EP0678778A1 - Verwendung von Indolenincyaninfarbstoffen - Google Patents

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EP0678778A1
EP0678778A1 EP95104870A EP95104870A EP0678778A1 EP 0678778 A1 EP0678778 A1 EP 0678778A1 EP 95104870 A EP95104870 A EP 95104870A EP 95104870 A EP95104870 A EP 95104870A EP 0678778 A1 EP0678778 A1 EP 0678778A1
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EP
European Patent Office
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general formula
dyes
dye
photographic
recording material
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP95104870A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ralph Dr. Lonsky
Lutz Uwe Dr. Lehmann
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Honeywell Riedel de Haen AG
Original Assignee
Riedel de Haen AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Riedel de Haen AG filed Critical Riedel de Haen AG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes
    • G03C1/14—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups
    • G03C1/20—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups with more than three CH groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
    • G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
    • G03C1/832—Methine or polymethine dyes

Definitions

  • the present invention relates to the use of indolenine cyanine dyes as infrared absorbing agents in photographic recording materials and photographic recording materials containing indolenine cyanine dyes.
  • Photographic recording materials generally have a multilayer structure.
  • Infrared-sensitive materials based on silver halide contain one or more colloid layers with one or more infrared-absorbing dyes. the image sharpness of the recording material is to be increased.
  • These dye-containing layers can be used in various positions within the multilayer material, but dye-containing layers can also be applied to the back of a photographic material to suppress blurring effects by reflecting scattered light (anti-halo layers). It is also already known to introduce the dye directly into the light-sensitive colloid layers containing silver halides.
  • Suitable dyes must have suitable absorption characteristics, be completely decolorized during the wet photographic processing process, and must be easily washed out of the photographic material so that the developed material has no residual color after processing. In addition, there should be no coloring of the baths.
  • infrared-absorbing dyes of the heptamethine cyanine type Indolenine end groups (US 4,876,181, EP-A 445,627) or bridged and substituted indolenine cyanines (US 4,933,269, EP-A 350 026) are used.
  • these dyes do not meet the requirements or only partially. For example, they are only slowly and / or imperfectly decolorized during the photographic processing process and / or are difficult to access synthetically, ie only with considerable effort and the associated costs.
  • benz [e] indolenine cyanines the carcinogenic 2-naphthylamine must also be assumed.
  • the present invention thus relates to the use of dyes of the general formula I. wherein R1 and R2 independently of one another hydrogen, hydroxy, (C1-C4) alkoxy, amino, (C1-C4) alkylamino, di- (C1-C4) alkylamino or halogen and M ⁇ a cation mean as infrared absorbing agents in silver halide photographic materials.
  • (C1-C4) alkyl groups can be straight-chain or branched and mean, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl and tert-butyl. Methyl, ethyl and n-propyl are preferred.
  • Halogen means in particular fluorine, chlorine, bromine and iodine, chlorine being preferred, R1 and R2 are preferably hydrogen.
  • Cations standing for M ⁇ are preferably monovalent cations, alkali metal cations and substituted ammonium ions and the ammonium ion itself being particularly preferred.
  • M ⁇ is particularly preferably the sodium ion, the potassium ion, the ammonium ion and the triethylammonium ion.
  • the dyes of the general formula I are preferably used in amounts of 5 to 500 mg / m2, particularly preferably 20 to 200 mg / m2.
  • the dyes of the general formula I can be obtained in a simple manner known per se, for example by reacting an appropriately substituted 2,3,3-trimethylindolenine with 2-chloroethanesulfonyl chloride and glutacondialdehyde, which is generally used in the form of its dianil hydrochloride.
  • the dye of the general formula I in which R1 and R2 are hydrogen and M ⁇ is the triethylammonium ion is obtained as follows:
  • the present invention also relates to silver halide-based photographic materials which are characterized in that they contain a dye of the general formula I as an infrared absorbing agent.
  • the recording materials according to the invention generally have a multilayer structure, the dye of the general formula I can be used in any position within the material, preferably in the light-sensitive colloid layer containing silver halides, or else in separate hydrophilic colloid layers, e.g. in an antihalo layer.
  • the colloid layers mentioned consist, for example, of polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose, sodium alginate, casein, polyvinyl pyrrolidone, but preferably of gelatin.
  • the materials mentioned can also be used in any mixtures with one another.
  • the colloid layers also contain other auxiliaries, for example casting additives, wetting agents or curing agents (see e.g. Research Disclosure, Vol. 308, 1989, Item 308119).
  • the dye of the general formula I is preferably present in the colloid layers in amounts of 5 to 500 mg / m2, particularly preferably 20 to 200 mg / m2.
  • the dyes of the general formula I can be incorporated into the recording material according to the invention or a colloid layer in a simple manner known per se.
  • the dyes are in a suitable solvent, especially water or alcohols, e.g. Ethanol, dissolved and then optionally in the presence of a wetting agent and / or other casting additives in the above material, preferably gelatin, introduced.
  • a suitable solvent especially water or alcohols, e.g. Ethanol
  • a wetting agent and / or other casting additives in the above material preferably gelatin, introduced.
  • the casting solutions obtained in this way can then be applied in layer form by methods known per se (see, for example, "Science and Technology of Photography", Karlheinz Keller (Ed.), VCH Verlagsges.mbH., Weinheim 1993).
  • the dyes of the general formula I can be easily incorporated into the photographic material, give it a suitable absorption characteristic, are irreversibly discolored during the photographic development process and are easily accessible synthetically.
  • N-sulfoethyl groups are decisive for the advantages compared to the dyes used according to the prior art. Longer sulfoalkyl groups surprisingly lead to significantly poorer bleachability and washout behavior, which could at best be compensated for by introducing additional sulfo groups.
  • gelatin layers obtained were subjected to the following photographic processing process: Development in a customary metol hydroquinone developer at 20 ° C. for 2 minutes, then treatment in a customary fixing bath (containing sodium thiosulfate and sodium disulfite) for 5 minutes and subsequent rinsing with water and subsequent drying for 10 minutes.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I <IMAGE> worin R¹ und R² und M<⊕> wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, als infrarotabsorbierende Mittel in fotografischen Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis sowie Farbstoffe der allgemeinen Formel I enthaltende fotografische Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Indolenincyaninfarbstoffen als infrarotabsorbierende Mittel in fotografischen Aufzeichnungsmaterialien und Indolenincyaninfarbstoffe enthaltende fotografische Aufzeichnungsmaterialien.
  • Fotografische Aufzeichnungsmaterialien weisen im allgemeinen einen Mehrschichtaufbau auf. Infrarotempfindliche Materialien auf Silberhalogenidbasis enthalten dabei eine oder mehrere Kolloidschichten mit einem oder mehreren infrarotabsorbierenden Farbstoffen, wodurch u.a. die Abbildungsschärfe des AufZeichnungsmaterials erhöht werden soll. Diese farbstoffhaltigen Schichten können in verschiedenen Positionierungen innerhalb des Mehrschichtenmaterials eingesetzt werden, es können aber auch farbstoffhaltige Schichten auf die Rückseite eines fotografischen Materials zur Unterdrückung von Unschärfeeffekten durch Reflexion von Streulicht aufgebracht werden (Antihaloschichten). Es ist außerdem bereits bekannt, den Farbstoff direkt in die lichtempfindlichen, Silberhalogenide enthaltenden Kolloidschichten einzubringen.
  • Geeignete Farbstoffe müssen eine geeignete Absorptionscharakteristik besitzen, während des fotografischen Naßverarbeitungsprozesses vollständig entfärbt werden, und sie müssen leicht aus dem fotografischen Material herausgewaschen werden, so daß das entwickelte Material keine Restfärbung nach der Verarbeitung aufweist. Außerdem soll es zu keiner Anfärbung der Bäder kommen.
  • Es ist bekannt, insbesondere für infrarotempfindliche fotografische Silberhalogend-Materialien infrarotabsorbierende Farbstoffe vom Typ der Heptamethincyanine mit Indolenin-Endgruppen (US 4 876 181, EP-A 445 627) oder verbrückte und substituierte Indolenincyanine (US 4 933 269, EP-A 350 026) zu verwenden. Diese Farbstoffe erfüllen allerdings die gestellten Anforderungen nicht oder nur teilweise. Beispielsweise werden sie während des fotografischen Verabeitungsprozesses nur langsam und/oder unvollkommen entfärbt und/oder sind synthetisch nur schwer, d.h. nur unter erheblichem Aufwand und damit verbundenen Kosten, zugänglich. Im Falle von Benz[e]indolenincyaninen muß außerdem von dem krebserzeugenden 2-Naphthylamin ausgegangen werden.
  • Es besteht somit Bedarf nach infrarotabsorbierenden Farbstoffen, die synthetisch einfach zugänglich sind, die eine geeignete Infrarotabsorption besitzen sowie eine ausreichende Entfärbbarkeit während der fotografischen Verarbeitung aufweisen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte Indolenincyaninfarbstoffe diese Bedingungen erfüllen. Zwar sind diese Farbstoffe als solche bereits bekannt (CA 119(20):205990v und CA 108(4):29398v) die erfindungsgemäße Verwendung gehört allerdings noch nicht zum Stand der Technik.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0001
    worin
    R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Amino, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino oder Halogen und
    M⊕ ein Kation
    bedeuten, als infrarotabsorbierende Mittel in fotografischen Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis.
  • (C₁-C₄)-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und bedeuten beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek-Butyl und tert-Butyl. Methyl, Ethyl und n-Propyl sind bevorzugt. Halogen bedeutet insbesondere Fluor, Chlor, Brom und Iod, wobei Chlor bevorzugt ist,
    R¹ und R² bedeuten bevorzugt Wasserstoff.
  • Für M⊕ stehende Kationen sind bevorzugt einwertige Kationen, wobei Alkalimetallkationen sowie substituierte Anmoniumionen und das Ammoniumion selbst besonders bevorzugt sind.
  • Ganz besonders bevorzugt stehen für M⊕ das Natriumion, das Kaliumion, das Ammoniumion und das Triethylammoniumion.
  • Bei der erfindungsgemäßen Verwendung werden die Farbstoffe der allgemeinen Formel I bevorzugt in Mengen von 5 bis 500 mg/m², besonders bevorzugt 20 bis 200 mg/m² eingesetzt.
  • Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I können in einfacher, an sich bekannter Weise erhalten werden, beispielsweise durch Umsetzung eines entsprechend substituierten 2,3,3-Trimethylindolenins mit 2-Chlorethansulfonylchlorid und Glutacondialdehyd, der in der Regel in Form seines Dianil-hydrochlorids eingesetzt wird.
  • Beispielsweise wird der Farbstoff der allgemeinen Formel I, in dem R¹ und R² Wasserstoff bedeuten und M⊕ für das Triethylammoniumion steht, wie folgt erhalten:
  • 4,0 g 2,3,3-Trimethylindolenin und 4,5 g 2-Chlorethansulfonylchlorid in 30 ml Essigsäure werden 2 h unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene Rückstand mit 30 ml Essigsäureanhydrid aufgenommen. Dann werden 2,8 g Glutacondialdehyd-dianil-hydrochlorid und 5 ml Triethylamin zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 5 min unter Rückfluß erhitzt, auf 20°C gekühlt. Der Farbstoff wird abgetrennt und getrocknet. Der Farbstoff wird als dunkles Pulver erhalten. λmax = 742 nm (Wasser).
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch fotografische Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen Farbstoff der allgemeinen Formel I als infrarotabsorbierendes Mittel enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien weisen in der Regel einen Mehrschichtaufbau aus, wobei der Farbstoff der allgemeinen Formel I in jeder Positionierung innerhalb des Materials eingesetzt werden kann, bevorzugt in der lichtempfindlichen, Silberhalogenide enthaltenden Kolloidschicht, oder aber in gesonderten hydrophilen Kolloidschichten, z.B. in einer Antihaloschicht.
  • Die genannten Kolloidschichten bestehen beispielsweise aus Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Natriumalginat, Casein, Polyvinylpyrrolidon, bevorzugt aber aus Gelatine. Die genannten Materialien können darüberhinaus auch in beliebigen Mischungen untereinander verwendet werden.
  • In der Regel enthalten die Kolloidschichten auch noch weitere Hilfsmittel, beispielsweise Gießzusätze, Netzmittel oder Härtungsmittel (siehe z.B. Research Disclosure, Vol. 308, 1989, Item 308119).
  • Der Farbstoff der allgemeinen Formel I ist in den Kolloidschichten bevorzugt in Mengen von 5 bis 500 mg/m², besonders bevorzugt 20 bis 200 mg/m² enthalten.
  • Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich in einfacher, an sich bekannter Weise in das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial bzw. eine Kolloidschicht einarbeiten. Beispielsweise werden die Farbstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel, insbesondere Wasser oder Alkoholen, wie z.B. Ethanol, gelöst und dann gegebenenfalls in Gegenwart eines Netzmittels und/oder weiterer Gießzusätze in das oben genannte Material, bevorzugt Gelatine, eingebracht. Die derart erhaltenen Gießlösungen können dann nach an sich bekannten Verfahren in Schichtform aufgetragen werden (siehe z.B. "Science and Technology of Photography", Karlheinz Keller (Ed.), VCH Verlagsges.mbH., Weinheim 1993).
  • Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich dem fotografischen Material leicht einverleiben, verleihen ihm eine geeignete Absorptionscharakteristik, werden während des fotografischen Entwicklungsprozesses irreversibel entfärbt und sind synthetisch leicht zugänglich.
  • Entscheidend für die Vorteile im Vergleich zu den gemäß Stand der Technik verwendeten Farbstoffen sind dabei die beiden N-Sulfoethylgruppen. Längere Sulfoalkylgruppen führen überraschend zu deutlich schlechterem Bleichbarkeits- und Auswaschverhalten, was allenfalls durch Einführung weiterer Sulfogruppen kompensiert werden könnte.
  • Gerade dies würde aber zu einem unvertretbar hohen synthetischen Aufwand führen.
    • Beispiel
  • Es wurden Gießlösungen folgender Zusammensetzung hergestellt:
    Inertgelatine: 12 g
    Natriumdodecylsulfat: 10 ml einer 1%igen wäßrigen Lösung
    Formaldehyd: 10 ml einer 5%igen wäßrigen Lösung
    Wasser: 188 ml
    Farbstoff: 40-80 mg
  • Als Farbstoffe wurden verwendet:
    • A:
    Farbstoff der allgemeinen Formel I mit R¹ und R² = Wasserstoff und M⊕ =HNEt₃⊕ (erfindungsgemäß)
    B:
    Farbstoff der Formel
    Figure imgb0002
    (Stand der Technik)
    • C:
    Farbstoff der Formel
    Figure imgb0003
    (Stand der Technik)
  • Die Lösungen wurden auf herkömmliche Weise auf einen mit einer Haftschicht versehenen Träger gegossen. Die Absorptionsmaxima und die optischen Dichten der erhaltenen Gelatineschichten waren wie folgt:
    Farbstoff λmax [nm] optische Dichte [λmax]
    A 756 0,70
    B 757 0,69
    C 755 0,71
  • Die erhaltenen Gelatineschichten wurden dem folgenden fotografischen Verarbeitungsprozeß unterworfen:
    2-minütige Entwicklung in einem üblichen Metol-Hydrochinon-Entwickler bei 20°C, anschließende 5-minütige Behandlung in einem üblichen Fixierbad (enthaltend Natriumthiosulfat und Natriumdisulfit) und nachfolgendes 10-minütiges Spülen mit Wasser und anschließender Trocknung.
  • Die Restfärbungen wurden visuell beurteilt, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
    Farbstoff Restfarbe Intensität Restfarbe 1)
    A keine 0
    B blaugrün 1
    C blau-grünlich 2
    1) Es bedeuten:
    0 = nicht wahrnehmbar
    1 = deutlich wahrnehmbar
    2 = intensiv gefärbt

Claims (8)

  1. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0004
     worin
    R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Amino, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino oder Halogen und M⊕ ein Kation bedeuten, als infrarotabsorbierendes Mittel in fotografischen Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis.
  2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² Wasserstoff bedeuten.
  3. Verwendung gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß M⊕ für das Natriumion, das Kaliumion, das Ammoniumion oder das Triethylammoniumion steht.
  4. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe der allgemeinen Formel I in Mengen von 5 bis 500 mg/m² eingesetzt werden.
  5. Fotografisches Aufzeichnungsmaterial auf Silberhalogenidbasis, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbstoff der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 als infrarotabsorbierendes Mittel enthält.
  6. Fotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen Formel I in einer hydrophilen Kolloidschicht enthalten ist.
  7. Fotografisches Aufzeichnungmaterial gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidschicht aus Gelatine besteht.
  8. Fotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 6 und/oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen Formel I in der hydrophilen Kolloidschicht in Mengen von 5 bis 500 mg/m² enthalten ist.
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DE4413893A1 (de) 1995-10-26
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