ES2202168T3 - Composiciones de resinas resistentes a la intemperie. - Google Patents
Composiciones de resinas resistentes a la intemperie.Info
- Publication number
- ES2202168T3 ES2202168T3 ES00959836T ES00959836T ES2202168T3 ES 2202168 T3 ES2202168 T3 ES 2202168T3 ES 00959836 T ES00959836 T ES 00959836T ES 00959836 T ES00959836 T ES 00959836T ES 2202168 T3 ES2202168 T3 ES 2202168T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- component
- composition according
- aliphatic
- units
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
- C08L69/005—Polyester-carbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Una composición resinosa que comprende: (A) un polímero de arilato que es un isoftalato/tereftalato de 1, 3-hidroxibenceno que comprende unidades estructurales de fórmula opcionalmente en combinación con unidades estructurales de fórmula en las que cada R1 es un sustituyente, R2 es un radical alifático, alicíclico o alifático-alicíclico mixto C3-20 divalente y p es 0-3; y (B) al menos un colorante que experimenta degradación química tras la exposición a radiación ultravioleta en el intervalo de longitud de onda de 300-400 nm.
Description
Composiciones de resinas resistentes a la
intemperie.
Esta invención se refiere a la coloración de
resinas sintéticas, y más particularmente a la provisión de resinas
coloreadas resistentes a la intemperie.
Con la expansión constante de las áreas de uso de
las resinas sintéticas, y especialmente de resinas termoplásticas,
resulta de creciente interés producir composiciones resinosas que
tengan muchos tipos de apariencia superficial, incluyendo la
coloración. La coloración de las resinas puede conseguirse mediante
el uso de colorantes o pigmentos. Una de las características de los
pigmentos es su insolubilidad en la fase resina, que puede conducir
a consecuencias adversas, incluyendo la pérdida de propiedades
físicas y la pérdida de brillo de superficie. A menudo se prefiere,
por lo tanto, emplear colorantes para la coloración, puesto que se
disuelven en la resina formando una composición homogénea que
retiene el brillo y las propiedades físicas ventajosas
características de la resina pura.
Un factor de importancia en la coloración de
resinas sintéticas es la resistencia a la intemperie. Muchos tintes
y otros colorantes industriales experimentan fotodegradación tras
la exposición a radiación de diversas longitudes de onda, a menudo
en la región ultravioleta del espectro. Por tanto, los artículos
resinosos que contienen dichos colorantes sufren una pérdida de
color.
Resulta de creciente interés, por lo tanto,
producir artículos resinosos de color sustancialmente estable.
Resulta de interés adicional producir artículos que tengan un alto
grado de resistencia a la intemperie y a los cambios de color
causados por la misma.
La presente invención se basa en el
descubrimiento de que ciertos polímeros de arilato absorben
radiación en la región del espectro ultravioleta que puede afectar
adversamente a la coloración de muchos colorantes y otros
colorantes para resinas. En particular, dichos polímeros de arilato
absorben en la región de 300-400 nm. Por tanto, su
presencia protege a los colorantes de la fotodegradación y mejora
la estabilidad del color.
Es por tanto un aspecto de la invención
composiciones resinosas que comprenden lo siguiente y cualquier
producto de reacción de esto:
(A) un polímero de arilato que es un
isoftalato/tereftalato de 1,3-dihidroxibenceno que
comprende unidades estructurales de fórmula
opcionalmente en combinación con unidades
estructurales de
fórmula
en las que cada R^{1} es un sustituyente,
R^{2} es un radical alifático, alicíclico o
alifático-alicíclico mixto
C_{3-20} divalente y p es 0-3;
y
\newpage
(B) al menos un colorante que experimenta
degradación química tras la exposición a radiación ultravioleta en
el intervalo de longitud de onda de 300-400 nm.
Es otro aspecto de la invención composiciones
resinosas que comprenden los componentes A y B como se han definido
anteriormente, y (C) al menos una resina diferente del componente
A, y cualquier producto de reacción de los mismos.
Por razones de brevedad, los constituyentes de
las composiciones de esta invención se definen como
"componentes" independientemente de si tiene lugar en algún
momento una reacción entre los citados constituyentes. Por tanto,
las composiciones pueden incluir los citados componentes y
cualquier producto de reacción de los mismos.
El componente A, el polímero de arilato, es un
isoftalato/tereftalato de 1,3-dihidroxibenceno que
comprende unidades estructurales de fórmula I. Puede contener
también otros grupos ácidos, tales como los derivados de ácidos
dicarboxílicos alifáticos tales como ácido succínico, ácido adípico
o ácido
ciclohexano-1,4-dicarboxílico, o de
otros ácidos dicarboxílicos aromáticos tales como ácido
2,6-naftalenodicarboxílico, preferiblemente en
cantidades no mayores de aproximadamente un 30% en moles. Lo más
preferiblemente, sin embargo, el polímero base está constituido por
unidades de fórmula I, opcionalmente en combinación con unidades de
fórmula II.
Las unidades de fórmula I contienen un resto
resorcinol o resorcinol sustituido en el que cualquier grupo
R^{1} es halo o alquilo C_{1-12} o una mezcla
de los mismos, y p tiene el valor de 0-3.
Preferiblemente, los grupos R^{1} son grupos alquilo
C_{1-4} primarios o secundarios, concretamente
metilo, etilo, propilo o butilo, siendo metilo el más preferido. Los
restos más preferidos son restos resorcinol en los que p es cero,
aunque los restos en los que p es 1 son también excelentes con
respecto a la invención. Los citados restos resorcinol están unidos
frecuentemente a restos isoftalato y/o tereftalato.
Los citados restos
1,3-dihidroxibenceno están unidos a restos ácido
dicarboxílico aromáticos que pueden ser monocíclicos, por ejemplo
isoftalato o tereftalato, o policíclicos, por ejemplo
naftalenodicarboxilato. Preferiblemente, los restos ácido
dicarboxílico aromático son isoftalato y/o tereftalato. Puede estar
presente uno o ambos de los citados restos. Para la mayor parte,
están presentes ambos en una relación molar de isoftalato a
tereftalato en el intervalo de aproximadamente
0,25-4,0:1, preferiblemente de aproximadamente
0,4-2,5:1, más preferiblemente de aproximadamente
0,67-1,5:1, y lo más preferiblemente de
aproximadamente 0,9-1,1:1.
En las unidades de bloque blando opcionales de la
fórmula II, están presentes de nuevo restos resorcinol o resorcinol
sustituido en combinación formadora de éster con R^{2}, que es un
radical alifático, alicíclico o
alifático-alicíclico mixto
C_{3-20} divalente. Preferiblemente, R^{2} es
una cadena alquileno lineal C_{3-20}, alquileno
ramificado C_{3-12} o un grupo ciclo- o
bicicloalquileno C_{4-12}. Más preferiblemente,
R^{2} es una cadena alifática y especialmente alifática
C_{8-12} lineal.
Se encuentra habitualmente que los polímeros de
arilato más fácilmente preparados, especialmente mediante
procedimientos interfaciales, están constituidos por unidades de
fórmula II y especialmente combinaciones de unidades de isoftalato
y tereftalato de resorcinol en una relación molar en el intervalo
de aproximadamente 0,25-4,0:1, preferiblemente de
aproximadamente 0,4-2,5:1, más preferiblemente de
aproximadamente 0,67-1,5:1, y lo más
preferiblemente de aproximadamente 0,9-1,1:1. Cuando
es ese el caso, la presencia de unidades de bloque blando de
fórmula II es habitualmente innecesaria. Si la relación de unidades
de fórmula II está fuera de este intervalo, y especialmente cuando
son exclusivamente iso- o tereftalato, la presencia de unidades de
bloque blando puede preferirse para facilitar la preparación
interfacial. Un polímero de arilato particularmente preferido que
contiene unidades de bloque blando es el constituido por isoftalato
de resorcinol y sebacato de resorcinol en una relación molar entre
8,5:1,5 y 9,5:0,5.
Los polímeros de arilato útiles como polímero
base pueden prepararse mediante reacciones de esterificación
convencionales que pueden realizarse de forma interfacial, en
solución, en condiciones de estado fundido o estado sólido, todas
las cuales son conocidas en la técnica. Las condiciones de
preparación interfacial típica se describen en la solicitud de
patente en tramitación junto con la presente nº de serie
09/030.076, cuya descripción se incorpora como referencia a la
presente memoria.
Son también útiles como polímero base los
copoliestercarbonatos de bloque descritos y reivindicados en la
solicitud de patente en tramitación de propiedad común junto con la
presente nº de serie 09/181.902, cuya descripción se incorpora
también como referencia a la presente memoria. Incluyen copolímeros
de bloque que comprenden restos de fórmula
en la que R^{1} y p son como se han definido
anteriormente, cada R^{3} es independientemente un radical
orgánico divalente, m es al menos aproximadamente 10 y n es al
menos aproximadamente 4. Pueden estar también presentes restos de
bloque blando correspondientes a la fórmula II. Los restos más
preferidos son de nuevo restos resorcinol en los que p es
cero.
En los bloques carbonato orgánico, cada R^{3}
es independientemente un radical orgánico divalente.
Preferiblemente, dicho radical comprende al menos un hidrocarburo
aromático sustituido con dihidroxi, y al menos aproximadamente un
60% del número total de grupos R^{3} en el polímero son radicales
orgánicos aromáticos, y el resto de estos son radicales alifáticos,
alicíclicos o aromáticos. Los radicales R^{3} adecuados incluyen
m-fenileno, p-fenileno,
4,4'-bifenileno,
4,4'-bi-(3,5-dimetil)fenileno,
2,2-bis-(4-fenilen)propano,
6,6'-(3,3,3',3'-tetrametil-1,1'-espirobi[1H-indano])
y radicales similares tales como aquellos que corresponden a los
hidrocarburos aromáticos sustituidos con dihidroxi descritos con
nombre o fórmula (genérica o específica) en la patente de EE.UU.
4.217.438, que se incorpora a la presente memoria como referencia.
Un radical orgánico divalente particularmente preferido es el
2,2-bis-(p-fenilen)isopropilideno, y
el hidrocarburo aromático sustituido con dihidroxi correspondiente
a éste es conocido habitualmente como bisfenol A.
Dichos poliarilatos pueden experimentar una
transposición de Fries para formar restos hidroxibenzofenona. Una
de las propiedades de dichos restos es su capacidad de absorber
radiación ultravioleta en la región de 300-400 nm, y
particularmente en la región de 380-390 nm. Por
tanto, se ha encontrado que proporcionan protección frente a la
fotodegradación para colorantes que absorben también en esta
región.
Son conocidos en la técnica una serie de dichos
colorantes, y el componente B de las composiciones de la invención
comprende cualquiera de dichos colorantes solo o en combinación.
Incluyen colorantes de ftalocianina, antraquinona, perinona,
azoicos, quinoftalona y metina. Son ilustraciones:
FILESTER BLUE GN: una ftalocianina de cobre
(alquilamino)sulfonada.
Debe observarse que son conocidos otros
colorantes por ser sensibles a longitudes de onda en otras regiones
del espectro, y su rendimiento y estabilidad pueden no potenciarse
en combinación con un componente A que comprende polímeros de
arilato. Son ejemplos de dichos colorantes, cuyo uso no es
considerado parte de la invención y cuyas identidades resultarán
evidentes para los expertos en la técnica o pueden determinarse
mediante experimentación sencilla, diversos derivados azules y
verdes de 1,4-diaminoantraquinona que son sensibles
a longitudes de onda en el intervalo de aproximadamente
425-600 nm.
Una ventaja significativa de las composiciones de
la invención que comprenden los componentes A y B, en adelante en
la presente memoria a veces "composiciones de 2 componentes",
es el hecho de que pueden mezclarse con otras resinas para formar
composiciones que comprenden los componentes A, B y C, en adelante
en la presente memoria a veces "composiciones de 3
componentes". Las citadas composiciones de 3 componentes son
coloreadas en sí mismas y se espera que tengan una estabilidad de
color mejorada en comparación con mezclas simples de los
componentes B y C.
Las resinas adecuadas para uso como componente C
son virtualmente de cualquier estructura molecular e incluyen
resinas naturales y sintéticas, termoendurecibles o
termoendurecidas y termoplásticas. Pueden utilizarse también
mezclas de cualquiera de dichas resinas.
Las resinas naturales incluyen resinas
celulósicas y caucho. De las resinas sintéticas, que a menudo se
prefieren, las resinas termoendurecidas y termoendurecibles
incluyen las derivadas de compuestos epoxi, ésteres de cianato,
poliésteres insaturados, ftalatos de dialilo, acrílicos, alquidos,
fenol-formaldehído (incluyendo novolacas y resoles),
melamina-formaldehído,
urea-formaldehído, bismaleimidas, resinas PMR,
benzociclobutanos, hidrometilfuranos e isocianatos.
Las resinas termoplásticas incluyen polímeros de
adición y condensación. Los polímeros de condensación se
ejemplifican por poliésteres, poliamidas, polietersulfonas,
polietercetonas, polifenilenéteres, polifenilensulfuros, poliimidas
y poliuretanos.
Los polímeros de adición ilustrativos incluyen
homopolímeros y copolímeros de los siguientes:
Ésteres de alcoholes insaturados, tales como
alcoholes alílico y vinílico y butenodiol, con ácidos saturados
tales como acético, propiónico, butírico, valérico, caproico y
esteárico; con ácidos insaturados tales como acrílico y metacrílico,
con ácidos polibásicos tales como oxálico, succínico y adípico; con
ácidos polibásicos insaturados tales como maleico y fumárico; y con
ácidos aromáticos, por ejemplo ácidos benzoico, ftálico y
tereftálico.
Ésteres de alcoholes saturados tales como
alcoholes metílico, etílico, propílico, isopropílico, butílico,
isobutílico, sec-butílico, terc-butílico,
2-etilhexílico y ciclohexílico, etilenglicol y
dietilenglicol, con ácidos monobásicos y polibásicos alifáticos
insaturados, cuyos ejemplos se mostraron anteriormente.
Compuestos de vinilo cíclicos, incluyendo
estireno, metilestirenos, divinilbenceno, vinilpiridinas y
N-vinilpirroli-
dinona.
dinona.
Éteres insaturados tales como metilviniléter.
Cetonas insaturadas, por ejemplo metilvinilcetona
y etilvinilcetona.
Amidas insaturadas, por ejemplo acrilamida,
metacrilamida, N-metilacrilamida, diacetonacrilamida y ácido
2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico
y sales de las mismas.
Hidrocarburos alifáticos insaturados, por
ejemplo, etileno, propileno, isobuteno, butadieno, isopreno,
2-clorobutadieno y \alpha-olefinas
en general.
Haluros de vinilo, por ejemplo fluoruro de
vinilo, fluoruro de vinilideno, cloruro de vinilo y cloruro de
vinilideno.
Ácidos insaturados, cuyos ejemplos se han
mostrado anteriormente.
Anhídridos de ácidos insaturados, por ejemplo
anhídrido maleico.
Nitrilos insaturados, por ejemplo acrilonitrilo y
metacrilonitrilo.
Los polímeros de adición preferidos incluyen
homopolímeros y copolímeros, especialmente homopolímeros de
compuestos alquenilaromáticos, tales como poliestireno, incluyendo
poliestireno sindiotáctico, y copolímeros de compuestos
alquenilaromáticos con nitrilos etilénicamente insaturados, tales
como acrilonitrilo y metacrilonitrilo; dienos, tales como butadieno
e isopreno; y/o monómeros acrílicos, tales como acrilato de etilo.
Estos últimos copolímeros incluyen copolímeros ABS
(acrilonitrilo-butadieno-estireno) y
ASA
(acrilonitrilo-estireno-acrilato de
alquilo).
Los polímeros preferidos para uso en muchas
condiciones como componente C son policarbonatos (en adelante
designados algunas veces como "PC"), poliésteres,
polieterimidas, polifenilenéteres y polímeros de adición. Se
describen mezclas relacionadas en la solicitud de patente en
tramitación de propiedad común junto con la presente nº de serie
09/152.877, cuya descripción se incorpora como referencia a la
presente memoria.
Los policarbonatos en las composiciones de 3
componentes son lo más preferiblemente homo- y copolicarbonatos de
bisfenol A. Los poliésteres se ilustran por
poli(carboxilatos de alquileno), especialmente
poli(tereftalato de etileno) (en adelante designado a veces
"PET"), pol (tereftalato de 1,4-butileno) (en
adelante designado a veces "PBT"), poli(tereftalato de
trimetileno), poli(naftalato de etileno),
poli(naftalato de butileno), poli(tereftalato de
ciclohexanodimetanol),
poli(ciclohexanodimetanol-co-tereftalato
de etileno) y poli (1,4-ciclohexanodicarboxilato de
1,4-ciclohexanodimetilo), y especialmente
poli(arenodioatos de alquileno), prefiriéndose PET y
PBT.
También pueden utilizarse copoliéstercarbonatos.
Comprenden, además de las unidades de carbonato orgánico, unidades
éster tales como isoftalato y/o tereftalato. Los
copoliestercarbonatos que encuentran uso en la presente invención y
los procedimientos para su preparación son bien conocidos en la
técnica como se describen, por ejemplo, en las patentes de EE.UU.
3.030.331. 3.169.121, 3.207.814, 4.194.038, 4.156.069, 4.238.596,
4.238.597, 4.487.896 y 4.506.065.
Las mezclas de polímeros base adecuados pueden
comprender mezclas miscibles, inmiscibles y compatibilizadas
incluyendo, pero sin limitación, PC/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PC/PET,
PC/polieterimida, poliéster/polieterimida,
polifenilenéter/poliestireno, polifenilenéter/poliamida y
polifenilenéter/poliéster.
Las composiciones de 2 y 3 componentes de la
invención pueden prepararse mediante operaciones convencionales
tales como mezcla en disolvente y mezcla en estado fundido. Un
procedimiento particularmente preferido es la mezcla en estado
fundido tal como mediante extrusión. Las mezclas pueden contener
adicionalmente aditivos reconocidos en la técnica, incluyendo
modificadores de impacto, apantallador de UV, retardadores de
inflamación, cargas, estabilizantes, auxiliares de flujo,
inhibidores del intercambio éster y agentes de liberación de
moldeo. Se pretende que las composiciones de mezcla incluyan las
mezclas físicas simples y cualquier producto de reacción de las
mismas, como se ilustra por ejemplo por los productos de
transesterificación de poliéster-policarbonato.
La cantidad de componente B en las composiciones
de la invención es típicamente una cantidad eficaz para conferir
coloración a las mismas. Esto es lo más habitualmente una cantidad
en el intervalo de 0,01-5,0% en peso basado en la
resina total.
Las proporciones de resina en las composiciones
de 3 componentes están sometidas a una amplia variación. En
general, el componente A estará presente en una cantidad eficaz
para conferir estabilidad al color. Puesto que la porción de
superficie de un artículo resinoso recibe la cantidad mayoritaria de
radiación, la presencia del componente A en la región superficial
es lo más importante. Esto puede conseguirse preparando una mezcla
simple de las resinas o fabricando un artículo multicapa con el
componente A, en combinación con el componente B, constituyendo la
capa de superficie. Las mezclas simples pueden contener, por
ejemplo, aproximadamente 5-60% en peso del
componente A basado en la resina total.
La invención se ilustra con los siguientes
ejemplos:
Ejemplos
1-12
El polímero de arilato empleado fue un
copoliestercarbonato de bloque que contenía un 50% en moles de
unidades de bisfenol A y un 50% en moles de unidades de
isoftalato/tereftalato de resorcinol (50% en moles de isoftalato).
Se disolvieron muestras (2 g) de la resina con 10 miligramos (mg)
de colorante en 8 mililitros (ml) de cloroformo. Se colaron
películas utilizando una cuchilla rascadora de 0,0254 mm y se
evaporó el disolvente proporcionando películas de resina con un
espesor de 26-32 micrómetros.
\newpage
Las películas se dispusieron en un soporte
deslizante y se expusieron en un medidor de intemperie (filtro B/B,
0,77 vatios por metro cuadrado [W/m^{2}] a una exposición total
en el intervalo de 2.000-2.200 kilojulios (kJ). Se
determinaron las relaciones de densidad óptica ("RDO") de las
muestras expuestas y las correspondientes no expuestas a la
intemperie y se compararon con los controles en los que el polímero
era un bisfenol A disponible comercialmente y el disolvente era
cloruro de metileno. Los resultados se dan en la tabla
siguiente.
| Ejemplo | Colorante | RDO de ejemplo | RDO de control | % de aumento |
| 1 | FILESTER BLUE GN | 0,710 | 0,287 | 248 |
| 2 | FILESTER RED TBG | 0,702 | 0,391 | 180 |
| 3 | DIARESIN RED K | 0,772 | 0,395 | 195 |
| 4 | COLORPLAST RED LB | 0,813 | 0,563 | 144 |
| 5 | MACROLEX VIOLET B | 0,759 | 0,519 | 146 |
| 6 | AMAPLAST YELLOW GHS | 0,811 | 0,677 | 120 |
| 7 | AMAPLAST ORANGE LFP | 0,665 | 0,469 | 142 |
| 8 | THERMOPLAST RED 454 | 0,673 | 0,453 | 149 |
| 9 | MACROLEX VIOLET 3R | 0,716 | 0,452 | 158 |
| 10 | MACROLEX YELLOW G | 0,183 | 0,064 | 287 |
| 11 | MACROLEX YELLOW 3G | 0,771 | 0,377 | 205 |
| 12 | MACROLEX YELLOW 6G | 0,398 | 0,131 | 304 |
El efecto del polímero de arilato sobre la
estabilidad del color resulta evidente en la tabla.
Claims (10)
1. Una composición resinosa que comprende:
(A) un polímero de arilato que es un
isoftalato/tereftalato de 1,3-hidroxibenceno que
comprende unidades estructurales de fórmula
opcionalmente en combinación con unidades
estructurales de
fórmula
en las que cada R^{1} es un sustituyente,
R^{2} es un radical alifático, alicíclico o
alifático-alicíclico mixto
C_{3-20} divalente y p es 0-3;
y
(B) al menos un colorante que experimenta
degradación química tras la exposición a radiación ultravioleta en
el intervalo de longitud de onda de 300-400 nm.
2. La composición según la reivindicación 1, en
la que el componente A está constituido por unidades estructurales
de fórmula I y p es cero.
3. La composición según la reivindicación 1, en
la que el componente A está constituido por unidades estructurales
de fórmulas I y II, p es cero y R^{2} es un radical alifático
C_{8-12} de cadena lineal.
4. La composición según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que las unidades estructurales
de fórmula I son unidades de isoftalato/tereftalato mixtas.
5. La composición según la reivindicación 1, en
la que el componente A es un copoliestercarbonato de bloque que
comprende unidades estructurales de fórmula
en la que cada R^{1} es un sustituyente, cada
R^{3} es independientemente un radical orgánico divalente, m es
al menos 10, n es al menos 4 y p es
0-3.
6. La composición según la reivindicación 5, en
la que p es cero y R^{3} es
2,2-bis(p-fenilen)isopropilideno.
7. La composición según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que la cantidad de componente B
está en el intervalo de 0,01-5,0% en peso basado en
la resina total.
8. La composición según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que el componente B se
selecciona del grupo constituido por colorantes de ftalocianina,
antraquinona, perinona, azoicosicos, quinoftalona y metina.
9. Una composición resinosa que comprende
(A) un polímero de arilato que es un
isoftalato/tereftalato de 1,3-hidroxibenceno que
comprende unidades estructurales de fórmula
opcionalmente en combinación con unidades
estructurales de
fórmula
en las que cada R^{1} es un sustituyente,
R^{2} es un radical alifático, alicíclico o
alifático-alicíclico mixto
C_{3-20} divalente y p es 0-3;
y
(B) al menos un colorante que experimenta
degradación química tras la exposición a radiación ultravioleta en
el intervalo de longitud de onda de 300-400 nm;
y
(C) al menos una resina diferente del componente
A.
10. Una composición resinosa que comprende
(A) un polímero de arilato que es una resina de
isoftalato/tereftalato de resorcinol, y
(B) aproximadamente 0,01-5,0% en
peso, basado en la resina total, de al menos un colorante que
experimenta degradación química tras la exposición a radiación
ultravioleta en el intervalo de longitud de onda de
300-400 nm, estando seleccionado dicho colorante del
grupo constituido por colorantes de ftalocianina, antraquinona,
perinona, azoicos, quinoftalona y metina.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US398151 | 1982-07-14 | ||
| US09/398,151 US6228910B1 (en) | 1999-09-16 | 1999-09-16 | Weatherable colored resin compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2202168T3 true ES2202168T3 (es) | 2004-04-01 |
Family
ID=23574194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00959836T Expired - Lifetime ES2202168T3 (es) | 1999-09-16 | 2000-09-01 | Composiciones de resinas resistentes a la intemperie. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6228910B1 (es) |
| EP (1) | EP1216276B1 (es) |
| JP (1) | JP2003509566A (es) |
| DE (1) | DE60003828T2 (es) |
| ES (1) | ES2202168T3 (es) |
| WO (1) | WO2001019921A1 (es) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6572956B1 (en) | 1999-04-08 | 2003-06-03 | General Electric Company | Weatherable multilayer resinous articles and method for their preparation |
| US6306507B1 (en) | 1999-05-18 | 2001-10-23 | General Electric Company | Thermally stable polymers, method of preparation, and articles made therefrom |
| US6689474B2 (en) | 1999-05-18 | 2004-02-10 | General Electric Company | Thermally stable polymers, method of preparation, and articles made therefrom |
| US6861482B2 (en) * | 1999-05-18 | 2005-03-01 | General Electric Company | Weatherable, thermostable polymers having improved flow composition |
| JP2002348450A (ja) * | 2001-05-24 | 2002-12-04 | Teijin Ltd | 樹脂組成物 |
| US6835333B2 (en) * | 2002-05-07 | 2004-12-28 | Milliken & Company | Combinations for use as toners in polyesters |
| US7214432B2 (en) * | 2003-09-30 | 2007-05-08 | General Electric Company | Coating compositions, their preparation, and coated articles made therefrom |
| US20050266232A1 (en) * | 2004-05-27 | 2005-12-01 | General Electric Company | Weatherable multilayer articles and process for making |
| US20060247338A1 (en) * | 2005-05-02 | 2006-11-02 | General Electric Company | Poly(arylene ether) compositions with improved ultraviolet light stability, and related articles |
| US8980818B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-03-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Low streak degreasing composition |
| CN103665778B (zh) | 2012-08-30 | 2016-05-04 | 普立万聚合体（上海）有限公司 | 保护β-胡萝卜素的组合物 |
| US9708465B2 (en) | 2013-05-29 | 2017-07-18 | Sabic Global Technologies B.V. | Color-stable thermoplastic composition |
| WO2015134824A2 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Durable extruded dyed polyester films |
| CN106574108B (zh) | 2014-08-20 | 2018-11-06 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 热塑性组合物、它们的制备方法及其制品 |
| EP3224313B1 (en) * | 2014-11-25 | 2020-02-05 | SABIC Global Technologies B.V. | Thermoplastic compositions, method of manufacture, and articles therefrom |
| US10144827B2 (en) | 2014-11-25 | 2018-12-04 | Sabic Global Technologies B.V. | Weatherable thermoplastic compositions, method of manufacture, and articles therefrom |
| CN106433063A (zh) * | 2015-08-12 | 2017-02-22 | 普立万聚合体（上海）有限公司 | 含有蓝光阻隔添加剂的混合物 |
| CN110382592B (zh) | 2017-03-10 | 2021-03-26 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 聚碳酸酯共聚物、由其形成的制品及制造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL127255C (es) * | 1963-09-26 | |||
| US3460961A (en) | 1965-04-21 | 1969-08-12 | Monsanto Co | Process of coating a substrate with a polymeric ultraviolet light barrier coating and the coated substrate |
| JPS531306B1 (es) * | 1971-03-08 | 1978-01-18 | ||
| CA1198356A (en) * | 1981-12-29 | 1985-12-24 | Lloyd M. Robeson | Laminate compositions with polyarylate and poly(aryl ether) |
| EP0266754A3 (en) * | 1986-11-05 | 1989-02-22 | Nippon Ester Company Ltd. | Colorants and polyester shaped articles mass-colored therewith |
| JPH0199841A (ja) | 1987-10-13 | 1989-04-18 | Hirano Kinzoku Kk | ラミネーターにおける加圧装置 |
| JP2924985B2 (ja) * | 1991-06-28 | 1999-07-26 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
-
1999
- 1999-09-16 US US09/398,151 patent/US6228910B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-09-01 WO PCT/US2000/024235 patent/WO2001019921A1/en active IP Right Grant
- 2000-09-01 JP JP2001523694A patent/JP2003509566A/ja not_active Withdrawn
- 2000-09-01 EP EP00959836A patent/EP1216276B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-01 ES ES00959836T patent/ES2202168T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-01 DE DE60003828T patent/DE60003828T2/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1216276A1 (en) | 2002-06-26 |
| JP2003509566A (ja) | 2003-03-11 |
| EP1216276B1 (en) | 2003-07-09 |
| WO2001019921A1 (en) | 2001-03-22 |
| DE60003828T2 (de) | 2004-05-13 |
| DE60003828D1 (de) | 2003-08-14 |
| US6228910B1 (en) | 2001-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2202168T3 (es) | Composiciones de resinas resistentes a la intemperie. | |
| US5480926A (en) | Blends of ultraviolet absorbers and polyesters | |
| JP5329823B2 (ja) | 紫外線吸収剤組成物 | |
| US6936350B2 (en) | White, biaxially oriented, flame-retardant and UV-resistant polyester film with cycloolefin copolymer, its use and process for its production | |
| KR100579588B1 (ko) | 자외선 광 흡수 중합체로부터 형성된 차단층을 갖는 형광 중합체 물품 | |
| WO2001018103A1 (en) | Color stable polyarylate-containing compositions | |
| EP0899302A1 (en) | Polycarbonate compositions comprising polyester resins and ultraviolet light absorbers | |
| JPH04500228A (ja) | メチン紫外線吸収残基を含む縮合ポリマー及びそれから製造した成形品 | |
| CN101835835A (zh) | 聚碳酸酯组合物 | |
| TW201035062A (en) | Ultraviolet absorber composition with improved heat resistance and synthetic resin composition containing the same | |
| US4950732A (en) | Condensation copolymers containing bis-methine moieties and products therefrom | |
| US8945703B2 (en) | Single- or multilayer, stabilized polyester film | |
| TW200413460A (en) | Flame retardant compositions | |
| ES2217307T5 (es) | Composicion a base de poliamida de estabilidad a la luz elevada. | |
| EP1228133B1 (en) | Resinous compositions containing blue dye | |
| JP5564382B2 (ja) | トリアジン化合物を含有するポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた成形品 | |
| JPH03502706A (ja) | メチン紫外線吸収残基を含有する縮合ポリマー及びそれから製造された成形物品 | |
| JP2005509689A (ja) | 食品及び飲料包装用琥珀色ポリエステル組成物 | |
| EP1302309B1 (en) | Multi-layer, weatherable compositions and method of manufacture thereof | |
| JP2935564B2 (ja) | ポリメチン化合物類およびポリメチン化合物が添加された縮合ポリマーならびにそれらから作製された造形品 | |
| JP2003516450A (ja) | イソフタル酸、１，４−シクロヘキサンジメタノール、４，４’−ビフェニルジカルボン酸及び紫外線吸収性化合物を含むコポリエステル並びにそれから製造される製品 | |
| US5391330A (en) | Process for preparing naphthalenedicarboxylic acid containing polymer blends having reduced fluorescence | |
| US5919403A (en) | Polymeric fluorescence quenching compounds and their use | |
| CA1141061A (en) | Ductile and solvent resistant polycarbonate compositions having improved flame retardance | |
| JPS62270653A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 |