ES2202483T3 - Composiciones de organoarcilla para gelificar sistemas de resina poliester insaturada. - Google Patents

Composiciones de organoarcilla para gelificar sistemas de resina poliester insaturada.

Info

Publication number
ES2202483T3
ES2202483T3 ES96937902T ES96937902T ES2202483T3 ES 2202483 T3 ES2202483 T3 ES 2202483T3 ES 96937902 T ES96937902 T ES 96937902T ES 96937902 T ES96937902 T ES 96937902T ES 2202483 T3 ES2202483 T3 ES 2202483T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
clay
mineral clay
mineral
composition
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES96937902T
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas C. Farrow
Chris A. Rasmussen
William R. Menking
David Hugh Durham
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Southern Clay Products Inc
Original Assignee
Southern Clay Products Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Southern Clay Products Inc filed Critical Southern Clay Products Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2202483T3 publication Critical patent/ES2202483T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/346Clay
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances

Abstract

COMPOSICION ORGANOPOROSA PARA GELIFICAR SISTEMAS DE MONOMEROS/RESINAS DE POLIESTERES INSATURADOS QUE CONTIENE UNA MEZCLA DE ARCILLA MINERAL QUE HA SIDO TRATADA CON UN COMPUESTO DE ALQUIL AMONIO CUATERNARIO. LA MEZCLA DE ARCILLA MINERAL CONTIENE DOS COMPONENTES: ARCILLA MINERAL (A) QUE CONSTITUYE MAS DEL 50 % DEL PESO DE LA MEZCLA DE ARCILLA MINERAL, DE UNA ARCILLA MINERAL SELECCIONADA A PARTIR DEL GRUPO FORMADO POR SEPIOLITA, PALIGORSKITA Y MEZCLAS DE SEPIOLITA Y PALIGORSKITA; Y UNA ARCILLA MINERAL (B), QUE CONSTITUYE MENOS DEL 50 % DEL PESO DE LA MEZCLA DE ARCILLA MINERAL, DE UNA ESMECTITA.

Description

Composiciones de organoarcilla para gelificar sistemas de resina poliéster insaturada.
Campo de la invención
Esta invención se refiere a composiciones de organoarcilla, que se dispersan fácilmente en sistemas de resina de poliéster y se adaptan para conferir propiedades tixotrópicas a dichos sistemas.
Antecedentes de la invención
La sílice pirógena se usa, habitualmente, como aditivo directo para el control reológico de sistemas de resina de poliéster. Las organoarcillas, que representan típicamente el producto de reacción de una arcilla de tipo esmectita con un compuesto de amonio cuaternario, se han usado también para estos propósitos, aunque normalmente requieren una pregelificación de la organoarcilla en estireno para el desarrollo adecuado de la viscosidad antes de añadirlo al sistema de resina. Esto se analiza en numerosas patentes de la técnica anterior, por ejemplo, en las patentes de los Estados Unidos 4.473.675 y 4.240.951.
Diversos productores de organoarcillas han tenido un éxito limitado en la preparación de organoarcillas de adición directa que no requieren una pregelificación con un sistema de resina de poliéster insaturada/estireno, véase por ejemplo, la patente de los Estados Unidos 4.753.974. En general, sin embargo, estos esfuerzos anteriores de la técnica no han producido un producto que sea ampliamente competitivo con la sílice pirógena.
Objeto de la invención
Conforme a lo anterior, se puede considerar como objeto de la presente invención, proporcionar una composición de organoarcilla que se pueda agitar directamente en una disolución de una resina de poliéster insaturada en un monómero apropiado como por ejemplo estireno y que conferirá propiedades tixotrópicas de gelificación a dicho sistema.
Sumario de la invención
Ahora, según la presente invención, se ha descubierto, inesperadamente, que las combinaciones de ciertos minerales arcillosos se pueden hacer reaccionar con compuestos de amonio cuaternario para proporcionar aditivos que se dispersarán fácilmente y que proporcionen las propiedades de gelificación requeridas para los sistemas de resina de poliéster insaturada.
Descripción detallada de la invención
Las composiciones de organoarcilla de la invención que son útiles para gelificar sistemas de resina de poliéster insaturada comprenden mezclas de arcilla mineral que se han tratado con compuestos de alquilamonio cuaternario. Dichas mezclas de arcilla mineral comprende, a su vez:
una arcilla mineral (a) que comprende entre 60 y 95% en peso seco, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral, de una arcilla mineral seleccionada del grupo constituido por sepiolita, paligorsquita y mezclas de sepiolita y paligorsquita;
y
arcilla mineral (b) que comprende menos del 50% en peso, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral, de una esmectita. Preferiblemente, la arcilla mineral (a) está presente en una cantidad del 60 al 95% en peso, especialmente del 70 al 90% en peso, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral.
De los dos filosilicatos mencionados, la sepiolita en la preferida para utilizar en esta invención. Ambas sepiolita y paligorsquita se incluyen entre los filosilicatos porque contienen una lámina tetraédrica bidimensional continua de composición T_{2}O_{5} (T=Si, Al, Be,...) pero se diferencian de los otros silicatos laminados en que carecen de láminas octahédricas continuas. Pueden encontrarse más detalles de las estructuras de estos minerales, incluyendo las diferencias estructurales entre las dos, en B.F. Jones y E. Galan "Sepiolite and Palygorskite", capítulo 16 de Hydrous Phyllosilicates, Reviews in Mineralogy, Volumen 19 (Mineral Society of America, Washington. D.C., 1988).
Preferiblemente, la esmectita es un mineral arcilloso sintético o natural del grupo constituido por hectorita, montmorillonita, bentonita, beidelita, saponita, estevensita y mezclas de los mismas. Una elección particularmente preferida de esmectita es hectorita.
En un procedimiento preferido para preparar la composición de organoarcilla, la sepiolita y/o paligorsquita se machaca, muele, forma una suspensión en agua y se criba para eliminar la grava y otras impurezas. El mineral de esmectita se somete a un régimen similar. Cada uno de los componentes minerales se somete entonces, como suspensión acuosa diluida (1 a 6% de sólidos) a una cizalla elevada en un molino adecuado. El molino más preferido que se utiliza durante la etapa de cizalla es un molino de homogeneización del tipo en el que la cizalla fluida de alta velocidad de la suspensión se efectúa pasando la suspensión a altas velocidades a través de un hueco estrecho, transversalmente al cual se mantiene una elevada diferencia de presión. Este tipo de acción se puede llevar a cabo, por ejemplo, en el molino Manton-Gaulin "MG", bien conocido; dicho dispositivo suele mencionarse como "homogeneizador Gaulin". Se puede hacer una referencia a las patentes de los Estados Unidos de cesión común 4.664.842 y 5.110.501 para más detalles de dicho molino. Las condiciones de uso del molino MG pueden ser en el presente caso sustancialmente similares a las de dichas patentes; por ejemplo, dicha diferencia de presión transversal con respecto al hueco varía, preferiblemente, en el intervalo de 70.300 a 562.400 g/cm^{2}, siendo más típico de 140.600 a 351.550 g/cm^{2} en las operaciones representativas. Dependiendo de las especificaciones del equipo, las presiones mayores de 562.400 g/cm^{2} se pueden usar fácilmente. Las suspensión a tratar se puede hacer pasar una o más veces a través del molino MG.
Entre otros instrumentos adicionales que se pueden usar eficazmente en la presente invención para proporcionar una elevada cizalla de los componentes de la arcilla, está el dispositivo de rotor y el estator descrito en la patente de los Estados Unidos de cesión común nº5.160.454. El uso de una cizalla elevada en la presente invención no es solo importante para proporcionar los provechos de la esmectita que se analizan en las patentes anteriores; pero además en los casos de sepiolita y/o paligorsquita dicha cizalla elevada actúa para "romper" las estructuras "consolidadas" que existen en estos últimos minerales. Se cree que esta acción de ruptura es un instrumento para obtener los resultados logrados en la presente invención.
Después de la etapa de cizalla elevada, los componentes de la arcilla se pueden mezclar entre sí. Alternativamente, los dos o más componentes de la arcilla se pueden entremezclar en una sola suspensión antes de que esta última se someta a la etapa de cizalla elevada. Después de dicha etapa la suspensión única se entremezcla con la sal de alquilamonio cuaternario, después de lo cual la suspensión se deshidrata, y se seca y se muele la arcilla de alquilamonio cuaternario tratado para proporcionar un producto de organoarcilla seca. Se ha encontrado que dicho producto presenta propiedades inesperadas y muy deseables cuando se usa como tixótropo en diversos sistemas. Cuando se usa en la gelificación de una resina de poliéster insaturada, se ha encontrado entonces que la composición se puede agitar y dispersar directamente en una disolución de resina de poliéster insaturada/monómero, y proporcionará propiedades de gelificación muy satisfactorias.
Las sales de alquilamonio cuaternario utilizadas para tratar las mezclas de arcilla mineral comprenden sales de alquilamonio cuaternario que contienen dichas mezclas o diferentes grupos alquilo saturados y/o insaturados de cadena lineal y/o ramificada de 1 a 22 átomos de carbono y el resto sal se selecciona del grupo constituido por cloruro, bromuro, metilsulfato, nitrato, hidróxido, acetato, fosfato y mezclas de los mismos, preferiblemente cloruro, bromuro y metilsulfato. Las elecciones preferidas de las sales de alquilamonio cuaternario son cloruro de diamonio (sebo hidrogenado) de dimetilo, cloruro de diamonio (sebo hidrogenado) de metilbencilo, cloruro de amonio sebo hidrogenado de dimetibencilo, metilsulfato sebo hidrogenado-2-etilhexilamonio de dimetilo y mezclas de dos o más de las elecciones preferidas. La mezcla de arcilla mineral se trata, típicamente, con 25 a 80 meq., preferiblemente 35 a 65 meq., de la sal de alquilamonio cuaternario por 100 g de la mezcla. Debe entenderse, sin embargo, que una combinación particular de una arcilla mineral (a) y una arcilla mineral (b) puede implicar una cantidad de sal de alquilamonio cuaternario fuera de los intervalos mencionados. La cantidad requerida de sal de alquilamonio cuaternario se determinará por la capacidad de intercambio de la arcilla mineral (a) y la arcilla mineral (b) seleccionadas.
La composición de resina de poliéster insaturada de la invención comprende una disolución de una resina de poliéster insaturada en un monómero que es capaz de experimentar una reacción de reticulación con la resina y la mezcla de arcilla mineral descrita anteriormente. Los monómeros adecuados para la resina de poliéster insaturada son compuestos aromáticos insaturados a los que se unen uno o más radicales etilénicamente insaturados, como por ejemplo un radical vinilo, un radical vinilo sustituido o un radical alilo, por ejemplo, estireno (que es el preferido),
\alpha-metilestireno, divinilbenceno, alilbenceno y metacrilato de metilo.
Las resinas de poliéster insaturadas útiles para la invención pueden ser cualquiera de las que se conocen en la técnica anterior. Los ejemplos adecuados son poliésteres de dienos como por ejemplo diciclopentadieno así como poliésteres de ácidos carboxílicos y dioles que tengan una cantidad principal de insaturación olefínica, preferiblemente de 10 a 75 grupos olefínicos por 100 grupos éster. La insaturación olefínica proviene, preferiblemente, del ácido carboxílico, aunque el diol también puede estar insaturado. Dioles típicos son etilenglicol y propilenglicol. Los ácido insaturados típicos incluyen ácido maleico, ácido fumárico y ácido ftálico o anhídridos de estos ácidos. Dichas resinas poliéster se preparan mediante técnicas de esterificación convencionales. En general, las resinas de poliéster que tienen un peso molecular medio en peso de aproximadamente 400 a 10.000 y cantidades de ácido en el intervalo de 35 a 45 mg KOH por gramo de resina, son útiles para la preparación de las composiciones de poliéster de la invención.
La cantidad de resina de poliéster insaturada en la composición final de poliéster es, típicamente, de aproximadamente el 30% en peso, basado en el peso de la composición, siendo el resto el monómero, la mezcla de arcilla mineral tratada (es decir, tixótropo), pigmento primario, cargas, fibras de refuerzo y aditivos (por ejemplo, promotores, catalizadores, dispersantes, etc.)
La mezcla de arcilla mineral tratada con alquilamonio cuaternario de la invención se utiliza, generalmente, en el sistema de resina de poliéster insaturada en una cantidad tal que las composiciones de poliéster insaturadas final tendrá una curva de fluencia que permite su aplicación pero evita el drenaje o combado del material desde la superficie a la que se aplica la composición de poliéster insaturada. El índice tixotrópico apropiado dependerá del uso final pretendido de la composición y del modo en que se mide el índice tixotrópico. En general, la composición de poliéster insaturada tendrá, típicamente, un índice tixotrópico de al menos aproximadamente 1,5, preferiblemente de al menos aproximadamente 3,0. Generalmente, la cantidad de la mezcla de arcilla mineral tratada con alquilamonio cuaternario será de aproximadamente 0,1 al 4% en peso, basado en el peso de la composición de poliéster final.
La invención se ilustra a continuación mediante ejemplos, que deben contemplarse como ilustrativos y no limitantes de la invención. A menos que se indique otra cosa, todas las partes y porcentajes son en peso.
Ejemplo 1
Se preparó una serie de composiciones de organoarcilla a partir de combinaciones de arcilla mineral que se procesaros tal y como se ha descrito anteriormente, es decir, se trituraron, molieron, formaron una suspensión en agua y se tamizaron y después se sometieron a cizalla elevada haciéndolas pasar como suspensión diluida a través de un molino MG, y después como una sola suspensión se trataron con los compuestos de alquilamonio cuaternario según se especifica a continuación. Las composiciones de organoarcilla resultante se evaluaron como tixótropos en un sistema de resina de poliéster isoftálico insaturada/estireno que tiene un contenido del 55% de resina y un 45% de estireno. Se mezclaron 1,5 g de sílice pirógena (usada como tixótropo de control y que no contenía ningún compuesto de alquilamonio cuaternario) con aproximadamente 140 g del sistema resina/estireno en un sistema de dispersión de laboratorio con una velocidad punta de aproximadamente 304,8 m/min (1000 pies/minutos) durante 15 minutos. Se añadió un promotor de gelificación de cobalto al 0,25% en peso del peso de la resina. El promotor fue una mezcla de 8 partes de octoato de cobalto a 1 parte de dimetilanilina. Después, se agitó la muestra en un agitador de pintura durante 45 segundos. El procedimiento anterior se repitió con 2,3 g de las composiciones de organoarcilla. Se midieron las viscosidades de Brookfield en centipoise a una hora. El índice tixotrópico ("IT") es la proporción de viscosidades a 10 y 100 rpm. Los resultados se muestran en la Tabla I, a continuación.
TABLA I
Combinaciones de arcilla mineral Viscosidad, cps.
Compuesto de amonio cuaternario RPM IT
1 10 100
1. Sílice pirógena 6500 1600 650 2,46
2. 80% sepiolita/20% hectorita 60 meq. 5000 1400 620 2,28
50% DMHTEHAMS/50% DMDHTAC
3. 70% paligorsquita/30% 1500 700 475 1,47
montmorillonita 60 meq. DMBHTAC
4. 100% montmorillonita 120 meq. 75% 500 400 400 1,00
DMDHTAC/25% DMBHTAC
5. 100% sepiolita 60 meq. 50% 1500 800 500 1,70
DMHTEHAMS/50% DMDHTAC
6. 75% sepiolita/25% montmorillonita 60 2000 900 530 1,70
meq. DMBHTAC
meq. = miliequivalentes; DMHTEHAMS = metilsulfato sebo hidrogenado-2- etilhexilamonio hidrogenado de
dimetilo; DMDHTAC = cloruro de diamonio (sebo hidrogenado) de dimetilo; MBDHTAC = cloruro de dia-
monio (sebo hidrogenado) de metilbencilo; DMBHTAC = cloruro de amonio sebo hidrogenado de dimetil-
bencilo.
Ejemplo 2
Se repitió el ejemplo 1 usando un sistema resina de poliéster ortofatálico insaturada /estireno que tiene un contenido del 60% de resina y un 40% de estireno. Los tixótropos se cargaron al 1% en peso, basado en el peso de la composición total. Los resultados se muestran en la Tabla II, a continuación.
TABLA II
Combinaciones de arcilla mineral Viscosidad, cps.
Compuesto de amonio cuaternario RPM IT
1 10 100
7. 67% sepiolita/33% hectorita 69 meq. DMBHTAC 7000 1350 530 2,58
8. 67% sepiolita/33% hectorita 63 meq. DMBHTAC 1000 1900 670 2,84
9. Sílice pirógena 1100 2300 750 3,06
Ejemplo 3
Se repitió el Ejemplo 1 usando un sistema de resina de poliéster diciclopentadieno/estireno que tiene un contenido del 63% de resina y un 37% de estireno. Los tixótropos se cargaron al 1,5% en peso, basado en el peso de la composición total. Los resultados se muestran en la Tabla III, a continuación.
TABLA III
Combinaciones de arcilla mineral Viscosidad, cps.
Compuesto de amonio cuaternario RPM IT
1 10 100
10. 100% sepiolita 30 meq. 50% DMHTEHAMS/50% 1000 400 255 1,56
DMDHTAC
11. 80% sepiolita/20% hectorita 60 meq. 50% 8000 1650 495 3,33
DMHTEHAMS/50%DMDHTAC
12. Sílice pirógena 2000 650 330 1,97
Ejemplo 4
Las muestras utilizadas en este ejemplo se prepararon de la siguiente manera. Cada muestra se preparó dispersando la sepiolita bruta en un recipiente de disolución Cowles, formándose una suspensión de 2-10% en peso de sólidos, tamizando con una malla 100/2,5 cm para eliminar los contaminantes y sometiéndola después a pasar a través del molino MG a 105.460 g/cm^{2}.
Se hizo reaccionar cada muestra con el compuesto de alquilamonio cuaternario indicado y en la dosificación indicada añadiendo el compuesto a la suspensión mezclando a 40-80ºC. Después, la muestra se secó en un horno de soplado a 60-80ºC durante toda la noche y se pulverizó usando un molino Pulvazet.
La muestra de arcilla mineral 13 consistió en sepiolita tratada con 45 meq. de 75% MBDHTAC/25% DMDHTAC y se preparó tal y como se ha descrito anteriormente.
La muestra de arcilla mineral 14 se preparó tal y como se ha descrito con respecto a la muestra de arcilla mineral 13 excepto que se trató con una resina de intercambio iónico (en forma sódica) después de pasar a través del molino MG, pero antes del tratamiento con el compuesto de alquilamonio cuaternario.
La muestra de arcilla mineral 15 consistió en un 80% de sepiolita/20% montmorillonita tratada con 55 meq. de 75% MBDHTAC/25% DMDHTAC y se preparó tal y como se ha descrito anteriormente añadiendo un 20% de montmorillonita como una suspensión a aproximadamente el 3% de sólidos. El 20% de montmorillonita se hizo pasar a través del molino MG tres veces a 316.395 g/cm^{2} y se añadió a la suspensión de sepiolita después de que la suspensión de sepiolita se hiciera pasar por el molino MG, pero antes del tratamiento con el compuesto de alquilamonio cuaternario. Se añadieron 50 meq. de ácido clorhídrico a las suspensiones combinadas antes del tratamiento con el compuesto de alquilamonio cuaternario.
La muestra de arcilla mineral 16 consistió en 80% sepiolita/20% hectorita tratada con 55 meq. de 75% MBDHTAC/25% DMDHTAC y se preparó tal y como se ha descrito anteriormente, añadiendo un 20% de hectorita como una suspensión a aproximadamente el 3% en sólidos. El 20% de hectorita se hizo pasar a través del molino MG tres veces a 210.930 g/cm^{2} y se añadió a la suspensión de sepiolita después de que la suspensión de sepiolita se hiciera pasar a través del molino MG, pero antes del tratamiento con el compuesto de alquilamonio cuaternario. Se añadieron 50 meq. de ácido clorhídrico a las suspensiones combinadas antes del tratamiento con el compuesto de alquilamonio cuaternario.
La muestra de arcilla mineral 17 se preparó de la misma manera que la muestra de arcilla mineral 16 excepto que la parte de sepiolita de la mezcla se trató con una resina de intercambio iónico (en forma sódica) después de pasar a través del molino MG, pero antes de la mezcla y el tratamiento con el compuesto de alquilamonio cuaternario.
La muestra de arcilla mineral 18 fue sílice pirógena.
Las composiciones de resina de poliéster insaturada consistían en resina, monómero, promotor/acelerador, inhibidor, agentes de mojado tixotrópicos y/o tensioactivos o potenciadores reológicos y la composición de organoarcilla de la invención. El usuario final añadirá el catalizador para endurecer o reticular la composición.
Hay muchos tipos diferentes de resinas poliéster insaturadas de los cuales se exponen tres en la Tabla IV. También hay muchos tipos diferentes de monómeros. El estireno se usa habitualmente aunque también se han usado metacrilato de metilo, parametilestireno, viniltolueno y otros. El promotor típico es un compuesto de cobalto como por ejemplo octoato de cobalto o naftenato de cobalto, aunque también se pueden usar otros materiales como por ejemplo compuestos de metales de tierras raras. Los aceleradores típicos son dimetilanilina y dietilanilina. Los inhibidores típicos son hidroquinona y t-butilcatecol. Hay muchos tipos de agentes de mojado tixotrópicos/tensioactivos/reológicos, como por ejemplo "Tween 20" que es monolaurato de polioxietileno (20) sorbitano.
El sistema de resina de poliéster insaturada se evaluó mezclando 100 g de resina, 30 g de estireno y 2,8 g de tixótropo de arcilla mineral durante 15 minutos a 3800 rpm en un "Dispersamat". Se añadieron a la mezcla 130 g de resina y 20 g de estireno y se continuó mezclando durante 2 minutos a 2200 rpm. Se añadió "Tween 20" al 7% en peso del tixótropo y se mezcló durante 2 minutos a 2200 rpm. Se mezcló una disolución que contenía un 6% de octoato de cobalto con dimetilanilina en una proporción de 8:1 y se añadió en una cantidad del 0,05% en peso, basado en el peso de toda la composición, y se mezcló durante 1 minuto a 2200 rpm. Las muestras se enfriaron a temperatura ambiente durante un periodo de 1 hora y se midieron las viscosidades usando un viscosímetro Brookfield RVT a 1, 10 y 100 rpm.
Se evaluó el sistema de resina de poliéster insaturada ortoftálico mezclando 150 g de resina, 14 g de estireno y 2,5 g de tixótropo de arcilla mineral durante 12 minutos a 3800 rpm en un "Dispersamat". Se añadieron a la mezcla 62 g de resina, 25 g de estireno y 7% en peso del tixótropo de "Tween 20" y se continuó mezclando durante 2 minutos a 2000 rpm. Se mezcló una disolución que contenía un 6% de octoato de cobalto con dimetilanilina en una proporción de 8:1 y se añadió en una cantidad del 0,05% en peso, basado en el peso de toda la composición, y se mezcló durante 1 minuto a 2200 rpm. Las muestras se enfriaron a temperatura ambiente durante un periodo de 1 hora y las viscosidades se midieron usando un viscosímetro Brookfield RVT a 1, 10 y 100 rpm.
El sistema de resina de poliéster de diciclopentadieno insaturada se evaluó mezclando 150 g de resina y 2,5 g de tixótropo de arcilla mineral durante 12 minutos a 3800 rpm en un "Dispersamat". Después, se añadió un 7% en peso del tixótropo de "Tween 20" a la mezcla y se continuó mezclando durante 1 minuto a 2000 rpm. Después, se mezclaron 64,3 g de resina, 35,7 g de estireno y una disolución que contenía un 6% de octoato de cobalto con dimetilanilina en una proporción de 8:1 y se añadió en una cantidad del 0,05% en peso, basado en el peso de toda la composición, y se mezcló durante 1 minuto a 2200 rpm. Las muestras se enfriaron a temperatura ambiente durante un periodo de 1 hora y las viscosidades se midieron usando un viscosímetro Brookfield RVT a 1, 10 y 100 rpm. Los resultados se exponen a continuación en la Tabla IV.
TABLA IV
Isoftálico Ortoftálico Diciclopentadieno
Muestra Viscosidades, cps IT Viscosidades, cps IT Viscosidades, cps IT
1 10 100 1 10 100 1 10 100
13 9500 1450 395 3,67 5000 950 350 2,71 4000 600 150 4,00
14 10500 1550 455 3,41 6000 1100 385 2,86 3500 550 140 3,93
15 8500 1450 450 3,22 5000 900 365 2,47 3500 550 140 3,93
TABLA IV (continuación)
Isoftálico Ortoftálico Diciclopentadieno
Muestra Viscosidades, cps IT Viscosidades, cps IT Viscosidades, cps IT
16 18500 2650 605 4,38 9000 1550 495 3,13 8500 1150 230 5,00
17 15500 2250 560 4,02 11500 1750 515 3,40 5500 800 180 4,44
18 10500 2150 660 3,26 9500 1850 625 2,96 2500 600 195 3,08

Claims (19)

1. Una composición de organoarcilla para gelificar sistemas de resina de poliéster insaturada que comprende una mezcla de arcilla mineral que se ha tratado con una sal de alquilamonio cuaternario; dicha mezcla comprende:
una arcilla mineral (a) que comprende que comprende entre 60 y 95% en peso seco, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral después del tratamiento con la sal de alquilamonio cuaternario, de una arcilla mineral seleccionada del grupo constituido por sepiolita, paligorsquita y mezclas de sepiolita y paligorsquita; y
una arcilla mineral (b) que comprende menos del 50% en peso, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral después del tratamiento con la sal de alquilamonio cuaternario, de una esmectita.
2. La composición de organoarcilla de la reivindicación 1 en la que la arcilla mineral (a) está presente en una cantidad del 70 al 90% en peso seco, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral después del tratamiento con la sal de alquilamonio cuaternario.
3. La composición de organoarcilla de la reivindicación 1, en la que la esmectita se selecciona del grupo constituido por hectorita, montmorillonita, bentonita, baidelita, saponita, estevensita y mezclas de las mismas.
4. La composición de organoarcilla de la reivindicación 1, en la que la esmectita comprende hectorita.
5. La composición de organoarcilla de la reivindicación 1, en la que la sal de alquilamonio cuaternario contiene grupos alquilo iguales o diferentes de 1 a 22 átomos de carbono, saturados y/o insaturados, de cadena lineal o ramificada y el resto sal se selecciona del grupo constituido por cloruro, bromuro, metilsulfato, nitrato, hidróxido, acetato, fosfato y mezclas de los mismos.
6. La composición de organoarcilla de la reivindicación 5, en la que la sal de alquilamonio cuaternario se selecciona del grupo constituido por cloruro de diamonio (sebo hidrogenado) de dimetilo, cloruro de diamonio (sebo hidrogenado) de metilbencilo, cloruro de amonio sebo hidrogenado de dimetibencilo, metilsulfato sebo hidrogenado-2-etilhexilamonio de dimetilo y mezclas de los mismos.
7. La composición de organoarcilla de la reivindicación 1, en la que la mezcla de arcilla mineral se trata con aproximadamente de 25 a 80 meq. de la sal de alquilamonio cuaternario por 100 g de mezcla de arcilla mineral.
8. La composición de organoarcilla de la reivindicación 1, en la que la mezcla de arcilla mineral se trata con de 35 a 65 meq. de la sal de alquilamonio cuaternaria por 100 g de mezcla de arcilla mineral.
9. Una composición de resina de poliéster insaturada que comprende una disolución de una resina de poliéster insaturada en un monómero, que es capaz de experimentar una reacción de reticulación con la resina e incluye una mezcla de arcilla mineral que se ha tratado con un compuesto de alquilamonio cuaternario; dicha mezcla comprende:
una arcilla mineral (a) que comprende que comprende entre 60 y 95% en peso seco, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral después del tratamiento con la sal de alquilamonio cuaternario, de una arcilla mineral seleccionada del grupo constituido por sepiolita, paligorsquita y mezclas de sepiolita y paligorsquita; y
una arcilla mineral (b) que comprende menos del 50% en peso, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral después del tratamiento con la sal de alquilamonio cuaternario, de una esmectita.
10. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la mezcla de arcilla mineral está presente en una cantidad tal que la composición de poliéster tenga un índice tixotrópico de al menos aproximadamente 1,5.
11. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la mezcla de arcilla mineral está presente en una cantidad tal que la composición de poliéster tenga un índice tixotrópico de al menos aproximadamente 3,0.
12. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la arcilla mineral (a) está presente en una cantidad de 70 a 90, basado en el peso de la mezcla de arcilla mineral.
13. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la esmectita se selecciona del grupo constituido por hectorita, montmorillonita, bentonita, beidelita, saponita, estevensita y mezclas de los mismos.
14. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la esmectita comprende hectorita.
15. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la sal de alquilamonio cuaternario contiene grupos alquilo iguales o diferentes de 1 a 22 átomos de carbono, saturados y/o insaturados, de cadena lineal o ramificada y el resto sal se selecciona del grupo constituido por cloruro, bromuro, metilsulfato, nitrato, hidróxido, acetato, fosfato y mezclas de los mismos.
\newpage
16. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la sal de alquilamonio cuaternario se selecciona del grupo constituido por cloruro de diamonio (sebo hidrogenado) de dimetilo, cloruro de diamonio (sebo hidrogenado) de metilbencilo, cloruro de amonio sebo hidrogenado de dimetibencilo, metilsulfato sebo hidrogenado-2-etilhexilamonio de dimetilo y mezclas de los mismos.
17. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la mezcla de arcilla mineral se trata con aproximadamente de 25 a 80 meq. de la sal de alquilamonio cuaternario por 100 g de mezcla de arcilla mineral.
18. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que la mezcla de arcilla mineral se trata con de 35 a 65 meq. de la sal de alquilamonio cuaternaria por 100 g de mezcla de arcilla mineral.
19. La composición de poliéster de la reivindicación 9, en la que el monómero comprende estireno.
ES96937902T 1995-11-07 1996-11-07 Composiciones de organoarcilla para gelificar sistemas de resina poliester insaturada. Expired - Lifetime ES2202483T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US631095P 1995-11-07 1995-11-07
US6310P 1995-11-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2202483T3 true ES2202483T3 (es) 2004-04-01

Family

ID=21720272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES96937902T Expired - Lifetime ES2202483T3 (es) 1995-11-07 1996-11-07 Composiciones de organoarcilla para gelificar sistemas de resina poliester insaturada.

Country Status (8)

Country Link
US (2) US6635108B1 (es)
EP (1) EP0859810B1 (es)
JP (1) JP3461838B2 (es)
KR (1) KR100453938B1 (es)
CA (1) CA2236835C (es)
DE (1) DE69629579T2 (es)
ES (1) ES2202483T3 (es)
WO (1) WO1997017398A1 (es)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012104460A1 (es) * 2011-02-01 2012-08-09 Tolsa, S.A. Método de obtención de un compuesto basado en silicatos pseudolaminares y su uso como carga para materiales poliméricos

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997017398A1 (en) 1995-11-07 1997-05-15 Southern Clay Products, Inc. Organoclay compositions for gelling unsaturated polyester resin systems
US6036765A (en) * 1998-04-01 2000-03-14 Southern Clay Products Organoclay compositions and method of preparation
WO2000034375A1 (en) * 1998-12-07 2000-06-15 Eastman Chemical Company A polymer/clay nanocomposite comprising a clay mixture and a process for making same
BR9916044A (pt) * 1998-12-07 2001-10-02 Eastman Chem Co Nanocompósito de polìmero-argila, artigo, processo para preparar um nanocompósito de polìmero-argila, intercalado, esfoliado, e, processo para preparar um intercalado
US6271298B1 (en) 1999-04-28 2001-08-07 Southern Clay Products, Inc. Process for treating smectite clays to facilitate exfoliation
CA2439632A1 (en) * 2001-03-02 2002-09-12 Southern Clay Products, Inc. Preparation of polymer nanocomposites by dispersion destabilization
CN100400726C (zh) * 2001-04-16 2008-07-09 钟渊化学工业株式会社 聚酯纤维
WO2003027016A1 (en) * 2001-05-22 2003-04-03 The Dow Chemical Company Nanocomposite containing platelet and fibrous nano-filler
KR100394905B1 (ko) * 2001-06-25 2003-08-19 제일모직주식회사 난연성 열가소성 수지조성물
US8258084B2 (en) 2006-01-18 2012-09-04 Georgia-Pacific Chemicals Llc Spray dried emulsifier compositions, methods for their preparation, and their use in oil-based drilling fluid compositions
JP2009523189A (ja) * 2006-02-16 2009-06-18 ミシュラン ルシェルシェ エ テクニク ソシエテ アノニム ランフラットタイヤシステムの潤滑
WO2008016889A1 (en) 2006-07-31 2008-02-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Curable epoxy resin-based adhesive compositions
KR20090080956A (ko) 2006-10-06 2009-07-27 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 발수성의 펌핑가능한 에폭시 페이스트 접착제
EP2407425A1 (de) * 2010-07-12 2012-01-18 Bayer Technology Services GmbH Verfahren zur Herstellung hochreiner, organisch modifizierter Schichtsilikate
US20130136711A1 (en) * 2011-11-30 2013-05-30 The Dial Corporation Antiperspirant compositions having stable viscosity, antiperspirant products comprising such antiperspirant compositions, and methods for making such antiperspirant compositions
JP5938514B2 (ja) * 2012-03-12 2016-06-22 エルジー・ケム・リミテッド 粘着剤組成物
AU2013310878C1 (en) 2012-08-31 2017-07-06 Bostik Sa Dual action adhesive composition
US9180346B2 (en) 2013-10-23 2015-11-10 Acushnet Company Golf balls having foam center containing clay particulate
JP6423459B2 (ja) * 2014-06-24 2018-11-14 ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング 潜在的増粘傾向を有する不飽和ポリエステル樹脂系
WO2016209779A1 (en) * 2015-06-22 2016-12-29 Schlumberger Technology Corporation Hydratable polymer slurry and methods for making and using same
BR112018016197A2 (pt) 2016-02-17 2018-12-18 Dow Global Technologies Llc composições contendo pré-polímeros com funcionalidade isocianato e nanoargilas modificadas com amônio quaternário
US9546252B1 (en) * 2016-06-22 2017-01-17 Byk-Chemie Gmbh Process of manufacturing thickeners and use of thus produced thickeners in high-viscosity unsaturated polyester containing formulations
US9670339B1 (en) 2016-06-22 2017-06-06 Byk Usa Inc. Process of manufacturing thickeners and the use of thus produced thickeners in high-viscosity epoxy resin formulations
US9637614B1 (en) 2016-06-22 2017-05-02 Byk Usa Inc. Process of manufacturing thickeners and the use of thus produced thickeners in high-viscosity unsaturated polyester containing formulations
US9522981B1 (en) * 2016-06-22 2016-12-20 Byk-Chemie Gmbh Process of manufacturing thickeners and use of thus produced thickeners in high-viscosity non aqueous formulations
US10626314B1 (en) 2016-07-11 2020-04-21 Byk-Chemie, Gmbh Additive for drilling fluids
ES2964923T3 (es) 2019-07-12 2024-04-10 Byk Chemie Gmbh Composición sinérgica
WO2021185898A1 (en) 2020-03-17 2021-09-23 Byk-Chemie Gmbh Rheology control agent

Family Cites Families (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2289032A (en) 1941-01-02 1942-07-07 Marvel Company Folding fountain syringe and holder therefor
US2531427A (en) 1946-05-03 1950-11-28 Ernst A Hauser Modified gel-forming clay and process of producing same
US2531396A (en) 1947-03-29 1950-11-28 Nat Lead Co Elastomer reinforced with a modified clay
US2531812A (en) 1948-01-16 1950-11-28 Ernst A Hauser Application of drilling fluids
US2552775A (en) 1948-03-20 1951-05-15 Union Oil Co Drilling fluid
US3027322A (en) 1958-07-21 1962-03-27 Nat Lead Co Process of preparing a well drilling fluid
BE582883A (es) 1958-10-28
BE635482A (es) 1962-07-27
US3290165A (en) 1963-04-01 1966-12-06 Huber Corp J M Surface modified pigments
US3227675A (en) 1963-05-01 1966-01-04 Huber Corp J M Silane-treated clay reinforced resin compositions
US3509066A (en) 1966-10-20 1970-04-28 Engelhard Min & Chem Attapulgite clay dispersions and preparation thereof
US3537994A (en) 1967-07-25 1970-11-03 Nat Lead Co Organophilic clay greases
US3567680A (en) 1968-05-03 1971-03-02 Huber Corp J M Surface modified pigments and methods for producing same and elastomers containing same
US3586468A (en) 1968-09-16 1971-06-22 A E Gosselin Engineering Inc Burner combustion control including ultrasonic pressure waves
GB1313749A (en) 1969-10-02 1973-04-18 Canadian Patents Dev Polymeric high performance composites
US3691070A (en) 1970-04-27 1972-09-12 Nat Lead Co Employment of bentonite in brine muds
US3687846A (en) 1970-06-02 1972-08-29 Int Minerals & Chem Corp High yield bentonites
US3671190A (en) 1970-11-10 1972-06-20 Laporte Industries Ltd Synthetic clay-like minerals of the smectite type and method of preparation
US3804656A (en) 1972-02-22 1974-04-16 Engelhard Min & Chem Pigment dispersions and use thereof
US3855147A (en) 1972-05-26 1974-12-17 Nl Industries Inc Synthetic smectite compositions, their preparation, and their use as thickeners in aqueous systems
US3852405A (en) 1972-09-22 1974-12-03 Nl Industries Inc Laminar heavy metal aluminosilicates
US3844979A (en) 1972-12-01 1974-10-29 Chevron Res Layered clay minerals, catalysts, and processes for using
US3844978A (en) 1972-12-01 1974-10-29 Chevron Res Layered clay minerals and processes for using
US3915867A (en) 1973-04-24 1975-10-28 Stepan Chemical Co Domestic laundry fabric softener
US4087365A (en) 1974-01-28 1978-05-02 American Colloid Company Super-yield bentonite base drilling fluid
US3974125A (en) * 1974-09-27 1976-08-10 Exxon Research And Engineering Company Higher dialkyl dimethyl ammonium clay gelling agents for unsaturated polyester compositions
US4033893A (en) 1975-11-20 1977-07-05 Nl Industries, Inc. Potassium-lime aqueous drilling fluids and method of preparing same
US4240951A (en) 1975-12-23 1980-12-23 Yara Engineering Corporation Rheological control of polyester-styrene resin compositions
IL50548A (en) 1976-09-23 1979-10-31 Yissum Res Dev Co Process for preparation of molecular sieves
US4105578A (en) * 1976-12-10 1978-08-08 N L Industries, Inc. Organophilic clay having enhanced dispersibility
US4081496A (en) * 1977-06-27 1978-03-28 N L Industries, Inc. Thixotropic polyester compositions containing an organophilic clay gellant
US4216135A (en) 1978-03-27 1980-08-05 Nl Industries, Inc. Organophilic clays and thixotropic polyester compositions containing the same
US4190686A (en) 1978-08-04 1980-02-26 Muis Louis H Protective composition and method
US4314919A (en) * 1980-03-12 1982-02-09 Engelhard Minerals & Chemicals Corporation Method of thickening liquid polyester system with clay
US4386010A (en) * 1980-09-02 1983-05-31 Engelhard Corporation Treated attapulgite clay composition
US4569923A (en) 1980-10-03 1986-02-11 Southern Clay Products, Inc. Process for manufacturing organoclays having enhanced gelling properties
US5110501A (en) 1980-10-03 1992-05-05 Southern Clay Products, Inc. Process for manufacturing organoclays having enhanced gelling properties
US4412018A (en) 1980-11-17 1983-10-25 Nl Industries, Inc. Organophilic clay complexes, their preparation and compositions comprising said complexes
US4464274A (en) 1981-08-13 1984-08-07 Venture Innovations, Inc. Organophilic clay suspending agents
US4382868A (en) 1981-08-13 1983-05-10 Venture Innovations, Inc. Organophilic clay gellants
US4462470A (en) 1981-10-08 1984-07-31 American Colloid Company Extrusion of bentonite clay for fluid loss reduction in drilling fluids
JPS58134392A (ja) 1982-02-04 1983-08-10 ニツタン株式会社 火災報知装置
US4465542A (en) 1982-02-19 1984-08-14 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Adhesive composition
US4455382A (en) 1983-01-27 1984-06-19 Corning Glass Works Organic-inorganic composites of neutralized polyelectrolyte complexes
US4454237A (en) 1983-01-27 1984-06-12 Corning Glass Works Organic-inorganic composites containing synthetic mica
US4480060A (en) 1983-01-27 1984-10-30 Corning Glass Works Mica-resin composite material
US4473675A (en) 1983-02-01 1984-09-25 Southern Clay Products, Inc. Thixotropic cross-linkable unsaturated polyester compositions and method of production
US4508628A (en) 1983-05-19 1985-04-02 O'brien-Goins-Simpson & Associates Fast drilling invert emulsion drilling fluids
US4664842A (en) 1983-12-13 1987-05-12 Southern Clay Products, Inc. Process for manufacturing organoclays having enhanced gelling properties
US5160454A (en) 1983-12-13 1992-11-03 Southern Clay Products, Inc. Process for manufacturing organoclays having enhanced gelling properties
TR22515A (tr) 1984-04-27 1987-09-17 English Clays Lovering Pochin Bir organik vasat icinde kolayca dispersiyon hale getirilebilir bir organo-kilin hazirlanmasi
ES8505905A1 (es) 1984-08-21 1985-06-16 Tolsa Sa Procedimiento de fabricacion de arcillas fibrosas organofilicas
US4600515A (en) 1984-09-12 1986-07-15 National Starch And Chemical Corporation Fluid loss control agents for drilling fluids containing divalent cations
DE3434983C2 (de) 1984-09-24 1993-10-14 Hoechst Ag Gelbildendes organophiles Schichtsilikat, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
US4789403A (en) 1986-07-22 1988-12-06 E.C.C. America Inc. Surface modified layered lattice silicate pigments
US4690868A (en) 1985-02-08 1987-09-01 E.C.C. America Inc. Process for surface treating clay minerals and resultant products
US4990405A (en) 1985-03-25 1991-02-05 Armstrong World Industries, Inc. Multi-ply composites and sheets of epoxy and flocced 2:1 layered silicates
US4667158A (en) 1985-04-01 1987-05-19 Redlich Robert W Linear position transducer and signal processor
DE3520314A1 (de) 1985-06-07 1986-12-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Gelbildendes organophiles schichtsilikat, verfahren zu seiner herstellung und verwendung
US4631091A (en) * 1985-08-13 1986-12-23 English China Clays Lovering Pochin & Co. Ltd. Method for improving the dispersibility of organoclays
US4695402A (en) 1985-08-20 1987-09-22 Nl Chemicals, Inc. Organophilic clay gellants and process for preparation
US4739007A (en) 1985-09-30 1988-04-19 Kabushiki Kaisha Toyota Chou Kenkyusho Composite material and process for manufacturing same
GB8531254D0 (en) * 1985-12-19 1986-01-29 English Clays Lovering Pochin Organophilic compositions
US4753974A (en) 1986-12-12 1988-06-28 E C.C. International Limited Dispersible organoclay for unsaturated polyester resins
DE3806548C2 (de) 1987-03-04 1996-10-02 Toyoda Chuo Kenkyusho Kk Verbundmaterial und Verfahren zu dessen Herstellung
JPH0778089B2 (ja) 1987-03-26 1995-08-23 株式会社豊田中央研究所 複合材料の製造方法
US4876030A (en) 1987-11-12 1989-10-24 Phillips Petroleum Company Organophilic clay suspension medium
US5164440A (en) 1988-07-20 1992-11-17 Ube Industries, Ltd. High rigidity and impact resistance resin composition
US5061744A (en) 1989-07-05 1991-10-29 Somar Corporation Resist ink composition
US5114895A (en) 1990-02-22 1992-05-19 Uop Alumina clay compositions
DE4114906A1 (de) 1991-05-07 1992-11-12 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter oleophiler verbindungen mit quartaerem stickstoff zur verbesserung der oelbenetzbarkeit feinteiliger tone und deren anwendung als viskositaetsbildner
US5151155A (en) 1991-05-09 1992-09-29 Rheox, Inc. Process for deinking wastepaper with organically modified smectite clay
EP0598836B1 (en) 1991-08-12 1997-10-15 AlliedSignal Inc. Melt process formation of polymer nanocomposite of exfoliated layered material
US5188064A (en) * 1991-10-07 1993-02-23 Venture Innovations, Inc. Clumping cat litter
US5334241A (en) 1992-10-22 1994-08-02 T.O.W. Inc. Organophilic clay and method for its manufacture
US5385776A (en) 1992-11-16 1995-01-31 Alliedsignal Inc. Nanocomposites of gamma phase polymers containing inorganic particulate material
EP0687291B2 (en) 1993-03-01 2005-08-24 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains
US5554670A (en) 1994-09-12 1996-09-10 Cornell Research Foundation, Inc. Method of preparing layered silicate-epoxy nanocomposites
WO1996035764A1 (en) 1995-05-09 1996-11-14 Southern Clay Products, Inc. Improved organoclay products containing a branched chain alkyl quaternary ammonium ion
US5578672A (en) 1995-06-07 1996-11-26 Amcol International Corporation Intercalates; exfoliates; process for manufacturing intercalates and exfoliates and composite materials containing same
US5552469A (en) 1995-06-07 1996-09-03 Amcol International Corporation Intercalates and exfoliates formed with oligomers and polymers and composite materials containing same
US5576257A (en) * 1995-06-19 1996-11-19 T.O.W. Inc. Organophilic clay with dual modifiers, and method for its manufacture
AU705183B2 (en) 1995-06-23 1999-05-20 Exxon Research And Engineering Company Polymer nanocomposite formation by emulsion synthesis
US5728764A (en) 1995-09-07 1998-03-17 Southern Clay Products, Inc. Formulations including improved organoclay compositions
US5616286A (en) 1995-09-12 1997-04-01 T.O.W. Inc. Process for the manufacture of organophilic clay
WO1997017398A1 (en) 1995-11-07 1997-05-15 Southern Clay Products, Inc. Organoclay compositions for gelling unsaturated polyester resin systems
JP3683636B2 (ja) 1996-02-22 2005-08-17 日本ペイント株式会社 水分散性有機粘土複合体、及びそれを含む増粘剤及び水性塗料組成物
US5780376A (en) 1996-02-23 1998-07-14 Southern Clay Products, Inc. Organoclay compositions
US5718841A (en) 1996-03-26 1998-02-17 Rheox, Inc. Organoclay compositions manufactured with organic acid derived ester quaternary ammonium compounds
US5916863A (en) 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
US5735943A (en) 1996-09-04 1998-04-07 Rheox, Inc. Rheological additives for asphalt and other organic systems comprising one or more organoclays and fibrous material, a process for producing such additives and organic systems containing such additives
US5837654A (en) 1997-05-06 1998-11-17 Southern Clay Products, Inc. High temperature environmentally benign drilling fluid, and viscosifying additives for use therewith
US6036765A (en) 1998-04-01 2000-03-14 Southern Clay Products Organoclay compositions and method of preparation
US6380295B1 (en) 1998-04-22 2002-04-30 Rheox Inc. Clay/organic chemical compositions useful as additives to polymer, plastic and resin matrices to produce nanocomposites and nanocomposites containing such compositions
US6187719B1 (en) 1998-04-28 2001-02-13 Rheox, Inc. Less temperature dependent drilling fluids for use in deep water and directional drilling and processes for providing less temperature dependent rheological properties to such drilling fluids

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012104460A1 (es) * 2011-02-01 2012-08-09 Tolsa, S.A. Método de obtención de un compuesto basado en silicatos pseudolaminares y su uso como carga para materiales poliméricos
ES2386711A1 (es) * 2011-02-01 2012-08-28 Tolsa, S.A. Método de obtención de un compuesto basado en silicatos pseudolaminares y su uso como carga para materiales poliméricos.
US9447283B2 (en) 2011-02-01 2016-09-20 Tolsa, S.A. Method for producing a compound based on pseudolaminar silicates and the use thereof as a filler for polymeric materials

Also Published As

Publication number Publication date
KR19990067363A (ko) 1999-08-16
CA2236835A1 (en) 1997-05-15
WO1997017398A1 (en) 1997-05-15
US6635108B1 (en) 2003-10-21
CA2236835C (en) 2008-01-08
EP0859810A4 (en) 2001-02-07
DE69629579D1 (de) 2003-09-25
EP0859810A1 (en) 1998-08-26
DE69629579T2 (de) 2004-06-24
US20020002230A1 (en) 2002-01-03
KR100453938B1 (ko) 2005-01-31
JP3461838B2 (ja) 2003-10-27
US6534570B2 (en) 2003-03-18
EP0859810B1 (en) 2003-08-20
JP2000500173A (ja) 2000-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2202483T3 (es) Composiciones de organoarcilla para gelificar sistemas de resina poliester insaturada.
US4081496A (en) Thixotropic polyester compositions containing an organophilic clay gellant
US3795650A (en) Clay thixotrope for polyester resins and use thereof
CA1105798A (en) Organophilic clays and thixotropic polyester compositions containing the same
US4917816A (en) Stabilized peroxide compositions and process for producing same
JP5072726B2 (ja) 成型体の製造方法、その製造方法を用いた補修方法及びその成型体の粉末を含有する難燃性付与材
US3304266A (en) Foam control agents
US4473675A (en) Thixotropic cross-linkable unsaturated polyester compositions and method of production
KR840000171B1 (ko) 폐기물 캡슐화 개량방법
US3590018A (en) Organophilic clay
US5110495A (en) Organic peroxide dispersions
JP2019520470A (ja) 増粘剤を製作する方法及び高粘度不飽和ポリエステル含有配合物におけるそのように製造された増粘剤の使用
EP0215575A2 (en) Preparation of organoclays and use thereof for increasing the viscosity of alcoholic media
EP0467165B1 (de) Sedimentationsstabile Feststoffsuspensionen und ihre Herstellung und Verwendung
ES2197441T3 (es) Composiciones basadas en resinas de poliester que tienen un comportamiento mejorado de espesamiento.
KR20050071164A (ko) 유기 층상 화합물을 함유하는 폴리에스테르 수지조성물의제조방법
US3278479A (en) Clay coated with ethoxylated amide and polyester resins containing the same
JPS5844606B2 (ja) 珪酸カルシウム水和物2次粒子の分散法
JPS61275359A (ja) 水酸化マグネシウムを充填した樹脂組成物
SU1482903A1 (ru) Композици дл обработки строительных материалов
US3085080A (en) Kaolin clay coated with salt of polymerizable acid and polyester resins containing the same
JPH11335116A (ja) 有機無機複合体、それを用いたハイブリッド材料、およびそれらの製造方法
PL161333B1 (pl) Trudno palna kompozycja zawierajaca zywice poliestrowe PL
GB1295371A (es)
JP3455845B2 (ja) 無機フィラー