EP3497092A1 - Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren

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Publication number
EP3497092A1
EP3497092A1 EP17748768.3A EP17748768A EP3497092A1 EP 3497092 A1 EP3497092 A1 EP 3497092A1 EP 17748768 A EP17748768 A EP 17748768A EP 3497092 A1 EP3497092 A1 EP 3497092A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
aryl
alkoxy
heteroaryl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP17748768.3A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jana FRANKE
Hendrik Helmke
Jens Frackenpohl
Anu Bheemaiah MACHETTIRA
Hansjörg Dietrich
Christopher Hugh Rosinger
Dirk Schmutzler
Elmar Gatzweiler
Peter Lümmen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP3497092A1 publication Critical patent/EP3497092A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops.
  • the present invention relates to certain substituted pyrazolinylpyrrolones and
  • the present invention further relates to herbicidal and / or
  • Plant growth regulating agents comprising one or more compounds of the formula (I) and processes for the preparation of the compounds of the formula (I).
  • Active ingredients can be used, for example, as agonists of a7-nicotinergic
  • Acetylcholine receptors see WO2008 / 000469). Furthermore, certain substituted 3- Aminopyrazolines described as pharmaceutical agents for the inhibition of D-amino acid oxidases (see WO2007 / 093829).
  • WO2016 / 071359 and WO2016 / 071360 disclose pyrrolones which carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally also further substituted
  • WO2016 / 071362 WO2016 / 071363 and WO2016 / 071364 also describe substituted hydantoins which likewise carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally further substituted isoxazolines.
  • the primary object of the present invention was to provide compounds with herbicidal activity (herbicides) which are highly effective even at relatively low rates of use against economically important harmful plants and preferably can be selectively used in crop plants with good activity against harmful plants, and preferably a good tolerance to Show crops.
  • herbicidal compounds should be particularly effective and efficient against a broad spectrum of grass weeds, and preferably additionally have good activity against many weeds.
  • Primary object of the present invention are therefore pyrazolinylpyrrolones and
  • R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, ( C 1 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, ( C 1 -C 8) haloalkylthio, (C 3 -C 10) cycloalkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl, heterocyclyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 )
  • R 2 is hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, halo, NR 10 ⁇ (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) alkoxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -Alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10) -
  • R 4 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, Heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) - Haloalkynyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, aiyl- (C 2
  • R 5 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano, C (O) OR 12 , C (O) NR 10 R 11 , R 12 O (O) C- (C 1 -C 8 ) -alkyl, R 12 0- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy- (C 1 -C 8 ) -alky
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl
  • R 7 and R 8 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, halogen or (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl,
  • R 10 and R 11 are the same or different and are each independently hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • alkyl C (O) R 12 , SO 2 R 13 , heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
  • R 12 is (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -
  • alkyl (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8) alkyl, (C2-C8) -Alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 8) alkyl, aryl (C 1 -C 8) - Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • R 13 is (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaiyl, heteroaiyl-
  • R 14 is hydrogen or (C 1 -C 8 ) -alkyl, or wherein R 3 and R 14 together with the C-atom to which they are attached, a
  • Cycloalkenyl, heteroaiyl and heterocyclyl) of the radicals mentioned in each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 and optionally by R 1 and R 2 or R 2 and R 9 formed 3-7 membered rings are each unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R 11 , (C 1 - C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 - C 4) alkylsulfoxy, (C 1 -C 4) - alkyl sulfone, (C 1
  • the structural elements aryl, heteroaryl or heterocyclyl have in connection with the compounds of formula (I) with respect to those in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 , the following meaning:
  • Aryl means a mono-, bis- or polycyclic aromatic system having 6 to 14, preferably having 6 to 10 ring C atoms, more preferably phenyl.
  • Heteroaryl means a fully unsaturated aromatic 5- to 7-membered, preferably 5- or 6-membered, heterocyclic structural element having 1, 2 or 3 same or different
  • Heteroatoms from the group N, O and S in the ring, but not two oxygen atoms are directly adjacent.
  • Heterocyclyl means a 3- to 9-membered, preferably 3- to 6-membered, saturated or partially saturated heterocyclic structural element having at least one C-ring atom and 1, 2 or 3 identical or different heteroatoms from the group N, O and S in Ring, but not two oxygen atoms are directly adjacent.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention and / or their salts have an excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Also difficult to control perennial harmful plants that drive out of rhizomes, rhizomes or other permanent organs are well detected by the compounds of the invention.
  • the compounds of the invention have a broader spectrum of activity against weeds, i. that with the compounds of the invention and / or their salts, a larger number of different weeds can be effectively controlled.
  • the compounds of formula (I) may form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid to a basic group such as amino or alkylamino.
  • Suitable acidic groups present, such as carboxylic acid groups can form internal salts with their in turn protonatable groups, such as amino groups.
  • the compounds of the formula (I) may preferably be present in the form of agriculturally applicable salts, although otherwise the type of salt generally does not matter. In general, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids come into consideration whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds of formula (I).
  • the compounds of general formula (I) can be prepared by addition of a suitable organic compound.
  • inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 or HNO3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, e.g. Sulfonic acids, certain
  • Sulfonklareamide or carboxylic acids may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or
  • Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or
  • Alkaline earth metal salts in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula
  • R a to R d are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and
  • Alkylsulfoxoniumsalze such as (Ci-C4) -trialkylsulfonium and (Ci-C4) -Trialkylsulfoxoniumsalze.
  • the substituted pyrazolinylpyrrolones and pyrazolinylhydantoins of the formula (I) according to the invention can be present in various tautomeric structures, which are all encompassed by the general formula (I), depending on external conditions such as pH, solvent and temperature. Tautomers are therefore likewise encompassed by the compound of the formula (I), even if the formula (I) formally correctly describes only one of the respective tautomers which are in equilibrium or mutually convertible.
  • the compounds of the formula (I) also include all physical forms in which they are described in
  • Solvent addition compounds eg hydrates.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention and their salts are also referred to as "compounds of the general formula (I)” or “compounds of the formula (I)”.
  • Preferred compounds of the general formula (I) according to the invention are those in which X is oxygen or sulfur, preferably oxygen,
  • R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, ( C 1 -C 7 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyloxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, ( C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 7 ) -alkynyl or (C 2 -C 7 ) -alkinyloxy,
  • R 2 is hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, ( C 1 -C 7 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyloxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, ( C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxy, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (C 2 -C 7 ) alkynyloxy or NR 10 R 11 , or wherein R 1 and R 2 together with the two C atoms to which they are attached, a fully saturated, or partially
  • R 3 is hydroxy, Hydrothio, halogen, NR 1 ⁇ 1 (C 1 -C 7) alkoxy, (C 3 -C 10) -cycloalkyl- (C 1 -C 7) - alkoxy, aryl (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 7 ) -
  • alkoxycarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl
  • R 5 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano, C (O) OR 12 , C (O) NR 10 R 11 , R 12 O (O) C- (C 1 -C 7 ) -alkyl, R 12 0- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylcarbon ⁇
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl
  • R 7 and R 8 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, halogen or (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl or (C 1 -C 7 ) -cyanoalkyl, or wherein R 2 and R 9 together with the N-atom or C-atom to which they are each bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted , form a total 3-7-membered ring,
  • R 10 and R 11 are the same or different and are each independently hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) Cyanoalkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 7 ) haloalkenyl, (C 2 -C 7 ) haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) - Cycloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) - Alkylthio (C 1 -C 7 ) -
  • alkyl C (O) R 12 , SO 13 , heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonyl, aryl (C 1 -C 7) alkoxycarbonyl (C 1 -C 7) alkyl, aryl (C 1 -C 7) alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C7) -alkoxycarbonyl, (C2-C7) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C7) -alkynyloxycarbonyl or heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, R 12 is (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl or heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -
  • R 13 is (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 7) haloalkenyl, (C 2 -C 7) haloalkynyl, (C 3 -C 10) cycloalkyl, (C4-C8) cycloalkenyl, (C1-C7) - alkoxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl
  • R 14 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, or wherein R 3 and R 14 together with the C-atom to which they are attached, a
  • Cycloalkenyl, heteroaryl and heterocyclyl) of the radicals mentioned in each case in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 and optionally by R 1 and R 2 or R 2 and R 9 formed 3-7 membered rings are each unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R 11 , (C 1 - C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 - C 4) alkylsulfoxy, (C 1 -C 4) - alkyl sulfone, (C 1 -
  • alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) ⁇
  • alkyl (C 1 -C 6 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, C (O) R 12 , SO ⁇ 13 , CHO, R 10 R n N- (C 1 -C 8 ) alkyl or cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, represents hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- ( C 1 -C 6 ) -alkyl, cyano, C (O) OR 12 ,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl
  • R 7 and R 8 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, halogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl or (C 1 -C 6 ) -cyanoalkyl, or wherein R 2 and R 9 together with the N-atom or C-atom to which they are each bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted , form a total 3-7-membered ring,
  • R 10 and R 11 are identical or different and are each independently hydrogen, (C 1 -C 6) - alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C ⁇
  • alkyl C (O) R 12 , SO 2 R 13 , heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, aryl (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, ( C 2 -C 6 ) - alkynyloxycarbonyl or heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 12 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 7 ) Haloalkyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 6 ) - alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaiyl - (C 1 -C 6
  • alkyl (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C2-C6) -Alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) alkyl, aryl (C 1 -C 6) - Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 13 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 7 ) Haloalkyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl - (C 1 -C 6 ) -
  • Heterocyclyl n oxo groups wherein
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1 Methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1
  • Fluoromethyl difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl,
  • Chloromethyl bromomethyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxy-n-propyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, methoxymethyl,
  • Fluoromethyl difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl,
  • Chloromethyl bromomethyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxy-n-propyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, methoxymethyl,
  • R 8 are identical or different and are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n- Pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3 - Methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2- Ethylbutyl,
  • R 10 and R 11 are the same or different and are each independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl,
  • Trifluoromethoxy-n-propyl difluoromethoxymethyl, difluoromethoxyethyl, difluoromethoxy-n-propyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxy-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2,2, 2-trifluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-n-propyl,
  • Pentafluoroethoxymethyl pentafluoroethoxyethyl, pentafluoroethoxy-n-propyl, methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, methylthio-n-propyl, ethylthio-n-propyl,
  • Nonafluorobutyl chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl, Difluoro-tert-butyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6) -cycloalkenyl, (C 1 -C 6) -halocycloalkenyl, methoxymethyl, Ethoxymethyl, ethoxyethyl, methoxyethyl, methoxy-n
  • phenyl optionally substituted phenyl, aryl- (Ci-C6) -alkyl, optionally substituted Heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 4 -C 6) -cycloalkenyl- (C 1 -C 6) -alkyl or NR 10 R u ,
  • R is hydrogen, or R 3 and R 14 form a carbonyl group with the atom to which they are attached.
  • a further preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) in which X is oxygen,
  • R 1 is hydrogen, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, 1, 1-dimethylethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, difluoromethyl, chloromethyl, methoxy, ethoxy,
  • R 2 is hydrogen, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, 1, 1-dimethylethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, difluoromethyl, chloromethyl, methoxy, ethoxy,
  • Ethoxyethylamino methoxyethylamino, cyclopropylamino, cyclobutylamino, 2,2-dimethylprop-1-ylamino, prop-2-yn-1-ylamino, prop-2-en-1-ylamino, cyclopropylmethylamino or 2-methyl-prop-2-ene l-ylamino, or wherein R 1 and R 2 together with the two carbon atoms to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally one to three heteroatoms form the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-7 membered ring, for hydroxy, hydrothio, chloro, bromo, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy , 2-methylpropylcarbonyloxy, 1,1-di
  • 2,2-dimethylpropylcarbonyloxy 1,ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy, 1-methylpentylcarbonyloxy, 2-methylpentylcarbonyloxy, 3-methylpentylcarbonyloxy, 4-methylpentylcarbonyloxy, 1,1-dimethylbutylcarbonyloxy, 1, 2-dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 2, 2-dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-dimethylbutylcarbonyloxy,
  • Cyclopropylsulfonyloxy represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3 Methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 2-trimethylpropyl
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • R 6 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • R 7 and R 8 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n Pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl or 1,1-dimethylpropyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2 , 2,2-trifluoroethyl, methoxy, ethoxy, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, prop-2-en-1-yl, 1-methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2 -Butenyl, 3-butenyl, Prop-2-yn-1-yl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, pent-2-yn-1-yl, pent-3-yn-1-yl, Pent
  • R 11 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl,
  • Trifluoromethoxy-n-propyl difluoromethoxymethyl, difluoromethoxyethyl, difluoromethoxy-n-propyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxy-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2,2, 2-trifluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-n-propyl,
  • Pentafluoroethoxymethyl pentafluoroethoxyethyl, pentafluoroethoxy-n-propyl, methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, methylthio-n-propyl, ethylthio-n-propyl,
  • Cyclohexylmethyl trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl,
  • R is hydrogen, or wherein R and R together with the carbon atom to which they are attached, a
  • chemical groups are generally governed by the fact that the attachment to the skeleton or the remainder of the molecule exceeds the latter Structural element of the relevant chemical group is carried out, ie, for example, in the case of (C2-Cs) - alkenyloxy via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl (Ci-C 8 ) alkyl or R 12 0 (0) C (C) Cg) alkyl in each case via the C atom of the alkyl group.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpenty
  • Alkylthio means an alkyl radical bonded via a sulfur atom-alone or as part of a chemical group-and represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10) , (CI-C ⁇ ) - or (C 1 -C 4) -alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio , 1, 1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1,
  • alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio denotes a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio denotes a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded through an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy , 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methyl - pentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3, 3 Dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methyl
  • Alkenyloxy is an alkenyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy is an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 12) -alkenoxy or (C 3 -C 10) -, ( C3-C6) or (C3-C1) -alkoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom
  • the number of carbon atoms here refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group, respectively.
  • alkyl radicals attached to the skeleton via - 0-C ( 0) -, such as (C1-C10) -, (CI-C ⁇ ) - or (Ci-C4) -Alkoxycarbonyl
  • the number of C atoms refers to the A Alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • the short form O shown in parentheses represents a double bond to the adjacent carbon atom bound oxygen atom.
  • the abbreviation S shown in parentheses S stands for a double bond bound to the adjacent carbon atom
  • aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl,
  • Phenanthrenyl and the like, preferably phenyl.
  • aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the site of attachment is to the aromatic system.
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl,
  • heterocyclic radical contains at least one heterocyclic ring
  • heterocyclic ring in which at least one carbon atom is replaced by a heteroatom, preferably by at least one heteroatom from the group N, O, S
  • the heterocyclyl radical or the heterocyclic ring may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings or aryl or heteroaryl rings.
  • polycyclic systems are also included, such as 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl.
  • heterocyclyl spirocyclic systems are also included, such as, for example, 1-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl.
  • the heterocyclic ring contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms are directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1 or 2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1- or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5
  • 4,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4-yl 2,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; Oxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2- or 3-tetrahydrothiophenyl; 2,3-dihydrothiophene-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl.
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1- or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1- or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1-
  • 6-yl 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl;
  • 1,2-dithiin-3 or 4-yl 1,2-dithiin-3 or 4-yl; l, 2-dithiin-3 or 4-yl; l, 3-dithian-2 or 4 or 5-yl; 4H-l, 3-dithiin-2 or 4 or 5 or 6-yl; Isoxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazole-2- or 3- or
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazine-3 or 5 or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,
  • heterocycles are also listed below (where the arrow indicates the position of the bond to the rest of the molecule):
  • the heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
  • Alkylaminocarbonyl bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. For example, at N and S, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also SO2 for short) occur and form in the heterocyclic ring.
  • N (O) S (O)
  • S (O) 2 also SO2 for short
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie.
  • heteroaryls are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole
  • Carbon atoms part of another aromatic ring they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.
  • quinolines e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline quinazoline
  • cinnoline 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran; 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophene-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5 yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-ind
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted and in the latter case also referred to as "substituted alkyl".
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred Methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo.
  • the prefix "bis” also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl means by the same or different halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, for example monohaloalkyl
  • ( Monohaloalkyl) such. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHClCH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such. B. CCl 3, CC1F 2, CFC1 2 CF 2 CC1F 2, CF 2 CC1FCF 3; Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl is a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as. B. CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3, CHF 2, CH 2 F, CF 3 CHFCF 2
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and 0CH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4) -alkyl denotes a short notation for straight-chain or branched alkyl having one to four carbon atoms corresponding to the formula
  • Range indication for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • the lower carbon skeletons for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred.
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the alkyl radicals corresponding possible unsaturated radicals, wherein at least one double bond or triple bond is included. Preference is given to radicals having a double bond or
  • alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3 Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl -2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl
  • C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 - ethyl
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 Ring C atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio, haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino , Alkocycarbonyl,
  • Alkylidene group such as methylidene
  • cycloalkyl polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [l .1.1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept 2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantane-2 -yl, but also systems such.
  • (C3-C7) cycloalkyl means a shorthand notation for cycloalkyl having from three to seven carbon atoms corresponding to the range of C atoms.
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex -5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein substituents having a double bond to the cycloalkenyl radical, for example an alkylidene group such as methylidene, are included in the case of cycloalkenyl apply the
  • Compound of formula (I) are included.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be distinguished from those in the
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • the purification can also by
  • Suitable isolation, purification and stereoisomer separation methods of compounds of formula (I) are those which are well known to those skilled in the art from analogous cases, e.g. through physical processes such as crystallization, chromatography, especially
  • X is oxygen
  • R 1 in the grouping CR 1 and R 9 in the grouping NR 9 are each as defined below, and where, in the case where A is the group CR 1 , the adjacent group CR 2 is linked via a double bond and, in the case where A is the group NR 9 , the adjacent group CHR 2 is linked via a single bond, is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy or (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
  • R 2 is hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -haloalkoxy or (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyloxy or NR 10 R 11 , or wherein R 1 and R 2 together with the two carbon atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally form further substituted, total 3-7 membered ring,
  • R 3 is hydroxy, halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy, aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxy, arylcarbonyloxy , (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy,
  • R 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, aryl (C 2 -C 6) alkenyl, hetero
  • R 5 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, cyano, C (O) OR 12 , C (O) NR 10 R 11 , R 12 O (O) C- (C 1 -C 4 ) alkyl, R 12 0- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, or (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl,
  • R 7 and R 8 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl or (C 2 -C 4 ) -alkynyl, or where R 2 and R 9 together with the N- Atom or carbon atom to which they are each bonded, form a fully saturated, optionally interrupted by a heteroatom from the group N, O and S and optionally further substituted, a total 3-7 membered ring, R 10 and R 11 are identical or different and are each, independently of one another, hydrogen
  • R 12 is (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, aryl (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl, ( C 2 -C 4 ) - alkynyloxycarbonyl or heterocyclyl (C 1 -C 4 ) -alkyl, R 12 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyloxycarbonyl or heterocyclyl (C 1 -C 4 ) -al
  • R 13 is (C 1 -C 4 ) - Alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) - Haloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) - Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl,
  • R 1 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy or (Cs) C is cycloalkyl
  • R 2 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Haloalkoxy or (Cs-C-cycloalkyl stands,
  • R 3 is hydroxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl-carbonyloxy, OC (O) OR 12 or OSO 2 R 13 stands,
  • R 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • Heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) - Haloalkynyl, (C 4 -C 8) -cycloalkenyl, aryl- (C 2 -C 6) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 6) -alkenyl,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl
  • R 7 and R 8 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, or wherein R 2 and R 9 together with the N-atom or C-atom to which they are respectively bonded, a preferably completely saturated, optionally interrupted by a heteroatom from the group N and O and optionally further substituted, a total of 3-7- form a membered ring,
  • R 10 and R 11 are the same or different and are independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 4
  • R 12 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl - (C 1 -C 4
  • R 13 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -
  • Cycloalkenyl, heteroaryl and heterocyclyl) of the radicals mentioned in each case in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 and optionally by R 2 and R 9 formed total 3-7 membered ring are each unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R 11 , (C 1 -C 4 ) -alkyl, ( C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfoxy, ( C 1 -C 4 ) -alkylsulfone, (C 1 -C
  • R 1 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 5 -C 7 ) -cycloalkyl
  • R 2 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 5 -C 7 ) -cycloalkyl
  • R 3 is hydroxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl-carbonyloxy, OC (O) O- (C 1 -C 4 ) -alkyl, OSO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl or OSO 2 -aryl,
  • R 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 5 is hydrogen, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, aryl, heteroaryl, C (O) O- (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkyl-O (O) C- (C 1 -C 4 ) -alkyl,
  • R 6 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 7 and R 8 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, bromine, chlorine or (C 1 -C 3 ) -alkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, or wherein R 2 and R 9 together with the N-atom or C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, optionally interrupted by a heteroatom from the group N and O and optionally further substituted, total 4-6-membered Form ring,
  • R 10 and R 11 are identical or different and are each independently hydrogen, (C 1 -C 4) - alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 4 ) -al
  • R 12 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl - (C 1 -C 4
  • R 14 is hydrogen, or wherein R 3 and R 14 together with the C atom to which they are attached, a
  • Cycloalkenyl, heteroaryl and heterocyclyl) of the radicals mentioned in each case in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 and optionally formed by R 2 and R 9 a total 4-6-membered ring is in each case unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R 11 , (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 - C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfoxy, (C 1 - C 4 ) alkylsulfone, (C 1 -C 4
  • R 1 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy or (C 5 -C 7 ) -cycloalkyl, represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 ) -Alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy or (C 5 -C 7 ) -cycloalkyl, for hydroxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy, OC (O) O- (C 1 -C 4 ) -alkyl or OSO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, for hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (
  • R 13 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -
  • R 14 is hydrogen, or wherein R 3 and R 14 together with the C atom to which they are attached, a
  • Cycloalkenyl, heteroaryl and heterocyclyl) of the radicals mentioned in each case in R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 and the optionally formed by R 2 and R 9 total S or 6-membered ring in each case unsubstituted or by one or more radicals are selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R 11 , (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfoxy, C 1 -C 4 alkylsulfone, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylsulfoxy, (C 1 -C
  • R 1 is hydrogen, methyl, chlorine, bromine, methoxy or cyclohexyl, and / or
  • R 2 is hydrogen, methyl, chlorine, bromine, methoxy or cyclohexyl.
  • R 9 is methyl, ethyl, isopropyl or methoxy, where R 2 is preferably simultaneously hydrogen or methyl, or R 2 and R 9 form, together with the N-atom or C-atom to which they are each bonded, a total of 5-membered fully saturated ring, optionally substituted by another heteroatom from the group N and O, preferably through an O, is interrupted.
  • R 3 is preferably hydroxy, OC (O) CH 3 (acetoxy), OC (O) CH 2 CH 3 (propionyloxy), OC (O) OCH 3 (methylcarbonato), or OSO 2 CH 3 (mesylate) and simultaneously R 14 is hydrogen, or R 3 and R 14 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group.
  • R 4 is particularly preferably the radicals mentioned in Table 1 below.
  • preference is given to compounds of the formula (I) in which
  • R 5 is hydrogen, methyl, trifluoromethyl, CO 2 CH 3 , CH 2 CO 2 CH 3 , CH 2 OC (O) CH 3 ,
  • phenyl preferably chlorophenyl or methoxyphenyl
  • pyridinyl preferably pyridin-2-yl
  • R 5 and R 6 are particularly preferably in each case for the radicals mentioned in the following Table 1.
  • R 7 is hydrogen, bromine, chlorine or methyl
  • R 8 is hydrogen, bromine or chlorine.
  • R 5 is hydrogen, methyl, trifluoromethyl, CO 2 CH 3 , CH 2 CO 2 CH 3 , CH 2 OC (O) CH 3 ,
  • R 6 is hydrogen or methyl
  • R 7 is hydrogen or methyl
  • R 8 is hydrogen
  • R 14 is hydrogen, or R 3 and R 14 together with the carbon atom to which they are attached form a
  • Carbonyl group for hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, aryl (C 2 -C 6 ) C6) al
  • R 12 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 1 -C -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy) (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaiyl, heteroaryl- (C 1 -C 4
  • R 13 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaiyl, heteroaiyl - (C 1
  • Cycloalkenyl, heteroaiyl and heterocyclyl) of the radicals mentioned in each case in R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 and the optionally formed by R 2 and R 9 total 5-membered ring in each case unsubstituted or by one or more Radicals substituted are selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R 11 , (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfone, (C 1 -C 4 ) - Haloalkylthio, (C
  • R is hydrogen, or R and R together with the carbon atom to which they are attached, one
  • Carbonyl group for hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) - haloalkynyl, (C4-Cg) -cycloalkenyl, aryl- (C 2 -C6) alkenyl
  • R 12 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl - (C 1 -C 4
  • R 13 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) - alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl, HetCToaryl - (C
  • Cycloalkenyl, heteroaryl and heterocyclyl) of the radicals mentioned in each case in R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 and optionally formed by R 2 and R 9 total 5-membered ring in each case unsubstituted or by one or more Radicals substituted are selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R 11 , (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfone, (C 1 -C 4 ) - Haloalkylthio, (C 1 -
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 mentioned in Table 1 below are particularly preferred in the context of the present invention. If in Table 1 for the radicals R 4 , R 5 and R 6, a structural element is defined by a Strukurformel containing a dashed line, this dashed line means that at this position R 4 , R 5 and R 6 with connected to the rest of the molecule.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.1), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.1 Preferred compounds of the formula (1.1) are the compounds 1.1-1 to 1.1-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.1-1 to 1.1-1499 of Table 1.1 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of TabeUe 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.2), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.2 Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.2-1 to 1.2-1499 of Table 1.2 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.3), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.3 Preferred compounds of the formula (1.3) are the compounds 1.3-1 to 1.3-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.3-1 to 1.3-1499 of Table 1.3 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.4), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.4 Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.4-1 to 1.4-1499 of Table 1.4 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.5), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.5 Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.5-1 to 1.5-1499 of Table 1.5 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.6), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.6 Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.6-1 to 1.6-1499 of Table 1.6 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.7), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.7 Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-1499, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each table.
  • the Compounds 1.7-1 to 1.7-1499 of Table 1.7 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.8), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.8 Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.8-1 to 1.8-1499 of Table 1.8 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.9), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.9 Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.9-1 to 1.9-1499 of Table 1.9 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.10), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.10 Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds LI 0-1 to 1.10-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.10-1 to 1.10-1499 of Table 1.10 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.11), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table LI 1 Preferred compounds of the formula (LI 1) are the compounds LI 1-1 to LI 1-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the meaning given in the respective line of Table 1 to have.
  • the compounds LI 1-1 to LI 1-1499 of Table LI 1 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (LI 2), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.12 Preferred compounds of the formula (1.12) are the compounds 1.12-1 to 1.12-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.12-1 to 1.12-1499 of Table 1.12 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.13), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.13 Preferred compounds of the formula (1.13) are the compounds 1.13-1 to 1.13-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1.
  • the compounds 1.13-1 to 1.13-1499 of Table 1.13 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.14), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.14 Preferred compounds of the formula (1.14) are the compounds 1.14-1 to 1.14-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.14-1 to 1.14-1499 of Table 1.14 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.15), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.15 Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the Compounds 1.15-1 to 1.15-1499 of Table 1.15 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.16), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.16 Preferred compounds of the formula (1.16) are the compounds 1.16-1 to 1.16-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.16-1 to 1.16-1499 of Table 1.16 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.17), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.17 Preferred compounds of the formula (1.17) are the compounds 1.17-1 to 1.17-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each table.
  • the compounds 1.17-1 to 1.17-1499 of Table 1.17 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.18), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.18 Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.18-1 to 1.18-1499 of Table 1.18 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.19), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.19 Preferred compounds of the formula (1.19) are the compounds 1.19-1 to 1.19-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.19-1 to 1.19-1499 of Table 1.19 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.20), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.20 Preferred compounds of the formula (1.20) are the compounds 1.20-1 to 1.20-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the Compounds 1.20-1 to 1.20-1499 of Table 1.20 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.21), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.21 Preferred compounds of the formula (1.21) are the compounds 1.21-1 to 1.21-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.21-1 to 1.21-1499 of Table 1.21 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.22), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.22 Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.22-1 to 1.22-1499 of Table 1.22 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.23), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.23 Preferred compounds of the formula (1.23) are the compounds 1.23-1 to 1.23-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.23-1 to 1.23-1499 of Table 1.23 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.24), wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.24 Preferred compounds of the formula (1.24) are the compounds 1.24-1 to 1.24-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.24-1 to 1.24-1499 of Table 1.24 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.25), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.25 Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.25-1 to 1.25-1499 of Table 1.25 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.26), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.26 Preferred compounds of the formula (1.26) are the compounds 1.26-1 to 1.26-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.26-1 to 1.26-1499 of Table 1.26 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.27), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.27 Preferred compounds of the formula (1.27) are the compounds 1.27-1 to 1.27-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.27-1 to 1.27-1499 of Table 1.27 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.28), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.28 Preferred compounds of the formula (1.28) are the compounds 1.28-1 to 1.28-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.28-1 to 1.28-1499 of Table 1.28 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.29), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.29 Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each table.
  • the compounds 1.29-1 to 1.29-1499 of Table 1.29 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.30), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.30 Preferred compounds of the formula (1.30) are the compounds 1.30-1 to 1.30-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.30-1 to 1.30-1499 of Table 1.30 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.31), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.31 Preferred compounds of the formula (1.31) are the compounds 1.31-1 to 1.31-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.31-1 to 1.31-1499 of Table 1.31 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.32), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.32 Preferred compounds of the formula (1.32) are the compounds 1.32-1 to 1.32-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.32-1 to 1.32-1499 of Table 1.32 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.33), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.33 Preferred compounds of the formula (1.33) are the compounds 1.33-1 to 1.33-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.33-1 to 1.33-1499 of Table 1.33 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.34), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.34 Preferred compounds of the formula (1.34) are the compounds 1.34-1 to 1.34-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.34-1 to 1.34-1499 of Table 1.34 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.35), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.35 Preferred compounds of the formula (1.35) are the compounds 1.35-1 to 1.35-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.35-1 to 1.35-1499 of Table 1.35 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.36), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.36 Preferred compounds of the formula (1.36) are the compounds 1.36-1 to 1.36-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.36-1 to 1.36-1499 of Table 1.36 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.37), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.37 Preferred compounds of the formula (1.37) are the compounds 1.37-1 to 1.37-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meanings given in Table 1.
  • the compounds 1.37-1 to 1.37-1499 of Table 1.37 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.38), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.38 Preferred compounds of the formula (1.38) are the compounds 1.38-1 to 1.38-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meanings given in Table 1.
  • the compounds 1.38-1 to 1.38-1499 of Table 1.38 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.39), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.39 Preferred compounds of the formula (1.39) are the compounds 1.39-1 to 1.39-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.39-1 to 1.39-1499 of Table 1.39 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.40), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.40 Preferred compounds of the formula (1.40) are the compounds 1.40-1 to 1.40-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.40-1 to 1.40-1499 of Table 1.40 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.41), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.41 Preferred compounds of the formula (1.41) are the compounds 1.41-1 to 1.41-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meanings given in Table 1.
  • the compounds 1.41-1 to 1.41-1499 of Table 1.41 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.42), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.42 Preferred compounds of the formula (1.42) are the compounds 1.42-1 to 1.42-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.42-1 to 1.42-1499 of Table 1.42 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.43), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.43 Preferred compounds of the formula (1.43) are the compounds 1.43-1 to 1.43-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meanings given in Table 1.
  • the compounds 1.43-1 to 1.43-1499 of Table 1.43 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.44), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.44 Preferred compounds of the formula (1.44) are the compounds 1.44-1 to 1.44-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.44-1 to 1.44-1499 of Table 1.44 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.45), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.45 Preferred compounds of the formula (1.45) are the compounds 1.45-1 to 1.45-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the Compounds 1.45-1 to 1.45-1499 of Table 1.45 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.46), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.46 Preferred compounds of the formula (1.46) are the compounds 1.46-1 to 1.46-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.46-1 to 1.46-1499 of Table 1.46 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.47), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.47 Preferred compounds of the formula (1.47) are the compounds 1.47-1 to 1.47-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1.
  • the compounds 1.47-1 to 1.47-1499 of Table 1.47 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.48), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.48 Preferred compounds of the formula (1.48) are the compounds 1.48-1 to 1.48-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.48-1 to 1.48-1499 of Table 1.48 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.49), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.49 Preferred compounds of the formula (1.49) are the compounds 1.49-1 to 1.49-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.49-1 to 1.49-1499 of Table 1.49 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.50), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.50 Preferred compounds of the formula (1.50) are the compounds 1.50-1 to 1.50-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the Compounds 1.50-1 to 1.50-1499 of Table 1.50 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.51), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.51 Preferred compounds of the formula (1.51) are the compounds 1.51-1 to 1.51-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.51-1 to 1.51-1499 of Table 1.51 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.52), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.52 Preferred compounds of the formula (1.52) are the compounds 1.52-1 to 1.52-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each table.
  • the compounds 1.52-1 to 1.52-1499 of Table 1.52 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.53), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.53 Preferred compounds of the formula (1.53) are the compounds 1.53-1 to 1.53-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.53-1 to 1.53-1499 of Table 1.53 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.54), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.54 Preferred compounds of the formula (1.54) are the compounds 1.54-1 to 1.54-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.54-1 to 1.54-1499 of Table 1.54 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.55), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.55 Preferred compounds of the formula (1.55) are the compounds 1.55-1 to 1.55-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.55-1 to 1.55-1499 of Table 1.55 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.56), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.56 Preferred compounds of the formula (1.56) are the compounds 1.56-1 to 1.56-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.56-1 to 1.56-1499 of Table 1.56 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.57), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.57 Preferred compounds of the formula (1.57) are the compounds 1.57-1 to 1.57-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.57-1 to 1.57-1499 of Table 1.57 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.58), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.58 Preferred compounds of the formula (1.58) are the compounds 1.58-1 to 1.58-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.58-1 to 1.58-1499 of Table 1.58 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.59), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.59 Preferred compounds of the formula (1.59) are the compounds 1.59-1 to 1.59-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.59-1 to 1.59-1499 of Table 1.59 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.60), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.60 Preferred compounds of the formula (1.60) are the compounds 1.60-1 to 1.60-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.60-1 to 1.60-1499 of Table 1.60 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.61), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.61 Preferred compounds of the formula (1.61) are the compounds 1.61-1 to 1.61-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.61-1 to 1.61-1499 of Table 1.61 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.62), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.62 Preferred compounds of the formula (1.62) are the compounds 1.62-1 to 1.62-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.62-1 to 1.62-1499 of Table 1.62 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.63), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.63 Preferred compounds of the formula (1.63) are the compounds 1.63-1 to 1.63-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.63-1 to 1.63-1499 of Table 1.63 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.64), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.64 Preferred compounds of the formula (1.64) are the compounds 1.64-1 to 1.64-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each table.
  • the compounds 1.64-1 to 1.64-1499 of Table 1.64 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.65), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.65 Preferred compounds of the formula (1.65) are the compounds 1.65-1 to 1.65-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.65-1 to 1.65-1499 of Table 1.65 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.66), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.66 Preferred compounds of the formula (1.66) are the compounds 1.66-1 to 1.66-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.66-1 to 1.66-1499 of Table 1.66 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.67), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.67 Preferred compounds of the formula (1.67) are the compounds 1.67-1 to 1.67-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.67-1 to 1.67-1499 of Table 1.67 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.68), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.68 Preferred compounds of the formula (1.68) are the compounds 1.68-1 to 1.68-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.68-1 to 1.68-1499 of Table 1.68 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.69), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.69 Preferred compounds of the formula (1.69) are the compounds 1.69-1 to 1.69-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each table.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.70), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.70 Preferred compounds of the formula (1.70) are the compounds 1.70-1 to 1.70-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.70-1 to 1.70-1499 of Table 1.70 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.71), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.71 Preferred compounds of the formula (1.71) are the compounds 1.71-1 to 1.71-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.71-1 to 1.71-1499 of Table 1.71 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.72), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.72 Preferred compounds of the formula (1.72) are the compounds 1.72-1 to 1.72-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.72-1 to 1.72-1499 of Table 1.72 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.73), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.73 Preferred compounds of the formula (1.73) are the compounds 1.73-1 to 1.73-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.73-1 to 1.73-1499 of Table 1.73 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.74), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.74 Preferred compounds of the formula (1.74) are the compounds 1.74-1 to 1.74-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.74-1 to 1.74-1499 of Table 1.74 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.75), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.75 Preferred compounds of the formula (1.75) are the compounds 1.75-1 to 1.75-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.75-1 to 1.75-1499 of Table 1.75 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.76), where R, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.76 Preferred compounds of the formula (1.76) are the compounds 1.76-1 to 1.76-1499, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.76-1 to 1.76-1499 of Table 1.76 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Preferred compounds according to the invention correspond to the following formula (1.77), where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the abovementioned meaning, or have the abovementioned preferred or particularly preferred meaning.
  • Table 1.77 Preferred compounds of the formula (1.77) are the compounds 1.77-1 to 1.77-1499, in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.77-1 to 1.77-1499 of Table 1.77 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 1499 for R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of Table 1 defined.
  • Substituted pyrazolylpyrrolones and pyrazolinylhydantoins of the general formula (I) can be prepared by the processes described below.
  • the starting materials for preparing the compounds indicated are either commercially available or can be prepared by the synthesis methods listed below.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each related with the compounds according to the invention of the formula (I) above defined definitions, unless in the scheme concerned exemplary, but not limiting, definitions are made.
  • aminopyrazolines of the type (IIa) (R 5 , R 6 and the atom to which they are attached do not form a carbonyl group in this case) are either commercially available or can be prepared by the following synthesis methods according to the procedures AI, A2 or A3.
  • Scheme 1 Representation of aminopyrazolines of type (IIa).
  • the representation of the aminopyrazolines of type (IIa) is e.g. by a cyclization reaction of substituted acrylonitriles of type (V) and hydrazines of type (IV) or salts thereof (see Scheme 1).
  • This reaction takes place in the presence of a strong base, for example sodium ethoxide or methoxide, using a suitable solvent, for example ethanol or methanol, as described in Scheme 1.
  • This synthesis method is i.a. in following references: US4451479; WO1999 / 015505; US9199964; US2013 / 0085132; WO2011 / 033018;
  • the acrylonitriles of type (V) are commercially available or can be prepared by reacting commercially available diethyl (cyanomethyl) phosphonate with a suitable aldehyde, as in WO2011 / 033018 described, are shown.
  • Scheme 3 Representation of the aminopyrazolines of the type (IIa-3) or (IIa-4).
  • aminopyrazolinones of type (IIb) are either commercially available or can be prepared by the following synthesis methods according to the method B 1, B2 or B3.
  • Scheme 5 Representation of aminopyrazolinones of type (IIb-1).
  • the pyrazolinylpyrrolones of the type (Ia) or derivatives thereof of the type (Ib) are prepared starting from the aminopyrazolines or aminopyrazolinones of the type (II) according to Scheme 7 below.
  • Scheme 7 Overview of the representation of the pyrazolinylpyrrolones of the type (Ia) or derivatives thereof of the type (Ib).
  • the succinimides of the type (IIIa) can be prepared starting from the aminopyrazolin (on) s of the type (II) by the following synthesis methods according to the method Cl or C2 as described in Scheme 8.
  • the preparation of the compounds of the type (Ia) from the succinimides of the type (IIIa) can be carried out according to the process D described below, while the reaction of the compounds of the type (Ia) to compounds of the type (Ib) according to the method E described below can.
  • the succinimides of the type (IIIa) can be prepared by a two-step synthesis in which first the carboxylic acid (XVIII) is formed, followed by cyclization to form an active ester intermediate.
  • synthesis methods are i.a. in the following references: WO2015 / 018431; WO2015 / 018432; WO2015 / 018,433th
  • pyrazolinylpyrrolones of type (Ia) one of the two carbonyl functions of the succinimide of the type (IIIa) is converted to 2-hydroxy-5-oxy with a suitable reducing agent, for example NaBEL, L1AIH4 or LiBHEt3 (superhydrides) as described in Scheme 9 -2-hydropyrrolone of type (Ia) reduced.
  • a suitable reducing agent for example NaBEL, L1AIH4 or LiBHEt3 (superhydrides) as described in Scheme 9 -2-hydropyrrolone of type (Ia) reduced.
  • EP0297378 EP334133; WO20150 / 184341; WO2015 / 018431;
  • pyrazolinylhydantoins of the type (Ic) or their derivatives of the type (Id) can be prepared starting from the aminopyrazolines of the type ( ⁇ ) by the following synthesis methods according to the methods F and G as described in Scheme 11.
  • Scheme 11 Representation of the pyrazolinylhydantoins of the type (Ic) by process F or derivatives thereof of the type (Id) by process G.
  • the pyrazolinylhydantoins of type (Ic) are prepared by a three-step synthesis as described in Scheme 12, starting from pyrazolines of type (I) by formation of the Urea (XX) and subsequent cyclization reaction. These methods of synthesis are described inter alia in the following references: WO2015 / 097043; WO2015 / 059262; WO2015067701; WO2015 / 024853; WO2015 / 052076; WO2015 / 193202; US4268679; WO2015 / 018431;
  • the pyrazolinylhydantoins of the type (Id) are prepared analogously to the pyrazolylpyrrolones of the type (Ib) starting from the pyrazolinylhydantoins of the type (Ic) by the method of synthesis corresponding to process G as described in Scheme 13.
  • Method G is analogous to method E.
  • Method H The aminopyrazolines of the type (IIc) (R 5 is exemplified, but not limited to a
  • Ester group can be prepared by the following methods of synthesis according to the method H.
  • a suitable polar solvent e.g water
  • Carboxylic acid esters (XXIII) in a suitable polar aprotic solvent e.g., dichloromethane or chloroform
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., dichloromethane or chloroform
  • the present invention therefore also provides a process for the preparation of a compound of the formula (I) as defined in the context of the present invention, preferably in a preferred embodiment, more preferably, more preferably or more preferably, or its salt, characterized in that in this method
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each as defined above, or a compound of formula (II) is converted to a compound of formula (XX),
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each as defined above.
  • a preferred process according to the invention for the preparation of a compound of the formula (I) as defined in the context of the present invention, preferably in a preferred embodiment, more preferred, even more preferred or particularly preferred, or its salt, is characterized in that in this process a compound of the formula (II) is converted to a compound of the formula (IIIa), where R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each as defined above, in which the reaction is carried out with a compound of formula (XVII) in the presence of a suitable solvent and with a suitable acid or base, or by a two-step synthesis in which first the compound of formula (XVIII) is formed and then a cyclization takes place,
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 14 are each as defined above.
  • a collection of compounds of formula (I) may additionally be used in parallel or
  • the present invention further provides the use of one or more compounds of the formula (I) and / or salts thereof, as defined above, preferably in one of the preferred or particularly preferred embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (II) bis (1.77) and / or salts thereof, each as defined above, as a herbicide and / or plant growth regulator, preferably in crops of useful and / or ornamental plants.
  • the present invention further provides a method of controlling harmful plants and / or regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of characterized as preferred or particularly preferred embodiment, in particular one or more compounds of formulas (1.1) to (1.77) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on the (harmful) plants, (Schad) Plant seeds, the soil in which or on which the (harmful) plants grow, or the acreage is applied.
  • the present invention also provides a method for controlling undesirable plants, preferably in crops, characterized in that an effective amount of one or more compounds of formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of the preferred or particularly preferably marked embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.77) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on undesired plants (eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or undesirable crops), the seed of the undesired plants (ie plant seeds, eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds), the soil in which or on which the undesired plants grow (eg the soil of Cultivated land or non-cultivated land) or the area cultivated (ie Fl surface on which the unwanted plants will grow).
  • undesired plants eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or undesirable crops
  • the present invention is also a method for controlling
  • Plants preferably of useful plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in a preferred embodiment or particularly preferred embodiment, in particular one or a plurality of compounds of the formulas (1.1) to (1.77) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, the plant, the seed of the plant (ie plant seeds, eg grains, seeds or vegetative
  • Propagating organs such as tubers or sprouts with buds
  • the soil in which or on the Plants grow eg the soil of cultivated land or non-cultivated land
  • the cultivated area ie area on which the plants will grow
  • the compounds according to the invention or the agents according to the invention may e.g. in Vorsaat- (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence and / or Nachauflaufmaschine be applied.
  • Vorsaat- possibly also by incorporation into the soil
  • pre-emergence and / or Nachauflaufmaschine be applied.
  • some representatives of mono- and dicots may be applied.
  • Called weed flora which can be controlled by the compounds of the invention, without the mention should be limited to certain species.
  • Useful crops or ornamental plants are used, wherein the useful plants or ornamental plants in a preferred embodiment are transgenic plants.
  • the compounds of formula (I) and / or their salts according to the invention are suitable for controlling the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants: Monocotyledonous harmful plants of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ishaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus Setaria, sorghum.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth (weeds and / or weeds) prior to germination (pre-emergence method), either the emergence of the weed seedlings or weed seedlings is completely prevented or they grow up to the cotyledon stage, but then grow and eventually die off after three to four weeks.
  • the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, e.g. dicotyledonous cultures of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous cultures of the genera Allium, Pineapple , Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, depending on the structure of the respective compound of the invention and their application rate only insignificantly or not at all damaged.
  • the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in crops such as
  • the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the applied application rate) have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant constituents and facilitate harvesting, such as be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of unwanted vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties concern e.g. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others
  • transgenic cultures Preferred in relation to transgenic cultures is the use of the compounds according to the invention and / or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, for example cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or also crops of sugar beet, cotton, Soy, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds of the invention may also be used as herbicides in
  • Crop plants are used, which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant.
  • the active compounds can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties concern e.g. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others
  • Other particular properties may include tolerance or resistance to abiotic stressors, e.g. Heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation are present.
  • the compounds of the formula (I) can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences.
  • Standard methods can be used to exchange bases, to remove partial sequences, or to add natural or synthetic sequences.
  • connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules can be used which comprise the entire coding sequence of a gene product including any flanking sequences, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts have to be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell.
  • the coding region is linked to DNA sequences which ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to the person skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants can in principle be plants of any one
  • Plant species i. both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • the compounds (I) according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as e.g. Dicamba or against herbicides, the essential
  • Plant enzymes e.g. Acetylactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), respectively, which are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues.
  • ALS Acetylactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthases
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
  • the active compounds according to the invention in addition to the effects observed in other crops on harmful plants, effects which are specific for the application in the respective transgenic crop often occur, for example a modified or specially extended weed spectrum which can be controlled Application rates, the can be used for the application, preferably good compatibility with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing growth and yield of the transgenic crops.
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or salts thereof as herbicides for controlling harmful plants in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crop plants.
  • cereals preferably corn, wheat, barley, rye, oats, millet, or rice, in the pre- or post-emergence.
  • Preference is also the use in soy in the pre or postemergence.
  • Growth regulation of plants also includes the case where the active ingredient of formula (I) or its salt is formed from a prodrug only after plant, plant or soil application.
  • the invention also provides the use of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof or an agent according to the invention (as defined below) (in a
  • Method for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) or their salts on the plants (harmful plants, optionally together with the crops) plant seeds, the soil, in which or on which the plants grow, or the cultivated area is applied.
  • the invention also provides a herbicidal and / or plant growth-regulating agent, characterized in that the agent
  • one or more further agrochemically active substances preferably selected from the group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, other herbicides (ie those which do not correspond to formula (I) as defined above), fungicides, safeners, fertilizers and / or other growth regulators, (ii) one or more formulation aids customary in crop protection.
  • a herbicidal or plant growth-regulating agent according to the invention preferably comprises one, two, three or more plant protection formulation auxiliaries (ii) selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusts, at 25 ° C and 1013 mbar solid carriers, preferably adsorptive, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, anti-foaming agents, water, organic solvents, preferably at 25 ° C and 1013 mbar with water in any ratio miscible organic solvents.
  • auxiliaries ii
  • the compounds (I) according to the invention can be emulsified in the form of wettable powders
  • Plant growth regulating agents containing compounds of formula (I) and / or their salts Plant growth regulating agents containing compounds of formula (I) and / or their salts.
  • the compounds of the formula (I) and / or their salts can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example, wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for litter and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, and elevator Adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
  • WP wettable powders
  • SP water-soluble powders
  • EC emuls
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active substance, also contain surfactants of an ionic and / or nonionic type (wetting agent,
  • Dispersant e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, dibutylnaphthalene-sodium sulfonate or sodium oleoylmethyltaurine.
  • polyoxyethylated alkylphenols polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6
  • the herbicidal active compounds are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • emulsifiers can be used for example: Alkylarylsulfonsaure calcium salts such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol ester
  • Alkylaryl polyglycol ethers fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. Sorbitan fatty acid esters or
  • Polyoxethylenesorbitanester such. Polyoxyethylene.
  • Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g.
  • Talc natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. are already listed above for the other formulation types.
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW), for example, by means of stirrers,
  • Solvents and optionally surfactants such as e.g. listed above for the other formulation types.
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations preferably herbicidal or plant growth-regulating agents of the present invention, preferably contain a total amount of from 0.1 to 99% by weight, preferably 0.5 to 95% by weight, more preferably 1 to 90% by weight, more preferably 2 to 80 wt .-%, of active compounds of the formula (I) and their salts.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%.
  • Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used.
  • the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreezing and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams, evaporation inhibitors and the pH and the Viscosity-influencing agent.
  • formulation auxiliaries are described inter alia in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).
  • the compounds of formula (I) or their salts may be used as such or in the form of their formulations (formulations) with other pesticidally active substances, e.g. Insecticides, acaricides,
  • Nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or growth regulators can be used in combination, for example as a ready-made formulation or as tank mixes.
  • the Combination formulations can be prepared on the basis of the abovementioned formulations, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined.
  • Mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active ingredients which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase , Photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase are based, can be used, such as in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and the literature cited therein.
  • Crops occur.
  • combinations of compounds (I) according to the invention of particular interest which contain the compounds (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners are of particular interest.
  • the safeners which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, e.g. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, oilseed rape, cotton and soybeans, preferably cereals.
  • the weight ratios of herbicide (mixture) to safener generally depends on the
  • herbicide and the effectiveness of each safener may vary within wide limits, for example in the range of 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, especially 20: 1 to 1: 20.
  • the safeners can be formulated analogously to the compounds (I) or mixtures thereof with other herbicides / pesticides and provided and used as ready-to-use formulation or tank mixture with the herbicides.
  • the herbicidal or herbicidal safener formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water.
  • Powdery e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water.
  • Preparations, soil or spreading granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the application rate of the compounds of the formula (I) and / or salts thereof can vary within wide limits.
  • the total amount of compounds of formula (I) and salts thereof preferably in the range of 0.001 to 10.0 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 5 kg / ha, more preferably in the range of 0.01 to 1.5 kg / ha, more preferably in the range of 0.05 to 1 kg / ha. This applies both to pre-emergence or post-emergence applications.
  • compounds of formula (I) and / or their salts as
  • Plant growth regulator for example as Halmverkürzer in crops, as mentioned above, preferably in cereal plants such as wheat, barley, rye, triticale, millet, rice or corn, the total application rate is preferably in the range of 0.001 to 2 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 1 kg / ha, in particular in the range of 10 to 500 g / ha, most preferably in the range of 20 to 250 g / ha. This applies to both the application in the
  • Halmverkürzer can be done in various stages of growth of the plants.
  • the application is preferred after placement at the beginning of
  • Length growth when used as a plant growth regulator, the treatment of the
  • Seed which includes the different seed dressing and coating techniques.
  • the application rate depends on the individual techniques and can be determined in preliminary tests.
  • agents according to the invention are, for example, known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, Photosystem I, Photosystem II or
  • Protoporphyrinogen oxidase can be used, as e.g. from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and cited therein.
  • ISO International Organization for Standardization
  • herbicidal mixture partners are: Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl ) -5-fluoropyridines-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachloro- potassium, aminocyclopyrachloromethyl, aminopyralid, amitrole, ammonium sulfamates, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron , bensulphon-methyl
  • flucarbazone flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium and -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-p-s
  • methabenzothiazuron metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
  • met.zthiazuron methiopyrsulfuron, methiozoline, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinate, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron ester, MT-5950, ie N- [3-chloro -4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide, NGGC-011, napropamide, NC-310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -l-methyl-5-benzyloxypyrazole, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (pelargonic acid), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiar
  • plant growth regulators as possible mixing partners are: acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-aminolevulinic acid, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
  • dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid Sl b
  • compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylate (S 1 -2)
  • S2 b compounds of the type of (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid (S2 b ), preferably
  • Benoxacor (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4),
  • PPG-1292 N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide
  • TI-35 (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S3-8),
  • RA 2 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3; m A 1 or 2;
  • V A is 0, 1, 2 or 3;
  • RB 1, RB 2 are independently hydrogen, (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl,
  • RB 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy and mB is 1 or 2, for example those where
  • RB 1 cyclopropyl
  • RB 2 hydrogen
  • (RB 3 ) 2-OMe
  • RB 1 cyclopropyl
  • RB 2 hydrogen
  • (RB 3 ) 5-Cl-2-OMe (S4-2)
  • RB 1 isopropyl
  • RB 2 hydrogen
  • (RB 3 ) 5-Cl-2-OMe is (S4-4) and
  • R 2 is independently hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 4 ) alkyl,
  • C 6 alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl, R c 3 halo, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3 and mc represent 1 or 2; for example, 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
  • RD 4 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3; mo 1 or 2;
  • RD 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl.
  • Carboxylic acid derivatives SS
  • SS Carboxylic acid derivatives
  • RD 1 is halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy,
  • R D 2 is hydrogen or (Ci-C 4 ) alkyl
  • R D 3 is hydrogen, (Ci-Cg) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts
  • nD is an integer from 0 to 2.
  • RE 1 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3 YE, ZE independently of one another are O or S, ⁇ is an integer from 0 to 4,
  • RE 2 (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl, RE 3 is hydrogen or (Ci-C6) alkyl.
  • oxyimino compound type compounds known as seed dressing agents, such as, for example, B.
  • Oxabetrinil ((Z) -l, 3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl 1-1), which is known as millet safener for millet against damage by metolachlor,
  • Fluorofenim (1- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone-0- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime) (S1-2) used as seed dressing -Safener for millet is known against damage from metolachlor, and
  • Cyometrinil or “CGA-43089” ((Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl l-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor.
  • Isothiochromanone (S12) class agents e.g. Methyl- [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds of WO-A- 1998/13361.
  • Naphthalene anhydride (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), which is known as a seed safener for corn against damage by thiocarbamate herbicides.
  • Cyanamide which is known as safener for maize against damage of imidazolinones
  • MG 191 (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as safener for corn,
  • R H 1 is a (C 1 -C 6 ) haloalkyl radical and R 2 is hydrogen or halogen and
  • RH 3 , RH 4 are independently hydrogen, (Ci-Ci6) alkyl, (C2-Ci6) alkenyl or
  • (C 2 -C 6) alkynyl each of the last-mentioned 3 unsubstituted or by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylamino, di [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) Haloalkoxy] carbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl , (C 4 -C 6 )
  • RH 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl or
  • RH 3 and RH 4 together with the directly attached N atom form a four- to eight-membered one
  • heterocyclic ring which, in addition to the N atom, may also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, and which may be unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4 ) haloalkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio is substituted, means.
  • Preferred safeners in combination with the compounds according to the invention of the formula (I) and / or salts thereof, in particular with the compounds of the formulas (LI) to (1.77) and / or salts thereof are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazole ethyl ester, isoxadifen and particularly preferred safeners are: cloquintocetmexyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl and mefenpyr-diethyl.
  • Propionic acid chloride (0.078 mL, 0.89 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred for 4 h at room temperature. Water was added to the reaction mixture to terminate the reaction. The aqueous phase was extracted with CH 2 Cl 2 and the combined organic phases were over Dried magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure.
  • a dust is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of formula (I) and 90 parts by weight of talc as an inert material and comminuting in a hammer mill.
  • a wettable powder readily dispersible in water is obtained by adding 25
  • a dispersion concentrate which is readily dispersible in water is obtained by reacting 20 parts by weight of a compound of the formula (I) with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71% by weight.
  • alkylphenol polyglycol ether ®Triton X 207
  • isotridecanol polyglycol ether 8 EO
  • Parts of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 277 ° C) mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of the formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier.
  • a water-dispersible granule is obtained by reacting 75 parts by weight of a compound of the formula (I)
  • Chilled fresh spinach leaves were minced and suspended in 50 mM phosphate buffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M sucrose (sucrose buffer), homogenized (blender, 1 g of plant material / ml).
  • the sediment was suspended in 25 mL sucrose buffer and again centrifuged for 10 min at 4400 x g (4 ° C).
  • the sediment was then suspended in 40 mL of 50 mM phosphate buffer, pH 6.8, 10 mM KCl, without sucrose.
  • Thylakoidmembranen then by centrifugation (10 min, 4400 x g, 4 ° C) won. Finally, the membrane sediment was suspended in about 20 ml of 50 mM phosphate buffer, pH 6.8, 10 mM KCl.
  • the enzyme-catalyzed reduction of the DCPIP leads to a colorless leuco form, and thus to a decrease in absorbance at 595 nm in the reaction mixture, which is measured as a function of time.
  • Typical dilution series of the test compounds included 10 concentration levels ranging between 10 "and 10 " 5 M.
  • a known PSI inhibitor e.g. Metribuzin, used as a standard to assess the quality of the PSIi test.
  • the reaction was started by adding 40 ⁇ DCPIP solution (600 ⁇ in distilled water); the final concentration of DCPIP was 120 ⁇ . The measurement of the absorption was carried out over a period of 10 minutes at 22 ° C and under exposure. To calculate the concentration of active compound at which 50%> of the enzyme activity is inhibited (IC 5 0), the relative enzymatic activity was (in%>) as a function of the logarithm of

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Abstract

Primär betrifft die vorliegende Erfindung bestimmte substituierte Pyrazolinylpyrrolone und Pyrazolinylhydantoine der nachfolgend definierten Formel (I) oder deren Salze und deren Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel umfassend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I).

Description

Substituierte Pyrazolinylderivate. Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsem in Nutzpflanzenkulturen. Primär betrifft die vorliegende Erfindung bestimmte substituierte Pyrazolinylpyrrolone und
Pyrazolinylhydantoine der nachfolgend definierten Formel (I) oder deren Salze und deren Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsem in
Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner herbizide und/oder
pflanzenwachstumsregulierende Mittel umfassend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I).
Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in
Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin fuhren manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.
Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Pyrazolinylharnstoffe als Insektizide Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. US4863947). Es ist weiterhin bekannt, dass substituierte
Pyrazolinylcarbonsäureester in Mischungen mit herbiziden Wirkstoffen eingesetzt werden können (vgl. WO 2005/092103, EP1410715). Die Wirkung von bestimmten substituierten Pyrazolinen zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress wird in EP 2289310 beschrieben. Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte spirocyclische Pyrazoline als pharmazeutische
Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als Agonisten von a7-nicotinergen
Acetylcholinrezeptoren (vgl. WO2008/000469). Weiterhin sind bestimmte substituierte 3- Aminopyrazoline als pharmazeutische Wirkstoffe zur Inhibition von D-Aminosäureoxidasen beschrieben (vgl. WO2007/093829).
Verschiedene Dokumente beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbiziden
Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und WO2016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierte
Isoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden Eigenschaften in CH633678, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben. In WO2016/071361,
WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden ferner substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte Isoxazoline.
Aus den oben genannten Gründen besteht weiterhin ein Bedarf nach wirkungsstarken Herbiziden und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren für die selektive Anwendung in Pflanzenkulturen oder die Anwendung auf Nichtkulturland, wobei diese Wirkstoffe vorzugsweise weitere vorteilhafte
Eigenschaften in der Anwendung haben sollten, wie zum Beispiel hinsichtlich ihrer Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen.
Primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung von Verbindungen mit herbizider Wirkung (Herbizide), die bereits bei relativ niedrigen Aufwandmengen gegen wirtschaftlich wichtige Schadpflanzen hochwirksam sind und vorzugsweise bei guter Wirksamkeit gegen Schadpflanzen selektiv in Kulturpflanzen eingesetzt werden können, und dabei vorzugsweise eine gute Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen zeigen. Bevorzugt sollten diese herbiziden Verbindungen insbesondere effektiv und effizient gegen ein breites Spektrum an Ungräsern sein, und vorzugsweise zusätzlich eine gute Wirksamkeit gegen viele Unkräuter aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte Pyrazolinylpyrrolone und Pyrazolinylhydantome der nachfolgend definierten Formel (I) oder deren Salze diese Aufgabe erfüllen und als Herbizide besonders gut geeignet sind.
Primärer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Pyrazolinylpyrrolone und
Pyrazolinylhydantome der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
worin X für Sauerstoff oder Schwefel steht, A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = StickstofI) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl,
(C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(G-C8)- alkyloxy, (C1-C8)-Alkyltbio, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl,
Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R11, SO^13, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-
(C1-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10^ (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)- Alkoxy, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)-
Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)- Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO^13, OS02OR12 oder OCHO steht,
R4 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, Aiyl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aiylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbon^
Heteroaiylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aty
alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (Ci-C ^
alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C8)-Alkyl, R120- (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbony ^^ (C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-
(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C8)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxyalkyloxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11, SO2R13, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aty
Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl,
Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcar^
alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)- Alkyl,
(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-A^
(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aiyl, Aiyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaiyl, Heteroaiyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalk^
alkyl, C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-
Alkoxycarbonyl, Aiyl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aiyl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C l-CsJ-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C1-C8)-
Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaiyl, Heteroaiyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloa^
alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl steht,
R13 für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaiyl, Heteroaiyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(^
(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl oder NR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff oder (C1-C8)-Alkyl steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C- Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaiyl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-
Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R^'^-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist. Die Strukturelemente Aryl, Heteroaryl bzw. Heterocyclyl haben dabei im Zusammenhang mit den Verbindungen der Formel (I) in Bezug auf die in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste folgende Bedeutung:
„Aryl" bedeutet ein mono-, bis- oder polycyclisches aromatisches System mit 6 bis 14, bevorzugt mit 6 bis 10 Ring-C-Atomen, besonders bevorzugt Phenyl.
„Heteroaryl" bedeutet ein vollständig ungesättigtes aromatisches 5- bis 7-gliedriges, bevorzugt 5- oder 6-gliedriges, heterocyclisches Strukturelement mit 1 , 2 oder 3 gleichen oder verschiedenen
Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S im Ring, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sind. „Heterocyclyl" bedeutet ein 3- bis 9-gliedriges, bevorzugt 3- bis 6-gliedriges, gesättigtes oder teilgesättigtes heterocyclisches Strukturelement mit mindestens einem C-Ringatom und 1 , 2 oder 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S im Ring, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die erfindungsgemäßen Verbindungen gut erfaßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen ein breiteres Wirkspektrum gegen Unkräuter auf, d.h. dass mit den erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salzen eine größere Anzahl verschiedener Unkräuter wirkungsvoll bekämpft werden kann.
Sehr wirksam zeigten sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze in der Bekämpfung von Schadpflanzen wie Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Cyperus esculentus, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Polygonum convolvulus (= Fallopia convolvulus), Stellaria media, Viola tricolor, und Veronica persica, wobei die bevorzugten bzw. besonders bevorzugten erfindungsgemäßen
Verbindungen in den biologischen Tests eine 80%ige bis 100%ige herbizide Wirkung gegen eine, mehrere oder sämtliche der genannten Schadpflanzen zeigten, und dabei gleichzeitig akzeptabler und zumeist sehr geringer Schädigung der Nutzpflanze, insbesondere in Raps, Soja, Baumwolle und Getreide (dabei insbesondere Mais, Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Triticale, Hirsen, Reis).
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete vorhandene saure Gruppen, wie z.B. Carbonsäuregruppen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise in Form landwirtschaftlich einsetzbarer Salze vorliegen, wobei es ansonsten auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im Allgemeinen kommen dabei die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen bzw. Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel (I) nicht negativ beeinflussen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten
anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte
Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder
Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und
Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder
Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel
[NRaRbRcRd]+ worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und
Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die erfindungsgemäßen substituierten Pyrazolinylpyrrolone und Pyrazolinylhydantoine der Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sind. Tautomere sind somit ebenfalls von der Verbindung der Formel (I) umfasst, auch wenn die Formel (I) nur eines der jeweiligen im Gleichgewicht stehenden bzw. ineinander umwandelbaren Tautomere formal richtig beschreibt.
Die Verbindungen der Formel (I) umfassen auch alle physikalischen Formen, in denen diese in
Reinsubstanz oder gegebenenfalls in Mischung mit anderen Stoffen auftreten können, insbesondere auch polymorphe Kristallformen der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze oder
Lösungsmitteladditionsverbindungen (z.B. Hydrate). Im Folgenden werden die erfindungsgemäß Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze auch als "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bzw. "Verbindungen der Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind solche, worin X für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl oder (C2-C7)- Alkinyloxy steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkinyloxy oder NR10R11 steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR1^1 (C1-C7)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)- Alkoxy, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)-
Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C7)-Haloalkylcarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO^13, OS02OR12 oder OCHO steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aiyl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Arylca*^
Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkyl, ^
alkoxyca*onyl-(C1-C7)-alkyl,
alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C7)-Alkyl, R120- (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Alkylcarbon^
(C1-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-
(C1-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C7)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl oder (C1-C7)-Cyanoalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkylthio- (C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-^
alkyl, C(O)R12, SO^13, Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, R12 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cyclo
alkyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl- (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht,
R13 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalky
(C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl oderNR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)- Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R'^'N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind solche, worin X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl oder (C2-C6)- Alkinyloxy steht, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Alkinyloxy oder NR10R11 steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, (C1-C6J-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-Alkoxy, Aryl- (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C6J-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6J-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12 oder OSO^13 steht, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alky^
alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)^
alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO^13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C6)-Alkyl, R120- (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylc^
(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl steht, R6 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-
(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C6)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C1-C6)-Cyanoalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C^^
(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C7)-Cycloal^
alkyl, C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C ι-Ce)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaiyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl- (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht,
R13 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalky
(C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl oderNR10R11 steht, R für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10RU, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-
Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R10RuN-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist. Ein weiter bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-
Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,
Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,
Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-
1- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-
2- methyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l -yloxy, Pent- 4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2- propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3 - butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentmyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentmyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, 1,1- Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1- Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l- yloxy, But-3-in-l-yloxy oder But-2-in-l-yloxy steht, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,
Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl,Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-Propyl, Methoxy-n-butyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy,
Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1- Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3 -butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1,3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl,
1- Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Prop-2-en-l -yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2- Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3- Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l - butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4- Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl- 3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butinyl, l,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1-Ethy 1-2 -butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl,
2- Ethyl-3 -butinyl, l-Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in- 1-yloxy oder NR10RU steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 - Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropyloxy, 1 ,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 -Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 - Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-l -methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy- n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Arylcarbonyloxy, (CI-CÖ)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12 oder OSO2R13 steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl,
1 - Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,
Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Ethenyl, 1-Propenyl,
2- Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2- Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl- 1-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4- Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-
2- pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, 1,2- Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l- butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l - propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl,
1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2- pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl,
3 - Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1- Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, (C t-Cs)- Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl,Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-Propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, C(0)R12, SO2R13, CHO, Cyanomethyl, Cyanoethyl oder Cyano-n-propyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, R120(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R120-(Ci-C6)-Alkyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxymethyl oder 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxymethyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 , 1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl oder Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht,
R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3 -Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl oder 1- Ethyl-2-methylpropyl stehen, für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop- 1-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl,
1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-
2- propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4- Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, 1,2- Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l- butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l- propenyl, l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-in-l-yl, But-2-in-l-yl, But-3-in-l-yl, Pent-2-in- 1-yl, Pent-3-in-l-yl, Pent-4-in-lyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Methoxy-n- propyl, n-Propyloxymethyl oder Ethoxyethyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl,
1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2 Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl- 1-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-
2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1 - pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l -methyl-2-propinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,
Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l - yl, Bicyclo[l .l . l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l- yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-CÖ)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n- propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C5)-alkyl, C(0)R12, S02R13, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C5)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl- (Ci-C5)-alkyl stehen, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3 -butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes
Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3 -butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl,
2.2- Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, l-Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl,
2.3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C i-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)- alkyl oder NR10Ru steht,
R für Wasserstoff steht, oder R3 und R14 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden. Ein weiterer bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, 1 , 1 -Dimethylethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Difluormethyl, Chlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1 - Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, Prop-2-in-l -yloxy, But-3-in-l -yloxy, But- 2-in-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, 1 , 1 -Dimethylethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Difluormethyl, Chlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1 - Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, Prop-2-in-l -yloxy, But-3-in-l -yloxy, But- 2-in-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Dimethylamino, Methylamino, Amino,
Ethoxyethylamino, Methoxyethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, 2,2- Dimethylprop-l -ylamino, Prop-2-in-l-ylamino, Prop-2-en-l-ylamino, Cyclopropylmethylamino oder 2-Methyl-prop-2-en-l-ylamino steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydrothio, Chlor, Brom, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 - Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, 1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3- Methylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy,
2.2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 - Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3- Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy,
3.3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, Benzyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n- butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy,
Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy oder
Cyclopropylsulfonyloxy steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,
Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2- Methyl-1 -propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4- Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-
2- pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, 1,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l- butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l - propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl,
1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2- pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl,
3 - Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1- Dimethyl-2-butinyl, 1,1 -Dimethyl-3 -butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, (C4-Cs)- Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Aiyl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aiylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aiyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl,Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-Propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluonnethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluonnethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, Cyanomethyl, Cyanoefhyl oder Cyano-n-propyl steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Benzyl, 4-Chlorphenyhnethyl, 3-Chloφhenylmethyl, 2-Chlorphenyhnethyl, 4- Fluoφhenylmethyl, 3-Fluorphenyhnethyl, 2-Fluoφhenyhnethyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, C(O)OR12, CCOiNR10R11, R120(O)C-(C1-C6)-Alkyl, R120-(C1-C6)- Alkyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1- Methylethylcarbonyloxymethyl oder 1,1-Dimethylethylcarbonyloxymethyl steht,
R6 für WasserstofT, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Benzyl, 4-Chlorphenylmethyl, 3-Chknphenylmethyl, 2-Chlorphenylmethyl, 4- FhK^henylmethyl, 3-Fluorphenylmethyl, 2-Fluoφhenylmethyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl oder 1,1- Dimethylpropyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Prop-2-en-l-yl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, Prop-2-in-l-yl, But-2-in-l-yl, But-3-in-l -yl, Pent-2-in- 1 -yl, Pent-3-in-l-yl, Pent-4-in-lyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Methoxy-n-propyl, n-Propyloxymethyl oder Ethoxyethyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl,
1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-
2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1 -pentmyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- l -methyl-2-propinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)- 1-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-CÖ)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n- propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C5)-alkyl, C(0)R12, S02R13, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C5)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl- (Ci-C5)-alkyl stehen, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3 -butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, l-Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3 -Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l -yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)- 2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4- Trifluor-n-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3 -butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3 -Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l -yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)- 2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl,
(C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl oder NR10Ru steht.
R für Wasserstoff steht, oder wobei R und R zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen, beliebig kombiniert werden.
Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten. Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Sofern nachstehend nicht anders definiert gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte S rukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cs)- Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl oder R120(0)C- (Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentyl- sulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 , 1 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,2-Dimethyl- butylsulfonyl, 1,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 3,3- Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. "Alkylthio" bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkylrest - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - und steht für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1- Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 , 1 -Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropyl- thio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 -Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3- Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1 , 1 -Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethyl- butylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2- Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylthio und l-Ethyl-2-methylpropylthio.
Alkenylthio bedeutet erfindungsgemäß ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methyl- propoxy, 1 , 1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Di- methylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methyl- pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 , 1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethyl- butoxy, 1,3 -Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3 -Dimethylbutoxy, 3, 3 -Dimethylbutoxy, 1-Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, l-Ethyl-l-methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C i)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C i)-Alkmoxy.
„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyl- gruppe. Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über - 0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinyloxy- carbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenbzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.
In Kurzformen wie z.B. C(0)R12, C(0)OR12, OC(O)NR10Ru, oder C(O)NR10Ru steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom. In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR12, OC(S)SR13, OC(S)NR10RU, steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes
Schwefelatom.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl,
Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Der Begriff Aryl umfasst auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Bevorzugte Aryl- Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl,
Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl,
Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylammo, Arylalkoxycarbonylalkylammo, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis- Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring
(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom, vorzugsweise durch mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S ersetzt ist), der gesättigt oder teilgesättigt ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring kann dabei mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen bzw. Aryl- oder Heteroarylringen annelliert sein. Im Falle von Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder l-Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sind, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-
Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4- Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH- azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5- Dihydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3- Dihydrofüran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
4.5- Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3- Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H- thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3- Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5- yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder
6- yl; 1,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
3.6- Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder
3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-
1.2- dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;
1.3- Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt (wobei der Pfeil die Position der Bindung zum Rest des Moleküls angibt): Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,
Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere" Reste oder Strukturelemente aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten
Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-
3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l -yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-
4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l ,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l -yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine;
Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofüran-5- yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-
1- yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-
2- yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3-
Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle auch als„substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHC1CH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und 0CH2CH2C1; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.
Dreifachbindung.
Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl- 1 -pentenyl, 3-Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl- 1 -pentenyl, 1 -Me- thyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pen- tenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethy 1-2 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, 1,3-Di- methyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, 3, 3 -Dimethy 1-2 -butenyl, 1-Ethyl-l- butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und l-Ethyl-2- methyl-2-propenyl. Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-
2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Me^thyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Di-methyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-
3- butinyl, 1 ,2-D Tnethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3, 3 -Dimethy 1-1 -butinyl, 1-Ethy 1-2 -butinyl, 1 -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, Amino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan- 5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. 1,1'- Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3 -Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von Cycloalkenyl gelten die
Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der
Verbindung der Formel (I) umfasst werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der
Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch
Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den
voranstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden.
Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem
Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und
gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind folgende Verbindungen der Formel (I) weiter bevorzugt, worin
X für Sauerstoff steht, A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy oder (C3-C8)-Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy oder (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C2-C4)-Alkinyloxy oder NR10R11 steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkoxy, Aryl-(C1-C4)- Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C4)- Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12 oder OSO^13 steht,
R4 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alky^
alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci-^
alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO^13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C4)-Alkyl, R120- (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylc
(C1-C4)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloall^l oder (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C4)- Alkyl stehen, R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalk
C(O)R12, SO^13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C2-C4)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen, R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cyclo
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht, R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(^
(C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht, R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)- Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R^^-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind folgende Verbindungen der Formel (Ί) weiter bevorzugt, worin
X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy oder (Cs-C -Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy oder (Cs-C -Cycloalkyl steht,
R3 für Hydroxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkylcarbonyloxy, (C1-C4)-Haloalkyl-carbonyloxy, OC(O)OR12 oder OSO2R13 steht,
R4 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl,
Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10R11N-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, R5 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C5-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, C(O)OR12, C(O)NR10R11 oder R120(O)C-(C1-C4)-Alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C3-C6)- Cycloalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vorzugsweise vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N und O unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio-
(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl,
Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalk
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl,
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-
Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4 )-alkyl, (C3-C8 )- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht, R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt 3-7-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)- Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci- C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R10RUN- carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind folgende Verbindungen der Formel (I) noch weiter bevorzugt, worin
X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CUR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht,
R3 für Hydroxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)-Haloalkyl-carbonyloxy, OC(O)0-(C1-C4)-Alkyl, OS02-(C1-C4)-Alkyl oder OS02-Aryl steht,
R4 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl,
Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aiylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aiyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alko
alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder
Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, C(O)0-(C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkyl-0(O)C-(C1-C4)-Alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Brom, Chlor oder (C1-C3)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C3-C6)- Cycloalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N und O unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 4-6-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
C(O)R12, SO^13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C2-C4)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht, R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4 )-alkyl, (C3-C8 )- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt 4-6-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)- Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci- C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R10RUN- carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind folgende Verbindungen der Formel (I) noch weiter bevorzugt, worin
X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht, für Hydroxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, OC(O)0-(C1-C4)-Alkyl oder OS02- (C1-C4)-Alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Α^
alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkox alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Haloalkyl, Phenyl, N-Heteroaryl, C(O)0-(C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkyl-0(O)C-(C1-C4)-Alkyl steht, für Wasserstoff oder (C1-C3)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Brom, Chlor oder (C1-C3)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Brom oder Chlor steht, für (C1-C4)-Alky oder (C1-C4)-Alkoxy steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N und O unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-hdoalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycto
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C 1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C2-C4)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen, für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-hdoalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl^ (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-
Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, HetCToaryl-(C1-C4)-alkyl, HetCTOcyc^
(C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C- Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R4, R5, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt S- oder 6-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)- Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci- C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R10RUN- carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) weiter bevorzugt, für die gilt: R1 steht für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl, und/oder
R2 steht für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, für die gilt:
R9 steht für Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Methoxy, wobei R2 vorzugsweise gleichzeitig für Wasserstoff oder Methyl steht, oder R2 und R9 bilden zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen insgesamt 5-gliedrigen vollständig gesättigten, Ring, der gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N und O, vorzugsweise durch ein O, unterbrochen ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht R3 bevorzugt für Hydroxy, OC(0)CH3 (Acetoxy), OC(0)CH2CH3 (Propionyloxy), OC(0)OCH3 (Methylcarbonato), oder OSO2CH3 (Mesylat) und gleichzeitig R14 für Wasserstoff, oder R3 und R14 bilden zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht R4 besonders bevorzugt für die in der nachfolgenden Tabelle 1 genannten Reste. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, für die gilt:
R5 steht für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, CO2CH3, CH2CO2CH3, CH2OC(0)CH3,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl (dabei vorzugsweise Chlorphenyl oder Methoxyphenyl) oder Pyridinyl (dabei vorzugsweise Pyridin-2-yl), und R6 steht für Wasserstoff oder Methyl.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung stehen R5 und R6 besonders bevorzugt jeweils für die in der nachfolgenden Tabelle 1 genannten Reste.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, für die gilt:
R7 steht für Wasserstoff, Brom, Chlor oder Methyl, und
R8 steht für Wasserstoff Brom oder Chlor.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, für die gilt: R5 steht für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, CO2CH3, CH2CO2CH3, CH2OC(0)CH3,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl (dabei vorzugsweise Chlorphenyl oder Methoxyphenyl) oder Pyridinyl (dabei vorzugsweise Pyridin-2-yl), und R6 steht für Wasserstoff oder Methyl, R7 steht für Wasserstoff oder Methyl, und R8 steht für Wasserstoff.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) besonders bevorzugt, worin: X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR.2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl steht, für Hydroxy, OC(O)CH3 (Acetoxy), OC(O)CH2CH3 (Propionyloxy), OC(O)OCH3
(Methylcarbonato), oder OSO2CH3 (Mesylat) steht und gleichzeitig R14 für Wasserstoff steht, oder R3 und R14 bilden zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-AJkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-AJkoxy-(^ alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, wobei R4 insbesondere für die in der nachfolgenden Tabelle 1 genannten Reste steht, für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, CO2CH3, CH2CO2CH3, CH2OC(O)CH3, gegebenenfalls substituiertes Phenyl (dabei vorzugsweise Chlorphenyl oder Methoxyphenyl) oder Pyridinyl (dabei vorzugsweise Pyridin-2-yl) steht, und R6 für Wasserstoff oder Methyl steht, für Wasserstoff, Brom, Chlor oder Methyl steht, für Wasserstoff, Brom oder Chlor steht, für Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Methoxy steht, wobei R2 vorzugsweise gleichzeitig für Wasserstoff oder Methyl steht, oder R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen insgesamt 5-gliedrigen, vollständig gesättigten Ring bilden, der gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N oder O, vorzugsweise durch ein O, unterbrochen ist, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aiyl, Aiyl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaiyl, Heteroaiyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloa^
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aiyl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aiyl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (Cs-C -Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaiyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycaibonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R 13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaiyl, Heteroaiyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4 )-alkyl, (C3-C8 )- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaiyl und Heterocyclyl) der jeweils in R4, R5, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt 5-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (Ci- C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy- carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy- carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R'^'N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) besonders bevorzugt, worin: X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl steht, für Hydroxy, OC(0)CH3 (Acetoxy), OC(0)CH2CH3 (Propionyloxy), OC(0)OCH:
(Methylcarbonato), oder OSO2CH3 (Mesylat) steht und gleichzeitig R für Wasserstoff steht, oder R und R bilden zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(0)R12, S02R13, CHO, R10RuN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, wobei R4 insbesondere für die in der nachfolgenden Tabelle 1 genannten Reste steht, für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, C02CH3, CH2C02CH3, CH2OC(0)CH3, gegebenenfalls substituiertes Phenyl (dabei vorzugsweise Chlorphenyl oder Methoxyphenyl) oder Pyridinyl (dabei vorzugsweise Pyridin-2-yl) steht, und R6 für Wasserstoff oder Methyl steht, für Wasserstoff oder Methyl steht, für Wasserstoff steht, für Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Methoxy steht, wobei R2 vorzugsweise gleichzeitig für Wasserstoff oder Methyl steht, oder R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen insgesamt 5-gliedrigen, vollständig gesättigten Ring bilden, der gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N oder O, vorzugsweise durch ein O, unterbrochen ist, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloal^
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, HetCToaryl-(C1-C4)-alkyl, HetCTOcyc^
(C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R4, R5, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt 5-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (Ci- C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy- carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy- carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R^'^-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Ferner sind die in der nachfolgenden Tabelle 1 genannten Kombinationen der Definitionen für R4, R5, R6, R7 und R8 im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt. Wenn in Tabelle 1 für die Reste R4, R5 bzw. R6 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position R4, R5 bzw. R6 mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.
Tabelle 1:
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.1), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.1: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.1) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-1499 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der TabeUe 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.2), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-1499 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.3), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-1499 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfmdungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.4), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-1499 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.5), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-1499 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.6), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-1499 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.7), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-1499, R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-1499 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.8), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-1499 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.9), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-1499 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfmdungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.10), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen LI 0-1 bis 1.10-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-1499 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.11), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle L I 1 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (LI 1) sind die Verbindungen LI 1-1 bis L I 1-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen LI 1-1 bis L I 1-1499 der Tabelle LI 1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (L I 2), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-1499 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.13), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-1499 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.14), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-1499 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.15), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-1499 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.16), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-1499 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.17), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-1499 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.18), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-1499 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.19), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-1499 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.20), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-1499 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.21), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-1499 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.22), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-1499 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.23), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-1499 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.24), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-1499 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.25), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-1499 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.26), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-1499 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.27), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-1499 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.28), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-1499 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.29), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-1499 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.30), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-1499 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.31), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-1499 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.32), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-1499 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.33), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-1499 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.34), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-1499 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.35), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-1499 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.36), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-1499 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.37), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-1499 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.38), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-1499 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.39), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-1499 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.40), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-1499 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.41), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-1499 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.42), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-1499 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.43), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-1499 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.44), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-1499 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.45), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-1499 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.46), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-1499 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.47), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-1499 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.48), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-1499 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.49), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-1499 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.50), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-1499 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.51), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-1499 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.52), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-1499 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.53), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-1499 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.54), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-1499 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.55), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-1499 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.56), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-1499 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.57), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-1499 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.58), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-1499 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.59), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-1499 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.60), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-1499 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.61), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-1499 der Tabelle 1.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.62), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-1499 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.63), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-1499 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.64), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-1499 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.65), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-1499 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.66), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-1499 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.67), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-1499 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.68), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-1499 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.69), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die
Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-1499 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.70), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-1499 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.71), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-1499 der Tabelle 1.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.72), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-1499 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.73), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-1499 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.74), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-1499 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.75), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-1499 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.76), wobei R , R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-1499 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen entsprechen der nachfolgenden Formel (1.77), wobei R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben genannte Bedeutung haben, bzw. die oben genannte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung haben.
Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-1499, worin R4, R5, R6, R7 und R8 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-1499 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 1499 für R4, R5, R6, R7 und R8 der Tabelle 1 definiert.
Synthese von erfindungsgemäßen Pyrazolinylpyrro Ionen und Pyrazolinylhydantoinen der Formel (I):
Substituierte Pyrazolmylpyrrolone und Pyrazolinylhydantoine der allgemeinen Formel (I) können durch nachfolgende beschriebene Verfahren hergestellt werden.Die Ausgangsstoffe zur Herstellung der angegebenen Verbindungen sind entweder kommerziell erhältlich oder durch die nachfolgend aufgeführten Synthesemethoden darstellbar. In den nachfolgenden Schemata haben R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 die jeweils im Zusammenhang mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorstehend definierten Bedeutungen, sofern in dem betreffenden Schema nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Die Aminopyrazoline des Typs (IIa) (R5, R6 und das Atom, an das sie gebunden sind, bilden in diesem Fall keine Carbonylgruppe) sind entweder kommerziell erhältlich oder durch die nachfolgend aufgeführten Synthesemethoden entsprechend der Verfahren AI, A2 oder A3 darstellbar.
Verfahren AI :
Schema 1 : Darstellung der Aminopyrazoline des Typs (IIa).
Die Darstellung der Aminopyrazoline des Typs (IIa) erfolgt z.B. durch eine Zyklisierungsreaktion von substituierten Acrylnitrilen des Typs (V) und Hydrazinen des Typs (IV) oder deren Salze (vgl. Schema 1). Diese Reaktion findet in Gegenwart einer starken Base, beispielsweise Natriumethanolat oder - methanolat, unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels, beispielsweise Ethanol oder Methanol, wie in Schema 1 beschrieben, statt. Diese Synthesemethode ist u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: US4451479; WO1999/015505; US9199964; US2013/0085132; WO2011/033018;
WO2015/058021 ; DE1944054; Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 435-445.Die Acrylnitrile des Typs (V) sind kommerziell erhältlich bzw. können durch Umsetzung von kommerziell erhältlichen Diethyl- (cyanomethyl)phosphonat mit einem geeigneten Aldehyd, wie in WO2011/033018 beschrieben, dargestellt werden.
Verfahren A2:
Alternativ kann die Darstellung der Aminopyrazoline des Typs (IIa-1), bei denen R5, R6, R7 und R8 beispielhaft, aber nicht einschränkend, jeweils für Wasserstoff stehen, über die Synthese von
Acylaminopyrazolinen des Typs (XII) mit anschließender Hydrolyse, wie in Schema 2 beschrieben, erfolgen. Die Synthese erfolgt durch Umsetzung eines geeigneten Esters des Typs (X) entweder in einem Schritt ausgehend von ß-Aminopropionamidoximen des Typs (IX) oder in zwei Stufen über die Bildung der Amino-oxadiazole des Typs (XI), an die sich eine Azol-Azolin Umlagerung anschließt. Dieß-Aminopropionamidoxime des Typs (IX) sind durch die Reaktion von Aminen des Typs (VI) mit unsubstituierten Acrylnitril (VII) und anschließender Reaktion mit Hydroxylamin H2NOH zugänglich, entsprechend J. Chem Research (S) 1979, 64-65.
Schema 2: Darstellung der Aminopyrazoline des Typs (IIa-1). Verfahren A3 :
Die Darstellung der Aminopyrazoline des Typs (IIa-3) und (IIa-4), in denen R4 beispielhaft, aber nicht einschränkend, für C(0)R12 oder SO2R13 steht, erfolgt wie in Schema 3 beschrieben, durch Acylierung bzw. Sulfonylierung, ausgehend von den Aminopyrazolinen des Typs (IIa-2), in denen R4 für
Wasserstoff steht. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: H. Dorn, G. Hilgetag, A. Zubek, Chem. Ber. 1965, 98, 3368; Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 435-445.
Schema 3: Darstellung der Aminopyrazoline des Typs (IIa-3) bzw. (IIa-4).
Die Aminopyrazolinone des Typs (IIb) sind entweder kommerziell erhältlich oder durch die nachfolgend aufgeführten Synthesemethoden entsprechend der Verfahren B 1 , B2 oder B3 darstellbar.
Verfahren Bl :
Die Darstellung der Aminopyrazolinone des Typs (IIb) erfolgt, wie in Schema 4 beschrieben, über eine Zyklisierungsreaktion ausgehend von Hydrazinen des Typs (IV) und den geeigneten
Cyanessigsäureethylestern des Typs (XIII) oder Aminomethylacrylaten des Typs (XIV) (R7 = H, Alkyl). Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: Organic Syntheses 1948, 28, 87-89; Journal of Heterocyclic Chemistry 1990, 27, 683-686; Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) 1978, 311, 446-453; JP 2008246906; DE3436383A.
Schema 4: Darstellung der Aminopyrazolinone des Typs (IIb). Verfahren B2:
Alternativ kann die Darstellung der Aminopyrazolinone des Typs (IIb-1), bei denen R7 und R8 für Wasserstoff stehen, ausgehend von 3-Nitropropionsäuremethylester (XV) mit NaOEt in EtOH und einem geeigneten Hydrazin des Typs (IV) (R4 = Aryl), unter Verwendung von Raney-Ni in alkoholischer Lösung, über die Bildung eines Nitrohydrazons (XVI), entsprechend J. Heterocyclic Chem. 1983, 20, 773, erfolgen (Schema 5).
Schema 5: Darstellung der Aminopyrazolinone des Typs (IIb-1). Verfahren B3 : Die Darstellung von halogenierten Aminopyrazolinonen des Typs (IIb-2), (R7 = Cl, Br und R8 = H, Cl, Br) erfolgt ausgehend von den Aminopyrazolinonen des Typs (IIb-1), in denen R7und R8 für
Wasserstoff stehen, durch Umsetzung mit SOCL oder Br2/AcOH, wie in Schema 6 beschrieben. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: Sb. Nauch. Tr. Vses. N.-i. i Proekt. In-t Khim.-fotogr. Prom-sti, 1977, 25, 87-92; Heteroatom Chemistry 2003, 14, 211-217,
Schema 6: Darstellung der Aminopyrazolinone des Typs (IIb-2).
Die Darstellung der Pyrazolinylpyrrolone des Typs (la) bzw. deren Derivate des Typs (Ib) erfolgt ausgehend von den Aminopyrazolinen bzw. Aminopyrazolinonen des Typs (II) entsprechend dem nachfolgenden Schema 7.
Schema 7: Übersicht der Darstellung der Pyrazolinylpyrrolone des Typs (la) bzw. derer Derivate des Typs (Ib).
Die Succinimide des Typs (lila) sind, ausgehend von den Aminopyrazolin(on)en des Typs (II), durch die nachfolgend aufgeführten Synthesemethoden entsprechend der Verfahren Cl oder C2, wie in Schema 8 beschrieben, darstellbar.
Die Herstellung der Verbindungen des Typs (la) aus den Succinimiden des Typs (lila) kann gemäß dem nachfolgend beschriebenen Verfahren D erfolgen, während die Umsetzung der Verbindungen des Typs (la) zu Verbindungen des Typs (Ib) gemäß dem nachfolgend beschriebenen Verfahren E erfolgen kann.
Schema 8: Darstellung der Pyrazolinylpyrrolone des Typs (lila). Verfahren Cl :
Die Darstellung der Succinimide des Typs (lila) erfolgt beispielsweise wie in Schema 8 beschrieben, durch die Umsetzung von Aminopyrazolinen des Typs (II) mit Maleinsäureanhydriden der allgemeinen Formel (XVII), die kommerziell verfügbar oder nach bekannten Literaturverfahren zugänglich sind, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, mit einer geeigneten Säure oder Base. Diese
Synthesemethoden sowie die Darstellung der Maleinsäureanhydride des Typs (XVII) sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: EP0297378; EP334133; WO2014/180740;
WO2015/018434.
Verfahren C2:
Alternativ kann Darstellung der Succinimide des Typs (lila) durch eine zweistufige Synthese erfolgen, bei der zuerst die Carbonsäure (XVIII) gebildet wird und anschließend eine Zyklisierung unter Ausbildung eines Aktivester-Intermediates stattfindet. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: WO2015/018431 ; WO2015/018432; WO2015/018433.
Verfahren D:
Zur Darstellung der Pyrazolinylpyrrolone des Typs (Ia) wird eine der beiden Carbonyliunktionen des Succinimides des Typs (lila) mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise NaBEL, L1AIH4 oder LiBHEt3 (Superhydride), wie in Schema 9 beschrieben, zum 2-Hydroxy-5-oxy-2-hydropyrrolon des Typs (Ia) reduziert. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: EP0297378; EP334133; WO2015/018434; WO2015/018431 ; WO2015/018432;
WO2015/018433; WO2016/071359; WO2016/071360.
Schema 9: Darstellung der Pyrazolinylpyrrolone des Typs (Ia) mittels Verfahren D. Verfahren E:
Die Darstellung der Pyrazolinylpyrrolone des Typs (Ib) erfolgt, ausgehend von den
Pyrazolinylpyrrolonen des Typs (Ia), durch z.B. Halogenierung, Alkylierung, Acylierung,
Sulfonylierung oder Alkoxy acylierung. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden
Literaturstellen beschrieben: EP0297378; EP334133; WO20150/184341; WO2015/018431;
WO2015/018432; WO2015/018433; WO2016/071359; WO2016/071360.
Schema 10: Darstellung der Pyrazolinylpyrrolon-Derivate des Typs (Ib) mittels Verfahren E.
Die Pyrazolinylhydantoine des Typs (Ic) bzw. derer Derivate des Typs (Id) sind ausgehend von den Aminopyrazolinen des Typs (Π) durch die nachfolgend aufgeführten Synthesemethoden entsprechend der Verfahren F und G, wie in Schema 11 beschrieben, darstellbar.
Schema 11 : Darstellung der Pyrazolinylhydantoine des Typs (Ic) durch Verfahren F bzw. derer Derivate des Typs (Id) durch Verfahren G.
Verfahren F:
Die Darstellung der Pyrazolinylhydantoine des Typs (Ic) erfolgt durch eine dreistufige Synthese wie in Schema 12 beschrieben, ausgehend von Pyrazolinen des Typs (Π) durch Bildung des Harnstoffs (XX) und anschließende Zyklisierungsreaktion. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: WO2015/097043; WO2015/059262; WO2015067701 ; WO2015/024853; WO2015/052076; WO2015/193202; US4268679; WO2015/018431 ;
WO2015/018432; WO2015/018433; WO2016/071361 ; WO2016/071362; WO2016/071363;
WO2016/071364.
Schema 12: Darstellung der Pyrazolinylhydantoine des Typs (Ic) gemäß Verfahren F. Verfahren G:
Die Darstellung der Pyrazolinylhydantoine des Typs (Id) erfolgt in Analogie zur Darstellung der Pyrazolmylpyrrolone des Typs (Ib) ausgehend von den Pyrazolinylhydantoinen des Typs (Ic) durch die Synthesemethode entsprechend des Verfahrens G wie in Schema 13 beschrieben. Verfahren G ist dabei analog zum Verfahren E. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: WO 2015/097043; WO2015/059262; WO2015/067701 ; WO2015/024853;
WO2015/052076; WO2015/193202; US4268679.
Schema 13 : Darstellung der Pyrazolinylhydantoine des Typs (Ic) bzw. derer Derivate des Typs (Id) durch Verfahren G.
Verfahren H: Die Aminopyrazoline des Typs (IIc) (R5 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für eine
Estergruppe) sind durch die nachfolgend aufgeführten Synthesemethoden entsprechend des Verfahrens H herstellbar. Im ersten Schritt dieses Verfahrens wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes Hydrazin zusammen mit Glyoxylsäure in in einem geeigneten polaren Lösemittel (z. B. Wasser) unter Zugabe einer geeigneten mineralischen Säure (z. B. HCl) in das entsprechende Hydrazon (XXI) überführt, das im nächsten Schritt durch Reaktion mit einem geeigneten Bromierungsreagenz (z. B. N-Bromsuccinimid = NBS) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid = DMF) das entsprechende gegebenenfalls weiter substituierte Dibromhydrazon (XXII) bildet (vgl.
WO2014/033449). Im folgenden Schritt erfolgt eine durch geeignete Basen (z. B. Triethylamin) vermittelte Cycloaddition mit geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten ungesättigten
Carbonsäureestern (XXIII) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B. Dichlormethan oder Chloroform), die zur Bildung des gegebenenfalls weiter substituierten Brompyrazolins (XXIV) führt (vgl. Synthesis 2007, 11, 1730).
Schema 14: Herstellung von Aminopyrazolinen (IIc) und von Pyrazolinylhydantoinen (Ic) mit R5 = C02Me.
Das Brompyrazolin (XXIV) wird danach mit Hilfe eines geeigneten Aminierungsmittels in das gegebenenfalls weiter substituierte Aminopyrazolin (IIc) überführt, das dann entsprechend der weiter oben beschriebenen Verfahren in die entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten
Pyrazolinylsuccinimide oder Pyrazolinylhydantoine der allgemeinen Formeln (Ia) oder (Ic) überführt werden kann. Alternativ kann das gegebenenfalls weiter substituierte Brompyrazolin (XXIV) auch direkt mit einem Hydantoin zum entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten
Pyrazolinhydantoin (Ic) umgesetzt werden. In Schema 14 wird die Synthesesequenz beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Pyrazolinylhydantoine gezeigt, dabei steht R5 beispielhaft, aber nicht einschränkend für eine CC Me-Gruppe, während R1, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 jeweils die zuvor definierten Bedeutungen haben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) wie sie im Rahmen der vorliegenden Erfindung definiert ist, bevorzugt in einer als bevorzugt, weiter bevorzugt, noch weiter bevorzugt oder besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass in diesem Verfahren
eine Verbindung der Formel (II) zu einer Verbindung der Formel (lila) umgesetzt wird, wobei
R4, R5, R6, R7 bzw. R8 jeweils die zuvor definierte Bedeutung haben, oder eine Verbindung der Formel (II) zu einer Verbindung der Formel (XX) umgesetzt wird,
wobei R2, R4, R5, R6, R7, R8 bzw. R9 die jeweils die zuvor definierte Bedeutung haben.
Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) wie sie im Rahmen der vorliegenden Erfindung definiert ist, bevorzugt in einer als bevorzugt, weiter bevorzugt, noch weiter bevorzugt oder besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, oder deren Salz, ist dadurch gekennzeichnet, dass in diesem Verfahren eine Verbindung der Formel (II) zu einer Verbindung der Formel (lila) umgesetzt wird, wobei R1, R2, R4, R5, R6, R7 bzw. R8 jeweils die zuvor definierte Bedeutung haben, wobei die Umsetzung mit einer Verbindung der Formel (XVII) in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels und mit einer geeigneten Säure oder Base erfolgt, oder durch eine zweistufige Synthese erfolgt, bei der zuerst die Verbindung der Formel (XVIII) gebildet wird, und anschließend eine Zyklisierung stattfindet,
oder eine Verbindung der Formel (II) zu einer Verbindung der Formel (XX) umgesetzt wird, und diese anschließend weiter durch eine Zyklisierungsreaktion zu einer Verbindung der Formel (Ic) umgesetzt wird,
wobei R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9 bzw. R14 jeweils die zuvor definierte Bedeutung haben.
Eine Kollektion aus Verbindungen der Formel (I) können zusätzlich in parallelisierter oder
kombinatorischer Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es möglich, sowohl die
Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen (I) oder von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen ermöglichen eine modulare Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise von Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
Neben den beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende
Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen unterstützte
Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B.: Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.
Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von
literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die sogenannte "Teebeutelmethode" (US 4,631,211) mit Produkten der Firma
IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützter Parallelsynthese gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland. Die Herstellung gemäß den hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen oder -bibliotheken. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Bibliotheken der Verbindungen der Formel (I), die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten, und deren Vorprodukte.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.77) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.77) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.77) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.77) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative
Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen
Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von
Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen: Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von
Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden. Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen
Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle
Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.
Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.
Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.
Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem
Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel
(a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.77) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, und
(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind. Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren
Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und
pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-inWasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,
Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,
Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,
Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen
Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete
Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.- %, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.- %, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige
Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.
Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden,
Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.
Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den
Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der
Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200: 1 bis 1 :200, vorzugsweise 100: 1 bis 1 : 100, insbesondere 20:1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige
Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze. Die Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf. Bei der Anwendung von Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen als
Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im
Vorauflauf oder im Nachauflauf.
Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn des
Längenwachstums . Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des
Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in
erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder
Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche
Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.
Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind: Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,
flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l - methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,
methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen- ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trichloressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, rifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N- {2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl} anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind: Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2 -phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.
Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:
Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:
Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise
Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (Slb), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-3),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind;
Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -5),
l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte
Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;
Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5 Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3 -carbonsäureethylester (Sl-8) oder
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propyl ester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.
Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2): S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise
(5 -Chlor- 8 -chinolinoxy) essi gsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5 -Chlor- 8 -chinolinoxy) essi gsäure-(l,3-dimethyl-but-l -yl)-ester (S2-2),
(5 -Chlor- 8 -chinolinoxy) essi gsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),
(5 -Chlor- 8 -chinolinoxy) essi gsäure- 1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),
(5 -Chlor- 8 -chinolinoxy) essi gsäureethylester (S2-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essi gsäuremethylester (S2-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essi gsäureallylester (S2-7),
(5 -Chlor- 8 -chinolinoxy) essi gsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)- 1 -ethylester (S2-8),
(5 -Chlor- 8 -chinolinoxy) essi gsäure-2-oxo-prop-l -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;
S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),
"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG
Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma
Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)
((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11).
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):
S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016
beschrieben sind,
worin RA1 (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RA2 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3; mA 1 oder 2;
VA ist 0, 1, 2 oder 3 bedeuten;
S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,
worin
RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RB3 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkoxy und mB 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),
RB1 = Ethyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist(S4-3),
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist(S4-5);
S4°) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4°), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind, worin
Rc'. Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-
C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, Rc3 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3 und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
l-[4-(N-2-Memoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-d^
l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhar^
S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalainide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,
worin
RD4 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3; mo 1 oder 2;
RD5 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5- C6)Cycloalkenyl bedeutet.
S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen
Carbonsäurederivate (SS), z.B.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- DicMorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind. Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind.
Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.
Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),
Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.
Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RD1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy,
RD 2 ist Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl, RD 3 ist Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2. S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.
l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.: 219479-18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.
S 10) Verbindungen der Formeln (S 10a) oder (S 10b), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind, wo rin
RE1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, ηε eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RE2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeuten.
511) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
"Fluxofenim" (l-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (Sl 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl- [(3- oxo- 1H-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,
"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,
"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American
Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,
"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,
"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)
(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),
"Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1-phenylethyl-piperidin-l-carbothioat), das als
Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,
"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. S 15) Verbindungen der Formel (S 15) oder deren Tautomere,
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin
RH 1 einen (C1-C6)Haloalkylrest bedeutet und RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder
(C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylamino, Di[(C1-C4)alkyl]-amino, [(C1-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(C1-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
(C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B.
(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure,
(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),
l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).
Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (LI) bis (1.77) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.
Synthesebeispiele: Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den Tabellen L I bis 1.77 angegebenen Nummerierungen. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR- spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F- NMR, Lösungsmittel CDC13, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = iso-Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl, Ac = Acetyl.
Beispiel No. 1.73-732: 3,4-Dimethyl- 1 - [2-(2-pyridyl)-3 ,4-dihydropyrazol-5-yl]pyrrol-2,5-dion
2-Hydrazinopyridin (2.0 g, 18.3 mmol) und Acrylnitril (972 mg, 18.3 mmol) wurden in Ethanol (50 mL) gelöst und mit Natriumethylat (21% in Ethanol, 27.4 mL, 73.3 mmol) versetzt. Die Reaktionslösung wurde für 24 h unter Rückfluss erhitzt und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit CH2CI2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit einem Gemisch aus CLhCL/n-Heptan versetzt und der ausgefallene Feststoff abfiltriert. 2-(Pyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-5-amin (1.45 g, 44% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13 (m, 1H), 7.45- 7.41 (m, 1H), 7.01-6.97 (m, 1H), 6.57-6.54 (d, 1H), 4.09 (br s, NH2), 3.95 (m, 2H), 2.91 (m, 2H). 2- (Pyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-5-amin (1.5 g, 9.24 mmol) und 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid (1.28 g, 10.1 mmol) wurden in MeCN (10 mL) gelöst und mit Pyridin (0.3 mL, 3.69 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 22 h unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit EtOAc extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden nacheinander mit Wasser und gesättigter NaCl-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) wurde 3,4-Dimethyl-l-[2-(2- pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]pyrrol-2,5-dion 1.73-732 (1.97 g, 78% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten.
Beispiel No. 1.73-1126: 3,4-Dimethyl-l-(2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl)pyrrol-2,5-dion
Methylhydrazin (0.82 mL, 15.49 mmol) und trans-Zimtsäurenitril (1.95 mL, 15.49 mmol) wurden in Ethanol (50 mL) gelöst und mit Natriumethylat (21% in Ethanol, 22.8 mL, 61.94 mmol) versetzt. Die Reaktionslösung wurde für 24 h unter Rückfluss erhitzt und das Lösungsmittel wurde unter
vermindertem druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit CH2CI2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit einem Gemisch aus CLhCL/n-Heptan versetzt und der ausgefallene Feststoff ab filtriert. 3-Phenyl-2-methyl-3,4- dihydropyrazol-5-amin (1.88 g, 66% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff
erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46-7.44 (m, 2H), 7.37-7.28 (m, 3H), 3.87 (br. s, 2H, NH2), 3.81-3.75 (m, 2H), 2.88-2.83 (m, 2H), 2.56 (s, 3H). 3-Phenyl-2-methyl-3,4-dihydropyrazol-5- amin (0.40 g, 2.28 mmol) und 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid (0.32 g, 2.51 mmol) wurden in konzentrierter Essigsäure (5 mL) gelöst und 7 h unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit EtOAc extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) wurde 3,4- Dimethyl-l -(2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl)pyrrol-2,5-dion 1.73-1126 (58 mg, 9% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten.
Beispiel No. 1.73-1228: 3.4-Dimethvl-l-r3-phenvl-2-(2-pvridvl)-3.4-dihvdropyrazol-5-vl1pvrrol-2.5- dion
2-Hydrazinopyridin (2.0 g, 18.3 mmol) und iran -Zimtsäurenitril (2.4 g, 18.3 mmol) wurden in Ethanol (30 mL) gelöst und mit Natriumethylat (21% in Ethanol, 27.4 mL, 73.3 mmol) versetzt. Die Reaktionslösung wurde für 24 h unter Rückfluss erhitzt und das Lösunsgmittel wurde unter
vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit CH2CI2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit einem Gemisch aus CFhCL/n-Heptan versetzt und der ausgefallene Feststoff ab filtriert. 3-Phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4- dihydropyrazol-5-amin (1.44 g, 31% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff
erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.79-7.81 (m, 1H), 7.37-7.41 (m, 1H), 7.18-7.29 (m, 5H), 6.92 (d, 1H), 6.37-6.40 (m, 1H), 5.92 (br s, NH2), 4.47 (dd, 1H), 3.46 (dd, 1H), 2.48 (dd, 1H). 3-Phenyl- 2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-amin (1.50 g, 6.29 mmol) und 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid (0.87 g, 6.29 mmol) wurden in konzentrierter Essigsäure (20 mL) gelöst und 20 h unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit EtOAc extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n- Heptan) wurde 3,4-Dimethyl-l-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]pyrrol-2,5-dion 1.73- 1228 (0.51 g, 21% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten.
Beispiel No. 1.2-1228: 2-Hydroxy-3,4-dimethyl-l -[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-2H- pyrrol-5-οη
3,4-Dimethyl-l-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]pyrrol-2,5-dion (0.86 g, 2.48 mmol) wurde in THF (Tetrafhydrofuran)/MeOH (1 :1 , 10 mL) gelöst und bei -30 °C mit
Natriumborhydrid (0.094 g, 2.48 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde bei -30 °C für 2 h gerührt und anschließend auf Raumtemperatur erwärmt. Das Gemisch wurde mit verdünnter 5%>-iger Essigsäure auf einen pH von 3-4 eingestellt und die wässrige Phase mit EtOAc extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische
Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Hydroxy-3,4-dimethyl-l-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4- dihydropyrazol-5-yl]-2H-pyrrol-5-on 1.2-1228 (0.85 g, 93% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten.
Beispiel No. 1.23-1228: [3,4-Dimethyl-5-oxo-l-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-2H- pyrrol-2-yl]propanoat
2-Hydroxy-3,4-dimethyl-l-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-2H-pyrrol-5-on (0.28 g, 0.81 mmol) wurde in THF (10 mL) gelöst und mit NaH (0.036 g, 0.89 mmol) versetzt. Die
Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur für 30 min gerührt und anschließend
Propionsäurechlorid (0.078 mL, 0.89 mmol) zugetropft. Das Gemisch wurde 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Es wurde Wasser zur Reaktionsmischung zugegeben um die Reaktion zu beenden. Die wässrig Phase wurde mit CH2CI2 extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) wurde [3,4-Dimethyl-5-oxo-l-[3- phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-2H-pyrrol-2-yl]propanoat 1.23-1228 (0.13 g, 37% der Theorie) als Öl erhalten. Beispiel No. 1.5-1228: 4-Hydroxy-l-methyl-3-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5- yl]imidazolidin-2-on
3-Phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-amin (0.50 g, 2.09 mmol) wurde in THF (15 mL) gelöst und mit Pyridin (0.34 mL, 4.19 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0 °C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (0.31 mL, 0.32 mmol) in THF (5 mL) langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde für 15 min bei 0 °C gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde ab filtriert, mit MeCN gewaschen und anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet und das Rohprodukt (4-Nitrophenyl) N-[3-phenyl-2- (2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]carbamat (0.13 g, 17% der Theorie) wurde als Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.06-8.07 (s, 1H), 7.12-7.46 (m, 11H), 6.91-7.00 (1H), 6.59-6.62 (1H), 5.61-5.65 (1H), 3.95-4.03 (1H), 3.38-3.44 (1H).
(4-Nitrophenyl) N-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]carbamat (0.13 g, 0.36 mmol) wurde in 1,4-Dioxan (10 mL) gelöst und mit 2,2-Dimethoxyethylmethylamin (0.05 mL, 0.39 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde für 48 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand in EtOAc gelöst. Die organische Phase wurde mit
Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(2,2- Dimethoxyethyl)-l -methyl-3-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-harnstoff (0.11 g, 70% der Theorie) als Öl erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.05-8.06 (1H), 7.19-7. 42 (5H), 6.82- 6.94 (2H), 6.53-6.56 (1H), 5.53-5.57 (1H), 4.44-4.46 (1H), 4.00-4.05 (1H), 3.48 (3H), 3.46 (3H), 3.32- 3.44 (3H), 3.00 (3H). l-(2,2-Dimethoxyethyl)-l-methyl-3-[3-phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol- 5-yl]-harnstoff (0.11 g, 0.28 mmol) wurde in konzentrierter Essigsäure (1.0 mL) und Wasser (1.0 mL) gelöst und für 2.5 h unter Mikrowellenbedingungen bei 70 °C gerührt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Hydroxy- 1 -methyl-3 - [3 - phenyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]imidazolidin-2-on 1.5-1228 (0.03 g, 28% der Theorie) als Feststoff erhalten.
In Analogie zu den obigen Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der vorstehenden allgemeinen Angaben kann die Herstellung von substituierten Pyrazolinylpyrrolonen und
Pyrazolinylhydantoinen der allgemeinen Formel (I) erfolgen.
In der nachfolgenden Tabelle sind die NMR-Daten zu ausgewählten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) angegeben, wobei die Nummerierungen der Tabellen LI bis 1.77 auch hier gelten.
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25
Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil
oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew. -Teilen Alkylphenolpolyglyko lether (®Triton X 207), 3 Gew. -Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis ca. 277 °C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew. -Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew. -Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat,
Gewichtsteile Polyvinylalkohol, und
Gewichtsteile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
5 Gewichtsteile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol,
17 Gewichtsteile Calciumcarbonat, und
50 Gewichtsteile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
Biologische Beispiele:
Messung der PS II-Aktivität in Thylakoidmembranen 1. Präparation der Thylakoidmembranen
Gekühlte, frische Spinatblätter wurden zerkleinert und in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6,8. 10 mM KCl, 0,34 M Saccharose (Saccharose-Puffer), homogenisiert (Mixer, 1 g Pflanzenmaterial/mL). Das
Homogenat wurde anschließend durch 4 Lagen Miracloth filtriert und die Chloroplasten durch
Zentrifugation gewonnen:
- 10 Minuten (min) Zentrifugation bei 4400 x g (4° C).
Das Sediment wurde in 25 mL Saccharose-Puffer suspendiert und erneut für 10 min bei 4400 x g zentrifugiert (4° C).
Das Sediment wurde dann in 40 mL 50 mM Phosphatpuffer, pH 6,8, 10 mM KCl, ohne Saccharose suspendiert.
Bei diesem Schritt wurden die Chloroplasten osmotisch aufgebrochen und die
Thylakoidmembranen anschließend durch Zentrifugation (10 min, 4400 x g, 4° C) gewonnen. Das Membransediment wurde schließlich in ca. 20 mL 50 mM Phosphatpuffer, pH 6,8, 10 mM KCl, suspendiert.
Nach Proteinbestimmung und Aktivitätsbestimmung wurde die Membransuspension aliquotiert und in flüssigem Stickstoff eingefroren. Die Lagerung der Aliquots erfolgte bei -80° C. Das Photosystem Ii-Präparat ist unter diesen Bedingungen mindestens drei Monate lagerstabil. 2, Aktivitätsbestimmung des Photosystems II (PS II)
Testprinzip:
Die Elektronenübertragung von PS II auf einen artifiziellen Elektronenakzeptor, 2,6-Dichlorphenol- Indophenol (DCPIP), wird unter Lichteinfluss gemessen. Die Konzentration der blau-gefärbten, oxidierten Form des DCPIPs lässt sich spektralphotometrisch bei der Wellenlänge λ = 595 nm bestimmen. Die enzymkatalysierte Reduktion des DCPIPs führt zu einer farblosen Leukoform und damit zu einer Abnahme der Absorption bei 595 nm im Reaktionsansatz, die als Funktion der Zeit gemessen wird. Durchführung :
Die Aktivitätsbestimmung erfolgte in Mikrotiter-Platten (96 Kavitäten) in einem Reaktionsvolumen von 200 μΐ. 155 μΐ verdünnter Membransuspension in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6,8, 10 mM KCl, wurden vorgelegt. Die Verdünnung war je nach Aktivität der PS II-Präparation so eingestellt, dass die Messung der Absorptionsabnahme (λ = 595 nm) für mindestens 10 min linear verlief. Zu der Enzymsuspension wurden jeweils 5 μΐ Lösungen der Testverbindungen variabler Konzentration in DMSO zugegeben; Kontrollen enthielten 5 μΐ DMSO; die Endkonzentration an DMSO im
Reaktionsansatz betrug somit 2,5% (v/v); diese Konzentration beeinträchtigt die enzymatische Aktivität nicht.
Typische Verdünnungsreihen der Testverbindungen umfassten 10 Konzentrationsstufen im Bereich zwischen 10" und 10"5 M.
Auf jeder Mikrotiterplatte wurde ein bekannter PS Ii-Inhibitor, z.B. Metribuzin, als Standard eingesetzt, anhand dessen die Qualität des PS Ii-Tests beurteilt wurde.
Die Reaktion wurde durch Zugabe von 40 μΐ DCPIP-Lösung (600 μΜ in destilliertem Wasser) gestartet; die Endkonzentration an DCPIP betrug 120 μΜ. Die Messung der Absorption erfolgte über einen Zeitraum von 10 min bei 22° C und unter Belichtung. Zur Berechnung der Wirkstoffkonzentration, bei der 50%> der Enzymaktivität gehemmt werden (IC50), wurde die relative enzymatische Aktivität (in %>) als Funktion des Logarithmus der
Wirkstoffkonzentration aufgetragen.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Ergebnisse dieser Aktivitätsbestimmung des Photosystems II von einigen erfindungsgemäßenVerbindungen der allgemeinen Formel (I) angegeben, wobei die
Nummerierungen der Tabellen L I bis 1.77 auch hier gelten.
Herbizide Wirkung im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die formulierten erfindungsgemäßenVerbmdungen der allgemeinen Formel (I) wurden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer
Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten
Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 50%> herbizide Wirkung oder Schaden = Pflanzen zu 50%> reduziert bzw. Pflanzenmasse um 50%> reduziert, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
Herbizide Wirkung im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt, wobei die formulierten erfindungsgemäßenVerbindungen der allgemeinen Formel (I) als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht wurden. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 50% herbizide Wirkung oder Schaden = Pflanzen zu 50% reduziert bzw. Pflanzenmasse um 50% reduziert, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
Die erfindungsgemäßenVerbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei die Nummerierungen der Tabellen LI bis 1.77 auch hier gelten, wurden dabei jeweils in einer Formulierung in den biologischen Tests eingesetzt.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wurde dabei hinsichtlich der folgenden Schadpflanzen untersucht:
ALOMY = Alopecurus myosuroides
ABUTH = Abutilon theophrasti
AMARE = Amaranthus retroflexus
HORMU = Hordeum murinum
ΜΑΤΓΝ = Matricaria inodora (= Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum)
PHBPU = Ipomoea purpurea
POLCO = Polygonum convolvulus (= Fallopia convolvulus)
SETVI = Setaria viridis
STEME = Stellaria media
VIOTR = Viola tricolor
VERPE = Veronica persica Bestimmt wurde die jeweilige herbizide Wirkung zum jeweils gleichen Zeitpunkt nach Applikation der jeweiligen Formulierung, d.h. die Schädigung der jeweiligen Schadpflanze in %.
Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Vorauflauf:
Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Nachauflauf:

Claims

Patentansprüche:
1. Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
worin
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(G-C8)- alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R11, SO^13, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR1^1 (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)- Alkoxy, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)- Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12 oder OCHO steht,
R4 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, HetCTOcyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aryk
Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, A^
alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (Ci-C ^
alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C8)-Alkyl, R120- (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbo^^^
(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-
(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (Ci-Cs)- Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxyalkyloxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aiyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroatyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11, SO2R13, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aty
Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, HeteiOatyl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl,
Aiyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aiylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbo
alkyl, Heteroatylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-AlkyltMo-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Hato
(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl,
Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-^
alkyl, C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen, für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-^
alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl steht, für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(^
(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl oderNR10R11 steht, R14 für Wasserstoff oder (C1-C8)- Alkyl steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden,
wobei die cyclischen Strukturelemente der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)- Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R'^'N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
2. Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salz gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass für Sauerstoff oder Schwefel steht, für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl oder (C2-C7)- Alkinyloxy steht, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkinyloxy oder NR10R11 steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR1^1 (C1-C7)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)- Alkoxy, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C7)-Haloalkylcarbonyloxy, (C2-G7)- Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12 oder OCHO steht,
R4 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-O7)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylca^
Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcaibonyl-(C1-C7)-all^
alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxycaibonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-A^
alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C7)-Alkyl, R120- (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylca^^
(C1-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-
(C1-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C7)- Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl oder (C1-C7)-Cyanoalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkylthio- (C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C7)- alkyl, C(O)R12, SO^13, Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C7)- Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, R12 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalk
alkyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl- (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht,
R13 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl,
(C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl oderNR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)- Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R'^'N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
3. Verbindung der Formel (!) und/oder deren Salz gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, dass für Sauerstoff steht, für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl oder (C2-C6)- Alkinyloxy steht, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Alkinyloxy oder NR10R11 steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-Alkoxy, Aryl- (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C6J-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6J-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12 oder OSO^13 steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-all^
alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkox alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C6)-Alkyl, R120- (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-CycloalkylcaA
(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-
(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C6)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C1-C6)-Cyanoalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C^^
(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
alkyl, C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Aiyl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aiyl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C l-CeJ-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C6)-
Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cy^
alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl- (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, HydiOxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht,
R13 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyc^
(C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl oder NR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)- Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R^'^-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
4. Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
X für Sauerstoff steht, für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy oder (C3-C8)-Cycloalkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy oder (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C2-C4)-Alkinyloxy oderNR10R11 steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C- Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkoxy, Aryl-(C1-C4)- Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C4)- Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy, OC(O)OR12 oder OSO^13 steht, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycaAonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6^^
alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO^13, CHO, R^'N-CG-C -alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl, Cyano, C(O)OR12, C(O)NR10R11, R120(O)C-(C1-C4)-Alkyl, R120- (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-CycloalkylcaA
(C1-C4)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl steht, R6 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloal^
C(O)R12, SO^13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C2-C4)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloal^
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8 )- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht, R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strakturelemente der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und die gegebenenfalls durch R1 und R2 bzw. R2 und R9 gebildeten insgesamt 3-7- gliedrigen Ringe jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)- Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R'^'N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw.
Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
5. Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass
X für Sauerstoff steht,
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die
Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy oder (Cs-C -Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy oder (Cs-C -Cycloalkyl steht,
R3 für Hydroxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkylcarbonyloxy, (C1-C4)-Haloalkyl-carbonyloxy, OC(O)OR12 oder OSO2R13 steht,
R4 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl,
Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aiylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aiyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci-^
alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C5-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, C(O)OR12, C(O)NR10R11 oder R120(O)C-(C1-C4)-Alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C3-C6)- Cycloalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vorzugsweise vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N und O unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C2-C4)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht, R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4 )-alkyl, (C3-C8 )- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oder NR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt 3-7-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)- Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci- C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R10RUN- carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
6. Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass für Sauerstoff steht, für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht, für Hydroxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)-Haloalkyl-carbonyloxy, OC(O)0-(C1-C4)-Alkyl, OS02-(C1-C4)-Alkyl oder OS02-Aryl steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-all^
alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkox alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, R5 für Wasserstoff, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, C(O)0-(C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkyl-0(O)C-(C1-C4)-Alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Brom, Chlor oder (C1-C3)-Alkyl stehen, R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C3-C6)- Cycloalkyl steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N und O unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 4-6-gliedrigen Ring bilden,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-hdoalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloal^ (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-
Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, HeterocyclyH^
(C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C- Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt 4-6-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)- Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci- C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R10RUN- carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
7. Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass für Sauerstoff steht, für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy oder (C5-C7)-Cycloalkyl steht, für Hydroxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, OC(O)0-(C1-C4)-Alkyl oder OS02- (C1-C4)-Alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycaAonyl-(C1-C6)-alkyl, (Ci^
alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Haloalkyl, Phenyl, N-Heteroaryl, C(O)0-(C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkyl-0(O)C-(C1-C4)-Alkyl steht, für Wasserstoff oder (C1-C3)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Brom, Chlor oder (C1-C3)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Brom oder Chlor steht, für (C1-C4)-Alky oder (C1-C4)-Alkoxy steht, oder wobei R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch ein Heteroatom aus der Gruppe N und O unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt S- oder 6-gliedrigen Ring bilden, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cyclo
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C2-C4)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)- Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen, R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloa^
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4 )-alkyl, (C3-C8 )- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht,
R14 für Wasserstoff steht, oder wobei R3 und R14 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, wobei die cyclischen Strukturelemente der jeweils in R4, R5, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt S- oder 6-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (Ci- C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy- carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy- carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R'^'N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
8. Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass
X für Sauerstoff steht, A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R9 steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R9 in der Gruppierung N-R9 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben, und wobei für den Fall, dass A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte
Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, dass A für die Gruppierung N-R9 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl steht, für WasserstofT, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy oder Cyclohexyl steht, für Hydroxy, OC(O)CH3 (Acetoxy), OC(O)CH2CH3 (Propionyloxy), OC(O)OCH3
(Methylcarbonato), oder OSO2CH3 (Mesylat) steht und gleichzeitig R14 für WasserstofT steht, oder R3 und R14 bilden zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe, für WasserstofT, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-AJkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-AJkoxy-(C alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, C(O)R12, SO2R13, CHO, R10RnN-(C1-C8)-alkyl oder Cyano-(C1-C8)-alkyl steht, für WasserstofT, Methyl, Trifluormethyl, CO2CH3, CH2CO2CH3, CH2OC(O)CH3, gegebenenTalls substituiertes Phenyl (dabei vorzugsweise Chlorphenyl oder Methoxyphenyl) oder Pyridinyl (dabei vorzugsweise Pyridin-2-yl) steht, für WasserstofT oder Methyl steht, für WasserstofT, Brom, Chlor oder Methyl steht, für WasserstofT, Brom oder Chlor steht, für Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Methoxy steht, wobei R2 vorzugsweise gleichzeitig für WasserstofT oder Methyl steht, oder R2 und R9 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen insgesamt S-gliedrigen, vollständig gesättigten Ring bilden, der gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N oder O, vorzugsweise durch ein O, unterbrochen ist, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für WasserstofT, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Haloalkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaiyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalk
C(O)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl stehen,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloa^
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl- (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl steht,
R13 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8 )- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl oderNR10R11 steht, wobei die cyclischen Strukturelemente der jeweils in R4, R5, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste und der gegebenenfalls durch R2 und R9 gebildete insgesamt 5-gliedrige Ring jeweils unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (Ci- C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy- carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy- carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R^'^-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl, Cycloalkenyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
9. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der Formel (!) und/oder deren Salzen wie in einem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.
10. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie in einem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,
(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie in einem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, eines Mittels nach Anspruch 10, auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), wie sie gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 definiert ist, oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass in diesem Verfahren
eine Verbindung der Formel (II) zu einer Verbindung der Formel (lila) umgesetzt wird, wobei R1, R2, R4, R5, R6, R7 bzw. R8 die jeweils in den Ansprüchen 1 bis 8 definierte Bedeutung haben, oder eine Verbindung der Formel (II) zu einer Verbindung der Formel (XX) umgesetzt wird,
wobei R2, R4, R5, R6, R7, R8 bzw. R9 die jeweils in den Ansprüchen 1 bis 8 definierte Bedeutung haben.
1 3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) oder deren Salz gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass in diesem Verfahren eine Verbindung der Formel (II) zu einer Verbindung der Formel (lila) umgesetzt wird, wobei R1, R2, R4, R5, R6, R7 bzw. R8 die jeweils in den Ansprüchen 1 bis 8 definierte Bedeutung haben, und die Umsetzung mit einer Verbindung der Formel (XVII) in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels und mit einer geeigneten Säure oder Base erfolgt, oder durch eine zweistufige Synthese erfolgt, bei der zuerst die Verbindung der Formel (XVIII) gebildet wird, und anschließend eine Zyklisierung stattfindet,
oder eine Verbindung der Formel (Π) zu einer Verbindung der Formel (XX) umgesetzt wird, und diese anschließend weiter durch eine Zyklisierungsreaktion zu einer Verbindung der Formel (Ic) umgesetzt wird,
wobei R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9 bzw. R14 die jeweils in den Ansprüchen 1 bis 8 definierte Bedeutung haben.
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