EP1718588A1 - Verfahren zur herstellung von alkylenglykoldiethern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkylenglykoldiethern

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Publication number
EP1718588A1
EP1718588A1 EP05761400A EP05761400A EP1718588A1 EP 1718588 A1 EP1718588 A1 EP 1718588A1 EP 05761400 A EP05761400 A EP 05761400A EP 05761400 A EP05761400 A EP 05761400A EP 1718588 A1 EP1718588 A1 EP 1718588A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
microreactor
reaction
methyl
acid
alkylene glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05761400A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hieng Kim
Christian Wille
Klaus Forstinger
Achim Stankowiak
Gabriele Oberendfellner
Alexander Snell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Produkte Deutschland GmbH filed Critical Clariant Produkte Deutschland GmbH
Publication of EP1718588A1 publication Critical patent/EP1718588A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes

Definitions

  • the present invention relates to a process for the production of chain-shaped alkylene glycol diethers in the microreactor.
  • Alkylene glycol diethers have long been used as polar, inert solvents. Indirect processes such as the Williamson ether synthesis (K. Weissermel, HJ Arpe “Industrial Organic Chemistry”, 1998, page 179) or the hydrogenation of diglycol ether formal (DE-A-24 34 057) are used industrially or for their preparation described, as well as direct processes such as, for example, the insertion of alkylene oxide into a chain ether in the presence of Lewis acids such as BF 3 (US Pat. No. 4,146,736 and DE-A-26 40 505 in conjunction with DE-A-31 28 962) or SnCI 4 (DE-A-30 25 434).
  • Lewis acids such as BF 3 (US Pat. No. 4,146,736 and DE-A-26 40 505 in conjunction with DE-A-31 28 962) or SnCI 4 (DE-A-30 25 434).
  • microreactors In order to achieve a uniform product quality, the process parameters such as temperature, time and mixing must be checked. It is known from DD 246 257 A1 that miniaturized process engineering apparatuses can be used for chemical reactions. It is known to carry out certain chemical reactions in microreactors.
  • microreactors stands for micro and mini reactors, which differ due to the dimensions and structure of the microstructured reaction channels. Microreactors also include a combination of a static micromixer and a temperature-controlled retention zone connected to it (a continuous tubular reactor), e.g. understood a capillary.
  • Microreactors are constructed from stacks of structured plates and are described, for example, in the patent specification DE 39 26 466 C2.
  • the present invention was therefore based on the object of finding a process for producing chain-shaped alkylene glycol diethers in which the process parameters can be mastered well in order to achieve uniform product quality.
  • the process should also enable improved plant safety and simple, fast transfer from the laboratory scale to the technical scale.
  • the present invention relates to the use of a microreactor for the production of alkylene glycol diethers by a direct Lewis acid-catalyzed production process under pressure.
  • microreactor offers a higher level of safety (low molecular weight alkylene glycol diethers such as monoethylene glycol dimethyl ethers are toxic and carcinogenic) because the reaction volume in microreactors is particularly low compared to conventional batch processes.
  • the invention relates to a method for producing
  • Alkylene glycol diethers by reacting a linear or cyclic ether with an alkylene oxide in the presence of a Lewis acid, characterized in that the reaction is carried out continuously in a microreactor.
  • the linear or cyclic ethers, the alkylene oxide and the required Lewis acid are metered into the reactor in liquid form (if necessary under pressure).
  • the quantities are controlled, for example, via mass flow meters or a gravimetric metering control.
  • the reaction is carried out at a pressure of 0 to 30 bar (above atmospheric pressure), preferably at a pressure of 8 to 20 bar, and at a temperature of 0 ° C. to 200 ° C., preferably 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction mixture with the resulting product is brought to normal pressure in a flash vessel and then worked up.
  • Suitable ethers which can be used as starting materials for the process according to the invention are various ethers with lower alkyl groups and in particular those of the general formula I:
  • R 1 is a Ci to C ⁇ 2 alkyl group
  • R 2 is a Ci to C ⁇ 2 alkyl group or a phenyl or benzyl group, or wherein R 1 and R 2 , including the oxygen atom, a ring with 5, 6 or 7 atoms form.
  • R 1 and R 2 are preferably independently of one another C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • R 1 and R 2 form a ring, this corresponds to the formula where n is 2, 3 or 4.
  • a preferred cyclic compound is tetrahydrofuran.
  • R represents hydrogen, halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl or a benzyl group.
  • alkylene oxides examples include ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, epichlorohydrin, styrene oxide and the mixture of these compounds. Ethylene oxide and propylene oxide are particularly preferred.
  • R 2 Ci to Ci2-alkyl or a phenyl or benzyl group x is an integer from 1 to 6 y is an integer from 1 to 20.
  • R 1 and R 2 are preferably a methyl or ethyl group, in particular one Methyl group.
  • Lewis acids to be used in the process according to the invention can be very different in their composition and structure.
  • Lewis acids (individually or in combination) in the form of metal and non-metal halides such as, for example, BF 3 , AICI 3 , FeCI 3 , SnCI, PF 5 , SbF 5> , are preferably suitable; in the form of hydrogen acids, such as HBF 4 , HB0 2 ; in the form of heteropolyacids such as tungsten heteropolyacid; in the form of coordination complexes of metal and non-metal halides with organic compounds, such as haloalkylene, ethers, acid chlorides, acid esters or acid anhydrides.
  • trialkyloxonium salt complexes with identical or different alkyl groups analogous acylium salt complexes and unsaturated tertiary oxonium salts, the tertiary carboxonium salts.
  • Solvents can be used in the process according to the invention if they give advantages in the preparation of catalysts, for example to increase the solubility and / or to increase / decrease the viscosity and / or to dissipate heat of reaction.
  • inert solvents such as dichloromethane, nitromethane, benzene, toluene, acetone, ethyl acetate, or dioxane or active solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, methyl glycol, methyl diglycol, methyl triglycol, or the target substances themselves such as mono-, di, tri , Tetra or polyalkylene glycol dimethyl ether.
  • alkylene glycol diethers can be produced in good yield in a continuous process in the microreactor, if appropriate in combination with further discontinuous process steps (e.g. production of starting material or catalyst mixtures, working up of the reaction mixture).
  • Microreactors such as are known from the prior art can be used, for example commercially available microreactors, such as, for example, that on Cytos TM based Selecto TM from Cellular Process Chemistry GmbH, Frankfurt am Main.
  • Microreactors with two or more reaction zones can also be used for the individual reaction steps.
  • the microreactor is made up of several stacked and interconnected platelets, on the surfaces of which there are micromechanically generated structures which, in their interaction, form reaction spaces in which chemical reactions take place.
  • the preferred microreactor is made of stainless steel; other materials such as glass, ceramics, silicon, plastics or other metals are also used.
  • a suitable microreactor is shown in the description and in FIG. 1 of DE-A-100 40 100.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykoldiethern, indem man einen linearen oder cyclischen Ether mit einem Alkylenoxid in Gegenwart einer Lewis-Säure umsetzt, dadurch gekennzeichnet dass die Reaktion kontinuierlich in einem Mikroreaktor ausgeführt wird.

Description

Beschreibung
Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykoldiethern Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kettenförmigen Alkylenglykoldiethern im Mikroreaktor.
Alkylenglykoldiether werden seit langer Zeit als polare, inerte Lösungsmittel eingesetzt. Zu ihrer Herstellung werden sowohl indirekte Verfahren wie beispielsweise die Williamson-Ether-Synthese (K. Weissermel, H. J. Arpe „Industrielle Organische Chemie", 1998, Seite 179) oder die Hydrierung von Diglykoletherformal (DE-A-24 34 057) industriell angewandt oder beschrieben, als auch direkte Verfahren wie beispielsweise die Insertion von Alkylenoxid in einen kettenförmigen Ether in Gegenwart von Lewis-Säuren wie BF3 (US-4 146 736 und DE-A-26 40 505 in Verbindung mit DE-A-31 28 962) oder SnCI4 (DE-A-30 25 434).
Um eine gleichmäßige Produktqualität zu erzielen ist eine Kontrolle der Verfahrensparameter, wie Temperatur, Zeit und Durchmischung erforderlich. Aus DD 246 257 A1 ist bekannt, dass miniaturisierte verfahrenstechnische Apparaturen für chemische Reaktionen eingesetzt werden können. Es ist bekannt, bestimmte chemische Umsetzungen in Mikroreaktoren durchzuführen. Die verwendete Bezeichnung Mikroreaktor steht dabei stellvertretend für Mikro- und Minireaktoren, die sich aufgrund der Dimensionen und Aufbau der mikrostrukturierten Reaktionskanäle unterscheiden. Unter Mikroreaktoren wird auch eine Kombination aus einem statischen Mikromischer und einer daran angeschlossenen, temperierbaren Verweilstrecke (einem kontinuierlichen Rohrreaktor), z.B. eine Kapillare verstanden.
Mikroreaktoren sind aus Stapeln von strukturierten Platten aufgebaut und beispielsweise in der Patentschrift DE 39 26 466 C2 beschrieben.
In der Literatur sind verschiedene Herstellen/erfahren im Mikroreaktor aufgeführt (vgl. Ulimann 's Encyclopedia 2003 of Industrial Chemistry, 6. Auflage, CD-ROM 2003). So werden Mikroreaktor-Verfahren zur Herstellung von Ethylenoxid (Ing. Eng. Chem. Res. 2002, 41 , 710) und der Umsetzung von Ethylenoxid zu Monoethylenglykol (US-4 760 200; US-4 579 982) beschrieben. Ein Verfahren zur Herstellung von kettenförmigen Alkylenglykoldiethern im Mikroreaktor ist nicht bekannt.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von kettenförmigen Alkylenglykoldiethern zu finden, bei dem sich zur Erzielung einer gleichmäßigen Produktqualität die Verfahrensparameter gut beherrschen lassen. Das Verfahren sollte zudem eine verbesserte Anlagensicherheit und eine einfache, schnelle Übertragung vom Labormaßstab in den technischen Maßstab ermöglichen. Die vorliegende Erfindung betrifft den Einsatz eines Mikroreaktors für die Herstellung von Alkylenglykoldiethern nach einem direkten Lewis-Säure katalysierten Herstellverfahren unter Druck. Vorteil gegenüber den herkömmlichen in der Literatur beschriebenen Verfahren ist die einfache und kostengünstige Möglichkeit der Anlagenerweiterung. Zusätzlich bietet der Mikroreaktor ein höheres Maß an Sicherheit (niedermolekulare Alkylenglykoldiether wie z.B. Monoethylenglykoldimethylether sind giftig und krebserregend), da das in Mikroreaktoren das Reaktionsvolumen gegenüber konventionellen Batch- Verfahren besonders gering ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Alkylenglykoldiethern, indem man einen linearen oder cyclischen Ether mit einem Alkylenoxid in Gegenwart einer Lewis-Säure umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion kontinuierlich in einem Mikroreaktor ausgeführt wird.
Aus DE-A-3128962 ist bekannt, dass beim Einsatz von BF3 als Lewis-Säure- Katalysator ein nur schwer lösliches Oxoniumsalz gebildet wird. In der US-5811062 wird darauf hingewiesen, dass Mikroreaktoren vorzugsweise für Reaktionen benutzt werden, die keine Materialien oder Feststoffe benötigen oder produzieren, die die Mikrokanäle verstopfen können.
Überraschenderweise wurden nun gefunden, dass die Herstellung von Alkylenglykoldiethern unter Lewis-Säure-Katalyse unter den in dieser Erfindung beschriebenen Bedingungen möglich ist, obwohl aufgrund des Anfalls von Feststoffen (Oxoniumsalz bzw. Lewis-Säure) im Mikroreaktor bislang davon ausgegangen wurde, dass dieser verstopft.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden die linearen oder cyclischen Ether, das Alkylenoxid sowie die erforderliche Lewis-Säure flüssig (soweit erforderlich unter Druck) in den Reaktor dosiert. Die Mengen werden dabei beispielsweise über Massendurchflussmessgeräte oder eine gravimetrische Dosiersteuerung gesteuert. Die Reaktion wird bei einem Druck von 0 bis 30 bar (über Normaldruck), vorzugsweise bei einem Druck von 8 bis 20 bar, und bei einer Temperatur von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 20°C bis 150°C, durchgeführt. Nach der Umsetzung der Reaktanden wird das Reaktionsgemisch mit dem entstandenen Produkt über ein Entspannungsgefäß auf Normaldruck gebracht und anschließend aufgearbeitet. Als Ether, die als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt werden können, kommen verschiedene Ether mit niederen Alkylgruppen in Frage und insbesondere solche der allgemeinen Formel I:
R1 - O - R2
worin R1 eine Ci bis Cι2-Alkylgruppe, R2 eine Ci bis C-ι2-Alkylgruppe oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe bedeuten, oder worin R1 und R2 unter Einschluss des Sauerstoffatoms einen Ring mit 5, 6 oder 7 Atomen bilden.
Vorzugsweise stehen R1 und R2 unabhängig voneinander für Ci bis C -Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Bilden R1 und R2 einen Ring, so entspricht dieser der Formel worin n gleich 2, 3 oder 4 ist. Eine bevorzugte cyclische Verbindung ist Tetrahydrofuran.
Verschiedene Alkylenoxide können erfindungsgemäß eingesetzt werden. Bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel II
worin R für Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder eine Benzylgruppe steht.
Beispiele für geeignete Alkylenoxide sind Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Epichlorhydrin, Styroloxid und das Gemisch dieser Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenoxid und Propylenoxid.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen entsprechen der Formel R1-0-[-(CH2)x-0]y-R2
worin, unabhängig voneinander R1 Ci bis Ci2-Alkyl
R2 Ci bis Ci2-Alkyl- oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe, x eine ganze Zahl von 1 bis 6 y eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeuten.
Vorzugsweise sind R1 und R2 eine Methyl- oder Ethylgruppe, insbesondere eine Methylgruppe.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden Lewis-Säuren können ihrer Zusammensetzung und ihrer Struktur nach sehr verschieden sein. Vorzugsweise geeignet sind Lewis-Säuren (einzeln oder in Kombination) in Form von Metall- und Nichtmetallhalogeniden, wie beispielsweise BF3, AICI3, FeCI3, SnCI , PF5, SbF5>; in Form von Wasserstoffsäuren, wie beispielsweise HBF4, HB02; in Form von Heteropolysäuren wie beispielsweise Wolframheteropolysäure; in Form von Koordinationskomplexen aus Metall- und Nichtmetallhalogeniden mit organischen Verbindungen, wie beispielsweise Halogenalkylen, Ethern, Säurechloriden, Säureestern oder Säureanhydriden. Geeignet sind ferner auch Trialkyloxoniumsalz-Komplexe mit gleichen oder verschiedenen Alkylgruppen, analoge Acyliumsalz-Komplexe sowie ungesättigte tertiäre Oxoniumsalze, die tertiären Carboxoniumsalze.
Es können Lösungsmittel im erfindungsgemäßen Verfahren angewandt werden, wenn sie Vorteile bei der Herstellung von Katalysatoren, beispielsweise zur Erhöhung der Löslichkeit, und/oder zur Erhöhung/Erniedrigung der Viskosität und/oder zur Ableitung von Reaktionswärme ergeben. Beispiele hierfür sind inerte Lösungsmittel wie Dichlormethan, Nitromethan, Benzol, Toluol, Aceton, Essigester, oder Dioxan oder aktive Lösungsmittel wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Methylglykol, Methyldiglykol, Methyltriglykol, oder die Zielsubstanzen selbst wie Mono-, Di, Tri, Tetra- oder Polyalkylenglykol- dimethylether.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Alkylenglykoldiether in guter Ausbeute in einem kontinuierlichen Prozess im Mikroreaktor, ggf. in Kombination mit weiteren diskontinuierlichen Prozessschritten (z.B. Herstellung von Edukt- oder Katalysatorgemischen, Aufarbeitung des Reaktionsgemisches), hergestellt werden.
Es können Mikroreaktoren, wie sie aus dem Stand der Technik bekannt sind, etwa kommerziell erhältliche Mikroreaktoren, wie beispielsweise der auf Cytos™ basierende Selecto™ der Firma Cellular Process Chemistry GmbH, Frankfurt am Main, eingesetzt werden.
Es können auch Mikroreaktoren mit zwei oder mehreren Reaktionszonen für die einzelnen Reaktionsschritte verwendet werden. Der Mikroreaktor ist aus mehreren aufeinandergestapelten und miteinander verbundenen Plättchen aufgebaut, auf deren Oberflächen sich mikromechanisch erzeugte Strukturen befinden, die in ihrem Zusammenwirken Reaktionsräume bilden, in denen chemische Reaktionen stattfinden. Es ist wenigstens ein durch das System hindurchführender Kanal enthalten, der mit dem Einlass und dem Auslass verbunden ist.
Die Flussraten der Materialströme sind apparativ begrenzt, beispielsweise durch die sich je nach geometrischer Auslegung des Mikroreaktors einstellenden Drücke. Die Flussraten liegen vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 l/min, bevorzugt zwischen 0,05 und 500 ml/min, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 250 ml/min.
Der Reaktionskanal eines bevorzugten Mikroreaktors ist eine Kapillare mit einem beliebigen, beispielsweise runden Querschnitt, und im allgemeinen mit einem Durchmesser von 200 bis 2000 μm, vorzugsweise 400 bis 1000 μm. Zur Durchsatzsteigerung liegen ggf. zahlreiche parallelisierte Reaktionskanäle vor.
Der Wärmetauscher ist vorzugsweise ebenfalls eine Kapillare mit einem beliebigen, beispielsweise runden Querschnitt, und im allgemeinen mit einem Durchmesser von 200 bis 800 μm.
Die Herstellung von Mischungen von Einsatzstoffen zu Materialströmen kann vorher in Mikromischern oder vorgeschalteten Vermischungszonen stattfinden. Es können auch Einsatzstoffe in nachgeschalteten Vermischungszonen oder in nachgeschalteten Mikromischern oder -reaktoren zudosiert werden.
Der bevorzugte Mikroreaktor ist aus Edelstahl gefertigt; andere Materialien wie z.B. Glas, Keramik, Silizium, Kunststoffe oder andere Metalle sind ebenso einsetzbar.
Ein geeigneter Mikroreaktor ist in der Beschreibung und in Fig. 1 von DE-A-100 40 100 dargestellt.
Beispiele Es werden folgende Abkürzungen verwendet:
DMG = Dimethylethylenglykol DMDG = Dimethyldiethylenglykol DMTG = Dimethyltriethylenglykol DMTeG = Dimethyltetraethylenglykol DMPeG = Dimethylpentaethylenglykol
Beispiele 1 bis 6:
Bei einer Temperatur von 60°C und variablem Druck (siehe Tabelle 1) werden 30 g/h (0,68 mol) Ethylenoxid und 315 g/h (6,85 mol) Dimethylether flüssig in den Mikroreaktor gegeben. Zusätzlich werden 0,17 mol Borfluoriddimethyletherat gelöst in 500 ml Polyethylenglykoldimethylether (mittleres Molgewicht 500 g/mol) mit einer Förderrate von 45 ml/h über eine Pumpe in den Reaktor gegeben. Nach einer Verweilzeit von 2 min wird die Reaktionsmischung in ein stählernes Auffanggefäß entspannt und anschließend gaschromatographisch analysiert. Im Anschluss daran wird das Gemisch mit NaHC03 neutralisiert und destillativ aufgearbeitet.
Tabelle 1 :
Beispiele 7 bis 11: Analog zu Beispiel 1 bis 6, wird jedoch anstelle des Druckes die Temperatur variiert (siehe Tabelle 2). Der Druck wurde konstant bei 12 bar gehalten.
Tabelle 2:
Beispiele 12 bis 14:
Bei einer Temperatur von 60°C und einem Druck von 12 bar werden 30 g/h (0,68 mol) Ethylenoxid und 315 g/h (6,85 mol) Dimethylether flüssig in den Mikroreaktor gegeben. Zusätzlich werden 0,17 mol Borfluoriddimethyletherat gelöst in 500 ml Polyethylenglykoldimethylether (mittleres Molgewicht 500 g/mol) mit variabler Förderrate (siehe Tabelle 3) über eine Pumpe in den Reaktor gegeben. Nach einer Verweilzeit von 2 min wird die Reaktionsmischung in ein stählernes Auffanggefäß entspannt und anschließend gaschromatographisch analysiert. Im Anschluss daran wird das Gemisch mit NaHC03 neutralisiert und destillativ aufgearbeitet.
Tabelle 3:

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykoldiethern, indem man einen linearen oder cyclischen Ether mit einem Alkylenoxid in Gegenwart einer Lewis- Säure umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion kontinuierlich in einem Mikroreaktor ausgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , worin der Ether der Formel R1 - 0 - R2 entspricht, worin R1 eine Ci bis C-12-Alkylgruppe, R2 eine Ci bis Cι2-A!kylgruppe oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe bedeuten, oder worin R1 und R2 unter Einschluss des Sauerstoffatoms einen Ring mit 5, 6 oder 7 Atomen bilden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, worin das Alkylenoxid der Formel
O / \ HC CH. R entspricht, worin R für H, Halogen, C bis Cio-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin die Lewis-Säure ausgewählt ist aus Metall- und Nichtmetallhalogeniden, Wasserstoffsäuren, Heteropolysäuren, Halogenalkylen, Ethern, Säurechloriden, Säureestern, Säureanhydriden, Trialkyloxoniumsalz-Komplexe mit gleichen oder verschiedenen Alkylgruppen, Acyliumsalz-Komplexe sowie ungesättigte tertiäre Oxoniumsalze.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, worin ein Lösungsmittel verwendet wird, welches ausgewählt ist aus Dichlormethan,
Nitromethan, Benzol, Toluol, Aceton, Essigester, Dioxan, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Methylglykol, Methyldiglykol, Methyltriglykol, oder Mono- oder Polyalkylenglykoldimethylether.
6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, worin ein Mikroreaktor verwendet wird, dessen Reaktionskanal eine Kapillare mit rundem Querschnitt und einem Durchmesser von 400 bis 1000 μm ist.
EP05761400A 2004-02-17 2005-02-08 Verfahren zur herstellung von alkylenglykoldiethern Withdrawn EP1718588A1 (de)

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