EP0952495B1 - Toner encapsule et son procede de production - Google Patents

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EP0952495B1 EP97909708A EP97909708A EP0952495B1 EP 0952495 B1 EP0952495 B1 EP 0952495B1 EP 97909708 A EP97909708 A EP 97909708A EP 97909708 A EP97909708 A EP 97909708A EP 0952495 B1 EP0952495 B1 EP 0952495B1
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Definitions

  • two-component developers composed of a toner and carrier particles, and one-component developers composed substantially of a toner alone and making no use of any carrier particles are known as developers for making electrostatic latent images visible.
  • the one-component developers include magnetic one-component developers containing magnetic powder, and non-magnetic one-component developers containing no magnetic powder.
  • a flowability improver such as colloidal silica is often added independently in order to enhance the flowability of the toner.
  • the toner there are generally used colored particles obtained by dispersing a colorant such as carbon black and other additives in a binder resin and granulating the dispersion.
  • the polymerized toner according to the present invention is a polymerized toner of a core-shell structure, comprising core particles and shell which covers each of the core particles.
  • the polymerized toner according to the present invention can be produced by polymerizing a polymerizable monomer for shell in the presence of core particles.
  • the core particles comprise, as essential components, a polyfunctional ester compound formed of a trifunctional or still higher polyfunctional polyhydric alcohol and a carboxylic acid having 10 to 30 carbon atoms and a colorant in a polymer component (binder resin).
  • the glass transition temperature of a polymer component making up the shell is higher than that of the polymer component making up the core particles.
  • magenta dyes for full-color toners include oil-soluble dyes such as C.I. Solvent Red 1, 3, 8, 23, 24, 25, 27, 30, 49, 81, 82, 83, 84, 100, 109 and 121; C.I. Disperse Red 9; C.I. Solvent Violet 8, 13, 14, 21 and 27; and C.I. Disperse Violet 1; and basic dyes such as C.I. Basic Red 1, 2, 9, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 27, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 39 and 40; and C.I. Basic Violet 1, 3, 7, 10, 14, 15, 21, 25, 26, 27 and 28.
  • oil-soluble dyes such as C.I. Solvent Red 1, 3, 8, 23, 24, 25, 27, 30, 49, 81, 82, 83, 84, 100, 109 and 121
  • C.I. Disperse Red 9 C.I. Solvent Violet 8, 13, 14, 21 and 27
  • C.I. Disperse Violet 1 and basic dyes such as C.I. Basic Red 1, 2, 9, 12, 13, 14, 15, 17,
  • the colloid of the hardly water-soluble metal hydroxide used in the present invention preferably has number particle diameter distributions, D 50 (50% cumulative value of number particle diameter distribution) of at most 0.5 ⁇ m and D 90 (90% cumulative value of number particle diameter distribution) of at most 1 ⁇ m. If the particle diameter of the colloid is too great, the stability of the suspension polymerization is broken, and the shelf stability of the resulting polymerized toner is deteriorated.
  • additives such as a molecular weight modifier may be used by mixing them with the polymerizable monomer for core.
  • a lubricant such as oleic acid or stearic acid; a dispersion aid such as a silane or titanium coupling agent; and/or the like may also be used with a view toward uniformly dispersing the colorant in the core particles.
  • a lubricant or dispersion aid is generally used in a proportion of about 1/1,000 to 1/1 based on the weight of the colorant.
  • the polymerizable monomer for shell used in the present invention is such that can form a polymer having a glass transition temperature higher than that of the polymer component making up the core particles.
  • a difference in Tg between the polymer obtained by the polymerizable monomer for shell and the polymer component making up the core particles is relative.
  • the particle diameters of the core particles and the thickness of the shell are difficult to observe through the electron microscope, the particle diameters of the core particles are measured through the electron microscope in the same manner as described above or by means of a Coulter counter at the stage of formation of the core particles. After the core particles are then covered with the shell, the particle diameters of the resultant polymerized toner particles are measured again through the electron microscope or by means of the Coulter counter, whereby the average thickness of the shell can be found from changes in particle diameter before and after the covering with the shell. When it is difficult to measure the shell thickness by these methods, the thickness of the shell can be calculated out from the particle diameter of the core particles and the used amount of the polymerizable monomer for forming the shell.
  • An image forming apparatus to which the polymerized toner according to the present invention is applied, comprises a photosensitive member (photosensitive drum), a means for charging the surface of the photosensitive member, a means for forming an electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member, a means for receiving a toner (developer), a means for supplying the toner to develop the electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member, thereby forming a toner image, and a means for transferring the toner image from the surface of the photosensitive member to a transfer medium.
  • a photosensitive member photosensitive drum
  • a means for charging the surface of the photosensitive member a means for forming an electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member
  • a means for receiving a toner (developer) a means for supplying the toner to develop the electrostatic latent image on the surface of the photosensitive member, thereby forming a toner image
  • a commercially available printer (4 papers per minute printer) of a non-magnetic one-component development system was modified in such a manner that the temperature of a fixing roll can be varied.
  • This modified printer was used to form an image with each toner sample, thereby evaluating the toner as to the image.
  • a temperature at which a fixing rate of the toner amounted to 80% was defined as a fixing temperature.
  • the fixing test was conducted by varying the temperature of the fixing roll in the printer to determine the fixing rate at each temperature, thereby finding a relationship between the temperature and the fixing rate.

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Claims (26)

  1. Toner polymérisé de structure coeur-coque, comprenant des particules de coeur composées de particules polymères colorées, qui comprennent un composé ester polyfonctionnel, un colorant et un composant polymère, et chacune des particules de coeur ayant une coque, qui est formée d'un polymère ayant une température de transition vitreuse supérieure à celle du composant polymère constituant les particules de coeur,
    où le composé ester polyfonctionnel est un ester formé d'un alcool polyhydroxylé trifonctionnel ou de plus haute fonctionnalité et d'un acide carboxylique ayant 10 à 30 atomes de carbone, et
    où le composant polymère constituant les particules de coeur a une température de transition vitreuse de 80°C
    ou moins, la coque est une couche polymère formée sur la surface de la particule de coeur en soumettant un monomère polymérisable de la coque, qui est capable de former un polymère ayant une température de transition vitreuse supérieure à 80°C, à une polymérisation en suspension en présence des particules de coeur, pour former une coque vitreuse de polymère ayant une température de transition vitreuse située dans l'intervalle allant de 80°C à 110°C, et où la différence de température de transition vitreuse entre le composant polymère constituant les particules de coeur et le polymère constituant la coque est d'au moins 10°C.
  2. Toner polymérisé selon la revendication 1, où les particules de coeur sont des particules polymères colorées, obtenues en soumettant une composition de monomère polymérisable, contenant un monomère polymérisable pour le coeur, le composé ester polyfonctionnel formé de l'alcool polyhydroxylé et de l'acide carboxylique, et du colorant, à une polymérisation en suspension, de préférence en présence d'un macromonomère.
  3. Toner polymérisé selon la revendication 1 ou 2, où les particules de coeur ont un diamètre particulaire moyen allant de 0,5 à 20 µm, et la coque a une épaisseur moyenne allant de 0,001 à 1 µm.
  4. Toner polymérisé selon l'une quelconque des revendications précédentes, qui a un diamètre particulaire moyen en volume allant de 2 à 20 µm, et une distribution du diamètre particulaire (diamètre particulaire moyen en volume/ diamètre particulaire moyen en nombre) d'au plus 1,6.
  5. Toner polymérisé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où le composé ester polyfonctionnel est présent en une proportion allant de 0,1 à 40 parties en poids par 100 parties en poids du composant polymère constituant les particules de coeur.
  6. Toner polymérisé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où le composé ester polyfonctionnel est un composé représenté par la formule (I) :
    Figure imgb0007
     où R1, R2, R3 et R4 sont indépendamment un radical alkyle ou un radical phényle, et le nombre d'atomes de carbone du radical alkyle ou du radical phényle se situe dans l'intervalle allant de 10 à 30, et est de préférence le tétrastéarate de pentaérythritol ou le tétramyristate de pentaérythritol.
  7. Procédé de production d'un toner polymérisé de structure coeur-coque, qui comprend les étapes qui consistant à (1) soumettre une composition de monomère polymérisable, contenant un composé ester polyfonctionnel formé d'un alcool polyhydroxylé trifonctionnel ou de fonctionnalité supérieure et d'un acide carboxylique ayant 10 à 30 atomes de carbones, d'un colorant, et d'un monomère polymérisable pour le coeur, qui est capable de former un composant polymère ayant une température de transition vitreuse de 80°C ou moins, à une polymérisation en suspension à l'aide d'un initiateur de polymérisation radicalaire oléo-soluble dans un milieu de dispersion aqueux contenant un agent dispersant, pour préparer des particules de coeur formées de particules polymères colorées, puis (2) soumettre le monomère de polymérisation pour la coque, qui est capable de former un polymère ayant une température de transition vitreuse supérieure à 80°C, à une polymérisation en suspension à l'aide d'un initiateur de polymérisation radicalaire hydrosoluble, en présence des particules de coeur, pour former une coque qui est formée d'un polymère ayant une température de transition vitreuse supérieure à celle d'un composant polymère constituant les particules de coeur, et qui couvre chacune des particules de coeur, où une différence de température de transition vitreuse entre le composant polymère formé du monomère polymérisable du coeur et le polymère formé du monomère polymérisable pour la coque est d'au moins 10°C, et la température de transition vitreuse du polymère de coque se situe dans l'intervalle allant de 80 à 110°C.
  8. Procédé de production selon la revendication 7, où dans l'étape (1), la composition de monomère polymérisable est soumise à la polymérisation en suspension en présence d'un macromonomère pour préparer des particules de coeur, formées de particules polymères colorées, et de préférence, le macromère a un poids moléculaire moyen en nombre allant de 1000 à 30 000 et une température de transition vitreuse supérieure à celle du polymère obtenu par polymérisation du monomère polymérisable pour le coeur.
  9. Procédé de production selon la revendication 8, où le macromonomère est utilisé en une quantité allant de 0,01 à 10 parties en poids par 100 parties en poids du monomère polymérisable pour le coeur.
  10. Procédé de production selon les revendications 7 à 9, où le composé ester polyfonctionnel est présent en une proportion allant de 0,1 à 40 parties en poids par 100 parties en poids du monomère polymérisable pour le coeur.
  11. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, où le composé ester polyfonctionnel est un composé représenté par la formule (I) :
    Figure imgb0008
     où R1, R2, R3 et R4 sont indépendamment un radical alkyle ou un radical phényle, et le nombre d'atomes de carbone du radical alkyle ou du radical phényle se situe dans l'intervalle allant de 10 à 30, et il est de préférence le tétrastéarate de pentaérythritol ou le tétramyristate de pentaérythritol.
  12. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 11, où la composition de monomère polymérisable comprend en outre un monomère de réticulation.
  13. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 12, où l'initiateur de polymérisation radicalaire oléo-soluble est un peroxyde organique dont la température de 10 heures de demi-vie se situe dans l'intervalle allant de 60 à 80°C, et dont le poids moléculaire est de 250 ou moins.
  14. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 13, où dans l'étape (1), la polymérisation en suspension est réalisée dans un milieu aqueux de dispersion contenant un colloïde d'un hydroxyde métallique difficilement hydrosoluble comme agent de dispersion.
  15. Procédé de production selon la revendication 14, où le colloïde de l'hydroxyde métallique difficilement hydrosoluble est tel que la valeur cumulative à 50% (D50) de sa distribution du diamètre particulaire en nombre est d'au plus 0,5 µm, et que la valeur cumulative à 90% (D90) de sa distribution du diamètre particulaire en nombre est d'au plus 1 µm.
  16. Procédé de production selon la revendication 14, où le colloïde de l'hydroxyde métallique difficilement hydrosoluble est obtenu en ajustant le pH d'une solution aqueuse d'un composé métallique polyvalent hydrosoluble à 7 ou plus.
  17. Procédé de production selon la revendication 15, où le colloïde de l'hydroxyde métallique difficilement hydrosoluble est obtenu par réaction d'un composé métallique polyvalent hydrosoluble avec un hydroxyde de métal alcalin en phase aqueuse.
  18. Procédé de production selon la revendication 7, où dans l'étape (1), un mélange liquide contenant au moins le composé ester polyfonctionnel, le colorant, le monomère polymérisable pour le coeur et un initiateur de polymérisation radicalaire est préparé, le mélange liquide est versé dans le milieu aqueux de dispersion contenant l'agent de dispersion pour former de minuscules gouttelettes sous agitation, et la polymérisation en suspension est alors effectuée à une température allant de 30 à 200°C.
  19. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 18, où dans l'étape (1), les particules de coeur composées des particules polymères colorées ayant un diamètre particulaire moyen en volume (dv) allant de 0,5 à 20 µm et un rapport (dv/dp) du diamètre particulaire moyen en volume (dv) au diamètre particulaire moyen en nombre (dp) d'au plus 1,7 sont préparées.
  20. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 19, où dans l'étape (2), le monomère polymérisable pour la coque est préparé en gouttelettes ayant un diamètre moyen en nombre des gouttelettes inférieur à celui des particules de coeur, puis en soumettant à la polymérisation en suspension.
  21. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 20, où le monomère polymérisable pour la coque est un monomère ayant une solubilité d'au moins 0,1% en poids dans l'eau à 20°C.
  22. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 20, où le monomère polymérisable pour la coque est un monomère ayant une solubilité inférieure à 0,1% en poids dans l'eau à 20°C, et dans l'étape (2), ledit monomère polymérisable pour la coque et un solvant organique ayant une solubilité d'au moins 5% en poids dans l'eau à 20°C sont ajoutés pour réaliser la polymérisation en suspension.
  23. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 22, où dans l'étape (2), le monomère polymérisable pour la coque et un agent du contrôle de la charge sont ajoutés pour réaliser la polymérisation en suspension.
  24. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 7 à 23, où dans l'étape (2), la coque constituée d'une couche polymère ayant une épaisseur moyenne de film allant de 0,001 à 1 µm est formée.
  25. Procédé de formation d'image, comprenant les étapes d'application d'un toner sur la surface d'un élément photosensible, sur lequel une image latente électrostatique a été formée, pour rendre visible l'image latente, puis de transfert de l'image visible sur un milieu de transfert, où le toner est un toner polymérisé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 6.
  26. Utilisation d'un toner polymérisé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans un appareil de formation d'image, comprenant un élément photosensible, un moyen pour charger la surface de l'élément photosensible, un moyen pour former une image latente électrostatique sur la surface de l'élément photosensible, un moyen pour réceptionner un toner, un moyen pour fournir le toner pour développer l'image latente électrostatique sur la surface de l'élément photosensible, ce qui forme une image de toner, et un moyen pour transférer l'image de toner depuis la surface de l'élément photosensible sur un milieu de transfert.
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