EP1006176A1 - Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel - Google Patents

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EP1006176A1
EP1006176A1 EP99113291A EP99113291A EP1006176A1 EP 1006176 A1 EP1006176 A1 EP 1006176A1 EP 99113291 A EP99113291 A EP 99113291A EP 99113291 A EP99113291 A EP 99113291A EP 1006176 A1 EP1006176 A1 EP 1006176A1
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EP
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fatty acid
low
highly viscous
fabric softener
viscous aqueous
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Michael Fender
Hans-Jürgen Dr. Köhle
Simone Schüssler
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Evonik Goldschmidt Rewo GmbH
Original Assignee
Goldschmidt Rewo GmbH
Witco Surfactants GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid

Definitions

  • the present invention relates to low-concentration, highly viscous aqueous Fabric softener in the form of aqueous emulsions or dispersions.
  • Cationic compounds are usually used as fabric softener, for example quaternary ammonium compounds, which in addition to long-chain Alkyl radicals can also contain ester or amide groups, for example as in U.S. Patent 3,349,033, 3,644,203, 3,946,115, 3,997,453, 4,073,735, 4,119,545, etc. These components are used alone or in Mixtures with other cationic or neutral substances in Form of aqueous dispersions added to the rinsing bath.
  • Ammonium compounds containing ester bonds are frequently used as for example in EP-A-0 239 910, US-PS 3 915 867, US-PS 4 137 180, U.S. Patent 4,830,771.
  • Ester compounds based on triethanolamine such as N-methyl, N, N-bis (beta-C 14-18 -acyloxyethyl), N-beta-hydroxyethyl ammonium methosulfate, are particularly widespread and are available under trade names such as TETRANYL® AT 75 (trademark of KAO Corp.), STEPANTEX® VRH 90 (trademark of Stepan Corp.) or REWOQUAT® WE 18 (trademark of Witco Surfactants GmbH).
  • esterquats have the previous raw materials distearyldimethylammonium chloride (DSDMAC) and imidazolinium quats within Europe replaced almost everywhere. The consumer requirements for these funds fluctuate however, significant within this market.
  • DMDMAC distearyldimethylammonium chloride
  • imidazolinium quats within Europe replaced almost everywhere. The consumer requirements for these funds fluctuate however, significant within this market.
  • the desired or required viscosities of these products to achieve the desired effect is in the range of about 500 mPa * s or preferably above.
  • This size was traditional with the laundry soft raw materials used (e.g. DSDMAC) easily accessible, without the need for additional viscosity regulators. With the esterquats it is due to the different viscosity behavior of these raw materials become difficult to achieve the desired high viscosities without additional to achieve high-priced thickeners.
  • the object of the invention was to overcome the above-mentioned disadvantages of conventional overcome low concentration fabric softener formulations and fabric softener to provide that in addition to good biodegradability much improved level of good soft grip while maintaining have good rewetting power and without the addition of thickeners Achieve viscosities of> 500 mPa * s.
  • the object is achieved by using quaternary fatty acid amino alcohol esters from triethanolamine with partially hydrogenated fatty acids in the ratio of 1: 1.6 to 1: 2 in alcohols or glycols.
  • Another object of the invention is a method for producing low-concentration, high-viscosity fabric softener formulations, which thereby is characterized in that the compounds of general formula (I) in Temperatures between 28 ° C and 45 ° C preheated water, if necessary with the use of solvents, dyes and perfume oils, be entered and dispersed.
  • the fat components for the esterification or transesterification are the known and usual monobasic fatty acids based on natural vegetable and animal oils with in particular 14-18 carbon atoms, used, such as tallow fatty acids and palm fatty acids or their methyl or Ethyl ester.
  • the iodine number as a measure of the average degree of saturation of a Fatty acid, is the amount of iodine, which is from 100 g of the compound for saturation of the double bonds.
  • Partially hydrogenated tallow fatty acids and palm fatty acids are preferred according to the invention with iodine numbers between 15-25. They are commercial products and are offered by various companies under their respective trade names.
  • the esterification or transesterification is carried out according to known methods.
  • the triethanolamine with the desired degree of esterification appropriate amount of fatty acid or fatty acid ester if appropriate in the presence of a catalyst, e.g. B. methanesulfonic acid, under nitrogen 160-240 ° C implemented and the water of reaction or alcohol formed distilled off continuously, optionally to complete the reaction the pressure can be reduced.
  • a catalyst e.g. B. methanesulfonic acid
  • the subsequent quaternization is also carried out using known processes.
  • the procedure according to the invention is preferably such that the ester, if appropriate using a solvent, preferably with in particular Isopropanol, ethanol, 1,2-propylene glycol and / or dipropylene glycol, at 60-90 ° C with equimolar amounts of the quaternizing agent with stirring, optionally under pressure, and the completion of the reaction is monitored by checking the total number of amines.
  • Examples of the quaternizing agents used are short-chain dialkyl phosphates and sulfates such as diethyl sulfate, dimethyl phosphate, diethyl phosphate, short chain halogenated hydrocarbons; in particular according to the invention Dimethyl sulfate used.
  • Triethanolamine was used to produce the quaternary ammonium compounds (TEA) and fatty acids implemented according to the usual procedures and quaternized.
  • the fatty acids were also used
  • the fabric softener is produced by emulsifying or dispersing of the individual components in water. This can be done on this Conventional procedures are applied.
  • the fabric softener according to the invention can the specified components within the in this area Desired limits, such as 3 to 10 wt .-%, preferably 4 to 5% by weight of the compounds of the general formula (I); 0.2-2 % By weight of a solvent such as in particular isopropanol, ethanol, propylene glycol, Dipropylene glycol; 0.1-1.0% by weight of perfume oil and the rest of 100 % By weight (ad 100) water.
  • a solvent such as in particular isopropanol, ethanol, propylene glycol, Dipropylene glycol
  • perfume oil 0.1-1.0% by weight of perfume oil and the rest of 100 % By weight (ad 100) water.
  • the application concentration after dilution with water lies in the range depending on the application 0.1-1.0 g of at least one of the compounds of the general formula (I) per rinse cycle.

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Abstract

Die Erfindung betrifft niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Wäscheweichspülmittel-Dispersionen auf Basis von quaternären Triethanolaminfettsäureestern mit einem definierten Verhältnis von Triethanolamin zu Fettsäure, wobei die Fettkomponente ein bestimmten Sättigungsgrad aufweist.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel für Gewebe in Form von wässrigen Emulsionen oder Dispersionen.
Beim Waschen von Textilien werden im letzten Waschgang bekannterweise sogenannte Weichspüler eingesetzt. Damit wird eine Verhärtung des Gewebes, die durch das Trocknen hervorgerufen wird, vermindert. Der Griff der so behandelten Textilien wie Hand- und Badetücher sowie Leib- und Bettwäsche wird angenehm beeinflusst.
Üblicherweise werden als Weichspüler kationische Verbindungen verwendet, beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, die neben langkettigen Alkylresten auch Ester- oder Amidgruppen enthalten können, beispielsweise wie in US-PS 3 349 033, 3 644 203, 3 946 115, 3 997 453, 4 073 735, 4 119 545 usw. beschrieben. Diese Komponenten werden allein oder in Mischungen mit anderen kationenaktiven oder auch neutralen Substanzen in Form von wässrigen Dispersionen dem Spülbad zugegeben.
Häufig eingesetzt werden Ammoniumverbindungen, die Esterbindungen enthalten wie beispielsweise in EP-A-0 239 910, US-PS 3 915 867, US-PS 4 137 180, US-PS 4 830 771 beschrieben.
Besonders weit verbreitet sind Esterverbindungen auf Basis von Triethanolamin wie N-methyl, N,N-bis(beta-C14-18-acyloxyethyl), N-beta-hydroxyethyl ammonium methosulfat), die unter Handelsnamen wie TETRANYL® AT 75 (Warenzeichen der KAO Corp.), STEPANTEX® VRH 90 (Warenzeichen der Stepan Corp.) oder REWOQUAT® WE 18 (Warenzeichen der Witco Surfactants GmbH) vertrieben werden.
Diese sogenannten Esterquats haben die bisherigen Rohstoffe Distearyldimethylammoniumchlorid (DSDMAC) und Imidazoliniumquats innerhalb Europas fast überall ersetzt. Die Verbraucheranforderungen an diese Mittel schwanken jedoch innerhalb dieses Marktes erheblich.
In Nord- und Mitteleuropa setzten sich in dieser Zeit die Konzentrate mit Gehalten an Esterquats von 18-20 % und einer niedrigen Viskosität von etwa 50-200 mPa*s durch, während die Konsumenten in Süd- und Osteuropa nach wie vor niedrige Konzentrationen von 3 bis 10 Gew.-%, insbesondere 4 bis 5 Gew.-%, bevorzugen.
Nachteilig wird von den Verbrauchern bei den Formulierungen mit den niedrigen Konzentrationen die geringe Viskosität und damit deren Konsistenz kritisiert. Es wird, in Anlehnung an die vormalig verwendeten Rohstoffe, eine deutlich höhere Viskosität erwünscht, um diesen Produkten ein cremiges, pflegendes Erscheinungsbild zu geben.
Die gewünschten beziehungsweise erforderlichen Viskositäten dieser Produkte zur Erzielung des gewünschten Effekts liegt im Bereich von etwa 500 mPa*s oder vorzugsweise darüber. Diese Grössenordnung war mit den traditionell eingesetzten Wäscheweichrohstoffen (u.a. DSDMAC) problemlos erreichbar, ohne dass zusätzliche Viskositätsregulatoren notwendig waren. Bei den Esterquats ist es aufgrund des andersartigen Viskositätsverhalten dieser Rohstoffe schwierig geworden, die gewünschten hohen Viskositäten ohne zusätzliche hochpreisige Verdickungsmittel zu erreichen.
Die Nachteile bei der Verwendung von teuren Verdickungsmitteln sind daher einmal höhere Rohstoffkosten und, durch das zusätzliche Einrühren und Quellen der Verdickungsmittel, deutlich verlängerte Produktionszeiten.
Es wurde bereits versucht, die bei der Herstellung der Esterquats, auf Basis von Alkanolaminen und Fettsäuren, standardmässig eingesetzten teilhydrierte Fettsäuren gegen vollhydrierte Fettsäure auszutauschen. Dadurch sollte erfahrungsgemäss eine deutlich höhere Viskosität resultieren. Dies war jedoch nicht in dem gewünschten Masse der Fall.
Umso erstaunlicher war es, dass die erfindungsgemässe Qualität ein unerwartet positives Viskositätsverhalten aufweist, welches es möglich macht, die gewünschte hohe Viskosität ohne weitere Zusätze zu erreichen.
Aufgabe der Erfindung war es, die obengenannten Nachteile herkömmlicher, niedrigkonzentrierter Weichspülformulierungen zu überwinden und Wäscheweichspülmittel bereitzustellen, die neben guter biologischer Abbaubarkeit ein wesentlich verbessertes Niveau von gutem weichen Griff unter Beibehaltung eines guten Rücknetzvermögens aufweisen und ohne den Zusatz von Verdickungsmitteln Viskositäten von >500 mPa*s erreichen.
Die Aufgabe wird gelöst durch Verwendung von quartären Fettsäure-Aminalkohol-Estern aus Triethanolamin mit teilhydrierten Fettsäuren im Verhältnis von 1:1,6 bis 1:2 in Alkoholen bzw. Glykolen.
Unter Verwendung an sich bekannter Verfahren (Batch- bzw. Kontiverfahren) können mit diesen Produkten stabile niedrigviskose Weichspülmittel-Dispersionen mit cremigem Erscheinungsbild hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind daher niedrigkonzentrierte hochviskose wässrige Weichspülmittel, enthaltend 3 bis 10 Gew%, vorzugsweise 4 bis 5 Gew% mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure 00040001
worin R der Rest einer Fettsäure mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen und Jodzahlen im Bereich von 15-25 ist und a = 1, 2, 3 sein kann mit der Massgabe, dass das Verhältnis von OH-Gruppen zu dem Rest R = 1:1,6 bis 1:2 beträgt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von niedrigkonzentrierten hochviskosen Weichspülformulierungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in auf Temperaturen zwischen 28 °C und 45 °C vorgewärmtes Wasser, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Lösungsmitteln, Farbstoffen und Parfümölen, eingetragen und dispergiert werden.
Die erfindungsgemäss mitverwendeten quartären Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden nach den auf diesem Gebiet allgemein bekannten Verfahren durch Veresterung von Triethanolamin mit Fettsäure und anschliessender Quaternierung hergestellt.
Als Fettkomponenten für die Veresterung bzw. Umesterung werden die auf diesem Gebiet bekannten und üblichen einbasischen Fettsäuren auf Basis natürlicher pflanzlicher und tierischer Öle mit insbesondere 14-18 Kohlenstoffatomen, eingesetzt, wie Talgfettsäuren und Palmfettsäuren bzw. deren Methyl- oder Ethylester.
Der Gehalt dieser Fettsäuren bzw. Fettsäureester an ungesättigten Anteilen, wird - soweit dies erforderlich ist - durch die bekannten katalytischen Hydrierverfahren auf Jodzahlen zwischen 15-25 eingestellt, oder durch Abmischung von vollhydrierten mit nichthydrierten Fettkomponenten erzielt.
Die Jodzahl, als Masszahl für den durchschnittlichen Sättigungsgrad einer Fettsäure, ist die Jodmenge, welche von 100 g der Verbindung zur Absättigung der Doppelbindungen aufgenommen wird.
Erfindungsgemäss bevorzugt sind teilhydrierte Talgfettsäuren und Palmfettsäuren mit Jodzahlen zwischen 15-25. Sie sind handelsübliche Produkte und werden von verschiedenen Firmen unter deren jeweiligen Handelsnamen angeboten.
Die Veresterung oder Umesterung wird nach bekannten Verfahren durchgeführt. Hierbei wird das Triethanolamin mit der dem gewünschten Veresterungsgrad entsprechenden Menge an Fettsäure oder Fettsäureester, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Methansulfonsäure, unter Stickstoff bei 160-240 °C umgesetzt und das sich bildende Reaktionswasser bzw. der Alkohol kontinuierlich abdestilliert, wobei zur Vervollständigung der Reaktion gegebenenfalls der Druck vermindert werden kann.
Auch die anschliessende Quaternierung erfolgt nach bekannten Verfahren. Erfindungsgemäss wird vorzugsweise so verfahren, dass der Ester, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines Lösungsmittels, vorzugsweise mit insbesondere Isopropanol, Ethanol, 1,2-Propylenglykol und/oder Dipropylenglykol, bei 60-90 °C mit equimolaren Mengen des Quaternierungsmittels unter Rühren, gegebenenfalls unter Druck, versetzt wird und die Vervollständigung der Reaktion durch Kontrolle der Gesamtaminzahl überwacht wird.
Beispiele für die mitverwendeten Quaternierungsmittel sind kurzkettige Dialkylphosphate und -sulfate wie Diethylsulfat, Dimethylphosphat, Diethylphosphat, kurzkettige Halogenkohlenwasserstoffe; insbesondere wird erfindungsgemäss Dimethylsulfat verwendet.
Für die Herstellung der quaternären Ammoniumverbindungen wurden Triethanolamin (TEA) und Fettsäuren nach den üblichen Verfahren umgesetzt und quaterniert.
Als Fettsäuren wurden mitverwendet
Fettsäure I (FS I)
Talgfettsäure mit einer Säurezahl von 202-208, einer Jodzahl von 36-44 und einer C-Kettenverteilung von
<C 16 ca. 2 %
C 16 ca. 25 %
C 16' ca. 2 % (' einfach ungesättigt)
C 17 ca. 2 %
C 18 ca. 28 %
C 18' ca. 37 %
C 18'' ca. 3 % ('' zweifach ungesättigt)
>C 18 ca. 2 %
Fettsäure II (FS II)
Palmfettsäure mit einer Säurezahl von 205-212, einer Jodzahl von 30-40 und einer C-Kettenverteilung von
<C 16 ca. 2 %
C 16 ca. 46 %
C 16' ca. 1 %
C 17 -
C 18 ca. 13 %
C 18' ca. 36 %
C 18'' ca. 2 %
>C 18 ca. 1%
Fettsäure III (FS III)
Talgfettsäure mit einer Säurezahl von 202-208, einer Jodzahl von 15-25 und einer C-Kettenverteilung von
<C 16 ca. 2 %
C 16 ca. 30 %
C 16' -
C 17 ca. 2 %
C18 ca. 47 %
C18' ca. 17 %
C18'' ca. 1 %
>C 18 ca. 2 %
Quaterniert wurde mit Dimethylsulfat (Formel I : R = CH3, A-= CH3SO4 -)
  • Komponente A: [TEA : FS I = 1 : 2]+A-
  • Komponente B: [TEA : FS I = 1 : 1,77]+A-
  • Komponente C: [TEA : FS II = 1 : 2]+A-
  • Komponente D: [TEA : FS II = 1 : 1,6]+A-
  • Komponente E: [TEA : FS III = 1 : 2]+A-
  • Komponente F: [TEA : FS III = 1 : 1,85]+A-
  • Die Herstellung der Weichspülmittel erfolgt durch Emulgieren oder Dispergieren der jeweiligen Einzelkomponenten in Wasser. Hierbei können die auf diesem Gebiet üblichen Verfahrensweisen angewendet werden.
    Üblicherweise geht man so vor, dass das auf Wassertemperaturen zwischen 28 °C und 45 °C vorgewärmte Wasser vorgelegt wird, unter gutem Rühren erst die Farbstofflösung, dann die gegebenenfalls erforderliche Antischaumemulsion und schliesslich die Schmelze der einzelnen Weichmacher nacheinander eindispergiert wird. Danach wird Parfümöl zudosiert und man lässt unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Die erfindungsgemässen Weichspülmittel können dabei die angebenenen Komponenten innerhalb der auf diesem Gebiet gewünschten Grenzen enthalten, wie beispielsweise 3 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 5 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formel (I); 0,2-2 Gew.-% eines Lösungsmittels wie insbesondere Isopropanol, Ethanol, Propylenglykol, Dipropylenglykol; 0,1-1,0 Gew.-% Parfümöl und den Rest zu 100 Gew.-% (ad 100) Wasser.
    Man kann grundsätzlich davon ausgehen, dass die Viskosität um so höher wird, je niedriger die Wassertemperatur eingesetzt wird.
    Wie die zum bekannten Stand der Technik gehörenden Weichspülmittel werden die erfindungsgemässen Weichspüler im Anschluss an den eigentlichen Waschvorgang im letzten Spülgang zugegeben. Die Anwendungskonzentration liegt nach dem Verdünnen mit Wasser je nach Anwendungsgebiet im Bereich von 0,1-1,0 g mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) pro Nachspülgang.
    Beispiele
    Nach diesem Verfahren (Batch-Verfahren) werden aus den genannten Komponenten Dispersionen hergestellt:
    Beispiel 1:
    5,5 g
    Komponente A
    0,20 g
    Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
    0,20 g
    Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
    ad 100
    Wasser, 9°dH, 40 °C
    • Viskosität bei 20 °C: ∼50mPa*s
    Beispiel 2:
    5,5 g
    Komponente B
    0,20 g
    Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
    0,20 g
    Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
    ad 100
    Wasser, 9°dH, 30 °C
    • Viskosität bei 20 °C: ∼50 mPa*s
    Beispiel 3:
    5,5 g
    Komponente C
    0,20 g
    Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
    0,20 g
    Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
    ad 100
    Wasser, 9°dH, 45 °C
    • Viskosität bei 20 °C: ∼80 mPa*s
    Beispiel 4:
    5,5 g
    Komponente D
    0,20 g
    Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
    0,20 g
    Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
    ad 100
    Wasser, 9°dH, 30 °C
    • Viskosität bei 20 °C: ∼150 mPa*s
    Beispiel 5:
    5,5 g
    Komponente E
    0,20 g
    Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
    0,20 g
    Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
    ad 100
    Wasser, 9°dH, 45°C
    • Viskosität bei 20 °C: ∼750 mPa*s
    Beispiel 6:
    5,5 g
    Komponente E
    0,20 g
    Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
    0,20 g
    Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
    ad 100
    Wasser, 9°dH, 35 °C
    • Viskosität bei 20 °C: ∼1000 mPa*s
    Beispiel 7:
    5,5 g
    Komponente F
    0,20 g
    Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
    0,20 g
    Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
    ad 100
    Wasser, 9°dH, 35°C
    • Viskosität bei 20 °C: ∼480 mPa*s

    Claims (3)

    1. Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel, enthaltend 3 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 5 Gew.-% mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
      Figure 00120001
      worin R der Rest einer Fettsäure mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen und Jodzahlen im Bereich von 15-25 ist und a = 1, 2, 3 sein kann mit der Massgabe, dass das Verhältnis von OH-Gruppen zu dem Rest R = 1:1,6 bis 1:2 beträgt.
    2. Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel gemäss Anspruch 1, worin R der Rest einer Talgfettsäure oder Palmfettsäure mit Jodzahlen von 15 bis 20 ist.
    3. Verfahren zur Herstellung von niedrigkonzentrierten hochviskosen Weichspülformulierungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in auf Temperaturen zwischen 28 °C und 45 °C vorgewärmtes Wasser, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Lösungsmitteln, Farbstoffen und Parfümölen, eingetragen und dispergiert werden.
    EP99113291A 1998-12-01 1999-07-09 Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel Expired - Lifetime EP1006176B1 (de)

    Applications Claiming Priority (2)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    DE19855366A DE19855366A1 (de) 1998-12-01 1998-12-01 Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
    DE19855366 1998-12-01

    Publications (2)

    Publication Number Publication Date
    EP1006176A1 true EP1006176A1 (de) 2000-06-07
    EP1006176B1 EP1006176B1 (de) 2004-12-22

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    Application Number Title Priority Date Filing Date
    EP99113291A Expired - Lifetime EP1006176B1 (de) 1998-12-01 1999-07-09 Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel

    Country Status (6)

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    US (1) US6180594B1 (de)
    EP (1) EP1006176B1 (de)
    CA (1) CA2288255C (de)
    DE (2) DE19855366A1 (de)
    ES (1) ES2235404T3 (de)
    PL (1) PL336869A1 (de)

    Cited By (2)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    WO2001093653A3 (de) * 2000-06-08 2002-04-04 Cognis Deutschland Gmbh Esterquatmischungen
    EP2576743B1 (de) 2010-05-28 2015-11-11 Colgate-Palmolive Company Fettsäurekettensättigung bei einem esterquat auf alkanolaminbasis

    Families Citing this family (27)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    EP1370634B1 (de) * 2001-03-07 2005-06-08 The Procter & Gamble Company Weichspülmittelzusammensetzung für die anwendung in anwesenheit von waschmittelrückständen
    ATE321834T1 (de) * 2001-12-24 2006-04-15 Cognis Ip Man Gmbh Kationische zubereitungen für die reinigung harter oberflächen
    BR0303954A (pt) * 2002-10-10 2004-09-08 Int Flavors & Fragrances Inc Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague
    US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
    US7125835B2 (en) * 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
    US20040097396A1 (en) 2002-11-14 2004-05-20 Myriam Peeters Concentrated fabric softening composition containing esterquat with specific ester distribution and an electrolyte
    US20040097395A1 (en) 2002-11-14 2004-05-20 Andre Crutzen Fabric softening composition containing esterquat with specific ester distribution and sequestrant
    DE10320433A1 (de) * 2003-05-08 2005-02-17 Henkel Kgaa Frostresistente Konditioniermittel
    US20050113282A1 (en) * 2003-11-20 2005-05-26 Parekh Prabodh P. Melamine-formaldehyde microcapsule slurries for fabric article freshening
    US20050112152A1 (en) * 2003-11-20 2005-05-26 Popplewell Lewis M. Encapsulated materials
    US20050226900A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Winton Brooks Clint D Skin and hair treatment composition and process for using same resulting in controllably-releasable fragrance and/or malodour counteractant evolution
    US20050227907A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Kaiping Lee Stable fragrance microcapsule suspension and process for using same
    US7594594B2 (en) * 2004-11-17 2009-09-29 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-compartment storage and delivery containers and delivery system for microencapsulated fragrances
    US20070207174A1 (en) * 2005-05-06 2007-09-06 Pluyter Johan G L Encapsulated fragrance materials and methods for making same
    EP1879991A1 (de) * 2005-05-12 2008-01-23 The Procter and Gamble Company Gefrier-tau-stabile weichspüler
    CA2609058A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same
    JP6017575B2 (ja) * 2011-10-20 2016-11-02 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 布地柔軟仕上げ剤組成物を製造するための連続方法
    CN104169410B (zh) 2012-02-21 2018-02-09 斯蒂潘公司 织物软化剂组合物
    WO2013167376A1 (en) * 2012-05-07 2013-11-14 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition and method for making it
    WO2014031790A1 (en) 2012-08-23 2014-02-27 Allylix, Inc. Nootkatone as an insecticide and insect repellent
    WO2014099821A2 (en) 2012-12-18 2014-06-26 Allylix, Inc. Solavetivone and 5-epi-beta-vertivone as pest repellants and pesticides
    MX362992B (es) 2013-03-15 2019-03-01 Stepan Co Composiciones suavizantes de telas.
    BR102014025172B1 (pt) * 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
    EP2997959B1 (de) 2014-09-22 2019-12-25 Evonik Operations GmbH Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin
    ES2864951T3 (es) 2014-09-22 2021-10-14 Evonik Degussa Gmbh Emulsión que contiene esterquats líquidos y espesantes poliméricos
    UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини
    EP3420062B1 (de) 2016-02-26 2020-05-27 Evonik Operations GmbH Amide von aliphatischen polyaminen und 12-hydroxyoctadecansäure und stabile lipaseverdickungsmittelzusammensetzungen

    Citations (6)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    WO1994020597A1 (en) * 1993-03-01 1994-09-15 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains
    EP0704522A2 (de) * 1994-09-20 1996-04-03 The Procter & Gamble Company Ungesättigte Fettsäure enthaltende trocknungsaktivierte Textilweichmacherzusammensetzungen
    EP0707059A2 (de) * 1994-10-14 1996-04-17 Kao Corporation Flüssige Weichspülerzusammensetzung, ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes
    WO1997008285A1 (en) * 1995-08-31 1997-03-06 Colgate-Palmolive Company Stable fabric softener compositions
    US5637743A (en) * 1991-12-31 1997-06-10 Stepan Europe Quaternary ammonium surfactants derived from tertiary amines and fabric softeners containing quaternary ammonium surfactants
    WO1997042279A1 (en) * 1996-05-03 1997-11-13 Akzo Nobel N.V. High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine

    Family Cites Families (14)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US3349033A (en) 1964-08-26 1967-10-24 Millmaster Onyx Corp Stable microbiologically active laundry softener
    CH1824769D (de) 1968-12-09
    US3915867A (en) 1973-04-24 1975-10-28 Stepan Chemical Co Domestic laundry fabric softener
    US3997453A (en) 1974-02-11 1976-12-14 Colgate-Palmolive Company Softener dispersion
    US3946115A (en) 1974-07-10 1976-03-23 Ralston Purina Company High performance horse feed and method of making
    US4073735A (en) 1976-02-19 1978-02-14 Colgate Palmolive Company Rinse cycle fabric softener
    GB1567947A (en) 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
    US4119545A (en) 1977-03-28 1978-10-10 Colgate Palmolive Company Concentrated fabric softening composition
    GB2188653A (en) 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
    DE3720332A1 (de) 1987-06-19 1988-12-29 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung
    DE4402852C1 (de) * 1994-01-31 1995-02-16 Henkel Kgaa Detergensgemische und deren Verwendung
    US5869716A (en) * 1994-03-18 1999-02-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of esterquats
    DE4446137A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Huels Chemische Werke Ag Quaternierte Triethanolamindifettsäureester
    DE19756434A1 (de) * 1997-12-18 1999-06-24 Witco Surfactants Gmbh Wäßrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff

    Patent Citations (6)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US5637743A (en) * 1991-12-31 1997-06-10 Stepan Europe Quaternary ammonium surfactants derived from tertiary amines and fabric softeners containing quaternary ammonium surfactants
    WO1994020597A1 (en) * 1993-03-01 1994-09-15 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains
    EP0704522A2 (de) * 1994-09-20 1996-04-03 The Procter & Gamble Company Ungesättigte Fettsäure enthaltende trocknungsaktivierte Textilweichmacherzusammensetzungen
    EP0707059A2 (de) * 1994-10-14 1996-04-17 Kao Corporation Flüssige Weichspülerzusammensetzung, ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes
    WO1997008285A1 (en) * 1995-08-31 1997-03-06 Colgate-Palmolive Company Stable fabric softener compositions
    WO1997042279A1 (en) * 1996-05-03 1997-11-13 Akzo Nobel N.V. High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine

    Cited By (2)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    WO2001093653A3 (de) * 2000-06-08 2002-04-04 Cognis Deutschland Gmbh Esterquatmischungen
    EP2576743B1 (de) 2010-05-28 2015-11-11 Colgate-Palmolive Company Fettsäurekettensättigung bei einem esterquat auf alkanolaminbasis

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