ES2207214T3 - Procedimiento para la fabricacion de una sulfenimida. - Google Patents

Abstract

Un procedimiento para la fabricación de una sulfenimida de la fórmula (R1S-)-(R2S-)N-R hacinedo reaccionar una sulfenamida que tiene la fórmula R1S-NH-R, en la que R se selecciona del grupo que comprende t-butilo, ciclohexilo, o alquilo C1-C20, R1 se selecciona de heterociclos sustituidos o no sustituidos que contienen uno o más átomos de N, S, O y P, dichos heterociclos pueden estar sustituidos con grupos alquilo C1-C20, y R2 se selecciona del mismo grupo que R1 y puede ser el mismo o diferente que R1, en suspensión con disolvente orgánico inmiscible en agua con un ácido que tiene una constante de ionización, Ka, que es mayor que 0, 001 a 25ºC, para producir una suspensión de disolvente que comprende un producto de sulfenimida, caracterizado porque dicho producto se recupera de dicha suspensión de disolvente por un método que comprende la adición de agua a dicha suspensión de disolvente y el aislamiento de dicho producto por una única etapa de filtración, en el que, mientras el agua se añade a dicha suspensión de disolvente, se destila a vacío un azeótropo de disolvente y agua hasta que sustancialmente se separa todo el disolvente del producto y el producto pasa a ser parte de una suspensión acuosa, siendo dicha suspensión acuosa filtrada en dicha única etapa de filtración para recuperar el producto de dicha suspensión acuosa, y dicho disolvente se recicla para su uso en la reacción; o en el que, mientras se añade agua a dicha suspensión de disolvente, la mezcla resultante se agita, seguido de la filtración de dicha mezcla en dicha única etapa de filtración para recuperar el producto de dicha mezcla, y dicho disolvente se recicla para uso en la reacción.

Description

Procedimiento para la fabricación de una sulfademina.

Esta invención se refiere a un procedimiento para la preparación de una sulfenimida a partir de una sulfenamida empleando un método nuevo para recuperar el producto de la mezcla de reacción.

El Santocure® TBSI (N-t-butil-2-benzotiazol sulfenimida) es un buen sustituto para aceleradores de sulfenamidas basados en aminas secundarias, que están bajo rigurosa inspección medioambiental debido a la generación de nitrosoamina potencial durante el procesamiento y curado del caucho. El Santocure® TBSI tiene una gran retraso al curado y una velocidad lenta de curado, lo que imita a los aceleradores de sulfenamidas basados en aminas secundaria.

Se sabe cómo fabricar Santocure® TBSI a partir de N-t-butil-2-benzotiazol sulfenamida (Santocure® NS) y cloruro de hidrógeno gaseoso con heptano usado como el disolvente, según se muestra en la siguiente reacción:

Reacción de TBSI

1

Recuperación de t-butilamina

2

El procedimiento de la técnica anterior implica la filtración de la suspensión de heptano para dar un producto bruto que se seca completamente y después se resuspende en agua a 50ºC, y después se filtra y se seca para dar un producto final. El heptano se recupera por destilación y se queman los residuos indestilables de heptano. De este modo, este procedimiento implica dos etapas de filtración y dos etapas de secado, y la recuperación del heptano por destilación. Este procedimiento de filtración/secado de dos etapas, se han sido considerado hasta ahora como el único medio práctico para transferir el TBSI de la fase de disolvente a la fase acuosa.

Por ejemplo, la patente de EE.UU. No. 5.204.481 proporciona una descripción típica del procedimiento conocido en los Ejemplos 1 y 2. La mezcla de reacción se somete primero a una filtración a vacío para separar los sólidos de la reacción mezclados del heptano, los sólidos se lavan y se secan, y los sólidos mezclados secos se suspenden en agua para disolver la sal de hidrocloruro. El producto se aísla entonces mediante filtración a vacío, lavado con agua y secado adicionales.

El procedimiento de la técnica anterior produce TBSI con alto rendimiento y ensayo productivo, pero como se ha mencionado previamente, demanda dos etapas de filtración y dos etapas de secado. Sobre todo, el procedimiento de la técnica anterior es complicado e ineficiente, creando de ese modo una necesidad largamente sentida pero hasta ahora sin satisfacer de mejoras en el procedimiento.

El procedimiento según la presente invención se define en la reivindicación 1.

Realizaciones más detalladas de la invención se describirán aquí más abajo, particularmente con relación a la recuperación del producto a partir de la mezcla de reacción.

La Fig. 1 es un diagrama de flujo de la realización de la invención que emplea una destilación azeotrópica.

La Fig. 2 es un diagrama de flujo de la realización de la invención referida como "extracción con agua".

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Los agentes reaccionantes ácidos pueden ser cualesquiera de los que entrarán efectivamente en la reacción deseada con la sulfenamida, y que son ácidos que tienen constantes de ionización Ka, que son mayores que 0,001 a 25ºC. Los ejemplos incluyen ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido clorobenzoico, ácido o-nitrobenzoico y similares. De estos ácidos, se prefiere el ácido clorhídrico. En general, la sobrecarga de ácido da como resultado un porcentaje alto de 2,2'-ditiobis(benzotiozol), habitualmente denominado como MBTS, mientras que una carga insuficiente de ácido ayuda a controlar la formación de MBTS.

Preferiblemente, el disolvente orgánico comprende uno o más hidrocarburos saturados C_{5}-C_{20}. Un disolvente preferido es heptano, que puede ser bien n-heptano o bien mezclas de hidrocarburos saturados C_{7}.

El procedimiento nuevo actual elimina la etapa de filtración de la suspensión de heptano y la etapa de secado de los sólidos mezclados. De este modo, da como resultado una reducción significativa en el tiempo del procedimiento y en la inversión de capital en el equipo. También elimina una etapa de destilación de heptano, y no genera residuos indestilables de heptano, dando como resultado ahorros significativos. Esto proporciona un aumento de rendimiento significativo.

En una realización, mientras se añade el agua a la mezcla de reacción, se destila a vacío un azeótropo de disolvente y agua hasta que se separa sustancialmente todo el disolvente del producto, y el producto pasa a ser parte de una suspensión acuosa. El ácido residual se puede eliminar de la suspensión de disolvente mediante adición de una cantidad muy pequeña de sustancia alcalina, tal como sosa cáustica o carbonato de sodio, para neutralizar el ácido, o, si el ácido es gaseoso en condiciones estándares, tal eliminación se puede efectuar calentando la suspensión a vacío o rociando un gas inerte a través de la mezcla de reacción. La destilación se continúa hasta que se elimina todo el disolvente, dejando atrás el producto en una suspensión de agua.

Los destilados resultantes, disolvente orgánico y agua formarán dos capas. Las capas se pueden separar fácilmente. Ha sorprendido encontrar que la capa de disolvente orgánico recuperada es suficientemente baja en contenido de agua como para ser adecuada para reciclarla al reactor.

Con relación a la fabricación de Santocure® TBSI a partir de Santocure® NS, empleando cloruro de hidrógeno como el ácido y heptano como el disolvente, la destilación azeotrópica se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de alrededor de 50ºC y a un vacío de alrededor de 50,8 a alrededor de 63,5 centímetros de mercurio (es decir, de 67 a alrededor de 85 x 10^{3} Pa).

Un subproducto de la reacción será una sal de amonio. Se debe añadir suficiente agua a la suspensión de disolvente para permitir que sustancialmente toda la sal esté en disolución en la suspensión acuosa tras la destilación del azeótropo y para facilitar que la suspensión acuosa se filtre rápidamente. El disolvente y el agua que se eliminaron por destilación del azeótropo se recuperan como dos fases líquidas, y la fase del disolvente se recicla para su uso posterior en la reacción.

En otra realización (denominada como "extracción con agua"), más que separar por destilación un azeótropo de disolvente/agua, se añade agua a la suspensión en disolvente del producto mientras la mezcla resultante se agita, seguido del filtrado de la mezcla en una única etapa de filtración para recuperar el producto de la mezcla. En esta realización también se prefiere añadir suficiente agua a la suspensión de disolvente para permitir que sustancialmente toda la sal formada como un subproducto de reacción esté en disolución en la suspensión acuosa y que la suspensión acuosa se filtre fácilmente. Se puede disolver una sustancia alcalina en el agua añadida para neutralizar el exceso de ácido, si está presente, y elevar el pH de la mezcla de reacción y eliminar la degradación del producto. El filtrado de disolvente/agua se separa en dos capas distintas, y se separa físicamente con facilidad. El disolvente recuperado se puede reciclar continuamente.

Con respecto también a la realización de extracción con agua, ha sorprendido encontrar que la suspensión de disolvente, que era una emulsión con límites poco claros entre las fases líquidas y con producto disperso en ambas fases, pasara a ser dos fases claramente distintas después de la filtración del producto, que fueron fácilmente separables para obtener el disolvente adecuado para reciclar. También fue sorprendente que la cantidad de agua en el disolvente recuperado para reciclar, en disolución y arrastra, fue suficientemente menor como para no tener una influencia perjudicial en la reacción.

En ambas realizaciones anteriores, y particularmente para la fabricación de TBSI con heptano como disolvente, la filtración de la suspensión se puede llevar a cabo a una temperatura de alrededor de 20ºC hasta alrededor de 55ºC. El producto recuperado de la etapa de filtración se puede lavar con agua y se puede secar.

Los términos "filtrar" o "filtración", como se usan aquí, no sólo se refieren a lo que convencionalmente se entiende por un filtro o el acto de filtración, sino que también pretenden incluir otros medios de separación de sólidos, tal como centrifugación.

El proceso de la invención se puede ilustrar además con referencia a las Figuras anejas.

Con relación a la primera realización de la invención anteriormente mencionada, en la Fig. 1 se añaden al reactor 4 las corrientes de alimentación 1, 2 y 3 del disolvente, de la sulfenamida y del ácido, respectivamente. Se usa una cantidad próxima a la cantidad estequiométrica de ácido, y disolvente suficiente, para proporcionar una suspensión que se puede agitar efectivamente. En los experimentos descritos en los siguientes ejemplos, una relación en peso usada de disolvente a Santocure® NS fue 5,6; también se pueden emplear efectivamente, sin embargo, otras relaciones en peso. La relación de disolvente a sulfenamida puede oscilar de alrededor de 1 a alrededor de 12.

La reacción se lleva a cabo típicamente a alrededor de 25ºC hasta alrededor de 35ºC, y a presión ambiente. El tiempo de reacción transcurrirá típicamente de alrededor de 45 minutos a alrededor de 180 minutos, comenzando con la carga de ácido al disolvente y sulfenamida.

La suspensión de disolvente del reactor 4 se hace pasar a la vasija 7 en la que se añade agua como una corriente 6, y se separa por destilación un azeótropo de disolvente y agua como una corriente 8 a vacío y a temperatura apropiada hasta que se elimina todo el disolvente de la mezcla de reacción. La mezcla azeotrópica se condensa mediante condensador 9, haciendo pasar al condensado al tanque 10 en el que se mantendrán fases líquidas distintas de disolvente y de agua. Con fines ilustrativos, la fase de disolvente se muestra que está debajo de la fase de agua, pero esto, dependiendo de la densidad específica del disolvente, puede no ser necesariamente el caso. La fase de disolvente se puede separar fácilmente y se puede reciclar al reactor en el que se une con una pequeña cantidad de disolvente de relleno vía la tubería 1.

Aunque la Fig. 1 muestra la vasija en la que tiene lugar la destilación azeotrópica a separar, se entiende que la vasija del reactor 4 se puede usar también con fines de destilación en lugar de emplear una vasija 7 distinta. Sin embargo, se deben tener cuidado para asegurar que, antes de la reacción, se elimina todo al agua para mantener ampliamente las condiciones anhidras que se requieren para la reacción óptima.

Se debe añadir suficiente agua a la vasija 7 por medio de la tubería 6 para disolver todas las sales solubles en agua presentes en la suspensión. Además, puesto que una parte el agua se eliminará durante la destilación, se debe considerar esta pérdida de agua al ajustar la cantidad de agua añadida para disolver todas las sales en la suspensión.

En la figura no se muestran los medios opcionales que se pueden usar para eliminar el exceso de ácido tales como gases ácidos como HCl. Tales medios incluyen calentar la suspensión de disolvente a vacío o rociar un gas inerte a través de la suspensión o añadir una pequeña cantidad de un material alcalino para neutralizar el ácido.

La suspensión acuosa de la vasija 7 se hice pasar vía la tubería 11 al filtro 12. El mecanismo de filtro empleado puede comprender cualquier filtro disponible apropiado para la suspensión particular. El filtrado comprenderá una disolución de sal de amonio que se puede neutralizar usando un material alcalino tal como hidróxido de sodio para producir una amina libre que se puede volver a usar para otras aplicaciones. Por ejemplo, en el caso de la fabricación de Santocure® TBSI como se describe anteriormente, se forma hidrocloruro de t-butilamonio como subproducto que se puede neutralizar usando hidróxido de sodio para producir t-butilamina, que se puede recuperar por destilación y después volver a usar, bien para la fabricación de Santocure® NS o bien para otras aplicaciones.

El material sólido filtrado del filtro 12 comprenderá el producto de sulfenimida que se puede lavar en agua y secar por medios 13 para obtener el producto final.

Con respecto a la segunda realización de la invención anteriormente mencionada, en la Fig. 2 la reacción tiene lugar en el reactor 17 con corrientes de disolvente, sulfenamida y ácido, 14, 15 y 16, precisamente como en la primera realización. Sin embargo, la suspensión de disolvente que comprende la suspensión de reactor se hace pasar vía la tubería 18 a la vasija 19 en la que, más que llevar a cabo la destilación, se añade suficiente agua vía la tubería 20 con agitación para disolver todas las sales de la mezcla de reacción. También se puede añadir una sustancial alcalina a la vasija 19 vía la tubería 20, o se puede disolver en el agua añadida para eliminar el exceso de ácido y elevar el pH de la mezcla de reacción.

La suspensión procedente de la vasija 19 se puede hacer pasar vía la tubería 21 directamente al filtro 22, que puede ser el mismo o similar al filtro 12 de la Fig. 1. El filtrado se hace pasar vía la tubería 23 a la vasija 24 en la que se mantendrán fases líquidas distintas de disolvente y de agua. Con fines ilustrativos, se muestra la fase de disolvente que está por encima de la fase de agua, pero, dependiendo de la densidad específica del disolvente, podría no ser necesariamente el caso. La fase de disolvente se puede separar fácilmente y se puede reciclar al reactor en el que se une con una pequeña cantidad de disolvente de relleno vía la tubería 14. La fase de agua comprenderá una disolución de una sal de amonio que se puede neutralizar usando un material alcalino, tal como hidróxido de sodio, para producir una amina que se puede recuperar.

El material sólido filtrado del filtro 22 comprenderá el producto de sulfenimida que se puede lavar con agua y se puede secar por medios 25 para obtener el producto final.

La presente invención se puede ilustrar más claramente por los siguientes ejemplos no limitantes.

Ejemplos

General: En una preparación típica, una olla de resina de 1500 ml, equipada con un agitador mecánico, un termopar, un tubo de dispersión de gas y un manto calefactor, se cargó con Santocure® NS finamente pulverizado (71,5 g, 0,3 moles) y heptano anhidro (402 g). La mezcla se agitó de 25 a 35ºC, y se añadió gas HCl (5,5 a 5,8 g) por debajo de la superficie durante un periodo de 1,25 a 2 horas. Al término de la adición de HCl, y tras un periodo de digestión de 10 a 20 minutos, se aplicó vacío (20 a 22 pulgadas (50,8 a 55,88 cm) de mercurio, es decir, 67 a 75 x 10^{3} Pa) para eliminar cualquier HCl residual presente en la suspensión (puede ser útil añadir una cantidad muy pequeña de material básico, tal como sosa cáustica o carbonato de sodio, para neutralizar cualquier HCl residual antes de calentar la mezcla de reacción). La mezcla se calentó entonces hasta 50ºC, y mientras se calentaba, se mantuvo al agua (440 g) preparada en el embudo de adición. Durante la destilación, la tapa del reactor también se calentó, y cada parte fue aislada para un efectivo control de la temperatura. Inicialmente se añadieron alrededor de 50 a 100 ml de agua para proporcionar agua al sistema para una efectiva formación del azeótropo.

El heptano forma un azeótropo con agua. Una vez que se recogía una corriente constante de destilado, el resto del agua se añadió a más o menos la misma velocidad a la que se estaba destilando. Se puede añadir todo el agua de una vez, si hay suficiente espacio en el recipiente, o, añadiendo el agua lentamente mientras se elimina el azeótropo de heptano/agua, se puede evitar la necesidad de una vasija más grande. El destilado de heptano/agua formó dos capas, y se pudieron separar fácilmente, y se recicló el heptano. El análisis de la capa de heptano reveló que contiene una cantidad sorprendentemente muy pequeña de agua (30 a 50 ppm). El heptano se podría por lo tanto reciclar sin que la reacción sea afectada adversamente.

Una vez que se eliminó casi todo el heptano, el reactor tuvo esencialmente todo el producto y sales en suspensión de agua. La finalización de la eliminación de heptano podría verificarse bien por la caída en la temperatura de la cabeza o bien por la elevación en la temperatura del reactor, o bien por el hecho de que no se recoge más destilado. Durante la etapa de destilación se transfirió Santocure® TBSI limpia y puramente a la fase acuosa. La suspensión se filtró después a vacío caliente (45-50ºC) a través de un embudo Buchner, y el producto se lavó con agua a 50ºC (2 veces con 75 ml cada vez). El producto se secó en un dietert (horno de aire forzado) a 50ºC hasta un peso constante, y se analizó.

La siguiente tabla resume los resultados de los experimentos de laboratorio. Los rendimientos usando el procedimiento actual serían más altos que los de los procedimientos de los ejemplos de la patente de EE.UU. No. 5.204.481, en la que habría una pérdida de material debido a la solubilidad del producto en heptano que termina en el filtrado. También, las pérdidas por manipulación serían menores en el procedimiento actual comparadas con los ejemplos de la patente de EE.UU. No. 5.204.481 puesto que el procedimiento actual implica solo una etapa de filtración y una etapa de secado, y no dos.

TABLA 1

3

Notas/Explicación para cada experimento

Experimento No. 1

Se obtuvo un gran lote de Santocure® TBSI como se describe anteriormente, usando el procedimiento descrito anteriormente. Después se trató una porción de la suspensión usando este nuevo procedimiento. Por tanto no se mencionan los rendimientos ni las cargas de HCl.

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Experimentos Nos. 2 y 3

En estos lotes se usó heptano reciclado. El heptano obtenido fue del destilado de otros lotes similares. La cantidad de carga de HCl tiene un efecto en la formación de MBTS y Santocure® NS sin reaccionar. La cantidad de agua en el sistema durante la reacción también tiene un efecto significativo en ensayo del producto. Por lo tanto, se recomiendan condiciones anhidras durante la reacción.

Se ha demostrado con éxito que la modificación del procedimiento propuesta, que implica la destilación para eliminar el heptano, en vez de las etapas de filtración y secado, funciona muy bien. En el procedimiento de la técnica anterior habría una pérdida de sólidos en el filtrado del heptano. No habría pérdida de estos sólidos en el procedimiento actual, por lo que habría potencialmente un incremento en el rendimiento. Esta modificación del procedimiento ofrece tremendos ahorros potenciales debido a una reducción en los requisitos de capital para equipo (nada de fracciones sin destilar para la destilación del heptano, y nada de residuos sin destilar a desechar), rendimientos más altos, reducción del tiempo total del procedimiento, etc.

También se demuestro que es posible el reciclado del heptano (dos reciclados ejecutados). Sobre todo, el nuevo procedimiento ofrece potencial significativo de ahorro y facilidad de operación.

Ejemplo 2

Este ejemplo ilustra la realización de la invención empleando extracción con agua.

El Santocure® TBSI se preparó a partir de la siguiente carga del reactor:

Peletes Santocure® NS	121,8 gramos
n-heptano (reciclado)	684 gramos
HCl gas	10,3 gramos

El HCl gas se alimentó a una temperatura de reacción mantenida por un baño de agua a 35ºC durante 81 minutos. A los cuarenta minutos en la alimentación de HCl alimentado se obtuvo una suspensión de color claro y suave sin peletes. Se terminó la alimentación de HCl, y el fondo del reactor se movió a una instalación de extracción que era una tapa de reactor ajustada con un motor agitador, incluyendo uno en el fondo del reactor que se hace funcionar a una velocidad de giro de 500 rpm.

Se añadieron 1000 ml de agua del grifo, que contiene 2,5 gramos de carbonato de sodio técnico, a la mezcla del reactor, y la mezcla se calentó hasta 50ºC y se mantuvo a esa temperatura durante 30 minutos. La mezcla se enfrió después hasta 22ºC usando un baño de agua circulante. La mezcla se filtró después a través de un filtro de vidrio sinterizado de 40-60 micrómetros. La torta resultante se lavó después con 1000 ml de agua a 45ºC, y la torta se eliminó después y se secó toda la noche en un horno a 65ºC. Las capas de heptano-agua se separaron mediante el uso de un embudo separador. La separación de las dos capas fue casi instantánea. El rendimiento del Santocure® TBSI seco fue 98,4 gramos, o 95,4% teóricos.

El nuevo proceso actual en cualquiera de las realizaciones anteriores ofrece un tremendo ahorro potencial, tal como menos capital en equipo, rendimientos más altos, reducción en el tiempo total del procedimiento, nada de fracción sin destilar separada para destilación del disolvente y nada de residuos sin destilar que provoquen preocupación. Sobre todo, el nuevo procedimiento ofrece un potencial significativo para el ahorro y facilidad de operación.

Claims (16)

1. Un procedimiento para la fabricación de una sulfenimida de la fórmula (R^{1}S-)-(R^{2}S-)N-R haciendo reaccionar una sulfenamida que tiene la fórmula R^{1}S-NH-R, en la que R se selecciona del grupo que comprende t-butilo, ciclohexilo, o alquilo C_{1}-C_{20}, R^{1} se selecciona de heterociclos sustituidos o no sustituidos que contienen uno o más átomos de N, S, O y P, dichos heterociclos pueden estar sustituidos con grupos alquilo C_{1}-C_{20}, y R^{2} se selecciona del mismo grupo que R^{1} y puede ser el mismo o diferente que R^{1}, en suspensión con disolvente orgánico inmiscible en agua con un ácido que tiene una constante de ionización, K_{a}, que es mayor que 0,001 a 25ºC, para producir una suspensión de disolvente que comprende un producto de sulfenimida, caracterizado porque dicho producto se recupera de dicha suspensión de disolvente por un método que comprende la adición de agua a dicha suspensión de disolvente y el aislamiento de dicho producto por una única etapa de filtración, en el que, mientras el agua se añade a dicha suspensión de disolvente, se destila a vacío un azeótropo de disolvente y agua hasta que sustancialmente se separa todo el disolvente del producto y el producto pasa a ser parte de una suspensión acuosa, siendo dicha suspensión acuosa filtrada en dicha única etapa de filtración para recuperar el producto de dicha suspensión acuosa, y dicho disolvente se recicla para su uso en la reacción; o en el que, mientras se añade agua a dicha suspensión de disolvente, la mezcla resultante se agita, seguido de la filtración de dicha mezcla en dicha única etapa de filtración para recuperar el producto de dicha mezcla, y dicho disolvente se recicla para uso en la reacción.

2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que se forma una sal de amonio como un subproducto de reacción y se añade agua suficiente a dicha suspensión de disolvente para permitir que sustancialmente la totalidad de dicha sal esté en disolución en dicha suspensión acuosa tras la destilación de dicho azeótropo, y que dicha suspensión acuosa se filtre fácilmente.

3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el ácido residual se elimina de la mezcla de reacción por adición de una sustancia alcalina para neutralizar dicho ácido.

4. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el ácido residual en forma de un gas ácido se elimina de la mezcla de reacción aplicando un vacío a dicha mezcla de reacción, o rociando un gas inerte a través de dicha mezcla de reacción.

5. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que se forma una sal de amonio como un subproducto de reacción y se añade agua suficiente a dicha suspensión de disolvente para permitir que sustancialmente la totalidad de dicha sal esté en disolución acuosa en una fase de agua, y para permitir que dicha suspensión se filtre fácilmente.

6. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el producto recuperado de dicha única etapa de filtración se lava con agua y se seca.

7. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dichos heterociclos son benzotiazol sustituido o no sustituido.

8. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho ácido comprende HCl.

9. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho disolvente orgánico comprende uno o más hidrocarburos saturados C_{5}-C_{20}.

10. El procedimiento de la reivindicación 9, en el que dicho disolvente orgánico comprende un heptano.

11. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el filtrado de dicha única etapa de filtración comprende una disolución acuosa de un subproducto de reacción que comprende una sal de amonio que se trata usando un material alcalino para producir una amina que se recupera para uso en la fabricación del agente reaccionante de sulfenamida o para uso en otras aplicaciones.

12. El procedimiento de la reivindicación 1, para la fabricación de N-t-butil-2-benzotiazol sulfenimida haciendo reaccionar N-t-butil-2-benzotiazol sulfenamida en suspensión con heptano con HCl para producir una suspensión de heptano que comprende el producto N-t-butil-2-benzotiazol sulfenimida, eliminando el HCl residual, si lo hay, recuperándose dicho producto de dicha suspensión de heptano mediante un método que comprende la adición de agua a dicha suspensión de disolvente y el aislamiento de dicho producto por una única etapa de filtración.

13. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que dicha única etapa de filtración se lleva a cabo de alrededor de 20ºC hasta alrededor de 55ºC.

14. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que se añade agua a dicha suspensión de heptano mientras que un azeótropo de heptano y agua se destila a vacío hasta que sustancialmente todo el heptano se separa del producto, y el producto pasa a formar parte de una suspensión acuosa con sal de amonio que comprende un subproducto de la reacción que se disuelve en agua, siendo la cantidad de agua añadida a dicha suspensión de heptano suficiente para permitir que sustancialmente la totalidad de las sales en dicha suspensión de heptano se disuelvan en dicha suspensión acuosa, y que dicha suspensión acuosa se filtre fácilmente, siendo condensado dicho azeótropo para formar fases acuosas de heptano separadas de las que se puede recuperar heptano para reciclar al reactor, siendo filtrada dicha suspensión acuosa en dicha única etapa de filtración para recuperar el producto de dicha suspensión acuosa, añadiéndose hidróxido de sodio a la disolución de sal que comprende el filtrado para producir t-butilamina de la sal de amonio que se recupera para uso en la fabricación de N-t-butil-2-benzotiazol sulfenamida o para uso en otras aplicaciones.

15. El procedimiento de la reivindicación 14, en el que dicha destilación a vacío del azeótropo se lleva a cabo a alrededor de 50ºC y a un vacío de alrededor de 20 a alrededor de 25 pulgadas de mercurio (67 a alrededor de 85 x 10^{3} Pa).

16. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que se añade agua a dicha suspensión de heptano mientras que se agita la mezcla resultante, seguido de la filtración de dicha mezcla en dicha única etapa de filtración para recuperar el producto de dicha mezcla, añadiéndose agua suficiente a dicha suspensión de heptano para permitir sustancialmente la totalidad de la sal formada en la reacción esté en disolución acuosa y que la suspensión se filtre fácilmente, comprendiendo el filtrado de dicha etapa de filtración fases separadas de agua y de heptano, siendo recuperado el heptano de dicho filtrado y reciclado al reactor, añadiendo hidróxido de sodio a la disolución de sal de amonio que comprende el filtrado para producir t-butilamina que se recupera para uso en la fabricación de N-t-butil-2-benzotiazol sulfenamida o para uso en otras aplicaciones.