KR20000010857A - 폴리우레탄 발포체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
발포체 형성 조건 하에서 폴리이소시아네이트 조성물을 일관능성 알콜 및 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아를 포함하는 이소시아네이트-반응성 조성물과 반응시키는 것에 의한 폴리우레탄 발포체의 제조 방법.
Description
본 발명은 폴리우레탄 발포체, 보다 상세하게는 독립 기포 반경질 폴리우레탄 발포체의 제조 방법, 그에 의해 수득한 발포체 및 그의 제조에 유용한 이소시아네이트-반응성 조성물에 관한 것이다.
유럽 특허 공개 제599496호는 폴리올, 불용성 플루오르화된 화합물 및 화학량론적으로 과량의 폴리이소시아네이트와 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르의 반응 생성물인 계면활성제로 이루어진 폴리올 조성물을 개시하고 있다. 이러한 폴리올 조성물은 이소시아네이트-반응성 시클릭 카르보네이트 또는 시클릭 우레아, 불활성 불용성 플루오르화된 화합물 및 촉매의 존재하에 폴리이소시아네이트 조성물과 이들을 반응시킴으로써 독립 기포 경질 발포체를 제조하는데 적합하다.
유럽 특허 공개 제498629호는 기포 중합체성 생성물의 제조시에 발포 촉진제로서 이소시아네이트-반응성 우레아의 사용을 개시하고 있다.
물리적 특성이 향상된 폴리우레탄 발포체, 특히 독립 기포 반경질 폴리우레탄 발포체를 이소시아네이트-반응성 성분 중에 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아 및 일관능성 알콜을 함유하는 배합물로부터 수득할 수 있음이 최근에 발견되었다.
따라서, 본 발명은 발포체 형성 조건 하에서 폴리이소시아네이트 조성물과 일관능성 알콜 및 화학식 1의 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아로 이루어진 이소시아네이트-반응성 조성물을 반응시키는 것에 의한 폴리우레탄 발포체, 특히 독립 기포 반결정 폴리우레탄 발포체의 제조 방법에 관한 것이다.
식 중,
각각의 R1은 독립적으로 C1-C6저급 알킬 라디칼 또는 이소시아네이트-반응성기로 치환된 저급 알킬 라디칼이고, 각각의 R은 독립적으로 H, C1-C6저급 알킬 라디칼 또는 -(CH2)m-X (여기서, X는 OH 또는 NH2인 이소시아네이트-반응성기이고, m은 0, 1 또는 2임) 이고,
단, R1또는 R 중 적어도 하나가 이소시아네이트-반응성기이거나 이소시아네이트-반응성기로 이루어질 때 n은 1 또는 2이다.
하기 화학식 2 또는 화학식 3의 시클릭 우레아가 바람직하다.
본 발명의 폴리우레탄 발포체의 제조에 사용할 수 있는 유기 폴리이소시아네이트는 지방족, 지환족, 아르지방족, 및 방향족 폴리이소시아네이트, 특히 순수한, 개질된 또는 생원료 형태의 톨릴렌 및 디페닐메탄 디이소시아네이트와 같은 방향족 폴리이소시아네이트를 포함한다. 특히 우레탄, 알로파네이트, 우레아, 뷰렛, 카르보디이미드 또는 우레톤이민 잔기, 및 디페닐메탄 디이소시아네이트(들)와 통상적으로 "원료" 또는 "중합체성" MDI (폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트)로 공지된 이의 올리고머의 혼합물을 함유하는 MDI-변형체가 바람직하다. "원료" MDI가 바람직하다.
본 발명의 방법에 유용한 이소시아네이트-반응성 화합물은 경질, 반경질 또는 연질 발포체의 제조를 위해 당업계에 공지된 것을 포함한다.
일반적으로 연질 또는 반경질 발포체의 제조에 사용된 폴리올 또는 폴리올 혼합물은 350 미만, 바람직하게는 20 내지 200의 평균 히드록실가, 및 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4의 관능성을 갖는다. 특히, 폴리옥시프로필렌 및 폴리(옥시프로필렌-옥시에틸렌) 디올 및 트리올, 특히 에틸렌 산화물이 캡핑된 폴리옥시프로필렌 디올 및 트리올을 언급할 수 있다. 필요에 따라, 폴리에테르 또는 폴리에스테르 폴리올 중의 하나 이상의 올레핀성 단량체의 중합에 의해 형성된 중합체 폴리올을 사용할 수 있다.
또한, 적합한 폴리올로는 폴리에스테르, 히드록실 종결 폴리티오에테르, 폴리아미드, 폴리에스테르아미드, 폴리카르보네이트, 폴리아세탈, 폴리올레핀 및 폴리실록산이 있다.
경질 폴리우레탄 발포체의 제조에 특히 유용한 폴리올 또는 폴리올 혼합물은 300 내지 1000, 특히 300 내지 700 ㎎ KOH/g의 평균 히드록실가, 및 2 내지 8, 특히 3 내지 8의 히드록실 관능성을 갖는 것이다. 적합한 폴리올로는 알킬렌 산화물, 예를 들면 에틸렌 및(또는) 프로필렌 산화물과 분자 당 2 내지 8 개의 활성 수소 원자를 함유하는 개시제와의 반응 생성물이 있다. 적합한 개시제로는 글리세롤, 트리메틸올프로판, 트리에탄올아민, 펜타에리트리톨, 소르비톨 및 수크로오스와 같은 폴리올; 에틸렌 디아민 톨릴렌 디아민, 디아미노디페닐메탄 및 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리아민과 같은 폴리아민; 및 에탄올아민 및 디에탄올아민과 같은 아미노알콜; 및 이러한 개시제의 혼합물이 있다. 다른 적합한 중합체성 폴리올로는 적합한 비율의 글리콜 및 고관능성 폴리올과 디카르복실산 또는 폴리카르복실산의 축합에 의해 수득된 폴리에스테르가 있다. 또한, 적합한 중합체성 폴리올로는 히드록실 종결 폴리티오에테르, 폴리아미드, 폴리에스테르아미드, 폴리카르보네이트, 폴리아세탈, 폴리올레핀 및 폴리실록산이 있다.
상술한 폴리올 또는 그의 혼합물 중 어느 것이나 발포체의 원하는 유형에 따라 본 발명의 방법에 사용할 수 있다.
이소시아네이트-반응성 조성물 중에서, 저분자량의 이소시아네이트-반응성 화합물이 존재할 수 있다.
적합한 저분자량 이소시아네이트-반응성 화합물로는 폴리올, 폴리아민, 히드록시-아미노 화합물, 이들의 이민-관능기 또는 엔아민-함유 유도체 및 분자량이 1000 미만이고 관능기가 2 내지 8 개인 그의 혼합물이 있다.
적합한 저분자량 폴리올로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜 및 1,4-부탄디올과 같은 디올이 있다.
저분자량의 폴리아민으로는 아미노-말단 폴리에테르와 같은 2 이상의 1급 및(또는) 2급 아미노기를 함유하는 지방족, 지환족 또는 아르지방족 폴리아민 및 DETDA와 같은 방향족 폴리아민이 있다.
적합한 저분자량 히드록시-아미노 화합물은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 이소프로판올아민 등을 포함한다.
본 발명에 사용하기에 적합한 일관능성 알콜은 화학식 R-A-OH의 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르 (여기서, R은 C1-25알킬이고, A는 총 길이가 4 내지 39 단위이며, 임의로는 25 % 이하의 폴리에틸렌옥시 단위를 함유하는 폴리프로필렌옥시 사슬임)이다. 바람직한 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르는 알킬 사슬 R의 길이 및 폴리프로필렌옥시 사슬 A의 길이의 합이 5 내지 40, 바람직하게는 10 내지 30, 및 가장 바람직하게는 20 내지 30인 것이다. 바람직하게는, A는 폴리에틸렌옥시 단위를 함유하지 않는 아폴리프로필렌옥시 사슬을 나타낸다.
바람직한 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르는 화학식 R-A-OH (여기서, R은 C8-22알킬 (직쇄 또는 분지쇄일 수 있음)이고, A는 5 내지 20 개의 프로필렌옥시 단위를 함유하는 폴리프로필렌옥시 사슬을 나타냄)이다. 특히, 스테아릴 알콜의 프로폭실화에 의해 유도된 폴리프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 예를 들면 아를라몰 이 (Arlamol E)라는 등록 상표명으로 임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨 (Imperial Chemical Industries PLC) 사로부터 시판되는 평균 10 개의 프로필렌옥시 단위를 함유하는 것을 언급할 수 있다.
폴리이소시아네이트 및 이소시아네이트-반응성 조성물, 및 발포제에 더하여, 발포체 형성 반응 혼합물은 연질, 경질, 또는 반경질 폴리우레탄 발포체의 제조를 위한 배합물에 통상적인 1 종 이상의 다른 부가제 또는 첨가제를 함유할 수도 있다.
이러한 선택적인 첨가제는 발포체-안정화제 또는 계면활성제, 예를 들면, 실록산-옥시알킬렌 공중합체, 우레탄 촉매, 예를 들면 제1 주석산 옥토에이트 또는 트리에틸렌 디아민과 같은 금속 화합물 또는 3급 아민, 및 난연제, 예를 들면 트리스 클로로프로필 포스페이트와 같은 할로겐화된 알킬 포스페이트가 있다.
이소시아네이트-반응성 화합물에 대한 폴리이소시아네이트의 사용량은 통상적으로 30 내지 300, 바람직하게는 40 내지 250, 및 가장 바람직하게는 50 내지 150의 이소시아네이트 지수를 제공할 수 있어야 한다.
본 발명에 따라 발포체를 제조하는 방법을 수행하는데 있어서, 공지된 원-샷(one-shot)법, 예비 중합법 또는 반-예비 중합법을 종래의 혼합 방법과 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 방법을 사용하여 임의 유형의 폴리우레탄 발포체를 제조할 수 있다. 특히, 이것은 반경질 폴리우레탄 발포체, 특히 독립 기포 반경질 폴리우레탄 발포체의 제조에 유용하다.
본 발명의 폴리우레탄 발포체는 향상된 방음성 및 흡음성을 나타내며, 자동차 및 건축 용도에서 충격 및 음향 흡수재로서 사용할 수 있다. 이들은 예를 들면 석고 보드로 라미네이트된 흡음 건축 패널의 제조에 특히 유용하다.
특정 실시양태에서, 본 발명은 또한 일관능성 알콜 및 화학식 1의 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아로 이루어진 이소시아네이트-반응성 조성물에 관한 것이다.
일관능성 알콜은 이소시아네이트-반응성 조성물을 기준으로 5 내지 95 중량%의 양으로 이소시아네이트-반응성 조성물 중에 존재할 수 있다. 바람직하게는, 일관능성 알콜의 이소시아네이트-반응성 조성물을 기준으로 15 내지 80 중량%를 이소시아네이트-반응성 조성물에 가한다.
이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아는 이소시아네이트-반응성 조성물을 기준으로 0.05 내지 40 중량%의 양으로 이소시아네이트-반응성 조성물 중에 존재할 수 있다. 바람직하게는, 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아의 이소시아네이트-반응성 조성물을 기준으로 1 내지 25 중량%를 이소시아네이트-반응성 조성물에 가한다.
본 발명은 하기 실시예로 예시되지만, 이에 의해 제한되지는 않는다.
실시예
폴리우레탄 발포체를 표에 나타나 있는 바와 같은 양으로 (중량부로 표시됨) 성분을 반응시켜 통상적인 방식으로 제조하였다. 또한, 측정된 발포체의 특성이 이하의 표에 나타나 있다.
표
1 | 2 | 화합물 1 | 화합물 2 | 화합물 3 | 화합물 4 | |
폴리올 A폴리올 B일관능성 알콜B8919B8433B8406LK221UAX6080Y10762촉매 X촉매 Y촉매 Z시클릭 우레아MEG폴리이소시아네이트물 | 26.0917.3956.52--0.43---2.41.50.253.911.7498.330.87 | 26.0917.3956.52--0.43-0.02-2.41.50.253.911.7498.330.87 | 6040----0.5--0.731.00.19.04.0149.2- | 6040-1.0--0.5--0.51.50.13.04.090.7- | 6040-1.02.0-0.5--0.32.50.11.54.075.6- | 6040---1.0--0.052.41.50.259.04.0194.332.0 |
동적 강성 (MPa/m)기류 저항 (MNs/㎡)α50㎜ 50㎐α50㎜ 1000㎐ | 61.20.1400.4120.512 | 54.80.1680.4090.577 | 102.618.00.1630.301 | 117.730.50.0460.117 | 121.125.50.0360.078 | 91.31.1270.2140.289 |
α = 음향 입사에 대해 수직인 흡수 상수, ASTM E-1050-86에 따라 측정함.
동적 강성은 ISO 9052-1: 1989에 따라 측정하였고, 기류 저항은 ISO 9053: 1991에 따라 측정하였다.
폴리올 A: 히드록실가가 155인 수크로오스/DEG 개시 폴리에테르 폴리올.
폴리올 B: 말단기로서 12 %의 옥시에틸렌기를 포함하며 64 %의 제1 히드록실기 (히드록실가 = 55)를 갖는 옥시에틸렌/옥시프로필렌 디올.
일관능성 알콜: 평균 10 개의 프로필렌옥시 단위를 함유하는 프로폭실화된 스테아릴 알콜 (아를라몰 이: 임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨로부터 시판됨).
B8919: 티에이치. 골드슈미트 (Th. Goldschmidt) 사로부터 시판되는 실리콘 계면활성제.
B8433: 티에이치. 골드슈미트 사로부터 시판되는 실리콘 계면활성제.
B8406: 티에이치. 골드슈미트 사로부터 시판되는 실리콘 계면활성제.
LK221: 에어 프로덕츠 (Air Products) 사로부터 시판되는 실리콘 계면활성제.
UAX6080: OSI 사로부터 시판되는 실리콘 계면활성제.
Y10762: OSI 사로부터 시판되는 실리콘 계면활성제.
촉매 X: 임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨로부터 시판되는 칼륨 촉매.
촉매 Y: N,N 디메틸 벤질아민
촉매 Z: 니액스 (Niax) Al [유니온 카바이드 (Union Carbide) 사로부터 시판되는 아민 촉매].
시클릭 우레아: 픽사프렛 (Fixapret) NF [바스프 에이지 (BASF AG) 사로부터 시판됨].
MEG: 모노에틸렌 글리콜
폴리이소시아네이트: 임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨로부터 시판되는 수프라섹 (Suprasec) DNR (NCO 값: 30.7; 관능화도: 2.7) (수프라섹은 임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨의 상표명임).
본 발명에 따른 발포체는 상당히 낮은 동적 강성 및 기류 저항을 갖고, 일관능성 알콜을 함유하지 않는 배합물로부터 제조된 발포체보다 더 높은 흡수 계수를 갖는다.
Claims (12)
- 발포체 형성 조건하에 폴리이소시아네이트 조성물을 일관능성 알콜 및 하기 화학식 1의 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아를 포함하는 이소시아네이트-반응성 조성물과 반응시키는 것에 의한 폴리우레탄 발포체의 제조 방법.<화학식 1>식 중,각각의 R1은 독립적으로 C1-C6저급 알킬 라디칼 또는 이소시아네이트-반응성기로 치환된 저급 알킬 라디칼이고, 각각의 R은 독립적으로 H, C1-C6저급 알킬 라디칼 또는 -(CH2)m-X (여기서, X는 OH 또는 NH2인 이소시아네이트-반응성기이고, m은 0, 1 또는 2임)이고,단, R1또는 R 중 적어도 하나가 이소시아네이트-반응성기이거나 이소시아네이트-반응성기를 포함할 때 n은 1 또는 2이다.
- 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아가 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 방법.<화학식 2><화학식 3>
- 제2항에 있어서, 상기 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아의 양이 이소시아네이트-반응성 조성물의 1 내지 25 중량%인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일관능성 알콜이 하기 화학식의 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르인 방법.R-A-OH식 중,R은 C1-25알킬이고, A는 총 사슬 길이가 4 내지 39 단위이며 임의로 25 % 이하의 폴리에틸렌옥시 단위를 함유하는 폴리프로필렌옥시 사슬이다.
- 제4항에 있어서, 상기 알킬 사슬 R의 길이와 상기 폴리프로필렌옥시 사슬 A의 길이의 합이 5 내지 40인 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 R이 C8-22알킬인 방법.
- 제4항, 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 A가 5 내지 20 개의 프로필렌옥시 단위를 함유하는 폴리프로필렌옥시 사슬인 방법.
- 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 일관능성 알콜의 양이 이소시아네이트-반응성 조성물의 15 내지 80 중량%인 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득 가능한 독립 기포 반경질 폴리우레탄 발포체.
- 일관능성 알콜 및 화학식 1의 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아로 이루어진 이소시아네이트-반응성 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 이소시아네이트-반응성 시클릭 우레아의 양이 이소시아네이트-반응성 조성물의 1 내지 25 중량%인 이소시아네이트-반응성 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 일관능성 알콜의 양이 이소시아네이트-반응성 조성물의 15 내지 80 중량%인 이소시아네이트-반응성 조성물.
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