EP0952495B1 - Kapseltoner und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Kapseltoner und verfahren zu dessen herstellung Download PDF

Info

Publication number
EP0952495B1
EP0952495B1 EP97909708A EP97909708A EP0952495B1 EP 0952495 B1 EP0952495 B1 EP 0952495B1 EP 97909708 A EP97909708 A EP 97909708A EP 97909708 A EP97909708 A EP 97909708A EP 0952495 B1 EP0952495 B1 EP 0952495B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
toner
shell
polymerizable monomer
core
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP97909708A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0952495A1 (de
EP0952495A4 (de
Inventor
Tokudai Res. & Dev. Center OGAWA
Noboru Res. & Dev. Center YANAGIDA
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeon Corp
Original Assignee
Zeon Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeon Corp filed Critical Zeon Corp
Priority to EP08106032A priority Critical patent/EP2042932A1/de
Publication of EP0952495A1 publication Critical patent/EP0952495A1/de
Publication of EP0952495A4 publication Critical patent/EP0952495A4/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0952495B1 publication Critical patent/EP0952495B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08775Natural macromolecular compounds or derivatives thereof
    • G03G9/08782Waxes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/093Encapsulated toner particles
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/093Encapsulated toner particles
    • G03G9/09307Encapsulated toner particles specified by the shell material
    • G03G9/09314Macromolecular compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/093Encapsulated toner particles
    • G03G9/0935Encapsulated toner particles specified by the core material
    • G03G9/09357Macromolecular compounds
    • G03G9/09371Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733Organic compounds

Definitions

  • two-component developers composed of a toner and carrier particles, and one-component developers composed substantially of a toner alone and making no use of any carrier particles are known as developers for making electrostatic latent images visible.
  • the one-component developers include magnetic one-component developers containing magnetic powder, and non-magnetic one-component developers containing no magnetic powder.
  • a flowability improver such as colloidal silica is often added independently in order to enhance the flowability of the toner.
  • the toner there are generally used colored particles obtained by dispersing a colorant such as carbon black and other additives in a binder resin and granulating the dispersion.
  • the polymerized toner according to the present invention is a polymerized toner of a core-shell structure, comprising core particles and shell which covers each of the core particles.
  • the polymerized toner according to the present invention can be produced by polymerizing a polymerizable monomer for shell in the presence of core particles.
  • the core particles comprise, as essential components, a polyfunctional ester compound formed of a trifunctional or still higher polyfunctional polyhydric alcohol and a carboxylic acid having 10 to 30 carbon atoms and a colorant in a polymer component (binder resin).
  • the glass transition temperature of a polymer component making up the shell is higher than that of the polymer component making up the core particles.
  • magenta dyes for full-color toners include oil-soluble dyes such as C.I. Solvent Red 1, 3, 8, 23, 24, 25, 27, 30, 49, 81, 82, 83, 84, 100, 109 and 121; C.I. Disperse Red 9; C.I. Solvent Violet 8, 13, 14, 21 and 27; and C.I. Disperse Violet 1; and basic dyes such as C.I. Basic Red 1, 2, 9, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 27, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 39 and 40; and C.I. Basic Violet 1, 3, 7, 10, 14, 15, 21, 25, 26, 27 and 28.
  • oil-soluble dyes such as C.I. Solvent Red 1, 3, 8, 23, 24, 25, 27, 30, 49, 81, 82, 83, 84, 100, 109 and 121
  • C.I. Disperse Red 9 C.I. Solvent Violet 8, 13, 14, 21 and 27
  • C.I. Disperse Violet 1 and basic dyes such as C.I. Basic Red 1, 2, 9, 12, 13, 14, 15, 17,
  • the colloid of the hardly water-soluble metal hydroxide used in the present invention preferably has number particle diameter distributions, D 50 (50% cumulative value of number particle diameter distribution) of at most 0.5 ⁇ m and D 90 (90% cumulative value of number particle diameter distribution) of at most 1 ⁇ m. If the particle diameter of the colloid is too great, the stability of the suspension polymerization is broken, and the shelf stability of the resulting polymerized toner is deteriorated.
  • additives such as a molecular weight modifier may be used by mixing them with the polymerizable monomer for core.
  • a lubricant such as oleic acid or stearic acid; a dispersion aid such as a silane or titanium coupling agent; and/or the like may also be used with a view toward uniformly dispersing the colorant in the core particles.
  • a lubricant or dispersion aid is generally used in a proportion of about 1/1,000 to 1/1 based on the weight of the colorant.
  • the polymerizable monomer for shell used in the present invention is such that can form a polymer having a glass transition temperature higher than that of the polymer component making up the core particles.
  • a difference in Tg between the polymer obtained by the polymerizable monomer for shell and the polymer component making up the core particles is relative.
  • the particle diameters of the core particles and the thickness of the shell are difficult to observe through the electron microscope, the particle diameters of the core particles are measured through the electron microscope in the same manner as described above or by means of a Coulter counter at the stage of formation of the core particles. After the core particles are then covered with the shell, the particle diameters of the resultant polymerized toner particles are measured again through the electron microscope or by means of the Coulter counter, whereby the average thickness of the shell can be found from changes in particle diameter before and after the covering with the shell. When it is difficult to measure the shell thickness by these methods, the thickness of the shell can be calculated out from the particle diameter of the core particles and the used amount of the polymerizable monomer for forming the shell.
  • An image forming apparatus to which the polymerized toner according to the present invention is applied, comprises a photosensitive member (photosensitive drum), a means for charging the surface of the photosensitive member, a means for forming an electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member, a means for receiving a toner (developer), a means for supplying the toner to develop the electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member, thereby forming a toner image, and a means for transferring the toner image from the surface of the photosensitive member to a transfer medium.
  • a photosensitive member photosensitive drum
  • a means for charging the surface of the photosensitive member a means for forming an electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member
  • a means for receiving a toner (developer) a means for supplying the toner to develop the electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member, thereby forming a toner image
  • a commercially available printer (4 papers per minute printer) of a non-magnetic one-component development system was modified in such a manner that the temperature of a fixing roll can be varied.
  • This modified printer was used to form an image with each toner sample, thereby evaluating the toner as to the image.
  • a temperature at which a fixing rate of the toner amounted to 80% was defined as a fixing temperature.
  • the fixing test was conducted by varying the temperature of the fixing roll in the printer to determine the fixing rate at each temperature, thereby finding a relationship between the temperature and the fixing rate.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Claims (26)

  1. Polymerisierter Toner mit einem Kem-Hülle-Aufbau, der Kernteilchen umfasst, die aus farbigen Polymerteilchen zusammengesetzt sind, die eine polyfunktionelle Esterverbindung, einen Farbstoff und einen Polymerbestandteil umfassen, und, jedes der Kernteilchen aufweisend, eine Hülle, die aus einem Polymer besteht, dessen Glasübergangstemperatur höher ist als die des Polymerbestandteils, aus dem die Kernteilchen bestehen,
    wobei die polyfunktionelle Esterverbindung ein Ester ist, der aus einem trifunktionellen oder noch höheren polyfunktionellen mehrwertigen Alkohol und einer Carbonsäure besteht, die 10 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und
    wobei der Polymerbestandteil, aus dem die Kernteilchen bestehen, eine Glasübergangstemperatur von 80 °C oder weniger aufweist, die Hülle eine Polymerschicht ist, die auf der Kernteilchenoberfläche gebildet wird, indem ein polymerisierbares Monomer für die Hülle, das ein Polymer mit einer höheren Glasübergangstemperatur als 80 °C bilden kann, in Gegenwart der Kernteilchen einer Suspensionspolymerisation unterworfen wird, um ein Glashüllenpolymer zu bilden, das eine Glasübergangstemperatur im Bereich 80 bis 110 °C aufweist, und ein Unterschied der Glasübergangstemperatur zwischen dem Polymerbestandteil, aus dem die Kernteilchen bestehen, und dem Polymer, aus dem die Hülle besteht, mindestens 10 °C beträgt.
  2. Polymerisierter Toner nach Anspruch 1, wobei die Kernteilchen farbige Polymerteilchen sind, die erhalten werden, indem eine polymerisierbare Monomerzusammensetzung, die ein polymerisierbares Monomer für die Hülle, die polyfunktionelle Esterverbindung, die aus dem mehrwertigen Alkohol und der Carbonsäure besteht, und den Farbstoff enthält, vorzugsweise in Gegenwart eines Makromonomers einer Suspensionspolymerisation unterworfen wird.
  3. Polymerisierter Toner nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Kernteilchen einen durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 0,5 bis 20 µm aufweisen und die Hülle eine durchschnittliche Dicke von 0,001 bis 1 µm aufweist.
  4. Polymerisierter Toner nach einem der vorhergehenden Ansprüche, der einen Volumenmittelwert des Teilchendurchmessers von 2 bis 20 µm und eine Verteilung des Teilchendurchmessers (Volumenmittelwert des Teilchendurchmessers /Zahlenmittelwert des Teilchendurchmessers) von höchstens 1,6 aufweist.
  5. Polymerisierter Toner nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die polyfunktionelle Esterverbindung in einem Anteil von 0,1 bis 40 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des Polymerbestandteils, aus dem die Kernteilchen bestehen, enthalten ist.
  6. Polymerisierter Toner nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die polyfunktionelle Esterverbindung eine Verbindung ist, die mit der Formel (I) wiedergegeben wird:
    Figure imgb0005
    wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig eine Alkylgruppe oder Phenylgruppe sind und die Anzahl von Kohlenstoffatomen der Alkylgruppe oder Phenylgruppe 10 bis 30 beträgt, und vorzugsweise Pentaerythrit-Tetrastearat oder Pentaerythrit-Tetramyristat ist.
  7. Verfahren zum Herstellen eines polymerisierten Toners mit einem Kern-Hülle-Aufbau, das die folgenden Schritte umfasst: (1) Suspensionspolymerisation einer polymerisierbaren Monomerzusammensetzung, die eine polyfunktionelle Esterverbindung, die aus einem trifunktionellen oder noch höheren polyfunktionellen mehrwertigen Alkohol und einer Carbonsäure besteht, die 10 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einen Farbstoff und ein polymerisierbares Monomer für den Kern enthält, das einen Polymerbestandteil mit einer Glasübergangstemperatur von 80 °C oder niedriger bilden kann, unter Verwendung eines öllöslichen radikalischen Polymerisationsinitiators in einem wässrigen Dispersionsmedium, das ein Dispersionsmittel enthält, um Kernteilchen herzustellen, die aus farbigen Polymerteilchen bestehen; und anschließend (2) Suspensionspolymerisation des Polymerisationsmonomers für die Hülle, das ein Polymer mit einer höheren Glasübergangstemperatur als 80 °C bilden kann, unter Verwendung eines wasserlöslichen radikalischen Polymerisationsinitiators in Gegenwart der Kernteilchen, wodurch eine Hülle entsteht, die aus einem Polymer besteht, dessen Glasübergangstemperatur höher als die eines Polymerbestandteils ist, aus dem die Kernteilchen bestehen, und jedes der Kernteilchen bedeckt, wobei ein Unterschied der Glasübergangstemperatur zwischen dem Polymerbestandteil, der aus dem polymerisierbaren Monomer für den Kern besteht, und dem Polymer, das aus dem polymerisierbaren Monomer für die Hülle besteht, mindestens 10 °C beträgt und die Glasübergangstemperatur des Hüllenpolymers im Bereich von 80 bis 110 °C liegt.
  8. Herstellungsverfahren nach Anspruch 7, wobei in Schritt (1) die polymerisierbare Monomerzusammensetzung in Gegenwart eines Makromonomers der Suspensionspolymerisation unterworfen wird, um Kernteilchen herzustellen, die aus farbigen Polymerteilchen bestehen, und das Makromonomer vorzugsweise einen Zahlenmittelwert der Molekülmasse von 1.000 bis 30.000 und eine Glasübergangstemperatur aufweist, die höher ist als die des Polymers, das durch Polymerisation des polymerisierbaren Monomers für den Kern erhalten wird.
  9. Herstellungsverfahren nach Anspruch 8, wobei das Makromonomer in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des polymerisierbaren Monomers für den Kern verwendet wird.
  10. Herstellungsverfahren nach den Ansprüchen 7 bis 9, wobei die polyfunktionelle Esterverbindung in einem Anteil von 0,1 bis 40 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des polymerisierbaren Monomers für den Kern enthalten ist.
  11. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 10, wobei die polyfunktionelle Esterverbindung eine Verbindung ist, die mit der Formel (I) wiedergegeben wird:
    Figure imgb0006
    wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig eine Alkylgruppe oder Phenylgruppe sind und die Anzahl von Kohlenstoffatomen der Alkylgruppe oder Phenylgruppe 10 bis 30 beträgt, und vorzugsweise Pentaerythrit-Tetrastearat oder Pentaerythrit-Tetramyristat ist.
  12. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 11, wobei die polymerisierbare Monomerzusammensetzung ferner ein Vernetzungsmonomer umfasst.
  13. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 12, wobei der öllösliche radikalische Polymerisationsinitiator ein organisches Peroxid ist, dessen Temperatur, bei der die Halbwertszeit zehn Stunden beträgt, 60 bis 80 °C beträgt und dessen molekulare Masse 250 oder geringer ist.
  14. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 13, wobei in Schritt (1) die Suspensionspolymerisation in einem wässrigen Dispersionsmedium durchgeführt wird, das ein Kolloid aus einem in Wasser kaum löslichen Metallhydroxid als Dispersionsmittel enthält.
  15. Herstellungsverfahren nach Anspruch 14, wobei das Kolloid aus dem in Wasser kaum löslichen Metallhydroxid derart ist, dass sein 50%-Summenwert (D50) der Anzahlverteilung des Teilchendurchmessers höchstens 0,5 µm beträgt und sein 90%-Summenwert (D90) der Anzahlverteilung des Teilchendurchmessers höchstens 1 µm beträgt.
  16. Herstellungsverfahren nach Anspruch 14, wobei das Kolloid aus dem in Wasser kaum löslichen Metallhydroxid durch Einstellen des pH einer wässrigen Lösung einer wasserlöslichen mehrwertigen Metallverbindung auf 7 oder mehr erhalten wird.
  17. Herstellungsverfahren nach Anspruch 15, wobei das Kolloid aus dem in Wasser kaum löslichen Metallhydroxid durch zur Reaktion Bringen einer wasserlöslichen mehrwertigen Metallverbindung mit einem Alkalimetallhydroxid in einer wässrigen Phase erhalten wird.
  18. Herstellungsverfahren nach Anspruch 7, wobei in Schritt (1) ein Flüssigkeitsgemisch, das mindestens die polyfunktionelle Esterverbindung, den Farbstoff, das polymerisierbare Monomer für den Kern und einen radikalischen Polymerisationsinitiator enthält, hergestellt wird, das Flüssigkeitsgemisch in das wässrige Dispersionsmedium, das das Dispersionsmittel enthält, gegossen wird, um unter Rühren winzige Tröpfchen zu bilden, und die Suspensionspolymerisation anschließend bei einer Temperatur von 30 bis 200 °C durchgeführt wird.
  19. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 18, wobei in Schritt (1) Kernteilchen, die aus farbigen Polymerteilchen mit einem Volumenmittelwert des Teilchendurchmessers (dv) von 0,5 bis 20 µm und einem Verhältnis (dv/dp) des Volumenmittelwerts des Teilchendurchmessers (dv) zum Zahlenmittelwert des Teilchendurchmessers (dp) von höchstens 1,7 zusammengesetzt sind, hergestellt werden.
  20. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 19, wobei in Schritt (2) das polymerisierbare Monomer für die Hülle als Tröpfchen mit einem Zahlenmittelwert des Tröpfchendurchmessers, der geringer ist als die Kernteilchen, hergestellt und anschließend der Suspensionspolymerisation unterworfen wird.
  21. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 20, wobei das polymerisierbare Monomer für die Hülle ein Monomer mit einer Löslichkeit in Wasser bei 20 °C von mindestens 0,1 Gew.-% ist.
  22. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 20, wobei das polymerisierbare Monomer für die Hülle ein Monomer mit einer Löslichkeit in Wasser bei 20 °C von unter 0,1 Gew.-% ist und dieses polymerisierbare Monomer für die Hülle und ein organisches Lösungsmittel mit einer Löslichkeit in Wasser bei 20 °C von mindestens 5 Gew.-% in Schritt (2) zugegeben werden, um die Suspensionspolymerisation durchzuführen.
  23. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 22, wobei das polymerisierbare Monomer für die Hülle und ein Ladungssteuermittel in Schritt (2) zugegeben werden, um die Suspensionspolymerisation durchzuführen.
  24. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 23, wobei in Schritt (2) die Hülle, die aus einer Polymerschicht mit einer durchschnittlichen Schichtdicke von 0,001 bis 1 µm besteht, erzeugt wird.
  25. Bilderzeugungsverfahren, das die Schritte des Aufbringens eines Toners auf die Oberfläche eines lichtempfindlichen Elements, auf dem ein elektrostatisches latentes Bild erzeugt wurde, umfasst, um das latente Bild sichtbar zu machen, und anschließend das Übertragen des sichtbaren Bilds auf ein Übertragungsmedium, wobei der Toner ein polymerisierter Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 6 ist.
  26. Verwendung eines polymerisierten Toners nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer bilderzeugenden Vorrichtung, die ein lichtempfindliches Element, ein Mittel zum Aufladen der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements, ein Mittel zum Erzeugen eines elektrostatischen latenten Bilds auf der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements, ein Mittel zum Aufnehmen eines Toners, ein Mittel zum Bereitstellen des Toners zum Entwickeln des elektrostatischen latenten Bilds auf der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements, wodurch ein Tonerbild entsteht, und ein Mittel zum Übertragen des Tonerbilds von der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements auf ein Übertragungsmedium umfasst.
EP97909708A 1996-11-06 1997-10-31 Kapseltoner und verfahren zu dessen herstellung Expired - Lifetime EP0952495B1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08106032A EP2042932A1 (de) 1996-11-06 1997-10-31 Polymerisierter Toner und Herstellungsverfahren dafür

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP31009196 1996-11-06
JP31009196 1996-11-06
PCT/JP1997/003972 WO1998020396A1 (fr) 1996-11-06 1997-10-31 Toner a base de polymere et procede de production de ce dernier

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP08106032A Division EP2042932A1 (de) 1996-11-06 1997-10-31 Polymerisierter Toner und Herstellungsverfahren dafür

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0952495A1 EP0952495A1 (de) 1999-10-27
EP0952495A4 EP0952495A4 (de) 2000-05-10
EP0952495B1 true EP0952495B1 (de) 2009-01-14

Family

ID=18001080

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP97909708A Expired - Lifetime EP0952495B1 (de) 1996-11-06 1997-10-31 Kapseltoner und verfahren zu dessen herstellung
EP08106032A Withdrawn EP2042932A1 (de) 1996-11-06 1997-10-31 Polymerisierter Toner und Herstellungsverfahren dafür

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP08106032A Withdrawn EP2042932A1 (de) 1996-11-06 1997-10-31 Polymerisierter Toner und Herstellungsverfahren dafür

Country Status (5)

Country Link
EP (2) EP0952495B1 (de)
JP (1) JP3670667B2 (de)
KR (1) KR100533491B1 (de)
DE (1) DE69739222D1 (de)
WO (1) WO1998020396A1 (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6720122B1 (en) * 1999-06-28 2004-04-13 Zeon Corp. Toner for developing static charge image and method for preparation thereof
JP2002338856A (ja) * 2001-05-16 2002-11-27 Konica Corp 色材含有微粒子及びポリマーエマルジョン型水系インク
JP4197516B2 (ja) 2002-12-10 2008-12-17 パナソニック株式会社 トナーと二成分現像剤及び画像形成方法
KR100659456B1 (ko) * 2003-04-08 2006-12-18 주식회사 엘지화학 이중막 또는 삼중막 구조를 갖는 토너
EP1645916B1 (de) * 2004-10-05 2012-02-29 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Elektrostatischer Ladungsbildentwicklungstoner
KR100662914B1 (ko) * 2004-12-16 2007-01-02 삼성전자주식회사 토너 조성물의 제조 방법
JP2006215411A (ja) * 2005-02-04 2006-08-17 Nippon Zeon Co Ltd 静電荷像現像用トナー
KR100708169B1 (ko) * 2005-07-27 2007-04-16 삼성전자주식회사 토너의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 토너
KR100727984B1 (ko) * 2005-09-24 2007-06-13 삼성전자주식회사 토너의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 토너
JP2007121404A (ja) * 2005-10-25 2007-05-17 Fuji Xerox Co Ltd 静電荷像現像用トナー、並びに、これを用いた静電荷像現像剤および画像形成方法
KR100703972B1 (ko) * 2006-01-10 2007-04-09 주식회사 씨아이티 중합 토너와 그 제조방법
WO2009145342A1 (ja) 2008-05-28 2009-12-03 キヤノン株式会社 トナー
JP5445920B2 (ja) * 2009-08-28 2014-03-19 株式会社リコー 静電荷像現像剤用トナー
JP5361984B2 (ja) * 2011-12-27 2013-12-04 キヤノン株式会社 磁性トナー
US20170075241A1 (en) 2015-09-14 2017-03-16 King Abdulaziz City For Science And Technology POLYMERIZED TONER MATERIAL COMPRISING SILICON (Si) NANOPARTICLES AND PROCESS FOR ITS PREPARATION
JP7183679B2 (ja) * 2018-10-10 2022-12-06 日本ゼオン株式会社 重合トナーの製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1007918A (en) * 1971-12-14 1977-04-05 Joseph H. Moriconi Developer material
CA1122460A (en) * 1977-05-18 1982-04-27 James W. Consaul Electrographic developer comprising a free-flowing non-aqueous liquid-containing powder composition
JPS5494035A (en) * 1977-11-17 1979-07-25 Canon Inc Developing toner and method
JPS57179860A (en) 1981-04-30 1982-11-05 Fuji Photo Film Co Ltd Capsulate toner
GB2109572B (en) 1981-10-09 1985-04-24 Konishiroku Photo Ind Encapsulated toner for development of electrostatic images
JPH03136065A (ja) 1989-10-23 1991-06-10 Kao Corp 静電荷像現像用トナー及びその製造方法
EP0514843A1 (de) * 1991-05-20 1992-11-25 Kao Corporation Tonerkapseln für Wärme und Druck
JPH04342264A (ja) * 1991-05-20 1992-11-27 Kao Corp 熱圧力定着用カプセルトナー
US5275903A (en) * 1992-05-07 1994-01-04 Xerox Corporation Modified thermotropic liquid crystalline compositions
US5536612A (en) 1993-03-10 1996-07-16 Kao Corporation Encapsulated toner for heat-and-pressure fixing and method for production thereof
DE69611569T2 (de) * 1995-05-19 2001-06-28 Canon K.K., Tokio/Tokyo Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
EP2042932A1 (de) 2009-04-01
WO1998020396A1 (fr) 1998-05-14
EP0952495A1 (de) 1999-10-27
KR20000053037A (ko) 2000-08-25
JP3670667B2 (ja) 2005-07-13
EP0952495A4 (de) 2000-05-10
DE69739222D1 (de) 2009-03-05
KR100533491B1 (ko) 2005-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0836122B1 (de) Polymerisierter Toner und Verfahren zu dessen Herstellung
US6132919A (en) Polymerized toner and production process thereof
US6136490A (en) Polymerized toner
EP0952495B1 (de) Kapseltoner und verfahren zu dessen herstellung
US6200718B1 (en) Polymer toner and method of production thereof
EP0834779B1 (de) Verfahren zur herstellung von tonern für die entwicklung elektrostatisch geladener bilder
JP4086351B2 (ja) 静電荷像現像用トナー及びその製造方法
US7008747B2 (en) Electrophotographic developer, production process thereof and image forming process
US6544706B1 (en) Polymerized toner and production process thereof
US6720122B1 (en) Toner for developing static charge image and method for preparation thereof
US5952144A (en) Production process of toner for development of electrostatic latent image
JP3440983B2 (ja) 重合トナー及びその製造方法
JPH11160909A (ja) 重合トナーの製造方法
JP3429986B2 (ja) 重合トナー及びその製造方法
JP2003098723A (ja) 重合トナー及びその製造方法
JP3702987B2 (ja) 重合法トナー
JP3884506B2 (ja) 重合トナー
JPH11202553A (ja) 重合トナーの製造方法
JP2001272813A (ja) トナー用離型剤
JPH06102699A (ja) 画像形成方法
JP2002365849A (ja) 重合法トナー
JPH11184166A (ja) 静電荷像現像用トナー及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19990528

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): DE FR GB

A4 Supplementary search report drawn up and despatched

Effective date: 20000329

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A4

Designated state(s): DE FR GB

17Q First examination report despatched

Effective date: 20040405

RTI1 Title (correction)

Free format text: ENCAPSULATED TONER AND ITS PRODUCTION PROCESS

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: YANAGIDA, NOBORU,RES. & DEV. CENTER

Inventor name: OGAWA, TOKUDAI,RES. & DEV. CENTER

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: ZEON CORPORATION

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): DE FR GB

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

REF Corresponds to:

Ref document number: 69739222

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20090305

Kind code of ref document: P

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed

Effective date: 20091015

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20091029

Year of fee payment: 13

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20101027

Year of fee payment: 14

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20101102

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

Effective date: 20110630

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 20111031

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20111031

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20131023

Year of fee payment: 17

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R119

Ref document number: 69739222

Country of ref document: DE

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20150501