ES2223888T3 - Procedimiento para la preparacion de acidos gamma-amino-alcano-sulfonicos. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de acidos gamma-amino-alcano-sulfonicos.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de ácidos ù- amino-alcano-sulfónicos de la fórmula general I en la que R1 y R2 son iguales o diferentes y representan grupos alquilo lineales o ramificados con 1 - 20 átomos de C, o en común con el átomo de nitrógeno forman un anillo alifático saturado de 5 ó 6 miembros, en este caso 1 ó 2 miembros del anillo pueden ser, en vez de CH2, también N-R3, O ó S, R3 representa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 - 20 átomos de C, y n representa un número entero de 2-6, caracterizado porque una amina de la fórmula II en la que R1 y R2 tienen los significados anteriores, se hace reaccionar con un dihalogenuro de alquilo de la fórmula III en la que n tiene el significado anterior, X1 y X2 son = cloro o bromo, y con un sulfito de metal alcalino en el seno de una solución acuosa, realizándose primeramente que la amina y el dihalogenuro de metal alcalino se llevan a la reacción a un valor del pH de 8-10, mediando adición de un hidróxido de metal alcalino, y que a continuación se ajusta un valor del pH de 0-1 por adición de un hidrácido halogenado, y el dihalogenuro de alquilo en exceso se separa antes de que la solución de reacción se ajuste con una solución de hidróxido de metal alcalino a un valor del pH de 6-7, 5, se añade el sulfito de metal alcalino, y a una temperatura elevada se forma el producto de la fórmula I.
Description
Procedimiento para la preparación de ácidos
\omega-amino-alcano-sulfónicos.
El presente invento se refiere a un nuevo
procedimiento para la preparación de ácidos
\omega-amino-alcano-sulfónicos
en una solución acuosa.
Los ácidos
amino-alcano-sulfónicos pertenecen
al conjunto de las sulfonaminas de la fórmula general I
en la que R1 y R2 son grupos
alquilo y n es un número entero de 1 a
5.
La preparación de un conjunto de estos compuestos
con n = 3 se efectúa conforme con el estado de la técnica mediante
la 1,3-propano-sultona, de acuerdo
con la ecuación de reacción general
La
1,3-propano-sultona empleada para
este procedimiento reacciona en este caso, como agente muy reactivo,
también con compuestos nucleófilos débiles. En la alta reactividad
se fundamenta sin embargo también un alto potencial fisiológico
(Chem. Abs. 1980, 92(13), 110477t).
Las alcano-sultonas se
clasifican, por lo tanto, como potencialmente cancerígenas y su
utilización es desventajosa por esta razón. Sin embargo, el
rendimiento de esta reacción está situado por lo general entre un 95
y un 98 por ciento, de manera tal que constituye hasta ahora el modo
de preparación técnicamente más importante.
Ejemplos de ácidos
alcano-sulfónicos, utilizados a escala técnica,
son:
El ácido
2-morfolino-etano-sulfónico
y el ácido
4-(2-hidroxi-etil)-1-piperazina-propano-sulfónico.
Estos compuestos sirven, entre otras cosas, como sustancias
tamponadoras biológicas en cultivos de células.
El documento de solicitud de patente europea EP
0.752.420 A1 describe un procedimiento para la preparación de
3-piridinio-propano-sulfono-betaína
(PPS) con evitación de la
1,3-propano-sultona, en el que se
hace reaccionar piridina con
1,3-dihalógeno-propano y sulfito de
sodio en presencia de agua y de un halogenuro de alquilo como
disolvente.
Sin embargo, el procedimiento es apropiado
solamente para componentes amínicos terciarios, que no llevan ningún
hidrógeno junto al nitrógeno de amina. En el caso del empleo de
aminas secundarias se efectúa, en efecto, una desprotonación de la
sal terciaria de amonio, que se forma, por aminas secundarias que
todavía no han sido convertidas, puesto que la amina secundaria
constituye una base más fuerte que una amina terciaria y el
nitrógeno cuaternario resultante lleva un hidrógeno que se separa
con facilidad. De este modo, la amina terciaria, puesta en libertad
de esta manera, puede reaccionar entonces de nuevo con el
dihalógeno-propano y formar con ello productos
cuaternarios indeseados en el sentido de la siguiente ecuación de
reacción.
Esto conduce, además de al deseado compuesto
intermedio V, a la sal halogenuro de amonio IV, que ya no reacciona
ulteriormente, y a la indeseada sal cuaternaria VI. Esto conduce a
unas considerables disminuciones del rendimiento y a unas altas
proporciones de productos secundarios.
Además, se establece una elevada carga con
halogenuros de metales alcalinos para las soluciones obtenidas.
Ésta, sin embargo, no es justificable en el caso de las altas
purezas exigidas de los productos finales, por ejemplo como
tamponadores biológicos (biotampones), por lo que, de acuerdo con
los procedimientos conocidos de preparación, deben efectuarse un
aislamiento y una purificación de los ácidos
amino-alcano-sulfónicos sólidos.
Por consiguiente, no está abierto hasta ahora
ningún acceso a compuestos amínicos secundarios sulfoalquilados, por
ejemplo sulfopropilados, mediando exclusión de las
alcano-sultonas.
Se planteó por lo tanto la misión de encontrar un
procedimiento, con el que también se puedan preparar de manera
rentable ácidos
\omega-amino-alcano-sulfónicos
sin alcano-sultonas, y que preferiblemente permita
también una purificación de las soluciones obtenidas sin realizar un
aislamiento de los productos sólidos.
El problema planteado por esta misión se resuelve
de acuerdo con las características de la reivindicación principal y
mediante las características de las reivindicaciones
subordinadas.
El invento se refiere, por consiguiente, a un
procedimiento para la preparación de ácidos
amino-alcano-sulfónicos,
preferiblemente en forma de una solución acuosa, sin el empleo de
alcano-sultonas. Además, concierne a la purificación
de las soluciones obtenidas y a las etapas necesarias para la
obtención de las sustancias puras. Una meta adicional del nuevo
procedimiento es la de obtener rendimientos tan altos como en el
caso de los procedimientos con alcano-sultonas, a
igualdad de calidad de los productos. Por lo tanto, se deben
reprimir las posibles reacciones secundarias, y se debe conseguir
una reacción lo más completa que sea posible de las sustancias
empleadas.
Puesto que no es posible llevar las aminas
secundarias a la reacción directamente con
dihalógeno-alcanos y un sulfito de metal alcalino
sin que se formen productos secundarios, es necesario utilizar un
nuevo procedimiento para la preparación.
En este caso, se parte de aminas secundarias, que
son llevadas a la reacción con dihalógeno-alcanos,
mediante el recurso que se efectúa la adición de una solución de un
hidróxido de metal alcalino. Esto es necesario, con el fin de
reprimir las eventuales reacciones secundarias. Se trabaja en medios
que contienen agua.
En una segunda etapa, es necesaria la adición de
un hidrácido halogenado a la solución de reacción, con el fin de
alcanzar un intervalo ácido de valores del pH, que sea favorable
para las etapas ulteriores del proceso de preparación.
Para la formación del ácido sulfónico, se le
añade a la solución de reacción un sulfito de metal alcalino en
cantidades equimolares con relación a la amina.
De manera perturbadora para el empleo directo de
los productos obtenidos, por ejemplo de la sustancia tamponadora,
repercuten las cantidades obtenidas de halogenuros de metales
alcalinos, así como los productos secundarios que resultan en
cantidades de vestigios. Con el fin de obtener el producto en la
pureza exigida para las soluciones de biotampones, después de la
reacción se debe llevar a cabo una purificación del medio acuoso de
reacción. En este caso hay que considerar que por 1 mol del producto
de reacción resultan por lo menos 2 moles de halogenuros de metales
alcalinos. A causa de un pequeño exceso del sulfito de metal
alcalino en la tanda de reacción, la proporción de sales de metales
alcalinos en la solución del producto es aumentada adicionalmente
todavía por esta proporción. Un empobrecimiento de los halogenuros
de metales alcalinos y de los productos secundarios se puede llevar
a cabo entonces por ejemplo mediante procesos de intercambio de
iones. Esto, sin embargo, a causa del alto contenido de halogenuros
de metales alcalinos que se forman, no es realizable de una manera
rentable. El proceso de nanofiltración, por sí sólo, tampoco es
suficiente, por razones técnicas, para alcanzar la requerida pureza
del producto, puesto que en la nanofiltración todas las partículas
bivalentes cargadas negativamente y las moléculas de mayor tamaño,
tal como resultan en calidad de productos secundarios, también deben
ser retenidas y de este modo permanecen en la solución del
producto.
La purificación del producto, expuesta en el
presente invento, se refiere, por consiguiente, a la combinación de
una nanofiltración y de un proceso de intercambio de iones para la
separación rentable del producto con respecto de los halogenuros de
metales alcalinos mono- y bi-valentes y de los
productos secundarios, que resultan durante la reacción. Los
procesos de la nanofiltración y del intercambio de iones mediante
resinas de intercambiadores de iones, que se emplean dentro del
marco del invento, son conocidos.
La nanofiltración sirve en este caso para el
empobrecimiento de los halogenuros de metales alcalinos
monovalentes. Los halogenuros de metales alcalinos bivalentes y los
productos secundarios restantes, que constituyen en común una
proporción de aproximadamente 0,5% en peso, se eliminan en una
segunda etapa mediante procesos de intercambio de iones. La
realización del procedimiento conforme al invento se describe
seguidamente en una forma general.
La presión osmótica de la solución de reacción,
que se debe superar durante la nanofiltración para realizar el
empobrecimiento de los halogenuros de metales alcalinos
monovalentes, es determinada por la concentración del producto, de
los productos secundarios y de las sales de metales alcalinos
bivalentes. Esta presión osmótica es, en la solución de reacción
usual, de aproximadamente 30 bares. Para la realización de la
nanofiltración a unas presiones de funcionamiento convenientes desde
puntos de vista técnicos y económicos, la solución de reacción se
debe diluir por lo tanto con agua en una relación de 1 : 2 a 1 : 3,
reduciéndose la presión osmótica de igual modo hasta
15-10 bares. El proceso de nanofiltración se lleva a
cabo preferiblemente por el modo de procedimiento de la
diafiltración. Para obtener un empobrecimiento suficiente de los
halogenuros de metales alcalinos se utiliza un agua totalmente
desalinizada (agua VE, del alemán Voll Entsalzte Wasser) como
solución para diafiltración. El volumen del material diafiltrado
corresponde aproximadamente a un múltiplo de 7-10
veces el de la solución de reacción. Por consiguiente, es posible un
empobrecimiento de los halogenuros de metales alcalinos monovalentes
en > 95%. Se emplea una membrana de nanofiltración con un punto
de corte (Cut-Off) de aproximadamente
150-300 g/mol, con preferencia de aproximadamente
200 g/mol, y se ajusta una presión de funcionamiento de 25 - 35
bares, es decir 15 - 20 bares más alta que la presión osmótica. A
continuación de la diafiltración, la solución de reacción, ahora
parcialmente purificada, se aumenta de concentración hasta el
volumen original y se purifica adicionalmente mediante procesos de
intercambio de iones.
El intercambio de aniones y cationes mediante
resinas intercambiadoras de iones se usa desde hace mucho tiempo y
constituye un estado de la técnica. La purificación aquí descrita se
lleva a cabo con una combinación de un intercambio de cationes de
carácter fuertemente ácido y un intercambio de aniones de carácter
débilmente básico. Se empleó, por ejemplo, como intercambiador de
iones fuertemente ácido el tipo Pyrolite C 104 y como intercambiador
de iones débilmente básico el tipo Pyrolite A 100. El modo de
funcionamiento de los intercambiadores de iones se debe llevar a
cabo por un procedimiento en isocorriente o en contracorriente, pero
se prefiere el principio en isocorriente. La relación de
intercambiadores de aniones a intercambiadores de cationes se ajusta
de tal manera que el subsiguiente intercambiador de aniones presente
la misma capacidad intercambiadora que el intercambiador de
cationes. La capacidad de los intercambiadores de iones es
suficiente para empobrecer un volumen de reacción, previamente
purificado por la nanofiltración, correspondiente a un múltiplo de
8-10 volúmenes de lecho del intercambiador de
cationes. El proceso de intercambio de iones hace posible un
empobrecimiento de los halogenuros de metales alcalinos y de los
productos secundarios hasta menos que 0,1%. Para la elución del
producto que queda en el intercambiador de iones, las columnas con
intercambiador de iones se lavan con un agua VE. El volumen del agua
de lavado corresponde aproximadamente a un múltiplo de 2 - 3
volúmenes de lecho del intercambiador de cationes. La regeneración
de los intercambiadores de iones tiene lugar de un modo
correspondiente a las instrucciones técnicas de los fabricantes.
En la Figura 1 aneja, se reproduce el esquema de
flujos del procedimiento para la combinación conforme al invento de
una nanofiltración y de un intercambio de iones, con el fin de
realizar la purificación del producto. En esta figura, el material
diafiltrado procedente del recipiente 1 se transfiere al recipiente
2 para el producto, desde el que éste sale pare entrar en la
nanofiltración 3, en la que la membrana de nanofiltración 3a se
señala mediante la línea diagonal. Las porciones, que no pasan a
través de la membrana, son devueltas a la solución del producto y
allí son diluidas con el material diafiltrado de retorno hasta la
concentración de purificación. La solución purificada, que pasa a
través de la membrana 3a, llega a través de un depósito intermedio 4
a la primera columna intercambiadora de iones, que contiene un
intercambiador 5 fuertemente catiónico, y su fracción de salida
llega a una segunda columna intercambiadora de iones, que contiene
un intercambiador 6 débilmente aniónico. El producto purificado
mediante este intercambiador de iones se recoge en un depósito
colector 7 y se retira de acuerdo con las necesidades.
Ejemplo del
procedimiento
- \bullet
- 6.298 g (40 moles) de 1,3-bromo-cloro-propano (BCP) se dispusieron previamente y se atemperaron a 20ºC, se añadieron 420 g (10 moles) de NaOH en 2.000 ml de agua y a continuación se añadieron 870 g (10 moles) de morfolina.
- \bullet
- Después de 10 min., la suspensión se calentó a 45ºC. A esta temperatura se agitó durante 8 horas.
- \bullet
- Se añadieron 100 ml de ácido clorhídrico al 33% en 1.250 g de agua en un ligero exceso (de aproximadamente 11 moles). En este caso no hay que prestar atención a la cantidad de ácido clorhídrico, sino al valor del pH. Tan sólo cuando éste ha disminuido hasta 0 a 1, aparece una nítida separación entre la fase acuosa y la fase orgánica.
- \bullet
- La fase orgánica (BCP en exceso) se dejó salir.
- \bullet
- A la fase acuosa se le añade una solución concentrada de hidróxido de sodio, hasta llegar a un valor del pH de 5 - 6, y a continuación una solución saturada de sulfito de sodio (1.260 g (10 moles) de NaSO_{3} + 1.250 g de H_{2}O).
- \bullet
- La mezcla se calentó a 75ºC y se agitó a esta temperatura durante 24 horas.
- \bullet
- Después de ello, la solución se enfrió y se purificó de la siguiente manera.
Se emplearon 7,8 kg (6,5 litros) de la solución
del producto que contenía sales, procedente de la preparación del
\omega-MOPS. La solución del producto contenía
1,21 kg de \omegaMOPS, 0,73 kg de NaCl, 0,69 kg de NaBr y 0,04 kg
de Na_{2}SO_{4}. La separación de las sales monovalentes NaCl y
NaBr se llevó a cabo mediante una nanofiltración. Para realizar la
reducción de la presión osmótica de la solución, la solución del
producto se diluyó con 6,5 litros de agua VE. La nanofiltración se
llevó a cabo en forma de una diafiltración con un módulo enrollado
convencional. Se empleó un módulo enrollado de la entidad Osmonics
con un punto de corte de 250 Dalton y un área de la superficie de la
membrana de 1 m^{2}. La nanofiltración tuvo lugar a una presión
transmembranal de 35 bares y un caudal de paso por la membrana de
1.000 l/m^{2}h.
La nanofiltración se llevó a cabo de la siguiente
manera. La solución del producto, que contenía sales, se dispuso
previamente en el recipiente colector preliminar de la instalación
de nanofiltración y se diluyó con 6,5 litros de agua VE. El volumen
de material permeado que salía (caudal medio de material permeado 50
l/h) se reemplazó de un modo continuo en el recipiente colector
preliminar, en la misma relación, por un agua VE (diafiltración). La
nanofiltración se llevó a cabo durante tanto tiempo, hasta que el
volumen de 100 litros de material permeado hubo sido sacado del
sistema. El material permeado se recogió en un depósito. Después de
ello, se llevó a cabo un aumento de la concentración de la solución
del producto, ahora ampliamente desalinizada, hasta que se hubo
alcanzado de nuevo el volumen original de 6,5 litros. Después de la
diafiltración del medio de reacción, se llevó a cabo un aumento de
la concentración de los 100 litros del material permeado, hasta
llegar a un volumen final de 7,5 litros. Las magnitudes ajustadas
eran en este caso un caudal de paso a través de la membrana de 1.000
l/m^{2}h y una presión transmembranal de 30 bares. El material
permeado, aumentado de concentración, y la solución del producto,
parcialmente desalinizada, se mezclaron a continuación entre sí
(formando lo que se denomina seguidamente solución previamente
purificada del producto). El aumento de la concentración del
material permeado tenía la finalidad de recuperar de nuevo, a partir
de este material permeado, aproximadamente un 90% del MOPS, y con
ello aumentar la retención total, referida al producto, en la
nanofiltración desde un 90% hasta más de un 99%.
Después de la nanofiltración, la mezcla a base de
una solución parcialmente desalinizada del producto y del material
permeado, aumentado de concentración, contenía 1,20 kg de
\omega-MOPS, 0,045 kg de NaCl, 0,037 kg de NaBr y
0,04 kg de Na_{2}SO_{4}. La nanofiltración hace posible por
consiguiente una reducción de la cantidad de NaCl en un 94% y de la
de NaBr en un 95%, con una pérdida de producto menor que 1%,
mientras que no se reduce el contenido de sulfato de sodio.
A continuación de la nanofiltración tuvo lugar la
separación del sulfato de sodio y de las sales restantes a partir de
la solución previamente purificada del producto, mediante procesos
de intercambio de iones. Un litro de la solución previamente
purificada del producto contenía 0,144 kg de
\omega-MOPS, 2,8 g de NaCl, 3,5 g de NaBr y 3 g de
Na_{2}SO_{4}. Se empleó aquí una disposición a base de dos
columnas, respectivamente con 350 ml del intercambiador de iones
fuertemente catiónico Relite EXC08 y con 170 ml del intercambiador
de iones débilmente aniónico Relite EXA54. La capacidad de carga del
material intercambiador de iones es suficiente como para desalinizar
totalmente 1 litro de la solución previamente purificada del
producto. Los intercambiadores de iones se emplean en sus formas
correspondientemente regeneradas (forma de H para el fuertemente
catiónico y forma de OH para el débilmente aniónico). La solución
previamente purificada del producto se condujo en primer lugar a
través del intercambiador de iones fuertemente catiónico y después
de ello a través del intercambiador de iones débilmente aniónico. La
circulación de la solución previamente purificada del producto a
través de los intercambiadores de iones se efectúa mediante la
presión hidrostática. Después de ello, ambos intercambiadores de
iones se enjuagaron con 1 litro de agua VE. El agua de enjuagado y
la solución del producto, que ahora estaba totalmente purificada, se
mezclaron entre sí, y esta mezcla proporcionó 2 litros de la
solución del producto. La solución del producto contenía, después de
la purificación mediante procesos de intercambio de iones, 0,138 kg
de \omega-MOPS y ya nada de sal detectable. Esto
correspondía a una pérdida de producto menor que 4%. Con esto estaba
terminada la purificación.
Claims (5)
1. Procedimiento para la preparación de ácidos
\omega-amino-alcano-sulfónicos
de la fórmula general I
en la que R1 y R2 son iguales o
diferentes y representan grupos alquilo lineales o ramificados con 1
- 20 átomos de C, o en común con el átomo de nitrógeno forman un
anillo alifático saturado de 5 ó 6 miembros, en este caso 1 ó 2
miembros del anillo pueden ser, en vez de CH_{2}, también
N-R3, O ó S, R3 representa hidrógeno o un grupo
alquilo con 1 - 20 átomos de C, y n representa un número entero de
2-6,
caracterizado porque una amina de la
fórmula II
en la que R1 y R2 tienen los
significados anteriores, se hace reaccionar con un dihalogenuro de
alquilo de la fórmula
III
IIIX_{1}-(CH_{2})_{n}-X_{2}
en la que n tiene el significado
anterior, X_{1} y X_{2} son = cloro o bromo, y con un sulfito de
metal alcalino en el seno de una solución acuosa, realizándose
primeramente que la amina y el dihalogenuro de metal alcalino se
llevan a la reacción a un valor del pH de 8-10,
mediando adición de un hidróxido de metal alcalino, y que a
continuación se ajusta un valor del pH de 0-1 por
adición de un hidrácido halogenado, y el dihalogenuro de alquilo en
exceso se separa antes de que la solución de reacción se ajuste con
una solución de hidróxido de metal alcalino a un valor del pH de
6-7,5, se añade el sulfito de metal alcalino, y a
una temperatura elevada se forma el producto de la fórmula
I.
2. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, caracterizado porque como metal alcalino se
emplea sodio y como halogenuro se emplea un cloruro.
3. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque la solución de
reacción se separa mediante una nanofiltración con respecto de los
halogenuros y sulfuros de metales alcalinos contenidos en ella.
4. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 3, caracterizado porque la solución de
reacción para la nanofiltración se ajusta a una concentración con
una presión osmótica de 10 - 20 bares.
5. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 3 ó 4, caracterizado porque a la
nanofiltración se le hace seguir una purificación mediante una
cromatografía con intercambio de iones, realizándose que mediante un
intercambiador de cationes fuertemente ácido y un intercambiador de
aniones débilmente básico se separan los disulfuros y los productos
de partida y secundarios no anfóteros.
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