ES2204752T3 - Substancias aminoorganicas. - Google Patents

Substancias aminoorganicas.

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ES2204752T3 ES00993622T ES00993622T ES2204752T3 ES 2204752 T3 ES2204752 T3 ES 2204752T3 ES 00993622 T ES00993622 T ES 00993622T ES 00993622 T ES00993622 T ES 00993622T ES 2204752 T3 ES2204752 T3 ES 2204752T3
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Abstract

Substancias aminorgánicas de la fórmula general (CoBnAm) -N-R¿-N-(AmBnCo) (F1), en la que n, m y o representan números enteros naturales, para los que se aplica m+n+o=2, y los substituyentes poseen las estructuras siguientes A=CH2 CH CH2 O R-B=CH2 CH R¿C=R¿B (AmBn) y en las que los substituyentes R¿, R y R¿ tienen la siguiente composición química R¿= grupos alquilo, grupos cicloalquilo R = grupos alquilo, cicloalquilo, alquileno, alquildieno, alquilino, fenilo, mono y polifluoralquilo R¿=(CH2)z-CH3 con z = 2-16, donde X es una cadena polialquiléter.

Description

Substancias aminoorgánicas.
La invención se refiere a substancias aminoorgánicas, que están libres de silicio y son especialmente adecuadas para el empleo en la producción de poliuretanos (PUR) y poliisocianuratos.
En la producción de PUR y PIR se necesitan una serie de substancias adicionales, que influyen al mismo tiempo en una medida decisiva sobre las propiedades del producto acabado. Componentes en la producción especialmente de espumas de PUR y de PIR son, entre otros, estabilizadores de la espuma y compuestos tensioactivos. Su función consiste en el apoyo del proceso de mezcla de los componentes, en el control del tamaño de las células y en la estabilización de las células durante el proceso de espumación y de polimerización. De una manera convencional, se utilizan estabilizadores de la espuma que se han sido producidos sobre la base de derivados de siloxano. Un inconveniente de esta clase de compuesto es, por una parte, el precio relativamente alto. Además, existen puntos de partida para que los compuestos que contienen Si favorezcan la combustión de espumas de PUR. Por lo tanto, una substitución de los estabilizadores de siloxano por compuestos libres de S contribuiría a la reducción de los costes y al mismo tiempo disminuiría la necesidad de aditivos antiinflamables en el sistema.
Ya se han mencionado muchas veces en la literatura de patentes estabilizadores de la espuma libres de Si. Además de simples tensioactivos, por ejemplo derivados alcoxilados del nonilfenol (US-A-5236961), alcoholes grasos alcoxilados (EP-A-0343463), ésteres y amidas de ácido graso (DE-A-19521351, se han descrito también polieteroles, cuyas propiedades estabilizadoras de la espuma deben basarse en una porción elevada de butilenoglicol y glicoles superiores (WPO 9516721). Como iniciadores se mencionan compuestos OH de diferente funcionalidad, pero también aminas (etilenodiamina, amoníaco y etanolamina).
De la misma manera, se describen estabilizadores libres de Si sobre la base de compuestos parcial o totalmente fluorados, como por ejemplo en US-A-4356273. De acuerdo con una patente similar (JP 055723) se acoplan la parte poliol y la parte perflúor de la molécula, respectivamente, sobre grupos éter, amina, amida y sulfonamida.
En el documento WO 97/14730 se describen espumas duras de PUR libres de Si, que se producen, sin embargo, sobre la base de estabilizadores de la espuma libres de Si ya conocidos.
Por lo tanto, el cometido de la presente invención era la preparación de substancias aminoorgánicas libres de Si, que son adecuadas para el empleo como substancia adicional en la producción de PUR y PIR, especialmente como estabilizadores de la espuma para espumas duras de PUR y PIR.
El cometido ha sido soluciona según la invención a través de la puesta a disposición de substancias aminorgánicas de la fórmula general
(F1),(C_{o}B_{n}A_{m})-N-R'-N-(A_{m}B_{n}C_{o})
en la que n, m y o representan números enteros naturales, para los que se aplica m + n + o = 2, y los substituyentes poseen las estructuras siguientes
1
y en las que los substituyentes R', R'' y R''' tienen la siguiente composición química
R' = grupos alquilo, grupos cicloalquilo
R'' = grupos alquilo, cicloalquilo, alquileno, alquildieno, alquilino, fenilo, mono y polifluoralquilo
R''' = (CH_{2})_{z} -CH_{3} con z = 2-16,
donde X es una cadena polialquiléter.
\newpage
Por lo tanto, objetos de la invención son substancias aminoorgánicas de la fórmula general F1 mencionada así como un procedimiento para la producción de estas substancias aminoorgánicas a través de reacción de compuestos amino polifuncionales de la fórmula general
(F2)H_{p}Z_{r}-N-R'-N-Z_{r}H_{p}
R' = grupo alquilo, cicloalquilo
Z = - R' – NH_{p}Z_{r}
p y r = 0, 1, 2 y p + r = 2
con 2,3-epoxipropiléteres substituidos de la estructura general
2
R'' = grupos alquilo, cicloalquilo, alquileno, alquildieno, alquilino, fenilo, mono y polifluoralquilo
y/u epóxidos de alquilo de la estructura general
3
Además, objetos de la invención son la utilización de las substancias aminorgánicas como substancias adicionales en la producción de PUR y PIR, especialmente como estabilizadores de la espuma en la producción de espuma de PUR y PIR, así como los estabilizadores de la espuma correspondientes propiamente dichos.
Las substancias aminoorgánicas según la invención tienen la ventaja de que se pueden emplear especialmente como estabilizadores de la espuma desarrollados y adaptados especialmente para espumas de PUR y PIR de alta capacidad de carga y especiales. Las espumas duras de PUR y PIR, que se producen empleando los nuevos tipos de estabilizadores de la espuma libres de Si, poseen una estructura celular unitaria y fina. Las espumas obtenidas de esta manera no muestran propiedades mecánicas desfavorables de ninguna clase en comparación con las espumas, que han sido producidas utilizando estabilizadores de siloxano convencionales.
En los estabilizadores descritos en esta patente es nueva la posibilidad de poder variar las propiedades de los compuestos que son responsables de la capacidad del estabilización en un marco relativamente amplio. De esta manera resulta la posibilidad de producir estabilizadores especiales según un tipo de "principio modular" para el sistema PUR o PIR respectivo.
Las substancias se mezclan muy bien con los restantes componentes PUR y PIR, respectivamente, son compatibles con polioles y no se pueden constatar reacciones secundarias ni daños del producto de ninguna clase.
Con respecto a las substancias aminoorgánicas según la invención hay que indicar, en particular, lo siguiente:
Presentan una estructura, caracterizada por la fórmula general
(F1),(C_{o}B_{n}A_{m}) -N-R'- N- (A_{m}B_{n}C_{o})
En ella, n, m y o representan números enteros naturales, para los que se aplica m + n + o = 2. De manera más ventajosa, la distribución de los substituyentes A, B y C se realiza de tal forma, que m + o = 2 y n + o = 2, respectivamente, de manera especialmente preferida m = o = 1 y n = o = 1.
Los substituyentes presentan en este caso las siguientes estructuras: R' es según la invención un grupo alquilo o cicloalquilo. Con preferencia, R' representa un grupo alquilo con 2 a 8 átomos de carbono, especialmente de 3 a 5 átomos de carbono, en disposición lineal. Por ejemplo, R' representa un grupo n-butilo o grupo butilo terciario.
Los substituyentes A, B y C presentan, según la invención, estructuras de las siguientes fórmulas generales:
4
El substituyente R'' es en este caso un grupo alquilo, cicloalquilo, alquileno, alquildieno, alquilino, fenilo, mono y polifluoralquilo. R'' representa con preferencia un grupo alquilo con 2 a 8 átomos de carbono, especialmente de 3 a 4 átomos de carbono, donde el grupo alquilo puede ser tanto lineal como también puede estar ramificado sobre uno o dos grupos alquilo secundario o un grupo alquilo terciario.
El substituyente R''' es un grupo CH_{3} -(CH_{2})_{z} con z = 2-16. R''' representa con preferencia un grupo alquilo con 3 a 17 átomos de carbono, donde el grupo alquilo puede ser tanto lineal como también puede estar ramificado sobre uno o dos grupos alquilo secundario o un grupo alquilo terciario. Especialmente, R''' presenta de 3 a 10 átomos de carbono en disposición lineal. De manera especialmente preferida, R''' es un resto alquilo con 3 a 5 átomos de carbono.
Los substituyentes R', A y B así como n y m cumplen las definiciones mencionadas anteriormente. Pueden ser iguales o diferentes con respecto a los substituyentes correspondientes en F1.
El substituyente X está constituido por cadenas de polialquiléter, que están compuestas por óxido de etileno (EO), óxido de propileno (PO) y óxido de butileno (BO). Se pueden preparar a través de adición de EP, PO y/o BO al grupo hidroxilo y se pueden caracterizar a través de la fórmula general
X = (EO)_{a} (PO)_{b} (BO)_{c}
en la que a, b y c son números enteros naturales, para los que se aplica a + b + c = 2 a 40, con preferencia de 2 a 20, de manera especialmente preferida de 5 a 12. En la cadena de poliéter, los óxidos de alquileno pueden estar tanto como bloques como también estadísticamente. La cadena de polialquiléter puede ser tanto un homopolímero de cualquiera de los tres monómeros o, en cambio, también un copolímero en bloque o tripolímero en bloque.
Con preferencia, el porcentaje de PO en la cadena está entre 50 y 100% en masa y el de EO y/o PO está entre 0 y 50% en masa.
En particular, los compuestos de la estructura D_{2}-N-CH_{2}-CH_{2}-N-D_{2} con D = CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-N-A_{2} presentan propiedades de aplicación interesantes. Como R'' pueden encontrar aplicación aquí tanto hidrocarburos alifáticos como también cíclicos, así como grupos aromáticos, con preferencia se emplean grupos alquilo con más de dos grupos CH_{2}, cuya estructura puede ser tanto lineal como también ramificada.
Las substancias aminoorgánicas según la invención presentan con preferencia un índice OH de 20 a 700 mg KOH/g, de manera especialmente preferida de 50 a 200 mg KOH/g, y un contenido de nitrógeno terciario substituido mayor que 95% del contenido total de nitrógeno.
La producción de las substancias aminoorgánicas según la invención es posible sin problemas, por ejemplo, a través de reacción de compuestos amino polifuncionales de la fórmula general
(F2)H_{p}Z_{r} - N - R' - N - Z_{r}H_{p}
R' = grupo alquilo, cicloalquilo
Z = - R' – NH_{p}Z_{r}
p y r = 0, 1, 2 y p + r = 2
con 2,3-epoxipropiléteres substituidos de la estructura general
5
R'' = grupos alquilo, cicloalquilo, alquileno, alquildieno, alquilino, fenilo, mono y polifluoralquilo
y/u epóxidos de alquilo de la estructura general
6
Con preferencia, como compuestos amino polifuncionales se emplean poliaminas de alquileno lineales. Especialmente preferida es N,N'-bis(3-aminopropil)-etilendiamina.
Como 2,3-epoxipropiléteres substituidos se emplean con preferencia compuestos, que contienen cadenas alquilo con 3 a 5 átomos de carbono. De manera especialmente preferida se emplean derivados de n-butilo y tert.-butilo.
Como epóxidos de alquilo substituidos se emplean con preferencia compuestos con 3 a 5 átomos de carbono.
La producción de las substancias aminoorgánicas según la invención se realiza de manera más ventajosa haciendo reaccionar los compuestos amino polifuncionales de la fórmula general F2 en una primera etapa con 3,3-epoxipropiléteres substituidos de la estructura general F3 y/o con epóxidos de alquilo de la estructura general F4 y produciendo el producto intermedio obtenido de esta manera en una alquilación siguiente con los monómeros EO, PO y/o BO como homopolimerizados, copolimerizados en bloque o tripolimerizados en bloque.
Las substancias aminoorgánicas según la invención se pueden adaptar a medida a través de la variación de las substancias de partida y de las condiciones del procedimiento. Por lo tanto, se pueden desarrollar y adaptar especialmente para los objetos de aplicación descritos a modo de ejemplo a continuación, para obtener propiedades totalmente selectivas de los PUR y PIR producidos con estos productos, como por ejemplo espumas de PUR y PIR de alta capacidad de carga.
Los compuestos aminoorgánicos según la invención se pueden emplear como substancias adicionales en la producción de PUR y PIR. Se ha revelado como especialmente ventajosa su utilización como estabilizadores de la espuma en la producción de espuma de PUR y PIR.
Los compuestos se pueden emplear como substancias individuales o, en cambio, también como mezcla entre sí, con otros estabilizadores de la espuma libres de Si y/o con substancias que contienen Si. En este caso, de acuerdo con el tipo de espuma a estabilizar, se pueden modificar y variar los substituyentes y las longitudes de las cadenas así como los porcentajes en peso. Las substancias aminorgánicas según la invención representan, por lo tanto, estabilizadores de la espuma adaptados a medida, de alta actividad, especialmente para PUR y PIR.
También es posible su empleo como substancia tensioactiva, como abridor de células, como prolongador de la cadena, como substancia de reticulación y/o como otra substancia auxiliar y adicional para espumas de PUR y PIR o bien también para otras aplicaciones.
Las substancias se mezclan muy bien con los restantes componentes de PUR y PIR, respectivamente, son compatibles con los polioles y no se pueden constatar reacciones secundarias ni daños del producto de ninguna clase.
Las espumas duras de PUR y PIR, que se producen empleando los nuevos tipos de estabilizadores de espuma libres de Si, poseen una estructura celular unitaria y fina. Las espumas obtenidas de esta manera no muestran propiedades mecánicas desfavorables de ninguna clase en comparación con espumas, que se producen utilizando estabilizadores de siloxano convencionales.
A modo de ejemplo, se puede sintetizar un compuesto aminoorgánico según la invención de la siguiente manera:
Ejemplo 1
En una primera etapa de síntesis se mezclaron N,N'-bis(3-aminopropil)-etilenodiamina (N4-amina) con 0,1% en masa de hidróxido potásico como catalizador y se calentaron a 70ºC. A continuación se inertizó con nitrógeno seco y se añadió con agitación fuerte seis veces la cantidad molar de butilglicidéter terciario. Se produjo una reacción posterior a 70ºC en el transcurso de 5 horas, Luego se neutralizó con HCl, se eliminó el precipitado por filtración y se extrajo el disolvente a vacío. Se obtuvo un líquido altamente viscoso, amarillo claro.
El producto poseía un índice OH de 360 mg KOH/g, un valor pH de 10,5 y un contenido de amina terciaria mayor que 98%. En el espectro RMN (disolvente DMSO-d_{6}), las señales de CH_{3} (^{1}H = 1,12 ppm, ^{13}C = 27,3 ppm) probó la presencia del grupo butilo terciario. En el espectro IR se constataron, además de las bandas de oscilación de la valencia CH_{3} características (2973 cm^{-1}) del grupo butilo terciario, también los grupos OH a 3425 cm^{-1}.
A continuación se hizo reaccionar el compuesto intermedio obtenido de esta manera con PO. A tal fin, se mezcló la substancia con hidróxido potásico como catalizador (0,1 a 0,3% en masa) y se hizo reaccionar bajo atmósfera de gas inerte con PO a una temperatura de 115ºC (velocidad de agitación 500 rpm, velocidad de dosificación 1 a 2,5 kg/h, presión máxima 7 bares). La elaboración se realizó a través de neutralización con materiales de intercambio de iones (Ambosol), filtración y un tratamiento a vacío para la separación de subproductos fácilmente volátiles. El producto obtenido de esta manera era un líquido de color amarillo ligero, claro y de baja viscosidad. El índice OH era 76 mg KOH/g, el índice de ácidos era máxima 0,01 mg KOH/g, el valor pH era 10,3, la viscosidad (25ºC) era 920 mPa.s, el contenido de agua era menor que 005% en peso y el contenido de potasio era menor que 5 ppm.
El compuesto producido de esta manera se puede representar a través de la siguiente fórmula estructural:
7
Ejemplo 2 (Comparación)
Componente A
Mezcla de
41,2 partes en peso de un polieterpoliol con un índice OH de 400 mg KOH/g,producido a través de poliadi-
ción aniónica de PO a sacarosa y glicerina;
12 partes en peso de un agente antiinflamable, TCPP (Fa. BASH);
27 partes en peso de un agente antiinflamable, IXOL B 251 (Fa. Solvay);
3,2 partes en peso de glicerina;
1,5 partes en peso de un estabilizador de la espuma a base de silicona (Tegastab B 8409, Fa. Goldschmidt);
0,8 partes en peso de N,N-dimetil-ciclohexilamina;
2,3 partes en peso de agua y
12 partes en peso de R 141 b.
Componente B
Mezcla de diisocianatos de difenilmetano e isocianatos de polifenilpolimetileno (Roh-MDI), contenido de NCO 31,5% en peso.
Los componentes A y B descritos fueron introducidos de la manera habitual para el procesamiento mecánico de los PUR con una relación de la mezcla de A : B = 100 : 123 en un molde calentado a 45ºC del tamaño 200 cm x 20 cm x 5 cm y fueron desmoldeados al cabo de 5 min. La densidad de la espuma era 35 kg/m^{3}.
A partir de esta espuma se serraron probetas de la dimensión 20 cm x 20 cm x 5 cm y se determinó en la superficie la frecuencia de rechupes con 10%.
Ejemplo 3 (según la invención)
Componente A
Mezcla similar al Ejemplo 2, pero en lugar del estabilizador de silicona Tegastab B 8498, se emplearon 1,5 partes en peso del compuesto del Ejemplo 1.
Componente B
Mezcla similar al Ejemplo 2.
La elaboración para obtener una espuma y la producción de las probetas se realizaron igualmente de una manera similar al Ejemplo 2. En la superficie se determinó la frecuencia de rechupes con 8%.

Claims (16)

1. Substancias aminorgánicas de la fórmula general
(F1),(C_{o}B_{n}A_{m}) -N-R'-N-(A_{m}B_{n}C_{o})
en la que n, m y o representan números enteros naturales, para los que se aplica m + n + o = 2, y los substituyentes poseen las estructuras siguientes
8
y en las que los substituyentes R', R'' y R''' tienen la siguiente composición química
R' = grupos alquilo, grupos cicloalquilo
R'' = grupos alquilo, cicloalquilo, alquileno, alquildieno, alquilino, fenilo, mono y polifluoralquilo
R''' = (CH_{2})_{z} -CH_{3} con z = 2-16,
donde X es una cadena polialquiléter.
2. Substancias aminoorgánicas según la reivindicación 1, caracterizadas porque R' es un grupo alquilo con 2 a 8 átomos de carbono en disposición lineal.
3. Substancias aminoorgánicas según las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizadas porque para la distribución de los substituyentes A, B y C se aplica m + o = 2 o bien n + o = 2 y con preferencia m = o = 1 y n = o = 1.
4. Substancias aminoorgánicas según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque A contiene como substituyentes R'' un grupo alquilo con 2 a 8 átomos de carbono, donde el grupo alquilo puede ser tanto lineal como también puede estar ramificado a través de uno o dos grupos alquilo secundarios o un grupo alquilo terciario.
5. Substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas porque B contiene como substituyentes R''' un grupo alquilo con 3 a 17 átomos de carbono, donde el grupo alquilo puede ser tanto lineal como también puede estar ramificado a través de uno o dos grupos alquilo secundarios o un grupo alquilo terciario.
6. Substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizadas porque en C los substituyentes R', A y B así como n y m cumplen las reivindicaciones 1 a 5 y pueden ser iguales o diferentes a los substituyentes correspondientes en F1.
7. Substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizadas porque el substituyente X está constituido por una cadena polialquiléter, preparada a través de adición, en total, de 2 a 40 moléculas de óxido de etileno, de propileno y/o de butileno al grupo hidroxilo, en el que los óxidos de alquileno pueden estar presentes tanto como bloques como también distribuidos estadísticamente.
8. Substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizadas porque la cadena polialquiléter contiene especialmente de 2 a 20 moléculas de óxido de etileno, de propileno y/o de butileno.
9. Substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizadas porque el porcentaje de óxido de propileno está entre 50 y 100% en masa y el de óxido de etileno y/u óxido de butileno está entre 0 y 50% en masa.
10. Substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizadas porque presentan un índice OH de 20 a 700 mg KOH/g de polieterol y un contenido de nitrógeno substituido terciario mayor que el 95% del contenido total de nitrógeno.
\newpage
11. Substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 10, que se pueden preparar a través de reacción de compuestos amino polifuncionales de la fórmula general
(F2)H_{p}Z_{r} - N - R' - N - Z_{r}H_{p} -
R' = grupo alquilo, cicloalquilo
Z = - R' – NH_{p}Z_{r}
p y r = 0, 1, 2 y p + r = 2
con 2,3-epoxipropiléteres substituidos de la estructura general
9
R'' = grupos alquilo, cicloalquilo, alquileno, alquildieno, alquilino, fenilo, mono y polifluoralquilo
y/u epóxidos de alquilo de la estructura general
10
12. Procedimiento para la producción de substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos amino polifuncionales de la fórmula general F2 en una primera etapa con los 2,3-epoxipropiléteres substituidos de la estructura general F3 y/o con compuesto alquilepóxido de la estructura general F4 y el producto intermedio que se obtiene de esta manera se hace reaccionar en una reacción de alcoxilación siguiente con los monómeros óxido de etileno, de propileno y/o de butileno.
13. Utilización de las substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 11 como substancias adicionales en la producción de poliuretano y de poliisocianurato.
14. Utilización de las substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 11 como estabilizadores de la espuma en la producción de poliuretano y poliisocianurato.
15. Estabilizadores de la espuma, caracterizados porque son substancias aminoorgánicas según una de las reivindicaciones 1 a 10.
16. Estabilizadores de la espuma, caracterizados porque se pueden producir según la reivindicación 11 ó 12.
ES00993622T 1999-12-23 2000-12-12 Substancias aminoorganicas. Expired - Lifetime ES2204752T3 (es)

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