EP1377973A1 - Optische datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes co-phthalocyanin in der mit licht beschreibbaren informationsschicht - Google Patents
Optische datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes co-phthalocyanin in der mit licht beschreibbaren informationsschichtInfo
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10T428/21—Circular sheet or circular blank
Definitions
- Optical data storage media containing an axially substituted Co-phthalocyanine in the information layer which can be written on with light
- the present invention relates to the use of axially substituted Co-
- Phthalocyanine as a light-absorbing compound in the light-writable information layer of write-once optical data carriers, optical data carriers and a process for their production.
- CD-R compact disk
- the light-absorbing connection of the information layer represents an essential component of the optical data carrier, to which correspondingly high and diverse requirements are made. It is not uncommon for the production of such compounds to be correspondingly complex (cf. WO-A-00/09522).
- the object of the invention is accordingly to provide an easy-to-synthesize phthalocyanine dye which meets the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, high writing sensitivity, damage-free application to the substrate material, etc.) for use as a light-absorbing material
- the present invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, possibly already coated with one or more reflection layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or one Cover layer are applied, which can be written and read with infrared light, preferably laser light, particularly preferably light with a wavelength in the range of 750-800 nm, in particular 770-790 nm, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one Co (III) phthalocyanine is used as the light-absorbing compound, the Co metal center carrying two axial substituents R 1 and R 2 which independently of one another represent CN, SCN, alkoxy or alkylthio.
- infrared light preferably laser light, particularly preferably light with a wavelength in the range of 750-800 nm, in particular 770-790 nm
- the information layer containing a light
- a Co-phthalocyanine is preferred as the light-absorbing compound
- CoPc stands for cobalt (III) phthalocyanine, where R 1 and R 2 are axial residues of cobalt, and the residues R 3 to R 6 correspond to substituents on the phthalocyanine, in which
- R 1 and R 2 independently of one another represent CN, SCN, alkoxy or alkylthio,
- R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for halogen, cyano, alkyl, aryl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, SO 3 H, SO 2 NR 7 R 8 , CO 2 R 12 , CONR 7 R 8 , NH-COR 12 or a radical - (B) m -D stand,
- metallocenyl radical or metallocenylcarbonyl radical titanium, manganese, iron, ruthenium or osmium being suitable as the metal center
- X 1 and X 2 independently of one another represent NR'R ", OR” or SR ",
- Y 1 represents NR ', O or S
- Y 2 represents NR'
- n 1 to 10
- R 'and R "independently of one another are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or
- w, x, y and z are, independently of one another, 0 to 4 and w + x + y + z ⁇ 12,
- R 7 and R 8 independently of one another for alkylamino, hydroxyalkylamino, dialkylamino, bishydroxyalkylamino, arylamino or R 7 and R 8 together with the N atom to which they are attached form a heterocyclic 5-, 6- or 7- form a membered ring, optionally with the participation of further heteroatoms, in particular from the group O, N and S, where NR R, in particular pyrrolidino, piperidino or morpholino,
- R 12 represents alkyl, aryl, hetaryl or hydrogen
- Kat + stands for a cation, in particular for an alkali application, ammonium cation,
- alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally further radicals such as alkyl, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, alkoxycarbonyl, morpholino, piperidino,
- the alkyl and alkoxy radicals can be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated. Adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge.
- Preferred compounds of the formula (I) are those in which for the radicals R 1 to R 8 and R, R ⁇ R "and R 12 :
- alkyl are preferably C 1 -C 16 -alkyl, in particular C 1 -C 6 -alkyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, cyano and / or CrC ⁇ -alkoxy;
- alkoxy preferably mean dC ⁇ -alkoxy, in particular d-C ⁇ -alkoxy, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, cyano and / or C 1 -C 6 -alkyl;
- cycloalkyl preferably mean C 4 -C 8 cycloalkyl, in particular C 5 to C ö cycloalkyl, which may be replaced by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and / or CI-C ⁇ alkyl are substituted.
- alkenyl preferably denote C 6 -C 8 alkenyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and / or Cj-C 6 alkyl, in particular alkenyl means allyl,
- heterocyclic radicals with 5- to 7-membered rings, which preferably contain heteroatoms from the group N, S and / or O and are optionally fused with aromatic rings or optionally carry further substituents, for example halogen, hydroxy , Cyano and / or alkyl, with particular preference being given to: pyridyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, quinolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl and benzimidazolyl,
- aryl preferably C ö -Cio--aryl, in particular phenyl or naphthyl, optionally substituted by halogen, such as F, Cl, hydroxy, CC 6 - alkyl, Ci-C ⁇ - alkoxy, NO 2 and / or CN are substituted.
- Co-phthalocyanines of the formula (I) are preferred in which
- R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for chlorine, fluorine, bromine, iodine, cyano,
- M represents an Mn or Fe
- w, x, y and z are independently 0 to 4 and w + x + y + z ⁇ 12,
- NR 7 R 8 for amino, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, tert. Butylamino, pentylamino, tert.
- R 12 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert.-butyl, pentyl, tert.-amyl, phenyl, p-tert.-butylphenyl, p-methoxyphenyl, isopropylphenyl, p-trifluoromethylphenyl, Cyanophenyl, naphthyl, 4-pyridinyl, 2-pyridinyl, 2-quinolinyl, 2-pyrrolyl or 2-indolyl,
- alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals optionally further radicals such as alkyl, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino,
- alkyl, and / or alkoxy radicals can be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals partially or may be perhalogenated, the alkyl and / or alkoxy radicals may be ethoxylated or propoxylated or silylated, adjacent alkyl and / or
- Alkoxy residues on aryl or heterocyclic residues can jointly form a three- or four-membered bridge.
- Redox systems in the context of this application include in particular those described in Angew. Chem. 1978, p. 927 and in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, p. 1
- the invention also relates to Co (III) phthalocyanines, the co-metal center of which carries two axial substituents R 1 and R 2 , which independently of one another represent CN, SCN, alkoxy or alkylthio and whose phthalocyanine radical is substituted.
- Halogen represents chlorine, bromine or fluorine
- Alkoxy is Cj-Cg-alkoxy, which is optionally substituted, and a a
- R 1 , R 2 , R, R 8 , Kat + and CoPc have the above meaning.
- the invention also relates to a process for the preparation of compounds of the formula (Ic), which is characterized in that one with sulfonamide groups 7 R 7 R of the formula SO 2 NR R, where R and R have the abovementioned meaning, and optionally halogen - and / or alkoxy-substituted Co-phthalocyanine oxidized and reacted with KatCN, KatSCN, Katalkoxy or Katalkylthio.
- the preparation is preferably carried out starting from a co-phthalocyanine optionally substituted with halogen and / or alkoxy by sulfochlorination with chlorosulfonic acid and thionyl chloride at 50-130 ° C. and reaction with the corresponding amine to give the amide in water at pH 8-12 Room temperature up to 100 ° C.
- the subsequent introduction of the axial amine substituents is preferably carried out in a known manner under oxidative conditions, e.g. Chlorine or air, preferably air, in the case of air in the presence of excess KatCN, KatSCN, Katalkoxy or Katalkylthio
- the information layer which can be written on with light contains, as light-absorbing compounds, in addition to a Co (III) phthalocyanine compound as described above, in particular one of the formula I, additionally at least one other optionally substituted phthalocyanine in component b) below, with or without a central atom.
- a Co (III) phthalocyanine compound as described above in particular one of the formula I, additionally at least one other optionally substituted phthalocyanine in component b) below, with or without a central atom.
- one of the groups Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, Au and Ag, in particular Cu and Pd can be used as the central atom.
- the invention therefore also relates to mixtures
- R 1 and R 2 which independently of one another represent CN, SCN, alkoxy or alkylthio and
- a phthalocyanine different from a), in particular from Co-free phthalocyanine for components a) and b), the preferred embodiments specified above are preferred.
- component b) are, for example, the sulfonamide-substituted Cu-phthalocyanines known from DE-A 19 925 712. Those of the formula II are particularly preferred
- CuPc stands for a copper phthalocyanine residue
- C 2 -C 6 alkylene such as ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene,
- R 9 and R 10 independently of one another for hydrogen or in each case optionally substituted straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl such as, for example
- R 1 and R 2 together with the N atom to which they are attached form a heterocyclic 5- or 6-ring which optionally contains a further hetero atom, for example S, N or O,
- x stands for 2.0 to 4.0
- v represents 0 to 1.5 and the sum of x and y is 2.0 to 4.0, preferably 2.5 to 4.0.
- Particularly preferred mixture components b) are those compounds of the formula (II) which correspond to the formula (Ha)
- CuPc means copper phthalocyanine.
- sulfonamide- or amido-substituted phthalocyanines as are known, for example, from EP-A-519 395.
- the proportion of the compounds of the formula (I) thereof is preferably 10 to 90% by weight.
- the information layer can also contain binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other constituents.
- the substrates can be made of optically transparent plastics which, if necessary, have undergone a surface treatment.
- Preferred plastics are polycarbonates and polyacrylates, as well as polycycloolefins or polyolefins.
- the reflection layer can be made of any metal or metal alloy that is usually used for recordable optical data carriers. Suitable metals or metal alloys can be evaporated and sputtered and contain, for example, gold, silver, copper, aluminum and their alloys with one another or with other metals.
- the possible protective layer over the reflective layer can consist of UV-curing acrylates.
- a possible intermediate layer, which protects the reflection layer from oxidation, for example, may also be present.
- the invention further relates to a method for producing the optical data carrier according to the invention, which is characterized in that the information layer which can be written on with light is passed through onto a transparent substrate
- the coating of the substrate with the light-absorbing compound of the formula I is preferably carried out by spin coating or sputtering.
- the light-absorbing compound of the formula I is preferably dissolved with or without additives in a suitable solvent or solvent mixture, so that the compound of the formula I is 100 or less, for example 10 to 20 parts by weight to 100 parts by weight of solvent.
- the recordable information layer is then preferably metallized at reduced pressure by sputtering or vapor deposition (reflection layer) and possibly then provided with a protective lacquer (protective layer) or another substrate or a cover layer. Multi-layer arrangements with a partially transparent reflection layer are also possible.
- Solvents or solvent mixtures for coating the light-absorbing compounds of the formula I or their mixtures with additives and / or binders and other light-absorbing compounds are determined on the one hand by their solvency for the light-absorbing compound of the formula I and the other additives and on the other hand by a minimal influence on the Substrate selected. Suitable solvents that have a minor impact on the
- Have substrate are, for example, alcohols, ethers, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, alkoxy alcohols, ketones.
- solvents are methanol, ethanol, propanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, butanol, diacetone alcohol, benzyl alcohol, tetrachloroethane, dichloromethane, diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, methyl tert-butyl ether, methoxyethanol, ethoxyethanol , 1-
- Preferred solvents are hydrocarbons and alcohols because they have the least influence on the substrate.
- Suitable additives for the recordable information layer are stabilizers, wetting agents, binders, thinners and sensitizers.
- the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
- the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C.
- Such a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
- the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers and protective layers.
- Metals and dielectric layers serve, among other things, to adjust the reflectivity and the Heat balance.
- metals can be gold, silver, aluminum and others.
- Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
- Protective layers are, for example, photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
- Dirt sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic glue.
- the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf.
- a transparent substrate (1) optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
- the structure of the optical data carrier can preferably:
- a transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
- a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
- a transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) that can be written on with light, preferably laser light, and optionally one Protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
- a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5) and a transparent cover layer (6) are applied.
- the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer
- the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 3): a preferably transparent substrate (21), an information layer
- the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue, red or infrared light, in particular laser light, in particular infrared laser light.
- the dye obtained is dried in vacuo.
- a 3.8% solution of the dye from Example 19 in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol was prepared at room temperature. This solution was applied to a pregrooved polycarbonate substrate using spin coating. The pre-grooved polycarbonate was produced as a disk using injection molding. The dimensions of the disc and the groove structure corresponded to those which are usually used for CD-R. The disk with the dye layer as the information carrier was sputtered with 100 nm Ag. A UV-curable acrylic lacquer was then applied by spin coating and cured using a UV lamp. With a commercial test writer for CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) writing power at 6m W became easier and easier.
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Abstract
Optische Datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes Co-Phthalocyanin in der mit Licht beschreibbaren InformationsschichtZ u s a m m e n f a s s u n gOptischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750 - 800 nm, insbesondere 770 - 790 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Co(III)-Phthalocyanin verwendet wird, wobei das Co-Metallzentrum zwei axiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen.
Description
Optische Datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes Co-Phthalocyanin in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von axial substituiertem Co-
Phthalocyanin als lichtabsorbierende Verbindung in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, optische Datenträger sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R) erlebt in letzter Zeit ein enormes
Mengenwachstum. Dabei stellt die lichtabsorbierende Verbindung der Informationsschicht eine wesentliche Komponente des optischen Datenträgers dar, an die entsprechend hohe und vielfältige Anforderungen gestellt werden. Entsprechend aufwendig gestaltet sich nicht selten die Herstellung solcher Verbindungen (vgl. WO-A- 00/09522).
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung eines einfach zu synthetisierenden Phthalocyaninfarbstoffs, der die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, hohe Schreibempfindlichkeit, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung als lichtabsorbierende
Verbindung in der als Informationsschicht eines einmal beschreibbaren optischen Datenträgers (vornehmlich CD-R) erfüllt.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass axial substituierte Co-Phthalocyanine für den genannten Zweck gut geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflek- tionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht be- schreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine
Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750 - 800 nm, insbesondere 770 - 790 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Co(III)-Phthalocyanin verwendet wird, wobei das Co-Metallzentrum zwei axiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig von einander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen.
Bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung ein Co-Phthalocyanin der
Formel (I) eingesetzt
Kat Θ (I),
worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei R1 und R2 axiale Reste des Kobalts sind, und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, SO3H, SO2NR7R8, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch
sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
X1-^CH:=CH^Y- (Red) oder
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR', O oder S steht, Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder
Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-
Atome der
Kette bilden,
w, x, y und z imabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamino, Dialkyl- amino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-
gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Hetero- atome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR R , insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
Kat+ für ein Kation steht, insbesondere für ein Alkalikation, Ammoniumkation,
Trialkylammoniumkation, Trialkyloxoniumkation, Triphenylcarboniumka- tion, Diphenyliodoniumkation, N-Alkyl-pyridiniumkation oder für ein Metallocenkation steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen,
Ruthenium oder Osmium in Frage kommt.
Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dial- kylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino,
Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin für die Reste R1 bis R8 und R, R\ R" und R12:
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" vorzugsweise Cι-C16-Alkyl, insbesondere Cι-C6- Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder CrCβ- Alkoxy substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkoxy" vorzugsweise d-C^-Alkoxy, insbesondere d-Cβ-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cι-C6-Alkyl substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis Cö-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder CI-CÖ- Alkyl substituiert sind.
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cj-C6- Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung „Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
Die Substituenten mit der Bezeichnung „Aryl" vorzugsweise Cö-Cio-Arvl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C C6- Alkyl, Ci-Cβ- Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
Bevorzugt werden Co-Phthalocyanine der Formel (I), worin
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano,
Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert.
Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor- methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino,
Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxy- ethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylamino- propylamino, 3-Diethylaminopropylarnino, Diethylaminoethylamino, Dibutyl- aminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino,
Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3 -(Methyl-Hydroxyethyl- amino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxy- propylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl- hexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibu ylamino,
Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3 -Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3 -Diethylaminopropyl)amino, Bis- (Diethylaminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholino- propyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di-
(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di- ethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxy- propyl)amino, Bis(3 -(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxy- isopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy,
Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypro- pyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.- Amylthio, Phenyl, Methoxyphenyl, Trifluor ethylphenyl, Naphthyl, CO2R12,
CONR7R8, NH-CORl2, SO3H, SO2NR7R8, oder für einen Rest der Formel
worin
_c_0 — , -CH2-O- , *-C2H4-O- , ±CH(CH3)O-
O
(B)m für
^C- -OCH: oder -C — OC,H, steht, II II 2 4 O O
wobei der Stern (*) die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
M für ein Mn oder Fe steht,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
Kat+ für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tetrabutylammoniumka- tion, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylarnmoniumkation, Tetramethylammoniumkation, Triethyloxoniumkation, Triphenylcarboniumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Ethylpyridiniumkation oder Ferrocenkation steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Ben- zylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-l-hexylamino, Hydroxyethyl- amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl- amino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidino- propylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3- (2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. Amylamino,
Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(aminopropyl)amino, Bis- (aminoethyl)amino, Bis(3 -Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3 -Diethyl- aminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)ami- no, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3 -(Methyl - Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxy- ethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxy- ethoxypropyl)amino, Bis(3 -(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyl- oxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilino oder Naphtylamino stehen oder NR R für Pyrrolidino, Pipe- ridino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ter.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropyl- phenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2- Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino,
Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder
Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder vier- gliedrige Brücke ausbilden können.
Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1
(1980), beschriebenen Redoxystemen verstanden.
Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyri- dinumsalze (Viologene), Chinodimethane.
Besonders bevorzugt sind solche Co-Phthalocyanine der Formel I, die der Formel (Ic) entsprechen.
Die Erfindung betrifft außerdem Co(III)-Phthalocyanine, deren Co-Metallzentram zwei axialer Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen und deren Phthalocyaninrest substituiert ist.
Bevorzugt sind dies Co-Phthalocyanine der Formel (I), worin die Summe aus w, x, y und z größer Null ist, vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 12 bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ic
R'
Co°Pc (SO2NR7R8)a (Halogen)b (Alkoxy)c Kat® R2
(Ic) worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für Cj-Cg-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, und a eine
Zahl von 0 bis 4, b eine Zahl von 0 bis 10, c eine Zahl von 0 bis 8 bedeutet, wobei die Summe aus a, b und c < 12 ist und
R1, R2, R , R8, Kat+ und CoPc die obige Bedeutung besitzen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ic), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein mit Sulfonamidgrappen 7 R 7 R der Formel SO2NR R , wobei R und R die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Älkoxy-substituentes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit KatCN, KatSCN, Katalkoxy oder Katalkylthio umsetzt.
Bevorzugt erfolgt die Herstellung ausgehend von einem gegebenenfalls mit Halogen und/oder Alkoxy substituierten Co-Phthalocyanin durch Sulfochlorierung mit Chlor- sulfonsäure und Thionylchlorid bei 50-130°C und Umsetzung mit dem entsprechen- den Amin zum Amid in Waser bei pH 8-12 bei Raumtemperatur bis 100°C. Die anschließende Einführung der axialen Amin-Substituenten erfolgt vorzugsweise in bekannter Weise unter oxidativen Bedingungen, z.B. Chlor oder Luft, vorzugsweise Luft, im Falle von Luft in Gegenwart von überschüssigem KatCN, KatSCN, Katalkoxy oder Katalkylthio
Besonders bevorzugt enthält die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbiende Verbindungen neben einer wie oben beschriebenen Co(III)-Phthalo- cyanin-Verbindung, insbesondere eine der Formel I zusätzlich noch wenigstens ein anderes gegebenenfalls substituiertes Phthalocyanin im Folgenden Komponente b) mit oder ohne Zentralatom. Als Zentralatom kommt dafür beispielsweise eines aus der Gruppe Si, Zn, AI, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu und Pd in Frage.
Die Erfindung betrifft daher auch Mischungen enthaltend
a) ein Co(III)-Phthalocyanin, deren Co-Metallzentrum zwei axiale Substituenten
R1 und R2 trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen und
b) ein von a) verschiedenes Phthalocyanin, insbesondere von Co-freies Phthalo- cyanin.
Für die Komponenten a) und b) kommen bevorzugt die jeweils oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen in Frage.
Besonders bevorzugt sind als Komponente b) beispielsweise die aus DE- A 19 925 712 bekannten sulfonamidsubstituierten Cu-Phthalocyanine. Besonders bevorzugt sind solche der Formel II
worin
CuPc für einen Kupferphthalocyanin-Rest steht,
A für ein gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes
C2-C6-Alkylen wie z.B. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen steht,
R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Ci-C6- Alkyl wie z.B.
Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, insbesondere für substi- tuiertes CrCe-Hydroxyalkyl sowie für unsubstituiertes CrCβ-Alkyl stehen,
oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, z.B. S, N oder O enthält,
x für 2,0 bis 4,0 steht,
v für 0 bis 1,5 steht und
die Summe von x und y 2,0 bis 4,0, bevorzugt 2,5 bis 4,0 beträgt.
Besonders bevorzugt eignen sich als Mischungskomponente b) solche Verbindungen der Formel (II), die der Formel (Ha) entsprechen
CuPc - [SO2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3 (Ha), worin
CuPc Kupfer-Phthalocyanin bedeutet.
Als weitere bevorzugte zusätzliche lichtabsorbierende Verbindungen eignen sich die Sulfonamid- bzw. Amido-substituierten Phthalocyanine wie sie beispielsweise aus EP-A-519 395 bekannt sind.
Bevorzugt beträgt im Falle von Mischungen verschiedener lichtabsorbierender Verbindungen der Anteil der Verbindungen der Formel (I) davon 10 bis 90 Gew.-%.
Besonders bevorzugt ist eine Mischung der Formeln (I) und (II) in einem Gewichts- Verhältnis von 10:90 bis 90:10, bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt von
40:60 bis 60:40.
Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Binder, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunststoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefme oder Polyolefϊne.
Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicherweise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein. Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert werden und enthalten z.B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
Die mögliche Schutzschicht über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendenen Acrylaten bestehen.
Eine mögliche Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht beispielsweise vor Oxi- dation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfmdungsge- mäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein transparentes Substrat, die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch
Beschichten mit wenigstens einem Co-Phthalocyaninkomplex der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit anderen lichtabsorbierenden Verbindungen, insbesondere solche der Komponente b), geeigneten Bindern, Additiven und Lösungsmitteln aufbringt und weiter gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung der Formel I gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating oder Sputtern.
Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst, so dass die Verbindung der Formel I 100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 20 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell
anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltransparenter Reflektionsschicht sind auch möglich.
Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln sowie anderen lichtabsorbierenden Verbindungen werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das
Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, haloge- nierte Kohlenwasserstoffe, Alkoxyalkohole, Ketone. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diaceton- alkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethylether, Dipropyl- ether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, 1-
Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.
Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdünner und Sensibilisatoren.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C.
Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des
Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium- nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
Dracksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebem. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl.
Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugs- weise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine
Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht
(12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 3): ein vorzugsweise transparentes Substrat (21), eine Informationsschicht
(22), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (23), eine Schutzschicht (24).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, insbesondere infrarotem Laserlicht beschriebene erfindungs- gemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele:
Die folgenden präparativen Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe.
Beispiel 1
11.5 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 19.5 g KCN zugegeben und 6h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf RT wird abgesaugt und mit Wasser und Ethanol nachgewaschen.
Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 12.5 g Farbstoff der Formel
λmax 689nm (NMP).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man andere Co-Phthalocyanine in gleicher molarer Menge einsetzte.
Fe = Ferrocenyl
Beispiel 17
11.5 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 29.5 g KSCN zugegeben und 10 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf RT wird abgesaugt und mit Wasser und Ethanol nachgewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 10.5 g Farbstoff der Formel SCN
Co° Pc Ke
SCN λmax 687nm (NMP).
Beispiel 18
11.5 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 31g K tert.Butylat zugegeben und 10 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf RT wird abgesaugt und mit Wasser und Ethanol nachgewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 8.5 g Farbstoff der Formel
λmax 685 nm (NMP).
Beispiel 19
5 g Farbstoff aus Beispiel 6 wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 0.5 g Lithiumperchlorat zugegeben und 12 h bei RT gerührt. Nach dem Abkühlen auf 5°C wird abgesaugt. Die Lösung wird am Rotationsverdampfer zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in Wasser suspendiert, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 4.1 g Farbstoff der Formel
λmax 709nm (NMP).
Beispiel 20
11 g Farbstoff aus Beispiel 6 wurden bei Raumtemperatur in 1 1 trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 3 g Ferrocentetrafluoroborat zugegeben und 12 h bei RT gerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 4.1 g Farbstoff der Formel
)4 Ferrocen®
Beispiel 21
10 g Tetra-α-(2,4-Dimethyl-3-pentoxy)-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 500 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 3.6 g Tetraethylammo- niumcyanid zugegeben und 8 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf
Wasser ausgetragen und abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel
N(Ethyl)4©
λmax 707nm (NMP).
Beispiel 22
10 g Tetra-α-(2,4-Dimethyl-3-pentoxy)-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 500 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 4.5 g Tetrabutylammo- niumcyanid zugegeben und 8 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Wasser ausgetragen und abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel
N(Butyl)4®
Beispiel 23
10 g Tetra-α-(2-butylthio)-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 500 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 4.5 g Tetraethylammoniumcyanid zugegeben und 8 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Wasser ausgetragen und abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 12 g Farbstoff der Formel
λmax 711nm (NMP).
Beispiel 24
Es wurde bei Raumtemperatur eine 3,8 % Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 6 in 2,2,3,3, -Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove- Struktur entsprachen denen die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) wurde bei 6m W Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (l .Am/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 75 % (> 60 % ist CD-R Spezifikation) für das 1 IT Signal erhalten.
Beispiel 25
Es wurde bei Raumtemperatur eine 3,8 % Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 19 in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove- struktur entsprachen denen die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) wurde bei 6m W Schreibleistung und einfacher
Schreibgeschwindigkeit (l.Am/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 73 % (> 60 % ist CD-R Spezifikation) für das 1 IT Signal erhalten.
Claims
1. Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750 - 800 nm, insbesondere 770 - 790 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Co(III)-Phthalocyanin verwendet wird, wobei das Co-Metallzentrum zwei axiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig von einander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen.
2. Optischer Datenträger enthaltend als lichtabsorbierende Verbindung ein Phthalocyanin der allgemeinen Formel I
Kat® worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei R1 und R2 axiale Reste, und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin R1 und R2 unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Alkylthio,
SO3H, SO2NR7R8 CO2Rl2, CONR7R0-, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Kombination von Brückengliedern B bedeutet und m für 1 bis 10 steht, vorzugsweise ist m = 1,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
X^CH^CH^-Y ( ed) oder
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" steht,
Y1 für NR', O oder S steht,
Y2 für NR' steht, n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu
einem der C-Atome der [^"^TiT DZW- ^^H ^T *
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
1 R
R und R unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamin, Dialkylamino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteidigung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, und
Kat+ für ein Kation steht, und
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht.
3. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informations- Schicht wenigstens ein Co-Phthalocyanin der Formel I enthalten ist, worin für die Reste R1 bis Rs, R, R, R", R*2:
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" CrC^-Alkyl, insbesondere Ci- C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cι-C6- Alkoxy substituiert sind, die Substituenten mit der Bezeichnung „Alkoxy" Q-dβ-Alkoxy, insbesondere d-C6- Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C!-C6- Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cyclo- alkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cι-C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung „Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
die Substituenten mit der Bezeichnung „Aryl" C6-do-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl,
Hydroxy, d-C6-Alkyl, d-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
4. Optische Datenträger gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Co-Phthalocyanin der Formel Ic entspricht Optische Datenträger gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocyanin der Formel I enthalten ist, worin
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod,
Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3- Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylamino- propylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl- amino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)- propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Mefhoxy- propylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2- Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diiso- propylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis- (aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylamino- propyl)amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Bis(diethylamino- ethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholinopropyl)- amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3 -(methyl-hydroxyethylamino)propyl)- amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimeth- oxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyefhyl)- amino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)- propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert.- Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy- propyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypropyloxy, 3-(2-Ethyl- hexyloxy)propyloxy, Phenyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert- Amylthio, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8 oder für einen Rest der Formel
oder
worin
für — C-O— . -CH2-O- , -C2H4-0- , -CH(CH3)O- II O
(B); m
— C — OCH— oder ~G — OC2H4 steht,
O O
wobei der Stern (*), die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
Kat+ für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tetrabutylammo- niumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammoniumka- tion, Tetramethylammoniumkation, Triethyloxoniumkation, Triphe- nylcarbonikumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Ethylpyridinium- kation oder Ferrocenkation steht,
7 R
NR R für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert.
Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Efhyl-l- hexylamino, Hydroxy ethylamino, Aminopropylamino, Aminoethyl- amino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl- amino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro- pylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropyl- amino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl- hexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(ami- nopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-dimethylaminopropyl)- amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrroli- donopropyl)amino, Bis(3 -(Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amino,
Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2- Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisoρropyl)amino,
Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Iso-
7 R propylanilino, Naphthylamino stehen oder NR R stehen, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 füir Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert. -Butylphenyl, p-
Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyano- phenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH , Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
6. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht zusätzlich ein von (I) verschiedenes metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin enthält, wobei das Zentralatom ausgewählt wird aus den Gruppen: Si, Zn, AI, Cu, Pd, Pt, Au und
Ag, insbesondere Cu oder Pd.
7. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht, erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Ansprach 1 mit Licht einer Wellenlänge von 700 bis 830 nm, vorzugsweise von 750 - 800 nm, beschrieben wurde.
8. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein transparentes Substat die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit dem Co-Phthalocyanin der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und geeigneten Lösungsmitteln, aufbringt und gegebenenfalls weiter mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
9. Verwendung von Co-Phthalocyaninen der Formel (I) als lichtabsorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von optischen Datenspeichern.
10. Verbindungen der Formel Ic
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für d-C8-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, und a eine Zahl von 0 bis 4, b eine Zahl von 0 bis 10, c eine Zahl von 0 bis 8 bedeutet, wobei die Summe aus a, b und c < 12 ist und
R1, R2, R7, R8, Kat+ und CoPc die obige Bedeutung besitzen.
11. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Ansprach 10, dadurch
7 R gekennzeichnet, dass man ein mit Sulfonamidgrappen der Formel SO2NR R substituiertes, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituiertes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit KatCN, KatSCN, Katalkoxy oder Katalkylthio umsetzt.
2. Mischungen enthaltend
a) ein Co(III)-Phthalocyanin, deren Co-Metallzentrum zwei oxiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen und
b) ein von a) verschiedenes Phthalocyanin, insbesondere von Co-freies Phthalocyanin.
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