EP1585801A1 - Geruchsminderung von lkomponenten durch adsorption mit poly meren adsorbentien - Google Patents

Geruchsminderung von lkomponenten durch adsorption mit poly meren adsorbentien

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EP1585801A1
EP1585801A1 EP03789354A EP03789354A EP1585801A1 EP 1585801 A1 EP1585801 A1 EP 1585801A1 EP 03789354 A EP03789354 A EP 03789354A EP 03789354 A EP03789354 A EP 03789354A EP 1585801 A1 EP1585801 A1 EP 1585801A1
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EP
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adsorption
oil components
polymeric
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polymeric adsorbents
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Wilhelm Johannisbauer
Erich Reuter
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    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
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    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • a process for reducing the odor in oil components is claimed, which is characterized in that the oil components are purified in addition to deodorization by carrier steam or carrier gas distillation by means of adsorption on polymeric adsorbents.
  • Oil components are widely used in the cosmetics and food sectors. In the manufacture of these products, however, various undesirable by-products are created in addition to the target product, which are often associated with an annoying intrinsic odor.
  • the sensory properties of raw materials are particularly important in the sensitive cosmetics and food markets.
  • the invention therefore relates to a process for reducing odor in oil components, characterized in that the oil components are purified in addition to deodorization by carrier steam or carrier gas distillation by means of adsorption on polymeric adsorbents.
  • the oil components are freed of secondary components in a first cleaning step by carrier steam distillation or carrier gas distillation. Adsorption is then carried out using a suitable polymeric adsorbent.
  • Esters of branched C6-C13 carboxylic acids with linear or branched C6-C22 fatty alcohols e.g. Myristyl myristate, myristyl palmitate, myristyl stearate, Myristylisostearat, Myristylo- leat, Myristylbehenat, Myristylerucat, cetyl myristate, cetyl palmitate, cetyl stearate, Cetylisostearat, cetyl oleate, cetyl behenate, Cetylerucat, Stearylmyristat, stearyl palmitate, stearyl stearate, stearyl lisostearat, stearyl oleate, stearyl behenate, Stearylerucat, isostearyl, isostearyl palmitate, Isostearylstearat, isostearyl isostearate, Isostearyloleat, iso
  • esters of linear C6-C22 fatty acids with branched alcohols in particular 2-ethylhexanol
  • Triglycerides based on C6-C10 fatty acids Triglycerides based on C6-C10 fatty acids
  • Linear or branched, symmetrical or asymmetrical dialkyl ethers with 6 to 22 carbon atoms per alkyl group such as e.g. Dicaprylyl ether (Cetiol® OE).
  • oil components selected from the group consisting of 2-octyldodecanol, 2-ethylhexyl palmitic acid-stearic acid, triglycerides with fatty acid chain lengths of 6 to 12 carbon atoms, di- are particularly suitable for purification by means of polymeric adsorbents.
  • the adsorption can be carried out as a stirring process, fixed bed process or as a fluidized bed or floating bed process.
  • the adsorption on polymeric adsorbents is claimed in the fixed bed process or stirring process.
  • a method is preferred which is characterized in that the adsorption on polymeric adsorbents is carried out at atmospheric pressure.
  • Adsorption on polymeric adsorbents in a fixed bed process at temperatures of 20 to 80 ° C. and atmospheric pressure is particularly preferred. Adsorption on polymeric adsorbents in the stirring process at temperatures of 20 to 80 ° C. and atmospheric pressure is also preferred.
  • polymeric adsorbents for example ion exchange resins
  • polymeric adsorbents for example ion exchange resins
  • the use of polymeric adsorbents with an internal surface area of 900 to 1500 m2 / g is particularly preferred.
  • the Purolite® MN 100 adsorbent is particularly suitable here, the tailor-made inner surface of which is comparable to that of activated carbon. Unlike activated carbon, the polymeric adsorbent can be easily removed from the purified product. Examples
  • An 80cm high double-walled glass column is filled with the adsorbent (approx. 110 ml). The fill is held at the bottom by a frit and fixed at the top by glass balls.
  • the nano / decanoic acid triglyceride mixture to be cleaned is placed in a double-walled template heated to 50 °.
  • the triglyceride mixture is driven into the bed from below at 5 bed volumes per hour (550 ml / h). A Sartorius diaphragm pump is used for this.
  • the temperature in the column is also 50 ° C.
  • Odor samples show that the octane / decanoic acid triglyceride mixture after passing through the column has a much weaker odor than the unpurified substance.
  • the loaded adsorbent is desorbed with acetone at room temperature.
  • 3 bed volumes (BV) of acetone are added to the column from top to bottom at a rate of 2 BV / h.
  • the last bed volume of acetone is left on the column for one hour.
  • 2 bed volumes are again placed on the column at a rate of 2BV / h.
  • only clear acetone leaves the column.
  • the acetone is first displaced with water at room temperature.
  • the column is rinsed with water at 80 ° C for several hours to rinse out acetone residues.
  • the column can then be used again to improve the odor of the nonane / decanoic acid triglyceride mixture.
  • Purolite MN 100 (inner surface approx. 1000 m2 / g) is cleaned as in example 1. 100g octyldodecanol is placed in a 250ml brown glass bottle with propeller stirrer and heated to 40 ° C on a hot plate with constant stirring. 1g Purolite MN 100 is added. After 30 minutes the stirrer is switched off and the mixture is filtered with a Sartorius 0.45 ⁇ m disposable syringe filter. The filtered octyldodecanol has a much weaker smell than the non-purified starting substance.

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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Geruchsminderung in Ölkomponenten beansprucht, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Ölkomponenten zusätzlich zur Desodorierung durch Trägerdampf- oder Trägergasdestillation noch mittels Adsorption an polymeren Adsorbentien aufgereinigt werden.

Description

"Geruchsminderung von Olkomponenten durch Adsorption mit Polymeren Adsorbentien"
Gebiet der Erfindung
Es wird ein Verfahren zur Geruchsminderung in Olkomponenten beansprucht, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Olkomponenten zusätzlich zur Desodoriemng durch Trägerdampf- oder Trägergasdestillation noch mittels Adsorption an polymeren Adsorbentien aufgereinigt werden.
Stand der Technik
Olkomponenten werden vielfach im Kosmetik- und Lebensmittelbereich eingesetzt. Bei der Herstellung dieser Produkte entstehen jedoch außer dem Zielprodukt noch verschiedene unerwünschte Nebenprodukte, die vielfach mit einem störenden Eigengeruch behaftet sind. Gerade in den sensiblen Kosmetik- und Lebensmittelmärkten sind die sensorischen Eigenschaften von Ausgangsprodukten sehr wichtig.
Um diese störenden Nebenprodukte also den störenden Geruch der Olkomponenten zu eliminieren wird im allgemeinen eine sogenannte Desodoriemng durchgeführt. Dabei werden störende Substanzen durch Trägerdampf- oder Trägergasdestillation abgetrennt. Häufig weisen die Olkomponenten auch nach diesem Trennschritt noch einen charakteristischen Eigengeruch auf.
Aufgabe war es nun ein Verfahren zu entwickeln, bei dem durch den Einsatz von einfach zu handhabenden, möglichst auch regenerierbaren Hilfsstoffen der Geruch von Olkomponenten deutlich verbessert wird und die aufgereinigten Produkte eine hohe Reinheit aufweisen.
Der Einsatz von herkömmlichen Adsorbentien wie Aktivkohlen und Bleicherden war nicht zielführend, da diese Adsobentien beim Aufreinigen der Olkomponenten z.B. die Filterpressen verschmutzen und dadurch eine Verschleppung von Verunreinigungen möglich ist.
Die Aufgabe konnte jedoch gelöst werden, indem die Olkomponenten zusätzlich zur Desodoriemng über polymere Adsobentien aufgereinigt werden. Besonderes gut gelingt die Aufreinigung von Olkomponenten mit polymeren Adsorbentien, die eine innere Oberfläche von 900 bis 1500 m2/g aufweisen. Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Geruchsminderung in Olkomponenten, dadurch gekennzeichnet, dass die Olkomponenten zusätzlich zur Desodorierung durch Trägerdampf- oder Trägergasdestillation mittels Adsorption an polymeren Adsorbentien aufgereinigt werden.
Die Olkomponenten werden wie bisher in einem ersten Reinigungsschritt durch Trägerdampfdestillation oder Trägergasdestillation von Nebenkomponenten befreit. Anschließend wird eine Adsorption mit einem geeigneten polymeren Adsorbens durchgeführt.
Olkomponenten
Als Olkomponenten im Sinne der Erfindung sind nachfolgende Verbindungen zu verstehen:
• Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen,
• Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, bzw.
• Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalko- holen, wie z.B. Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristylo- leat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Steary- lisostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, 0- leylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oley-Iisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenyl- behenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucy- loleat, Erucylbehenat und Erucylerucat,
• Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexa- nol,
• Ester von C18-C38-Alky!hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-FettaIko- holen insbesondere Dioctyl alate,
• Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren,
• flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren,
• Ester von C2-C12-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen,
• pflanzliche Öle • lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, wie z.B. Dicaprylyl Carbonate (Cetiol® CC),
• Guerbetcarbonate auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 C Atomen,
• lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, wie z.B. Dicaprylyl Ether (Cetiol® OE).
Insbesondere geeignet für die Aufreinigung mittels polymeren Adsorbentien sind jedoch Olkomponenten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von 2-Octyldodecanol, Palmitinsäure-Stea- rinsäure-2-ethylhexylester, Triglyceride mit Fettsäurekettenlängen von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Di- n-octylether und Glyceryl-caprylat-Caprat-Cocoat.
Verfahren
Die Adsorption kann als Rührverfahren, Festbettverfahren oder als Wirbel- oder Schwebebettverfahren durchgeführt werden. In einer besonderen Ausführungsform wird die Adsorption an polymeren Adsorbentien im Festbettverfahren oder Rührverfahren beansprucht.
Bevorzugt ist ein Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Adsorption an polymeren Adsorbentien bei Atmosphärendruck durchgeführt wird.
Besonders bevorzugt ist das Verfahren welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Adsorption an polymeren Adsorbention bei Temperaturen von 0 bis 100 °C, vorzugsweise bei 20 bis 90 °C, insbesondere bei 40 bis 80 °C durchgeführt wird.
Insbesondere bevorzugt ist die Adsorption an polymeren Adsorbentien im Festbettverfahren bei Temperaturen von 20 bis 80 °C und Atmosphärendruck. Ebenfalls bevorzugt ist die Adsorption an polymeren Adsorbentien im Rührverfahren bei Temperaturen von 20 bis 80 °C und Atmosphärendruck.
Polymerer Adsorbentien
Im Sinne der Erfindung können polymere Adsorbentien z.B. lonenaustauscherharze eingesetzt werden. Besonders bevorzugt ist jedoch der Einsatz von polymeren Adsorbentien mit einer inneren Oberfläche von 900 bis 1500 m2/g. Hierbei eignen sich besonders das Adsorbens Purolite® MN 100, dessen maßgeschneiderte innere Oberfläche der einer Aktivkohle zu vergleichen ist. Anders als Aktivkohle läßt sich das polymere Adsorbens leicht vom aufgereinigten Produkt entfernen. Beispiele
Beispiel 1: Festbettverfahren
Reinigung eines Octansäure/Decansäuretriglycerids mit einem hochvernetzten polymeren Adsorbens auf Basis von Polystyrol in einer Festbettsäule 65g Purolite MN100 (innere Oberfläche ca. 1000 m2/g), wasserfeucht wie vom Hersteller geliefert, wird zunächst dreimal mit 70°C warmen Wasser gewaschen um herstellungsbedingte Verunreinigungen zu entfernen und anschließend bei 60°C im Trockenschrank getrocknet.
Eine 80cm hohe doppelwandige Glassäule wird mit dem Adsorbens (ca. 110 ml) gefüllt. Die Schüttung wird unten durch eine Fritte gehalten und oben durch Glaskugeln fixiert. Das zu reinigende No- nan/Decansäuretriglyceridgemisch wird in eine auf 50° beheizte doppelwandige Vorlage gegeben. Mit 5 Bettvolumen pro Stunde (550ml/h) wird das Triglyceridgemisch von unten in die Schüttung gefahren. Dazu wird eine Sartorius Membranpumpe benutzt. Die Temperatur in der Säule beträgt ebenfalls 50°C.
Geruchsproben ergeben, dass das Octan/Decansäuretriglyceridgemisch nach Durchlaufen der Säule einen wesentlich schwächeren Geruch hat als die nichtgereinigte Substanz.
Regenerieren des Adsorbens
Das beladene Adsorbens wird mit Aceton bei Raumtemperatur desorbiert. Dazu werden 3 Bettvolumen (BV) Aceton mit einer Geschwindigkeit von 2 BV/h von oben nach unten auf die Säule gegeben. Das letzte Bettvolumen Aceton wird eine Stunde lang auf der Säule stehengelassen. Dann werden wieder 2 Bettvolumen mit einer Geschwindigkeit von 2BV/h auf die Säule gegeben. Danach verlässt nur noch klares Aceton die Säule. Das Aceton wird zunächst mit Wasser bei Raumtemperatur verdrängt. Dann wird die Säule mit Wasser bei 80°C mehrere Stunden lang gespült um Acetonreste auszuspülen. Danach kann die Säule wieder zur Geruchsverbesserung des Nonan/Dekansäuretriglyceridgemischs eingesetzt werden.
Beispiel 2: Rührverfahren
Reinigung von Octyldodecanol mit einem hochvernetzten polymeren Adsorbens auf Basis von Polystyrol in einem Rührbehälter Purolite MN 100 (innere Oberfläche ca.1000 m2/g) wird wie im Beispiel 1 gereinigt. 100g Octyldodecanol wird in eine 250ml Braunglasflasche mit Propellerrührer gegeben und auf einer Heizplatte unter ständigem Rühren auf 40°C aufgeheizt. 1g Purolite MN 100 wird zugegeben. Nach 30 min wird der Rührer abgeschaltet und das Gemisch mit einem Sartorius 0,45 μm Einmalspritzenfilter filtriert. Das filtrierte Octyldodecanol hat einen wesentlich schwächeren Geruch als die nicht gereinigte Ausgangssubstanz.

Claims

"Patentansprüche"
1. Verfahren zur Geruchsminderung in Olkomponenten, dadurch gekennzeichnet, dass die Olkomponenten zusätzlich zur Desodorierung durch Trägerdampf- oder Trägergasdestillation noch mittels Adsorption an polymeren Adsorbentien aufgereinigt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Olkomponenten ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von 2-Octyldodecanol, Palmitinsäure-Stearinsäure-2- ethylhexylester, Triglyceride mit Fettsäurekettenlängen von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Di-n- octylether und Glyceryl-caprylat-Caprat-Cocoat.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption an polymeren Adsorbentien im Festbettverfahren oder im Rührverfahren durchgeführt wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption an polymeren Adsorbentien bei Atmosphärendruck durchgeführt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption an polymeren Adsorbention bei Temperaturen von 0 bis 100 °C, vorzugsweise bei 20 bis 90 °C, insbesondere bei 40 bis 80 °C durchgeführt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption an polymeren Adsorbentien im Festbettverfahren bei Temperaturen von 20 bis 80 °C und Atmosphärendruck durchgeführt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption an polymeren Adsorbentien im Rührverfahren bei Temperaturen von 20 bis 80 °C und Atmosphärendruck durchgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass als polymere Adsorbentien hoch vernetzte Polymere mit einer inneren Oberfläche von 900 bis 1500 m2/g eingesetzt werden.
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