EP0345495A2 - Gewebeweichmachungsmittel - Google Patents

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EP0345495A2
EP0345495A2 EP89108905A EP89108905A EP0345495A2 EP 0345495 A2 EP0345495 A2 EP 0345495A2 EP 89108905 A EP89108905 A EP 89108905A EP 89108905 A EP89108905 A EP 89108905A EP 0345495 A2 EP0345495 A2 EP 0345495A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
fabric softener
quaternary ammonium
composition according
fabric
ammonium compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP89108905A
Other languages
English (en)
French (fr)
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EP0345495A3 (de
Inventor
Theodor Völkel
Rolf Dr. Puchta
Eric Dr. Sung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0345495A2 publication Critical patent/EP0345495A2/de
Publication of EP0345495A3 publication Critical patent/EP0345495A3/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/04Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties combined with or containing other objects
    • C11D17/041Compositions releasably affixed on a substrate or incorporated into a dispensing means
    • C11D17/047Arrangements specially adapted for dry cleaning or laundry dryer related applications
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    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/667Neutral esters, e.g. sorbitan esters

Definitions

  • the present invention relates to a fabric softening agent for treating textiles in a tumble dryer with a rotating drum.
  • fabric softening agents for use in automatic household tumble dryers with a rotating drum have become known.
  • Such fabric softening agents often consist of a more or less absorbent substrate impregnated with fabric softeners and optionally auxiliaries and additives, which substrate is generally present as a sheet.
  • fabric softening agents of this type are described in DE-A-19 65 470 or in DE-A-30 03 249.
  • the impregnated fabrics are placed together with the still damp, freshly washed laundry in the drum of the tumble dryer, where they release a more or less large proportion of their softening active ingredients and auxiliaries under the conditions of laundry drying and through contact with them transferred washed textiles to this.
  • a problem with this type of softening of textiles is the often unsatisfactory rate of release of the active substance.
  • the reason for this is the fact that the softening active substances naturally have an affinity for their substrates as well as for the textiles to which they are to be transferred. Therefore, when using the impregnated substrates, there is a balance between the loading of the substrates with active substances on the one hand and the loading of the washed textiles these active ingredients on the other hand.
  • Known solutions to this problem are, for example, the application of a separating layer between the substrate and the active substance support or the use of dispersing or emulsifying substances when impregnating the substrates with the active substances.
  • the materials of the separating layer or the dispersants or emulsifiers in turn either have no or only a slight softening effect, as a result of which the absorption capacity of the substrates for the actual softening active ingredients is reduced. Also for economic reasons, the above proposals are not a satisfactory solution.
  • the fabric softening agents intended for use in the tumble dryer are very popular with consumers, especially in the area of private households, because of their easy handling, it is still very popular desirable to reduce or eliminate these disadvantages. It is therefore an object of the present invention to provide a fabric softening agent for treating textiles in a tumble dryer with a rotating drum, the fabric softening agent having an improved active ingredient release rate compared to the known agents for the same purpose.
  • component a2) is a quaternary ammonium compound which also has a fabric softening effect.
  • fabric softener a) is therefore an active ingredient combination of at least one quaternary ammonium compound with two 2-acyloxylalkyl groups and at least one further quaternary ammonium compound with two C10- bis C22-alkyl or alkenyl groups, the ratio of these two quaternary ammonium compounds to one another is selected so that the combination has a softening point in the range from 35 to 60 ° C.
  • the quaternary ammonium compound with two 2-acyloxyalkyl groups and the quaternary ammonium compound with two C10 to C22 alkyl or alkenyl groups are present in the combination in a weight ratio of 1:10 to 2: 1.
  • Active ingredient combinations with a softening point of 35 to 60 ° C can be produced within these limits. Since the quaternary ammonium compounds with two C10 to C22 alkyl or alkenyl groups are themselves excellent textile softeners Such active substance combinations represent particularly interesting fabric softeners within the meaning of the present invention.
  • the weight ratio of fabric softener a) to substrate b) is generally in the range from 10: 1 to 1: 3.
  • the fabric softener a) may also contain other auxiliaries or additives, for example dispersants or emulsifiers. Suitable for this purpose are primarily adducts of 4 to 40, preferably 4 to 20, moles of ethylene oxide and / or propylene oxide with 1 mole of an aliphatic C10 to C20 alcohol or an alkylphenol in which the alkyl radical has 8 to 18 carbon atoms, and on Fatty acids or alkylamines with 10 to 20 carbon atoms.
  • ethoxylation products of the fatty alcohols in particular the coconut and tallow fatty alcohols, as well as the cetyl and oleyl alcohol, and the ethoxylation products of the oxo alcohols and the secondary alcohols of the corresponding chain length are particularly preferred.
  • Further suitable dispersants or emulsifiers are nonionic, water-soluble addition products of 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups of ethylene oxide onto polypropylene glycol or onto alkylenediamine polypropylene glycol or onto alkylpolypropylene glycols with 1 to 10 carbon atoms, in which the polypropylene glycol chain acts as a hydrophobic residue.
  • the products can additionally contain 0.5 to 5% by weight of dispersing and softening polyglycol ethers.
  • Suitable polyglycol ethers are derived from ethylene oxide and have a molecular weight in the range from 200 to 8,000, preferably in the range from 200 to 1,000 and in particular in the range from 400 to 600.
  • Other additives having a dispersing action are addition products of ethylene oxide and / or propylene oxide onto fatty alcohols , Fatty amines, fatty acid or sulfonic acid amides, polyethylene glycols or polypropylene glycols, epoxy glycols, alkylenediamine or aliphatic C1 to C8, preferably C3 to C6 alcohols.
  • Etheramines are also suitable in the same way Formula R- (C2H4O) n -NR1 R2.
  • R is an alkyl or alkenyl radical having 10 to 20 carbon atoms
  • n is a number between 2 and 10
  • R1 and R2 which may be the same or different, are -C2H4OH or their esters with C10- to C20-monocarboxylic acids or with Sulfosuccinic acid or alkali metal salts of these acids.
  • quaternary compounds of the aforementioned ether amines in which a further alkyl group with 1 to 18 carbon atoms is attached to the nitrogen atom with the formation of a positive charge, the positive charge being caused by a negative charge, which is an anion, usually the Chloride or methosulfate anion, carries, is balanced.
  • esters of fatty alcohols especially tallow alcohols with optionally hydroxyl-substituted monocarboxylic acids with 1 to 3 carbon atoms.
  • high molecular weight polyglycol ethers whose molecular weight is in the range from about 10,000 to about 80,000 are also suitable in some compositions according to the invention.
  • 2-benzylalkanol polyglycol ethers with 2 to 10 moles of ethylene oxide as additives, particularly when the underlying alcohol component is 2-benzyloctanol.
  • Addition products of 2 to 10 moles of ethylene oxide with branched alcohols can in many cases be used successfully as additives.
  • 1,4-Alkylglycosides and 2,2-alkylglycosides with alkyl radicals containing 10 to 20 carbon atoms are also suitable additives.
  • Paraffin oil and polyhydric alcohols for example ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and their esters with fatty acids, are also suitable.
  • the fabric softener component a) can additionally contain an inorganic or preferably organic acid, in particular which contain a hydroxycarboxylic acid, for example glycolic acid or in particular citric acid.
  • Antimicrobial active ingredients may also be present in the fabric softener component a).
  • active ingredients for soil release finishing for textiles that improve the ability to remove dirt during washing.
  • These include compounds of the polyacrylic polyphenyl alcohol type, modified fluorocarbons and hydrophilic polymers.
  • Polyphenylacetates, paraffins or even borax are suitable additives that make ironing the laundry easier.
  • Additives such as talc, layered silicates, finely divided zeolites, aerosil or aluminum oxide occasionally improve the shelf life or make handling the products according to the invention more pleasant.
  • the substrate b) is a paper or a woven or non-woven cloth made of natural or synthetic fibers or a foam-like sheet with an adsorptive capacity of 1.5 to 25.
  • Suitable fibers for the production of the substrates mentioned are primarily fibers made of cellulose, Polyester, polyolefin, polyalkyl nitrile, polyamide, polyurethane or viscose or their mixtures with one another. Natural sponges or synthetic foams, in particular made of polyurethane, are also suitable.
  • the values for the adsorption capacity are determined according to a modified test in (US Federal Specifications UU-T-595 b) with changes as described in the already cited DE-A-19 65 470, new page 14.
  • a particularly suitable substrate is a non-woven cloth made of polyester fiber.
  • Such fabrics are, for example, commercially available nonwovens with a weight per unit area of approximately 25 to approximately 50 g / m2 and have a size of approximately 0.01 to 0.2 m2 for one application.
  • the suitable substrates can also have a lower or higher basis weight, for example in the range from about 10 to about 100 g / m 2.
  • the adsorption capacity of such polyester fiber nonwovens is, for example, about 4.
  • a suitable nonwoven is a nonwoven made from viscose fibers. It has a basis weight of approx. 55 g / m2 and an adsorption capacity of approx. 3.5.
  • Nonwovens with a fiber mixture of, for example, 40% polyester and 60% viscose are also suitable substrates.
  • Other suitable substrates are, for example, polyurethane foams with an adsorption capacity in the range from 4 to 7.
  • Foam fabrics made of polyethylene or polypropylene are also suitable substrates.
  • the fabric softening composition a) can be applied to the substrate b) in any manner, for example by spraying or by soaking the nonwoven, with the impregnated substrates then being applied, for example by squeezing in one, to apply a certain amount or to improve the uniformity of the application Roll nip can be made.
  • the non-volatile constituents are melted, applied to the substrate and then optionally volatile constituents, for example fragrances or volatile solvents, which can be added to regulate the consistency, are added.
  • about 30 to about 200 g of fabric softener a) are applied per m2 of substrate.
  • the fabric softening agents according to the invention have a significantly higher active ingredient release rate when used in a tumble dryer compared to known fabric softening agents. This manifests itself in an improved softness performance of the products according to the invention and in a better utilization of the fabric softening active ingredients used, as is shown in the following examples.
  • a polyester fiber fleece b) with a weight per unit area of 35 g per m2 was impregnated with fabric softener a) of the following compositions (in% by weight): component 1 2nd 3rd 4th 5 liquid plasticizer (a1) 40 40 40 15 15 hardened tallow fatty acid 30th 30th 29 - - Glycerol monostearate 20th 10th 10th - 20th Ethylene glycol stearate 5 5 - - - Methyl alcohol + 20 EO - - 10th - - Dimethyl distearyl ammonium chloride - - - 74 54 Citric acid 0.5 0.5 1 1 1 1 Isopropyl alcohol - - 0.4 0.4 0.4 water - - 2.3 2.3 2.3 talc - 10th - - - Perfume / brightener rest
  • Dimethyl di (oleoylisopropyl) ammonium methosulfate was used as the liquid plasticizer a1).
  • the melting point of the compositions in 1 to 5 was between 30 and 55 ° C.
  • the substrate was impregnated by impregnating the nonwoven fabric with the mixtures 1 to 5 heated to 65 ° C. and then squeezing them off in a roller nip.
  • a comparative product according to the prior art was produced with dimethyldistearylammonium chloride as fabric softener. After setting and drying, the fabric softener application was uniformly 86 g per m2 of nonwoven fabric.
  • the release rate (in%) of the fabric softener mixtures was determined by weighing the impregnated substrates before and after use. The results of both tests are shown in Table 1.
  • both the softness of the textiles treated with the products according to the invention is better than in the comparative test and the rate of release of the fabric softening mixture is better than in the comparative test. It can also be seen from the results with agents 4 and 5 according to the invention that this progress compared with a prior art agent is due to the use of the liquid plasticizer a1) according to the invention. With the reduction in the proportion of liquid plasticizer a1) in experiments 4 and 5 compared to experiments 1 to 3, the softness and delivery rate deteriorate; however, the values 4 and 5 are better than in the comparison test.

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Abstract

Geweweichmachungsmittel zur Behandlung von Textilien in einem automatischen Wäschetrockner bestehend aus einem flexiblen Flächengebilde, das imprägniert ist mit einem Gewebeweichmacher, der aus einem bei Raumtemperatur vliesfähigen gewebeweichmachenden Wirkstoff in Abmischung mit wenigstens einem weiteren Bestandteil enthält, der so ausgewählt ist, daß die Kombination aus Gewebeweichmacher und dem weiteren Bestandteil einen Erweichungspunkt im Bereich von 30 bis 60 °C hat. Bevorzugte gewebeweichmachende Wirkstoffe sind quartäre Ammoniumverbindungen mit zwei 2-Acyloxyalkylgruppen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Gewebeweichmachungsmittel zur Behandlung von Textilien in einem Wäschetrockner mit rotie­render Trommel.
  • Etwa seit dem Ende der 60iger Jahre sind Gewebeweichmachungs­mittel für die Anwendung in automatischen Haushaltswäschetrock­nern mit rotierender Trommel bekannt geworden. Derartige Gewe­beweichmachungsmittel bestehen häufig aus einem mit Textilweich­machern sowie gegebenenfalls Hilfs- und Zusatzstoffen imprägnier­ten mehr oder weniger saugfähigem Substrat, das in der Regel als Flächengebilde vorliegt. Beispielsweise sind derartige Gewebe­weichmachungsmittel in der DE-A-19 65 470 oder in der DE-A-30 03 249 beschrieben. Bei der Benutzung dieser Mittel werden die imprägnierten Flächengebilde zusammen mit der noch feuchten, frischgewaschenen Wäsche in die Trommel des Wäsche­trockners gegeben, wo sie unter den Bedingungen der Wäsche­trocknung einen mehr oder weniger großen Anteil ihrer weich­machenden Wirkstoffe sowie der Hilfsstoffe abgeben und durch den Kontakt mit den gewaschenen Textilien auf diese übertragen. Ein Problem bei dieser Art der Weichmachung von Textilien stellt die häufig unbefriedigende Wirkstoffabgabe-Rate dar. Die Ursache hierfür ist die Tatsache, daß die weichmachenden Wirkstoffe naturgemäß zu ihren Substraten ebenso eine Affinität aufweisen wie zu den Textilien, auf die sie übertragen werden sollen. Es stellt sich daher bei der Verwendung der imprägnierten Substrate ein Gleichgewicht zwischen der Beladung der Substrate mit Wirk­stoffen einerseits und der Beladung der gewaschenen Textilien mit diesen Wirkstoffen andererseits ein. Es hat daher nicht an Ver­suchen gefehlt, die Wirkstoffabgabe-Rate durch hierfür geeignete Zusätze zu verbessern. Bekannte Lösungsvorschläge für dieses Problem sind beispielsweise der Auftrag einer Trennschicht zwi­schen Substrat und Wirkstoffauflage oder die Verwendung von dispergierend beziehungsweise emulgierend wirkenden Substanzen bei der Imprägnierung der Substrate mit den Wirkstoffen. Die Materialien der Trennschicht beziehungsweise die Dispergatoren oder Emulgatoren haben ihrerseits aber entweder keine oder nur eine geringe weichmachende Wirkung, wodurch die Aufnahmekapazi­tät der Substrate für die eigentlichen weichmachenden Wirkstoffe verringert wird. Auch aus ökonomischen Gründen stellen die obengenannten Vorschläge keine befriedigende Lösung dar. Da aber andererseits die für die Anwendung im Wäschetrockner vor­gesehenen Gewebeweichmachungsmittel aufgrund ihrer einfachen Handhabung sich bei den Verbrauchern, vor allem im Bereich der privaten Haushalte, großer Beliebtheit erfreuen, ist es nach wie vor wünschenswert, diese geschilderten Nachteile zu verringern oder zu beseitigen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung eines Gewebeweichmachungsmittels zur Behand­lung von Textilien in einem Wäschetrockner mit rotierender Trommel, wobei das Gewebeweichmachungsmittel eine gegenüber den bekannten Mitteln für den gleichen Verwendungszweck ver­besserte Wirkstoffabgabe-Rate aufweist.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß ein Gewebe­weichmachungsmittel zur Behandlung von Textilien in einem Wäschetrockner, das
    • a) einen Gewebeweichmacher, der als Imprägnierung in Kombination mit
    • b) einem Substrat
    vorliegt, und das dadurch gekennzeichnet ist, das der Gewebe­weichmacher a) einen bei Raumtemperatur flüssigen, gewebeweich­machenden Wirkstoff a1) in Abmischung mit wenigstens einem wei­teren Bestandteil a2) enthält, der so ausgewählt ist, daß der Gewebeweichmacher a) einen Erweichungspunkt im Bereich von 35 bis 60 °C hat, eine unerwartet hohe Wirkstoffabgaberate hat. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn der gewebeweich­machende Wirkstoff a1) eine quartäre Ammoniumverbindung mit zwei 2-Acyloxyalkylgruppen ist. Die Acylgruppen der quartären Ammoniumverbindungen leiten sich von gesättigten oder ungesät­tigten Carbonsäuren mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere von Talgfettsäure, von Olein, von Kokosölfettsäure oder von Rübölfettsäure ab. Typische Vertreter dieser Verbindungsklasse sind die beispielsweise aus der DE-A-16 99 058, der DE-A-17 94 068, der DE-A-19 35 499 und der DE-B-24 30 140 be­kannten Verbindungen vom Typ Dimethyl-di-(2-acyloxyalkyl-)ammo­niummethosulfat. Statt der Methylgruppen können in dem Molekül C₂- bis C₄-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen, die gegebenenfalls auch alkoxyliert sein können, enthalten sein. Das Anion kann bei­spielsweise auch das Chlorid-, Bromid- oder Ethylsulfat-Anion sein oder sich von Phosphonsäure ableiten. Die Acylgruppen sind über Oxyalkylgruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen an das Stick­stoffatom gebunden. Im Fall von Oxyalkylgruppen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen kann die Kohlenstoffkette linear oder verzweigt sein. Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen mit 3 Kohlen­stoffatomen in der insbesondere verzweigten Kohlenstoffkette. Ein typischer bevorzugter Vertreter dieser Verbindungen ist Di­methyl-di-(acyloxyisopropyl-)ammoniummethosulfat. Diese, als Textilweichmacher bekannten Verbindungen sind bei Raumtempe­ratur fließfähig. Als alleiniger Bestandteil der Imprägnierungs­masse a) sind sie daher ungeeignet. In den erfindungsgemäßen Gewebeweichmachungsmitteln sind sie daher mit einem weiteren Bestandteil a2) vermischt, wobei der Bestandteil so ausgewählt ist, daß die Abmischung einen Erweichungspunkt im Bereich von 35 bis 60 °C hat. Als Bestandteil a2) geeignete Stoffe sind aus der Gruppe der Fettsäuren, der Fettsäureester, der Fettsäure­amide, der Aminoamide oder deren Gemische ausgewählt. Die Fett­säurekomponente leitet sich von gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ab. Die Alkohol- be­ziehungsweise Aminkomponente der Fettsäureester beziehungsweise der Fettsäureamide weist 1 bis 8 Kohlenstoffatome auf. Aminoamide leiten sich von Fettsäuren oder Fettsäurederivaten ab, deren Fettsäurekomponente ebenfalls 8 bis 24 Kohlenstoffatome hat, wobei die Fettsäure beziehungsweise die Fettsäurederivate mit Polyaminen in einem solchen Verhältnis umgesetzt worden sind, daß ein Teil der Aminogruppen als Amidbindungen und ein Teil als unveränderte Aminogruppen vorliegen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform stellt die Komponente a2) eine ebenfalls textilweichmachend wirkende quartäre Ammoniumver­bindung dar. Der Gewebeweichmacher a) ist in dieser bevorzugten Ausführungsform daher eine Wirkstoffkombination aus wenigstens einer quartären Ammoniumverbindung mit zwei 2-Acyloxylalkyl­gruppen und wenigstens einer weiteren quartären Ammoniumver­bindung mit zwei C₁₀- bis C₂₂-Alkyl- oder Alkenylgruppen, wobei das Verhältnis dieser beiden quartären Ammoniumverbindungen zueinander so ausgewählt wird, daß die Kombination einen Erwei­chungspunkt im Bereich von 35 bis 60 °C hat. Im allgemeinen liegt die quartäre Ammoniumverbindung mit zwei 2-Acyloxyalkyl­gruppen und die quartäre Ammoniumverbindung mit zwei C₁₀- bis C₂₂-Alkyl- oder Alkenylgruppen in der Kombination in einem Ge­wichtsverhältnis von 1:10 bis 2:1 vor. Innerhalb dieser Grenzen lassen sich Wirkstoffkombinationen mit einem Erweichungspunkt von 35 bis 60 °C herstellen. Da die quartären Ammoniumverbin­dungen mit zwei C₁₀- bis C₂₂-Alkyl- oder Alkenylgruppen ihrer­seits selbst ausgezeichnete Textilweichmacher darstellen, stellen derartige Wirkstoffkombinationen besonders interessante Gewebe­weichmacher im Sinne der vorliegenden Erfindung dar. Das Ge­wichtsverhältnis von Gewebeweichmacher a) zu dem Substrat b) liegt im allgemeinen im Bereich von 10:1 bis 1:3. Außer den be­reits genannten Bestandteilen kann der Gewebeweichmacher a) noch weitere Hilfs- oder Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise Dispergatoren oder Emulgatoren. Hierzu eignen sich in erster Linie Anlagerungsprodukte von 4 bis 40, vorzugsweise von 4 bis 20 Mol Ethylenoxyd und/oder Propylenoxyd an 1 Mol eines alipha­tischen C₁₀- bis C₂₀-Alkohols beziehungsweise eines Alkylphenols, in welchem der Alkylrest 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, sowie an Fettsäuren oder Alkylamine mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt sind die Ethoxylierungsprodukte der Fettal­kohole, insbesondere der Kokos- und Talgfettalkohole sowie des Cetyl- und des Oleylalkohols sowie die Ethoxylierungsprodukte der Oxoalkohole und der sekundären Alkohole entsprechder Ket­tenlänge. Weiter geeignete Dispergatoren oder Emulgatoren sind nichtionische, wasserlösliche, 20 bis 250 Ethylenglykolether­gruppen und 10 bis 100 Propylenglykolethergruppen enthaltende Anlagerungsprodukte von Ethylenoxyd an Polypropylenglykol be­ziehungsweise an Alkylendiaminpolypropylenglykol beziehungsweise an Alkylpolypropylenglykole mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, in denen die Polypropylenglykolkette als hydrophober Rest fungiert. Insbesondere können die Produkte zusätzlich 0,5 bis 5 Gew.-% dispergierend und weichmachend wirkende Polyglykolether ent­halten. Geeignete Polyglykolether leiten sich von Ethylenoxid ab und haben ein Molgewicht im Bereich von 200 bis 8 000, vorzugs­weise im Bereich von 200 bis 1 000 und insbesondere im Bereich von 400 bis 600. Andere dispergierend wirkende Zusätze sind An­lagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole, Fettamine, Fettsäure- oder Sulfonsäureamide, Poly­ethylenglykole oder Polypropylenglykole, Epoxyglykole, Alkylen­diamin oder auch aliphatische C₁- bis C₈-, vorzugsweise C₃- bis C₆-Alkohole. In gleicher Weise geeignet sind auch Etheramine der Formel R-(C₂H₄O)n -NR¹ R² . In dieser Formel bedeutet R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 20 Kohlenstollatomen, n eine Zahl zwischen 2 und 10, R¹ und R² , die gleich oder verschieden sein können, bedeuten -C₂H₄OH oder deren Ester mit C₁₀- bis C₂₀-Monocarbonsäuren oder mit Sulfobernsteinsäure beziehungs­weise Alkalimetallsalzen dieser Säuren. Gut geeignet sind auch die entsprechenden Quartärverbindungen der zuvor genannten Ether­amine, bei denen an das Stickstoffatom unter Ausbildung einer positiven Ladung eine weitere Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlen­stoffatomen angelagert ist, wobei die positive Ladung durch eine negative Ladung, die ein Anion, in der Regel das Chlorid- oder Methosulfat-Anion, trägt, ausgeglichen wird.
  • Andere geeignete Zusätze sind Ester von Fettalkoholen, insbeson­dere von Talgalkoholen mit gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Monocarbonsäuren mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Außer den oben genannten niedermolekularen Polyglykolethern sind in manchen er­findungsgemäßen Zusammensetzungen auch hochmolekulare Polygly­kolether, deren Molgewicht im Bereich von etwa 10 000 bis etwa 80 000 liegt, geeignet. Ebenfalls sind 2-Benzylalkanolpolyglykol­ether mit 2 bis 10 Mol Ethylenoxid als Zusätze geeignet, insbe­sondere dann, wenn die zugrundeliegende Alkoholkomponente 2-Benzyloctanol ist. Auch Anlagerungsprodukte von 2 bis 10 Mol Ethylenoxid an verzweigte Alkohole, wie beispielsweise Isotri­decanol sowie an hydroxylsubstituierte Fettalkohole lassen sich in vielen Fällen mit Erfolg als Zusätze verwenden. Auch 1,4-Alkyl­glycoside und 2,2-Alkylglycoside mit Alkylresten, die 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, sind geeignete Zusätze. Ebenfalls ge­eignet ist Paraffinöl sowie mehrwertige Alkohole, zum Beispiel Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und deren Ester mit Fett­säuren.
  • Die Gewebeweichmacherkomponente a) kann außerdem zusätzlich eine anorganische oder vorzugsweise organische Säure, insbeson­ dere eine Hydroxycarbonsäure, beispielsweise Glykolsäure oder insbesondere Citronensäure enthalten.
  • Weiterhin können antimikrobielle Wirkstoffe, das heißt bakterizid oder bakteriostatisch beziehungsweise fungizid oder fungistatisch wirkende Verbindungen in der Gewebeweichmacherkomponente a) enthalten sein. Ebenfalls können Wirkstoffe zur Soil-Release-Aus­rüstung für Textilien vorhanden sein, die das Schmutzablösever­mögen während der Wäsche verbessern. Dazu gehören Verbindun­gen vom Typ der Polyacrylpolyphenylalkohole, der modifizierten Fluorkohlenwasserstoffe und hydrophile Polymere. Polyphenyl­acetate, Paraffine oder auch Borax eignen sich als Zusätze, die das Bügeln der Wäsche erleichtern. Zusätze wie Talkum, Schicht­silikate, feinteilige Zeolithe, Aerosil oder Aluminiumoxid ver­bessern gelegentlich die Lagerfähigkeit oder machen die Handha­bung der erfindungsgemäßen Produkte angenehmer.
  • Das Substrat b) stellt ein Papier oder ein verwobenes oder nicht-­verwobenes Tuch aus natürlichen oder synthetischen Fasern oder ein schaumstoffartiges Flächengebilde mit einer Adsorptionsfähig­keit von 1,5 bis 25 dar. Geeignete Fasern für die Herstellung der genannten Substrate sind vor allem Fasern aus Cellulose, Poly­ester, Polyolefin, Polyalkylnitril, Polyamid, Polyurethan oder Viskose oder deren Mischungen untereinander. Ferner kommen in Frage natürliche Schwämme oder synthetische Schaumstoffe, ins­besondere aus Polyurethan. Die Werte für die Adsorptionskapa­zität werden nach einem modifizierten Test in (U.S. Federal Specifications UU-T-595 b) mit Änderungen, wie sie in der bereits zitierten DE-A-19 65 470, neue Seite 14 beschrieben sind, be­stimmt. Innerhalb des genannten Bereichs für die Adsorptions­kapazitätswerte geeignete Materialien befindet sich eine große Anzahl von gewebe- oder vliesartigen Flächengebilden, die für erfindungsgemäße Gewebeweichmachungsmittel verwendet werden können. Bevorzugt werden solche Flächengebilde, die eine Ad­sorptionskapazität im unteren bis mittleren Bereich aufweisen, das heißt, daß die Adsorptionskapazität im Bereich von etwa 1,5 bis 8 liegt. Ein Beispiel für ein besonders geeignetes Substrat ist ein nichtverwobenes Tuch aus Polyesterfaser. Derartige Flächenge­bilde stellen beispielsweise handelsübliche Vliesstoffe mit einem Flächengewicht von ca. 25 bis ca. 50 g/m² dar und haben für eine Anwendung eine Größe von etwa 0,01 bis 0,2 m² . Je nach Bedarf können die geeigneten Substrate aber auch ein niedrigeres oder höheres Flächengewicht, beispielsweise im Bereich von etwa 10 bis etwa 100 g/m² haben. Die Adsorptionskapazität von derartigen Polyesterfaser-Vliesstoffen liegt beispielsweise bei etwa 4.
  • Ein anderes Beispiel für ein geeignetes Vlies ist ein aus Visko­se-Fasern hergestelltes Vlies. Es hat ein Flächengewicht von ca. 55 g/m² und eine Adsorptionskapazität von ca. 3,5. Auch Vlies­stoffe mit einem Fasergemisch aus beispielsweise 40 % Polyester und 60 % Viskose stellen geeignete Substrate dar. Andere geeig­nete Substrate sind beispielsweise Polyurethanschaumstoffe mit einer Adsorptionskapazität im Bereich von 4 bis 7. Auch Schaum­stoff-Flächengebilde aus Polyethylen oder Polypropylen sind ge­eignete Substrate.
  • Die Gewebeweichmachermasse a) kann auf das Substrat b) auf jede beliebige Art und Weise aufgetragen werden, beispielsweise durch Aufsprühen oder durch Tränken des Vliesstoffes, wobei zum Auftrag einer bestimmten Menge oder zur Verbesserung der Gleichmäßigkeit des Auftrags die imprägnierten Substrate an­schließend beispielsweise durch Abquetschen in einem Walzenspalt vorgenommen werden kann. Bei der Herstellung der erfindungsge­mäßen Gewebeweichmachungsmittel schmilzt man die nichtflüchtigen Bestandteile auf, trägt diese auf das Substrat auf und fügt an­schließend gegebenenfalls flüchtige Bestandteile beispielsweise Duftstoffe oder auch flüchtige Lösungsmittel, die man zur Kon­sistenzregulierung beifügen kann, zu. Pro m² Substrat trägt man etwa 30 bis etwa 200 g Gewebeweichmacher a) auf.
  • Die erfindungsgemäßen Gewebeweichmachungsmittel weisen im Ver­gleich zu bekannten Gewebeweichmachungsmitteln eine deutlich höhere Wirkstoffabgaberate bei der Verwendung im Wäschetrockner auf. Dies macht sich in einer verbesserten Weichheitsleistung der erfindungsgemäßen Produkte und in einer besseren Ausnutzung der eingesetzten gewebeweichmachenden Wirkstoffe bemerkbar, wie in den folgenden Beispielen gezeigt wird.
  • Beispiele
  • Ein Polyesterfaservlies b) mit einem Flächengewicht von 35 g pro m² wurde mit Gewebeweichmacher a) der folgenden Zusammen­setzungen (in Gew.-%) imprägniert:
    Bestandteil 1 2 3 4 5
    flüssiger Weichmacher (a1) 40 40 40 15 15
    gehärtete Talgfettsäure 30 30 29 - -
    Glycerinmonostearat 20 10 10 - 20
    Ethylenglykolstearat 5 5 - - -
    Cethylalkohol + 20 EO - - 10 - -
    Dimethyldistearylammoniumchlorid - - - 74 54
    Citronensäure 0,5 0,5 1 1 1
    Isopropylalkohol - - 0,4 0,4 0,4
    Wasser - - 2,3 2,3 2,3
    Talkum - 10 - - -
    Duftstoff/Aufheller Rest
  • Als flüssiger Weichmacher a1) wurde Dimethyl-di-(oleoyl­isopropyl-)ammoniummethosulfat verwendet. Der Schmelzpunkt der Zusammensetzungen in 1 bis 5 lag zwischen 30 und 55 °C. Die Im­prägnierung des Substrats erfolgte durch Tränken des Vlies­stoffes mit den auf 65 °C erhitzten Gemischen 1 bis 5 und an­schließendem Abquetschen in einem Walzenspalt. In gleicher Weise wurde ein Vergleichsprodukt nach dem Stand der Technik mit Di­methyldistearylammoniumchlorid als Gewebeweichmacher hergestellt. Nach dem Erstarrenlassen und Trocknen betrug der Gewebeweich­macherauftrag einheitlich 86 g pro m² Vliesstoff.
  • Die erfindungsgemäßen Produkte 1 bis 5 und das Vergleichspro­dukt wurden in einem automatischen Wäschetrockner vom Typ Miele, DE LUXE T 333, Electronic, zusammmen mit einer Soll-­Beladung zuvor in einer Wäscheschleuder von der größten Wasser­menge befreiten Wäschestücke getrocknet und auf Weichheit ge­prüft. Diese Prüfung erfolgte sensorisch durch 5 in der Beur­teilung der Weichheit von Textilien geübten Personen. Jedes Textilmuster wurde 3-fach beurteilt. Aus der Einzelbeurteilung wurden Mittelwerte gebildet. Die Note 6 bedeutete dabei = sehr­weich; die Note 1 bedeutete = sehr hart.
  • Durch Wiegen der imprägnierten Substrate vor und nach der Be­nutzung wurde die Abgaberate (in %) der Gewebeweichmacher-Mi­schungen ermittelt. Die Ergebnisse beider Prüfungen sind in Tabelle 1 enthalten. Tabelle 1
    Produkt Weichheit Abgaberate
    Vergleich 3,8 16
    1 4,7 58
    2 4,8 54
    3 4,2 56
    4 3,9 37
    5 4,0 40
  • In allen Fällen ist sowohl die Weichheit der mit den erfindungs­gemäßen Produkten behandelten Textilien besser als im Ver­gleichsversuch als auch die Abgaberate der Gewebeweichmachungs-­Mischung besser als beim Vergleichsversuch. Daß dieser Fort­schritt gegenüber einem Mittel des Standes der Technik auf die erfindungsgemäße Verwendung des flüssigen Weichmachers a1) zu­rückzuführen ist, läßt sich auch aus den Ergebnissen mit den er­findungsgemäßen Mitteln 4 und 5 erkennen. Mit der Verringerung des Anteils an flüssigem Weichmacher a1) in den Versuchen 4 und 5 gegenüber den Versuchen 1 bis 3 verschlechtern sich Weichheit und Abgaberate; allerdings sind die Werte 4 und 5 besser als beim Vergleichsversuch.

Claims (10)

1. Gewebeweichmachungsmittel zur Behandlung von Textilien in einem Wäschetrockner umfassend
a) einen Gewebeweichmacher, der als Imprägnierung in Kombination mit
b) einen Substrat vorliegt, dadurch gekennzeichnet, daß der Gewebeweich­macher a) einen bei Raumtemperatur flüssigen gewebeweich­machenden Wirkstoff a1) in Abmischung mit wenigstens einem weiteren Bestandteil a2) enthält, der so ausgewählt ist, daß der Gewebeweichmacher a) einen Erweichungspunkt im Be­reich von 30 bis 60 °C hat.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der gewebeweichmachende Wirkstoff a1) eine quartäre Ammonium­verbindung mit zwei 2-Acyloxyalkylgruppen ist.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Acylgruppe der quartären Ammoniumverbindung sich von Talgfettsäure, Olein, Kokosölfettsäure oder Rübölfettsäure ableitet.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­zeichnet, daß der zur Einstellung eines Erweichungspunktes zwischen 35 und 60 °C im Gemisch mit dem Gewebeweich­macher vorliegende weitere Bestandteile a2) aus der Gruppe der Fettsäuren, Fettsäureester, Fettsäureamide, Aminoamide oder deren Gemische ausgewählt ist.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekenn­zeichnet, daß als Gewebeweichmacher eine Wirkstoffkombi­nation aus wenigstens einer quartären Ammoniumverbindung mit zwei 2-Acyloxyalkylgruppen und wenigstens einer weiteren quartären Ammoniumverbindung mit zwei C₁₀- bis C₂₂-Alkyl- oder Alkenylgruppen verwendet wird.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es die quartäre Ammoniumverbindung mit zwei 2-Acyloxyalkyl­gruppen und die quartäre Ammoniumverbindung mit zwei C₁₀- bis C₂₂-Alkyl- oder Alkenylgruppen im Gewichts­verhältnis von 1:10 bis 2:1 enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn­zeichnet, daß der Gewebeweichmacher zusätzlich eine orga­nische Säure, vorzugsweise eine Hydroxycarbonsäure und insbesondere Citronensäure enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn­zeichnet, daß es den Gewebeweichmacher a) und das Sub­strat b) im Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 1:3 enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekenn­zeichnet, daß es als Substrat b) ein Papier oder ein ver­wobenes oder nichtverwobenes Tuch aus natürlichen oder synthetischen Fasern oder ein schaumstoffartiges Flächen­gebilde mit einer Adsorptionskapazität im Bereich von 1,5 bis 25 enthält.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekenn­zeichnet, daß das Substrat b) ein nichtverwobenes Tuch aus Polyesterfasern ist.
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0445525A1 (de) * 1990-02-02 1991-09-11 Witco Corporation Verfahren zur Herstellung von Wäscheweichspülmitteln mit hohem Feststoffgehalt benutzend geringen Lösungsmittelgehalt und beseitigend Nebenreaktionen
US5223628A (en) * 1990-02-02 1993-06-29 Sherex Chemical Company, Inc. Process for making high solids fabric softeners using low amounts of solvents and no side reactions
WO1994002676A1 (de) * 1992-07-21 1994-02-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Tumblerhilfsmittel
WO1994004643A1 (en) * 1992-08-21 1994-03-03 Colgate-Palmolive Company Rinse cycle fabric softener
WO1995007342A1 (en) * 1993-09-10 1995-03-16 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning articles with soft polyester substrate
WO1996020998A1 (en) * 1995-01-04 1996-07-11 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning articles with soft polyester substrate
WO1997025398A1 (en) * 1996-01-05 1997-07-17 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
WO1997041205A1 (en) * 1996-05-02 1997-11-06 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning articles with improved substrate
USRE37555E1 (en) 1990-01-31 2002-02-19 Goldschmidt Chemical Company Process and composition for multicomponent one hundred percent solid fabric softeners
WO2003083027A1 (en) * 2002-03-28 2003-10-09 Unilever Plc Solid fabric conditioning compositions
US6906025B2 (en) 1996-01-05 2005-06-14 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
WO2006043053A1 (en) * 2004-10-20 2006-04-27 Reckitt Benckiser (Uk) Limited Solid fabric softening composition

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5128053A (en) * 1991-02-06 1992-07-07 Sherex Chemical Company, Inc. Composition and process for treating fabrics in clothes dryers
US6221363B1 (en) 1991-07-11 2001-04-24 Baxter Aktiengesellschaft Vaccine for the prevention of lyme disease
DE69333120T2 (de) * 1992-05-12 2004-07-01 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Konzentrierte Gewebeweichmacherzusammensetzungen mit biologisch abbaubaren Gewebeweichmachern
JP3877760B2 (ja) * 1993-08-06 2007-02-07 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 不飽和を有する生分解性化合物を含有した乾燥機活性化布帛コンディショニングおよび静電気防止組成物
US5474690A (en) * 1994-11-14 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843395A (en) * 1968-12-30 1974-10-22 Procter & Gamble Process for softening fabrics in a dryer
EP0033134A1 (de) * 1980-01-30 1981-08-05 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Mittel zum Nachbehandeln gewaschener Wäsche in einem Wäschetrockner
EP0240727A2 (de) * 1986-03-12 1987-10-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Textilweichmacher-Konzentrat

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843395A (en) * 1968-12-30 1974-10-22 Procter & Gamble Process for softening fabrics in a dryer
EP0033134A1 (de) * 1980-01-30 1981-08-05 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Mittel zum Nachbehandeln gewaschener Wäsche in einem Wäschetrockner
EP0240727A2 (de) * 1986-03-12 1987-10-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Textilweichmacher-Konzentrat

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE37555E1 (en) 1990-01-31 2002-02-19 Goldschmidt Chemical Company Process and composition for multicomponent one hundred percent solid fabric softeners
US5284650A (en) * 1990-02-02 1994-02-08 Sherex Chemical Co., Inc. Process for making high solids fabric softeners using low amounts of solvents and eliminating side reactions
US5223628A (en) * 1990-02-02 1993-06-29 Sherex Chemical Company, Inc. Process for making high solids fabric softeners using low amounts of solvents and no side reactions
EP0445525A1 (de) * 1990-02-02 1991-09-11 Witco Corporation Verfahren zur Herstellung von Wäscheweichspülmitteln mit hohem Feststoffgehalt benutzend geringen Lösungsmittelgehalt und beseitigend Nebenreaktionen
WO1994002676A1 (de) * 1992-07-21 1994-02-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Tumblerhilfsmittel
WO1994004643A1 (en) * 1992-08-21 1994-03-03 Colgate-Palmolive Company Rinse cycle fabric softener
WO1995007342A1 (en) * 1993-09-10 1995-03-16 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning articles with soft polyester substrate
WO1996020998A1 (en) * 1995-01-04 1996-07-11 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning articles with soft polyester substrate
US6906025B2 (en) 1996-01-05 2005-06-14 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
WO1997025398A1 (en) * 1996-01-05 1997-07-17 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
US7001879B2 (en) 1996-01-05 2006-02-21 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
WO1997041205A1 (en) * 1996-05-02 1997-11-06 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning articles with improved substrate
WO2003083027A1 (en) * 2002-03-28 2003-10-09 Unilever Plc Solid fabric conditioning compositions
US6916779B2 (en) 2002-03-28 2005-07-12 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Fabric conditioning compositions
WO2006043053A1 (en) * 2004-10-20 2006-04-27 Reckitt Benckiser (Uk) Limited Solid fabric softening composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO1989011527A2 (fr) 1989-11-30
EP0418273A1 (de) 1991-03-27
EP0418273B1 (de) 1992-08-26
WO1989011527A3 (en) 1989-12-28
DE58902159D1 (de) 1992-10-01
EP0345495A3 (de) 1990-01-31
DK218790D0 (da) 1990-09-12
DK218790A (da) 1990-09-12
DE3818013A1 (de) 1989-11-30

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