ES2232922T3 - Composicion curable. - Google Patents

Composicion curable.

Info

Publication number
ES2232922T3
ES2232922T3 ES98402230T ES98402230T ES2232922T3 ES 2232922 T3 ES2232922 T3 ES 2232922T3 ES 98402230 T ES98402230 T ES 98402230T ES 98402230 T ES98402230 T ES 98402230T ES 2232922 T3 ES2232922 T3 ES 2232922T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
sorbitan
pentaerythritol
weight
parts
acid esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES98402230T
Other languages
English (en)
Inventor
Yano Ayako
Masayuki Fujita
Hiroshi Iwakiri
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kaneka Corp
Original Assignee
Kaneka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kaneka Corp filed Critical Kaneka Corp
Application granted granted Critical
Publication of ES2232922T3 publication Critical patent/ES2232922T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

UN OBJETO DE LA PRESENTE INVENCION ES EL DE PROPORCIONAR UNA COMPOSICION ENDURECIBLE, CAPAZ DE PROPORCIONAR BUENAS PROPIEDADES MECANICAS SIMILARES A LAS DEL CAUCHO, CON ESCASA RESISTENCIA Y ELEVADO ALARGAMIENTO, SIN SACRIFICAR LA ADHERENCIA, RECUPERACION, CURABILIDAD, RESISTENCIA A LOS AGENTES ATMOSFERICOS, ESTABILIDAD AL ALMACENAMIENTO Y OTRAS CARACTERISTICAS. ESTA INVENCION SE REFIERE A UNA COMPOSICION ENDURECIBLE QUE COMPRENDE (A) UN POLIMERO DE OXIALQUILENO QUE CONTIENE AL MENOS UN GRUPO SILILO REACTIVO POR MOLECULA DEL MISMO Y (B) UN COMPUESTO QUE TIENE UNA ESTRUCTURA INTRAMOLECULAR AL , BE - DIOL O AL , GA - DIOL.

Description

Composición curable.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una composición curable, capaz de curar por la acción de la humedad, para dar productos curados de excelentes características de tracción con bajo esfuerzo y alto alargamiento.
Técnica anterior
Los polímeros que contienen sililo reactivo son reticulados y curados en presencia de humedad. De entre ellos, las composiciones curables en las que se usa un polímero que tiene un polioxipropileno como esqueleto de cadena principal se presentan como líquidos a temperatura ambiente y tienen una característica tal que dan después del curado elastómeros parecidos al caucho, y se usan como sellantes para edificación o construcción, por ejemplo.
Cuando se usa una composición curable para fines de edificación, es deseable que sea de bajo esfuerzo y alto alargamiento, de forma que pueda seguir la contracción de las juntas.
Para alcanzar una característica de bajo esfuerzo, se conoce un método que consiste en reducir el contenido del grupo sililo reactivo. En ese caso, sin embargo, las cadenas moleculares libres no implicadas en la reticulación permanecen, causando al parecer pegajosidad superficial (condición viscosa). Otro problema es que resultarán características de caucho disminuidas, en particular una recuperación reducida.
Sumario de la invención
Por consiguiente, es un objeto de la presente invención proporcionar una composición curable capaz de dar buenas propiedades mecánicas parecidas al caucho con bajo esfuerzo y alto alargamiento, sin sacrificar viscosidad, recuperación, curabilidad, resistencia a la intemperie, estabilidad de almacenamiento y otras características.
Por tanto, la presente invención está relacionada con una composición curable que comprende (a) un polímero de oxialquileno conteniendo al menos un grupo sililo reactivo por molécula del mismo y (b) un compuesto que tiene una estructura \alpha, \beta-diol o \alpha, \gamma-diol intramolecular como se ha definido en las reivindicaciones.
La descripción detallada de la invención aparece a continuación.
Descripción detallada de la invención
El componente (a) antes mencionado contiene al menos un grupo sililo reactivo por molécula polímera. Cuando el número de grupos sililo reactivos por molécula es inferior a 1, la curabilidad será insuficiente. El intervalo antes citado es por consiguiente crítico. Cuando dicho número es demasiado grande, resultará una estructura de red excesivamente densa, que no es capaz de presentar buenas características mecánicas. Por tanto, dicho número es preferiblemente de 1,1 a 5.
El esqueleto de cadena principal del polímero oxialquileno antes mencionado conteniendo al menos un grupo sililo reactivo por molécula (a) tiene una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula general (1):
(1)-R^{1}-O-
en la que R^{1} representa un grupo orgánico divalente.
El radical R^{1} antes mencionado no se limita a ninguna especie particular sino que incluye varios grupos orgánicos divalentes, preferiblemente grupos alquileno de cadena recta o ramificada que contienen de 1 a 14 átomos de carbono, más preferiblemente grupos alquileno de cadena recta o ramificada que contienen de 2 a 4 átomos de carbono.
La unidad de repetición mostrada por la fórmula general (1) antes citada no se limita a ninguna especie particular sino que incluye, entre otros, -CH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH(CH_{3})O-, -CH_{2}CH(C_{2}H_{5})O-, CH_{2}C(CH_{3})_{2}O-,
-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O- y similares.
El esqueleto de cadena principal del polímero de oxialquileno antes mencionado puede comprender una unidad de repetición o dos o más unidades de repetición diferentes representadas por la fórmula general (1) antes citada. Para usar como sellantes o similares, se prefiere en particular los polímeros derivados de óxido de propileno como componente principal.
El esqueleto de cadena principal del polímero de oxialquileno antes mencionado puede contener otro componente, tal como un componente de enlace uretano, dentro de límites en los que no se ven muy deterioradas las características del polímero de oxialquileno.
Dicho componente de enlace uretano no se limita a ninguna especie particular sino que incluye, por ejemplo, los derivados de la reacción de un poliisocianato aromático tal como diisocianato de tolueno (tolileno), diisocianato de difenil metano o diisocianato de xilileno o un poliisocianato alifático tal como diisocianato de isoforona o diisocianato de hexametileno con un poliol que tiene la unidad de repetición de la fórmula general (1) antes citada.
El grupo xililo reactivo contenido en el componente (a) antes mencionado está representado por la siguiente fórmula general (2):
(2)-[Si(R^{2})_{2-a}(X)_{a}]O]_{p}-Si(R^{3})_{3-b}(X)_{b}
en la que R^{2} y R^{3} son iguales o diferentes y cada uno representa un grupo alquilo que contiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo que contienen de 6 a 20 átomos de carbono, un grupo aralquilo que contiene de 7 a 20 átomos de carbono o un grupo triorganosiloxi de la fórmula (R^{4})_{3}SiO- (en la que el 3 de R^{4} representa grupos hidrocarbonados monovalentes que contienen de 1 a 20 átomos de carbono, y pueden ser iguales o diferentes) y, cuando están presentes dos o más grupos R^{2} y/o R^{3}, los mismos pueden ser iguales o diferentes; X representa un grupo hidrolizable o un grupo hidroxilo y, cuando están presentes dos o más grupos X, los mismos pueden ser iguales o diferentes; a representa un entero de 0 a 2; b representa un entero de 0 a 3; y p representa un entero de 0 a 19 y, cuando p es 2 o más, la a de la p de los grupos -[Si(R^{2})_{2-a}(X)_{a}] puede ser igual o diferente. En el grupo sililo reactivo representado por la fórmula general (2) antes citada, hay por lo menos un grupo hidrolizable o grupo hidroxilo representado por X.
El grupo alquilo antes mencionado que contiene de 1 a 20 átomos de carbono incluye metilo, etilo, isopropilo, butilo, t-butilo, ciclohexilo y similares, pero sin limitarse a ellos.
El grupo arilo antes mencionado, que contiene de 6 a 20 átomos de carbono, incluye fenilo, naftilo y similares, pero sin limitarse a ellos.
El grupo aralquilo antes mencionado, que contiene de 7 a 20 átomos de carbono, incluye bencilo y similares, pero sin limitarse a ellos.
El grupo hidrocarbonado monovalente antes mencionado, que contiene de 1 a 20 átomos de carbono, incluye metilo, etilo, isopropilo, butilo, t-butilo, pentilo, etinilo, 1-propenilo, vinilo, alilo, 1-metilbutil, 2-etilbutilo, fenilo y similares, pero sin limitarse a ellos.
El grupo hidrolizable antes mencionado representado por X no se limita a ninguna especie particular pero incluye los conocidos, tal como un átomo de hidrógeno, átomos de halógeno y alcoxilo, aciloxi, cetoximato, amino, amido, amido ácido, aminoxi, mercapto, alqueniloxi y grupos análogos. Entre éstos se prefiere un átomo de hidrógeno y grupos alcoxilo, aciloxi, cetoximato, amino, amido, aminoxi, mercapto y alqueniloxi, y desde el punto de vista de la hidrolizabilidad suave y la facilidad de manipulación, se prefiere particularmente los grupos alcoxilo.
De 1 a 3 grupos hidroxilo y/o grupos hidrolizables, representados cada uno por X, pueden estar ligados a un átomo de silicio. La suma total de los grupos hidroxilo y/o hidrolizables en el grupo sililo reactivo representado por la fórmula general (2) antes mencionada está comprendida preferiblemente en el intervalo de 1 a 5.
El número de átomos de silicio que forman el grupo sililo reactivo antes mencionado puede ser 1 ó 2 o más. en el caso de átomos de silicio ligados entre sí vía un enlace siloxano, dicho número puede llegar hasta 20.
En la práctica de la presente invención, se prefiere los grupos sililo reactivos que están representados por la fórmula general (4) mostrada a continuación, entre los grupos sililo reactivos representados por la fórmula general (2) antes indicada debido a su fácil disponibilidad:
(4)-Si(R^{3})_{3-b}X_{b}
en la que R^{3}, X y b son como se ha definido anteriormente.
Con referencia al componente (a) mencionado más arriba, el método de introducción del grupo sililo reactivo antes mencionado no es crítico sino que puede ser uno ya conocido. A continuación se menciona ejemplos típicos.
(1)
El método consistente en la reacción de un polímero de oxialquileno que tiene un grupo funcional intramolecular, tal como un grupo hidroxilo, con un compuesto orgánico que tiene un grupo activo y grupo insaturado capaces de reaccionar con dicho grupo funcional para dar así un polímero de oxialquileno que contiene grupo insaturado, o preparar un polímero de oxialquileno que contiene grupo insaturado por copolimerización con un compuesto epoxi que contiene grupo insaturado, y después hidrolilar el polímero de oxialquileno que contiene grupo insaturado así obtenido con un hidrosilano que tiene un grupo sililo reactivo.
(2)
El método consistente en la reacción del polímero de oxialquileno que contiene el grupo insaturado obtenido del mismo modo que se ha mencionado anteriormente en (1) con un compuesto que contiene un mercapto y sililo reactivo.
(3)
El método consistente en la reacción de un polímero de oxialquileno que tiene un grupo funcional intramolecular, tal como un grupo hidroxilo, epoxi o isocianato, con un compuesto que tiene un grupo sililo reactivo y un grupo funcional capaz de reaccionar con dicho grupo funcional intramolecular.
Entre los métodos mencionados más arriba, se prefiere el método (1), o el método que comprende la reacción de un polímero terminado en hidroxilo con un compuesto que contiene isocianato y sililo reactivo, que entra bajo la categoría del método (3).
El componente (a) antes mencionado puede ser de cadena recta o ramificada, y tiene preferiblemente un peso molecular de aproximadamente 500 a 50.000, más preferiblemente 1.000 a 30.000.
Ejemplos típicos del componente (a) antes mencionado incluyen los descritos en las publicaciones japonesas Kokoku Sho-45-36319 y Sho-46-12154, publicaciones japonesas Kokai Sho-50-156599, Sho-54-6096, Sho-55-13767, Sho-55-13468 y Sho-57-164123, publicación japonesa Kokoku Hei-3-2450, Patentes U.S. No. 3.632.557, 4.345.053, 4.366.307 y 4.960.844, por ejemplo, y los polímeros de oxialquileno de alto peso molecular que tienen un número de peso molecular medio de no menos de 6.000 y una distribución de peso molecular estrecha como se indica por una razón Mw/Mn de no más de 1,6 que se describe en las publicaciones japonesas Kokai Sho-61-197631, Sho-61-215622, Sho-61-215623 y Sho-61-218632, por ejemplo.
El polímero de oxilaquileno que contiene sililo reactivo mencionado anteriormente puede usarse individualmente o bien puede usarse de forma combinada dos o más especies del mismo. También se puede usar un polímero de oxialquileno mezclado con un polímero de vinilo que contiene sililo reactivo.
El método de preparación del polímero de oxialquileno antes mencionado, mezclado con un polímero de vinilo que contiene sililo reactivo, incluye los descritos en las publicaciones japonesas Kokai Sho-59-122541, Sho-63-112642 y Hei-6-172631, por ejemplo, pero no se limita a ellos.
También se puede emplear el método que comprende la polimerización de un monómero de éster de (met)acrilato en presencia del polímero de oxialquileno que contiene sililo reactivo antes mencionado. Este método de producción incluye los descritos concretamente en las publicaciones japonesas Kokai Sho-59-78223, Sho-59-168014, Sho-60-228516 y Sho-60-228517, por ejemplo, pero no se limita a ellos.
El compuesto (b) que tiene una estructura \alpha, \beta-diol o \alpha, \gamma-diol intramolecular, que tiene que estar contenido en la composición curable de la presente invención, incluye los que son bien conocidos en la especialidad. En la presente descripción, la estructura \alpha, \beta-diol significa una estructura que comprende dos grupos hidroxilo ligados a dos átomos de carbono vecinos y la estructura \alpha, \gamma-diol significa una estructura que comprende dos grupos hidroxilo ligados a dos átomos de carbono ligados entre sí vía un átomo de carbono.
El compuesto antes mencionado que tiene una estructura \alpha, \beta-diol o \alpha, \gamma-diol intramolecular se selecciona del grupo consistente en dioles seleccionados entre 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, 2,3-butanodiol, pinacol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol y 2-metil-2-hidroximetil-1,3-propanodiol; trioles tales como glicerol, 1,2,6-hexanotriol, 1,1,1-tris(hidroximetil)propano, 2,2-bis(hidroximetil)butanol; tetraoles y polioles superiores tales como pentaeritritol, D-sorbitol, D-manitol, diglicerol y poliglicerol; ésteres de ácido monocarboxílico de glicerol tales como monoestearato de glicerol, monoisoestearato de glicerol, monoleato de glicerol, monolaurato de glicerol, monopalmitato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monoacetato de glicerol, y monobehenato de glicerol; ésteres de ácido carboxílico de poliglicerol tales como monostearate de diglicerol, monooleato de diglicerol, monolaurato de diglicerol, monoestearato de tetraglicerol, monooleato de tetraglicerol, monolaurato de tetraglicerol, diestearato de tetraglicerol, dioleato de tetraglicerol, dilaurato de tetraglicerol, monoesterato de decaglicerol, monooleato de decaglicerol, monolaurato de decaglicerol, diestearato de decaglicerol, dioleato de decaglicerol y dilaurato de decaglicerol, ésteres de ácido monocarboxilico de pentaeritritol tales como monostearato de pentaeritritol, monoiso-estearato de pentaeritritol, monooleato de pentaeritritol y monolaurato de pentaeritritol, ésteres de ácido dicarboxilico de pentaeritritol tales como diestearato de pentaeritritol, dioleato de pentaeritritol y dilaurato de pentaeritritol; ésteres de ácido monocarboxilico de sorbitán tales como monoestearato de sorbitán, monooleato de sorbitán, monolaurato de sorbitán, monopalmitata de sorbitán y monobehenato de sorbitán, ésteres de ácido dicarboxílico de sorbitán tales como diestearato de sorbitán, dioleato de sorbitán, dilaurato de sorbitán, dipalmitato de sorbitán y dibehenato de sorbitán; éteres monoalquílicos de glicerol tales como éter monoesterílico de glicerol, éter monooleínico de glicerol, éter monolaurílico de glicerol y éter mono-2-etilhexílico de glicerol; éteres alquílicos de poliglicerol tales como éter monoestearílico de diglicerol, éter monooleínico de diglicerol, éter monolaurílico de diglicerol, éter monoestearílico de tetraglicerol, éter monooleílico de tetraglicerol, éter monolaurílico de tetraglicerol, éter diestearílico de tetraglicerol, éter dioleílico de tetraglicerol, éter dilaurílico de tetraglicerol, éter monoesterílico de decaglicerol, éter monoleílico de decaglicerol, éter monolaurílico de decaglicerol, éter diestearílico de decaglicerol, éter dioleílico de decaglicerol y éter dilaurílico de decaglicerol; éteres monoalquílicos de pentaeritritol tales como éter monoesterílico de pentaeritritol, éter monooleílico de pentaeritritol y éter monolaurílico de pentaeritritol; éteres dialquílicos de pentaeritritol tales como éter diestearílico de pentaeritritol, éter dioleílico de pentaeritritol y éter dilaurílico de pentaeritritol; éteres monoalquílicos de sorbitán, tales como éter monoestearílico de sorbitán, éter monooleílico de sorbitán y éter monolaurílico de sorbitán; y éteres dialquílicos de sorbitán tales como éter diestearílico de sorbitán, éter dioleílico de sorbitán y éter dilaurílico de sorbitán.
Muchos de los compuestos mencionados anteriormente son de uso general como emulsionantes, tensioactivos, dispersantes, antiespumantes, agentes desempañantes, agentes solubilizantes, agentes espesantes y/o lubricantes, y están fácilmente disponibles.
Los compuestos (b) antes mencionados pueden usarse individualmente o bien puede usarse dos o más de ellos en combinación.
Los compuestos (b) antes mencionados se usan preferiblemente en una cantidad de 0,1 a 100 partes en peso por 100 partes en peso del polímero de oxialquileno, a saber, el componente (a). Cuando dicha cantidad es inferior a 0,1 parte en peso, difícilmente se puede obtener los efectos deseados. Cantidades superiores a 100 partes en peso son indeseables ya que surge el problema de que la resistencia mecánica de los productos curados es insuficiente. La gama más preferida es 1 a 20 partes en peso.
Cuando sea necesario, la composición curable de la presente invención puede contener también diversos plastificantes.
Dichos plastificantes incluyen los plastificantes de éster de ftalato, tales como ftalato de dimetilo, ftalato de dietilo, ftalato de dibutilo, ftalato de diheptilo, ftalato de dioctilo, ftalato de diisononilo, ftalato de diisodecilo, ftalato de diisoundecilo, ftalato de butil bencilo, ftalato de dilaurilo y ftalato de diciclohexilo; plastificantes epoxidados tales como aceite de soja epoxidado, aceite de linaza epoxidado y epoxiestearato de bencilo; plastificantes de poliéster derivados de ácidos dibásicos y alcoholes divalentes; poliéteres tales como polipropilenglicol y sus derivados; poliésteres tales como poli-\alpha-metilestireno y poliestireno; polibutadieno, copolímeros de butadieno-acrilonitrilo, policloropreno, poliisopreno, polibuteno, parafinas cloradas y similares. Los mismos pueden usarse individualmente o bien puede usarse dos o más de ellos en combinación.
Los plastificantes mencionados anteriormente se usan preferiblemente en una cantidad de 0,1 a 150 partes en peso por 100 partes en peso del polímero de oxialquileno, a saber, componente (a). Cuando la cantidad rebasa las 150 partes en peso, aumenta el contenido de líquido, lo que conduce a propiedades físicas inferiores de los productos curados.
La composición curable de la presente invención puede contener un catalizador de condensación de silanol para promover la reacción del grupo sililo reactivo antes mencionado.
Dicho catalizador de condensación de silanol incluye aquellos catalizadores de condensación que son usados generalmente, aunque sin limitarse a ellos. Por ejemplo, pueden ser ésteres de titanato tal como titanato de tetrabutilo y titanato de tetrapropilo; compuestos organoestánnicos tales como dilaurato de dibutilestaño, maleato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño, octilato estannoso, naftenato estannoso, productos de reacción de óxido de dibutilestaño y ésteres de ftalato, y diacetilacetonato de dibutilestaño; compuestos de organoaluminio tales como trisacetilacetonato de aluminio, tris(etil acetoacetato) de aluminio y etil acetoacetato de diisopropoxialuminio; productos de reacción de sales de bismuto y ácidos carboxílicos orgánicos, tales como tris(2-etilhexoato) de bismuto y tris(neodecanoato) de bismuto; compuestos de quelato tales como tetraacetilacetonato de circonio y tetraacetilacetonato de titanio; compuestos de plomo orgánico tal como octilato de plomo; compuestos de vanadio orgánico; compuestos de amina tales como butilamina, octilamina, dibutilamina, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, dietilenetriamina, trietilendietilentetramina, oleilamina, ciclohexilamina, benzilamina, dietilaminopropilamina, xililendiamina, trietilendi amina, guanidina, difenilguanidine, 2,4,6-tris(dimetilaminometil)fenol, morfolina, N-metilmorfolina, 2-etil-4-metilimidazol y 1,8-diazabiciclo(5,4,0)undeceno-7 (DBU); sales de dichos compuestos de amina con ácidos caroboxílicos u otros ácidos; resinas de poliamida de bajo peso molecular derivadas de exceso de poliaminas y ácidos polibásicos; y productos de reacción de exceso de poliaminas y compuestos epoxi. Estos pueden usarse individualmente, o bien puede usarse dos o más de ellos combinadamente.
Entre los catalizadores de condensación de silanol mencionados anteriormente, se prefiere desde el punto de vista de su durabilidad los compuestos organometálicos y sistemas de combinación que comprenden compuestos organometálicos y compuestos de amina.
Los catalizadores de condensación de silanol antes mencionados se usan preferiblemente en una cantidad de 0,01 a 20 partes en peso por 100 partes en peso del polímero de oxialquileno que contiene xililo reactivo antes mencionado, a saber, el componente (a). A un nivel de adición inferior a 0,01 parte en peso, la tasa de curado es lenta y la reacción de curado apenas puede avanzar a un grado satisfactorio. A un nivel que rebasa las 20 partes en peso, durante el curado se puede producir generación de calor local o espumación, con el resultado de que difícilmente puede obtenerse buenos productos curados. Un nivel de adición más preferido es 0,1 a 10 partes en peso.
En la composición curable de la presente invención, se puede añadir además, cuando sea necesario, varios aditivos tales como agentes deshidratantes, compatibilizadores, agentes de viscosidad, modificadores de propiedades físicas, agentes mejoradores de la estabilidad de almacenamiento, cargas, antioxidantes, absorbedores ultravioleta, desactivadores de metal, antiozonantes, estabilizadores de la luz, inhibidores de cadena radical tipo amina, descomponedores de peróxido que contienen fósforo, lubricantes, pigmentos, agentes espumantes, retardadores de la llama y agentes antiestáticos, cada uno en un cantidad adecuada.
Las cargas mencionadas anteriormente incluyen, aunque sin limitarse a ellos, serrín de madera, harina de cáscara de nuez, harina de cáscara de arroz, pulpa, partículas de algodón, mica, grafito, tierra de infusorios, porcelana, caolín, arcilla, talco, sílice ahumada, sílice precipitada, anhídrido silícico, polvo de cuarzo, bolitas de vidrio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, óxido de titanio, negro de carbón, bolas de vidrio , polvo de aluminio, polvo de cinc, amianto, fibra de vidrio y fibra de carbono. Estos pueden usarse individualmente, o bien puede usarse dos o más de ellos combinadamente.
A la composición curable de la presente invención se la puede añadir otro polímero que tenga un grupo o grupos sililo reactivos además del polímero de oxialquileno que contiene al menos un grupo sililo reactivo por molécula del mismo, a saber, el componente (a) antes mencionado. Se puede mencionar al respecto, por ejemplo, el polidimetilsiloxano y similares.
El método de preparación de la composición curable de la presente invención no es crítico. Se puede preparar la composición, por ejemplo, añadiendo el compuesto (b) al polímero de oxialquileno (a) y efectuando la dispersión y disolución uniformes, si es necesario ajustando las condiciones de calentamiento y remoción. No es necesario, sin embargo, alcanzar una condición completamente uniforme y transparente. Incluso en una condición opaca, puede obtenerse efectos satisfactorios si se ha alcanzado la dispersión.
Además, puede usarse el método consistente en disolver y mezclar los componentes usando una mezcladora, rulo o amasadora o similar.
Si es necesario, se puede usar en combinación un agente mejorador de dispersión.
La composición curable obtenida del modo precedentes puede aplicarse no sólo como una composición curable en dos partes, sino también en una parte. En el caso del tipo de una parte, tal composición puede obtenerse preparando la composición curable de la presente invención en un estado prácticamente exento de humedad. Cuando se guarda en un estado perfectamente cerrado, tal composición puede soportar un largo periodo de almacenamiento y, cuando se expone a condiciones atmosféricas, sufre rápidamente curado desde la superficie.
La composición curable de la presente invención es útil como sellador elástico en los campos de los trabajos de edificación y construcción y en aplicaciones industriales. También puede usarse como pintura, adhesivo, carga vertida, material de revestimiento o similares.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos ilustran con más detalle la presente invención. No son, sin embargo, en modo alguno limitativos del alcance de la invención.
Ejemplo 1
Se cargó una amasadora perfectamente cerrable (mezcladora planetaria) con 65 partes en peso de polímero Kaneka MS S203 (producto de KANEKA) y 35 partes en peso de polímero Kaneka MS S303 (producto de KANEKA), cada uno como un polímero terminado en sililo hidrolizable, 70 partes en peso de DIDP (ftalato de diisodecilo) como un plastificante, 200 partes en peso de carbonato de calcio pesado tratado en superficie como carga, 10 partes en peso de óxido de titanio, 10 partes en peso de un cera de amida alifática como agente antialabeo, 1 parte en peso de un absorbedor ultravioleta, 1 parte en peso de un estabilizador de la luz, y 5 partes en peso de glicerol, y la mezcla fue removida bajo vacío a 120ºC durante 2 horas para su deshidratación. Después de enfriar a temperatura ambiente, se añadieron 3 partes en peso de viniltrimetoxisilano como estabilizador de viscosidad, 2 partes en peso de N-(\beta-aminoetil)-\gamma-aminopropil-trimetoxisilano como agente de viscosidad, y 1 parte en peso de diacetilacetonato de dibutilestaño como catalizador de curado. Toda la mezcla fue removida entonces a temperatura ambiente y cargada en un envase estanco al aire. Se obtuvo así una composición curable en 1 parte.
La composición obtenida fue evaluada para determinar las propiedades de tracción, recuperación pegajosidad residual por los métodos mencionados a continuación. Los resultados aparecen en la tabla 1.
Propiedades de tracción
Se extendió la composición obtenida a un espesor de aproximadamente 3 mm y se dejó en reposo a 23ºC y 55% de humedad relativa durante 3 días y a 50ºC durante 4 días. Se evaluó el producto curado así obtenido para determinar las propiedades de tracción de acuerdo con JIS K 6301.
Recuperación
Se dejó en reposo el producto curado obtenido como se ha mencionado, en secuencia a 70ºC durante 2 días, en agua a 23ºC durante 1 día; a 70ºC durante 3 días, en agua a 23ºC durante 1 día y a 23ºC y 55% de humedad relativa durante 1 día. Posteriormente se punzonaron del mismo especímenes en forma de pesas del número 3 y se fijaron en un estado de tracción tal que la distancia del punto de referencia de 20 mm se extendió a 40 mm. Al cabo de 24 horas se liberaron las pesas de la fijación, y se calculó la recuperación de la distancia del punto de referencia alcanzada en 1 hora.
Pegajosidad residual
Se extendió la composición obtenida a un espesor de aproximadamente 3 mm y se dejó en reposo a 23ºC y 55% de humedad relativa durante 7 días y después se tocó con la punta del dedo, y se evaluó la pegajosidad de acuerdo con los siguientes criterios:
O: Casi sin pegajosidad;
\Delta: Pegajoso;
x: Considerablemente pegajoso.
Ejemplos 2 a 5
Se siguió el procedimiento del ejemplo 1 con la excepción de que el glicerol se reemplazó respectivamente con monoesterato de pentaeritritol, monoacetato de glicerol, monoesterato de glicerol, o éter monoestearílico de glicerol. Los resultados aparecen en la tabla 1.
Ejemplo comparativo 1
Se siguió el procedimiento del ejemplo 1 con la excepción de que no se usó glicerol. Los resultados aparecen en la tabla 1.
Ejemplos 2 a 4
Se siguió el procedimiento del ejemplo 1 con la excepción de que el glicerol se reemplazó respectivamente con triesterato de glicerol, triglicérido de ácido 2-etilhexanoico o esterato de estearilo. Los resultados aparecen en la tabla 1.
Ejemplo comparativo 5
Se siguió el procedimiento del ejemplo 1 con la excepción de que se reemplazaron los polímeros terminados en sililo hidrolizable con polímero Kaneka MS S203 solo. Los resultados aparecen en la tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 1
1
La presente invención, que tiene la constitución mencionada anteriormente, puede proporcionar composiciones curables con bajo esfuerzo y y alto alargamiento, sin sacrificar pegajosidad, recuperación y otras propiedades físicas.

Claims (2)

1. Composición curable que comprende (a) un polímero de oxialquileno que contiene al menos un grupo sililo reactivo por molécula del mismo y (b) un compuesto que tiene una estructura \alpha,\beta-diol o \alpha,\gamma-diol intramolecular seleccionado del grupo consistente en dioles seleccionados entre 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, 2,3-butanodiol, pinacol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, y 2-metil-2-hidroximetil-1,3-propanodiol; trioles; tetraoles y polioles superiores; ésteres de ácido monocarboxílico de glicerol; ésteres de ácido carboxílico de poliglicerol; ésteres de ácido monocarboxílico de pentaeritritol; ésteres de ácido dicarboxílico de pentaeritritol; ésteres de ácido monocarboxílico de sorbitán; ésteres de ácido dicarboxílico de sorbitán; éteres de monoalquílico de glicerol; éteres alquílicos de poliglicerol; éteres monoalquílicos de pentaeritritol; éteres dialquílicos de pentaeritritol; éteres monoalquílicos de sorbitán y éteres dialquílicos de sorbitán,
en la que dicha composición (b) se usa en una cantidad de 0,1 a 100 partes en peso por 100 partes en peso de componente (a).
2. Composición curable de acuerdo con la reivindicación 1, en la que dicho componente (b) se usa en una cantidad de 1 a 20 partes en peso por 100 partes en peso de componente (a).
ES98402230T 1997-09-10 1998-09-10 Composicion curable. Expired - Lifetime ES2232922T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26504697 1997-09-10
JP26504697A JP3913859B2 (ja) 1997-09-10 1997-09-10 硬化性組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2232922T3 true ES2232922T3 (es) 2005-06-01

Family

ID=17411838

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES98402230T Expired - Lifetime ES2232922T3 (es) 1997-09-10 1998-09-10 Composicion curable.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6077896A (es)
EP (1) EP0902042B1 (es)
JP (1) JP3913859B2 (es)
DE (1) DE69827335T2 (es)
ES (1) ES2232922T3 (es)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19959262A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-21 Altoflex S A Leitfähiges pastöses Material und dessen Verwendung
US6579924B2 (en) 2000-12-12 2003-06-17 Chem Link Inc. Pitch pocket and sealant
CA2459350A1 (en) 2001-09-04 2003-03-13 Texas Research International, Inc. High strength non-hap rubber cement composition
US6679018B2 (en) * 2002-02-01 2004-01-20 Chem Link, Inc. Roofing system and method
DE602004027038D1 (de) * 2003-06-20 2010-06-17 Kaneka Corp Härtende zusammensetzung
US20070276066A1 (en) * 2003-07-08 2007-11-29 Shigeki Ohno Curing Composition
CN1910249B (zh) * 2004-01-30 2011-06-15 株式会社钟化 粘合剂组合物
US7902269B2 (en) * 2004-02-13 2011-03-08 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Dental material based on alkoxysilyl-functional polyethers containing a salt of a strong base as catalyst
JP4870336B2 (ja) * 2004-04-16 2012-02-08 株式会社カネカ 動的耐久性を改善したシーリング材
US7294669B2 (en) * 2004-04-16 2007-11-13 Kaneka Corporation Sealant having improved dynamic durability
DE102005031201A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-25 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Zu formstabilen Formkörpern aushärtendes kondensationsvernetzendes Dentalmaterial
US20100298489A1 (en) * 2007-09-26 2010-11-25 Kreidewerk Josef Ramsauer Kg Flame-resistant sealing material
JP5417846B2 (ja) * 2008-12-26 2014-02-19 旭硝子株式会社 硬化性組成物
CA2787585C (en) * 2010-01-28 2018-04-10 Geocel Holdings Corporation Device, kit and method for sealing roof penetrations
DE102011003425B4 (de) * 2011-02-01 2015-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung einer härtbaren Zusammensetzung mit kombinierten Stabilisatoren
US20220259410A1 (en) 2019-07-10 2022-08-18 Clariant International Ltd Stabilizer composition for silyl-modified polymer sealants
TW202237726A (zh) 2021-01-12 2022-10-01 瑞士商克萊瑞特國際股份有限公司 用於矽基改質聚合物密封劑之穩定劑組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4413086A (en) * 1982-03-04 1983-11-01 Ppg Industries, Inc. Coating compositions containing organosilane-polyol
JPS63108058A (ja) * 1986-10-24 1988-05-12 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性組成物
JP2550123B2 (ja) * 1987-12-26 1996-11-06 鐘淵化学工業株式会社 アルキッド系塗料の塗装方法
US5464888A (en) * 1994-03-31 1995-11-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Curable sealer and/or adhesive composition, and a method for coating same in a wet state with a base coat paint, and coated substrates formed thereby

Also Published As

Publication number Publication date
DE69827335D1 (de) 2004-12-09
DE69827335T2 (de) 2005-10-27
JP3913859B2 (ja) 2007-05-09
EP0902042B1 (en) 2004-11-03
EP0902042A1 (en) 1999-03-17
US6077896A (en) 2000-06-20
JPH1180533A (ja) 1999-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2232922T3 (es) Composicion curable.
USRE41586E1 (en) Pitch pocket and sealant
US6486289B1 (en) Curable composition
JP3506269B2 (ja) 硬化性組成物
JPH0565404A (ja) 硬化性組成物
JPH05117518A (ja) 硬化性組成物
US5910555A (en) Curable resin composition with improved adhesion of coatings
EP0714953A2 (en) Moisture curable compositions of silyl-modified polymers
US5952052A (en) Process for fitting glass members onto vehicles
US6300404B2 (en) Curable polymer composition
JPH0565405A (ja) 硬化性組成物
JP7127302B2 (ja) オキシアルキレン重合体を含む硬化性組成物、シーリング材用のオキシアルキレン重合体を含む硬化性組成物、及び硬化物
JPWO2004092270A1 (ja) 硬化性組成物
JP5295544B2 (ja) 硬化性組成物
JP4034716B2 (ja) 硬化性組成物
JP3593211B2 (ja) 硬化性組成物
JPWO2020110713A1 (ja) ポリオキシアルキレン系重合体及び硬化性組成物
JPH02132151A (ja) 硬化性樹脂組成物
JP2005213444A (ja) 硬化性組成物
JPH06220926A (ja) 吸水性止水材
JP2711396B2 (ja) 硬化性樹脂組成物の深部硬化性を改善する方法
JP2984763B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
JPH0953010A (ja) 硬化性樹脂組成物
JP3467065B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
JPH10168299A (ja) 塗料密着性に優れる硬化性組成物