ES2198063T3 - Composiciones de resina epoxi. - Google Patents
Composiciones de resina epoxi.Info
- Publication number
- ES2198063T3 ES2198063T3 ES98939632T ES98939632T ES2198063T3 ES 2198063 T3 ES2198063 T3 ES 2198063T3 ES 98939632 T ES98939632 T ES 98939632T ES 98939632 T ES98939632 T ES 98939632T ES 2198063 T3 ES2198063 T3 ES 2198063T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- groups
- acrylic
- epoxy
- cured
- fractions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4042—Imines; Imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Una composición de revestimiento que comprende: a) una o mas resinas curables que contienen, entre las resinas, fracciones acrílicas libres y fracciones epoxi libre o reaccionadas, con lo que las fracciones acrílicas están presentes en una resina epoxi totalmente acrilada o en un material funcional dual que contiene tanto grupos acrílicos como epoxi obtenidos haciendo reaccionar un ácido acrílico o metacrílico con la cantidad apropiada de resina epoxi, y b) un agente de curado de tipo poliamina bloqueada por cetona derivado de una amina que tiene de 2 a 6 grupos amino y una cetona de la fórmula R1R2C=O en donde R1 y R2 son, inde-pendientemente, grupos alquilo con 1 a 15 átomos de carbono y en donde cualquier átomos de hidrógeno activo que quede en el agente de curado se hace reaccionar con un glicidil éter, eligiéndose los ingredientes para proporcionar en el revestimiento, despupes del curado, 51 a 95% de grupos epoxi curado y 5 a 49% de grupos acrílicos curados, basado en el total de grupos curados.
Description
Composiciones de resina epoxi.
El presente invento se refiere a composiciones de
resina epoxi apropiadas para uso como revestimientos y
adhesivos.
Las composiciones de revestimiento epoxi
contienen usualmente resinas epoxi sólidas o
semi-sólidas en un disolvente orgánico. Cuando se ha
evaporado el disolvente un residuo sólido o casi sólido forma una
película aún antes de que tenga lugar reacción significante con el
endurecedor.
Existe una necesidad creciente de reducir la
cantidad de disolventes orgánicos utilizados en estos
revestimientos y produce lo que se refiere como un bajo Contenido
Orgánico Volátil (COV).
La cantidad de C.O.V. se reduce deseablemente
hasta 20% del total o menos. Para obtener viscosidades bastante
bajas para aplicación mediante una pistola de pulverización es
necesario utilizar resinas epoxi líquidas en lugar del tipo sólido
o semi-sólido. Esto significa que se precisa una
rápida reacción en orden a volver las resinas líquidas sólidas poco
después que se ha evaporado el disolvente.
Hemos encontrado ahora que esto puede obtenerse
incorporando en la composición una resina acrílica y cierto tipo de
agente de curado latente para las resinas acrílicas y epoxi.
Así pues, el presente invento proporciona una
composición de revestimiento que comprende una o mas resinas
curables que contienen, entre las resinas, fracciones acrílicas
libres y fracciones epoxi libres o reaccionadas, y un agente de
curado de tipo de poliamina bloqueada por cetona, estando los
ingredientes elegidos para proporcionar en el revestimiento después
del curado, mas del 50% en peso de grupos epoxi curados y menos del
50% en peso de grupos acrílicos curados.
Las poliaminas bloqueadas por cetona (en
ocasiones llamadas cetiminas) se producen condensando aminas con
cetonas para producir compuestos alquilnitrilo
(1-alquil)alquilidina.
Por ejemplo, 2 moles de cetona reaccional con
dietilentriamina
proporciona un compuesto en donde se bloquean
ambas aminas primarias. En este caso, como existe todavía un
hidrógeno reactivo presente, la reacción de la amina con 1 mol de
fenil glicidil éter elimina el hidrógeno activo sobre la amina
secundaria:
Un compuesto de esta índole, cuando se incorpora
en la composición tiene baja reactividad. Sin embargo, debido a la
inestabilidad hidrolítica del doble enlace en estos compuestos se
produce hidrólisis con humedad del aire una vez que se aplica la
composición, y las aminas primarias regeneradas proporciona curado.
La cetona que se regenera se difunde a la superficie y se
evapora.
La amina regenerada reacciona muy rápidamente con
la resina acrílica, aún a temperatura ambiente. Esto causa rápida
solidificación de la película con lo que se mantiene la película en
posición mientras se cura la resina epoxi por la amina.
El agente de curado puede derivarse de una
poliamina que tiene de 2 a 6 grupos amino, de preferencia de 3 a 5
grupos amino. El grupo de bloqueo de cetona puede derivarse de una
cetona de la fórmula R_{1}R_{2}C=O en donde R_{1} y R_{2}
son, independientemente, grupos de alquilo que tienen de 1 a 15
átomos de carbono, de preferencia 1 a 4 átomos de carbono.
Los epoxidos apropiados incluyen éster de
poliglicidilo, éteres de poliglicidilo y epóxidos
cicloalifáticos.
Epóxidos que pueden utilizarse son de preferencia
los que contienen, de media, mas de un grupo de fórmula
unido directamente a un átomo o átomos de oxígeno
o nitrógeno, en donde R^{1} denota un átomo de hidrógeno o un
grupo
metilo.
Como ejemplos de estos epóxidos pueden citarse
ésteres de poliglicidilo y
poli(beta-metilglicidilo) obtenibles mediante
reacción de un compuesto que contiene dos o mas grupos de ácido
carboxílico por molécula con epiclorhidrina, glicerol
diclor-hidrina, o
beta-metilepiclorhidrina en presencia de un álcali.
Estos ésteres de poliglicidilo pueden derivarse de ácidos
policarboxílicos alifáticos, por ejemplo ácido oxálico, ácido
succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido
subérico, ácido azelaico, ácido sebácico, o ácido linoleico
dimerizado o trimerizado; a partir de ácidos policarboxílicos
cicloalifáticos tal como ácido tetrahidroftálico, ácido
4-etiltetrahidroftálico, ácido hexahidroftálico, y
ácido 4-etilhexahidroftálico; y a partir de ácidos
policarboxílicos aromáticos tal como ácido ftálico, ácido
isoftálico y ácido tereftálico.
Otros ejemplos son poliglicidil y
poli(beta-metil-glicidil)éteres
obtenibles mediante reacción de un compuesto que contiene por lo
menos dos grupos hidroxil alcohólicos y/o hidroxil fenólicos libres
por molécula con la epiclorhidrina apropiada bajo condiciones
alcalinas o, alternativamente, en presencia de un catalizador
acídico y tratamiento subsiguiente con álcali. Estos éteres pueden
obtenerse a partir de alcoholes acrílicos tal como etilenglicol,
dietilenglicol, y poli(oxietilen)glicoles superiores,
propan-1,2-diol y poli
(oxi-propilen)glicoles,
propan-1,3-diol,
butan-1,4-diol, poli
(oxi-tetrametilen)glicoles,
pentan-1,5-diol,
hexan-1,6-diol,
hexan-2,4,6-triol, glicerol,
1,1,1-trimetil-propano,
pentaeritritol, sorbitol, y poliepiclorohidrinas; a partir de
alcoholes cicloalifáticos tal como resorcitol, quinitol,
bis(4-hidroxiciclohexil)metano,
2,2-bis(4-hidroxiciclohexil)propano,
y
1,1-bis(hidroximetil)ciclohex-3-eno;
y a partir de alcoholes que tienen núcleos aromáticos, tal como
2,4-(dihidroximetil)benceno. Estos pueden obtenerse también
a partir de fenoles mononucleares, tal como resircinol e
hidroquinona, y a partir de fenoles polinucleares, tal como bis
(4-hidroxifenil)metano,
4,4'-dihidroxidifenilo,
1,1,2,2-tetrakis
(4-hidroxifenil)etanol,
2,2-bis(4-hidroxifenil)-propano,
2,2-bis(3,5-dibromo
-4-hidroxife-nil)propano, y
novolacas formadas de aldehidos tal como formaldehido,
acetaldehido, cloral, y furfuraldehido, con fenoles tal como el
propio fenol, y fenol sustituido en el anillo por átomos de cloro o
por grupos de alquilo conteniendo cada uno hasta nueve átomos de
carbono, tal como 4-clorofenol,
2-metilfenol y
4-ter-butilfenol.
Pueden utilizare también epóxidos en donde parte
o todo de los grupos epóxido no son terminales, tal como dióxido de
vinilciclohexano, dióxido de limoneno, dióxido de
diciclo-pentadieno, éter glicidílico de
4-oxatetraciclo
-[6.2.1.0^{2,7}.0^{3,5}]undec-9-ilo,
el éter bis(4-oxoatetraciclo)
[6.2.1.0^{2,7}.0^{3,5}]undec-9-ilo
o etilenglicol,
3-4-epoxiciclohexil-metil
3',4'-epoxiciclohexan carboxilato y su derivado
6,6^{1} dimetílico, el
bis(3,4-epoxiciclohexan-carboxilato)
de etilen-glicol,
3-(3,4-epoxiciclohexil)
-8,9-epoxi-2,4-dioxaspiro[5,5]-undecano,
y butadienos epoxidados o copolímeros de butadieno con compuestos
etilénicos tal como estireno y vinil acetato.
Pueden utilizarse resinas epóxido que tienen los
grupos 1,2-epóxido unidos a diferentes tipos de
heteroátomos, por ejemplo el glicidil eter-glicidil
éter de ácido salicíclico. Si se desea puede utilizarse una mezcla
de resina epóxido.
Epóxidos preferidos son poliglicidil ésteres,
poligli-cidil éteres de
2,2-bis(4-hidroxifenil)propano,
de bis(4-hidroxifenil)-metano
o de una novolaca formada a partir de formaldehido y fenol, o fenol
sustituido en el anillo por un átomo de cloro o por un grupo alquil
hidrocarbónico conteniendo de uno a nueve átomos de carbono, y con
un contenido 1,2-epóxido de por lo menos 0,5
equivalente por kilo, y
3,4-epoxici-clohexilmetil
3',4'-epoxiciclohexan carboxilato.
Resinas acrílicas apropiadas incluyen compuestos
que contienen por lo menos dos grupos de la fórmula
CH_{2}=CH^{3}-COO-\eqnum{(II)} en donde R^{3} representa un
átomo de hidrógeno o cloro, o un grupo de metilo o etilo.
Esteres apropiados que tienen por lo menos dos
grupos de fórmula (II) incluyen ésteres, especialmente acrilatos y
metacrilatos, de alcoholes alifáticos, cicloalifáticos,
alici-clilalifáticos, aralifáticos o
heterociclilalifáticos polihí-dricos, especialmente dioles y
trioles; ácido polihidroxi-, particularmente dihidroxi carboxílico;
polihidroxi, particularmente dihidroxi alquilaminas; y
polihidroxi-, particularmente
dihidroxi-alquilnitrilos. Pueden utilizarse también
uretanos y ureidos de éster acrílico. Estos ésteres se encuentran,
en general, en el comercio, y de no encontrarse pueden prepararse
con métodos conocidos.
Esteres acrílicos apropiados incluyen los de la
fórmula
en donde R^{3} es como se ha indicado
antes,
R^{5} de nota H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5},
-CH_{2}OH, o
R^{4} denota H, OH, o 6
X es un número entero de 1 a 8,
b es un número entero de 1 a 20, y
c es cero o 1.
Entre los compuestos de fórmula (III), se
prefieren aquellos en donde es de 1 a 4, b es de 1 a 5 y R^{3}
denota un átomo de hidrógeno o un grupo de metilo. Ejemplos
específicos de estos compuestos son los diacrilatos y dimetacrilatos
de etilenglicol, propilenglicol,
butan-1,4-diol, dietilenglicol,
dipropilenglicol, trietilenglicol, tripropilenglicol,
tetra-etilenglicol y tetrapropilenglicol.
Otros ésteres acrílicos apropiados tienen la
fórmula:
en
donde
b, c, R^{3} y R^{4} tienen el significado
antes indicado, d es cero o un número entero positivo, con la
condición de que c y d no sean ambos cero,
e es 2, 3 o 4, y
R^{6} denota un radical orgánico de valencia e
enlazado a través de un átomo de carbono o sus átomos de carbono a
los átomos de oxígeno b indicados.
Entre los compuestos preferidos de fórmula (IV)
se encuentran aquellos en donde b, c y d son cada uno 1, R^{3} es
un átomo de hidrógeno o grupo metilo y R^{6} es un radical
hidrocarbúrico de un alcohol polihídrico alifático que tienen de 2
a 6 átomos de carbono, tal como un grupo de pentaeritritilo. Un
ejemplo específico de estos compuestos es pentaeritritil tetrakis
(dimetilen glicol acrilato).
Todavía otros ésteres apropiados son uretan
acrilatos y ureido acrilatos de fórmula:
en
donde
R^{3} tiene el significado antes indicado,
R^{9} denota un grupo divalente alifático,
cicloalifático, aromático o aralifático, enlazado a través de un
átomo de carbono o átomos de carbono respectivos del -O-átomo y
-X-átomo o grupo indicado, X denota -O-, -NH-, o
-N(alquilo)-, en donde el radical de alquilo tiene de 1 a 8
átomos de carbono,
g es un número entero de por lo menos 2 y a lo
sumo 6, y
R^{10} denota un grupo cicloalifático,
aromático o aralifático g-valente enlazado a través
de átomos de carbono o átomos de carbono respectivo a los grupos NH
indicados.
De preferencia R^{9} denota un grupo alifático
divalente de 2 a 6 átomos de carbono y R^{10} denota uno de los
siguientes:
un grupo alifático divalente de 2 a 10 átomos de
carbono tal como un grupo de fórmula -(CH_{2})_{6}, \;\;
CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH(CH_{3})(CH_{2})-, \;\; o
\;\; -CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}C(CH_{3})_{2}-; \;\; o
un grupo de fenileno, opcionalmente sustituido por un grupo de
metilo o un átomo de cloro; un grupo naftileno; un grupo de fórmula
-C_{6}H_{4}C_{6}H_{4}-, \;\;
C_{6}H_{4}CH_{2}C_{6}H_{4}-, \;\; o \;\;
-C_{6}H_{4}C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{4}-; o un grupo de
alquilcicloalquileno o alquilcicloalquilalquileno mononuclear de 6
a 10 átomos de carbono, tal como un grupo de
metilciclohex-2,4-ileno,
metilciclohex-2,6-ileno, o
1,3,3-trimetilciclohex-5-ilenmetilo.
Ejemplos específicos de compuestos de fórmula (V)
son 2,4- y 2,6-(bis
-2-acriloiloxietoxicarbonamido)tolueno y los
compuestos de metacriloiloxi correspondientes.
Otros ésteres acrílicos apropiados son los de la
fórmula
en
donde
R^{3} tiene el significado antes indicado,
R^{11} denota CH_{3}, C_{2}H_{5}-,
-CH_{2}OH o CH_{2}=C(R^{3})COOCH_{2}-, y
R^{12} denota -CH_{2}OH o
-CH_{2}OOC-C(R^{3})=CH_{2},
especialmente
1,1,1-trime-tilolpropan triacrilato,
pentaeritritol tetra-acrilato y los metacrilatos
correspondientes.
Todavía otros ésteres acrílicos apropiados son
los de fórmula
en
donde
R^{3} tiene el significado antes indicado
R^{13} denota -H, -CH_{3} o -CH_{2}Cl,
y
R^{14} denota un radical tetravalente, que
contiene hasta 20 átomos de carbono y uno o mas anillos
carbocíclicos, de un ácido tetracarboxílico después de separación
de cuatro grupos carboxilo, cada uno indica par de grupos
-COOCH(R^{13})CH_{2}OOCC(R^{3})=CH_{2}
y estando -COOH enlazado directamente a átomos de carbono
adyacentes.
De preferencia R^{3} y R^{13} son -H o
-CH_{3} y R^{14} es el radical de un ácido tetracarboxílico
aromático que tiene uno o dos anillos de benceno, especialmente
ácido piromelítico o ácido
benzofenon-3,3'-4,4'-tetracarboxílico.
Ejemplos de compuestos en donde los grupos epoxi
reaccionan por lo menos parcialmente con grupos acídicos en una
resina acrílica son los de la fórmula:
en donde c y e tienen el significado previamente
indicado,
R^{7} denota -H o -CH_{3}, y
R^{8} denota un radical orgánico de valencia e,
enlazado a través de un átomo de carbono respectivo distinto del
átomo de carbono de un grupo carbonilo.
Mas particularmente, cuando c es cero, R^{8}
puede denotar el radical, conteniendo de 1 a 60 átomos de carbono,
de un alcohol o fenol que tiene grupos hidroxilo e.
R^{8} puede así representar un grupo aromático,
aralifático, alcaromático, cicloalifático, heterocíclico o
heterocicloalifático, tal como un grupo aromático conteniendo solo
un anillo de benceno, opcionalmente sustituido por cloro, bromo o
un grupo alquilo con l a 9 átomos de carbono, o un grupo aromático
que comprende una cadena de dos a cuatro anillos de benceno,
opcionalmente interrumpido por otros átomos de oxígeno, grupos
hidrocarbúricos alifáticos con 1 a 4 átomos de carbono, o grupos
sulfona, estando cada anillo de benceno opcionalmente sustituido
por cloro, bromo o un grupo alquilo de 1 a 9 átomos de carbono, o
un grupo alifático saturado o insaturado de cadena lineal o
ramificada, que puede contener enlaces de éter oxígeno y que puede
estar sustituido por grupos hidroxilo, especialmente un grupo
hidrocarbúrico alifático saturado o monoetilénicamente insaturado de
cadena lineal con 1 a 8 átomos de carbono.
Ejemplos específicos de estos grupos son los
grupos aromáticos de las fórmulas
-C_{6}H_{4}C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{4}-, en
cuyo caso e es 2, y
-C_{6}H_{4}(CH_{2}C_{6}H_{3}-)_{f}-CH_{2}C_{6}H_{4}-
en donde f es 1 ó 2, en cuyo caso e es 3 ó 4, y los grupos
alifáticos de fórmula -CH_{2}CHCH_{2}- o
-CH_{2}CH(CH_{2})_{3}CH_{2}-, en cuyo caso e
es 3, o de fórmula -(CH_{2})_{4}-,
-CH_{2}CH=CHCH_{2}-, CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}-, o
-(CH_{2}CH_{2}O)_{2}CH_{2}CH_{2}-, en cuyo caso e
es 2.
Cuando c es 1, R^{8} puede representar el
radical, que contiene de 1 a 60 átomos de carbono, de un ácido que
tiene grupos carboxilo e, de preferencia un grupo hidrocarbúrico
alifático etilénicamente insaturado, de cadena lineal o ramificada
con 1 a 20 átomos de carbono, que puede estar sustituido por átomos
de cloro y que puede estar interrumpido por átomos de éter oxígeno
y/o por grupos carboniloxilo (-COO)-, o un grupo hidrocarbúrico
cicloalifático o alifático-cicloalifático
etilénicamente insaturado de por lo menos 4 átomos de carbono, que
puede estar sustituido por átomos de cloro, o un grupo
hidrocarbúrico aromático de 6 a 12 átomos de carbono que puede estar
sustituido por átomos de cloro o bromo.
Otros compuestos preferidos en donde c es 1 son
aquellos en donde R^{8} representa un grupo hidrocarbúrico
alifático saturado etilénicamente insaturado de cadena lineal o
ramificada de 1 a 8 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por
un grupo hidroxilo, o un grupo hidrocarbúrico alifático saturado o
etilénicamente insaturado de cadena lineal o ramificada con 4 a 50
átomos de carbono e interrumpido en la cadena por grupos
carboniloxilo, o un grupo hidrocarbúrico monocíclico o bicíclico
cicloalifático saturado o etilénicamente insaturado con 6 a 8
átomos de carbono, o un grupo hidro-carbúrico
cicloalifático-alifático etilénicamente insaturado
con 10 a 51 átomos de carbono, o un grupo hidrocarbúrico
mononuclear aromático con 6 a 8 átomos de carbono. Ejemplos
específicos de estos radicales de ácido carboxílico son los de la
fórmula -CH_{2}CH_{2}-, CH=CH-, y -C_{6}H_{4}- en donde e
es 2.
R^{8} puede contener también uno o mas grupos
epoxi de la fórmula (I) anterior.
Ejemplos específicos de compuestos apropiados de
fórmula (VII) son epoxi acrilatos tal como
1,4-bis(2-hidroxi-3(acriloiloxi)propoxi)butano,
poli
(2-hidroxi-3-(acriloiloxi)-propil)éteres
de bis(4-hidroxifenil)metano (bisfenol
F),
2,2-bis(4-hidroxifenil)propano
(bisfenol A) y novolacas de fenol -formaldehido,
bis(2-hidroxi-3-acriloiloxipropil)adipato
y los análogos de metacriloiloxi de estos compuestos.
Los compuestos de fórmula (VIII) pueden
prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar un ácido acrílico o
metacrílico con la cantidad apropiada de resina epoxi para dar un
producto de resina epoxi totalmente acrilado o un material
funcional dual que contiene grupos acrílicos y grupos epoxi.
Cuando se utiliza un epoxi acrilato o un material
funcional dual este puede sustituir todo o parte de la resina epoxi
y/o resina acrílica.
De preferencia los ingredientes de la composición
de revestimiento se eligen para proporcionar, en el revestimiento
después de curado, 51 a 95% en peso de grupos epoxi curados, de
preferencia 51 a 80% en peso. El resto de los grupos curados
proceden de grupos acrílicos.
Se apreciará que algunos de los grupos epoxi
curados pueden proceder del agente de curado si se utiliza uno que
tenga cualquier hidrógeno reactivo reaccionado con un glicidil
éter.
Así pues, la composición de revestimiento puede
contener una resina acrílica mas una resina epoxi; una resina epoxi
acrilada con o sin una resina epoxi; o un material funcional dual
cono sin otra resina epoxi.
Se utiliza suficiente agente de curado para que
reaccione con las fracciones acrílicas y cualquier fracción epoxi
libre. Las cantidades actuales necesarias varían de conformidad con
los compuestos específicos utilizados.
En caso que la viscosidad de la composición sea
excesivamente alta para que sea pulverizada, puede adicionarse un
disolvente orgánico. Los disolventes apropiados incluyen
hidrocarburos, especialmente hidrocarburos aromáticos tal como
xileno y alcoholes, por ejemplo butanol.
El invento se ilustra por medio de los ejemplos
siguientes.
Ejemplos 1 a
3
Se obtienen formulaciones utilizando una resina
epoxi líquida basada en bisfenol A. Los ésteres acrílicos
utilizados son un acrilato epoxi vendido con la marca UVU 100 por
Croda o un acrilato uretánico vendido con la marca Ebercryl 220 por
Radcure/UCB. Como disolvente se utiliza una mezcla 4:1 de xileno
ácido n-butanol. El agente de curado es una
poliamida bloqueada por cetona vendida con la marca Hardener LC 283
de Ciba-Geigy. Las cantidades utilizadas se muestran
en la Tabla 1 en partes en peso.
| Ejemplo | 1 | 2 | 2 |
| Resina epoxi | 100 | 100 | 100 |
| UVU 100 | 30 | - | - |
| Ebecryl 220 | - | 30 | 50 |
| LC 283 | 56,5 | 62,7 | 75,25 |
| Disolvente | 21,1 | 22,2 | 26,7 |
Cada formulación es rociable y forma rápidamente
una película sólida.
Se obtiene una formulación de hasta 80 partes en
peso de un diacrilato epoxi formado a partir de ácido acrílico y el
diglicidil éter de bisfenol A; 20 partes en peso de una mezcla 4:1
de xileno y n-butanol; y 33 partes en peso de
endurecedor LC 283.
La formulación es rociable y proporciona un
tiempo de recubrimiento de 3-4 horas a 20ºC y
3-5 horas a 5ºC. El revestimiento es resistente al
frote con metil etil cetona después de 16 horas.
Claims (3)
1. Una composición de revestimiento que
comprende
- a)
- una o mas resinas curables que contienen, entre las resinas, fracciones acrílicas libres y fracciones epoxi libre o reaccionadas, con lo que las fracciones acrílicas están presentes en una resina epoxi totalmente acrilada o en un material funcional dual que contiene tanto grupos acrílicos como epoxi obtenidos haciendo reaccionar un ácido acrílico o metacrílico con la cantidad apropiada de resina epoxi, y
- b)
- un agente de curado de tipo poliamina bloqueada por cetona derivado de una amina que tiene de 2 a 6 grupos amino y una cetona de la fórmula R_{1}R_{2}C=O en donde R_{1} y R_{2} son, independientemente, grupos alquilo con 1 a 15 átomos de carbono y en donde cualquier átomo de hidrógeno activo que quede en el agente de curado se hace reaccionar con un glicidil éter, eligiéndose los ingredientes para proporcionar en el revestimiento, después del curado, 51 a 95% de grupos epoxi curado y 5 a 49% de grupos acrílicos curados, basado en el total de grupos curados.
2. Una composición de revestimiento, de
conformidad con la reivindicación 1, en donde los ingredientes se
eligen para proporcionar en el revestimiento, después de curado, 51
a 80% de grupos epoxi curados y 20 a 49% de grupos acrílicos
curados, basado en el total de grupos curados.
3. Una composición de revestimiento, de
conformidad con la reivindicación 1, en donde la resina epoxi
totalmente acrilada o el material funcional dual que contiene
grupos acrílicos y epoxi corresponde a la fórmula general
en donde c es cero o
1;
e es 2, 3 ó 4;
R^{7} es H o CH_{3}; y
R^{8} es un radical orgánico de valencia e,
enlazado a través de un átomo de carbono respectivo distinto del
átomo de carbono de un grupo carbonilo.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9718469.1A GB9718469D0 (en) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | Epoxy resin compositions |
| GB9718469 | 1997-09-02 | ||
| US09/124,139 US6054536A (en) | 1997-09-02 | 1998-07-29 | Epoxy resin compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2198063T3 true ES2198063T3 (es) | 2004-01-16 |
Family
ID=26312155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98939632T Expired - Lifetime ES2198063T3 (es) | 1997-09-02 | 1998-07-13 | Composiciones de resina epoxi. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6054536A (es) |
| EP (1) | EP1012200B1 (es) |
| JP (1) | JP2001514314A (es) |
| CN (1) | CN1269809A (es) |
| BR (1) | BR9811741A (es) |
| DE (1) | DE69814648T2 (es) |
| ES (1) | ES2198063T3 (es) |
| GB (1) | GB9718469D0 (es) |
| TW (1) | TW495536B (es) |
| WO (1) | WO1999011691A1 (es) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002309586A1 (en) | 2001-04-19 | 2002-11-05 | Diversified Chemical Technologies, Inc. | Composition of acrylated urethane oligomer, epoxy resin and amine hardener |
| JP4238124B2 (ja) | 2003-01-07 | 2009-03-11 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、接着性エポキシ樹脂ペースト、接着性エポキシ樹脂シート、導電接続ペースト、導電接続シート及び電子部品接合体 |
| CN100343297C (zh) * | 2003-03-10 | 2007-10-17 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 导电性树脂组合物、其制造方法及燃料电池用隔膜 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4096104A (en) * | 1976-11-10 | 1978-06-20 | Hitco | Finish composition for fibrous material |
| EP0008837B1 (en) * | 1978-09-07 | 1982-05-05 | Akzo N.V. | Radiation curable liquid coating composition based on an epoxy terminated compound and a process for coating a substrate with such a composition |
| DE4027259A1 (de) * | 1990-08-29 | 1992-03-05 | Herberts Gmbh | Bindemittelzusammensetzung, deren herstellung, diese enthaltende ueberzugsmittel und deren verwendung |
| US5198524A (en) * | 1991-04-22 | 1993-03-30 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Moisture-curing acrylate/epoxy hybrid adhesives |
-
1997
- 1997-09-02 GB GBGB9718469.1A patent/GB9718469D0/en not_active Ceased
-
1998
- 1998-07-13 DE DE69814648T patent/DE69814648T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-13 CN CN98808787A patent/CN1269809A/zh active Pending
- 1998-07-13 JP JP2000508720A patent/JP2001514314A/ja active Pending
- 1998-07-13 BR BR9811741-6A patent/BR9811741A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-13 EP EP98939632A patent/EP1012200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-13 WO PCT/EP1998/004328 patent/WO1999011691A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-07-13 TW TW087111387A patent/TW495536B/zh active
- 1998-07-13 ES ES98939632T patent/ES2198063T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-29 US US09/124,139 patent/US6054536A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1012200A1 (en) | 2000-06-28 |
| US6054536A (en) | 2000-04-25 |
| WO1999011691A1 (en) | 1999-03-11 |
| EP1012200B1 (en) | 2003-05-14 |
| BR9811741A (pt) | 2000-09-19 |
| CN1269809A (zh) | 2000-10-11 |
| TW495536B (en) | 2002-07-21 |
| JP2001514314A (ja) | 2001-09-11 |
| DE69814648T2 (de) | 2003-11-27 |
| DE69814648D1 (de) | 2003-06-18 |
| GB9718469D0 (en) | 1997-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2763823T3 (es) | Composición de resina epoxídica de bajas emisiones | |
| AU2007323759B2 (en) | Epoxy resins comprising a cycloaliphatic diamine curing agent | |
| ES2207246T3 (es) | Derivados de fenalquilamina, su utilizacion como reticulantes en composiciones de resinas epoxi y composiciones de resinas epoxi que los contienen. | |
| US8431653B2 (en) | Curing agent composition for epoxy resins and epoxy resin composition | |
| ES2590468T3 (es) | Aglutinante fotorreactivo | |
| JP5057016B2 (ja) | 活性エネルギー線の照射により活性化するアミンイミド化合物、それを用いた組成物およびその硬化方法 | |
| ES2682754T3 (es) | Aglutinante fotorreactivo amino | |
| ES2664268T3 (es) | Un agente de curado latente y composiciones epoxi que contienen el mismo | |
| JP2009120683A (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化方法 | |
| US4835241A (en) | Epoxy coatings using acrylate esters, polyetherpolyamines and piperazine(s) | |
| ES2249618T3 (es) | Composiciones de agentes de curado de baja viscosidad en sistemas de resinas epoxidicas para aplicaciones de curado a baja temperatura. | |
| JP5549819B2 (ja) | 塩基およびラジカル発生剤、およびそれを用いた組成物およびその硬化方法 | |
| AR017591A1 (es) | Un agente de curacion para resinas epoxi, una composicion acuosa que comprende a dicho agente, una composicion de resina epoxi acuosa curable que comprendea dicho agente, y una composicion de resina epoxi curada obtenible de dicha composicion curable | |
| EP0830406A1 (en) | Amine curable epoxy coating compositions having an improved adhesion to substrates | |
| ES2355609T3 (es) | Sistema de revestimiento. | |
| JP2007186693A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤組成物及びエポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0195176A (ja) | エポキシ接着剤 | |
| ES2198063T3 (es) | Composiciones de resina epoxi. | |
| PT915912E (pt) | Composicoes de polimero curaveis e sua preparacao | |
| EP0374310A1 (en) | Rapid curing blemish-free epoxy coatings | |
| USRE37448E1 (en) | Epoxy(meth)acrylates, a process for their production and their use as binders | |
| JP2548355B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤用ポリチオール | |
| JP2019196478A (ja) | 樹脂、ワニス組成物、印刷インキ及び印刷物 | |
| EP0297696B1 (en) | Rapid curing weather resistant epoxy coating | |
| ES2917178T3 (es) | Composiciones curables |