EP2427536A1 - Neue schmierleistungsadditive, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Neue schmierleistungsadditive, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Info

Publication number
EP2427536A1
EP2427536A1 EP10720142A EP10720142A EP2427536A1 EP 2427536 A1 EP2427536 A1 EP 2427536A1 EP 10720142 A EP10720142 A EP 10720142A EP 10720142 A EP10720142 A EP 10720142A EP 2427536 A1 EP2427536 A1 EP 2427536A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
oil
oxide
lubricating
native
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP10720142A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP2427536B1 (de
Inventor
David Larem
Sandra HORSTMANN
Steffen Sandhöfner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Rhein Chemie Rheinau GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhein Chemie Rheinau GmbH filed Critical Rhein Chemie Rheinau GmbH
Publication of EP2427536A1 publication Critical patent/EP2427536A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP2427536B1 publication Critical patent/EP2427536B1/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/18—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/24—Polyethers
    • C10M145/26—Polyoxyalkylenes
    • C10M145/36—Polyoxyalkylenes etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working

Definitions

  • New lubricating performance additives a process for their preparation and their use
  • the invention relates to novel lubricating performance additives, a process for their preparation and their use.
  • Native oils and blown native oils have the disadvantage that they are not water-miscible and therefore emulsifiers must be added when used in water-miscible lubricants.
  • native and alkoxylated native oils contribute only to a limited extent to lubricating performance of lubricants.
  • the present invention therefore lubricating performance additives containing the
  • Reaction product of at least one alkylene oxide with at least one standing oil and / or a blown native oil Reaction product of at least one alkylene oxide with at least one standing oil and / or a blown native oil.
  • Alkylene oxides in the context of the invention are ethylene oxide, propylene oxide, 1, 2-butylene oxide, 2,3-butylene oxide, 1, 2-pentylene oxide, 2,3-pentylene oxide, 1, 2-hexylene oxide, 3-methyl-1, 2-pentylene oxide, 2,3-octylene oxide, 4-methyl-2,3-octylene oxide, 4-methyl-l, 2-hexylene oxide and / or 3-methyl-1,2-butylene oxide, with ethylene oxide being particularly preferred.
  • the above alkylene oxides are commercially available products, e.g. at BASF AG.
  • Preferably used are their refined variants.
  • Blown native oils in the context of the invention are air-supplied polymerized native oils, which are prepared by blowing in hot air at temperatures of preferably 100 to 150 0 C.
  • Stand oils in the context of the invention are aerated polymerised native oils, which are prepared at temperatures of 260 to 300 0 C.
  • the treatment is a
  • Stand oils typically have a kinematic viscosity (according to DIN 51562) at 40 0 C between 100 and 10,000 mm 2 / s.
  • the aforementioned floor oils are commercially available products, eg available from Alberdingk Boley GmbH.
  • the lubricating performance additives may also contain other additives which vary according to the application, e.g. commercially available defoamers, surfactants, dispersants, solubilizers, biocides, high-pressure additives, anti-wear additives, corrosion inhibitors, antioxidants, alkalizers, complexing agents, sequestering agents, demulsifiers, viscosity index improvers,
  • the lubricating performance additives of the invention may also contain emulsifiers, but the miscibility with water is already given without emulsifiers.
  • Reaction product is the product formed in the alkoxylation (reaction with the alkylene oxide) of at least one standing oil and / or a blown native oil in the presence of a catalyst.
  • alkoxylation reaction with the alkylene oxide
  • the conditions listed below under the process according to the invention apply.
  • the reaction with the alkylene oxide preferably takes place in the ratio of 1 to 99% by weight of stand oil and / or blown natural oil to 99 to 1% by weight of alkylene oxide.
  • the ratio depends on the intended water miscibility.
  • the ratio of 30-50% by weight of stand oil and / or blown native oil to 70-50% by weight of alkylene oxide is particularly preferred.
  • the reaction product of blown rapeseed oil with ethylene oxide is particularly preferred. Very particular preference is then given to a ratio of 30-50% by weight of blown rapeseed oil to 70-50% by weight of ethylene oxide.
  • the invention also relates to a process for the preparation of lubricating performance additives according to the invention, according to which at least one alkylene oxide is reacted with at least one standing oil and / or blown native oil in the presence of a catalyst.
  • the reaction product is preferably formed at a temperature of 100 to 190 0 C and a pressure of 1 to 6 bar using a nucleophilic catalyst.
  • Nucleophilic catalysts are, for. As alkoxides, preferably alkali metal, particularly preferably sodium, hydroxides, such as. B. Sodium hydroxide or amines, such as triethanolamine.
  • Reaction temperature is preferably in the range of 140 to 180 0 C, more preferably 160 to 1 80 0 C as the catalyst are preferably alkali metal, more preferably sodium methoxide used.
  • the standing oil, the blown native oil or a mixture of both oils may be used.
  • the reaction is carried out with the
  • lubricants which contain at least one inventive lubricating performance additive.
  • the term lubricants encompasses all lubricants, in particular those according to ISO 6743.
  • the present invention also includes a method for lubricating machines or for processing metal, after which at least one inventive lubricating performance additive is used.
  • the invention also provides the use of the invention
  • Lubricating power additives in all lubricants according to ISO 6743 such as Lubricants for metalworking or lubricants for machines.
  • the lubricating performance additives according to the invention are preferably used in water-miscible or water-mixed cooling lubricants. These are described in DIN 51385.
  • Example 1 Reaction product of 40% blown rapeseed oil and 60% ethylene oxide.
  • the reaction product had a kinematic viscosity (according to DIN 51562) at 40 0 C of 750 mtriVs.
  • the reaction product was dissolved at 25 ° C to 0.2%, 1% and 5% completely in demineralized water (demineralized water). This resulted in transparent solutions with weak opalescence.
  • aqueous solutions of a commercially available ethoxylated native oil namely castor oil ethoxylate with 36 moles of ethylene oxide (EO) per mole of castor oil (Emulsogen EL 360, Fa. Clariant), were tested.
  • EO ethylene oxide
  • the blank values of demineralised water are 36.8 mm 2 for the wear cup and 800 N / cm 2 for the pressure pickup.
  • the lubricating performance additive according to the invention in aqueous solution has a significantly higher pressure uptake than the commercial ethoxylated native oil used in the comparative example.
  • the lubricating performance additive of the present invention is very effective in terms of lubricating performance.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Schmierleistungsadditive, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.

Description

Neue Schmierleistungsadditive, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft neue Schmierleistungsadditive, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Schmierleistungsadditive auf Basis von nativen Ölen sind bekannt in Form von nativen Ölen selbst, als geblasene (= oxidierte) native Öle und als alkoxylierte native Öle. Native Öle und geblasene native Öle haben den Nachteil, dass sie nicht wassermischbar sind und daher bei Verwendung in wassermischbaren Schmierstoffen Emulgatoren zugesetzt werden müssen. Des Weiteren tragen native und alkoxylierte native Öle nur in einem begrenztem Umfang zur Schmierleistung von Schmierstoffen bei.
Es bestand daher die Aufgabe, sehr effektive Schmierleistungsadditive auf Basis von nativen Ölen bereitzustellen, die ohne Verwendung von Emulgatoren wassermischbar sind.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäßen Schmierleistungsadditive diese Aufgabe lösen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Schmierleistungsadditive, enthaltend das
Reaktionsprodukt aus mindestens einem Alkylenoxid mit mindestens einem Standöl und/oder einem geblasenen nativen Öl.
Alkylenoxide im Sinne der Erfindung sind Ethylenoxid, Propylenoxid, 1 ,2-Butylenoxid, 2,3- Butylenoxid, 1 ,2-Pentylenoxid, 2,3-Pentylenoxid, 1 ,2-Hexylenoxid, 3 -Methyl- 1 ,2-pentylenoxid, 2,3-Octylenoxid, 4-Methyl-2,3-octylenoxid, 4-Methyl-l,2-hexylenoxid und/oder 3 -Methyl- 1,2- butylenoxid, wobei Ethylenoxid besonders bevorzugt ist. Bei den vorstehend genannten Alkylenoxiden handelt es sich um kommerziell erhältliche Produkte, z.B. bei der BASF AG.
Native Öle im Sinne der Erfindung sind Öle natürlichen Ursprungs, wie z. B. Babussaöl, Baumwollsaatöl, Borretschöl, Distelöl (= Safloröl), Erdnussöl, Johannisbeerkernöl, Haselnussöl, Heringsöl, Holzöl, Jojobaöl, Kokosöl, Klauenöl, Knochenöl, Lardöl (= Schweineschmalz),
Leberöl, Leinöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Olivenöl, Palmöl, Palmkernöl, Rapsöl (= Rüböl), Rindertalg (= Rinderschmalz), Rizinusöl, Sardinenöl, Senfsaatöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Sheabutter, Tallöl, Traubenkernöl, Walöl und/oder Walnussöl. Bevorzugt eingesetzt werden deren raffinierte Varianten. Der Einsatz von teilhydrierten Varianten ist ebenfalls möglich. Alle vorgenannten Öle sind handelsüblich, z.B. erhältlich bei der Firma Gustav Heess. Geblasene native Öle im Sinne der Erfindung sind unter Luftzufuhr polymerisierte native Öle, welche durch Einblasen von heißer Luft bei Temperaturen von vorzugsweise 100 bis 150 0C hergestellt werden. Durch di e Behandlung erfolgt eine Molekülvergrößerung über Sauerstoffbrücken, wie z.B. beschrieben im BASF Handbuch Lackiertechnik 2002, S. 36 (ISBN 3878703244). Geblasene native Öle haben typischerweise eine kinematische Viskosität (gemäß
DIN 51562) bei 400C zwischen 100 und 10000 mm2/s. Bei den vorgenannten geblasenen nativen Ölen handelt es sich um handelsübliche Produkte, z.B. erhältlich bei der Firma Gustav Heess.
Bevorzugt ist hierbei geblasenes Rüböl (= geblasenes Rapsöl).
Standöle im Sinne der Erfindung sind unter Luftabschluss polymerisierte native Öle, welche bei Temperaturen von 260 bis 3000C hergestellt werden. Durch die Behandlung erfolgt eine
Molekülvergrößerung über Polymerisationsreaktionen der Doppelbindungen, wie z.B. beschrieben im BASF Handbuch Lackiertechnik 2002, S. 36 (ISBN 3878703244). Standöle haben typischerweise eine kinematische Viskosität (gemäß DIN 51562) bei 400C zwischen 100 und 10000 mm2/s. Bei den vorgenannten Standölen handelt es sich um handelsübliche Produkte, z.B. erhältlich bei der Firma Alberdingk Boley GmbH.
In einer Ausführungsform der Erfindung können die Schmierleistungsadditive auch weitere Additive enthalten, die je nach Anwendungszweck variieren, wie z.B. handelsübliche Entschäumer, Tenside, Dispergatoren, Lösungsvermittler, Biozide, Hochdruck-Additive, Verschleißschutz-Additive, Korrosionsinhibitoren, Antioxidantien, Alkalisatoren, Komplexbildner, Sequestriermittel, Demulgatoren, Viskositätsindexverbesserer,
Flammschutzmittel, Schmierfähigkeitsverbesserer, Duftstoffe und/oder Farbstoffe. Die erfindungsgemäßen Schmierleistungsadditive können auch Emulgatoren enthalten, jedoch ist die Mischbarkeit mit Wasser bereits ohne Emulgatoren schon gegeben.
Reaktionsprodukt steht für das bei der Alkoxylierung (Umsetzung mit dem Alkylenoxid) von mindestens einem Standöl und/oder einem geblasenen nativen Öl in Gegenwart eines Katalysators entstandene Produkt. Für die Alkoyxylierung gelten die nachstehend unter dem erfindungsgemäßen Verfahren aufgeführten Bedingungen.
Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung mit dem Alkylenoxid im Verhältnis von 1 - 99 Gewichts-% Standöl und/oder geblasenem nativen Öl zu 99 - 1 Gewichts-% Alkylenoxid. Das Verhältnis hängt von der beabsichtigten Wassermischbarkeit ab.
Besonders bevorzugt ist das Verhältnis von 30 - 50 Gewichts-% Standöl und/oder geblasenem nativen Öl zu 70 - 50 Gewichts-% Alkylenoxid. Besonders bevorzugt ist dabei das Reaktionsprodukt aus geblasenem Rüböl mit Ethylenoxid. Ganz besonders bevorzugt ist dann ein Verhältnis von 30 - 50 Gewichts-% geblasenem Rüböl zu 70 - 50 Gewichts-% Ethylenoxid.
Gegenstand der Erfindung ist zudem ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schmierleistungsadditive, wonach mindestens ein Alkylenoxid mit mindestens einem Standöl und/oder geblasenen nativen Öl in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird.
Das Reaktionsprodukt entsteht vorzugsweise bei einer Temperatur von 100 bis 1900C und einem Druck von 1 bis 6 bar unter Einsatz eines nucleophilen Katalysators. Nucleophile Katalysatoren sind z. B. Alkoholate, bevorzugt Alkalialkoholate, besonders bevorzugt Natriummethanolat, Hydroxide, wie z . B . Natriumhydroxid oder Amine, wie z.B. Triethanolamin. Die
Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 140 bis 180 0C, besonders bevorzugt 160 bis 1 800C. Als Katalysator werden bevorzugt Alkalialkoholate, besonders bevorzugt Natriummethanolat eingesetzt.
Bei der vorstehend aufgeführten Reaktion kann das Standöl, das geblasene native Öl oder auch eine Mischung aus beiden Ölen verwendet werden. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung mit dem
Alkylenoxid im Verhältnis von 1 - 99 Gewichts-% Standöl und/oder geblasenem nativen Öl zu 99 - 1 Gewichts-% Alkylenoxid. Besonders bevorzugt ist das Verhältnis von 30 - 50 Gewichts-% Standöl und/oder geblasenem nativen Öl zu 70 - 50 Gewichts-% Alkylenoxid.
Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind Schmierstoffe , die mindestens ein erfindungsgemäßes Schmierleistungsadditiv enthalten. Der Begriff Schmierstoffe umfaßt dabei alle Schmierstoffe, insbesondere die nach ISO 6743.
Die vorliegende Erfindung umfaßt zudem ein Verfahren zum Schmieren von Maschinen bzw. zur Bearbeitung von Metall, wonach mindestens ein erfindungsgemäßes Schmierleistungsadditiv eingesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist zudem die Verwendung der erfindungsgemäßen
Schmierleistungsadditive in sämtlichen Schmierstoffen gemäß ISO 6743, wie z.B. Schmierstoffe für Metallbearbeitungen oder Schmierstoffe für Maschinen.
Die erfindungsgemäßen Schmierleistungsadditive werden vorzugsweise in wassermischbaren oder wassergemischten Kühlschmierstoffen eingesetzt. Diese sind beschrieben in DIN 51385.
Der Rahmen der Erfindung umfasst alle oben stehenden und im Folgenden aufgeführten, allgemeinen oder in Vorzugsbereichen genannten Definitionen, Parameter und Erläuterungen untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen in beliebiger Kombination.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne dabei limitierend zu wirken.
Ausführungsbeispiel:
In dem nachfolgenden Beispiel betreffen die Prozentangaben Gewichts-%.
Beispiel 1 : Reaktionsprodukt aus 40 % geblasenem Rüböl und 60% Ethylenoxid.
Als Edukt wurde handelsübliches geblasenes Rüböl (Lubrirob S 100, Fa. Novance) mit einer kinematischen Viskosität (gemäß DIN 51562) bei 400C von 2500 mnrVs verwendet. Die Umsetzung mit Ethylenoxid erfolgte in Gegenwart von 0,2 % Natriummethanolat bei einer Temperatur von 1800C und einem Druck von 5 bar.
Das Reaktionsprodukt hatte eine kinematische Viskosität (gemäß DIN 51562) bei 400C von 750 mtriVs. Das Reaktionsprodukt wurde bei 25°C zu 0,2 % , 1 % und 5% vollständig in vollentsalztem Wasser (VE- Wasser) gelöst. Es resultierten durchsichtige Lösungen mit schwacher Opaleszenz.
Weiterhin wurden mit den Lösungen tribologische Messungen durchgerührt. Zum Vergleich wurden wässrige Lösungen von einem handelsüblichen ethoxylierten nativen Öl, nämlich Rizinusölethoxylat mit 36 mol Ethylenoxid (EO) pro mol Rizinusöl(Emulsogen EL 360, Fa. Clariant), geprüft.
Für die Testergebnisse gilt: Je kleiner die Verschleißkalotte und je größer die Druckaufhahme ist, desto besser ist die Schmierleistung der zu untersuchenden Substanz. Die Blindwerte von VE- Wasser betragen bei der Verschleißkalotte 36,8 mm2 und bei der Druckaufhahme 800 N/cm2.
Anhand der Messwerte ist ersichtlich, dass das erfindungsgemäße Schmierleistungsadditiv in wässriger Lösung eine deutlich höhere Druckaufnahme als das in dem Vergleichsbeispiel verwendete handelsübliche ethoxylierte native Öl aufweist. Somit wurde gezeigt, dass das erfindungsgemäße Schmierleistungsadditiv in Bezug auf die Schmierleistung sehr effektiv ist.

Claims

Patentansprüche
1. Schmierleistungsadditive, enthaltend das Reaktionsprodukt aus mindestens einem
Alkylenoxid und mindestens einem Standöl und/oder einem geblasenen nativen Öl.
2. Schmierleistungsadditive nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem nativen Öl um Babussaöl, Baumwollsaatöl, Borretschöl, Distelöl, Erdnussöl, Johannisbeerkernöl, Haselnussöl, Heringsöl, Holzöl, Jojobaöl, Kokosöl, Klauenöl, Knochenöl, Lardöl Leberöl, Leinöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Olivenöl, Palmöl, Palmkernöl, Rapsöl, Rindertalg, Rizinusöl, Sardinenöl, Senfsaatöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Sheabutter, Tallöl, Traubenkernöl, Walöl und/oder Walnussöl sowie deren raffinierte und teilhydrierte Varianten handelt.
3. Schmierleistungsadditive nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem geblasenen nativen Öl um unter Luftzufuhr polymerisiertes natives Öl handelt.
4. Schmierleistungsadditive nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Alkylenoxid um Ethylenoxid, Propylenoxid, 1,2-
Butylenoxid, 2,3-Butylenoxid, 1 ,2-Pentylenoxid, 2,3-Pentylenoxid, 1 ,2-Hexylenoxid, 3- Methyl-l,2-pentylenoxid, 2,3-Octylenoxid, 4-Methyl-2,3-octylenoxid, 4-Methyl-l,2- hexylenoxid und/oder 3 -Methyl- 1 ,2-butylenoxid handelt.
5. Verfahren zur Herstellung der Schmierleistungsadditive nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Alkylenoxid mit mindestens einem Standöl und/oder geblasenem nativen Öl in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird.
6. Schmierstoffe, dadurch gekennzeichnet, das s die s e mindestens ein Schmierleistungsadditiv nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 enthalten.
7. Verfahren zum Schmieren von Maschinen oder zur Bearbeitung von Metall, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Schmierleistungsadditiv nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 eingesetzt wird.
8. Verwendung der Schmierleistungsadditive nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Schmierstoffe für Metallbearbeitungen oder Schmierstoffe für Maschinen.
EP10720142.8A 2009-05-05 2010-05-03 Verwendung von schmierleistungsadditiven Active EP2427536B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009019698A DE102009019698B4 (de) 2009-05-05 2009-05-05 Verwendung von Schmierleistungsadditiven als Schmierstoffe für Metallbearbeitungen oder als Schmierstoffe für Maschinen
PCT/EP2010/055969 WO2010128012A1 (de) 2009-05-05 2010-05-03 Neue schmierleistungsadditive, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP2427536A1 true EP2427536A1 (de) 2012-03-14
EP2427536B1 EP2427536B1 (de) 2017-03-01

Family

ID=42315401

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP10720142.8A Active EP2427536B1 (de) 2009-05-05 2010-05-03 Verwendung von schmierleistungsadditiven

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9512381B2 (de)
EP (1) EP2427536B1 (de)
CN (1) CN102414302A (de)
BR (1) BRPI1013973A2 (de)
DE (1) DE102009019698B4 (de)
RU (1) RU2538967C2 (de)
WO (1) WO2010128012A1 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10941367B2 (en) * 2013-10-10 2021-03-09 Basf Se Functional fluid composition
US9677026B1 (en) * 2016-04-08 2017-06-13 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
WO2017202465A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Emery Oleochemicals Gmbh A new anti-foaming composition
DE102024103809B3 (de) 2024-02-12 2024-08-14 Christoph Fuchs Wassermischbarer Kühlschmierstoff und anwendungsfertige Emulsion

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2547760A (en) * 1951-04-03 Polymerized fatty oils
US2401055A (en) * 1946-05-28 Composition of matter and method
US2454354A (en) * 1945-05-28 1948-11-23 Richard H Stiles Lubricator
US2510335A (en) * 1948-03-11 1950-06-06 Petrolite Corp Certain oxyalkylated blown oils and method of making same
US3298954A (en) 1964-03-27 1967-01-17 Standard Oil Co Metal working lubricant
GB1083324A (en) * 1964-06-18 1967-09-13 Castrol Ltd Improvements in or relating to hydraulic fluids
US3994948A (en) 1973-09-25 1976-11-30 Castrol Limited Hydraulic fluids
US4331549A (en) * 1980-04-21 1982-05-25 The Dow Chemical Company Hydraulic fluids containing cyano derivatives of ketones
JPH066712B2 (ja) * 1985-12-24 1994-01-26 ミヨシ油脂株式会社 潤滑油
DE4203000A1 (de) * 1992-02-03 1993-08-05 Henkel Kgaa Verfahren zur entfernung von druckfarben aus bedrucktem altpapier
DE4323771A1 (de) * 1993-07-15 1995-01-19 Henkel Kgaa Grundöl auf Triglyceridbasis für Hydrauliköle
ES2274522T3 (es) * 1995-02-14 2007-05-16 Kao Corporation Uso de aceite lubricante base biodegradable.
US6472352B1 (en) 1998-08-31 2002-10-29 Henkel Corporation Aqueous lubricant and process for cold forming metal, with improved formed surface quality
CA2342359A1 (en) * 1998-08-31 2000-03-09 Henkel Corporation Aqueous lubricant and process for cold forming metal, with improved formed surface quality
FR2785287B1 (fr) * 1998-10-30 2000-12-29 De Chily Pierre Charlier Procede de polymerisation par chauffage dielectrique d'acides gras insatures, d'esters d'acides gras insatures, d'hydrocarbures insatures, ou de derives insatures de ces produits
US20030181340A1 (en) * 2000-09-22 2003-09-25 Botz Frank K. Lubricants suitable for hydroforming and other metal manipulating applications
JP2005520037A (ja) * 2001-08-14 2005-07-07 ユナイテッド ソイビーン ボード 大豆ベースのメチルエステル高性能金属作動流体
US7842746B2 (en) * 2002-05-02 2010-11-30 Archer-Daniels-Midland Company Hydrogenated and partially hydrogenated heat-bodied oils and uses thereof
DE10314809A1 (de) * 2003-04-01 2004-10-14 Basf Ag Polyalkenamine mit verbesserten Anwendungseigenschaften
EP1636286A1 (de) 2003-06-13 2006-03-22 Dow Global Technologies Inc. Hochleistungsfähige polyurethanteppichrücken mit modifizierten pflanzenölpolyolen
CN101218272A (zh) * 2005-03-03 2008-07-09 南达科他大豆处理机有限公司 采用氧化方法从植物油衍生的新型多元醇

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2010128012A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102414302A (zh) 2012-04-11
DE102009019698B4 (de) 2012-02-23
US9512381B2 (en) 2016-12-06
RU2538967C2 (ru) 2015-01-10
DE102009019698A1 (de) 2010-11-25
EP2427536B1 (de) 2017-03-01
WO2010128012A1 (de) 2010-11-11
RU2011149116A (ru) 2013-06-10
BRPI1013973A2 (pt) 2016-04-05
US20120245066A1 (en) 2012-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2759233C2 (de)
DE68912454T2 (de) Polyetherschmiermittel.
EP1427801B1 (de) Verwendung von o/w-emulsionen zur kettenschmierung
EP0293715A2 (de) Polyether, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schmiermittel, die diese Polyether enthalten
DE1001794B (de) Schmiermittelkonzentrat fuer die Metallbearbeitung
JP6377179B2 (ja) 多金属の金属加工用の高性能水希釈性の潤滑添加剤
DE3636086A1 (de) Fettsaeureester von polyglycerinpolyglykolethern, ihre herstellung und ihre verwendung
EP0090342B1 (de) Wasserhaltiges Schmiermittel für Sägeketten
DE102008064004B4 (de) Wasserbasierende Hydraulikflüssigkeiten enthaltend Dithiodi(arylcarbonsäuren) oder deren Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze
EP2427536B1 (de) Verwendung von schmierleistungsadditiven
EP2446006A1 (de) Wassergemischte metallbearbeitungsflüssigkeiten, enthaltend etherpyrrolidoncarbonsäuren
EP2888386B1 (de) Korrosionsschutzmittel-formulierung zum schutz vor zink- und cadmiumkorrosion
EP1538140B1 (de) Ethercarbonsäuren auf Basis alkoxylierter Styrylphenole
EP1818353B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenglykol-Schmiermittelbasisölen mit enger Molmassenverteilung
DE69317643T2 (de) Flammfestes Hydrauliköl
DE68906653T2 (de) Waessrige funktionelle fluessigkeiten.
DE69402069T2 (de) Grundflüssigkeit
JP7846323B2 (ja) 水溶性グリセリン系のポリアルキレングリコールを含む水溶性の組成物及び当該組成物の使用
WO2010149252A1 (de) Polyalkylenglykol basierende etherpyrrolidoncarbonsäuren und konzentrate zur herstellung synthetischer kühlschmierstoffe, die diese enthalten
EP2796447B1 (de) Neue schwefelbrückenhaltige Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102007004292A1 (de) Kühlschmierstoff für die wässrige Zerspanung von Leichtmetallen mit hohem Dispergiervermögen
CN110055124A (zh) 一种清洁型拉拔油组合物及其制备方法
DE102007004325A1 (de) Kühlschmierstoff für die wässrige Zerspanung von aluminiumlegiertem Magnesium
WO2013113859A1 (de) Kühl- und/oder schmierflüssigkeiten zur waferherstellung
DE750165C (de) Schmiermittel

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20111205

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO SE SI SK SM TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
17Q First examination report despatched

Effective date: 20160610

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20160928

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: GRANT OF PATENT IS INTENDED

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE PATENT HAS BEEN GRANTED

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO SE SI SK SM TR

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

Free format text: NOT ENGLISH

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

Ref country code: AT

Ref legal event code: REF

Ref document number: 871356

Country of ref document: AT

Kind code of ref document: T

Effective date: 20170315

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: FG4D

Free format text: LANGUAGE OF EP DOCUMENT: GERMAN

RAP2 Party data changed (patent owner data changed or rights of a patent transferred)

Owner name: LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R096

Ref document number: 502010013243

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R081

Ref document number: 502010013243

Country of ref document: DE

Owner name: LANXESS DEUTSCHLAND GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER: RHEIN-CHEMIE RHEINAU GMBH, 68219 MANNHEIM, DE

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 8

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: FP

REG Reference to a national code

Ref country code: LT

Ref legal event code: MG4D

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: HR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: FI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: NO

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170601

Ref country code: GR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170602

Ref country code: LT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: BG

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170601

Ref country code: LV

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: SE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20170531

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: RO

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: CZ

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: EE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: 732E

Free format text: REGISTERED BETWEEN 20171012 AND 20171018

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: PT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170703

Ref country code: PL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: IS

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170701

Ref country code: SM

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R097

Ref document number: 502010013243

Country of ref document: DE

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: MC

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

Ref country code: DK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

26N No opposition filed

Effective date: 20171204

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: MM4A

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 9

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20170503

REG Reference to a national code

Ref country code: BE

Ref legal event code: MM

Effective date: 20170531

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20170503

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: PD

Owner name: LANXESS DEUTSCHLAND GMBH; DE

Free format text: DETAILS ASSIGNMENT: CHANGE OF OWNER(S), MERGE; FORMER OWNER NAME: RHEIN CHEMIE RHEINAU GMBH

Effective date: 20180228

REG Reference to a national code

Ref country code: AT

Ref legal event code: MM01

Ref document number: 871356

Country of ref document: AT

Kind code of ref document: T

Effective date: 20170503

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20170531

Ref country code: AT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20170503

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: MT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: HU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT; INVALID AB INITIO

Effective date: 20100503

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CY

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20170301

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: MK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: TR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20170301

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20230309

Year of fee payment: 14

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20230309

Year of fee payment: 14

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 20230314

Year of fee payment: 14

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20230412

Year of fee payment: 14

Ref country code: DE

Payment date: 20230307

Year of fee payment: 14

Ref country code: CH

Payment date: 20230602

Year of fee payment: 14

P01 Opt-out of the competence of the unified patent court (upc) registered

Effective date: 20230714

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R119

Ref document number: 502010013243

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: MM

Effective date: 20240601

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 20240503

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20240531

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20240601

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20241203

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20240531

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20240503

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20240503