EA017131B1 - Композиция удлинителя цепи на основе диамина, полимер и способ его получения - Google Patents

Композиция удлинителя цепи на основе диамина, полимер и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
EA017131B1
EA017131B1 EA200970324A EA200970324A EA017131B1 EA 017131 B1 EA017131 B1 EA 017131B1 EA 200970324 A EA200970324 A EA 200970324A EA 200970324 A EA200970324 A EA 200970324A EA 017131 B1 EA017131 B1 EA 017131B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
diamine
aliphatic
group
aromatic
ring
Prior art date
Application number
EA200970324A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200970324A1 (ru
Inventor
Пол Л. Уиггинз
Джон И. Ли
Джудит Оргад
Original Assignee
Альбемарл Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альбемарл Корпорейшн filed Critical Альбемарл Корпорейшн
Publication of EA200970324A1 publication Critical patent/EA200970324A1/ru
Publication of EA017131B1 publication Critical patent/EA017131B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C07C211/12—1,6-Diaminohexanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/51—Phenylenediamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3228—Polyamines acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3237—Polyamines aromatic
    • C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/325—Polyamines containing secondary or tertiary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к композициям удлинителя цепи. Данные композиции включают (i) ароматический первичный диамин и (ii) компонент, выбранный из группы, включающей: (c) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин; (d) диимин и (e) комбинацию двух или нескольких компонентов (с)-(d). Когда компонент (ii) представляет собой (d) и (d) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит от 2 до 20 атомов углерода; или когда (d) является алифатическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит от 1 до 20 атомов углерода. Также предложены способы получения полиуретанов, полимочевин и полимочевин-уретанов.

Description

Настоящее изобретение относится к использованию ароматических диаминов для получения полиуретанов, полимочевин и полимочевин-уретанов.
Предшествующий уровень
Существует много полифункциональных соединений, включая диолы и ароматические диамины, которые подходят для использования в качестве удлинителей цепи при получении полиуретанов, полимочевин и полимеров полиуретан-мочевина и/или в качестве отверждающих агентов для эпоксидных смол. Ни одно из данных соединений не обладает реакционной способностью, которая делала бы их универсально идеальными, и многие из них не обеспечивают удовлетворительных свойств продуктов, полученных при их использовании. Таким образом, все еще сохраняется потребность в изыскании соединений, способных служить удлинителями цепи или отвердителями. Патент США № 4806616 предлагает использовать некоторые Ν,Ν'-диалкилфенилендиамины в качестве удлинителей цепи при получении полиуретанов и полимочевин. В этой связи смотри также, например, патент США 4528363, который предлагает использование вторичных алифатических диаминов как часть полимерного связующего, и патент США 6218480 В1, который раскрывает использование ароматических диаминов как отвердителей для полиуретанов. Вторичные ароматические диамины также были использованы как противостарители для резин; смотри патент США 4900868.
Существует растущая потребность в удлинителях цепей с более низкими скоростями отверждения, так что было бы еще более преимущественным, если бы ароматические диамины проявили более низкие скорости отверждения, чем те, что доступны в настоящее время как удлинители цепей.
Краткое изложение сущности изобретения
Настоящее изобретение частично относится к удлинителям цепей, которые представляют собой смеси ароматических первичных диаминов с одним или несколькими другими компонентами. Данные смеси при введении их в рецептуры для полиуретанов, полимочевин и полимочевин-уретанов образуют данные полимеры с желательными скоростями отверждения и обеспечивают желательные физикомеханические свойства.
Один вариант осуществления настоящего изобретения относится к композиции удлинителя цепи. Композиция содержит (1) ароматический первичный диамин и (ίί) другой компонент. Компонент выбран из группы, включающей:
(с) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин;
(б) диимин и (е) комбинацию двух или нескольких компонентов от (с) до (б).
Когда компонент (и) представляет собой (б) и (б) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит по меньшей мере два атома углерода.
Другой вариант осуществления настоящего изобретения относится к способу получения полимера, который представляет собой полиуретан, полимочевину или полимочевину-уретан. Способ включает смешение (А) по меньшей мере одного ароматического полиизоцианата, (В) по меньшей мере одного полиола и/или по меньшей мере одного простого полиэфирамина и (С) удлинителя цепи, содержащего (1) ароматический первичный диамин и (ίί) другой компонент. Компонент выбран из группы, включающей:
(с) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин;
(б) диимин и (е) комбинацию двух или нескольких компонентов от (с) до (б).
Когда компонент (ίί) представляет собой (б), и (б) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит по меньшей мере два атома углерода.
Еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к полимеру, который представляет собой полиуретан, полимочевину или полимочевину-уретан, причем полимер получен из ингредиентов, содержащих (А) по меньшей мере один ароматический изоцианат, (В) по меньшей мере один полиол и/или по меньшей мере один простой полиэфирамин, и (С) удлинитель цепи, состоящий из (1) ароматического первичного диамина и (ίί) другого компонента. Компонент выбран из группы, включающей (с) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин;
(б) диимин и (е) комбинацию любых двух или нескольких компонентов от (с) до (б).
Когда компонент (ίί) представляет собой (б) и (б) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит по меньшей мере два атома углерода.
Данные и другие варианты осуществления изобретения и отличительные признаки настоящего изобретения будут понятны из полного описания изобретения и прилагаемой формулы изобретения.
Подробное описание изобретения Композиции удлинителя цепи настоящего изобретения
Композиции удлинителя цепи настоящего изобретения составлены из ароматического первичного диамина и компонента, выбранного из (с) алифатического вторичного диамина и алифатического первичного диамина; и (б) диимина, где названный диимин представляет собой ароматический диимин, каждая иминогидрокарбилиденовая группа которого содержит по меньшей мере два атома углерода. Пред
- 1 017131 почтительными компонентами для использования с ароматическим первичным диамином являются алифатические вторичные диамины. Компоненты могут присутствовать в композиции удлинителя цепи в различных пропорциях; предпочтительные отношения меняются в зависимости от типа компонента из (11).
I. Компонент (ί)
Ароматические первичные диамины являются компонентами (ί) композиций удлинителя цепи настоящего изобретения.
Один тип ароматического первичного диамина, который может быть использован в настоящем изобретении, представляет собой ароматический первичный диамин, в котором по меньшей мере одно положение орто- к каждой аминогруппе содержит атом водорода в качестве заместителя, и ароматический первичный диамин, который находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы в кольце, либо в форме двух фенольных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну аминогруппу в каждом кольце. Фенильные кольца могут содержать, но не обязательно, одну или несколько гидрокарбильных групп в фенильном кольце(ах). Гидрокарбильные группы, когда они содержатся в фенильных кольцах, могут быть одинаковыми или различными. Когда обе аминогруппы содержатся в одном фенильном кольце, аминогруппы могут находиться в любом положении относительно каждой другой в кольце, предпочтительно аминогруппы находятся в мета- и пара-положениях относительно друг друга. Когда аминогруппы находятся в двух фенильных кольцах, соединенных алкиленовым мостиком, они могут располагаться в любом положении в кольцах, предпочтительно каждая аминогруппа находится в мета- или пара-положении относительно алкиленового мостика. Алкиленовый мостик двухядерного диамина содержит от одного до шести атомов углерода, предпочтительно алкиленовый мостик содержит от одного до трех атомов углерода. Более предпочтительно алкиленовый мостик содержит один или два атома углерода, особенно предпочтительным является алкиленовый мостик, содержащий один атом углерода. Гидрокарбильные группы, когда они содержатся в фенильном кольце(ах), представляют собой те, что рассмотрены выше для ароматических диаминов. Когда в фенильном кольце(ах) содержится одна или несколько гидрокарбильных групп, гидрокарбильные группы могут содержать от одного до двадцати атомов углерода, предпочтительно гидрокарбильные группы содержат от одного до шести атомов углерода.
Подходящие ароматические первичные диамины данного типа, содержащие обе аминогруппы в одном фенильном кольце, включают, но не ограничивают объема притязаний, 1,2-бензолдиамин, 1,3бензолдиамин, 1,4-бензолдиамин, 4-этил-1,2-бензолдиамин, 2-изопропил-1,3-бензолдиамин, 4-третбутил-1,3-бензолдиамин, 2-фенил-1,4-бензолдиамин, 4,5-дигексил-1,2-бензолдиамин, 4-метил-5-гептил1,3-бензолдиамин, 4,6-ди-н-пропил-1,3-бензолдиамин, 2,5-диоктил-1,4-бензолдиамин, 2,3-диэтил-1,4бензолдиамин и 4,5,6-тригексил-1,3-бензолдиамин.
Примеры подходящих ароматических первичных диаминов данного типа, в котором одна аминогруппа располагается в каждом кольце из двух фенильных колец, включает 2,2'-метиленбис(бензоламин), 2,3'-метиленбис(бензоламин), 2,4'-метиленбис(бензоламин), 3,3'-метиленбис(бензоламин), 3,4'метиленбис(бензоламин), 4,4'-метиленбис(бензоламин), 4,4'-(1,2-этандиил)бис(бензоламин), 3,4'-(1,3пропандиил)бис(бензоламин), 2,2'-метиленбис(5-трет-бутилбензоламин), 3,3'-метиленбис(2метилбензоламин), 3,3'-метиленбис(5-пентилбензоламин), 3,3'-метиленбис(6-изопропилбензоламин), 4,4'метиленбис(2-метилбензоламин), 4,4'-метиленбис(3 -втор-бутилбензоламин), 4,4'-( 1,2-этандиил)бис(2метилбензоламин), 3,3 '-метиленбис(2,4-дифенилбензоламин), 3,3 '-метиленбис(5,6диизопропилбензоламин), 4,4'-метиленбис(2,3-ди-втор-бутилбензоламин), 4,4'-метиленбис(3,5-ди-третбутилбензоламин) и т.п.
Другой тип ароматического первичного диамина, который может быть использован в настоящем изобретении и который является предпочтительным типом ароматического первичного диамина, представляет собой ароматический первичный диамин, в котором каждое орто-положение (сразу же рядом) к аминогруппе занято гидрокарбильной группой, и ароматический первичный диамин, который находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы в кольце, аминогруппы которого находятся в мета- или пара-положении относительно друг друга, либо в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну аминогруппу в каждом кольце. Гидрокарбильные группы в фенильных кольцах (рядом с аминогруппами) обычно содержат до двадцати атомов углерода, и гидрокарбильные группы могут быть одинаковыми или различными. Алкиленовый мостик двухядерного первичного диамина содержит от одного до шести атомов углерода; предпочтительно мостик содержит от одного до трех атомов углерода. Более предпочтительно алкиленовый мостик содержит от одного до двух атомов углерода, особенно предпочтительно алкиленовый мостик представляет собой метиленовую группу. Особенно предпочтительные гидрокарбильные группы в фенильном кольце(ах) представляют собой метил, этил, изопропил, бутил и смеси двух или нескольких данных групп. Здесь бутильные группы включают н-бутильные, втор-бутильные и трет-бутильные группы.
Более предпочтительные ароматические первичные диамины с двумя аминогруппами на одном фенильном кольце содержат аминогруппы в мета-положении относительно друг друга. Высоко предпочтительные гидрокарбильные группы представляют собой метил, этил, изопропил, бутил и их смеси, где
- 2 017131 предпочтительными для бутильных групп являются н-бутильная, втор-бутильная и трет-бутильная группы. Особенно предпочтительными являются ароматические первичные диамины, в которых гидрокарбильная группа между двумя мета-аминогруппами, представляет собой метильную группу, тогда как две оставшиеся гидрокарбильные группы представляют собой этильные группы и те, в которых гидрокарбильная группа между двумя мета-аминогруппами, представляет собой этильную группу, тогда как одна из двух оставшихся гидрокарбильных групп представляет собой метильную группу, а другая представляет собой этильную группу, и их смеси. Более предпочтительными ароматическими первичными диаминами являются также те, в которых одна аминогруппа находится в любом из двух фенильных колец, где два фенильных кольца соединены алкиленовым мостиком и содержат обе аминогруппы в параположении относительно алкиленового мостика. Особенно предпочтительный ароматический первичный диамин данного типа представляет собой соединение, в котором каждая гидрокарбильная группа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, представляет собой этильную группу, а алкиленовый мостик представляет собой метиленовую группу.
Предпочтительным ароматическим первичным диамином является такой, в котором в каждом ортоположение к аминогруппе содержится гидрокарбильная группа, и такой ароматический первичный диамин находится в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы в кольце, где аминогруппы находятся в мета- и пара-положении относительно друг друга, и в котором ароматический первичный диамин содержит аминогруппы в мета-положении относительно друг друга, и/или ортогидрокарбильные группы представляют собой метил, этил, изопропил, бутил или их смеси.
Примеры более предпочтительных ароматических первичных диаминов включают 3,6-ди-н-бутил-
1.2- бензолдиамин, 2,4,6-триэтил-1,3-бензолдиамин, 2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамин, 4,6-диэтил-2- метил-1,3-бензолдиамин, 2,4-диизопропил-6-метил-1,3-бензолдиамин, 2-метил-4,6-ди-втор-бутил-1,3 бензолдиамин, 2-этил-4-изопропил-6-метил-1,3-бензолдиамин, 2,3,5-три-н-пропил-1,4-бензолдиамин,
2.3- диэтил-5-втор-бутил-1,4-бензолдиамин, 3,4-диметил-5,6-дигептил-1,2-бензолдиамин, 2,4,5,6-тетра-н- пропил-1,3-бензолдиамин, 2,3,5,6-тетраэтил-1,4-бензолдиамин, 2,2'-метиленбис(6-н-пропилбензоламин), 2,2'-метиленбис(3,6-ди-н-пропилбензоламин), 3,3'-метиленбис(2,6-ди-н-бутилбензоламин),4,4'метиленбис(2,6-диэтилбензоламин), 4,4'-метиленбис(2,6-диизопропилбензоламин), 4,4'-метиленбис(2изопропил-6-метилбензоламин), 4,4'-(1,2-этандиил)бис(2,6-диэтилбензоламин), 4,4'-(1,2этандиил)бис(2,6-диизопропилбензоламин), 2,2'-метиленбис(3,4,6-трипентилбензоламин),3,3'метиленбис(2,5,6-тригексилбензоламин), 4,4'-метиленбис(2,3,6-триметилбензоламин),4,4'метиленбис(2,3,4,6-тетраметилбензоламин) и т.п. Из данных более предпочтительных типов ароматических первичных диаминов особенно предпочтительными являются 4,4'-метиленбис(2,6диэтилбензоламин), 4,4'-метиленбис(2,6-диизопропилбензоламин) и смесь 2,4-диэтил-6-метил-1,3бензолдиамина и 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина (ΌΕΤΌΆ, ЕШасиге® 100).
Специалисты в данной области поймут, что существует несколько путей названия ароматических первичных диаминов, использованных в настоящем изобретении. Например, структура
которая представляет особенно предпочтительный ароматический первичный диамин настоящего изобретения, может быть названа 2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамин, 2,4-диэтил-6-метил-1,3фенилендиамин, 3,5-диэтил-2,4-диаминотолуол или 3,5-диэтилтолуол-2,4-диамин. Аналогичным образом структура
которая представляет другой особенно предпочтительный ароматический первичный диамин настоящего изобретения, может быть названа 4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламин), 4,4'-метиленбис(2,6диэтиланилин) или 3,3',5,5'-тетраэтил-4,4'-диаминодифенилметан.
II. Компонент (ΐΐ)
Компонент (ΐΐ) выбран из группы, включающей (с) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин; (б) диимин и (е) комбинацию двух или нескольких компонентов от (с) до (б). Когда (ΐΐ) представляет собой (б), (б) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа которого содержит по меньшей мере два атома углерода. Таким образом, смеси подкомпо
- 3 017131 нентов (с)-(б) в различных комбинациях находятся в объеме притязаний настоящего изобретения.
Подкомпонент (с)
Алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин представляют собой подкомпонент (с) компонента (н). Алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин могут быть в любом подходящем соотношении относительно друг друга, а их объединенное общее количество может быть в любом относительно соотношении к ароматическому первичному диамину (1). Предпочтительно соотношение объединенного общего количества алифатического вторичного диамина и алифатического первичного диамина относительно ароматического первичного диамина (1) лежит в интервале от 0,5:1 до 1:0,5.
Подходящие алифатические первичные диамины для подкомпонента (с) и их предпочтительные примеры представляют собой те, что описаны выше для подкомпонента (Ь). Аналогичным образом, когда алифатический вторичный диамин подкомпонента (с) содержит вторичные или третичные аминогидрокарбильные группы, подходящие вторичные диамины и их предпочтительные примеры представляют собой те, что описаны выше для подкомпонента (а). Когда алифатический вторичный диамин подкомпонента (с) представляет собой алифатический вторичный диамин, в котором аминогидрокарбильные группы являются первичными, гидрокарбильная часть алифатического диамина может быть разветвленной или предпочтительно линейной или циклической. Аминогидрокарбильные группы алифатического вторичного диамина могут быть циклическими, разветвленными или линейными. Предпочтительно аминогидрокарбильные группы представляют собой линейные цепочечные и более предпочтительно разветвленные цепочечные алкильные группы, содержащие от трех до двенадцати атомов углерода. Примеры подходящих аминогидрокарбильных групп включают этил, пропил, н-бутил, пентил, гексил, гептил, октил, нонил, децил, додецил и т. п. Предпочтительные алифатические вторичные диамины с первичными аминогидрокарбильными группами содержат циклические или линейные цепочечные гидрокарбиль
Ν,Ν'
Ν,Ν' ^№-ди-н-пропил-2,5 Н№-дидецил-1,3 ^№-дипентил-1,3 Н№-ди-н-пропил-1,7 ^№-ди-н-бутил-1,6-диаминогексан, ^№-дигексил-1,2-диаминоциклогексан, ^№-ди-н-бутил-1,4-диаминоциклогексан, ^№-динонил-1,4-циклогексанбис(метиламин), ные участки и имеют от двенадцати до двадцати пяти атомов углерода.
Примерами алифатических вторичных диаминов, содержащих первичные аминогидрокарбильные группы, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, являются дидодецилэтилендиамин, ^№-дидецил-1,3-диаминопропан, ^№-динонил-1,5-диаминопентан, дигептил-1,5-диамино-2-метилпентан, диметил-2,5-гександиамин, диаминоциклогексан, циклогексанбис(метиламин), диаминогептан, ^№-ди-н-бутил-1,8-диаминооктан, ^№-дипентил-1,10-диаминодекан, Ν,Ν'-дигексил1,12-диаминододекан, ^№-ди(ундецил)- 1,2-диаминоциклогексан, Ν,Ν'-дигексилизофорондиамин, Ν,Ν'диоктилизофорондиамин, Ν,Ν'-дипентил-ТСОдиамин и т.п.
Подкомпонент (ά)
Диамины (которые также называют дикетимины) представляют собой подкомпонент (б) компонента (11). Способы получения дииминов из первичных диаминов предложены в находящейся в процессе одновременного рассмотрения патентной заявке США № 11/390777, поданной 27 марта 2006, и РСТ заявке № РСТ/и82005/47696, поданной 30 декабря 2005, на имя общего владельца. Другие предложения методов получения дииминов включают ШО 97/01529, патент США № 4855500 и патент США № 4536518.
Ароматические диимины, подходящие для использования в настоящем изобретении, могут быть представлены следующими структурными формулами:
где каждый из радикалов Ка может быть одинаковым или отличным от другого и каждый радикал Ка представляет собой гидрокарбильную группу, КЬ представляет собой алкиленовый мостик и каждый радикал Кс представляет собой гидрокарбилиденовую группу, содержащую по меньшей мере два атома углерода.
- 4 017131
Ароматические диимины, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, представляют собой ароматические диимины, в которых иминогидрокарбилиденовая группа содержит по меньшей мере два атома углерода. Один тип ароматического диимина, который может быть использован в настоящем изобретении, находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две иминогруппы на кольце, в котором каждое орто-положение к иминогруппе (-Ν=Κ) содержит гидрокарбильную группу, либо в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну иминогруппу в каждом кольце, в котором каждое орто-положение к иминогруппе содержит гидрокарбильную группу. Другой тип ароматического диимина, который может быть использован в настоящем изобретении, представляет собой ароматический диимин, в котором по меньшей мере одно ортоположение к каждой иминогруппе содержит атом водорода в качестве заместителя и где ароматический диимин находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две иминогруппы на кольце, либо в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну иминогруппу на каждом кольце.
Гидрокарбильные группы на фенильных кольцах могут быть одинаковыми или различными. Примеры подходящих гидрокарбильных групп на ароматическом кольце включают метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, циклопентил, гексил, метилциклогексил, гептил, октил, циклооктил, нонил, децил, додецил, фенил, бензил и т.п. Когда ароматический диимин находится в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну иминогруппу на каждом кольце, и иминогруппа расположена рядом (в орто-положении) с алкиленовым мостиком, алкиленовый мостик рассматривается как гидрокарбильная группа в орто-положении к иминогруппе. Предпочтительные гидрокарбильные группы на фенильном кольце(ах) (орто-положение к иминогруппе) ароматических дииминов представляют собой линейные цепочечные или разветвленные цепочечные алкильные группы, содержащие от одного до шести атомов углерода; особенно предпочтительными гидрокарбильными группами являются метил, этил, изопропил, бутил и смеси двух или нескольких данных групп. Здесь предпочтительные бутильные группы включают н-бутильные, втор-бутильные и третбутильные группы. Алкиленовый мостик двухядерного диимина содержит от одного до шести атомов углерода; предпочтительно мостик содержит от одного до трех атомов углерода. Более предпочтительно алкиленовый мостик содержит от одного до двух атомов углерода; высоко предпочтительным является алкиленовый мостик, содержащий один атом углерода, т. е. метиленовая группа.
Гидрокарбилиденовые группы иминогрупп ароматического диимина обычно содержат от двух до двадцати атомов углерода; гидрокарбилиденовые группы могут быть алифатическими (линейными цепочечными, разветвленными или циклическими) или ароматическими. Предпочтительно иминогидрокарбилиденовые группы являются линейными цепочечными или разветвленными цепочечными алкилиденовыми группами, содержащими от трех до шести атомов углерода. Примеры подходящих иминогидрокарбилиденовых групп включают этилиден, пропилиден, изопропилиден, 1-циклопропилэтилиден, нбутилиден, втор-бутилиден, циклобутилиден, 2-этилбутилиден, 3,3-диметил-2-бутилиден, 3-пентилиден, 3-пентен-2-илиден, циклопентилиден, 2,5-диметилциклопентилиден, 2-циклопентилиден, гексилиден, метилциклогексилиден, метилиден, ионилиден, форилиден, изофорилиден, гептилиден, 2,6-диметил-3гептилиден, циклооктилиден, 5-нонилиден, децилиден, 10-ундеценилиден, бензилиден, 2,4диметилбензилиден, 2-фенилэтилиден, 1-фенилпентилиден, 1-нафтилиден, 2-нафтилиден, 1нафтилэтилиден и т. п.
Предпочтительные ароматические диимины с двумя иминогруппами на одном фенильном кольце содержат иминогруппы в мета-положении относительно друг друга. Из данных предпочтительных дииминов иминогидрокарбилиденовая группа предпочтительно является линейной цепочечной или разветвленной цепочечной алкилиденовой группой, содержащей от трех до шести атомов углерода. Особенно предпочтительными являются ароматические диимины, в которых гидрокарбильная группа между двумя мета-иминогруппами представляет собой метильную группу, тогда как две оставшиеся гидрокарбильные группы представляют собой этильные группы, и те, в которых гидрокарбильная группа между двумя мета-иминогруппами представляет собой этильную группу, тогда как одна из двух оставшихся гидрокарбильных групп представляет собой метильную группу, а другая представляет собой этильную группу, и их смеси.
Предпочтительные ароматические диимины, в которых одна иминогруппа находится на каждом из двух фенильных колец, где два фенильных кольца соединены алкиленовым мостиком, содержат обе иминогруппы в пара-положении относительно алкиленового мостика. Особенно предпочтительный ароматический диимин данного типа представляет собой соединение, где каждая гидрокарбильная группа в орто-положении к иминогруппе представляет собой этильную группу, а алкиленовый мостик представляет собой метиленовую группу; это особенно предпочтительно, когда иминогидрокарбильные группы представляют собой изопропилиден или втор-бутилиден.
Диимины, содержащие обе иминогруппы на одном фенильном кольце, подходящие для использования в данном изобретении, включают, но не ограничивают объема притязаний, Ν,Ν'-диизопропилиден2,4,6-триэтил-1,3-бензолдиамин, Ν, И-ди-втор-бутилиден-2.4.6-триэтил-1.3-бензолдиамин. Ν,Ν'-ди^пентилиден)(2,4,6-триэтил-1,3-бензолдиамин), ^№-диизопропилиден-(2,4-диэтил-6-метил-1,3- 5 017131 бензолдиамин), М,М'-ди-втор-бутилиден-(2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамин), Ν,Ν'-диизопропилиден(4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамин), ^№-ди-втор-бутилиден-(4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамин), ^№-дициклобутилиден-(4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамин), ^№-дициклопентилиден(2,4-диизопропил-6-метил-1,3-бензолдиамин), ^№-диизопропилиден-(2-метил-4,6-ди-втор-бутил-1,3-бензолдиамин),
Ν,Ν'-диЦ -циклопропилэтилиден)(2-метил-4,6-ди-втор-бутил-1,3-бензолдиамин), НИ-ди(3.3-диметил-2бутилиден) (2-этил-4-изопропил-6-метил-1,3-бензолдиамин), ^№-ди(2-бутенилиден)-2,4,5,6-тетра-нпропил-1,3-бензолдиамин, ^№-ди-втор-бутилиден-2,3,5,6-тетраэтил-1,4-бензолдиамин и Ν,Ν'-ди^фенилэтилиден)-2,3,5,6-тетраэтил-1,4-бензолдиамин.
Примеры ароматических дииминов, в которых одна иминогруппа находится на каждом из двух фенильных колец и которые подходят для использования в настоящем изобретении, включают Ν,Ν'диизопропилиден-2,2'-метиленбис(6-н-пропилбензоламин), ^№-ди-втор-бутилиден-2,2'-метиленбис(6-нпропилбензоламин), ^№-ди-втор-бутилиден-2,2'-метиленбис(3,6-ди-н-пропилбензоламин), Ν,Ν'-диЦциклобутилэтилиден)-2,2'-метиленбис(5,6-дигексилбензоламин), ^№-диизопропилиден-3,3'метиленбис(2,6-ди-н-бутилбензоламин), ^№-ди(2,4-диметил-3 -пентилиден)-3,3'-метиленбис(2,6-ди-нбутилбензоламин), ^№-диизопропилиден-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламин), Ν,Ν'-ди-вторбутилиден-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламин), ^№-ди(бензилиден)-4,4'-метиленбис(2,6диэтилбензоламин), ^№-ди(2-гептилиден)-4,4'-метиленбис(2,6-диизопропилбензоламин), Ν,Ν'дициклобутилиден-4,4'-метиленбис(2-изопропил-6-метилбензоламин), ^№-ди(3-метил-2-циклогексенилиден)-4,4'-метиленбис(2-метил-6-трет-бутилбензоламин), ^№-ди-втор-бутилиден-4,4'-(1,2этандиил)бис(2,6-диэтилбензоламин), Ν, И-ди(1-циклопентилэтилиден)-4.4'-(1,2-этандиил)бис(2,6диэтилбензоламин), ^№-ди(1-фенил-2-бутилиден)-4,4'-(1,2-этандиил)бис(2,6-диизопропилбензоламин), ^№-ди(2-фенилэтилиден)-2,2'-метиленбис(3,4,6-трипентилбензоламин), ^№-ди(4-гептилиден)-3,3'метиленбис(2,5,6-тригексилбензоламин), ^№-дициклогексилиден-4,4'-метиленбис(2,3,6-триметилбензоламин), ^№-ди(1-циклобутилэтилиден)-4,4'-метиленбис(2,3,4,6-тетраметилбензоламин) и т.п.
Другие ароматические диимины, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают, но не ограничивают объем притязаний, ^№-диизопропилиден-1,2-бензолдиамин, Ν,Ν'-дивтор-бутилиден-1,3-бензолдиамин, К,К'-ди(3 -гексилиден)-1,4-бензолдиамин, НИ-дициклопентилиден-4этил-1,2-бензолдиамин, ^№-ди-втор-бутилиден-(4-трет-бутил-1,3-бензолдиамин), Ν,Ν'-диЦциклопропилэтилиден)-2-пентил-1,4-бензолдиамин, ^№-ди(ундецилиден)(4-метил-5-гептил-1,3бензолдиамин), ^№-ди(2-циклопентилиден)-4,6-ди-н-пропил-1,3-бензолдиамин, Ν,Ν'-ди-вторбутилиден-2,3-диэтил-1,4-бензолдиамин, ^№-ди(2-бутенилиден)-4,5,6-тригексил-1,3-бензолдиамин, ^№-ди(2,5-диметилциклопентилиден)-2,2'-метиленбис(бензоламин), ^№-диметилиден-2,3'метиленбис(бензоламин), ^№-диизопропилиден-2,4'-метиленбис(бензоламин), Ν,Ν'-ди-втор-бутилиден3,3'-метиленбис(бензоламин), К,К'-ди(3 -метил-2-циклогексенилиден)-3,4'-метиленбис(бензоламин), Ν,Ν' -ди(3,3'-диметил-2-бутилиден)-4,4'-метиленбис(бензоламин), ^№-ди(3-пентилиден)-4,4'-(1,2-этандиил)бисбензоламин, ^№-ди(ундецилиден)-3,4'-(1,3-пропандиил)бис(бензоламин), ^№-ди(2,4-диметил3-пентилиден)-2,2'-метиленбис(5-трет-бутилбензоламин), ^№-ди(форилиден)-3,3'-метиленбис(5-пентилбензоламин), К,К'-ди(3 -метилбутилиден)-3,3'-метиленбис(6-изопропилбензоламин), К,К'-ди(2гептилиден)-4,4'-метиленбис(2-метилбензоламин), ^№-диметилиден-4,4'-метиленбис(3-втор-бутилбензоламин), ^№-ди(1-циклопентилэтилиден)-4,4'-(1,2-этандиил)бис(2-метилбензоламин) и Ν,Ν'-диЦпентен-3-илиден)-4,4'-метиленбис(2,3-ди-втор-бутилбензоламин).
Алифатические диимины также являются частью подкомпонента (б) отверждающей смеси. Гидрокарбильная часть алифатического диимина может представлять циклическую, разветвленную или линейную цепочечную гидрокарбильную группу, где гидрокарбильная часть относится к фрагменту, к которому присоединены иминогруппы. Предпочтительно алифатический диимин содержит от шести до сорока атомов углерода; более предпочтительно алифатический диимин содержит от десяти до тридцати атомов углерода. Гидрокарбилиденовые группы иминогрупп алифатического диимина обычно содержат от одного до двадцати атомов углерода; гидрокарбилиденовые группы могут быть линейными цепочечными, разветвленными или циклическими. Предпочтительно иминогидрокарбилиденовые группы являются линейными цепочечными или разветвленными цепочечными алкилиденовыми группами, содержащими от трех до шести атомов углерода. Примеры подходящих иминогидрокарбилиденовых групп включают этилиден, пропилиден, изопропилиден, 1-циклопропилэтилиден, н-бутилиден, вторбутилиден, циклобутилиден, 2-этилбутилиден, 3,3-диметил-2-бутилиден, 3-пентилиден, 3-пентен-2илиден, циклопентилиден, 2,5-диметилциклопентилиден, 2-циклопентенилиден, гексилиден, метилциклогексилиден, ментилиден, ионилиден, форилиден, изофориллиден, гептилиден, 2,6-диметил-3гептилиден, циклооктилиден, 5-нонилиден, децилиден, 10-ундеценилиден и т.п. Алифатические диимины, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают, но не ограничивают объема притязаний, Ν,Ν'-диизопропилиденэтилендиамин, ^№-ди-втор-бутилиден-1,2-диаминопропан, Ν,Ν'ди(2-бутенилиден)-1,3-диаминопропан, Ν,Ν'-диЦ -циклопропилэтилиден)-1,5-диаминопентан, Ν,Ν'ди(3,3-диметил-2-бутилиден)-1,5-диамино-2-метилпентан, ^№-ди-втор-бутилиден-1,6-диаминогексан, ^№-ди(3-пентилиден)-2,5-диметил-2,5-гександиамин, ^№-ди(4-гексилиден)-1,2-диаминоциклогексан,
Ν,Ν'-дициклогексилиден-1, 3 -диаминоциклогексан, ^№-ди(1-циклобутилэтилиден)-1,4-диамино- 6 017131 циклогексан, Ν,Ν'-ди (2,4-диметил-3-пентилиден)-1,3-циклогексанбис(метиламин), НИ-диП-пснтсн-Зилиден)-1,4-циклогексанбис(метиламин), Ν, И-диизопропилиден-1,7-диаминогептан, Ν,Ν'-ди-вторбутилиден-1,8-диаминооктан, ^№-ди(2-пентилиден)-1,10-диаминодекан, Ν,Ν'-ди^ -гексилиден)-1,12диаминододекан, ^№-ди(3-метил-2-циклогексенилиден)-1,2-диаминопропан, ^№-ди(2,5-диметилциклопентилиден)-1,4-диаминобутан, ^№-ди(изофорилиден)-1,5-диаминопентан, ^№-ди(ментилиден)2,5-диметил-2,5-гександиамин, ^№-ди(ундецилиден)-1,2-диаминоциклогексан, ^№-ди-2-(4-метилпентилиден)изофорондиамин и ^№-ди(5-нонилиден)изофорондиамин.
Способы настоящего изобретения
В способах настоящего изобретения полимер, который представляет собой полиуретан, полимочевину или полимочевину-полиуретан, получен смешением по меньшей мере одного ароматического изоцианата, по меньшей мере одного полиола и/или по меньшей мере одного простого полиэфирамина с композицией удлинителя цепи согласно изобретению. Как хорошо известно в данной области, другие компоненты также могут быть включены в смесь при получении полиуретана, полимочевины или полиуретан-мочевины, такие как один или несколько антипиренов, теплостабилизаторов и/или поверхностноактивных веществ. В некоторых способах согласно изобретению полиол или простой полиэфирамин, композиция удлинителя цепи и необязательные ингредиенты, когда таковые используются, смешивают вместе с получением первой смеси, после чего смешивают данную первую смесь с изоцианатом с получением второй смеси; данную вторую смесь оставляют отверждаться. В других способах настоящего изобретения изоцианат и полиол или простой полиэфирамин смешивают вместе с получением форполимера, данный форполимер затем смешивают с композицией удлинителя цепи с образованием желательного полимера. Еще в других способах согласно изобретению изоцианат смешивают с полиолом или простым полиэфирамином с получением квазифорполимера; полиол или простой полиэфирамин смешивают с композиций удлинителя цепи с получением смеси, а затем смесь смешивают с квазифорполимером с получением желательного полимера. Таким образом, композиция удлинителя цепи взаимодействует с ароматическим полиизоцианатом и по меньшей мере одним полиолом и/или по меньшей мере одним простым полиэфирамином или с форполимером, или квазифорполимером на основе изоцианата и полиола или простого полиэфирамина. В практике настоящего изобретения использование квазифорполимера является предпочтительным путем получения полимочевин.
Ароматические полиизоцианаты представляют собой органические полиизоцианаты, содержащие по меньшей мере две изоцианатные группы. Обычно изоцианаты имеют содержание свободных -ΝΟΟ групп по меньшей мере около 0,1 мас.%. Ароматические полиизоцианаты, которые могут быть использованы в практике настоящего изобретения, включают фенилендиизоцианат, толуолдиизоцианат (ΤΌΙ), ксилолдиизоцианат, 1,5-нафталиндиизоцианат, хлорфенилен-2,4-диизоцианат, битолуолдиизоцианат, дианизидиндиизоцианат, толидиндиизоцианат, алкилированный бензолдиизоцианат, метиленсодержащие ароматические диизоцианаты, такие как метилендифенилдиизоцианат, особенно 4,4метилендифенилдиизоцианат (ΜΌΙ), алкилированные аналоги метиленсодержащих ароматических диизоцианатов (такие как 3,3'-диметил-4,4'-дифенилметандиизоцианат) и полимерные метилендифенилдиизоцианаты. Предпочтительный ароматический полиизоцианат представляет собой 4,4метилендифенилдиизоцианат (ΜΌΙ). Примеры изоцианатов, которые могут быть использованы, также раскрыты, например, в патенте США 4595742.
Реакционные к изоцианатным группам полиолы и простые полиэфирамины (иногда называемые полиолами с концевыми аминогруппами), которые обычно используют при получении полиуретанов, полимочевин и полимочевин-уретанов, находятся в диапазоне молекулярных масс от 60 до свыше 6000. Полиолы могут быть двухосновными, трехосновными или полиосновными полиолами, но обычно они представляют собой двухосновные полиолы. Примеры подходящих полиолов включают поли(этиленокси)гликоли, дипропиленгликоль, поли(пропиленокси)гликоли, дибутиленгликоль, поли(бутиленокси)гликоли и полимерные гликоли от капролактона, обычно известные как поликапролактон. Простые полиэфирамины, использованные для получения полиуретанов, полимочевин и полимочевин-уретанов, представляют собой блокированные аминными группами полиолы, которые представляют собой продукт взаимодействия полиола и затем амина с алкиленоксидами, а также блокированные аминными группами гидроксилсодержащие сложные полиэфиры. Простые полиэфирамины обычно имеют молекулярную массу от 200 до 6000. Некоторые коммерчески доступные простые полиэфирамины, известные как 1сГГат1пс5® от НипЫпап Сйеш1са1 Сотрапу и 1сГГаттс5® Τ-5000, триамин полипропиленоксида с молекулярной массой от 5000, ΧΤ1-509, триамин полипропиленоксида с молекулярной массой от 3000, ΧΤ1-510, диамин полипропиленоксида с молекулярной массой от 4000 и 1еГГат1пе5® Ό-2000, диамин полипропиленоксида с молекулярной массой от 2000. .Тейаттек® Τ-5000 и 1еГГат1пе5® Ό-2000 являются предпочтительными в практике настоящего изобретения.
В предпочтительном способе настоящего изобретения полиизоцианатом является 4,4метилендифенилдиизоцианат. В другом предпочтительном способе настоящего изобретения используется по меньшей мере один простой полиэфирамин. Еще в одном предпочтительном способе настоящего изобретения компонентом (1) композиции удлинителя цепи является ароматический первичный диамин,
- 7 017131 в котором в каждом орто-положении к аминогруппе содержится гидрокарбильная группа, и где ароматический первичный диамин находится в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы на кольце, причем аминогруппы находятся в мета- или пара-положении относительно друг друга, и где ароматический первичный диамин содержит аминогруппы, которые расположены в мета-положении друг относительно друга, и/или гидрокарбильные группы в орто-положении представляют собой метил, этил, изопропил, бутил или их смеси.
Полимеры, полученные согласно изобретению
Полимеры, полученные согласно изобретению, представляют собой полиуретаны, полимочевины и полимочевины-уретаны (иногда называемые полимочевина-полиуретаны). Вследствие их различного времени гелеобразования (скоростей отверждения) данные полимеры могут быть использованы в различных областях. Полиуретаны, полимочевины и полимочевины-полиуретаны, полученные в присутствии композиций согласно изобретению, обладают более желательными временами гелеобразования, и, как минимум, физические свойства полимеров не ухудшаются при использовании композиций удлинителя цепи согласно изобретению. Действительно, наблюдается улучшение показателя предела прочности при разрыве полимеров, полученных в присутствии композиций удлинителя цепи настоящего изобретения, по сравнению с полимерами, полученными с отдельными удлинителями цепи.
Предпочтительный полимер, полученный согласно изобретению, образован 4,4метилендифенилдиизоцианатом; другой предпочтительный полимер, полученный согласно изобретению, образован по меньшей мере одним простым полиэфирамином. Другой предпочтительный полимер, полученный согласно настоящему изобретению, образован композицией удлинителя цепи согласно изобретению, в которой компонент (1) представляет собой ароматический первичный диамин, в котором в каждом орто-положении к аминогруппе содержится гидрокарбильная группа и в которой ароматический первичный диамин находится в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы на кольце, причем аминогруппы находятся в мета- и пара-положении друг относительно друга, и в которой аминогруппы ароматического первичного диамина находятся в мета-положении относительно друг друга и/или гидрокарбильные группы в орто-положении ароматического первичного диамина представляют собой метил, этил, изопропил, бутил или их смесь.
Также другой предпочтительный полимер, полученный согласно настоящему изобретению, образован изофорондиизоцианатом, по меньшей мере одним простым полиэфирамином и композицией удлинителя цепи, в которой компонент (п) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин и в которой алифатический вторичный диамин представляет собой Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан, Ы,М'-ди-2-(4-метилфенил)изофорондиамин или Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-3(4),8(9)-бис(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6]декан.
Следующие примеры представлены с целью пояснения и не предназначены ограничивать объем притязаний настоящего изобретения.
Пример 1.
В настоящем примере изоцианатом был 4,4-метилендифенилдиизоцианат (ΜΌΙ, 15,2% N00, ВиЫиа!е® 9480, НиЩхшап Сйеш1са1). 1сГГат1пс® Ό-2000 и 1сГГат1пс® Т-5000 (простые полиэфирамины, НипВтаи С11с1шса1) были использованы для получения полимеров при массовом отношении 1сГГаттс® Ό-2000 и 1сГГат1пс® Т-5000 0,92:0,08. Ароматическим первичным диамином была смесь 2,4-диэтил-6метил-1,3-бензолдиамина и 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина (ЕШасиге® 100, А1Ьстат1с
СотротаДоп). Пневматический распределительный пистолет (ΌΡ-400-85-1, М1храс 8ух1стх АС, 8\νίΙζο 1апб) использовали в сочетании со статическим смесителем. Статическим смесителем был либо пластмассовый спиральный колокольный смеситель с 30 элементами и внутренним диаметром 0,37 дюйм (ЕА 370-3 0, Ε11χ\\όγ11ι АбйсхКсх) или пластмассовый колокольный смеситель с 48 элементами и внутренним диаметром 0,25 дюйм (81аЮ1шх® М8 06-48).
Готовили составы полимочевин, содержащие изоцианат, 1сйаттс® Ό-2000 и 1сйаттс® Т-5000, ЕШасигс® 100 и алифатический вторичный диамин. ЕЮаситс® 100 и алифатический вторичный диамин использовали в отношении 1:1 по эквивалентам. Изоцианат смешивали с частью •Гсйатшсз® с получением квазифорполимера. Остальную часть •Гсйатшсз® смешивали с удлинителем(ями) цепи с получением смеси. Данную смесь затем загружали в одно отделение пневматического смесительного пистолета, а квазифорполимер загружали в другое отделение. Смесь и квазифорполимер смешивали (осуществляли взаимодействие) продавливанием их через статический смеситель на стальную пластину и отверждением при комнатной температуре. Одну полимочевину получали без алифатического вторичного диамина для сравнительных целей. Количества удлинителей цепи относительно друг друга (в эквивалентах) представлены в табл. 1. Отвержденные полимеры подвергали тестированию. Свойства полимочевин представлены в табл. 1.
- 8 017131
Таблица 1
Сравнительный Опыт 1 Опыт 2 Опыт 3
ЕСЬасиге® 100 1 1 1 1
Ν,Ν'-ди-2- (4- метилпентил)изофорондиамин 0 1 0 0
Ν,Ν'-ди(3,3-диме тил- 2 бутил)ТСБдиамин 0 0 1 0
N, N'-ди(3,3 -диме тил- 2 бутил)-1,6-диаминогексан 0 0 0 1
Время гелеобразования (скорость отверждения) <2 сек 97 сек 50 сек 32 сек
Твердость по Шору Б, 0 сек 45 44 57 48
Твердость по Шору Б, 10 сек 40 38 55 44
Предел прочности при разрыве 2310 фунт/ кв.дюйм 2030 фунт/ кв.дюйм 2410 фунт/ кв.дюйм 2180 фунт/ кв.дюйм
Относительное удлинение, % 370% 370% 280% 380%
Модуль упругости при растяжении (100%) 1300 фунт/ кв.дюйм 990 фунт/ кв.дюйм 1570 фунт/ кв.дюйм 1350 фунт/ кв.дюйм
Модуль упругости при растяжении (300%) 2030 фунт/ кв.дюйм 1720 фунт/ кв.дюйм 2050 фунт/ кв.дюйм
Сопротивление раздиру 460 фунт/ дюйм 470 фунт/ дюйм 630 фунт/ дюйм 530 фунт/ дюйм
Пример 2.
Составы полимочевин готовили так, как описано в примере 1. Количества .(еГГапйпе® Ό-2000 и ДеГГаште® Т-5000 отличались от тех, что использовали в примере 1. Удлинителями цепи были ЕШасиге® 100 и Н№-ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан в различных пропорциях. ЕШасиге® 100-ЬС (Л1Ьешаг1е Согрогабоп) представляет собой ЕШасиге® 100 с менее ярким цветом, со стабилизатором, содержащимся на уровне млн.ч. Две полимочевины готовили для сравнительных целей. Количества удлинителей цепей и ДеГГапчпез® по массе представлены в табл. 2. Отвержденные полимеры подвергали тестированию. Свойства полимочевин представлены в табл. 2.
- 9 017131
Таблица 2
Сравнительный Опыт 1 Опыт 2 Опыт 3 Опыт 4 Сравнительный
Те££аттпе® Ό- 54,2
2000
^££атФпе® Т- 5,4
5000
ЕРИасиге® 100- 0 0 0 0 15,6 0
ЬС
ЕРпасиге® 100 28,1 21,8 17,8 14,6 0 0
Ν,Ν'-ди(3,3- 0 10,9 17,8 23,3 24,9 55,7
диметил-2 -
бутил)-1,6-
диаминогексан
Температура 58°С
смешения
Время <2 сек 6 сек 10 сек 16 сек 16 сек 4 9 сек
гелеобразования
(скорость
отверждения)
Твердость по Шору Ώ, 0 сек 45 41 42 43 43 49
Твердость по Шору ϋ, 10 сек 40 38 38 39 39 44
Предел 2310 2320 2530 2460 2410 2180
прочности при фунт/ фунт/ фунт/ фунт/ фунт/ фунт/
разрыве КВ.дюйм кв.дюйм КВ.дюйм кв.дюйм кв.дюйм кв.дюйм
Относительное 370% 350% 390% 360% 350% 330%
удлинение, %
Модуль 1300 1300 1320 1340 1390 1410
упругости при фунт/ фунт/ фунт/ фунт/ фунт/ фунт/
растяжении кв.дюйм кв.дюйм кв е дюйм КВ.дюйм кв о дюйм кв.дюйм
(100%)
Модуль 2030 2120 2190 2230 2240 2120
упругости при фунт/ фунт/ фунт/ фунт/ фунт/ фунт/
растяжении КВ.дюйм кв.дюйм КВ.дюйм кв.дюйм кв = дюйм кв.дюйм
(300%)
Сопротивление 460 430 450 470 460 510
раздиру фунт/ фунт/ фунт/ . фунт/' фунт/ фунт/
дюйм дюйм дюйм дюйм ДЮЙМ дюйм
Пример 3.
Готовили составы полимочевин, содержащие изоцианат (ΜΏΙ, 15,2% ЫСО, КиЫпа1е® 9480, Нип1зшап СЬеш1са1), .1еПатте® П-2000, .1еТГатте® Т-5000, БШасиге® 100 и Ы,Ы'-ди(3,3-диметнл-2-бутил)ТСП диамин; один состав готовили с использованием только БШасиге® 100 для сравнительных целей. Все ингредиенты, за исключением изоцианата, смешивали в смесителе в течение 5 мин, а затем дегазировали в термостате; количества компонентов в данной смеси представлены в табл. 3. Смесь помещали в цилиндр двухцилиндрового шприца; изоцианат загружали в другой цилиндр. Содержимое шприца смешивали, выдавливая компоненты через статический смеситель на стальную пластину и отверждая их при комнатной температуре. Объемное отношение 1:1 изоцианата к смеси обеспечивали при смешивании содержимого шприца. Отвержденные составы подвергали затем тестированию. Количества компонентов в каждом составе представлены в табл. 3. Отмечено, что состав, содержащий N,N'-ди(3,3-диметнл-2-бутил)ТСБ диамин без Е1Касиге® 100, был хрупким. Свойства составов представлены в табл. 3.
- 10 017131
Таблица 3
Компонент Состав 1 Состав 2 Состав 3
Полиол с концевыми аминными 66,1 49,5 31,3
группами (Де££аш1пе® ϋ-2000) масс.% масс.% масс.%
Полиол с концевыми аминными 5,8 5,8 5,7
группами (Де££ат1пе® Т-5000) масс.% масс.% масс.%
ЕРЬасиге® 100 28,1 14,7 0
масс.% масс.%
Количество диамина 0 30,0 63,0
масс.% масс.%
Время гелеобразования (скорость отверждения) <2 сек 11 сек 50сек
Время гелеобразования (скорость отверждения) , 0 сек 45 47 57
Время гелеобразования (скорость отверждения), 10 сек 40 43 55
Предел прочности при разрыве 2310 2500 2410
фунт/ фунт/ фунт/
кв.дюйм кв.дюйм кв.дюйм
Относительное удлинение 370% 360% 280%
Модуль упругости 1300 1340 1570
при растяжении (100%) фунт/ фунт/ фунт/
кв.дюйм кв.дюйм кв.дюйм
Модуль упругости 2030 2250 1790
при растяжении (300%) фунт/ фунт/ фунт/
кв.дюйм кв.дюйм кв.дюйм
Сопротивление раздиру 460 500 630
фунт/ фунт фунт/
дюйм / дюйм дюйм
Готовили составы, аналогичные тем, что в примере 3, с Ν,Ν'-ди-б-нонилизофорондиамином. Время гелеобразования (скорость отверждения) для состава с МИ-ди-бдюнилизофюроидиамином составило 59 с. Другой состав, аналогичный тому, что в примере 3, получали с Н№-ди-2-(4-метилпентил)изофорондиамином; время гелеобразования для данного состава составило 22 с. Готовили еще один состав, аналогичный тому, что в примере 3, с МИ-ди-(3,3-диметид-2-бутид)ГС1) диамином; время гелеобразования для данного состава составило 25 с. Еще один состав, аналогичный тому, что в примере 3, получали с МИ-ди-(3,3-диметид-2-бутид)6-диаминогексаном; время гелеобразования для данного состава составило 25 с при комнатной температуре.
Следует понимать, что реагенты и компоненты, названные химическим наименованием или обозначенные формулой где-либо в настоящем документе, в единственном или множественном числе, идентифицированы в том виде, в котором они существуют до контакта с другим веществом, названным химическим наименованием или химическим типом (например, другой реагент, растворитель и т.п.). Оно означает не то, что предварительные химические изменения, превращения и/или реакции, если таковые имеются, имеют место в образующейся смеси или растворе, или реакционной среде, а то, что данные изменения, превращения и/или реакции являются естественным результатом сведения вместе указанных реагентов и/или компонентов в условиях, названных присущими данному существу. Таким образом, реагенты и компоненты идентифицированы как ингредиенты, предназначенные для сведения вместе, в связи с осуществлением желательной химической операции или реакции или получения смеси, предназначенной для использования в проводимой желательной операции или реакции. Кроме того, даже если вариант осуществления изобретения может относиться к веществам, компонентам и/или ингредиентам в настоящем времени (состоит из, включает, представляет и т.п.), ссылка относится к веществу, компоненту или ингредиенту, как он(о) существовал в момент до того, как впервые был осуществлен его контакт, смешение или перемешивание с одним или несколькими другими веществами, компонентами и/или ингредиентами, в соответствии с настоящим изобретением.
Кроме того, даже если ссылка относится к веществам в настоящем времени (например, включает, находится и т.п.), ссылка относится к веществу, как оно существует в момент до того, как впервые осуществлен его контакт, смешение или перемешивание с одним или несколькими другими веществами, в соответствии с настоящим изобретением.
За исключением того, что можно обозначить иначе, неопределенный артикль, если и как он использован в настоящем тексте, не предназначен ограничивать, и его не следует рассматривать как ограничи- 11 017131 вающий объем притязаний, описание изобретения или единственный элемент, перед которым он поставлен. Скорее неопределенный артикль, если и как он использован в настоящем тексте, предназначен охватывать один или несколько данных элементов, если в тексте ясно не указано иначе.
Каждый патент или другая публикация, или опубликованный документ, на который ссылаются в любой части настоящего текста, включен в настоящий текст полностью в виде ссылки.
Настоящее изобретение является допускающим значительной модификации его на практике.

Claims (20)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Композиция удлинителя цепи, содержащая:
    (ί) ароматический первичный диамин и (ίί) компонент, выбранный из группы, включающей:
    (с) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин;
    (6) диимин и (е) комбинацию двух или нескольких компонентов (с) и (6), при условии, что когда компонент (и) представляет собой (6) и (6) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит от двух до двадцати атомов углерода; или когда (6) является алифатическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит от одного до двадцати атомов углерода.
  2. 2. Композиция по п.1, где диамин (1) представляет собой ароматический первичный диамин, в котором в каждом орто-положении к аминогруппе содержится гидрокарбильная группа, содержащая до двадцати атомов углерода, и ароматический первичный диамин находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы на кольце, находящиеся в мета- или пара-положении относительно друг друга, либо в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну аминогруппу на каждом кольце.
  3. 3. Композиция по п.1, где диамин (1) представляет собой смесь 2,4-диэтил-6-метил-1,3бензолдиамина и 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина.
  4. 4. Композиция по п.1, где компонент (и) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин и алифатический первичный диамин имеет по меньшей мере один из следующих отличительных признаков:
    алифатический фрагмент, к которому присоединены аминогруппы, является циклическим или линейным;
    алифатический первичный диамин содержит от четырех до десяти атомов углерода.
  5. 5. Композиция по п.1, где компонент (и) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин и где алифатический вторичный диамин либо содержит аминогруппы, которые содержат вторичные или третичные гидрокарбильные группы, которые являются разветвленными или циклическими, и алифатический фрагмент, к которому присоединены аминогруппы, где фрагмент содержит одно кольцо, и по меньшей мере одна из аминогрупп присоединена непосредственно к кольцу; либо содержит аминогруппы, которые содержат вторичные или третичные гидрокарбильные группы, которые являются разветвленными или циклическими, и алифатический фрагмент, к которому присоединены аминогруппы, представляет собой линейную цепочку.
  6. 6. Композиция по п.1, где компонент (и) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин и алифатический вторичный диамин представляет собой Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан, Ы,М'-ди-2-(4-метилпентил)изофорондиамин или Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-3-(4),8(9)-бис(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан.
  7. 7. Композиция по п.1, где компонент (и) представляет собой ароматический диимин, который находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две иминогруппы на кольце, в котором в каждом орто-положении к иминогруппе содержится гидрокарбильная группа, которая является линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей от одного до шести атомов углерода, либо находится в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну иминогруппу на каждом кольце, в котором в каждом орто-положении к иминогруппе содержится гидрокарбильная группа, которая является линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей от одного до шести атомов углерода.
  8. 8. Способ получения полимера, включающий смешение (А) по меньшей мере одного ароматического полиизоцианата, (В) по меньшей мере одного полиола и/или по меньшей мере одного простого полиэфирамина и (С) удлинителя цепи, содержащего:
    (ί) ароматический первичный диамин и (ίί) компонент, выбранный из группы, включающей:
    (с) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин;
    (6) диимин и (е) комбинацию двух или нескольких компонентов (с) и (6),
    - 12 017131 при условии, что когда компонент (ίί) представляет собой (б) и (б) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит от двух до двадцати атомов углерода; или когда (б) является алифатическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит от одного до двадцати атомов углерода.
  9. 9. Способ по п.8, где полиизоцианат представляет собой 4,4-метилендифенилдиизоцианат и (В) представляет собой по меньшей мере один простой полиэфирамин.
  10. 10. Способ по п.8, где диамин (1) представляет собой ароматический первичный диамин, в котором в каждом орто-положении к аминогруппе содержится гидрокарбильная группа, содержащая до двадцати атомов углерода, и ароматический первичный диамин находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы на кольце, находящиеся в мета- или пара-положении друг относительно друга, либо находится в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну аминогруппу на каждом кольце.
  11. 11. Способ по п.10, где диамин (1) представляет собой смесь 2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамина и 4,6-диэтил-2 -метил-1,3 -бензолдиамина.
  12. 12. Способ по п.8, где компонент (ίί) представляет алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин и алифатический вторичный диамин либо содержит аминогруппы, которые содержат вторичные или третичные гидрокарбильные группы, которые являются разветвленными или циклическими, и алифатический фрагмент, к которому присоединены аминогруппы, содержит одно кольцо и по меньшей мере одна из аминогрупп присоединена непосредственно к кольцу; либо содержит аминогруппы, которые содержат вторичные или третичные гидрокарбильные группы, которые являются разветвленными или циклическими, и алифатический фрагмент, к которому присоединены аминогруппы, где фрагмент представляет собой линейную цепочку.
  13. 13. Способ по п.8, где компонент (ίί) представляет собой алифатический вторичный диамин и али- фатический первичный диамин и алифатический вторичный диамин представляет собой Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан, М,М'-ди-2-(4-метилпентил)изофорондиамин или Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-3-(4),8(9)-бис(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан.
  14. 14. Способ по п.8, где изоцианат смешивают с частью полиола или простого полиэфирамина с образованием в ходе процесса квазифорполимера или форполимера.
  15. 15. Полимер, образованный из ингредиентов, представляющих собой (А) по меньшей мере один ароматический полиизоцианат, (В) по меньшей мере один полиол и/или по меньшей мере один простой полиэфирамин и (С) удлинитель цепи, содержащий:
    (ί) ароматический первичный диамин и (ίί) компонент, выбранный из группы, включающей:
    (с) алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин;
    (б) диимин и (е) комбинацию двух или нескольких ингредиентов (с) и (б) при условии, что когда компонент (ίί) представляет собой (б) и (б) является ароматическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа от двух до двадцати атомов углерода; или когда (б) является алифатическим диимином, каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит от одного до двадцати атомов углерода.
  16. 16. Полимер по п.15, где полиизоцианат представляет собой 4,4-метилендифенилдиизоцианат и (В) представляет собой по меньшей мере один простой полиэфирамин.
  17. 17. Полимер по п.15, где диамин (ί) представляет собой ароматический первичный диамин, в котором в каждом орто-положении к аминогруппе содержится гидрокарбильная группа, содержащая до двадцати атомов углерода, и ароматический первичный диамин находится либо в форме одного фенильного кольца, содержащего две аминогруппы на кольце, находящиеся в мета- или пара-положении друг относительно друга, либо находится в форме двух фенильных колец, соединенных алкиленовым мостиком и содержащих одну аминогруппу на каждом кольце.
  18. 18. Полимер по п.15, где диамин (ί) представляет собой смесь 2,4-диэтил-6-метил-1,3бензолдиамина и 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина.
  19. 19. Полимер по п.15, где компонент (ίί) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин и где алифатический вторичный диамин либо содержит аминогруппы, которые содержат вторичные или третичные гидрокарбильные группы, и алифатический фрагмент, к которому присоединены аминогруппы, где фрагмент содержит одно кольцо и по меньшей мере одна из аминогрупп присоединена непосредственно к кольцу; либо содержит аминогруппы, которые содержат вторичные или третичные гидрокарбильные группы, и алифатический фрагмент, к которому присоединены аминогруппы, представляет собой линейную цепочку.
  20. 20. Полимер по п.15, где компонент (ίί) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин, и алифатический вторичный диамин представляет собой Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан, М,М'-ди-2-(4-метилпентил)изофорондиамин или Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-3(4),8(9)-бис(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан.
EA200970324A 2006-09-25 2007-05-07 Композиция удлинителя цепи на основе диамина, полимер и способ его получения EA017131B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/534,968 US7964695B2 (en) 2005-03-28 2006-09-25 Chain extenders
PCT/US2007/068384 WO2008039571A1 (en) 2006-09-25 2007-05-07 Diamine chain extender compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200970324A1 EA200970324A1 (ru) 2009-08-28
EA017131B1 true EA017131B1 (ru) 2012-10-30

Family

ID=38567027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200970324A EA017131B1 (ru) 2006-09-25 2007-05-07 Композиция удлинителя цепи на основе диамина, полимер и способ его получения

Country Status (10)

Country Link
US (2) US7964695B2 (ru)
EP (1) EP2078048A1 (ru)
JP (1) JP2010504400A (ru)
KR (1) KR20090074159A (ru)
CN (1) CN101516948B (ru)
AU (1) AU2007300409B2 (ru)
BR (1) BRPI0716043A2 (ru)
CA (1) CA2661513A1 (ru)
EA (1) EA017131B1 (ru)
WO (1) WO2008039571A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8076518B2 (en) * 2005-03-28 2011-12-13 Albemarle Corporation Chain extenders
US7964695B2 (en) * 2005-03-28 2011-06-21 Albemarle Corporation Chain extenders
EP2143707B1 (en) * 2005-03-28 2018-04-11 Line-X LLC Secondary diamine
EA200970678A1 (ru) * 2007-01-10 2009-12-30 Альбемарл Корпорейшн Композиции для реакционно-литьевого формования и систем распыления
US20090035350A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-05 John Stankus Polymers for implantable devices exhibiting shape-memory effects
US9259515B2 (en) 2008-04-10 2016-02-16 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Implantable medical devices fabricated from polyurethanes with grafted radiopaque groups
US10000608B2 (en) * 2013-03-15 2018-06-19 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Dynamic urea bonds for reversible and self-healing polymers
US10507621B2 (en) * 2014-06-11 2019-12-17 Basf Se Polyurethane compound for producing an integrated insulation component
CN107663671B (zh) * 2017-08-16 2020-07-28 东华大学 一种耐热聚氨酯弹性纤维及其制备方法
CN107686548B (zh) * 2017-08-22 2021-12-10 山西省建筑科学研究院 水性纯聚脲的制备方法
JP7171956B1 (ja) 2022-03-29 2022-11-15 アイカ工業株式会社 コンクリート床用目地材組成物及びその施工方法及びコンクリート床

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0288067A1 (en) * 1987-04-24 1988-10-26 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing polyurethane elastomer and compositon as starting material therefor
US4789691A (en) * 1987-03-28 1988-12-06 Basf Aktiengesellschaft Elastomers containing polyamide groups and polyurea groups in bonded form, as well as a process for the preparation of elastic, non-cellullar molded articles from these elastomers
US4798862A (en) * 1986-08-01 1989-01-17 Ici Americas Inc. Polyureas prepared from a mixture of polyamines and polyisocyanate

Family Cites Families (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE263460C (ru) 1913-08-07
US2380420A (en) * 1940-12-16 1945-07-31 William S Emerson Production of secondary and tertiary amines from nitrogen compounds
US2497292A (en) 1946-05-07 1950-02-14 Du Pont Preparation of n-isobutyl hexamethylenediamines
US2582128A (en) * 1950-02-11 1952-01-08 Rohm & Haas Aldimines
US2953579A (en) * 1958-05-07 1960-09-20 Shell Oil Co Epoxy aldimines
US2965605A (en) * 1958-06-23 1960-12-20 Shell Oil Co Nu, nu'-dialkyl aromatic diamines
US3209030A (en) * 1962-07-09 1965-09-28 Universal Oil Prod Co Reductive alkylation of amines
DE1163315B (de) 1962-12-10 1964-02-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Trihalogenessigsaeureimidchloriden
NL127232C (ru) * 1963-03-12 1900-01-01
US3275567A (en) * 1963-06-27 1966-09-27 Engelhard Ind Inc Method of preparing a sulfided platinum on carbon catalyst
US3350450A (en) * 1963-08-12 1967-10-31 Uniroyal Inc Process of preparing aromatic amines by the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds
GB1070759A (en) 1964-02-13 1967-06-01 Goodyear Tire & Rubber Polyurethanes and method of making
GB1107336A (en) * 1964-05-25 1968-03-27 Monsanto Co Condensation of amines with aldehydes and ketones
CH481963A (de) * 1967-06-08 1969-11-30 Ciba Geigy Neue härtbare Mischungen aus Diepoxydverbindungen, disekundären Aminen sowie mindestens 3 Aminwasserstoffatome enthaltenden Polyaminen
US3538161A (en) * 1967-10-20 1970-11-03 Uniroyal Inc Reductive alkylation of aromatic amino compounds utilizing platinum metal selendies and tellurides as catalysts
SU387551A3 (ru) 1968-03-18 1973-06-21
US3625710A (en) * 1969-06-25 1971-12-07 Procter & Gamble Aldimines as chocolate-like flavors
NL7011639A (ru) * 1969-08-11 1971-02-15
US3943158A (en) * 1970-07-01 1976-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Urea diisocyanate compositions
US3761425A (en) 1971-02-19 1973-09-25 Hoechst Ag Process for preparing sulfided platinum on carbon catalysts
US3952056A (en) * 1972-02-07 1976-04-20 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3937730A (en) * 1972-06-06 1976-02-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3994975A (en) * 1974-10-07 1976-11-30 Petrolite Corporation Cyclohexylamines
US4161492A (en) * 1975-01-24 1979-07-17 Bayer Aktiengesellschaft Cycloaliphatic amines and process for preparing same
DE2503261C2 (de) 1975-01-28 1976-12-30 Ruhrchemie Ag Verfahren zur sulfidierung von platin-auf-kohlenstoff-katalysatoren
DE2525295C3 (de) * 1975-06-06 1980-02-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Azomethinen
US4140718A (en) * 1976-10-14 1979-02-20 Uop Inc. Preparation of N,N'-dialkylphenylenediamines
ZA80701B (en) 1979-02-21 1981-02-25 Uniroyal Inc Trialkylamine preparation by reductive alkylation of dialkylamines with ketones
US4317916A (en) * 1979-04-16 1982-03-02 Ciba-Geigy Corporation Process for producing N-substituted-N-acetyl-2,6-dialkyl-anilines
DE2940738A1 (de) 1979-10-08 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern
JPS6033423B2 (ja) * 1980-08-13 1985-08-02 宇部興産株式会社 Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製法
DE3126435A1 (de) 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern und alkylsubstituierte phenylendiamine hierzu
US4900868A (en) * 1982-01-18 1990-02-13 Monsanto Company Process for producing N,N'-disubstituted paraphenylene diamine mixtures by sequential reductive alkylation
DE3232736A1 (de) * 1982-09-03 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aromatische uretdion-di-harnstoff-diamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der polyurethansynthese
JPS59155470A (ja) * 1983-02-23 1984-09-04 Kansai Paint Co Ltd 熱硬化性塗料用樹脂組成物
US4521624A (en) * 1984-04-16 1985-06-04 Ethyl Corporation Process for making cyclic amines
US4578446A (en) 1985-03-25 1986-03-25 Uop Inc. Secondary aromatic diamines as curing agents in polyurethane manufacturing
US4714512A (en) * 1985-03-25 1987-12-22 Uop Inc. Polyurethane coatings and adhesives
DE3528262A1 (de) * 1985-08-07 1987-02-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung aromatischer dialkylamine
US4631298A (en) * 1985-12-16 1986-12-23 Ethyl Corporation Mixed diamine chain extender
US4663201A (en) * 1986-04-25 1987-05-05 Uop Inc. Polyurea coatings for objects of metal glass wood or plastic
JPS6352146A (ja) 1986-08-22 1988-03-05 Konica Corp 正帯電用電子写真感光体
DE3728141A1 (de) 1987-08-22 1989-03-02 Bayer Ag Katalysator
DD264014A1 (de) 1987-08-27 1989-01-18 Zeiss Jena Veb Carl Epoxid/amin-(meth)acrylat-klebstoffe
EP0309980A1 (en) 1987-10-02 1989-04-05 The B.F. Goodrich Company Alkylated polyalkylene polyamines and process for selective alkylation
DE3739480A1 (de) * 1987-11-21 1989-06-01 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von blockierten harnstoffgruppenhaltigen polyisocyanaten sowie die danach hergestellten produkte
US4806616A (en) * 1987-12-09 1989-02-21 Uop Inc. N-N'-dialkylphenylenediamines as curing agents in polyurethane and polyurea manufacture by reaction injection molding
US5001267A (en) * 1987-12-21 1991-03-19 Texaco Chemical Company Secondary alkyl amine derivatives of ethylenediamine
US5041668A (en) * 1989-04-14 1991-08-20 Ethyl Corporation Secondary diamines
US5008453A (en) * 1989-04-14 1991-04-16 Ethyl Corporation Aromatic diimines
EP0420426A3 (en) 1989-09-29 1991-09-04 Texaco Chemical Company Sprayable and pourable polyurea elastomer
DE4000014A1 (de) * 1990-01-02 1991-07-04 Basf Ag Verfahren zur herstellung von elastischen, kompakten oder zelligen formkoerpern auf der grundlage von n-substituierte harnstoff- und amidgruppen gebunden enthaltenden elastomere derartige und hierfuer geeignete inhaltige polyoxyalkylen-polyamin-mischungen
US5002806A (en) * 1990-01-11 1991-03-26 Ashland Oil, Inc. Curative for structural urethane adhesive
US5082917A (en) * 1990-05-29 1992-01-21 Texaco Chemical Co. Piperazine derivatives as chain extenders in polyurea elastomer systems and method making same
US5059672A (en) * 1990-06-25 1991-10-22 Thare Coat, Inc. Elastomeric reaction products of aromatic isocyanate, aliphatic isocyanate and aromatic diamine components
US5087661A (en) 1990-07-20 1992-02-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Moisture curable polyurethane composition comprising polyaldimine
US5145825A (en) * 1991-04-08 1992-09-08 Engelhard Corporation Oxidation catalyst resistant to sulfation
US5198524A (en) 1991-04-22 1993-03-30 W.R. Grace & Co.-Conn. Moisture-curing acrylate/epoxy hybrid adhesives
JPH05274914A (ja) 1992-03-25 1993-10-22 Hitachi Chem Co Ltd 絶縁材料
MY109091A (en) * 1992-12-29 1996-11-30 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1''''''''- methoxy-2''''''''-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides.
TW322432B (ru) * 1993-06-14 1997-12-11 Degussa
US5312886A (en) * 1993-09-20 1994-05-17 Uop Bis(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents for polyurethanes and polyureas
DE4406949A1 (de) * 1994-03-03 1995-09-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Iminen
DE4413618A1 (de) * 1994-04-19 1995-10-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Glykoloylaniliden
US5470890A (en) * 1994-06-17 1995-11-28 Uop Bis-(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents in polyurethane and polyurea flexible foam manufacture
CA2151672C (en) 1994-06-24 2007-05-29 Dudley Joseph Ii Primeaux Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties
US5616790A (en) * 1994-11-18 1997-04-01 California Institute Of Technology Lipid-based metal sensor
US5646235A (en) * 1995-03-27 1997-07-08 Huntsman Petrochemical Corporation Reductive alkylation of polyamines
JPH09100260A (ja) 1995-04-13 1997-04-15 Nippon Kayaku Co Ltd ４，４′−ジ（ｎ−アルキルアニリン）類の製造方法
US5591807A (en) * 1995-05-23 1997-01-07 The Sherwin-Williams Company Polyimine/polyisocyanate coating composition containing polymeric anhydride
JPH11508557A (ja) 1995-06-28 1999-07-27 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー ケチミン硬化剤ならびにケチミンを用いて作製された迅速硬化性の磁気記録媒体およびフィルム
DE19546750A1 (de) 1995-12-14 1997-06-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte sowie deren Herstellung
US5731397A (en) 1996-04-16 1998-03-24 Huntman Petrochemical Corporation Polyurea spray railcar lining systems
DE19637375A1 (de) * 1996-09-13 1998-03-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19637377A1 (de) * 1996-09-13 1998-03-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19701835A1 (de) 1997-01-21 1998-07-23 Huels Chemische Werke Ag Kalthärtende, lösemittelarme oder lösemittelfreie Zweikomponenten-Polyurethan-Polyharnstoff-Massen
US6013755A (en) * 1997-03-11 2000-01-11 Huntsman Petrochemical Corporation Method of preparing an aliphatic polyurea spray elastomer system
US6399736B1 (en) * 1997-03-11 2002-06-04 Huntsman Petrochemical Corporation Method of preparing spray elastomer systems
JP2002505696A (ja) * 1997-06-13 2002-02-19 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 液体路面標識組成物
US6218480B1 (en) * 1997-06-16 2001-04-17 Mmr Technologies, Inc. Water-compatible urethane-containing amine hardener
US6103799A (en) 1998-01-20 2000-08-15 Air Products And Chemicals, Inc. Surface tension reduction with N,N'-dialkylalkylenediamines
US5874619A (en) * 1998-04-07 1999-02-23 Albemarle Corporation Reducing the coloration of aromatic diamines
DE19816547A1 (de) * 1998-04-15 1999-10-21 Degussa Harnstoff- und uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate
CA2346900A1 (en) 1998-10-30 2000-05-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Method of producing ketimines
AUPP991799A0 (en) * 1999-04-23 1999-05-20 Cardiac Crc Nominees Pty Limited Siloxane-containing polyurethane-urea compositions
EP1067116A1 (en) 1999-07-09 2001-01-10 The Procter & Gamble Company Process for the production of imines
JP4659322B2 (ja) 1999-11-11 2011-03-30 出光興産株式会社 遷移金属化合物、オレフィン重合触媒及びオレフィンの重合方法
DE10002089A1 (de) * 2000-01-19 2001-07-26 Basf Ag Witterungsstabile, strahlungshärtbare Polyurethane
US6403752B1 (en) * 2000-07-17 2002-06-11 Uop Llc Secondary aliphatic diamines as curing agents for polyurethanes and polyureas prepared using high-pressure impingement mixing
US20030004265A1 (en) * 2001-05-16 2003-01-02 Gupta Laxmi C. Polyurea coating composition
DE60221397T2 (de) 2001-06-15 2007-11-15 Huntsman Petrochemical Corp., Austin Synergistische amin-kettenverlängerungsmittel in polyurethanspritzelastomeren
US6803445B2 (en) * 2001-08-08 2004-10-12 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Moisture curable polyurethane and/or epoxy resin composition and storage stabilizer contained therein
AUPR732601A0 (en) 2001-08-28 2001-09-20 Polychip Pharmaceuticals Pty Ltd Methods for the synthesis of amines such as ephedrine and inter mediates
CN1169844C (zh) 2001-12-10 2004-10-06 中国科学院长春应用化学研究所 双核镍烯烃聚合催化剂
US6831187B2 (en) * 2001-12-18 2004-12-14 Univation Technologies, Llc Multimetallic catalyst compositions for the polymerization of olefins
US6429338B1 (en) * 2002-01-17 2002-08-06 Air Products And Chemicals, Inc. Hydrogenation of single ring aromatic diamines
US20040015016A1 (en) * 2002-07-22 2004-01-22 Huntsman Petrochemical Corporation Preparation of secondary amines
WO2004073634A2 (en) 2003-02-20 2004-09-02 Encysive Pharmaceuticals Inc. Phenylenediamine urotensin-ii receptor antagonists and ccr-9 antagonists
US6939939B2 (en) * 2003-02-24 2005-09-06 Younger Mfg. Polyurea/urethane optical material and method for making it
US7045632B2 (en) * 2003-03-04 2006-05-16 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Composition and method for a hexadentate ligand and bimetallic complex for polymerization of olefins
US20040197472A1 (en) 2003-04-04 2004-10-07 Scofield Harry J. Process and apparatus for sealing freezer enclosures from moisture and contamination
GB0323213D0 (en) 2003-10-03 2003-11-05 Univ Warwick Metallo-supramolecular arrays as anti-cancer and anti-viral agent
US20060068198A1 (en) 2004-09-02 2006-03-30 Bratys Dan M Composite films and process for making the same
US7964695B2 (en) 2005-03-28 2011-06-21 Albemarle Corporation Chain extenders
US8076518B2 (en) * 2005-03-28 2011-12-13 Albemarle Corporation Chain extenders
EP2143707B1 (en) 2005-03-28 2018-04-11 Line-X LLC Secondary diamine
US20070066786A1 (en) * 2005-09-22 2007-03-22 The Hanson Group, Llc Methods of preparing and using polyurea elastomers
US9856355B2 (en) 2005-09-27 2018-01-02 Evonik Degussa Gmbh Silanol-functionalized compounds for the preparation of polyurethane foams
DE102005046641B4 (de) 2005-09-29 2019-08-22 Tib Chemicals Ag Verfahren zum Schutz der Aussenflächen von metallischen Werkstoffen gegen Korrosion durch Beschichtung mit härtbaren Mischungen auf der Basis von Glycidylverbindungen und aminischen Härtern
US20070100112A1 (en) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Materialscience Llc Polyurethane-urea elastomers
CN100439414C (zh) 2006-09-30 2008-12-03 北京展辰化工有限公司 低游离tdi聚氨酯固化剂的制造方法、制得的固化剂及其制品

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4798862A (en) * 1986-08-01 1989-01-17 Ici Americas Inc. Polyureas prepared from a mixture of polyamines and polyisocyanate
US4789691A (en) * 1987-03-28 1988-12-06 Basf Aktiengesellschaft Elastomers containing polyamide groups and polyurea groups in bonded form, as well as a process for the preparation of elastic, non-cellullar molded articles from these elastomers
EP0288067A1 (en) * 1987-04-24 1988-10-26 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing polyurethane elastomer and compositon as starting material therefor

Also Published As

Publication number Publication date
EA200970324A1 (ru) 2009-08-28
CN101516948A (zh) 2009-08-26
WO2008039571A1 (en) 2008-04-03
JP2010504400A (ja) 2010-02-12
AU2007300409B2 (en) 2010-10-14
CN101516948B (zh) 2012-08-15
KR20090074159A (ko) 2009-07-06
US8080626B2 (en) 2011-12-20
CA2661513A1 (en) 2008-04-03
BRPI0716043A2 (pt) 2013-01-08
EP2078048A1 (en) 2009-07-15
US7964695B2 (en) 2011-06-21
US20070270566A1 (en) 2007-11-22
AU2007300409A1 (en) 2008-04-03
US20110137005A1 (en) 2011-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017131B1 (ru) Композиция удлинителя цепи на основе диамина, полимер и способ его получения
DE60221397T2 (de) Synergistische amin-kettenverlängerungsmittel in polyurethanspritzelastomeren
DE3889010T2 (de) Verfahren zur Herstellung von RSG-Elastomere aus endständige Amine enthaltenden Polyäthern, eine Mischung von endständige aromatische Amine enthaltenden Kettenverlängerern, ein substituierter, azyklische aliphatische endständige Amine enthaltender Kettenverlängerer und ein aromatisches Polyisocyanat.
US4714778A (en) Alkenylated toluenediamines for use in preparing polyurethane/urea systems
EP2393859A1 (de) Zweikomponenten-beschichtungszusammensetzungen für flexible beschichtungen
AU2007300253B2 (en) Chain extenders
US8143365B2 (en) Formulations for reaction injection molding and for spray systems
CA2634775A1 (en) Blends of diamines having reduced color
WO2008112636A1 (en) Chain extenders
CA1266744A (en) Polyurethane systems using monotertiary- alkyltoluenediamine as a cross linker
US5072020A (en) Aliphatic polyamines from polynitro compounds
WO2008039715A1 (en) Chain extenders
JPH0436315A (ja) ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU