JP2003509566A - 耐候性着色樹脂組成物 - Google Patents
耐候性着色樹脂組成物Info
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- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
- C08L69/005—Polyester-carbonates
Abstract
Description
関する。
面外観をもつ樹脂組成物を製造することに関心が高まっている。樹脂の着色は染
料又は顔料の使用によって達成できる。顔料の特徴の一つは樹脂相に溶解しない
ことであり、そのため物理的性質の損失や表面光沢の損失を始めとする不都合な
結果を招きかねない。そこで、染料を着色に使用するのが好ましいことが多い。
染料は樹脂に溶解し、均質組成物を形成してニート樹脂に特有の光沢及び有益な
物理的性質が保持されるからである。
その他の工業用着色剤は、様々な波長の放射線、多くの場合電磁スペクトルの紫
外領域の放射線に暴露されると光分解を起こす。こうした着色剤を含む樹脂製品
は退色を起こす。
暴露及びそれに伴う変色に対して高度の耐性をもつ製品を製造することにも関心
がもたれる。
紫外線スペクトル領域の放射線をある種のアリーレートポリマーが吸収するとい
う知見に基づく。具体的には、かかるアリーレートポリマーは300〜400n
mに吸収領域をもつ。そのため、これらのアリーレートポリマーが存在すると、
着色剤が光分解から保護され、色安定性が向上する。
る樹脂組成物である。 (A)下記の式Iの構造単位と任意構造単位として下記の式IIの構造単位を含ん
でなる1,3−ジヒドロキシベンゼンイソフタレート/テレフタレートであるア
リーレートポリマー、及び
/脂環式混成基であり、pは0〜3である。)、及び (B)300〜400nmの波長域の紫外線に暴露されると化学分解を起こす1
種以上の染料。
以上(成分C)と、さらに任意にはこれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
である。
分」と定義する。したがって、本組成物はこうした成分又はその反応生成物を含
み得る。
ート/テレフタレートであり、式Iの構造単位を含んでなる。該アリーレートポ
リマーはその他の酸基、例えばコハク酸、アジピン酸、シクロヘキサン−1,4
−ジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸から誘導される基、又は2,6−ナフタ
レンジカルボン酸等の他の芳香族ジカルボン酸から誘導される基を含んでいても
よく、好ましくは約30モル%以下の量で含む。ただし、大抵の場合は、ベース
ポリマーは式Iの単位のみ、任意にはこれと式IIの単位との組合せからなる。
R1基はハロゲン又はC1-12アルキル又はこれらの混合物であり、pは0〜3で
ある。好ましくは、R1基は第一級又は第二級C1-4アルキル基、すなわちメチル
、エチル、プロピル又はブチルであり、メチルが最も好ましい。最も好ましい残
基はpが0のレゾルシノール残基であるが、本発明に関してはpが1の残基も優
れている。レゾルシノール残基は大抵はイソフタレート残基及び/又はテレフタ
レート残基に結合している。
、芳香族ジカルボン酸残基は、例えばイソフタレートやテレフタレートのように
単環式でもよいし、或いはナフタレンジカルボキシレートのように多環式でもよ
い。好ましくは、芳香族ジカルボン酸残基はイソフタレート及び/又はテレフタ
レートである。これらの残基の一方のみが存在していてもよいし、両残基共に存
在していてもよい。ほとんどの場合、両残基共に存在し、イソフタレートとテレ
フタレートのモル比は約0.25〜4.0:1、好ましくは約0.4〜2.5:
1、さらに好ましくは約0.67〜1.5:1、最も好ましくは約0.9〜1.
1:1である。
置換レゾルシノール残基が存在し、二価C3-20脂肪族基、脂環式基又は脂肪族/
脂環式混成基であるR2とエステルを形成している。好ましくは、R2はC3-20直
鎖アルキレン基、C3-12枝分れアルキレン基又はC4-12シクロ−もしくはビシク
ロ−アルキレン基である。さらに好ましくは、R2は脂肪族、特にC8-12直鎖脂
肪族基である。
単位からなるもので、特にモル比約0.25〜4.0:1、好ましくは約0.4
〜2.5:1、さらに好ましくは約0.67〜1.5:1、最も好ましくは約0
.9〜1.1:1のレゾルシノールイソフタレート単位とレゾルシノールテレフ
タレート単位の組合せからなるものであることが分かっている。この場合、式II
Iのソフトブロック単位の存在は通常は不要である。式IIの単位の比が上記の範
囲外にあるとき、特にイソテレフタレート又はテレフタレートのいずれかのみか
らなるときは、界面合成を容易にするためソフトブロック単位の存在が好ましい
ことがある。ソフトブロック単位を含む特に好ましいアリーレートポリマーは、
モル比8.5:1.5〜9.5:0.5のレゾルシノールイソフタレート単位と
レゾルシノールセバケート単位からなるものである。
製造することができ、エステル化反応は界面法で実施してもよいし、溶液条件、
溶融条件又は固相条件下で実施してもよく、これらの方法はすべて当技術分野で
公知である。典型的な界面合成条件は、係属中の米国特許出願第09/0300
76号に記載されており、その開示内容は援用によって本明細書に取り込まれる
。
援用によって本明細書に取り込まれる)に開示され、その特許請求の範囲に記載
されたブロックコポリエステルカーボネートもベースポリマーとして有用である
。例えば、次式IIIの残基を含むブロック共重合体がある。
mは約10以上であり、nは約4以上である。式IIに対応するソフトブロック残
基も存在し得る。この場合も、最も好ましい残基はpが0のレゾルシノール残基
である。
くは、この基は1以上のジヒドロキシ置換芳香族炭化水素を含み、ポリマーのR 3 基の総数の約60%以上は芳香族有機基であり、残りは脂肪族基、脂環式基又
は芳香族基である。好適なR3基には、m−フェニレン、p−フェニレン、4,
4′−ビフェニレン、4,4′−ビ(3,5−ジメチル)−フェニレン、2,2
−ビス(4−フェニレン)プロパン、6,6′−(3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロビ[1H−インダン])、並びに米国特許第4217
438号(その開示内容は援用によって本明細書に取り込まれる)に名称又は式
(一般式又は個々の式)が開示されたジヒドロキシ置換芳香族炭化水素に対応す
る基のような類似の基がある。特に好ましい二価有機基は2,2−ビス(p−フ
ェニレン)イソプロピリデンであり、これに対応するジヒドロキシ置換芳香族炭
化水素はビスフェノールAとして公知である。
ン残基を形成する。ヒドロキシベンゾフェノン残基の特徴の一つは、300〜4
00nm域、特に380〜390nm域の紫外線を吸収できることである。こう
して、これらがこの波長域に吸収をもつ染料を光分解から保護することが判明し
た。
うした染料を単独で又は複数組み合わせて含む。かかる染料には、フタロシアニ
ン、アントラキノン、ペリノン、アゾ、キノフタロン及びメチン染料がある。具
体例を以下に挙げる。 FILESTER BLUE GN:(アルキルアミノ)スルホン化銅フタロシ
アニン
いるが、それらの性能及び安定性は成分Aであるアリーレートポリマーと組合わ
せても向上しない可能性がある。そうした染料の使用は本発明の一部とはみなさ
れず、そうした染料にどんなものがあるかは当業者には自明であろうし簡単な実
験で判定できるが、かかる染料の例としては、約425〜600nmの波長に鋭
敏な1,4−ジアミノアントラキノンの各種の青色及び緑色誘導体がある。
の顕著な利点は、これを他の樹脂と配合して成分A、B及びCを含有する組成物
(以下「三成分組成物」ともいう。)を形成できることである。三成分組成物は
それ自体着色されており、成分BとCの単なるブレンドと比較して色安定性に優
れると予想される。
、天然樹脂又は合成熱硬化性又は熱可塑性樹脂が包含される。こうした樹脂のブ
レンドも使用し得る。
て好ましい)のうち、熱硬化性樹脂には、エポキシ化合物、シアネートエステル
、不飽和ポリエステル、ジアリルフタレート、アクリル、アルキド、フェノール
−ホルムアルデヒド(ノボラック及びレゾールを含む)、メラミン−ホルムアル
デヒド、尿素−ホルムアルデヒド、ビスマレイミド、PMR樹脂、ベンゾシクロ
ブタン、ヒドロキシメチルフラン及びイソシアネートから誘導されるものがある
。
テル、ポリアミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリフェニレ
ンエーテル、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミド及びポリウレタンである。
ある。
と、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ステアリン酸等の飽和酸
、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和酸、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸等
の多塩基酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和多塩基酸、及び安息香酸、フタル
酸、テレフタル酸等の芳香族酸とのエステル。
ルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコー
ル、tert−ブチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキ
シルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール等の飽和アルコー
ルと、不飽和脂肪族一塩基酸及び不飽和脂肪族多塩基酸(その具体例は上に記載
)とのエステル。
ピロリジノンを始めとするビニル環式化合物。
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、2−アクリルアミド−2−メチルプロ
パンスルホン酸、並びにこれらの塩。
エン、イソプレン、2−クロロブタジエン及びα−オレフィン全般。
び塩化ビニリデン等。
チックポリスチレンを始めとするポリスチレンのようなアルケニル芳香族化合物
の単独重合体、並びにアルケニル芳香族化合物と、アクリロニトリルやメタクリ
ロニトリル等のエチレン性不飽和ニトリル、ブタジエンやイソプレン等のジエン
及び/又はアクリル酸エチル等のアクリルモノマーとの共重合体がある。こうし
た共重合体には、ABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)共重合体
及びASA(アクリロニトリル−スチレン−アクリル酸アルキル)共重合体があ
る。
以下「PC」ともいう。)、ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリフェニレ
ンエーテル及び付加ポリマーである。これに関連したブレンドが、本願出願人の
係属中の米国特許出願第09/152877号(その開示内容は援用によって本
明細書に取り込まれる)に開示されている。
のホモポリカーボネート及びコポリカーボネートである。ポリエステルの例とし
て、ポリ(アルキレンジカルボキシレート)、特にポリ(エチレンテレフタレー
ト)(以下「PET」ともいう。)、ポリ(1,4−ブチレンテレフタレート)
(以下「PBT」ともいう。)、ポリ(トリメチレンテレフタレート)、ポリ(
エチレンナフタレート)、ポリ(ブチレンナフタレート)、ポリ(シクロヘキサ
ンジメタノールテレフタレート)、ポリ(シクロヘキサンジメタノール−コ−エ
チレンテレフタレート)及びポリ(1,4−シクロヘキサンジメチル−1,4−
シクロヘキサンジカルボキシレート)、並びに特にポリ(アルキレンアレーンジ
オエート)を挙げることができ、PET及びPBTが好ましい。
に加えて、イソフタレート及び/又はテレフタレートのようなエステル単位を含
んでいる。本発明で使用し得るコポリエステルカーボネートとその製造法は、例
えば米国特許第3030331号、同第3169121号、同第3207814
号、同第4194038号、同第4156069号、同第4238596号、同
第4238597号、同第4487896号及び同第4506065号に開示さ
れているように当技術分野で周知である。
得る。例えば、特に限定されないが、PC/ABS、PC/ASA、PC/PB
T、PC/PET、PC/ポリエーテルイミド、ポリエステル/ポリエーテルイ
ミド、ポリフェニレンエーテル/ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル/ポリ
アミド、及びポリフェニレンエーテル/ポリエステルがある。
法等の慣用作業で製造し得る。特に好ましいブレンドの製造法は押出などによる
メルトブレンド法である。ブレンドはさらに、耐衝撃性改良剤、UV遮蔽剤、難
燃剤、充填材、安定剤、流動助剤、エステル交換防止剤及び離型剤を始めとする
当技術分野で公知の添加剤を含んでいてもよい。ブレンド組成物には、単なる物
理的ブレンドのみならず、例えばポリエステル−ポリカーボネートエステル交換
生成物で例示されるような反応生成物も包含される。
である。大抵の場合、この量は樹脂全体の重量を基準にして約0.01〜5.0
重量%の範囲の量である。
分Aは色安定性を付与するのに有効な量存在する。樹脂製品の表面部が放射線の
大部分を受けるので、表面領域に成分Aが存在することが最も重要である。これ
は、樹脂の単純なブレンドを製造することにより、或いは成分AとBの組合せで
表面層を構成した積層物品を製造することにより、達成できる。単純なブレンド
は、例えば樹脂全体の重量を基準にして約5〜60重量%の成分Aを含有し得る
。
位及び50モル%のレゾルシノールイソフタレート/テレフタレート単位(イソ
フタレート50モル%)を含有するブロックコポリエステルカーボネートを使用
した。樹脂のサンプル(2g)を10mgの染料とともに8mlのクロロホルム
に溶解した。10ミルのドクターブレードを用いてフィルムを流延し、溶剤を蒸
発させて厚さ26〜32μmの樹脂フィルムを得た。
ルター、0.77W/m2)で合計露光量2000〜2200kJにて曝露した
。曝露済みサンプルと対応する未曝露サンプルとの光学密度の比(ODR)を計
算し、ポリマーが市販ビスフェノールAポリカーボネートであり、溶剤が塩化メ
チレンである対照例と比較した。結果を表1に示す。
る。
Claims (20)
- 【請求項1】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物。 (A)下記の式Iの構造単位と任意構造単位として下記の式IIの構造単位を含
んでなる1,3−ジヒドロキシベンゼンイソフタレート/テレフタレートである
アリーレートポリマー、及び 【化1】 【化2】 (式中、各R1は置換基であり、R2は二価C3-20脂肪族基、脂環式基又は脂肪族
/脂環式混成基であり、pは0〜3である。) (B)300〜400nmの波長域の紫外線に暴露されると化学分解を起こす
1種以上の染料。 - 【請求項2】 成分Aが式Iの構造単位からなり、pが0である、請求項1
記載の組成物。 - 【請求項3】 前記構造単位がイソフタレート/テレフタレート混成単位で
ある、請求項2記載の組成物。 - 【請求項4】 成分Aがp=0で、R2がC8-12直鎖脂肪族基である式I及
び式IIの構造単位からなる、請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】 式Iの構造単位がイソフタレート/テレフタレート混成単位
である、請求項4記載の組成物。 - 【請求項6】 成分Aが下記の式IIIの構造単位を含むブロックコポリエス
テルカーボネートである、請求項1記載の組成物。 【化3】 式中、各R1は置換基であり、各R3は独立に二価有機基であり、mは約10以上
、nは約4以上、pは0〜3である。 - 【請求項7】 p=0、R3が2,2−ビス(p−フェニレン)イソプロピ
リデンである、請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】 エステル単位がイソフタレート/テレフタレート混成単位で
ある、請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 成分Bの量が樹脂全体の重量を基準にして約0.01〜5.
0重量%の範囲である、請求項1記載の組成物。 - 【請求項10】 成分Bがフタロシアニン、アントラキノン、ペリノン、ア
ゾ、キノフタロン及びメチン染料からなる群から選択される、請求項1記載の組
成物。 - 【請求項11】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
。 (A)下記の式Iの構造単位と任意構造単位として下記の式IIの構造単位を含
んでなる1,3−ジヒドロキシベンゼンイソフタレート/テレフタレートである
アリーレートポリマー、 【化4】 【化5】 (式中、各R1は置換基であり、R2は二価C3-20脂肪族基、脂環式基又は脂肪族
/脂環式混成基であり、pは0〜3である。) (B)300〜400nmの波長域の紫外線に暴露されると化学分解を起こす
1種以上の染料、及び (C)成分Aとは異なる1種以上の樹脂。 - 【請求項12】 成分Cが天然樹脂である、請求項11記載の組成物。
- 【請求項13】 成分Cが合成樹脂である、請求項11記載の組成物。
- 【請求項14】 成分Cが熱硬化樹脂である、請求項13記載の組成物。
- 【請求項15】 成分Cが熱可塑性樹脂である、請求項13記載の組成物。
- 【請求項16】 成分Cが1種以上の付加ポリマーを含む、請求項15記載
の組成物。 - 【請求項17】 成分CがABS又はASA樹脂である、請求項16記載の
組成物。 - 【請求項18】 成分Cが1種以上の縮合ポリマーを含有する、請求項15
記載の組成物。 - 【請求項19】 前記縮合ポリマーがポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リエーテルイミド及びポリフェニレンエーテルからなる群から選択される1種以
上のポリマーである、請求項18記載の組成物。 - 【請求項20】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
。 (A)レゾルシノールイソフタレート/テレフタレート樹脂、及び (B)樹脂全体の重量を基準にして約0.01〜5.0重量%の、フタロシア
ニン、アントラキノン、ペリノン、アゾ、キノフタロン及びメチン染料からなる
群から選択される、300〜400nmの波長域の紫外線に暴露されると化学分
解を起こす1種以上の染料。
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