que sean activas frente a hongos que han desarrollado las
resistencia frente a agentes antimicóticos conocidos.
La presente invención se basa por tanto en el
objetivo de proporcionar un compuesto nuevo farmacéuticamente
activo, especialmente antimicóticamente efectivo, para el uso como
medicamento, que suprima las desventajas de los agentes
convencionales.
Se ha encontrado ahora, de forma sorprendente,
que distintas sales metálicas de
bis-(N-organildiazeniodioxi) poseen una actividad
antimicótica fuerte frente a organismos que pueden provocar micosis
en hombres o animales.
La presente invención se refiere por tanto a una
sal metálica de fórmula 1:
en la
que
- R
- representa alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} o arilo,
- M^{+}
- representa un equivalente catiónico, y
- n
- representa un número entero de 1 a 3,
para uso como
medicamento.
En el marco de la presente invención el término
"alquilo" comprende grupos alquilo de cadena lineal y
ramificados. Preferiblemente se trata a este respecto de grupos
alquilo C_{1}-C_{4} de cadena lineal o
ramificada. Ejemplos de grupos alquilo son especialmente el metilo,
etilo, propilo, isopropilo, n-butilo,
2-butilo, sec-butilo,
terc-butilo, n-pentilo,
2-pentilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo,
1,1-dimetilpropilo,
2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo,
n-hexilo, 2-hexilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
1,1-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo,
1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo y
1-etil-2-metilpropilo.
En cuanto al grupo cicloalquilo se trata
preferiblemente de un grupo cicloalquilo
C_{5}-C_{7}, como ciclopentilo, ciclohexilo o
cicloheptilo.
En cuanto al grupo arilo se trata preferiblemente
de fenilo o tolilo.
M^{+} representa un equivalente catiónico, es
decir, un catión monovalente, la porción que corresponde a una
carga simple positiva de un catión polivalente o de un grupo que
contiene átomo metálico cargado positivamente. Por ejemplo, M^{+}
representa un catión de metal alcalino como, por ejemplo, Li^{+},
Na^{+} ó K^{+}. Cationes divalentes adecuados son, por ejemplo,
Cu^{2+}, Zn^{2+}, Ni^{2+} y Co^{2+}. Cationes trivalentes
adecuados son, por ejemplo, Fe^{3+} y Al^{3+}. Grupos adecuados
monovalentes que contienen átomos metálicos son, por ejemplo,
grupos que contienen estaño de fórmula
R^{a}R^{b}R^{c}Sn^{+}, en la que R^{a}, R^{b} y R^{c}
representan independientemente uno de otro restos de alquilo
C_{1-6}. Preferiblemente R^{1}, R^{2} y
R^{3} representan butilo, es decir, el grupo que contiene átomos
metálicos representa (C_{4}H_{9})_{3}Sn^{+}.
Son cationes preferidos K^{+}, Cu^{2+} y
Al^{3+}. Es especialmente preferido como metal M el cobre.
Son restos R preferidos el alquilo C_{5} y
C_{6} o grupos cicloalquilo C_{5} y C_{6}, especialmente
ciclohexilo.
Son sales metálicas preferidas
N-ciclohexildiazeniodioxi-potasio y
tris-(N-ciclohexildiazenodioxi)-aluminio.
Una forma de realización especialmente preferida
se refiere al uso de acuerdo con la invención de
bis-(N-ciclohexildiazeniodioxi)-cobre
de fórmula 2:
\vskip1.000000\baselineskip
Un objeto más de la invención es un agente
farmacéutico, que contiene al menos un compuesto de fórmula 1, como
se define anteriormente, y al menos uno o varios vehículos y/o
aditivo(s) farmacéuticamente aceptables.
La invención se refiere también a procedimientos
para el tratamiento de enfermedades que aparecen en relación con
micobiontes, en las que se administra a una persona o a un animal,
que necesite un tratamiento de este tipo, una cantidad
antimicóticamente efectiva de un compuesto de acuerdo con la
invención, de fórmula 1.
Los micobiontes, también denominados hongos,
fungi o micetos, son organismos eucarióticos, que crecen en
condiciones aerobias y que obtienen la energía necesaria mediante
oxidación de sustancias orgánicas. Algunos representantes, por
ejemplo, levaduras, son capaces de vivir facultativamente en
condiciones anaerobias, en las que la obtención de energía tiene
lugar mediante procesos de fermentación. Entre los representantes de
los micobiontes se encuentran, por ejemplo, hongos de levadura o
blastomicetos, hongos de moho, hongos dimorfos y dermatofitos.
Las micosis son enfermedades causadas por hongos,
que pueden presentarse de forma local o generalizada. Se originan,
entre otros, por trastornos del sistema inmunológico, por ejemplo,
en terapias con antibióticos o citostáticos, en la administración
de esteroides u hormonas, tras irradiaciones, en la alimentación por
vía parenteral, en enfermedades malignas, endocrinopatías o
defectos inmunológicos. En las micosis sistémicas se ven afectados
preferiblemente determinados órganos. Las dermatomicosis son, por
ejemplo, enfermedades en las que determinados tipos de hongos, en
especial dermatofitos y levaduras afectan a la piel y/o a su
constitución. En ellas, los hongos penetran en la piel, cabellos,
folículos capilares así como uñas de los dedos de la mano o del pie
y provocan síntomas tales como formación de vesículas, exfoliación,
grietas en la piel y erosión, en la mayoría de los casos combinados
con prurito y/o eccemas alérgicos. Mientras que las dermatomicosis
afectan casi exclusivamente a la piel, cabellos y uñas, las micosis
provocadas por levaduras se pueden extender también a las mucosas y
órganos internos.
Se ha encontrado ahora de forma sorprendente que
las sales metálicas de fórmula I, en especial las sales de cobre,
presentan una actividad antimicótica fuerte. Un ejemplo de un
compuesto especialmente preferido de utilidad de acuerdo con la
invención es el
bis-(N-ciclohexildiazeniodioxi)-cobre.
El espectro de actividad del compuesto de utilidad de acuerdo con
la invención comprende levaduras, dermatofitos, hongos de moho,
pityrosporum ovale y hongos bifásicos. Los compuestos de
acuerdo con la invención se pueden usar, por tanto, de forma
exitosa como sustancias activas para el tratamiento de numerosas
micosis locales y sistémicas en hombres y animales. Son
especialmente eficaces las sustancias activas de acuerdo con la
invención para el tratamiento de las dermatimicosis que son
provocadas por trichophyton rubrum, trichophyton
mentagrophyta y otros tipos de trichophyton, microsporum
canis, epidermophyton floccosum así como scopulariopsis
brevicaulis y candidosis, causadas por candida
tropicalis, candida albicans, candida glabrata, candida
parapsilosis y otros tipos de candida.
Las enfermedades en las que se pueden usar los
compuestos de acuerdo con la invención son, por ejemplo, trastornos
del sistema inmunológico, infecciones por VIH, SIDA, enfermedades
de la piel, enfermedades de las vías respiratorias y de la faringe,
infecciones de sistemas, infecciones locales, por ejemplo, de la
piel, cabellos o uñas, infecciones de la mucosa, otitis,
faringitis, neumonía, pielonefritis, cistitis, endocarditis,
bronquitis y artritis.
A la presente invención pertenecen también
preparaciones farmacéuticas que contienen una o varias sustancias
activas de acuerdo con la invención y uno o varios materiales
vehículo adecuados, no tóxicos, farmacéuticamente inertes y, dado el
caso, uno o varios coadyuvantes adecuados no tóxicos,
farmacéuticamente inertes, así como uno o varios aditivos adecuados
no tóxicos, farmacéuticamente inertes.
Son materiales farmacéuticamente adecuados las
sustancias de utilidad conocidas en el campo de la farmacia,
tecnología alimentaria y ámbitos relacionados ámbitos colindantes,
en especial los enumerados en las farmacopeas de relevancia, cuyas
propiedades no contrarrestan un uso fisiológico.
La preparación de la sal metálica de
bis-(N-organildiazeniodioxi), que se usa de acuerdo
con la invención como sustancia activa antimicótica, tiene lugar
según procedimientos habituales, que son conocidos para el
especialista en la técnica.
Las sustancias activas de utilidad de acuerdo con
la invención se pueden formular, por ejemplo, como comprimidos,
grageas, cápsulas, píldoras, granulados, supositorios, soluciones,
suspensiones y emulsiones, pastas, pomadas, geles, cremas, lociones,
polvos o pulverizaciones.
Son materiales vehículo adecuados para
comprimidos, grageas, cápsulas, píldoras y granulados cargas y
diluyentes usuales como almidón, azúcar de la leche, azúcar de
caña, glucosa, manita y ácido silícico.
Se seleccionan materiales vehículo adecuados para
supositorios, soluciones, suspensiones, emulsiones, pastas, pomadas,
geles, cremas y lociones entre agua, componentes hidrófilos y
componentes hidrófobos así como mezclas de los mismos. Componentes
vehículo hidrófilos adecuados son, por ejemplo, alcoholes mono-,
di- o polivalentes con preferiblemente 1 a 8 átomos de carbono, como
el etanol, n-propanol, isopropanol, propilenglicol,
glicerina, sorbita, etc. Componentes vehículo hidrófobos adecuados
son, por ejemplo, componentes de aceite o grasos como la parafina y
aceites de parafina; vaselina; grasas y aceites naturales como el
aceite de ricino, aceite de soja, aceite germen de maíz, aceite de
semilla de algodón, aceite de cacahuete, aceite de oliva, aceite de
girasol, aceite de sésamo, aceite de aguacate, manteca de cacao,
aceite de almendra, aceite de semilla de melocotón, aceite de
hígado de bacalao, manteca de cerdo, esperma de ballena, aceite de
espermaceti, aceite de esperma, aceite de germen de trigo, aceite
de nuez de macadamia, aceite de onagra, aceite de jojoba, alcoholes
grasos como el alcohol de laurílico, alcohol miristílico, alcohol
cetílico, alcohol estearílico, alcohol oleílico; ácidos grasos como
el ácido mirístico, ácido esteárico, ácido palmítico, ácido oleico,
ácido linólico, ácido linoleico; cera como cera de abejas, cera de
carnauba, cera de candelila, esperma de ballena así como mezclas de
las mismas.
Son materiales vehículo adecuados para polvos o
aerosoles, por ejemplo, azúcar de la leche, talco, ácido silícico,
hidróxido de aluminio, silicato de calcio y polvo de poliamida o
mezclas de los mismos. Los aerosoles pueden contener de forma
adicional agentes propelentes habituales como, por ejemplo,
fluoroclorocarbonos.
Además, las preparaciones de acuerdo con la
invención pueden contener uno o varios coadyuvantes adecuados no
tóxicos, farmacéuticamente inertes. Estos pueden ser materiales
sólidos, semisólidos o líquidos, que sirven como portador, vehículo
o medio para la sustancia activa. Ejemplos de coadyuvantes
adecuados son lubricantes, humectantes, agentes de emulsión y
suspensión, agentes conservantes, agentes de adsorción,
antioxidantes, sustancias antiestimulantes, aglomerantes, formadores
de quelatos, estabilizadores de emulsión, agentes de retención de
la humedad, formadores de película, formadores de gel, agentes de
enmascaramiento del olor, resinas, hidrocoloides, disolventes,
solubilizadores, retardadores de disolución, agentes de
neutralización, aceleradores de la permeación, pigmentos, compuestos
de amonio cuaternario, aceleradores de resorción, agentes
desengrasantes o superengrasantes, bases de pomadas, cremas o
aceites, derivados de silicona, estabilizadores, esterilizantes,
propelentes, agentes desecantes, agentes de opacidad, espesantes,
ceras, plastificantes, aceites blancos así como otros diluyentes,
cargas y coadyuvantes de formulación de todo tipo. El mezclado de
los coadyuvantes y/o otros aditivos, como aditivos que potencian el
olor y/o sabor o colorantes tiene lugar si se desea en una forma
conocida por el especialista en la técnica.
Los comprimidos, grageas, cápsulas, píldoras o
granulados pueden estar provistos de recubrimientos y envolturas
habituales que, dado el caso, contienen agentes de opacidad.
También pueden presentarse en forma microencapsulada o estar
compuestos de modo que liberen el o las sustancias activas solo o
preferiblemente en una parte determinada del tracto intestinal,
dado el caso de forma retardada. A este respecto se pueden usar como
masa embebida, por ejemplo, sustancias poliméricas y ceras.
Para la aplicación por vía parenteral pueden
presentarse soluciones o emulsiones de utilidad de acuerdo con la
invención en forma estéril o isotónica con la sangre.
Las preparaciones farmacéuticas de acuerdo con la
invención se pueden formular en diferentes unidades de dosificación.
Las unidades de dosificación pueden corresponder, por ejemplo, a
una dosis individual, a una fracción de una dosis individual o una
multiplicidad de ellas. Ejemplos de unidades de dosificación son
una, dos, tres o cuatro dosis individuales o media, un tercio o un
cuarto de la dosis individual. A este respecto una dosis individual
contiene preferiblemente una cantidad de sustancia activa que
corresponde a una dosis diaria o a la mitad, a un tercio o a un
cuarto de la misma.
Los compuestos terapéuticamente activos en las
preparaciones farmacéuticas mencionadas anteriormente deberían estar
contenidos en una concentración de 0,0001 a 99,5% en peso,
preferiblemente de 0,001 a 95% en peso, en especial de 0,01 a 50%
en peso, referido a la mezcla total. De forma ventajosa se demuestra
ya una actividad terapéutica con concentraciones de sustancias
activas muy bajas, como 0,00015% en peso, en distintas micosis. Las
preparaciones pueden contener además de las sustancias activas de
acuerdo con la invención también otras sustancias farmacéuticas.
La preparación de las preparaciones farmacéuticas
de acuerdo con la invención tiene lugar de forma habitual según los
procedimientos conocidos por el especialista en la técnica.
A la presente invención pertenece también un
procedimiento para el tratamiento de enfermedades que aparecen en
relación con micobiontes. En él se administra a una persona o a un
animal que necesita un tratamiento de este tipo, una cantidad
antimicóticamente efectiva de la sustancia activa de acuerdo con la
invención. La sustancia activa o la preparación farmacéutica se
puede administrar pro vía local, oral, parenteral, intraperitoneal
y/o rectal, preferiblemente por vía oral o local.
En general se ha demostrado ventajoso administrar
la o las sustancias activas de acuerdo con la invención en una
administración sistémica en una cantidad total de unos 0,3 a 80
mg/Kg de peso corporal, preferiblemente 3 a 15 mg/Kg de peso
corporal, cada 24 horas. La cantidad de sustancia activa se puede
administrar de una vez o distribuirla en varias tomas individuales.
En algunos casos se puede requerir sin embargo desviarse de las
prescripciones de dosificación mencionadas, dependiendo del peso
corporal, del tipo y gravedad de la enfermedad, del tipo de
preparación o de la forma de administración. De esta forma puede
ser suficiente en algunos casos usar una cantidad de sustancia
activa menor, mientras que en otros casos se puede superar la
cantidad de sustancia activa mencionada anteriormente. En todo caso
la cantidad más adecuada puede ser fácilmente determinada por el
especialista en la técnica.
Es también objeto de la invención un medio en
forma de un envase comercial con al menos un agente basado en una
sal metálica, como se definió previamente, junto con instrucciones
para el uso terapéutico.
Es también objeto de la invención el uso de una
sal metálica de fórmula 1, en la que R representa alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8} o arilo, M^{+} representa un
equivalente catiónico y n representa un número entero de 1 a 3, para
la preparación de un agente farmacéutico para el tratamiento de
enfermedades que aparecen en relación con micobiontes.
Si se usa la sustancia activa de acuerdo con la
invención como aditivo de piensos, se puede aportar de forma
habitual al pienso o a la preparación de pienso o al agua
potable.
La efectividad de la sustancia activa de acuerdo
con la invención como agente antimicótico se investigó en un ensayo
de adaptación en ágar in vitro. Para este fin se cultivaron
diferentes muestras de micobiontes en un medio alimenticio de ágar
Sabouraud y se adicionaron diferentes cantidades de sustancia
activa. La concentración de sustancia activa en el medio se
encontraba en el intervalo de 1 a 100 ppm. Los tiempos de
incubación se encontraban entre 1 y 21 días. Los experimentos con
levadura del tipo candida mostraron una inhibición efectiva del
crecimiento a una concentración de sustancia activa de 50 ppm y en
un tiempo de incubación de 2 a 5 días. Los experimentos con cultivos
de dermatofitos mostraron una inhibición del crecimiento efectiva a
una concentración de sustancia activa en el intervalo de 15 a 40
ppm después de un tiempo de incubación de 1 a 3 semanas.
En un ensayo de adaptación en ágar se investigó
la efectividad del compuesto de acuerdo con la invención como agente
para la inhibición del crecimiento de diferentes tipos de levadura.
A este respecto se usó ágar Sabouraud como medio alimenticio. Se
ensayaron respectivamente las siguientes muestras de tipos de
levadura, las cuales se aislaron directamente de pacientes
enfermos.
Las suspensiones de inóculo tendrían una densidad
de 10^{7} unidades que forman colonias / ml. Se añadió a los
cultivos
bis-(N-ciclohexildiazeniodioxi)-cobre
en una cantidad tal que se alcanzó una concentración final de 25 ó
50 ppm. A continuación se incubaron los cultivos a 30ºC y se valoró
el crecimiento del aislado después de un tiempo de incubación de 2
ó 5 días.
A una concentración de sustancia activa de 25 ppm
se observó un crecimiento progresivo en todos los aislados ensayados
después de 2 y 5 días de tiempo de incubación. Por el contrario, a
una concentración de 50 ppm no aparece crecimiento.
En un ensayo de adaptación en ágar como el
descrito en el ejemplo 1 se investigó la efectividad del compuesto
de acuerdo con la invención para la inhibición del crecimiento de
los siguientes cultivos de dermatofitos. Las concentraciones de
sustancia activa en las muestras alcanzaron 2,5, 5, 10, 15, 20, 25,
30, 35, 40, 45 y 50 ppm. Se investigó el aislado después de un
tiempo de incubación de 7, 14 y 21 días, y se determinó el
crecimiento. Las concentraciones de sustancia activa a las cuales se
observó una inhibición efectiva del crecimiento se muestran en la
tabla siguiente.
La inhibición efectiva del crecimiento de
dermatofitos se observó después de una duración de la incubación de
21 días a una concentración de 15 a 40 ppm.
Claims (8)
1. Sal metálica de fórmula 1
en la
que
- R
- representa alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} o arilo,
- M^{+}
- representa un equivalente catiónico, y
- n
- representa un número entero de 1 a 3,
para el uso como
medicamento.
2. Sal metálica según la reivindicación 1, en la
que M representa un catión metálico divalente del grupo de cobre,
cinc, níquel y cobalto.
3. Sal metálica según la reivindicación 2, en la
que el catión metálico es el catión cobre.
4. Sal metálica según una de las reivindicaciones
1 a 3, en la que se trata de
bis-(N-ciclohexildiazeniodioxi)-cobre.
5. Sal metálica según una de las reivindicaciones
precedentes para el tratamiento de enfermedades que aparecen en
relación con micobiontes.
6. Agente farmacéutico, que contiene al menos un
compuesto de fórmula 1, como se define en la reivindicación 1, y al
menos un o varios vehículo(s) y/o aditivo(s)
farmacéuticamente aceptable(s).
7. Medio en forma de un envase comercial con al
menos un agente basado en una sal metálica, como se define en una
de las reivindicaciones 1 a 4, junto con instrucciones para el uso
terapéutico.
8. Uso de una sal metálica de fórmula 1, en la
que R representa alquilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{8} o arilo, M^{+}
representa un equivalente catiónico, y n un número entero de 1 a 3,
para la preparación de un agente farmacéutico para el tratamiento de
enfermedades, que aparecen en relación con micobiontes.
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