RU2739317C1 - Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью - Google Patents
Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2739317C1 RU2739317C1 RU2020107238A RU2020107238A RU2739317C1 RU 2739317 C1 RU2739317 C1 RU 2739317C1 RU 2020107238 A RU2020107238 A RU 2020107238A RU 2020107238 A RU2020107238 A RU 2020107238A RU 2739317 C1 RU2739317 C1 RU 2739317C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- complexes
- naphthol
- dimethylamino
- methyl
- Prior art date
Links
- GOHHBFSPKLRUNF-UHFFFAOYSA-N 1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C)C)=C(O)C=CC2=C1 GOHHBFSPKLRUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 4
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- -1 vanadium (IV) Schiff base Chemical class 0.000 description 4
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitrothiophen-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC=1SC=CC=1[N+]([O-])=O RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 2
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical class [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 1
- QAXDUNODOPKQCO-UHFFFAOYSA-N 2-methanimidoylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=N)C=CC2=C1 QAXDUNODOPKQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMBQZQWDEKQNGW-ATNUXVQMSA-N 20:2(5Z,9Z) Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CC\C=C/CCCC(O)=O CMBQZQWDEKQNGW-ATNUXVQMSA-N 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 101710112752 Cytotoxin Proteins 0.000 description 1
- 229940123780 DNA topoisomerase I inhibitor Drugs 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical class [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000000365 Topoisomerase I Inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 201000008274 breast adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000005564 crystal structure determination Methods 0.000 description 1
- KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N cyclobutanamine Chemical compound NC1CCC1 KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000599 cytotoxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000002619 cytotoxin Substances 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 210000002249 digestive system Anatomy 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000684 flow cytometry Methods 0.000 description 1
- 230000003394 haemopoietic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000777 hematopoietic system Anatomy 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 201000001514 prostate carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
- A61K31/30—Copper compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к моно- и биядерным N,О-комплексам диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом следующих формул (1а, 1b):
Технический результат заключается в получении новых биологически активных химических веществ, обладающих противоопухолевой активностью. 2 табл., 2 пр., 2 ил.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области координационной и медицинской химии, в частности, к новым химическим соединениям, проявляющим противоопухолевую активность, конкретно, моно- и биядерным N,О-комплексам диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1а, b)
N,О-Комплексы диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом формулы (1а, b) проявляют противоопухолевую активность и могут найти применение в области ветеринарии и медицины в качестве лекарственных средств.
Известны комплексы меди(II) [A. Hussain, М. FahadAlAjmi, Md. Т. Rehman, S. Amir, F. M. Husain, A. Alsalme, M.A. Siddiqui, A.A. AlKhedhairy, R.A. Khan. Copper(II) complexes as potential anticancer and nonsteroidal antiinfammatory agents: in vitro and in vivo studies // Scientific Reports, 2019, 9, 5237], проявляющие противораковую активность в отношении клеточных линий рака молочной железы и противовоспалительную активность. Недостатками известных комплексов меди являются: 1) низкий суммарный выход; 2) дороговизна исходных реагентов.
Известны медные комплексы, проявляющие противораковую активность в отношении линии раковых клеток аденокарциномы молочной железы человека (MCF-7) и карциномы предстательной железы человека (DU145) [Z. Ude, K. Kavanagh, В. Twamley, M. Pour, N. Gathergood, A. Kellett, C.J. Marmion. A new class of prophylactic metallo-antibiotic possessing potent anti-cancer and anti-microbial properties // Dalton Trans., 2019, 48, 8578-8593]. Недостатками известных комплексов меди являются: 1) низкий суммарный выход; 2) дороговизна исходных реагентов.
Известны комплексы Cu(bpy)2(5,9-eicd) и Cu(bpy)2(arach), проявляющие цитотоксическую активность в отношении линии раковых клеток Jurkat, HL-60, K562, U937, A2780cis, А2780 [L.U. Dzhemileva, V.A. D'yakonov, L.K. DiPmukhametova, U.M. Dzhemilev. Synthesis of new Cu complex based on natural 5Z,9Z-eicosadienoic acid: effective topoisomerase I inhibitor and cytotoxin against the cisplatin-resistant cell line // ACS Omega, 2019, 4 (17), 17581-17587]. Недостатком известных комплексов меди является низкий суммарный выход.
Известны медные комплексы с иминометилнафтольными лигандами, [I. Castillo, J.М. Fernandez-Gonzalez, J.L. Garate-Morales. Synthesis and solid state structures of copper(II) complexes of Schiff bases derived from cyclopropyl and cyclobutylamine // J. Mol. Struct, 2003, V. 657, 25-35; H. Barfeie, G. Grivani, V. Eigner, M. Dusek, A. D. Khalaji Copper(II), nickel(II), zinc(II) and vanadium(IV) Schiff base complexes: Synthesis, characterization, crystal structure determination, and thermal studies // Polyhedron, 2018, 146, 19; Y.-X. Sun, Z.-L. You. Syntheses and crystal structures of two novel dinuclear copper(II) and zinc(II) complexes derived from flexible Schiff bases // Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 1566-1569; G. Rajsekhar, A.K. Sah, C.P. Rao, P. Guionneau, M. Bharathy, T.N. GuruRow. Bis-(μ-saccharide-C-2-oxo) dinuclear Cu(II) complexes of 4,6-O-butylidene/ethylidene-N-(α-hydroxynaphthylidene/o-hydroxybenzylidene/5-bromo-o-hydroxybenzylidene)-β-D-glucopyranosylamine: structural aspects and data correlations // Dalton Trans., 2003, 3126-3135] наиболее близкие по структуре к предлагаемому изобретению, для которых изучение противоопухолевой активности не проводилось.
В качестве препарата сравнения взят эталонный противораковый препарат цисплатин - комплекс хлорид-аммиаката платины(II), противораковая активность которого описана в многочисленных источниках [E.R. Jamieson, S.J. Lippard. Structure, recognition, and processing of cisplatin-DNA adducts // Chem. Rev., 1999, 99, 2467-2498; S. Dasari, P.B. Tchounwou Cisplatin in cancer therapy: molecular mechanisms of action // Eur. J. Pharmacol, 2014, 740, 364-378; Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. - М.: Новая Волна, 2005. - 989 с.].
Цисплатин оказывает ряд побочных действий на пищеварительную, кроветворную, сердечнососудистую и центрально-нервную системы.
Задачей изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, обладающих противоопухолевой активностью.
Решение задачи достигается тем, что в качестве средства с противораковой активностью используются моно- и биядерные N,O-комплексы диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1а,b).
Указанные соединения и их свойства в литературе не описаны.
Заявляемые соединения формулы (1а, b), синтезируют взаимодействием 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола (2) с ацетатом меди моногидратом (3) при мольном соотношении 1:0.5 для 1а и 1:1 для 1b, в этаноле при температуре 50°С и атмосферном давлении в течение 1-3 ч, предпочтительно 2 ч. Выход N,О-комплексов 1а, b составляет 75-97%.
Реакции протекают по схеме:
N,О-Комплексы меди(II) общей формулы (1а) образуются только с участием 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола (2) и ацетата меди моногидрата (3), взятыми в мольном соотношении 1:0.5.
N,О-Комплексы меди(II) общей формулы (1b) образуются только с участием 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола (2) и ацетата меди моногидрата (3), взятыми в мольном соотношении 1:1.
Методика получения моно- и биядерных N,O-комплексов диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом формулы (1а, b).
Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, загружают 0.2 г (1 ммоль) 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола и 5 мл этанола, затем добавляют 0.1 г (0.5 ммоль) моногидрата ацетата меди(II) и перемешивают при 50°С в течение 2 ч, растворитель упаривают, полученный порошок промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из смеси СНС13-EtOH (1:1) при -15°С, выделяют -кристаллы моноядерного N,O-комплекса {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}меди(II) (1а).
Пример 2. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, загружают 0.2 г (1 ммоль) 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола и 5 мл этанола, затем добавляют 0.2 г (1 ммоль) моногидрата ацетата меди(II) и перемешивают при 50°С в течение 2 ч, растворитель упаривают, полученный порошок промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из смеси CHCl3-EtOH (1:1) при -15°С, выделяют кристаллы биядерного N,O-комплекса {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}диацетат меди(II) моногидрат (1b).
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.
Все опыты проводили в этаноле при 50°С при мольном соотношении 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол (2): ацетатат меди моногидрат (3), равном 1:0.5 для 1а и 1:1 для 1b.
Спектральные характеристики соединений (1а, b).
N,O-Комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2} меди(II) (1а).
Черные кристаллы, Т. пл. 208-210°С. Структура соединения доказана методом рентгеноструктурного анализа (Рис. 1). ИК-спектр, v, см-1: 588, 747, 818, 844, 979, 1024, 1246, 1590, 1615. УФ-спектр (СНС13, λmax, нм): 280.92, 291.56, 321.29, 406.22. Найдено (%): С, 67.25; Н, 6.12; N, 6.13. C26H28CuN2O2. Вычислено (%): С, 67.29; Н, 6.08; Cu, 13.69; N, 6.04; О 6.90.
Биядерный N,O-Комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}диацетат меди(II) моногидрат (1b).
Зеленые кристаллы призматической формы, Т. пл. 150-152°С. Структура соединения доказана методом рентгеноструктурного анализа (Рис. 2). ИК спектр, v, см-1: 304, 340, 483, 610, 733, 843, 1011, 1270, 1377, 1462, 1568. УФ-спектр (CHCl3, λmax, нм): 279.64, 292.94, 320.11, 644.52. Найдено (%): С, 54.25; Н, 5.51; N, 4.25. C30H36Cu2N2O7. Вычислено (%): С, 54.29; Н, 5.47; Cu, 19.15; N, 4.22; О 16.87.
Оценка противоопухолевой активности соединений формулы (1а, b) осуществлена методом проточной цитофлуориметрии, по отношению к трем клеточным линиям: Jurkat, K562 и U937. В качестве препарата сравнения использовали цисплатин.
В целом, значение ингибирующей концентрации IC50 для соединения (1а, b), полученное в результате экспозиции на упомянутых выше клеточных линиях с последующим окрашиванием клеток красителем 7AAD, варьируется в зависимости от клеточной культуры. Наименьшее значение для культуры Jurcat IC50 0.029 мкМ демонстрирует соединение 1b. Активность соединения (1b) превышает более, чем в десять раз препарат сравнения Цисплатин в отношении клеточной линии Jurkat и U937, и в семь раз в отношении клеточной линии K562 (Таблица 2).
Таким образом, соединения (1а, b) являются более активными цитостатиками, чем цисплатин, причем биядерный комплекс меди 1b проявляет большую цитотоксическую активность.
Claims (3)
- Моно- и биядерные N,O-комплексы диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1а, b)
-
- проявляющие противоопухолевую активность.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020107238A RU2739317C1 (ru) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020107238A RU2739317C1 (ru) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2739317C1 true RU2739317C1 (ru) | 2020-12-22 |
Family
ID=74062989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020107238A RU2739317C1 (ru) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2739317C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2767457C1 (ru) * | 2021-01-29 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | МНОГОЯДЕРНЫЕ БИЛИГАНДНЫЕ N,O-КОМПЛЕКСЫ ПАЛЛАДИЯ(II) И ПЛАТИНЫ(II) с 1-[(ДИМЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ]-2-НАФТОЛОМ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD3890G2 (ru) * | 2008-09-08 | 2009-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе координационных соединений меди(II) с салицилидентиокарбазидами |
| CN103265452A (zh) * | 2013-05-29 | 2013-08-28 | 福州大学 | 一种希夫碱配体和其铜配合物及应用 |
| RU2714320C1 (ru) * | 2019-05-14 | 2020-02-14 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans |
-
2020
- 2020-02-17 RU RU2020107238A patent/RU2739317C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD3890G2 (ru) * | 2008-09-08 | 2009-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе координационных соединений меди(II) с салицилидентиокарбазидами |
| CN103265452A (zh) * | 2013-05-29 | 2013-08-28 | 福州大学 | 一种希夫碱配体和其铜配合物及应用 |
| RU2714320C1 (ru) * | 2019-05-14 | 2020-02-14 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения n,o-комплексов { 2-[(диметиламино)метил]фенол} диацетат меди(ii), обладающих фунгицидной активностью в отношении candida albicans |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HUSSAIN A. et al. Copper(II) complexes as potential anticancer and Nonsteroidal anti-inflammatory agents: In vitro and in vivo studies, Scientific Reports, 2019, v. 9, no. 1, p. 5237, DOI: 10.1038/s41598-019-41063-x. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2767457C1 (ru) * | 2021-01-29 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | МНОГОЯДЕРНЫЕ БИЛИГАНДНЫЕ N,O-КОМПЛЕКСЫ ПАЛЛАДИЯ(II) И ПЛАТИНЫ(II) с 1-[(ДИМЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ]-2-НАФТОЛОМ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Eremina et al. | Mixed-ligand copper (II) complexes with tetrazole derivatives and 2, 2′-bipyridine, 1, 10-phenanthroline: Synthesis, structure and cytotoxic activity | |
| Lv et al. | Lipophilicity-dependent ruthenium N-heterocyclic carbene complexes as potential anticancer agents | |
| Corrêa et al. | Ruthenium (II) complexes of 1, 3-thiazolidine-2-thione: Cytotoxicity against tumor cells and anti-Trypanosoma cruzi activity enhanced upon combination with benznidazole | |
| Neethu et al. | In vitro evaluations of biomolecular interactions, antioxidant and anticancer activities of Nickel (II) and Copper (II) complexes with 1: 2 coordination of anthracenyl hydrazone ligands | |
| Valladolid et al. | Phenanthroline ligands are biologically more active than their corresponding ruthenium (II) arene complexes | |
| CN111171080B (zh) | 细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物及其合成方法 | |
| Mao et al. | Synthesis, crystal structure and biological activity of two binuclear Ag (I) complexes with bis-benzimidazole thioether ligands | |
| Chanda et al. | Effect of 2-(2-Pyridyl) azole-Based Ancillary Ligands (L1-4) on the Electrophilicity of the Nitrosyl Function in [RuII (trpy)(L1-4)(NO)] 3+[trpy= 2, 2 ‘: 6 ‘, 2 ‘‘-Terpyridine]. Synthesis, Structures, and Spectroscopic, Electrochemical, and Kinetic Aspects | |
| Li et al. | Multinuclear Co (II) and Zn (II) salamo-based complexes with unique τ5 parameters: structure characterizations, Hirshfeld surfaces and fluorescence properties | |
| El-Bendary et al. | Synthesis and structure characterization of Pt (IV) and Cd (II) 1, 10-phenanthroline complexes; fluorescence, antitumor and photocatalytic property | |
| Mertens et al. | Exploring six-coordinate germanium (IV)-diketonate complexes as anticancer agents | |
| RU2739317C1 (ru) | Моно- и биядерные n,o- комплексы диацетата меди(ii) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом, обладающие противоопухолевой активностью | |
| Niu et al. | Synthesis, structure and anticancer activity of three platinum (II) complexes with 2-phenylpyridine derivatives | |
| Adhikari et al. | Synthesis, structural, DFT calculations and biological studies of rhodium and iridium complexes containing azine Schiff-base ligands | |
| Al-Jaroudi et al. | Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure and electrochemistry of new bis (1, 2-diaminocyclohexane) gold (III) chloride compounds and their anticancer activities against PC3 and SGC7901 cancer cell lines | |
| Novoa-Ramírez et al. | Biological activity of mixed chelate copper (II) complexes, with substituted diimine and tridentate Schiff bases (NNO) and their hydrogenated derivatives as secondary ligands: Casiopeína's fourth generation | |
| Rudbari et al. | Platinum (II) and Copper (II) complexes of asymmetric halogen-substituted [NNʹO] ligands: Synthesis, characterization, structural investigations and antiproliferative activity | |
| Haribabu et al. | Effect of coordination mode of thiosemicarbazone on the biological activities of its Ru (II)-benzene complexes: Biomolecular interactions and anticancer activity via ROS-mediated mitochondrial apoptosis | |
| Alvarez et al. | New BI and TRI-Thiazole copper (II) complexes in the search of new cytotoxic drugs against breast cancer cells | |
| Saborit et al. | pH-Driven preparation of two related platinum (II) complexes exhibiting distinct cytotoxic properties | |
| Biancalana et al. | α-Diimine homologues of cisplatin: synthesis, speciation in DMSO/water and cytotoxicity | |
| Nguyen et al. | Ni (II), Pd (II) and Cu (II) complexes with N-(dialkylthiocarbamoyl)-N′-picolylbenzamidines: Structure and activity against human MCF-7 breast cancer cells | |
| Užarević et al. | Mononuclear and polynuclear molybdenum (vi) complexes with the interchangeable coordination site | |
| Zaca et al. | Ring-opening polymerization of ε-caprolactone catalysed by (pyridyl) benzoazole Zn (II) and Cu (II) complexes | |
| Mondal et al. | Synthesis, structures, electrochemical characterizations, theoretical and anticancer studies of Pd (II)-, Pt (II)-NHC complexes |