RU2748259C1 - Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1h-инден-1,3(2h)-диона (хлорфацинон) с повышенными характеристиками токсичности и способ ее получения - Google Patents
Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1h-инден-1,3(2h)-диона (хлорфацинон) с повышенными характеристиками токсичности и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2748259C1 RU2748259C1 RU2020122785A RU2020122785A RU2748259C1 RU 2748259 C1 RU2748259 C1 RU 2748259C1 RU 2020122785 A RU2020122785 A RU 2020122785A RU 2020122785 A RU2020122785 A RU 2020122785A RU 2748259 C1 RU2748259 C1 RU 2748259C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylacetyl
- indene
- chlorophenyl
- dione
- chlorofacinone
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, в частности касается кристаллической модификации 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона (хлорфацинона), характеризующейся следующими значениями параметров кристаллографической ячейки: пр. гр.P21/с,a= 9.853(1) Å,b= 9.041(1) Å,c= 20.474(1) Å,β= 97.322(3)°,Z= 4. Способ получения кристаллической модификации 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона осуществляют путем добавления в субстанцию хлорфацинона 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона и диэтилового эфира низкоцепочечного спирта, выбранного из группы – этиловый спирт, метиловый спирт, изопропиловый спирт и н-пропиловый спирт, и нагревают при контроле температуры в диапазоне 30-35°С до полного растворения, после остывания до комнатной температуры проводят кристаллизацию полученного раствора. Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона (хлорфацинон) обладает токсикологической характеристикой в виде параметра токсичности DL50при внутрижелудочном введении на уровне 0,47±0,06 мг/кг для самцов крысRattus norvegicus(Berk.). 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 3 ил., 3 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности касается кристаллической модификации 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона (хлорфацинона), способа ее получения, и может быть использовано в химической промышленности, медицине и сельском хозяйстве.
Хлорфацинон является антикоагулянтом непрямого действия и используется в области медицинской и ветеринарной дератизации для борьбы с грызунами в сельском хозяйстве [The Agrochemicals Handbook (2nd Edition), by D. Hartley and H. Kidd (Editors). The Royal Society of Chemistry Information Services, 1987, approx. 1200 pages, ISBN: 0-85186-416-3]. Титульное соединение относится к подгруппе производных индандиона-1,3. В зависимости от выбранного способа выделения может быть получен продукт с заданным набором свойств.
Описаны разнообразные способы получения хлорфацинона в виде маслянистого продукта [АС 180177 С07 С49/665, опубл. 21.03.1966], кристаллических продуктов [АС 180178 С07 С49/665, опубл. 21.03.1966], [US Pat. 3153612 Cl. 514-681, опубл. 20.10.1964], [патент RU 2218322 С07, опубл. 10.12.2003], и порошкообразной формы [патент RU 2224739 С07, опубл. 27.02.2004].
Между тем описано, что кристаллизация коммерческих субстанций хлорфацинона в различных растворителях может приводить как минимум к двум полиморфным формам [Dolmella A.,et al. X-ray structures of the anticoagulants coumatetralyl and chlorophacinone. Theoretical calculations and SAR investigations on thirteen anticoagulant rodenticides / Journal of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177–199.]. Описаны примеры их получения, приводятся рентгеновские сведения для одной из них, однако не приводятся экспериментальные сведения об их биологической активности. Указывается, что в коммерческих продуктах фиксируется смесь полиморфных форм. Перекристаллизацией коммерческих продуктов из ацетонитрила и гексана возможно выделение полиморфной формы I, в то время как выделение из этанола, бензола, и толуола приводит к форме II. Перекристаллизация из этилацетата приводит к смеси форм I и II, существующих в различных габитусах (призматический и игольчатый типы соответственно). Эти формы приведены на фиг.1 [Dolmella A.,et al. X-ray structures of the anticoagulants coumatetralyl and chlorophacinone. Theoretical calculations and SAR investigations on thirteen anticoagulant rodenticides / Journal of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177–199]. Сведения относительно кристаллической структуры полиморфной формы I приведены в таблице 1. Полиморфная модификация I находится в «кето»-форме, что подтверждается данными структурного анализа монокристаллического образца. Кристаллографических данных относительно модификации II не представлено.
Техническая задача настоящего изобретения состояла в расширении арсенала родентицидных средств.
Технический результат заявленного изобретения является повышение токсичности (эффективности) хлорфацинона.
Техническая задача решается и технический результат достигается за счет того, что получена новая кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона, характеризующаяся следующими значениями параметров кристаллографической ячейки: пространственная группа P 21/с, a = 9.853(1) Å, b = 9.041(1) Å, c = 20.474(1) Å, β = 97.322(3)°, Z = 4. Сопоставление сведений с описанной ранее полиморфной формой I (таблица 1) демонстрирует, что вещество является кристаллической модификацией хлорфацинона, при этом в отличии от описанной ранее полиморфной формы I [Dolmella A.,et al. X-ray structures of the anticoagulants coumatetralyl and chlorophacinone. Theoretical calculations and SAR investigations on thirteen anticoagulant rodenticides / Journal of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177–199.] кристаллизуется в «енольной» форме, аналогично ранее выделенному родственному производному дифенацин [Палкина К.К., и др. Синтез и строение кристаллов комплексного соединения Ag(I) с циклическим β-дикетоном: 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 и лиганда β-дикетона 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 / Ж. Неорг. Хим. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852–1859.], что было доказано осуществлением прецизионного исследования нескольких монокристаллических образцов. Сопоставление с еще одной модификацией хлорфацинона (IV) так же подтверждают индивидуальность данной модификации.
Техническая задача решается и технический результат достигается также способом получения кристаллической модификации 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона (III), согласно которому проводят кристаллизацию коммерческих форм хлорфацинона из смеси диэтилового эфира с низкоцепочечными спиртами, выбранными из группы – этиловый спирт, метиловый спирт, изопропиловый спирт и н-пропиловый спирт.
Признаки и сущность заявленного изобретения поясняются в последующем детальном описании, иллюстрируемом графическими материалами, где показано следующее:
на фиг. 1 – Рентгенограммы модификации I, II и смеси I+II
2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона; область сканирования по 2θ от 5 до 45 град;
2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона; область сканирования по 2θ от 5 до 45 град;
на фиг. 2 – Рентгенограмма модификации III 2-[(4-хлорфенил) фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона; область сканирования по 2θ от 7 до 50 град;
на фиг. 3 – Рентгенограмма модификации (IV) 2-[(4-хлорфенил) фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона; область сканирования по 2θ от 5 до 50 град.
В таблице 1 представлены значения параметров кристаллографической ячейки полученной модификации (III), а в таблице 2 приведены сведения по характеристическим ИК-частотам. Данные о токсикологических характеристиках (эффективности в отношении серых крыс Rattus norvegicus (Berk.)) показаны в таблице 3.
Сопоставление данных, представленных в таблицах 1-3 показывает, что вещество является кристаллической модификацией (III) хлорфацинона с указанным набором характеристик, обладающей более высокой токсичностью при внутрижелудочном введении серым крысам по сравнению с известными из уровня техники данными: 3,15 мг/кг [Заева Г.Н. и др. Обоснование гигиенического норматива хлорфасинона в воздухе рабочей зоны / РЭТ-Инфо. 1998. № 4. С. 8–10], 5,5-6,2 мг/кг [Заева Г.Н. и др. Риск вторичных отравлений нецелевых видов при использовании дератизационных средств / Дезинфекционное дело. 2004. № 3. С. 58–64], 6,3 мг/кг [Rady G.H. Sub-Lethal and Teratogenicity Action of Bromadiolone and Chlorophacinone Anticoagulant Rodenticides on Albino Rats / American-Eurasian Journal of Toxicological Sciences. 2013. 5(1). P. 07-14. DOI: 10.5829/idosi.aejts.2013.5.1.1107] и 2-15 мг/кг [Handbuch gerichtliche Medizin: Band 2, by B. Madea and B. Brinkmann (Editors). Springer-Verlag, 2019, 1749 pages, ISBN: 3642558666, 9783642558665].
Получение самой токсичной из известных по уровню техники модификаций хлорфацинона позволяет решить важную задачу – расширить ассортимент уже использующихся на территории Российской Федерации субстанций [Махнева Т.В., и др. Вклад отечественных производителей средств дезинфекции, дезинсекции и дератизации в развитие дезинфекционного дела в Российской Федерации / Дезинфекционное дело. 2006. № 3. С. 17–22] высокотоксичной модификацией, приближающиюся к антикоагулянтным родентицидам второго поколения 4-гидроксикумаринового ряда бромадиолону и бродифакуму [Заева Г.Н. и др. Критерии оценки опасности родентицидов / РЭТ-инфо. 1996. № 2. С. 6–9, Кочетов А.Н. Пути создания новых антикоагулянтных родентицидов / Дезинфекционное дело. 2009. № 2. С. 68–77].
Идентичность химической формулы хлорфацинона подтверждена методами ВЭЖХ, РСА, РФА и элементным анализом.
Количественный анализ показывает, что содержание хлорфацинона в полученном продукте составляет 98.5±1.5% (III).
Способы получения кристаллической модификации хлорфацинона (III) представлены в следующих примерах.
Пример 1.
К 0,5 г технической субстанции хлорфацинона (2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона, полученного в соответствии с методом [патент RU 2224739 С07, опубл. 27.02.2004] в 170 см3 диэтилового эфира добавляют 80 мл этилового спирта и нагревают при контроле температуры в диапазоне 30-350С до полного растворения. После остывания до комнатной температуры, полученный раствор красно-оранжевого цвета был оставлен на кристаллизацию. После упаривания раствора на 2/3 от первоначального объема выпавшие хорошо образованные мелкие призматические кристаллы отделяют от маточного раствора любым общепринятым способом, двукратно промывают небольшими порциями эфира (по 10 мл) и сушат при температуре 20-50°С. Выход составляет не менее 50%. Маточный раствор может быть в дальнейшем регенерирован или вторично использован.
Полученное вещество имеет характеристики, соответствующие описанной выше модификации хлорфацинона (III).
Пример 2.
Процесс проводят по способу, описанному в примере 1, за исключением того, что используют равные объемы метилового спирта, вместо этилового. Выход составляет не менее 40%.
Пример 3.
Процесс проводят по способу, описанному в примере 1, за исключением того, что используют равные объемы изопропилового спирта вместо этилового. Выход составляет не менее 50%.
Пример 4.
Процесс проводят по способу, описанному в примере 1, за исключением того, что используют равные объемы н-пропилового спирта вместо этилового. Выход составляет не менее 50%.
Приведенные способы получения кристаллической модификации хлорфацинона (III) эффективны и промышленно применимы.
Таблица 1. Кристаллографические значения параметров модификаций I, III и IV 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона
| Характеристика | I | III | IV | |
| Растворитель | CH 3 CN |
(C
2
H
5
)O+
C 2 H 5 OH |
CHCl
3
+
C 2 H 5 OH |
|
| Сведения о структуре | Т измерения, К | 283-303 | 296(2) | 296(4) |
| Пространственная группа | P 21/с | P 21/с | P 21/с | |
| a, Å | 9.874(4) | 9.845(2) | 16.70(2) | |
| b, Å | 9.049(4) | 9.040(2) | 5.62(3) | |
| с, Å | 20.522(9) | 20.473(4) | 20.2(1) | |
| β, ° | 97.35(3) | 97.364(3) | 109.4(8) | |
| Z | 4 | 4 | 4 | |
| V, Å3 | 1818.3(4) | 1808.9(4) | 1786 | |
| Плотность г/см3, вычисл. | 1.369 | 1.376 | - | |
Таблица 2. Наблюдаемые полосы на ИК-спектре кристаллических модификаций III, IV и технического продукта (прессованные таблетки в KBr, в области 1800-1300 см–1).
| Технический продукт | III | IV |
| 1711 плечо | 1710 | 1706 |
| 1647 плечо | 1647 | 1653 |
| 1617 | 1618 | 1616 |
| 1593 плечо 1574 плечо |
1592 | 1591 1572 |
| 1490 | 1490 | 1490 |
| 1465 1451 |
1465 1450 |
1465 1450 |
| 1408 1388 уширен 1352 |
1407 1390 |
1410 1384 |
Таблица 3. Эффективность кристаллической модификации III (самцы лабораторной культуры крыс Rattus norvegicus (Berk.), после 3 недель карантина, внутрижелудочное введение в виде суспензии в рафинированном подсолнечном масле)
| Доза, мг/кг | Количество животных в группе | Количество погибших животных и сроки гибели, сутки | DL50 мг/кг |
|||||||||
| 1-2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8-9 | 10 | 11-21 | Итого | |||
| 0,1 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0,47±0,06* |
| 0,3 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,5 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 4 | |
| 0,7 | 6 | 0 | 0 | 2 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 6 | |
| 1,0 | 6 | 0 | 1 | 0 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 6 | |
| 2,0 | 6 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 4,0 | 6 | 0 | 0 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |  |
|
* - Расчёт величины среднесмертельной дозы производился методом пробит-анализа Litchfield-Wilcoxon в модификации Прозоровского [Прозоровский В.Б. Использование метода наименьших квадратов для пробит-анализа кривых летальности / Фармакология и токсикология. 1962. №1. С. 115–119]
Claims (3)
1. Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона (хлорфацинон), характеризующаяся следующими значениями параметров кристаллографической ячейки: пр. гр. P 21/с, a = 9.853(1) Å, b = 9.041(1) Å, c = 20.474(1) Å, β = 97.322(3)°, Z = 4.
2. Способ получения кристаллической модификации 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона по п. 1, отличающийся тем, что в субстанцию хлорфацинона 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона и диэтилового эфира добавляют низкоцепочечный спирт, выбранный из группы – этиловый спирт, метиловый спирт, изопропиловый спирт и н-пропиловый спирт, и нагревают при контроле температуры в диапазоне 30-35°С до полного растворения, после остывания до комнатной температуры проводят кристаллизацию полученного раствора.
3. Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона (хлорфацинон) по п. 1, в которой токсикологическая характеристика для кристаллической модификации 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона в виде параметра токсичности DL50 при внутрижелудочном введении на уровне 0,47±0,06 мг/кг для самцов крыс Rattus norvegicus (Berk.).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020122785A RU2748259C1 (ru) | 2020-07-09 | 2020-07-09 | Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1h-инден-1,3(2h)-диона (хлорфацинон) с повышенными характеристиками токсичности и способ ее получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020122785A RU2748259C1 (ru) | 2020-07-09 | 2020-07-09 | Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1h-инден-1,3(2h)-диона (хлорфацинон) с повышенными характеристиками токсичности и способ ее получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2748259C1 true RU2748259C1 (ru) | 2021-05-21 |
Family
ID=76033924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020122785A RU2748259C1 (ru) | 2020-07-09 | 2020-07-09 | Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1h-инден-1,3(2h)-диона (хлорфацинон) с повышенными характеристиками токсичности и способ ее получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2748259C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1549506A (en) * | 1976-07-23 | 1979-08-08 | Reanal Finomvegyszerarugyar | Process for the preparation of 2-(1-p-chlorophenyl-1-phenylacetyl)-indane-1,3-dione |
| RU2224739C2 (ru) * | 2002-05-22 | 2004-02-27 | Ринк Леонид Игоревич | Способ получения индандионов-1,3 |
-
2020
- 2020-07-09 RU RU2020122785A patent/RU2748259C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1549506A (en) * | 1976-07-23 | 1979-08-08 | Reanal Finomvegyszerarugyar | Process for the preparation of 2-(1-p-chlorophenyl-1-phenylacetyl)-indane-1,3-dione |
| RU2224739C2 (ru) * | 2002-05-22 | 2004-02-27 | Ринк Леонид Игоревич | Способ получения индандионов-1,3 |
Non-Patent Citations (3)
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
| KR20060003055A (ko) | 살충성 (다이할로프로펜일)페닐알킬 치환된다이하이드로벤조퓨란 및 다이하이드로벤조피란 유도체 | |
| RO113556B1 (ro) | Derivati de n-arilhidrazina, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii continand acesti derivati si metoda pentru controlul daunatorilor | |
| DE2541116C2 (de) | 1-(Substituierte-benzoyl)-3-(substituierte-pyrazinyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltendes insektizides Mittel | |
| CN111253400B (zh) | 一类具有杀虫活性的卤代吡唑苦参碱衍生物及制备方法和应用 | |
| JP2006518347A (ja) | 殺虫特性を有するアベルメクチン単糖誘導体 | |
| RU2748259C1 (ru) | Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1h-инден-1,3(2h)-диона (хлорфацинон) с повышенными характеристиками токсичности и способ ее получения | |
| DE2948095A1 (de) | Phenoxialkan- und phenoxialkencarbonsaeuren und deren derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| CN107721956B (zh) | 苯并丁内酯类衍生物、合成方法及其制备杀菌剂的应用 | |
| RU2312104C1 (ru) | 4-метокси-5-нитро-6-тиоцианопиримидин, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения | |
| RU2748131C1 (ru) | Кристаллическая модификация 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-диона (хлорфацинон) и способ ее получения | |
| JPS6228789B2 (ru) | ||
| CN108690008B (zh) | 一种含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物 | |
| CN113907079A (zh) | 氯烷酰基氟喹诺酮在制备用于防治柑橘溃疡病的药物中的应用 | |
| DE60018623T2 (de) | Aryl- und Heteroarylcyclopropyloximether sowie ihre Verwendung als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0041324A1 (en) | A new phenylpropargylamine derivative | |
| RU2810499C1 (ru) | Полиморфная форма 2-(дифенилацетил)-1H-инден-1,3(2H)-диона и способ ее получения | |
| EP4001271A1 (en) | Crystalline form of 2-chloro-n-cyclopropyl-5-[1-[2,6-dichloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl)ethyl]phenyl]pyrazol-4-yl]-n-methyl-pyridine-3-carboxamide | |
| RU2739772C1 (ru) | Кристаллическая форма сокристалла 4-гидроксо-3-(3-оксо-1-фенилбутил)-2Н-1-бензопиран-2-она с диметилсульфоксидом, способ ее получения и применение в качестве родентицидного средства | |
| RU2732014C1 (ru) | Полиморфная модификация 3,4-дигидро-2-метокси-2-метил-4-фенил-2Н,5Н-пирано[3,2-c]бензопиран-5-она, способ ее получения и применение в качестве родентицидного средства | |
| Zhaokai et al. | Screening and Optimization of Novel Low Bee-Toxicity Phenylace-tohydrazone Compounds Based on Insect nAChR Selectivity | |
| CN110981817B (zh) | 喹唑啉酰胺类化合物及其应用 | |
| CN109734694B (zh) | 磺酰基芝麻酚衍生物及其制备方法、农用杀虫剂、防治农业害虫方面的应用 | |
| CN102827025B (zh) | 2-甲氧基-n-(4-氟苯基)苯甲酰胺及其制备方法和用途 | |
| CN110407681B (zh) | 一种脱氢姜酮衍生物、其制备方法及应用 |