EP0024299B1 - Verfahren zur Aromatengewinnung aus Pyrolysebenzin - Google Patents

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EP0024299B1
EP0024299B1 EP80104092A EP80104092A EP0024299B1 EP 0024299 B1 EP0024299 B1 EP 0024299B1 EP 80104092 A EP80104092 A EP 80104092A EP 80104092 A EP80104092 A EP 80104092A EP 0024299 B1 EP0024299 B1 EP 0024299B1
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EP
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benzene
gasoline
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fraction
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EP80104092A
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Gerhard Dr. Schulz
Artur Dr. Sliwka
Helmut Dr. Schimitschek
Wolfgang Dr. Gebert
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G9/00—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G55/00—Treatment of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by at least one refining process and at least one cracking process
    • C10G55/02—Treatment of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by at least one refining process and at least one cracking process plural serial stages only
    • C10G55/04—Treatment of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by at least one refining process and at least one cracking process plural serial stages only including at least one thermal cracking step

Definitions

  • Pyrolysis gasoline is a by-product of ethylene production by steam splitting gasoline in a tube furnace. It boils in the range from 30 to 220 ° C and, depending on the chemical nature of the gasoline used, contains 45 to 60% by weight of benzene, toluene and xylene, as well as 10 to 15% by weight of higher-boiling aromatics.
  • fractions of unsaturated compounds such as olefins, diolefins and polymer are contained in the pyrolysis gasoline, which are determined by the bromine number, diene number and the gum test.
  • the pyrolysis gasoline is subjected in a known manner at the end of the chemical process in a steam cracker system to a catalytic selective hydrogenation, in which the polymerizable diolefins (styrenes and indenes) are preferably hydrogenated.
  • This pre-hydrogenated pyrolysis gasoline is used as a raw material for aromatics production. Processes are used that range from the extraction of the primary benzene by extraction or extractive distillation to the catalytic and thermal dealkylation processes.
  • a particular embodiment consists of the fact that the pre-separation takes place already in the partial fractions of the separation tank gasoline, the compressor condensates and the bottom effluent of the C 4 'column which occur in the process flow. You can also distill the separation gasoline separately. However, it is also possible to combine the top fraction of the separation gasoline column with the other sub-fractions of the unhydrogenated pyrolysis gasoline and separate it into a bottom product rich in benzol aromatics and an almost benzene-free top product in only one column. The bottom product rich in benzene aromatics can contain up to 10% by weight of styrene and alkylated styrenes.
  • a fraction of ⁇ , ⁇ -unsaturated benzoaromatics enriched to more than 40% by weight can be separated from this bottom product. If the bottom product rich in benzene aromatics does not contain more than 10% by weight of olefins and diolefins, it can be processed directly as a feedstock in a benzene plant after hydrogenation of the unsaturated, non-aromatic double bonds.
  • the overhead product with a proportion of at least 50% by weight of unsaturated aliphatic hydrocarbons can be fed to the ethylene steam cracker as a starting material without intermediate hydrogenation treatment.
  • hydrocarbon fractions can be used as a cocrack component with gasoline in a mixture proportion of up to 50% by weight, preferably up to 10% by weight, as feed gas for the ethylene steam cracker.
  • the portion boiling above 160 ° C. is separated off in a separating tank gasoline column.
  • This gasoline has previously been separated from the process water in a separation tank. Parts from the cracking gas column, which carry water with them, and parts from the different compressor stages are brought together in the separation tank.
  • the pyrolysis gasoline is not only worked up at the end of the process as a whole, but rather a portion of 60 to 70% of the total amount which is obtained as the bottom product of the direct cooler after the process water has been separated off, immediately in a separation gasoline column of higher than 160 ° C boiling fraction separated.
  • the top fraction contains the monocyclic aromatics up to kP ⁇ 145 ° C and more than 90% of the styrene.
  • the bottom product can be separated from a high-boiling residue in a subsequent distillation with a boiling cut of approximately 210 ° C. Indenes and allyl aromatics are enriched in the top product of the column, which contain a very small amount of cyclopentadiene due to this processing route and are of technical interest for the production of certain polymerization resins.
  • the ethylene cracking gas is compressed to 28 bar in a 4 to 6-stage compressor. Both fractions occur at these compressor stages as well as in the bottom of the C 4 column in the separating part of the plant, the condensates of the compressor stages containing the benzene in a highly enriched manner.
  • C 5 - is to be understood as a hydrocarbon fraction which boils up to approximately + 75 ° C. and which consists of hydrocarbons which have 5 or fewer carbon atoms.
  • C 5 + denotes a fraction boiling above 75 ° C. which contains, for example, all of the benzene, ie essentially consists of hydrocarbons with 5 or more carbon atoms.
  • C ⁇ - is understood to mean a hydrocarbon fraction which essentially contains hydrocarbons with X and fewer C atoms and C ⁇ + means a hydrocarbon fraction which essentially contains hydrocarbons with X and more carbon atoms.
  • the C 5 fraction which contains the essential proportions of the olefins and diolefins, is recycled unhydrogenated into the steam cracker for ethylene production by our process according to the invention.
  • this fraction is only suitable in a mixing ratio of 1 to 50% by weight with naphtha as the raw material for steam cracking in the tube furnace.
  • the duration of the Röhrenspaltöfen and the downstream condenser is reduced by coke deposition too strong, a proportion of up to 10 wt .-% of C 5 - fraction proved for the co-cracking as operationally advantageous.
  • the cleavage of the pure C 5 fraction was determined arithmetically from co-crack tests which were carried out in various mixing ratios with naphtha (from 0 to 50%) and different cleavage levels.

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Description

  • Pyrolysebenzin ist ein Nebenprodukt bei der Äthylen-Erzeugung durch Dampfspaltung von Benzin im Röhrenofen. Es siedet im Bereich von 30 bis 220 °C und enthält abhängig von der chemischen Beschaffenheit des Einsatz-Benzins 45 bis 60 Gew.-% Benzol, Toluol und Xylol, darüberhinaus noch 10 bis 15Gew.-% höhersiedende Aromaten. Daneben sind noch Anteile an ungesättigten Verbindungen wie Olefine, Diolefine und Polymerisat im Pyrolysebenzin enthalten, die durch die Bromzahl, Dienzahl und den Gum-Test bestimmt werden.
  • Wegen der Eigenschaft sehr schnell hochmolekulare, zur Verharzung neigende Produkte zu bilden, wird das Pyrolysebenzin in bekannter Weise am Ende des chemischen Prozesses in einer Steamcracker-Anlage einer katalytischen Selektivhydrierung unterzogen, bei der bevorzugt die polymerisationsfähigen Diolefine (Styrole und Indene) hydriert werden.
  • Dieses vorhydrierte Pyrolysebenzin wird als Rohstoff für die Aromatengewinnung eingesetzt. Dabei kommen Verfahren zur Anwendung, die von der Gewinnung des primär vorhandenen Benzols durch Extraktion oder Extraktivdestillation bis zu den katalytischen und thermischen Entalkylierungsverfahren reichen.
  • All diese bekannten Verfahren machen eine zweite Hydrierstufe erforderlich, bei der alle nichtaromatischen Verbindungen voll hydriert werden, unabhängig von dem anschließend anzuwendenden Benzol-Gewinnungsverfahren. Um einen Teil des Hydrier-Wasserstoffs einzusparen, wird das selektiv vorhydrierte Pyrolysebenzin in einer mehrstufigen Vordestillation von den niedriger als Benzol und den höher als 160 °C siedenden Anteilen abgetrennt. Durch diese Maßnahme kann Hydrierwasserstoff und Energie eingespart werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Benzolgewinnung aus Pyrolysebenzin erheblich zu verbessern ist, wenn man die Vortrennung und Anreicherung der Benzolaromatenfraktion mit durch Hydrierung nicht stabilisiertem Pyrolysebenzin durchführt.
  • Eine besondere Ausführungsfrom besteht darin, daß die Vortrennung schon bei den im Verfahrensfluß anfallenden Teilfraktionen des Trennbehälterbenzins, der Verdichterkondensate und dem Sumpfablauf der C4'-Kolonne erfolgt. Man kann das Trennbehälterbenzin auch gesondert destillieren. Man kann aber auch die Kopffraktion der Trennbehälterbenzin-Kolonne mit den anderen Teilfraktionen des unhydrierten Pyrolysebenzins zusammenführen und in nur einer Kolonne in ein benzolaromatenreiches Sumpfprodukt und ein annähernd benzolfreies Kopfprodukt trennen. Das benzolaromatenreiche Sumpfprodukt kann bis zu 10 Gew.-% Styrol und alkylierte Styrole enthalten. Durch nochmalige Destillation kann man aus diesem Sumpfprodukt eine zu mehr als 40 Gew.-% angereicherte Fraktion von α,ß-ungesättigten Benzolaromaten abtrennen. Wenn das benzolaromatenreiche Sumpfprodukt nicht mehr als 10 Gew.-% an Olefinen und Diolefinen enthält kann man es nach der Hydrierung der ungesättigten, nichtaromatischen Doppelbindungen direkt in einer Benzolanlage als Einsatzstoff verarbeiten. Das Kopfprodukt mit einem Anteil von mindestens 50 Gew.-% ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen kann ohne hydrierende Zwischenbehandlung dem Äthylen-Steamcracker als Ausgangsstoff zugeführt werden.
  • Diese Kohlenwasserstoff-Fraktionen kann als Cocrackkomponente mit Benzin in einem Mischungsanteil bis zu 50 Gew.-%, bevorzugt bis zu 10 Gew.-% als Einsatzbenzin für den Äthylen-Steamcracker verwendet werden.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Aromatengewinnung aus Pyrolysebenzin wird in einer Trennbehälter-Benzinkolonne der über 160 °C siedende Anteil abgetrennt. Dieses Benzin ist vorher in einem Trennbehälter von dem Prozeßwasser geschieden worden. Im Trennbehälter werden Anteile aus Spaltgaskolonne, die Wasser mit sich führen, sowie Anteile aus den verschiedenen Verdichterstufen zusammengeführt. Das aus diesem Trennbehälter nach Abtrennen des Prozeßwassers durch Absitzen erhaltene Benzin bezeichnen wir im Sinne der Erfindung als Trennbehälter-Benzin, um die Herkunft desselben zu kennzeichnen. Dieses Benzin gelangt in die Trennbehälter-Benzinkolonne.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Pyrolysebenzin nicht erst am Ende des Verfahrens insgesamt aufgearbeitet, sondern ein Anteil von 60 bis 70 % der Gesamtmenge, der als Sumpfprodukt des Direktkühlers anfällt nach dem Abtrennen des Prozeßwassers sofort in einer Trennbehälterbenzin-Kolonne von dem höher als 160 °C siedenden Anteil abgetrennt. Die Kopffraktion enthält die monocyclischen Aromaten bis zum kP < 145 °C und mehr als 90 % des Styrols. Bei der Apparateauslegung ist als wichtige Vorschrift zu beachten, daß die Verweilzeit so kurz wie möglich, d.h. kleiner als 30 Minuten insgesamt gehalten werden sollte, um die Gumbildung im unhydrierten Produkt möglichst gering zu halten.
  • Das Sumpfprodukt kann in einer nachfolgenden Destillation mit einem Siedeschnitt von etwa 210 °C von einem hochsiedenden Rückstand abgetrennt werden. Im Kopfprodukt der Kolonne sind Indene und Allylaromaten angereichert, die auf Grund dieses Aufarbeitungsweges einen sehr geringen Anteil an Cyclopentadien enthalten und für die Herstellung bestimmter Polymerisationsharze technisches Interesse besitzen.
  • Das Äthylen-Spaltgas wird in einem 4 bis 6-stufigen Verdichter auf 28 bar verdichtet. Sowohl an diesen Verdichterstufen wie auch im Sumpf der C4-Kolonne im Trennteil der Anlage, fallen weitere Fraktionen an, wobei die Kondensate der Verdichterstufen das Benzol stark angereichert enthalten.
  • Diese Fraktionen werden mit dem Kopfprodukt der Kolonne zusammengefaßt und ohne Zwischenlagerung in der Kolonne in eine C5--Fraktion und einen Benzol-Toluol-Xylol-Herzschnitt (BTX+) getrennt.
  • Dieser BTX+-Herzschnitt enthält jetzt nur noch einen geringen Anteil an ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Er kann nach bekannten Verfahren mit weniger als 30 % des nach üblichen Verfahren erforderlichen Wasserstoffes olefin- und diolefinfrei hydriert und in der Benzol-Gewinnungsanlage als Rohstoff eingesetzt werden.
  • Unter C5- ist eine Kohlenwasserstofffraktion zu verstehen, die bis etwa + 75 °C siedet und die aus Kohlenwasserstoffen besteht, die 5 und weniger Kohlenstoffatome besitzen. Zum Vergleich dazu bezeichnet man mit C5 + eine über 75 °C siedende Fraktion, die z.B. das gesamte Benzol enthält, d.h. im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen mit 5 und mehr Kohlenstoffatomen besteht. Entsprechend verallgemeinert versteht man dann unter C× - eine Kohlenwasserstofffraktion, in der im wesentlichen Kohlenwasserstoffe mit X und weniger C-Atomen enthalten sind, und unter C× + eine Kohlenwasserstofffraktion, in der im wesentlichen Kohlenwasserstoffe mit X und mehr Kohlenstoffatomen enthalten sind.
  • Die C5--Fraktion, die die wesentlichen Anteile der Olefine und Diolefine enthält, wird nach unserem erfindungsgemäßen Verfahren unhydriert in den Steamcracker zur Äthylenerzeugung zurückgeführt. Diese Fraktion eignet sich jedoch, wie wir gefunden haben, nur im Mischungsverhältnis von 1 bis 50 Gew.-% mit Naphtha als Rohstoff für die Dampfspaltung im Röhrenofen. Bei noch höheren Anteilen wird die Laufzeit der Röhrenspaltöfen und der nachgeschalteten Kühler durch Koksablagerung zu stark verkürzt, ein Anteil bis zu 10 Gew.-% an C5 -Fraktion erwies sich für das Cocracken als betrieblich vorteilhaft.
  • Das Spaltspektrum dieser C5 --Fraktion unterscheidet sich nun überraschenderweise erheblich von den bekannten Spaltbildern der gesättigten Kohlenwasserstoffen, wie die Tabelle zeigt :
    Figure imgb0001
  • Das Spaltbild der reinen C5-Fraktion wurde rechnerisch ermittelt aus Co-crackversuchen, die in verschiedenen Mischungsverhältnissen mit Naphtha (von 0 bis 50 %) und verschiedenen Spaltschärfen durchgeführt wurden.
  • Die Analyse des C5 +-Kondensats aus einem Co-crackversuch mit 50 % C5--Fraktion und 50 % Naphtha und als Kontrollversuch mit 100 % Naphtha zeigt für das durch Differenzbildung ermittelte Spaltbild von reiner C5--Fraktion eine starke Produktverschiebung :
    Figure imgb0002
  • Die Bildung von Benzol nimmt sehr stark zu, ebenfalls die Bildung von C4- und Cg-Oiefinen und Diolefinen.

Claims (9)

1. Verfahren zur Gewinnung von Benzol aus Pyrolysebenzin durch Extraktion und Entalkylierung, dadurch gekennzeichnet, daß die Vortrennung und Anreicherung der Benzolaromatenfraktion mit unhydriertem Pyrolysebenzin durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Vortrennung schon bei den im Verfahrensfluß anfallenden Teilfraktionen des Trennbehälterbenzins, der Verdichterkondensate und dem Sumpfablauf der C4 +-Kolonne erfolgt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Trennbehälterbenzin gesondert destilliert wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Trennbehälterbenzin-Kopffraktion mit den anderen Teilfraktionen des unhydrierten Pyrolysebenzins zusammengeführt und in nur einer Kolonne in ein benzolaromatenreiches Sumpfprodukt und ein annähernd benzolfreies Kopfprodukt getrennt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ein benzolaromatenreiches Sumpfprodukt mit bis zu 10 Gew.-% Styrol und alkylierte Styrole abtrennt.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß durch nochmalige Destillation aus diesem Sumpfprodukt eine zu mehr als 40 Gew.-% angereicherte Fraktion von α,β-ungesättigten Benzolaromaten abgetrennt wird.
7. Verfahren nach Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß das benzolaromatenreiche Sumpfprodukt nicht mehr als 10 Gew.-% an Olefinen und Diolefinen enthält und nach der Hydrierung der ungesättigten, nichtaromatischen Doppelbindungen direkt in einer Benzolanlage als Einsatzstoff verarbeitet werden kann.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Kopfprodukt mit einem Anteil von mindestens 50 Gew.-% ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen ohne hydrierende Zwischenbehandlung zu den Ausgangsstoffen dem Äthylen-Steamcracker zugeführt wird.
9. Verfahren nach Ansprüchen 4 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß diese KohlenwasserstoffFraktion als Cocrackkomponente mit Benzin in einem Mischungsanteil bis zu 50 Gew.-%, bevorzugt bis zu 10 Gew.-% als Einsatzbenzin für den Äthylen-Steamcracker eingesetzt wird.
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