ES2206422T3 - Masas de revestimiento termoendurecibles. - Google Patents
Masas de revestimiento termoendurecibles.Info
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Abstract
Masa de revestimiento termoendurecible compuesta de (A) un poliéster carboxifuncional fabricado mediante una reacción de condensación a partir de polioles alifáticos y/o cicloalifáticos con ácidos policarboxílicos y anhídridos alifáticos y/o cicloalifáticos y/o aromáticos, presentando el poliéster una Tg en el intervalo de 30ºC a 80ºC y un índice de ácido de aproximadamente 20 a 100 [mg KOH/g] y/o un poliacrilato carboxifuncional fabricado mediante polimerización de compuestos insaturados, presentando el poliacrilato un índice de ácido de 20 a 300 [mg KOH/g] y (B) una b-hidroxialquilamida que está definida por la fórmula I, Fórmula I siendo R1 hidrógeno o alquilo C1-C5 y R2 en la que R1 tiene el significado citado anteriormente y que uno o dos grupos OH están bloqueados y A es un enlace químico o un grupo orgánico monovalente o polivalente, derivado de grupos hidrocarburo saturados, insaturados o aromáticos, incluyendo grupos hidrocarburo sustituidos con 2 a 20 átomos de carbono, m es 1 a 2, n es 0 a 2 y m+n es al menos 2, encontrándose la relación de equivalentes de equivalentes de b-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido carboxílico en el intervalo de 0, 6 a 1, 6:1 y dado el caso pigmentos y/o materiales de carga y/o estabilizantes frente al calor y/o triboaditivos y/u otros aditivos, como por ejemplo agentes de nivelación y desgasificación.
Description
Masas de revestimiento termoendurecibles.
La invención trata de una masa de revestimiento
termoendurecible que se compone de un poliéster carboxifuncional o
un poliacrilato y un reticulante seleccionado especialmente de una
\beta-hidroxialquilamida bloqueada.
Los barnices en polvo que contienen como
aglutinante poliésteres carboxifuncionales y
\beta-hidroxialquilamidas se conocen ya desde hace
tiempo.
El documento US 4801680 describe barnices en
polvo basados en poliésteres carboxifuncionales y
\beta-hidroxialquilamidas, presentando el
poliéster una Tg en el intervalo de 30ºC a 85ºC y un índice de ácido
de aproximadamente 20 a 85 [mg KOH/g] y encontrándose la relación de
equivalentes de equivalentes de
\beta-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido
carboxílico en el intervalo de 0,6 a 1,6:1.
Los barnices en polvo seguros toxicológicamente
basados en poliésteres carboxifuncionales y/o poliacrilatos
carboxifuncionales y \beta-hidroxialquilamidas
presentan muy buena estabilidad frente a los agentes atmosféricos y
por eso son apropiados para el empleo en el exterior. Las
\beta-hidroxialquilamidas usadas deberían contener
al menos dos grupos \beta-hidroxialquilamida por
molécula, o sea, ser difuncionales.
Sin embargo hoy se emplean sobre todo
\beta-hidroxialquilamidas de elevada
funcionalidad, como por ejemplo las
\beta-hidroxialquilamidas tetrafuncionales
bis[N,N'-di(\beta-hidroxietil)]-adipamida
y
bis[N,N-di(\beta-hidroxipropil)]-adipamida.
Los barnices en polvo que contienen
\beta-hidroxialquilamidas de elevada funcionalidad
(tetra o más) como endurecedores tienen todavía ciertos
inconvenientes en referencia a alteraciones en las superficies. Una
dispersión aún parcialmente insuficiente y propiedades insuficientes
de desgasificación para grosores de capa elevados causan
problemas.
El documento US 5216090 describe barnices en
polvo basados en poliésteres carboxifuncionales y/o poliacrilatos
carboxifuncionales y mezclas de
\beta-hidroxialquilamidas difuncionales o más, que
presentan propiedades de dispersión y desgasificación claramente
mejoradas.
Es objetivo de la presente invención bloquear
parcialmente los grupos hidroxilo en las
\beta-hidroxialquilamidas, para con ello poder
controlar su funcionalidad, con el propósito de mejorar las
propiedades de nivelación y desgasificación de los barnices en polvo
basados en estas \beta-hidroxialquilamidas
modificadas y poliésteres carboxifuncionales y/o poliacrilatos
carboxifuncionales.
El objetivo se alcanza mediante la parte
caracterizadora de la reivindicación 1. Las reivindicaciones
subordinadas presentan variantes ventajosas.
Así pues, según la invención se propone preparar
una masa de revestimiento termoendurecible que contiene un poliéster
carboxifuncional y/o un poliacrilato, así como una
\beta-hidroxialquilamida seleccionada
especialmente como endurecedor. Además, la
\beta-hidroxialquilamida según la invención está
construida de manera que una parte de los grupos hidroxilo están
químicamente bloqueados, aunque con la condición que estén
disponibles al menos dos grupos OH libres para la formación del
polímero en el barniz en polvo posterior.
Además, es preferible que la
\beta-hidroxialquilamida esté definida por la
fórmula general I,
siendo R1 hidrógeno o C1 a C5 alquilo y
R2
en la que R1 tiene el significado citado
anteriormente y que en esta
\beta-hidroxialquilamida de fórmula general I
estén bloqueados uno o dos grupos OH. Se consideran agentes de
bloqueo todas las posibilidades de bloqueo de grupos hidroxilo
conocidas hasta ahora en el estado de la técnica. Además, es
preferible que el bloqueo se realice con un grupo éster. Es
preferible una agrupación éster (fórmula II) en la que el átomo de
hidrógeno sustituye el
OH.
IIR3---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---O---
En II R3 es un átomo de hidrógeno o un resto
alifático o cicloalifático o aromático, saturado o insaturado, hasta
con 60 átomos de carbono, que aún puede contener adicionalmente
grupos carboxilo o un polímero, como por ejemplo un poliéster o un
poliacrilato.
En la fórmula general I, A es un enlace químico o
un grupo orgánico monovalente o polivalente, derivado de grupos
hidrocarburo saturados, insaturados o aromáticos, incluidos
hidrocarburos sustituidos con 2 a 20 átomos de carbono, m es 1 a 2,
n es 0 a 2 y m+n es al menos 2.
Son preferibles:
-
bis[N,N'-di(\beta-hidroxietil)]-adipamida
-
bis[N,N-di(\beta-hidroxipropil)]-adipamida
La fabricación de
\beta-hidroxialquilamidas de fórmula I se realiza
de la forma conocida mediante reacción en caliente del éster del
ácido dicarboxílico correspondiente con alcanolaminas.
Son compuestos carboxifuncionales apropiados para
la fabricación de \beta-hidroxialquilamidas de
fórmula I los ácidos carboxílicos alifáticos monobásicos o
polibásicos (saturados o insaturados), cicloalifáticos (saturados o
insaturados) o aromáticos, hasta con 61 átomos de carbono, que
contienen grupos carboxilo primarios, secundarios o terciarios,
siendo preferibles ácidos carboxílicos alifáticos monobásicos
saturados, hasta con 22 átomos de carbono. El ácido acético es
especialmente preferible. También son apropiados los cloruros de
estos ácidos carboxílicos. Además, son apropiados los polímeros que
contienen carboxilos, como los poliésteres carboxifuncionales o
poliacrilatos carboxifuncionales descritos más abajo.
Los poliésteres carboxifuncionales apropiados
para la fabricación de barnices en polvo pueden fabricarse según el
procedimiento de condensación conocido para los poliésteres
(esterificación y/o transesterificación), según el estado de la
técnica. Dado el caso también pueden usarse catalizadores
apropiados, como por ejemplo óxido de dibutilestaño o tetrabutilato
de titanio.
Los co-poliésteres
carboxifuncionales contienen como componentes ácidos principalmente
ácidos carboxílicos polibásicos aromáticos, como por ejemplo, ácido
tereftálico, ácido isoftálico, ácido ftálico, ácido piromelítico,
ácido trimelítico, ácido 3,6-dicloroftálico, ácido
tetracloroftálico y sus anhídridos, cloruros o ésteres mientras sean
disponibles. La mayoría de las veces contienen al menos 50% en moles
de ácido tereftálico y/o ácido isoftálico, preferiblemente 80% en
moles. El resto de los ácidos (la diferencia a 100% en moles) se
compone de ácidos polibásicos alifáticos y/o cicloalifáticos, como
por ejemplo ácido 1,4-ciclohexandicarboxílico, ácido
tetrahidroftálico, ácido hexahidroendometilentereftálico, ácido
hexacloroftálico, ácido azeláico, ácido sebácico, ácido
decanodioico, ácido adípico, ácido dodecanodioico, ácido succínico,
ácido maléico o ácidos grasos dímeros. Asimismo, pueden usarse
ácidos hidroxicarboxílicos y/o lactonas, como por ejemplo ácido
12-hidroxiesteárico,
epsilon-caprolactona o hidroxipivalinato del
neopentilglicol.
También se emplean ácidos monocarboxílicos en
pequeñas cantidades, como por ejemplo ácido benzoico, ácido
ter-butilbenzoico, ácido hexahidrobenzoico y ácidos
monocarboxílicos alifáticos saturados.
Como componentes alcohol apropiados se citan
dioles alifáticos, como por ejemplo etilenglicol,
1,3-propanodiol, 1,2-propanodiol,
1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol,
1,4-butanodiol,
2,2-dimetilpropanodiol-1,3
(neopentilglicol), 2,5-hexanodiol,
1,6-hexanodiol,
2,2-[bis-(4-hidroxiciclohexil)]propano,
1,4-dimetilolciclohexano, dietilenglicol,
dipropilenglicol y
2,2-bis-[4-(2-hidroxi)]fenilpropano.
También se emplean polioles en pequeñas cantidades, como por ejemplo
glicerina, hexantol, pentaeritritol, sorbitol, trimetiloletano,
trimetilolpropano y
tris(2-hidroxi)isocianurato.
También pueden usarse compuestos epoxídicos en
lugar de dioles o polioles. La proporción en neopentilglicol y/o
propilenglicol en el componente alcohol asciende preferiblemente al
menos a 50% en moles referido a los ácidos totales.
Los poliacrilatos carboxifuncionales apropiados
para la fabricación de barnices en polvo que poseen un índice de
ácido de 10-300 [mg KOH/g], fabricados por
copolimerización de una mezcla de monómeros, se componen de
- a)
- 0 a 70 partes en peso de metil(met)acrilato,
- b)
- 0 a 60 partes en peso de (ciclo)alquilacrilatos y/o -metacrilatos con 2 a 18 átomos de carbono en los restos alquilo o los restos cicloalquilo,
- c)
- 0 a 90 partes en peso de compuestos aromáticos vinílicos,
- d)
- 1 a 60 partes en peso de ácidos carboxílicos olefínicamente insaturados,
resultando 100 la suma de las partes en peso de
los componentes a) a
d).
Los monómeros b) son preferiblemente
(ciclo)alquilacrilatos y/o -metacrilatos con 2 a 18 átomos de
carbono en el resto cicloalquilo. Son ejemplos de monómeros b)
apropiados o preferentemente apropiados
etil(metil)acrilato,
n-propil(met)acrilato,
isopropil(met)acrilato,
n-butil(met)acrilato,
isobutil(met)acrilato,
ter-butil(met)acrilato,
2-etilhexil(met)acrilato,
ciclohexilmetacrilato, neopentilmetacrilato,
isobornil-metacrilato,
3,3,5-trimetilciclohexilmetacrilato y
estearilmetacrilato.
Como monómeros c) se consideran, por ejemplo,
estireno, viniltolueno y \beta-etilestireno.
Son ejemplos de d) los ácidos acrílicos y
metacrílicos, que también se emplean preferentemente, como el ácido
crotónico, ácido itacánico, ácido fumárico, ácido maléico y ácido
citracónico.
La fabricación de los copolímeros puede
realizarse por copolimerización de los monómeros a) a d) citados a
modo de ejemplo, según procedimientos usuales de polimerización
radicalaria, como por ejemplo polimerización en solución, emulsión,
burbuja o sustancia. Ahí se copolimerizan los monómeros a
temperaturas de 60 a 160ºC, preferiblemente 80 a 150ºC, en presencia
de formadores de radicales y dado el caso reguladores del peso
molecular.
La fabricación de los copolímeros de acrilato
carboxifuncionales se realiza en disolventes inertes. Son
disolventes apropiados, por ejemplo, los compuestos aromáticos como
benceno, tolueno, xileno; los ésteres como acetato de etilo, acetato
de butilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de
metilglicol, acetato de etilglicol, acetato de metoxipropilo; los
éteres, como tetrahidrofurano, dioxano, dietilenglicoldimetiléter;
las cetonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona,
metil-n-amilcetona,
metilisoamilcetona o mezclas discrecionales de disolventes de este
tipo.
La fabricación de los copolímeros puede
realizarse de forma continua o discontinua. Usualmente se introduce
en un reactor de polimerización de forma regular y continua, la
mezcla de monómeros y el iniciador y al mismo tiempo se saca
continuamente la cantidad correspondiente de polímero.
Preferiblemente pueden fabricarse así copolímeros casi homogéneos
químicamente. También pueden fabricarse copolímeros casi homogéneos
químicamente en los que la mezcla de reacción se introduce en un
tanque de agitación a velocidad constante, sin sacar el
polímero.
También se puede disponer una parte de los
monómeros, por ejemplo, en los disolventes del tipo citado e
introducir el resto de los monómeros y coadyuvantes por separado o
conjuntamente en este recipiente a la temperatura de reacción.
En general, la polimerización se realiza a
presión atmosférica, aunque también puede llevarse a cabo a
presiones de hasta 25 bar. Los iniciadores se emplean en cantidades
de 0,05 a 15% en peso, referido a la cantidad total de
monómeros.
Son iniciadores apropiados los iniciadores
radicalarios usuales, como por ejemplo azocompuestos alifáticos,
como nitrilo del ácido azodiisobutírico,
azo-bis-2-metilvaleronitrilo,
1,1'-azobis-1-ciclohexanonitrilo
y alquilésteres del ácido
2,2'-azo-bis-isobutírico;
diacilperóxidos simétricos, como por ejemplo acetil-, propionil- o
butirilperóxido, con benzoilperóxidos sustituidos con grupos bromo,
nitro, metilo o metóxido, laurilperóxidos; peroxidicarbonatos
simétricos, por ejemplo ter-butilperbenzoato,
hidroperóxidos, como por ejemplo
ter-butilhidroperóxido, cumolhidroperóxido,
dialquilperóxidos como dicumilperóxido,
ter-butilcumilperóxido o
di-ter-butilperóxido.
Para regular el peso molecular del copolímero
pueden emplearse reguladores usuales en la fabricación. Se citan,
por ejemplo, ácido mercaptopropiónico,
ter-dodecilmercaptano,
n-dodecilmercaptano o diisopropilxantogenodisulfuro.
Los reguladores pueden añadirse en cantidades de 0,1 a 10% en peso,
referido a la cantidad total de monómeros.
Las soluciones de copolímeros obtenidas en la
copolimerización pueden añadirse entonces, sin otro procesado, a
procesos de evaporación o desgasificación, en los que el disolvente
se elimina, por ejemplo, en un extrusionador de evaporación o en un
secador de pulverización, a aproximadamente 120 a 160ºC y un vacío
de 100 a 300 mbar y se consiguen los copolímeros que se han de usar
según la invención.
La relación de equivalentes de equivalentes de
\beta-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido
carboxílico se encuentra en el intervalo de 0,6 a 1,6:1.
Para la fabricación de barnices en polvo pueden
usarse los pigmentos y/o materiales de carga y/o aditivos
usuales.
Además, se trata de aditivos del grupo de los
aceleradores, agentes de nivelación y desgasificación,
estabilizantes frente al calor, UV y/o estabilizantes hals y/o
triboaditivos, así como los necesarios para los agentes
deslustradores, como por ejemplo ceras.
La fabricación de barnices en polvo se realiza
preferiblemente en masa fundida mediante extrusión conjunta de todos
los componentes de la formulación a temperaturas entre 60 y 140ºC.
El extruido se enfría a continuación, se muele y se tamiza a un
tamaño de grano menor de 90 \mum. Fundamentalmente también hay
otros procedimientos apropiados para la fabricación de barnices en
polvo, como por ejemplo mezclas de los componentes de la formulación
en solución y a continuación precipitación o separación del
disolvente por destilación.
La aplicación de los barnices en polvo según la
invención se realiza según los procedimientos usuales para los
barnices en polvo, por ejemplo, mediante un dispositivo de
pulverización electrostático (Corona o Tribo) o mediante un
procedimiento de lecho fluidificado.
La nivelación se determina en láminas metálicas
recubiertas, que presentan un grosor de película de aproximadamente
60 \mum. Sirve como base de la valoración una clasificación de
1-5, siendo 1 la mejor y 5 la peor dispersión.
La desgasificación se determina en láminas
metálicas recubiertas, que presentan un grosor de película creciente
de 30 a 200 \mum. Como límite de desgasificación sirve el grosor
de película en la que aparecen los primeros agujeritos.
Ejemplo
comparativo
Se mezclan en seco 560,5 g de Grilesta P 810
(copoliéster carboxifuncional de la casa UCB (B), con un índice de
ácido de 33 [mg KOH/g] y una Tg de aproximadamente 60ºC), 29,5 g de
Primid XL 552
(bis[N,N'-di(-hidroxietil)]-adipamida
de la casa EMS-Chemie AG (CH), 400 g de Kronos CI
2160 (TiO_{2} de la casa Kronos (D)), 8 g de Resiflow PV 88
(agente de nivelación basado en poliacrilato, producto comercial de
la casa Worleé-Chemie GmbH) y 2 g de benzoina en un mezclador
Henschel a 700 rpm durante 30 segundos y a continuación se
extrusionan en una hélice refrigerada
Buss-Co-Kneter (PLK 46) a una
temperatura de camisa de 100ºC y un giro de la hélice de 150 rpm. El
extruido se enfría, se muele y se tamiza a un tamaño de grano menor
de 90 \mum.
Los barnices en polvo se aplican
electrostáticamente (Corona o Tribo) sobre láminas de aluminio
(Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0,8
mm)) y se endurecen a una temperatura de horneado de 180ºC durante
15 minutos en un horno eléctrico.
Se funden 320 g (1 mol) de
bis[N,N'-di(hidroxietil)]-adipamida
con un índice de hidroxilo de 700 mg KOH/g a 130ºC. A la masa
fundida se añaden gota a gota a 130ºC 60 g de ácido acético (100%)
durante una hora bajo agitación. Tras un tiempo de
post-reacción de 30 minutos a 130ºC se aplica un
vacío de 300 mbar a la misma temperatura y se elimina el agua de
reacción formada. La masa fundida se enfría y a continuación se
tritura. El índice de hidroxilo del producto asciende a 525 mg
KOH/g.
Se mezclan en seco 554,6 g de Grilesta P 810
(copoliéster carboxifuncional de la casa UCB (B), con un índice de
ácido de 33 [mg KOH/g] y una Tg de aproximadamente 60ºC), 35,4 g del
producto del ejemplo 1, 400 g de Kronos CI 2160 (TiO_{2} de la
casa Kronos (D)), 8 g de Resiflow PV 88 (agente de nivelación basado
en poliacrilato, producto comercial de la casa Worleè-Chemie GmbH) y
2 g de benzoina en un mezclador Henschel a 700 rpm durante 30
segundos y a continuación se extrusionan en una hélice refrigerada
Buss-Co-Kneter (PLK 46) a una
temperatura de camisa de 100ºC y un giro de la hélice de 150 rpm. El
extruido se enfría, se muele y se tamiza a un tamaño de grano menor
de 90 \mum.
Los barnices en polvo se aplican
electrostáticamente (Corona o Tribo) sobre láminas de aluminio
(Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0,8
mm)) y se endurecen a una temperatura de horneado de 180ºC durante
15 minutos en un horno eléctrico.
La tabla 1 muestra las propiedades del barniz en
polvo.
| Tiempo de gelificación | Impacto inverso (pulga- | Escala de nive- | Límite de desgasi- | |
| (seg) según DIN 55990 | da libra) según ASTM | lación 1-5 | ficación (\mum) | |
| a 200ºC | D2794 | |||
| Ejemplo comparativo | 90 | 160 | 3 | 80 |
| Ejemplo 2 | 155 | 160 | 1 | 120 |
Claims (5)
1. Masa de revestimiento termoendurecible
compuesta de
- (A)
- un poliéster carboxifuncional fabricado mediante una reacción de condensación a partir de polioles alifáticos y/o cicloalifáticos con ácidos policarboxílicos y anhídridos alifáticos y/o cicloalifáticos y/o aromáticos, presentando el poliéster una Tg en el intervalo de 30ºC a 80ºC y un índice de ácido de aproximadamente 20 a 100 [mg KOH/g] y/o un poliacrilato carboxifuncional fabricado mediante polimerización de compuestos insaturados, presentando el poliacrilato un índice de ácido de 20 a 300 [mg KOH/g] y
- (B)
- una \beta-hidroxialquilamida que está definida por la fórmula I,
Fórmula I
- siendo R1 hidrógeno o alquilo C1-C5 y R2
- en la que R1 tiene el significado citado anteriormente y que uno o dos grupos OH están bloqueados y A es un enlace químico o un grupo orgánico monovalente o polivalente, derivado de grupos hidrocarburo saturados, insaturados o aromáticos, incluyendo grupos hidrocarburo sustituidos con 2 a 20 átomos de carbono, m es 1 a 2, n es 0 a 2 y m+n es al menos 2, encontrándose la relación de equivalentes de equivalentes de \beta-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido carboxílico en el intervalo de 0,6 a 1,6:1 y dado el caso pigmentos y/o materiales de carga y/o estabilizantes frente al calor y/o triboaditivos y/u otros aditivos, como por ejemplo agentes de nivelación y desgasificación.
2. Masa de revestimiento termoendurecible según
la reivindicación 1, caracterizada porque el grupo OH está
bloqueado con
---O---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---R_{3} siendo
R_{3} hidrógeno o un resto alifático o cicloalifático o aromático,
saturado o insaturado, con hasta 60 átomos de carbono, que aún puede
contener adicionalmente grupos carboxilo o es un polímero, como por
ejemplo, un poliéster o un poliacrilato.3. Masa de revestimiento termoendurecible según
la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque las
\beta-hidroxialquilamidas según la fórmula II
son
-
bis[N,N'-di(-hidroxietil)]-adipamida
-
bis[N,N-di(-hidroxipropil)]-adipamida
4. Procedimiento para la fabricación de barnices
en polvo caracterizado porque se fabrica un extruido con masa
fundida mediante extrusión conjunta de todos los componentes de la
formulación de las masas de revestimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, así como adicionalmente pigmentos y/o
materiales de carga y/o aditivos usuales a temperaturas entre 60 y
140ºC, que se enfría a continuación, se muele y se tamiza a un
tamaño de grano < 90 \mum.
5. Uso de las masas de revestimiento según una de
las reivindicaciones 1 a 3 como capas protectoras.
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|---|---|---|---|
| DE10004136 | 2000-01-31 | ||
| DE10004136A DE10004136C2 (de) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
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|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01948906T Expired - Lifetime ES2206422T3 (es) | 2000-01-31 | 2001-01-29 | Masas de revestimiento termoendurecibles. |
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| EP (1) | EP1261670B1 (es) |
| CN (1) | CN1164704C (es) |
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