RU2714320C1 - Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans - Google Patents
Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans Download PDFInfo
- Publication number
- RU2714320C1 RU2714320C1 RU2019114838A RU2019114838A RU2714320C1 RU 2714320 C1 RU2714320 C1 RU 2714320C1 RU 2019114838 A RU2019114838 A RU 2019114838A RU 2019114838 A RU2019114838 A RU 2019114838A RU 2714320 C1 RU2714320 C1 RU 2714320C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- dimethylamino
- methyl
- diacetate
- phenol
- Prior art date
Links
- ADKJXYSKTGZJIN-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].[Cu+2].CN(C)CC1=C(C=CC=C1)O Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].[Cu+2].CN(C)CC1=C(C=CC=C1)O ADKJXYSKTGZJIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 title claims abstract description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 title claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 9
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910002480 Cu-O Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- -1 {2 - [(dimethylamino) methyl] -4-propoxyphenol} copper (II) diacetate Chemical compound 0.000 description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitrothiophen-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC=1SC=CC=1[N+]([O-])=O RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 240000001817 Cereus hexagonus Species 0.000 description 1
- 241000193470 Clostridium sporogenes Species 0.000 description 1
- 241000194033 Enterococcus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000223290 Hypherpes complex Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000007876 drug discovery Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000013100 final test Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
- A61K31/30—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Предлагаемое изобретение относится к способу получения N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) (1):
включающему взаимодействие бидентантного 2-[(диметиламино)метил]фенола, где R=Н, O-Prn, 3,5-(СН3)2, 4-But, с эквимольным количеством диацетата меди(II) моногидрата в среде этанола при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в течение 2-4 ч. Также предложено применение полученного комплекса. Предложенный комплекс может применяться в качестве средства, обладающего фунгицидной активностью в отношении микроскопических грибков Candida albicans. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно, к способу получения N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) общей формулы (1), обладающих фунгицидной активностью в отношении микроскопических грибков Candida albicans.
Известен способ [А.О. Ayeni, М. Oyerinde, Т.А. Ajayeoba, О.Е. Abioye. J. Chem. Pharm. Res., 2016, 8(7), 171-175] получения комплекса дихлорида меди (2) реакцией 3-(диэтаноламин-1-илметил)бензол-1,2-диола с CuCl2⋅2H2O при мольном соотношении 1:1 в среде смеси этанол : диметилформамид (1:1) при кипячении в течение 5 ч. Комплекс (2) проявляет противомикробную активность в отношении P. vulgaris, Е. coli, В. Cereus и С. sporogenes.
Известным способом не могут быть получены N,O-комплексы {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) формулы (1).
Известен способ [С. Muthukumar, A. Sabastiyan, М. Ramesh, М. Subramanian, М. Yosuva Suvaikin. Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, 4(4), 1322-1328] получения N,O-комплекса дихлорида меди(II) (4) реакцией 7-диэтил-аминосалицил-8-гидроксихинолина с CuCl2⋅2H2O при мольном соотношении 1:1 в среде этанола при кипячении в течение 1 ч. Комплекс (4) проявляет противомикробную активность в отношении Е. coli и S. aureus, а также фунгицидную активность в отношении С. albicans и A. niger.
Известен способ [Е. Pahontu, Diana-Carolina Ilies, S. Shova, С. Paraschivescu, M. Badea, A. Gulea, T. Rosu. Molecules, 2015, 20, 5771-5792; doi: 10.3390/molecules20045771] получения комплекса ацетата меди(II) (3) реакцией этил 4-[(E)-(2-гидрокси-4-метоксифенил)метиленамино]бензоата с Cu2(СН3СОО)4⋅(H2O)2 при мольном соотношении 1:1 в среде метанола при 50°С в течение 6 ч. Комплекс (3) проявляет противомикробную активность в отношении Enterococcus (G+).
Известным способом не могут быть получены N,O-комплексы {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о получении N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II), проявляющих фунгицидную активность.
Предлагается новый способ получения N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) общей формулы (1). Соединения формулы (1) могут быть использованы в качестве средств с фунгицидной активностью.
Сущность способа заключается во взаимодействии диацетата меди(II) моногидрата с 2-[(диметиламино)метил]фенолами (где R=Н, О-Prn, 3,5-(СН3)2, 4-But) при мольном соотношении ацетат меди(II) моногидрат : 2-[(диметиламино)метил]фенол, равном 1:1, в среде этанола при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в течение 2-4 ч, предпочтительно 3 ч, с образованием N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) общей формулы (1) с выходом 75-99%.
Реакция проходит по схеме:
Повышение температуры реакции выше 20°С (например, 60°С) или понижение температуры ниже 20°С (например, 0°С) увеличивают энергозатраты и не приводят к существенному увеличению выхода N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) формулы (1). N,O-Комплексы {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) формулы (1) образуется только лишь с участием 2-[(диметиламино)метил]фенола и диацетата меди(II) моногидрата, взятыми в мольном соотношении 1:1. При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевых продуктов (1). Реакции проводили в среде этанола, так как в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты (1).
Существенные отличия предлагаемого способа:
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются ацетат меди(II) моногидрат и 2-[(диметиламино)метил]фенол. Предлагаемый способ позволяет получать N,O-комплексы {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) формулы (1). В известном способе [С. Muthukumar, A. Sabastiyan, М. Ramesh, М. Subramanian, М. Yosuva Suvaikin. Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, 4(4), 1322-1328] в качестве исходных реагентов применяются 7-диэтил-аминосалицил-8-гидроксихинолин и дихлорид меди кристаллогидрат. Известным способом не могут быть получены N,O-комплексы {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II).
Способ поясняется следующими примерами:
Пример 1. Методика получения N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II)
В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, загружают при комнатной температуре 0.15 г (1 ммоль) 2-[(диметиламино)метил]фенола и 5 мл этанола, затем добавляют 0.20 г (1 ммоль) диацетат меди(II) моногидрата и перемешивают при комнатной температуре (~20°С) в течение 3 ч, растворитель упаривают, выделяют N,O-комплекс {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) с выходом до 97%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.
Все опыты проводили при мольном соотношении диацетат меди(II) моногидрат : 2-[(диметиламино)метил]фенол, равном 1:1, в этаноле в качестве растворителя, при комнатной температуре (~20°С).
N,O-Комплекс {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) (1а) Порошок зеленого цвета, Тпл.=120-124°C. УФ-спектр (CHCl3, λmax, нм): 401.03. ИК-спектр, ν/см-1 611, 666 (Cu-O), 752, 882, 958, 1024, 1112, 1254, 1400, 1484, 1572, 1599, 3452 (ОН). Найдено (%): С, 47.40; Н, 5.86; Cu, 19.40*; N, 4.12; C13H18CuNO5. 331.0481. Вычислено (%): С, 47.05; Н, 5.47; Cu, 19.15; N, 4.22. Масс-спектр, m/z 331.229
N,O-Комплекс{2-[(диметиламино)метил]-4-пропоксифенол}диацетат меди(II) (1b). Зеленый порошок, выход 52%. Тпл=114-118°С. УФ-спектр (CHCl3, λmax, нм): 292.59 ИК-спектр, ν/см-1: 611, 665 (Cu-O), 751, 808, 838, 978, 1024, 1167, 1220, 1264, 1335, 1401, 1473, 1490, 1571, 2855, 2874, 2958, 3458 (ОН). Найдено (%): С, 49.06; Н, 6.61; Cu, 16.22*; N, 3.25. C16H24CuNO6. Вычислено (%): С, 49.29; Н, 6.20; Cu, 16.30; N, 3.59.
N,O-Комплекс {2-[(диметиламино)метил]-3,5-диметилфенол}диацетат меди(II) (1с). Порошок зеленого цвета, Тпл.=119-120°С. УФ-спектр (CHCl3, λmax, нм): 278.63 ИК-спектр, ν/см-1: 410, 504, 579, 628 (Cu-O), 666, 755, 784, 840, 881, 1074, 1176, 1215, 1256, 1384, 1470, 1622, 1644, 1651, 3426 (ОН). Найдено (%): С, 50.29; Н, 6.36; Cu, 17.85*; N, 3.92. C15H22CuNO5. Вычислено (%): С, 50.06; Н, 6.16; Cu, 17.66; N, 3.89.
N,O-Комплекс {2-[(диметиламино)метил]-4-трет-бутилфенол}диацетат меди(II) (1d). Порошок зеленого цвета, Тпл.=140-142°С. УФ-спектр (CHCl3, λmax, нм): 277.17 ИК-спектр, ν/см-1: 519, 612, 665 (Cu-O), 689, 750, 800, 829, 885, 983, 1023, 1135, 1203, 1268, 1333, 1401, 1515, 1565, 1610, 3365 (ОН). Найдено (%): С, 52.69; Н, 6.63; Cu, 16.57*; N, 3.65. C17H26CuNO5. Вычислено (%): С, 52.63; Н, 6.76; Cu, 16.38; N, 3.61.
Противомикробный скрининг был проведен CO-ADD (The Community Organization for Antimicrobial Drug Discovery) при финансовой поддержке Wellcome Trust (Великобритания) и Университетом Квинсленда (Австралия).
Образцы были приготовлены в ДМСО с конечной концентрацией тестирования 32 мг/мл, в 384-луночном планшете для каждого грибкового штамма с конечной максимальной концентрацией ДМСО ~1%. Штаммы грибов культивировали в течение 3 дней на дрожжевом экстракте пептон Декстроза при 30°С. Суспензию дрожжей 1×106 и 5×106 КОЕ/мл (как определено OD530) готовили из пяти колоний. Затем суспензию разбавляли и добавляли в каждую лунку пластины, содержащие соединения, и получали конечную плотность клеток суспензии грибов 2.5×103 КОЕ/мл и общий объем 50 мкл. Все чашки закрывали и инкубировали при 35°С в течение 24 часов без встряхивания. Ингибирование роста С. albicans определяли путем измерения поглощения при 530 нм (OD530). Абсорбцию измеряли, используя планшет Biotek Synergy НТХ. Для комплексов меди общей формулы (1) была определена минимальная ингибирующая концентрация MIC (мг/мл) в отношении Candida albicans (Таблица 2).
Известным способом не могут быть получены N,O-комплексы {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) формулы (1).
Вещества общей формулы (1) проявляют фунгицидную активность по отношению к Candida albicans (Таблица 2).
Claims (4)
1. Способ получения N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) (1):
отличающийся тем, что бидентантный 2-[(диметиламино)метил]фенол, где R=Н, O-Prn, 3,5-(СН3)2, 4-But, подвергают взаимодействию с эквимольным количеством диацетата меди(II) моногидрата в среде этанола при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в течение 2-4 ч.
2. Применение N,O-комплексов {2-[(диметиламино)метил]фенол}диацетат меди(II) общей формулы (1) в качестве средств с фунгицидной активностью в отношении Candida albicans.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019114838A RU2714320C1 (ru) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019114838A RU2714320C1 (ru) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2714320C1 true RU2714320C1 (ru) | 2020-02-14 |
Family
ID=69625852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019114838A RU2714320C1 (ru) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2714320C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2739317C1 (ru) * | 2020-02-17 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU794015A1 (ru) * | 1979-01-15 | 1981-01-07 | Московский Ордена Трудового Красногознамени Институт Нефтехимическойи Газовой Промышленности Им.И.M.Губкина | Хелатные аквакомплексы бис-/2-диэ-ТилАМиНОМЕТил-3,4,6-АлКил(циКлОпЕН-TEH-2-ил)фЕНОл/МЕдь/11/ KAK АНТиОКиС-лиТЕльНыЕ пРиСАдКи K СиНТЕТичЕСКиМСМАзОчНыМ МАСлАМ СлОжНОэфиРНОгО ТипА |
| US20050070509A1 (en) * | 2001-06-05 | 2005-03-31 | Dieter Zeller | Antimycotic agent |
-
2019
- 2019-05-14 RU RU2019114838A patent/RU2714320C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU794015A1 (ru) * | 1979-01-15 | 1981-01-07 | Московский Ордена Трудового Красногознамени Институт Нефтехимическойи Газовой Промышленности Им.И.M.Губкина | Хелатные аквакомплексы бис-/2-диэ-ТилАМиНОМЕТил-3,4,6-АлКил(циКлОпЕН-TEH-2-ил)фЕНОл/МЕдь/11/ KAK АНТиОКиС-лиТЕльНыЕ пРиСАдКи K СиНТЕТичЕСКиМСМАзОчНыМ МАСлАМ СлОжНОэфиРНОгО ТипА |
| US20050070509A1 (en) * | 2001-06-05 | 2005-03-31 | Dieter Zeller | Antimycotic agent |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| MUTHUKUMAR C. et al, Synthesis, Physico-chemical Characterization and Antimicrobial Studies on 7-Diethylaminosalicyl-8-hydroxyquinoline and its metal complexes, Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, v. 4, no. 4, p. 1322-1328. * |
| MUTHUKUMAR C. et al, Synthesis, Physico-chemical Characterization and Antimicrobial Studies on 7-Diethylaminosalicyl-8-hydroxyquinoline and its metal complexes, Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, v. 4, no. 4, p. 1322-1328. PAHONTU E. et al, Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Antimicrobial Activity of Copper(II) Complexes with the Schiff Base Derived from 2-Hydroxy-4-Methoxybenzaldehyde, Molecules, 2015, v. 20, p. 5771-5792. * |
| PAHONTU E. et al, Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Antimicrobial Activity of Copper(II) Complexes with the Schiff Base Derived from 2-Hydroxy-4-Methoxybenzaldehyde, Molecules, 2015, v. 20, p. 5771-5792. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2739317C1 (ru) * | 2020-02-17 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Salimon et al. | Synthesis of 2-N-salicylidene-5-(substituted)-1, 3, 4-thiadiazole as potential antimicrobial agents | |
| RO120905B1 (ro) | Derivaţi de 2-metoxibenzofenone, procedeu de obţinere a acestora şi compoziţie şi metodă pentru combaterea fungilor | |
| Mitra et al. | A mononuclear cobalt (III) complex and its catecholase activity | |
| Klimešová et al. | Synthesis of 2-benzylthiopyridine-4-carbothioamide derivatives and their antimycobacterial, antifungal and photosynthesis-inhibiting activity | |
| RU2714320C1 (ru) | Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans | |
| Swetha et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of ferrocene–oxime ether benzyl 1 H-1, 2, 3-triazole hybrids | |
| Pathare et al. | Pyridine and benzoisothiazole based pyrazolines: synthesis, characterization, biological activity, molecular docking and admet study | |
| Dholariya et al. | Dicoumarol complexes of Cu (II) based on 1, 10-phenanthroline: Synthesis, X-ray diffraction studies, thermal behavior and biological evaluation | |
| CN101402620A (zh) | 一类具有抗肿瘤活性的苯甲酰腙类化合物 | |
| Cicekli et al. | Schiff bases of 3-[(4-amino-5-thioxo-1, 2, 4-triazole-3-yl) methyl]-2 (3H)-benzoxazolone derivatives: Synthesis and biological activity | |
| Klimešová et al. | Synthesis and antimicrobial activity of new 4-(benzylsulfanyl) pyridine derivatives | |
| Kalganova et al. | Ferrocene-containing derivatives of sydnones and sydnone imines. Growth-regulating properties and antidote activity | |
| RU2360905C2 (ru) | СЕЛЕКТИВНЫЕ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫЕ АГЕНТЫ, ПРЕДСТАВЛЯЮЩИЕ СОБОЙ ЗАМЕЩЕННЫЕ 7-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)-6-КАРБЭТОКСИ-4,7-ДИГИДРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ ИЛИ ЗАМЕЩЕННЫЕ 7-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)-4,7-ДИГИДРО-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ АДДИТИВНЫЕ СОЛИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 7-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)-6-КАРБЭТОКСИ-5-МЕТИЛ-4,7-ДИГИДРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВ | |
| RU2726651C1 (ru) | Способ получения биядерных n,o-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающих фунгицидной активностью | |
| Yiase et al. | Manganese (II) and cobalt (II) acetylacetonates as antimicrobial agents | |
| Supuran et al. | The antifungal activity of sulfonylamido derivatives of 2-aminophenoxathiin and related compounds | |
| Reddy et al. | Synthesis, nematicidal and antimicrobial activity of 3-(5-3-methyl-5-[(3-methyl-7-5-[2-(aryl)-4-oxo-1, 3-thiazolan-3-yl]-1, 3, 4-thiadiazol-2-ylbenzo [b] furan-5-yl) methyl] benzo [b] furan-7-yl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)-2-(aryl)-1, 3-thiazolan-4-one | |
| RU2387635C1 (ru) | Фторированные производные 1,4-нафтохинона, обладающие цитотоксической активностью по отношению к раковым клеткам человека в культуре | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2708086C2 (ru) | N,n-комплексы дихлороди-[3,5-диметил-4-(сульфанилметил)-1h-пиразол]дигидрата меди(ii), обладающие фунгицидной активностью в отношении гриба candida albicans | |
| RU2784215C1 (ru) | (1-Бензил-1H-1,2,3-триазол-4-ил)метил (Z)-2-((3S,4S,8S,10S,11R,14S,16S)-16-ацетокси-3,11-дигидрокси-4,8,10,14-тетраметилгексадекагидро-17H-циклопента[a]фенантрен-17-илиден)-6-метилгепт-5-еноат, проявляющий антибактериальную и фунгицидную активность | |
| Motegaonkar | Synthesis and Analysis of Antimicrobial Properties of Isoxazoline | |
| RU2748259C1 (ru) | Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1h-инден-1,3(2h)-диона (хлорфацинон) с повышенными характеристиками токсичности и способ ее получения | |
| RU2791368C1 (ru) | N-никотинилбензанилиды | |
| Patel et al. | Synthesis and study of some pyrazole derivatives as anti-tubercular agent |