EA010566B1 - 2-замещенные пиримидины, способ их получения, пестицидное средство и способ борьбы с фитопатогенными грибами - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к 2-замещенным пиримидинам формулы Iв которой индекс n и заместители Rдо R, а также L имеют указанные в описании значения и Rсоответствует формуламв которых R, X и Rимеют указанные в описании значения; а также к способу их получения, к содержащим их пестицидным средствам и их применению в качестве пестицидов.

Description

Изобретение относится к 2-замещенным пиримидинам формулы I

в которой индекс и заместители имеют следующие значения:

η означает целое число от 1 до 5;

Ь означает галоген или С₁-С₆-алкокси,

К¹, К² означают независимо друг от друга С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, которые в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или могут быть замещены группой Κ^ν:

Κ^ν означает -С(=О)-О-Н, ΝΗ₂ или фенил,

К² может дополнительно означать водород;

К¹ и К² также совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут означать насыщенное или ненасыщенное пяти- или шестичленное кольцо, которое может содержать один или несколько заместителей из группы, включающей галоген и С₁-С₆-алкил;

К³ означает галоген, К⁴ соответствует одной из формул

в которых

X означает прямую связь, -(С=О)-, -О- или -ИГО-, причем левая часть мостикового звена присоединена к атому азота; К^а, К^ь и К^с независимо друг от друга означают водород или С₁-С₆-алкил.

В перспективе могут быть получены также соединения формулы I, в которых η означает целое число от 1 до 5;

Ь означает галоген, циано, цианато (Οί’Ν). С₁-С₈-алкил, С₂-С₈-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₁-С₆алкокси, С₂-С₈-алкенилокси, С₂-С₈-алкинилокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₄-С₆-циклоалкенил, С₃-С₆циклоалкилокси, С₄-С₆-циклоалкенилокси, нитро, -С(=О)-А, -С(=О)-О-А, -0(=Ο)-Ν(Α')Α, 0(Α')(=Ν-ΟΑ), Ν(Α')Α, ^А')-С(=О)-А, ^А)-С(=ОЖА')А, 8(=О)_т-А, 8(=О)_т-О-А или 8(=О)_т-^А')А, т равно 0, 1 или 2;

А, А', А независимо друг от друга означают водород, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкенил, фенил, причем органические остатки могут быть частично или полностью галогенированы или могут быть замещены посредством нитро, цианато, циано или С₁С₄алкокси, или А и А' вместе с атомами, к которым они присоединены, означают пяти- до шестичленный, насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий один до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или 8, причем алифатические группы значений остатков в Ь в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или могут иметь от одной до четырех групп К^и:

К^и означает циано, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₈-алкенилокси, С₂-С₈-алкинилокси, С₄-С₆циклоалкенил, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₄-С₆-циклоалкенилокси, -С(=О)-А, -С(=О)-О-А, -С(=О)^(А')А, С(А')(=^ОА), ^А')А, ^А')-С(=О)-А, ^А)-С(=ОЖА')А, 8(=О)т-А, 8(=О)т-О-А или 8(=О)т-ЖА')А;

К¹, К² означают независимо друг от друга С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, причем алифатические группы значений остатков К¹ и К² в свою очередь могут быть частично или поностью галогенированы или могут иметь от одной до четырех групп КА

ГО^; означает циано, С₃-С₆-циклоалкил, С₄-С₆-циклоалкенил, гидрокси, С₁-С₆-алкокси, С₂-С₈алкенилокси, С2-С8-алкинилокси, С3-С6-циклоалкилокси, С4-С6-циклоалкенилокси, С1-С6-алкилтио, -С(=О)-А, -С(=О)-О-А, -С(=О)-^А')А, С(А')(=^ОА), ^А')А, ^А')-С(=О)-А, ^А)-С(=ОЖА')А, 8(=О)_т-А, 8(=О)_т-О-А или 8(=О)_т-^А')А или фенил, причем фенильная часть может иметь от одного до трех остатков, выбранных из группы, включающей галоген, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₁-С₆-алкокси, циано, нитро, -С(=О)-А, -С(=О)-О-А, -С(=О)^А')А, С(А')(=^ОА), ^А')А;

К² может дополнительно означать водород;

К¹ и К² также совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут означать насыщенное или ненасыщенное пяти- или шестичленное кольцо, которое может быть прервано эфирной -(-О-) группой, карбонильной -(С=О) группой, тио -(-8-)-группой, сульфоксильной-(-8[=О]-) группой или сульфенильной -(-8О2-) группой или еще одной амино-(-МГО')- группой, причем К^а означает водород или С1-С₆алкил, и/или может содержать один или несколько заместителей из группы, включающей галоген, С₁ -С₆алкил, С₁-С₆-галогеналкил и окси-С₁-С₃-алкиленокси;

- 1 010566

К³ означает галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-алкенил, С1-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4алкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, С1-С6-алкилтио, ди-(С1-С6-алкил)амино или С1-С6алкиламино, причем алкильные, алкенильные и алкинильные остатки К³ могут быть замещены галогеном, циано, нитро, С1-С₂-алкокси или С₁-С₄-алкоксикарбонилом;

К⁴ соответствует одной из формул

в которых

X означает прямую связь, -(С=О)-, -(ΟΟ)-ΝΗ-, -(С=О)-О-, -О-, -ΝΚ°-, -СН₂-О-(С=О)-, -С=С-(С=О)-, причем левый атом мостикового звена присоединен к атому азота; К^а означает водород, С1-С6-алкил, С2С8-алкенил, С2-С8-алкинил или бензил; К^ь означает водород, С1-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил или С₂-С₆алкинил; К^с означает водород, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, бензил или С₁-С₆-ацил, причем алифатические, алициклические или ароматические группы значений остатков К^а, К^ь и/или в свою очередь могут иметь одну до четырех групп К :

К“ означает галоген, циано, ОК^:. NΗК^x, 8К^Х, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₁-С₄-ациламино, [1,3]диоксолан-С₁-С₄-алкил, [1,3]диоксолан-С₁-С₄алкил, причем

К^х означает водород, С₁-С₆-алкил, С₂-С₈-алкенил, С₁-С₃-алкинил или бензил.

Кроме того, изобретение относится к способу получения этих соединений, к содержащим их средствам, а также к их применению для борьбы с фитопатогенными грибами.

Из международной заявки \УО-А 01/96314 известны фунгицидные пиримидины, которые в положении 2 имеют цианаминозаместители. Далее из \УО-А 03/43993 известны фунгицидные пиримидины, которые в положении 2 имеют среди прочего амидный остаток.

Действие вышеприведенных пиримидинов является однако во многих случаях не достаточно удовлетворительным. Поэтому задачей изобретения является разработка соединений с повышенной и улучшенной эффективностью.

В соответствие с этим были разработаны вышеприведенные пиримидины формулы I. Кроме того, был разработан способ получения этих соединений, а также содержащие их средства для борьбы с патогенными грибами.

Соединения формулы I могут быть получены различными путями.

1) Например, можно исходить из сульфонов формулы II, получение которых подробно описано в \УО-А 02/074753 или ΌΕ 10156279.9. Взаимодействием сульфона II с цианидами металлов III (Мс'СМ) получают нитрилы IV. Под цианидами металлов в первую очередь следует понимать цианиды щелочных или щелочноземельных металлов или ковалентные цианиды, такие как тетрацианид олова.

N О О	л 'к3	Μβ*ΟΝ-	кЧ'к! (Л	ЛА О1· к»
III
11			IV

Замена сульфонатной группы на нитрильную группу осуществляется известными в литературе методами, например, как описано в \УО-А 03/043993.

Дальнейший синтез может осуществояться как представлено на схеме 1:

- 2 010566

Схема 1

На схеме 1 Ваке означает основание.

Нитрильное соединение формулы IV может при кислых или предпочтительно основных условиях гидролизироваться в амид ΙΑ. Гидролиз происходит, например, при описанных в публикации КЩгйхку и др. ίη 8уп1йек1к 1989, 8. 949-950 условиях (перекись водорода, основание, полярный апротонный растворитель). В публикации СотргейепкВе Огдашс СйетШгу, νοί 2, 8и!йег1апб, Ι.Ο. Регдатоп Ргекк, ОхГогб. 1979, стр. 964 описан гидролиз нитрилов в амиды при кислых условиях.

Альтернативно к этому аддукт Пиннера, который образуется присоединением, как правило, соляной кислоты к нитрилу IV, превращается спиртом формулы В^ЬОН, где В^ь имеет вышеприведенное значение, в простой иминоэфир формулы ΙΒ. Алкилирование посредством В^аХ-У, где В^а и мостиковое звено X имеют вышеприведенное значение, и у означает уходящую группу, такую как галогенид, сульфат или сульфонат, приводит с соединениям типа 1С.

Алкилирование посредством В'-Υ может проводиться, исходя из соединения ΙΒ или нитрила Ιν также с солями Меервейна формулы (В^а)₃ОВГ₄ аналогично приведенному в публикациях 8уп1й. Соттип., 1983, 13, 8. 753 или Нек. СЫт. Ас1а, 1986, 69, 8. 1224 методам. При этом получают соединения Ι, где X означает прямую связь.

Альтернативный синтез соединений ΙΑ согласно изобретению приведен на схеме 2.

Схема 2

Представленный на схеме 2 синтез соединений ΙΑ'κ Ю исходит опять же из нитрила формулы Ιν. Образование нитрила Ιν может осуществляться предпочтительно при кислых условиях в присутствии спиртов формулы В'ОН, где В' означает С1-С₈-алкил, С₂-С₈-алкенил, С₂-С₈-алкинил или С₃-С₆циклоалкил, причем остатки алкил, алкенил и алкинил могут быть частично или полностью галогенированы и могут иметь от одной до трех групп Β^ν. Взаимодействие соединения V с аминами с получением

- 3 010566 амидов ΙΑ' может происходить как описано в публикациях Огд.Ье11., 2001, Уо1 3, 8. 1053-56 или Югд.СНст.. 2000, Уо1 85, 8. 8415-20. Происходящее затем взаимодействие с солями Меервейна формулы (К^Ь)₃ОВГ₄ аналогично описанным в 8уп111. Соттип., 1983, 13, 8. 753 или Не1у. СЫт.Ас1а, 1986, 69, 8. 1224 операциям приводит к соединениям согласно изобретению формулы 1С. Имингалогениды формулы VI, где На1 означает галоген и в частности хлор или бром, могут быть получены как описано в 8уп1йе518, 1991, νοί 9, 8. 750-752. Реакцией Аппеля, например, тетрабромуглеродом и трифенилфосфином получают соответствующие соединения брома. Эти соединения брома могут быть превращены меркаптанами формулы К⁵ 8Н и основаниями в соединения 1С согласно изобретению.

Остаток К³ (в частности, алкил) в положении 6 пиримидинового кольца может вводиться посредством реации взаимодействия при катализе на переходных металлах, таком, как N1- или Ρά-катализ. В некоторых случаях может быть рекомендовано менять последовательность на обратную и вводить заместитель

К³ перед заместителем ΝΚ'Κ².

Схема 3

На схеме 3 «Οχιά» означает окисление.

В формуле (К³)у-„Х„-М^у М означает ион металла с валентностью Υ, как например, В, Ζη, Мд, Си или 8η, X означает хлор, бром, йод или гидрокси, К³ означает предпочтительно С1-С4-алкил и \ν означает число от 0 до 3. Эта реакция может проводиться аналогично методам, описанным в публикациях: 1. Сйет. 8ос. Регкш Тгапз. 1, 1187 (1994), еЬепба 1, 2345 (1996); \\Ό-Α 99/41255; Аий. 1. Сйет., Βά. 43, 733 (1990); 1. Огд. Сйет., Βά. 43, 358 (1978); 1. Сйет. 8ос. Сйет. Соттип. 866 (1979); Те1гайе6гоп Ье11., Βά. 34, 8267 (1993); еЬеηάа, Βά. 33, 413 (1992).

Заместитель К^а в формуле ΙΑ' может также вводиться, как показано на схеме 4.

При этом соединения формулы ΙΑ с помощью сильного основания переводятся сначала в анион и затем соответствующими хлорангидридами превращаются в соединение ΙΑ' (см.. 1. Сйет. 8ос, Регкш Тгап8 I, 1995, 8. 3043). Таким образом получают соединения, в которых X означает мостиковое звено С=О. В качестве основания для получения аниона пригодны, например, амид натрия и гидрид натрия.

Вышеприведенные данные относятся, в частности, к получению соединений, в которых К³ представляет собой алкильную группу. Если К³ означает цианогруппу или алкоксизаместитель, остаток К³ может быть введен взаимодействием с цианидами щелочных металлов, соответственно, алкаголятами щелочных металлов.

При указанных в вышеприведенных формулах определениях символов применялись сборные понятия, которые в общем предствляют следующие заместители:

Галоген означает фтор, хлор, бром и йод.

Алкил, а также алкильные части, например алкокси, алкиламино, алкоксикарбонил означают насыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с числом атомов углерода от 1 до 4, 6 или 8, например, С1-С₆-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метил-пропил, 2метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-ди-метилпропил,

1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил; галогеналкил: неразветвленные или

- 4 010566 разветвленные алкильные группы с числом атомов углерода от 1 до 8 (как приведено выше), причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью заменены атомами галогена, например, С₁ -С₂-галогеналкил, такой, как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил или 1,1,1-трифторпроп-2-ил;

алкенил: ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с числом атомов углерода от 2 до 4, 6 и 8 и одной двойной связью в любом положении, например С₂-С₆-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2пропенил, 1-гексенил, 2- гексенил, 3- гексенил, 4- гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-

2- бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1 пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил;

алкадиенил: ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с числом атомов углерода 4 или 6 и двумя двойными связями в любом положении;

галогеналкил: ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с числом атомов углерода от 2 до 6 и одной двойной связью в любом положении, как приведено выше, причем в этих группах атомы водорода частично или полностью могут быть заменены на атомы галогена, как приведено выше, в частности, фтор, хлор и бром;

алкинил: неразветвленные или разветвленные углеводородные группы с числом атомов углерода от 2 до 8 и одной тройной связью в любом положении, например, С2-С6-алкинил, такой, как этинил, 1пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил,

3- пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил,

1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-

1- бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил;

циклоалкил означает моно- или бициклические, насыщенные углеводородные группы с числом углеродных членов кольца от 3 до 6, например, Сз-С₆-циклоалкил, такой, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил; пяти- до шестичленный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или 8: 5- или 6-шестичленный гетероциклил, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода или один атом серы или один или два атома кислорода и/или серы, например, 2тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3- тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4- изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4- пиразолидинил, 5- пиразолидинил, 2оксазолидинил, 4- оксазолидинил, 5- оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5- тиазолидинил,

2- имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4- тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4- тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил,

1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4- дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3- дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2ил, 2,4- дигидротиен-3-ил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3- изоксазолин-4-ил, 4изоксазолин-4-ил, 2- изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин -3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4- 5 010566 дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-пиперидинил, 3пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2тетрагидротиенил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил и

1.2.4- гексагидротриазин-3-ил; 5-членный гетероарил, содержащий один до четырех атомов азота или один до трех атомов азота и один атом кислорода или один атом серы: 5-кольцо гетероарильных групп, которые наряду с атомами углерода могут содержать один до четырех атомов азота и один до трех атомов серы или один атом кислорода в качестве кольцевых членов, например, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил,

3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4- изотиазолил, 5- изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4- оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил,

1.3.4- тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-2-ил;

6-членный гетероарил, содержащий один до трех, соответственно, один до четырех атомов азота: 6кольцо гетероарильных групп, которые наряду с атомами углерода могут содержать один до трех, соответственно, один до четырех атомов азота в качестве кольцевых членов, например, 2-пиридинил, 3- пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4- пиримидинил, 5- пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил и 1,2,4-триазин-3-ил;

циклическая система, которая в случае необходимости содержит К¹ и К², соответственно, А и А' вместе с азотом, к которому она присоединена: пирролидин, морфолин, пиперидин или тетрагидропиразол.

В объем настоящего изобретения включены (К)- и (8)-изомеры и рацематы соединений формулы I, которые имеют центры хиральности.

Ниже подробнее описываются формы выполнения изобретения.

При учете соответствующего назначению применения пиримидинов формулы I предпочтительны следующие значения заместителей, а именно как для каждого в отдельности, так и в комбинации. Предпочтительны соединения I, в которых К¹ означает С1-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆алкинил или С₃-С₆-циклоалкил и К² означает водород.

В особенности предпочтительны соединения, в которых К¹ означает разветвленный в α-положении С1-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил или С1-С₆-галогеналкил.

Наряду с этим предпочтительны соединения I, в которых К¹ означает С1-С₄-галогеналкил и К² водород.

Кроме того, предпочтительны соединения I, в которых К¹ и К² вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют пяти- или шестичленное кольца, которое может быть прервано одним атомом кислорода и могут иметь один или два С1-С6-алкильных заместителя.

В особенности предпочтительны группы ЫК¹К² , такие как, в частности, в α-положении - метилированные пирролидины или пиперидины. Далее предпочтителен 4-метилпиперидин.

В особенности предпочтительны пиримидины I, причем заместители Ь¹ до Ь⁵ имеют следующее значение:

Ь означает галоген, циано, С1-С₈-алкил, С1-С₆-алкокси, -С(=О)-О-А, -С(=О)-Ы(А')А,

А, А', А независимо друг от друга означают водород, С1-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил. Кроме того, предпочтительны пиримидины I, причем замещенная Ь_п группа означает группу В где # представляет собой место связи с пиримидиновым скелетом и

Ь¹ означает фтор, хлор, СН₃ или СР₃;

Ь², Ь⁴ независимо друг от друга означают водород, СН₃ или фтор;

Ь³ означает водород, фтор, хлор, бром, циано, СН₃, 8СН₃, оСн₃, §О₂СН₃, 0Ό-ΝΗ_;. 0Ό-ΝΗ0Ή₃. СОЫНС2Н5, СО-^СНэЬ МН-С(=О)СН₃, ^СН₃)-С(=О)СН₃ или СООСН₃ и

Ь означает водород, фтор, хлор или СН₃.

Особенно предпочтительны также и соединения I, в которых К³ означает С₁-С₄-алкил, который может быть замещен галогеном.

Кроме того, особенно предпочтительны соединения I, в которых К³ означает галоген, циано, С₁С4алкил или С1-С4-алкокс.

В частности, предпочтительны соединения I, в которых К³ означает метил, циано, метокси или в особенности хлор.

При учете фунгицидного действия пригодны пиримидины формулы I, в которой К⁴ означает

- 6 010566

Далее предпочтительны пиримидины формулы I, в которой К⁴ означает

В особенности предпочтительны пиримидины формулы I, в которой К⁴ означает

Наконец К⁴ предпочтительно может иметь следующие значения, которые могут рассматриваться как определения остатков для пролекарств (ргобгцд) (см. публикации. Ме61С1шпа1 Кекеагсй Ке\зе\\'5 2003, 23, 763 - 793, или 1. о! Рйагтасеийса1 8с1епсе5 1997, 86, 765-767):

Индекс п в алкениленовых остатках вышеприведенных формул означает целые числа от 1 до 3. Особенно предпочтительны значения остатков К⁴:

Оу

Η'^Νγ°

Оу

Η'^Νγ° %’ °γ Η^^Νγ° ^Η%⁸ °у η'^ν

Ϋ ? в⁸ к’ °у Лк

Оу н'%].

Оу

Н^]_п н⁸'^ш °у °у л-'*’

М

Мостиковое звено X предпочтительно означает прямую связь и -(С=О)-.

Заместитель К^а предпочтительно означает водород, метил, бензил, трифторметил, аллил, пропаргил или метоксиметил и особенно предпочтительно водород.

Заместитель К^ь предпочтительно означает водород, С₁-С₆-алкил или С₂-С₆-алкенил и особенно предпочтительно метил, аллил или пропаргил.

Заместитель К^с предпочтительно означает водород или метил.

Сложные эфиры формулы V

являются как интересными промежуточными продуктами, так и прекрасными фунгицидными действующими веществами.

Вышеприведенные предпочтительные значения для Ь_п, К¹ до К³ действительны в одинаковой степени для сложных эфиров формулы V.

К' означает, в частности, С₁-С₆-алкильный остаток, в особенности изопропиловый остаток.

- 7 010566

К' может иметь также значения аллил, пропаргил, бензил, аминоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил или галогеналкил.

В частности, при учете их применения предпочтительны сведенные в нижеследующую таблицу соединения I и V. Приведенные в таблице для одного заместителя группы представляют собой, кроме того,

Таблица 1.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, 16, 1е, ΙΓ, 1д, Ι1ι. 11 и να, в которых Ь_п означает 2-фтор, 6-хлор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 2.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, Ι6, 1е, ΙΓ, 1д, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 3.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, Ι6, 1е, ΙΓ, 1д, ΙΕ,Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,6-дихлор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 4.

Соединения формулы Ια, ΙΚ к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να в которых Ь_п означает 2-фтор,6-метил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 5.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να в которых Ь_п означает 2,4,6-трифтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 6.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να в которых Ь_п означает 2-метил, 4-фтор, К³ оз- 8 010566 начает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 7.

Соединения формулы формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, Ι1ι. 11 и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор,4метоксикарбонил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл.

А.

Таблица 8.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-СЫ, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 9.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,5-трифтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 10.

Ет к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, к, к, И, к и Ιί, в которых Ь_п означает 2,4-дихлор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 11.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 12.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 13.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-дифтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 14.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-хлор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 15.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор-4-фтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 16.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,3-дифтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 17.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п 2,5-дифтор, К³ метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 18.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,3,4-трифтор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 19.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 20.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-диметил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 21.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил-4-хлор, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 22.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-метил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 23.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-диметил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 24.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,6-триметил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 25.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-циано, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 26.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΗ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-метил, К³ означает метил и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

- 9 010566

Таблица 27.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, ΙΓ, 1д, Ι1ι. 11 и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4метоксикарбонил, Я³ означает метил и Я¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 28.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, ΙΓ, 1д, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4-метокси, К³ означает метил и К¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 29.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, 1е, ΙΓ, 1д, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4-метил, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 30.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, ΙΓ, 1д, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4метоксикарбонил, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 31.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4-бром, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 32.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-циан, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 33.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор,4-метокси, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 34.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор,3-метил, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 35.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 36.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-циан, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 37.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-етил, 4-бром, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 38.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 5фтор, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 39.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-метокси, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 40.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4метоксикарбонил, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 41.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, 4-бром, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 42.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ц, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-бром, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 43.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-метокси, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 44.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 5-метил, Я³ означает метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 45.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает пентафтор, Я³ метил и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 46.

- 10 010566

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, ΙΓ, 1д, Ι1ι. 11 и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 6-хлор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 47.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, Ι6, 1е, ΙΓ, 1д, Ш, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 48.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, ΙΓ, 1д, к, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дихлор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 49.

Соединения формулы И, к, к, И, 1е, ΙΓ, 1д, к, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 6-метил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 50.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,6-трифтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 51.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-фтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 52.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ιβ, к, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4метоксикарбонил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 53.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-СЫ, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 54.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,5-трифтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 55.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-дихлор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 56.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 57.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ιβ, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 58.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-дифтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 59.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-хлор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 60.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор-4-фтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 61.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,3-дифтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 62.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-дифтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 63.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,3,4-трифтор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 64.

Соединения формулы к, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 65.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-диметил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 66.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил-4-хлор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

- 11 010566

Таблица 67.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, Ι1ι. 11 и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-метил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 68.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-диметил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 69.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, 1е, Ιί, 1д, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,6-триметил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 70.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-циано, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 71.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-метил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 72.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4метоксикарбонил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 73.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4-метокси, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 74.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4-метил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 75.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4метоксикарбонил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 76.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-бром, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 77.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-циан, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 78.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор, 4-метокси, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 79.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 3-метил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 80.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 81.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-циан, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 82.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-бром, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 83.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил,5-флуор, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 84.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-метокси, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 85.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4метоксикарбонил, К³ означает хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 86.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, 4-бром, К³ хлор и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 87.

- 12 010566

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е и ΙΓ, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-бром, К³ означает хлор и

Я¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 88.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, ΙΓ, 1д, Ш, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-метокси, Я³ означает хлор и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 89.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, ΙΓ, 1д, Ш, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 5-метил, Я³ означает хлор и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 90.

Соединения формулы Я Я, Я, И, 1е, ΙΓ, 1д, Ш, Ιί и Уа, в которых Ь_п пентафтор, Я³ хлор и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 91.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 6-хлор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 92.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Ш, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 93.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дихлор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 94.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 6-метил, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 95.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,6-трифтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 96.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-фтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 97.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4метоксикарбонил, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 98.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-СЫ, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 99.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,5-трифтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 100.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-дихлор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 101.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, Я³ означает метокси и Я1, Я2 соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 102.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 103.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-дифтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 104.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-хлор, Я³ метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 105.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Я, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор-4-фтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 106.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,3-дифтор, Я³ означает метокси и Я¹, Я² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 107.

Соединения формулы Я, Я, Я, И, Я, ΙΓ, Ι§, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-дифтор, Я³ означа- 13 010566 ет метокси и К¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 108.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, ΙΕ, 11 и Уа, в которых Ь_п означает 2,3,4-трифтор, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 109.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 110.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, Ι6, 1е, Ιί, 1д, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4-диметил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 111.

Соединения формулы В, В, В, Ι6, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил-4-хлор, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 112.

Соединения формулы В, В, В, Ι6, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-метил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 113.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-диметил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 114.

Соединения формулы В, В, В, Ι6, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,6-триметил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 115.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-циано, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 116.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-метил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 117.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4метоксикарбонил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 118.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4-метокси, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 119.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-метил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 120.

Соединения формулы В, В, В, Ι6, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4метоксикарбонил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 121.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор,4-метокси, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 122.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-циан, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 123.

Соединения формулы В, В, В, Ι6, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор, 4-метокси, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 124.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 3-метил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 125.

Соединения формулы В, В, В, Ι6, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 126.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-циан, В³ означает метокси и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 127.

Соединения формулы В, В, В, И, В, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-бром, В³ оз

- 14 010566 начает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 128.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, И, 1е, Ιί, 1д, Ι1ι. 11 и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 5-фтор, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 129.

Соединения формулы 1а, 1Ь, 1с, Ι6, 1е, Ιί, 1д, Пт Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-метокси, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 130.

Соединения формулы Ет к, к, И, 1е, Ιί, 1д, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4метоксикарбонил, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 131.

Соединения формулы Ет к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, 4-бром, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 132.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-бром, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 133.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-метокси, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 134.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 5-метил, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 135.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает пентафтор, К³ означает метокси и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 136.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 6-хлор, К³ циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица137.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица138.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,6-дихлор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 139.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 6-метил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 140.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,6-трифтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 141.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-фтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 142.

Соединения формулы к, к, к, Ι6, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-метоксикарбонил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 143.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-СЫ, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 144.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4,5-трифтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 145.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2,4дихлор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 146.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-хлор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 147.

Соединения формулы к, к, к, И, к, Ιί, Ι§, ΙΕ, Ιί и Уа, в которых Ь_п означает 2-фтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

- 15 010566

Таблица 148.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,4-дифтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица149.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-хлор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица150.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-хлор-4-фтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 151.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,3-дифтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица152.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,5-дифтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 153.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,3,4-трифтор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 154.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-метил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 155.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п 2,4-диметил, К³ циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 156.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-метил-4-хлор, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица157.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-фтор-4-метил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица158.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,6-диметил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 159.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,4,6-триметил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 160.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-циано, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 161.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4-метил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 162.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ιβ, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор-4метоксикарбонил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 163.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-метокси, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 164.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-метил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица165.

Соединения формулы Ια, к, к, Ι6, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-метоксикарбонил, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 166.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-бром, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 167.

Соединения формулы Ια, к, к, И, к, ΙΓ, Ι§, ΙΕ, Ιί и να, в которых Ь_п означает 2-хлор, 4-циан, К³ означает циано и К¹, К² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 168.

- 16 010566

Соединения формулы к, Ιϋ, к, Ι6, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2,6-дифтор, 4-метокси, Β³ означает циано и Β¹, Β² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 169.

Соединения формулы й, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 3-метил, В³ означает циано и Β¹, Β² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 170.

Соединения формулы к, Ιϋ, к, Ι6, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 171.

Соединения формулы Π, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-циан, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 172.

Соединения формулы к, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-бром, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица173.

Соединения формулы к, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-метил, 5-фтор, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 174.

Соединения формулы к, Ιϋ, к, Ι6, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4-метокси, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 175.

Соединения формулы Ιη, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-метил, 4метоксикарбонил, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 176.

Соединения формулы Π, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2,5-диметил, 4-бром, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 177.

Соединения формулы к, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и ν^ в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-бром, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 178.

Соединения формулы к, Ιϋ, к, Ι6, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 4-метокси, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 179.

Соединения формулы й, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает 2-фтор, 5-метил, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

Таблица 180.

Соединения формулы к, Ιϋ, к, И, к, ΙΓ, Ц, Ш, Ιί и Vа, в которых Ь_п означает пентафтор, В³ означает циано и В¹, В² соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А.

- 17 010566

Таблица А

№	Н*	к2
А-1	СН2СН3	н
А-2	СН2СН3	сн3
А-3	СН2СН3	СН2СН3
А-4	СН2СН2СН3	н
А-5	СН2СН2СН3	сн3
А-6	СН2СН2СН3	СН2СН3
А-7	СН2СН2СН3	СН2СН2СН3
А-8	СН2СН2Р	н
А-9	СН2СН2Р	сн3
А-10	СН2СН2Р	СН2СН3
А-11	СН2СГ3	н
А-12	СН2СР3	сн3
А-13	сн2сг3	СН2СН3
А-14	СН2СР3	СН2СН2СН3
А-15	СН2СС13	н
А-16	СН2СС13	сн3
А-17	СН2СС13	СН2СН3 ·
А-18	СН2СС13	СН2СН2СН3
А-19	СН(СН3)2	н
А-20	СН(СН3)2	сн3
А-21	СН(СН3)2	СН2СН3
А-22	СН(СН3)2	СН2СН2СН3
А-23	СН2С(СН3)3	н
А-24	СН2С(СН3)3	сн3
А-25	СН2С(СН3)3	СН2СН3
А-26	СН2СН(СН3)2	н
А-27	СН2СН(СН3)2	сн3
А-28	СН2СН(СН3)2	СН2СН3
А-29	(±) СН(СН2СН3)СН3	н
А-30	(±) СН(СН2СН3)СН3	сн3
А-31	(±) СН(СН2СН3)СН3	СН2СН3
А-32	(К) СН(СН2СН3)СН3	н
А-33	(К) СН(СН2СН3)СН3	СН3
А-34	(К) СН(СН2СН3)СН3	СН2СН3
А-35	(8) СН(СН2СН3)СН3	н
А-36	(8) СН(СН2СН3)СН3	сн3
А-37	(8) СН(СН2СН3)СН3	СН2СН3
А-38	(±) СН(СН3)-СН(СН3)2	н
А-39	(±) СН(СН3)-СН(СН3)2	сн3

- 18 010566

А-40	(±) СН(СН3)-СН(СН3)2	СН2СН3
А-41	(К) СН(СН3)-СН(СН3)2	н
А-42	(К) СН(СН3)-СН(СН3)2	СНз
А-43	(К.) СН(СН3)-СН(СН3)2	СН2СН3
А-44	(8) СН(СН3)-СН(СН3)2	н
А-45	(8) СН(СН3)-СН(СН3)2	СНз
А-46	(8) СН(СН3)-СН(СН3)2	СН2СН3
А-47	(±) СН(СН3)-С(СН3)3	н
А-48	(±) СН(СНз)-С(СН3)3	СН3
А-49	(±) СН(СНз)-С(СН3)3	СН2СН3
А-50	(К.) СН(СН3)-С(СН3)з	Н
А-51	(К) СН(СН3)-С(СН3)з	СНз
А-52	(К) СН(СН3)-С(СН3)з	СН2СН3
А-53	(8) СН(СНз)-С(СНз)з	н
А-54	(8) СН(СНз)-С(СНз)з	СНз
А-55	(8) СН(СНз)-С(СНз)з	СН2СНз
А-56	(±) СН(СН3)-СР3	н
А-57	(±) СН(СНз)-СЕз	СНз
А-58	(±) СН(СНз)-СГз	СН2СН3
А-59	(К) СН(СНз)-СРз	н
А-60	(К) СН(СН3)-СР3	СНз
А-61	(К)СН(СН3)-СР3	СН2СН3
А-62	(8) СН(СНз)-СР3	н
А-63	(8) СН(СНз)-СР3	СНз
А-64	(8) СН(СНз)-СР3	СН2СНз
А-65	(±) СН(СН3)-СС13	н
А-66	(±) СН(СН3)-СС13	СНз
А-67	(±) СН(СНз)-СС1з	сн2сн3
А-68	(К) СН(СН3)-СС13	н
А-69	(К) СН(СН3)-СС13	СНз
А-70	(К) СН(СН3)-СС13	СН2СН3
А-71	(3) СН(СН3)-СС13	н
А-72	(8) СН(СН3)-СС13	СНз
А-73	(8) СН(СН3)-СС13	СН2СН3
А-74	СН2С(СН3)=СН2	н
А-75	СН2С(СН3>СН2	СНз
А-78	СН2С(СНз)=СН2	СН2СН3
А-77	циклопентил	н
А-78	циклопентил	СНз
А-79	циклопентил	сн2сн3

- 19 010566

А-80	циклогексил	н
А-81	циклогексил	СНз
А-82	циклогексил	СН2СНз
А-83	-(СН2)4-
А-84	(±) -(СН2)2-СН(СН3)-СН2-
А-85	(К) -(СН2)2-СН(СНз)-СН2-
А-86	(8) -(СН2)2-СН(СН3)-СН3-
А-87	-(СН2)2-СН(ОСНз)-СН2-
А-88	-(СН2)2-СН(СН2СНз)-СН2-
А-89	-(СН2)2-СН[СН(СН3)2]-СН2-
А-90	(±) -(СН2)з-СН(СНз).
А-91	(±) -СН(СНз)-(СН2)2-СН(СНз)-
А-92	-сн2-сн=сн-сн2-
А-93	-(СН2)5-
А-94	(±) -(СН2)4-СН(СНз)-
А-95	-(СН2)2-СН(СН3)-(СН2)2-
А-96	(±) -(СН2)з-СН(СН3)-СН2-
А-97	(К) -(СН2)з-СН(СНз)-СН2-
А-98	(8) -(СН2)з-СН(СНз)-СН2-
А-99	-(СН2)2-С(О[СН2]2О)-(СН2)2-
А-100	(сн2)2—сн2
А-101	-(СН2)2-С(О[СН2]30)-(СН2)2-
А-102	-(СН2)2-СН=СН-СН2-

Далее с учетом их применения предпочтительны приведенные в нижеследующих таблицах соединения. Указанные в таблицах для заместителей группы представляют собой предпочтительные формы выполнения соответствующих заместителей сами по себе, независимо от комбинации, в которой они приведены.

Таблица 181.

Соединения формулы I) и в которых ΝΚ,'Κ² 4-метилпиперидин и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 182.

Соединения формулы I) и в которых К¹ СН(СН₃)₂, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 183.

Соединения формулы I) и Щ в которых К¹ СН₂СР₃, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 184.

Соединения формулы I) и Не в которых К¹ (К, 8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 185.

Соединения формулы I) и Щ в которых К¹(К) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 186.

Соединения формулы I) и Щ в которых К¹(8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 187.

Соединения формулы I] и в которых К¹(К,8) СН(СН₃)СР₃, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 188.

Соединения формулы I) и в которых К¹(К) СН(СН₃)СР₃, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

- 20 010566

Таблица 189.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К\8) СН(СН³)СЕ₃, К² водород и К³ метил и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 190.

Соединения формулы I) и 1к, в которых ΝΡ'Ρ² означает 4-метилпиперидин и К³ означает хлор и -XК^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 191.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает СН(СН₃)₂, К² означает водород и К³ означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 192.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает СН₂СР₃, К² означает водород и К³ означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 193.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает (К,8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К² означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 194.

Соединения формулы I) и Ш, которых К¹ означает (К) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 195.

Соединения формулы I) и Ж, в которых К¹ означает (8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 196.

Соединения формулы I) и Щ в которых К¹ означает (К,8) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 197.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает (К) СН(СН₃)СЕ₃, К² водород и К³ означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 198.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает (8) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает хлор и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 199.

Соединения формулы I) и Ш, в которых ΝΒΉ² означает 4-метилпиперидин и К³ означает метокси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 200.

Соединения формулы I) и Щ в которых К¹ означает СН(СН₃)₂, К² означает водород и К³ означает метокси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 201.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает СН₂СР₃, К² означает водород и К³ означает метокси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 202.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает (К,8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает метокси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 203.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает (К) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает метокси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 204.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает (8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает метокси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 205.

Соединения формулы I) и Щ в которых К¹ означает (К,8) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает метокиси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 206.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает (К) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает метокси и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 207.

Соединения формулы I) и Ш, в которых К¹ означает (8) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает метокси и -Х-Ка^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 208.

Соединения формулы I) и Ш, в которых Νβ/К² означает 4-метилпиперидин и К³ означает циано и Х-Ка^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 209.

Соединения формулы I) и Щ в которых К¹ означает СН(СН₃)₂, К² означает водород и К³ означает

- 21 010566 циано и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 210.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает СН₂СЕ₃, К² означает водород и К³ означает циано и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 211.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает (К,8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает циано и -Х-Ка^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 212.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает (К) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает циано и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 213.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает (8) СН(СН₃)СН₂СН₃, К² означает водород и К³ означает циано и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 214.

Соединения формулы I) и 1к, в которых К¹ означает (К,8) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает циано и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 215.

Соединения формулы I) и в которых К¹ означает (К) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает циано и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица 216.

Соединения формулы I) и в которых К¹ означает (8) СН(СН₃)СЕ₃, К² означает водород и К³ означает циано и -Х-К^а соответствует соединению каждый раз одной строки табл. В.

Таблица В

№	X	к*
В-1	-(С=О)-	н
В-2		СН3
В-3		СН2СН3
В-4		СН2СН2СН3
В-5		СН2СН(СН3)2
В-6		СН2С(СН3)3
В-7	-О-	н
В-8		сн3
В-9		СН2СН3
В-10		СН2СН2СН3
В-11		СН2СН(СН3)2
В-12		СН2С(СН3)3
В-13	-(С=О)-О-	н
В-14		сн3

- 22 010566

В-15		СН2СН3
В-16		СН2СН2СН3
В-17		СН2СН(СН3)2
В-18		СН2С(СН3)з
В-19	-ΝΗ-	н
В-20		СНз
В-21		СН2СН3
В-22		СН2СН2СНз
В-23		СН2СН(СНз)2
В-24		СН2С(СН3)з
В-25	-(С=О)-ИН-	Н
В-26		СНз
В-27		СН2СН3
В-28		СН2СН2СНз
В-29		СН2СН(СН3)2
В-30		СН2С(СНз)з
В-31	Прямая связь	н
В-32		СНз
В-33		СН2СН3
В-34		СН2СН2СН3
В-35		СН2СН(СНз)2
В-36		СН2С(СНз)з
В-37		СН2ОН
В-38		СН2СН2ОН
В-39		СН2СН2СН2ОН
В-40		СН2СН2СН2СН2ОН
В-41		СН2ОСНЗ
В-42		СН2СН2ОСНЗ
В-43		СН2СН2СН2ОСН3
В-44		СН2СН2СН2СН2ОСН3
В-45		СН2ОСН2СНз
В-46		СН2СН2ОСН2СН3
В-47		СН2СН2СН2ОСН2СН3
В-48		СНгИНз
В-49		СН2СН21ЧН2
В-50		СН2СН2СН2МН2
В-51		СН2ННСН3
В-52		СН2СН2ЫНСНз
В-53		СН2СН2СН2ННСНз
В-54		СН2Ь1НСН2СНз
В-55		СН2СН2ЫНСН2СНз

- 23 010566

В-56		СН2СН2СН21ЧНСН2СНз
В-57		СН2М(СН3)2
В-58		СН28Н
В-59		СН2СН28Н
В-60		СН2СН2СН28Н
В-61		СН28СН3
В-62		СН2СН2ЗСН3
В-63		СН2СН2СН28СН3
В-64		СН28СН2СН3
В-65		СН2СН28СН2СНз
В-66		СН2СН2СН28СН2СНз
В-67		СН(ОСН3)2
В-68		СН2СН(ОСН3)2
В-69		СН2СН2СН(ОСНз)г
В-70		-О СГ
В-71		θ'-, нЛР
В-72		θ'-,
В-73		•О о—'
В-74		о—\ Н н о—7
В-75		..Из
В-76		сн=сн2
В-77		СН=СН2СНз
В-78		СН2СН=СН2
В-79		СН2СН2СН=СН2
В-80		СН2СНСН
В-81		СН2СН2СаСН

Соединения Ι пригодны в качестве фунгицидов. Они отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности, из Л5сошусе1еп, Пеи1еготусе1еп, ОотусеЮп и Ва816ютусе1еп. Они являются частично системическими и могут применяться в области защиты растений в качестве лиственных и почвенных фунгицидов.

Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, дернина, банановые, хлопчатник, соевые, кофе, сахарный тростник, виноградные лозы, плодовые и декоративные растения и овощные культуры, такие, как огурцы, бобовые, томаты, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений.

Специально они годятся для борьбы со следующими болезнями растений: виды ЛЙегпапа на овощных и плодовых, виды ΒίροΕιπδ и ЭгесНЧега на зерновых, рисе и дернине, Вйпиепа дгатййк (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Во1гуй8 стегеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и выноградных лозах, ЕгумрНе беНогасеапип и 8рНаего1йеса Ги11д1пеа на тыквенных, виды Еикапит и УегйсШшт на разлиных растениях, виды МусокрЬаегеПа на зерновых, банановых и земляном орехе, ΡΕу1ор1И1юга й-Теки-тк на картофеле и томатах, Р1акторага уШсо1а на виноградных лозах, РобокрИаега 1еисо1пс11а на яблоневых, РкеибосегсокрогеПа Εе^рοΐπсΕο^άе8 на пшенице и ячмене, виды Ркеиборегопокрога на хмеле и огурцовых, виды Рисшша на зерновых, Рупси1апа огухае на рисе, виды ШйхосЮша на хлопчатнике, рисе и дернине, 8ер1опа Ιπΐίά и Жщопокрога иобогит на пшенице, ипсйийа песаЮг на виноградных лозах, виды ИкШадо на зерновых и сахарном тростнике, а также виды УепШпа (парша) на яблоневых и грушевых культурах.

Соединения Ι пригодны, кроме того, для борьбы с такими патогенными грибами, как РаесПотусек уапо1й при защите материалов (например, древесины, бумаги, дисперсий для окраски, волокон, соответственно тканей) и в защите складируемых запасов.

Соединения Ι применяются таким образом, что грибы или подлежащие защите от них растения, по

- 24 010566 севной материала, материалы или почву обрабатывают фунгицидно эффективным количеством действующего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после заражения грибами материалов, растений или семян.

Фунгицидные средства содержат в общем от 0,1 и до 95, предпочтительно от 0,5 и до 90 мас.% действующего вещества.

Нормы расхода при применении в защите растений составляют в зависимости от вида желаемого эффекта от 0,01 и до 2,0 кг действующего вещества на гектар.

При обработке посевного материала в общем нормы расхода составляют от 0,001 до 0,1 г действующего вещества, предпочтительно от 0,01 до 0,05 г на кг посевного материала.

При применении в защите материалов, соответственно, запасов, нормы расхода действующего вещества ориентируются на вид области применения и на желаемый эффект. Обычные нормы расхода составляют при защите материалов, например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кв. метр обрабатываемого материала.

Соединения Ι могут переводиться в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и гранулят. Форма применения ориетируется на цель применения, она должна в любом случае обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.

Композиции (препаративные формы) согласно изобретению приготавливаются известным образом, например, разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов пригодны, в основном, вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1уе55О, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Νоктилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей;

наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней до высокой точек кипения, как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например, диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.

Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.

Гранулят, например покрытый, пропитанный или гомогенный, получают обычно посредством соединения действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве твердых наполнителей служат, например, минеральные земли, такие, как силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.

Готовые композиции содержат в общем 0,1 до 95 мас.% предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).

- 25 010566

Примеры для композиций:

1. Продукты для разбавления в воде

A) Водорастворимые концентраты (8Ь) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется.

B) Способные к диспергированию концентраты (ЭС) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне при добавке диспергатора, например, поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию.

C) Способные к эмульгированию концентраты (ЕС) вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Садодецилбензолсульфоната и этоксилата касторовго масла (по 5% каждого). При разбавлении в воде образуется эмульсия.

Ό) Эмульсии (ЕУ, ЕО) вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Садодецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). Эту эмульсию вводят в воду с помощью эмульгирующего устройства (и11га1игах) и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия.

Е) Суспензии (8С, ΘΌ) вес. ч. соединения согласно изобретению измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества.

Р) Диспергируемый в воде и растворимый в воде гранулят (УС, 86) вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.

С) Диспергируемый в воде и растворимый в воде порошок (УР, 8Р) вес. частей соединения согласно изобретению перемалываются при добавке диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.

2. Продукты для непосредственного применения

H) Порошки (ЭР) вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95% тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления.

Ι) Грануляты (СЯ, РС, СС, МС)

0,5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 95,5 % наполнителей. Обычным способом при этом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Получают гранулят для непосредственного применения.

I) иЬУ- растворы (ИЬ) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе, например, ксилоле. Получают продукт для непосредственного применения.

Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих препаративных форм или в приготовляемых из них формах, например, приготавливаться в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.

Водные композиции могут приготавливаться из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества могут как таковые или растворенные в масле или растворителе гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут приготавливаться состоящие из действующих веществ и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов или масла концентраты, которые пригодны для разведения водой.

Концентрации действующих веществ в композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 и до 1%.

Действующие вещества могут также применяться с хорошим успехом в способе с низкими объемами применения и11га-Ео^-Уо1ите (иЬУ), причем возможно применение композиций с более, чем 95 вес.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.

К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты,

- 26 010566 добавки, гербициды, фунгициды, другие пестициды, бактерициды, в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1.

Средства согласно изобретению могут иметься в форме применения как фунгициды также вместе с другими действующими веществами, например, с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или с удобрениями. При смешении соединений Ι, соответственно, содержащих их средств в форме применения как фунгициды с другими фунгицидами получают во многих случаях увеличение фунгицидного действия.

Нижеследующий перечень фунгицидов, с которыми могут применяться соединения согласно изобретению, поясняет возможности комбинирования, не органичивая объема защиты:

ацилаланины, такие как беналаксил, металаксил, офураце, оксадиксил, производные амина, такие как альдиморф, додин, додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, гуазатин, иминоктадин, спироксамин, тридеморф;

анилинопиримидины, такие как пиримитенал, мепанипирим или циродинил;

антибиотики, такие как циклогексимид, гризеофульвин, казугамицин, натамицин, полиоксин или стрептомицин, азолы, такие как битертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквиконазол, флузилазол, гексаконазол, имазалил, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, дикарбоксимиды, такие как ипродион, миклозолин, процимидон, винклозолин, дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, манев, манкозеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам, зинеб, гетероциклические соединения, такие как анилазин, беномил, боскалид, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, дитианон, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фуберидазол, флутолинил, фураметпир, изопропиолан, мепронил, нуаримол, пробеназол, проквиназид, пирифенокс, пироквиилон, квиноксифен, сильтиофам, тиабендазол, тифлузамид, тиофанатметил, тиадинил, трициклазол, трифорин, медьсодержащие фунгициды, такие как бордосская жидкость, ацетат меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, нитрофениловые производные, такие как бинапакрил, динокап, динобутон, нитрофтал-изопропил, фенилпирролы, такие как фенпиклонил или флудиоксонил, сера;

прочие фунгициды,такие как ацибензолар-8-метил, бентиаваликарб, карпропамид, хлороталонил, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дикломезин, диколцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фенгексамид, фентин-ацетат, феноксанил, феримзон, флуазинам, фосетил, фосетил алюминий, ипрофаликарб, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофосметил, квинтоцен, зоксамид;

стробилурины, такие как азоксистробин, димоксистробин, флуоксистробин, крезоксимметил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин или трифлоксистробин, производные сульфеновой кислоты, такие как каптафол, каптан, дихлорфлуанид, фолпет, толилфлуанид, амиды коричной кислоты и аналоги, такие как диметоморф, флуметовер или флуморф.

Примеры синтеза

Пример 1. Получение амида 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо-1-метилэтиламино)-5-(2,4,6трифторофенил)пиримидин-2-карбоновой кислоты [Ι-5]

о

Подают 5,0 г 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо-1-метилэтиламино)-5-(2,4,6-трифторофенил)пиримидин-2-карбонитрила (см. XVО 03/04993, стр. 28 и 29) в 5 мл диметилсульфоксида, к нему добавляют 344 мг К₂СО и охлаждают до 10°С. Затем добавляют 1,4 мл 30%-го Н₂О₂. Реакционную смесь перешивают 5 мин в ледяной ванне и затем еще 30 мин при комнатной температуре. Реакционную смесь загружают в 150 мл воды. При этом выпадает амид. Амид отфильтровывают, промывают и сушат в высоком вакууме. Получают 4,7 г приведенного в заголовке соединения бежевого цвета с т.пл. 157-162°С.

- 27 010566

Пример 2. Получение 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо-1-метилэтиламино)-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-2-карбоновой кислоты [1-11]

Растовряют 1,5 г 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо-1-метилэтиламино)-5-(2,4,6-трифторофенил)пиримидин-2-карбонитрила (см. XVО 03/04993, стр. 28 и 29) в 5 мл концентриров. Н₂§0₄ и перемешивают в течение 20 мин при 110°С. Реакционную смесь загружают в 100 мл ледяной воды и при этом выпадает кислота. Кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат в высоком вакууме. Получают 1,5 г указанного в зоголовке соединения желтого цвета.

Ή-ЯМР (СОС1₃, млн.ч.): 1,4 (б, СН₃), 4,85 (б, ΝΗ), 5,60-5,80 (т, СН), 6,90-7,00 (т, СН), 10,5 (8 (шир.), ОН).

Пример 3: Получение Ν-трет.бутиамида 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо-1-метилэтиламино)-5-(2,4,6трифторофенил)пиримидин-2-карбоновой кислоты [Ι-10]

a) к 5 мл нагретого до 40°С тионилхлорида подают 1,5 г кислоты (пример 2). Реакционную смесь перемешивают до тех пор, пока не закончится образование газа. Реакционную смесь смешивают с толуолом и растворитель, а также тионилхлорид полностью отфильтровывают. Получают 1,6 г темнозеленного масла.

b) подают 38 мг трет-бутиламина и 58 мг триэтиламина в 7 мл тетрагидрофурана при 0°С, к этому подают 200 мг полученного перед этим хлорангидрида кислоты, растворенного в 2 мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают еще 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь упаривают в ротационном испарителе, загружают в метил-трет.-бутиловый эфир и промывают водой. Отделяют органическую фазу, сушат над Мд§0₄ и концентрируют. Сырой продукт очищают препаративной ВСЖХ. Получают 21 мг указанного в заголовке соединения желтого цвета с Т.пл. 49-54°С.

Пример 4. Получение Ν-ацетилимида 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо-1-метилэтиламино)-5-(2,4,6трифторофенил)пиримидин-2-карбоновой кислоты [Ι-12]

150 мг амида (пример 1) в 10 мл тетрагидрофурана приводят в реакцию взаимодействия с 20 мг гидрида натрия при охлаждении в ледяной ванне и перемешивают в течение 30 мин. К этому медленно добавляют 35 мг хлорида уксусной кислоты, растворенной в 1 мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают еще 30 мин при комнатной температуре. Затем реакционную смесь смешивают с ледяной водой и экстрагируют дихлорметаном. Собранные органические фазы сушат над Мд₂§0₄ и упаривают в ротационном испарителе. Получают 65 мг указанного в заголовке соединения красно-коричневого цвета с Т.пл. от 58 до 65°С.

Пример 5. Получение сложного изопропилового эфира 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо-1метилэтиламино)-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-2-карбоновой кислоты [У-3]

В 210 мл изопропанола при комнатной температуре растворяют 22 г 4-хлоро-6-((8)-2,2,2-трифторо1-метилэтиламино)-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-2-карбонитрила. В раствор вводят в течение 30 мин газ НС1 и перемешивают 96 ч при нагреве с обратным холодильником. Реакционную смесь концентрируют, смешивают с водой, покрывают сложным эфиром уксусной кислоты и устанавливают на щелочь карбонатом натрия. Фазу сложного эфира уксусной кислоты сушат сульфатом магния и упаривают

- 28 010566 в ротационном испарителе. Получают 21,4 г бесцветного твердого вещества. Выход: 83,8%. Т.пл.: 146147°С.

Отраженные в вышеприведенных примерах стадии использовались с соответствующими изменениями исходных соединений для получения дальнейших соединений формулы Ι. Полученные таким образом соединения приведены в нижеследующей таблице с физическими данными.

ТаблицаΙΑ

№	к“х	к1	К2		Тпл. ГС|	*Н-ЯМР |СОС1}, млн.ч.|
1-1	и	(Я,8)- СН(СН3)СН(СН3)2	н	2,4,6-трифтор		0.80-0.90 (т, 2СН3), 1.15 (б, СН5), 1.75-1.85 (т, СН), 4.254.30 (т, СН), 4.60 (8, ΝΗ), 6.75 (з, ΝΗ), 6.806.90 (т, 2СН), 7.70 (®, ΝΗ)
1-2	н	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	2,4,6-трифтор	116- 128
1-3	н	-СН(СН3)2	н	2-хлор-6-фтор	208- 210
1-4	νη2	-СН(СН3)2	н	2-хлор-6-фтор	ЮЗ- 108
1-5	н	(8) -СН(СН3)СР3	н	2,4,6-трифтор	157- 162
1-6	νη2	(8) -СН(СН3)СР3	н	2,4,6-трифтор	59- 65
1-7	н	-СН2С=СН2	СН2С= сн2	2,4,6-трифтор	134- 141
1-8	СНз	-СН2С=СН2	сн2с= сн2	2,4,6-трифтор	52- 58
1-9	Ы(СН3 )г	(8) -СН(СН3)СР3	н	2,4,6-трифтор	39- 45
1-10	С(СН3 ъ	(8) -СН(СН3)СР3	н	2,4,6-трифтор	49- 54
1-11	-он	(8) -СН(СНз)СРз	н	2,4,6-трифтор		1.4(а, снз), 4.85 (ά, ΝΗ), 5.60-5.80 (т, СН),б.9О7.00 (т,СН), 10.5 (8(Ьгей), ОН)
1-12	(С=О) сн3	(8) -СН(СН3)СРз	н	2,4,6-трифтор |	58- 65

- 29 010566

ыз	Η	-СН(СНз)СРз	н	2,4,6-трифтор	222- 224
1-14	-СН3	(8)-СН(СНз)СРз	н	2,4,6-трифтор		1.25 (4, ЗН), 2.9 (4, ЗН), 5.25 (ш, 2Н), 6.75 (ш, 2Н), 7.8 (8, 1Н)
1-15	Η	-сн2-соон	н	2,4,6-трифтор	227- 228
1-16	Η	(Κ)- СН(СНз)СН(СНз)2	н	2,4,6-трифтор		0.75 (ш, 6 Н), 1.1 (т, ЗН), 1.75 (т, 1Н), 4.2 (т, 1Н), 4.4 (т, 1Н), 5.8 (а, 1Н), 7.25 (т, 2Н), 7.4 (т, 1Н), 7.6 (н, 1Н)
1-17	Η	-СН(СНз)2	н	2-хлор-4-фтор	141- 150
1-18	Η	-СН2-С6Нз	н	2-хлор-4-фтор	48- 56
1-19	Η	(К)- СН(СНз)СН(СНз)2	н	2, 4-дифтор		0.75 (т, 6 Н), 1.1 (т, ЗН), 1.75 (т, 1Н), 4.2 (т, 1Н), 4.5 (т, 1Н), 5.85 (8, 1Н), 7.1 (т, 2Н), 7.3 (т, 1Н), 7.6 (8, 1Н)
1-20	Η	-СН2-С6Н5	н	2,4-дифтор	53- 58
1-21	Η	-СН(СНз)2	н	2, 4-дифтор	172- 176
1-22	Η	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	2, 4-дифтор	50- 63
1-23	Η	(8)- СН(СНз)СН(СНз)2	н	2, 4-дифтор	99- 105
1-24	Η	(8)- ΠΤΤ//ΊΓ» 1/ЛТТ/Г’ТГ \	н	2-хлор-4-£1иог	79- 88

- 30 010566

		СН(СН3)СН(СН3)2
1-25	Η	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	2, 6-дифтор	173- 175
1-26	Η	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	2-хлор-4-фтор	175- 177
1-27	Η	(8)-СН(СНз)СРз	н	2, 6-дифтор	206- 208
1-28	Η	(δ)- СН(СНз)СН(СНз)2	н	2, 6-дифтор	128- 130
1-29	Η	(8)-СН(СНз)СРз	н	2-хлор-4-фтор	165- 167
1-30	(0=0) СНз	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	2-хлор-4- фтор		0.9 (6, ЗН), 1.0 (т, 2Н), 2.6 (5, ЗН), 4.0 (т, 2Н), 7.1 (т, 1Н), 7.25 2 Н), 10.0*(К, 1Н)
1-31	Η	(8)- СН(СНз)СН(СНз)2	н	2-хлор-4’ метокси	вдев
1-32	Η	(8)-СН(СНз)СРз	н	2,4,6-трифтор		1.4 (т, 3 Н), 3.9 (8, 3 Н), 5.0 (4, 1Н), 5.25 (т, 1Н), 6.8 (т, 2Н)
1-33	(С=О) СНз	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	2, 6-дифтор		0.9 (4, ЗН), 1.0 (т, 2Н), 1.6 (8, ЗН), 2-8 (8, ЗН), 4.0 (т, 2Н), 7.0 (т, 2Н), 7.45 (т, 1Н), 10.0(5, 1Н)

- 31 010566

Таблица νΑ

θ'* УА

№	> к	к*	К2	Ьо	Тпл. ГС]	1Н-ЯМР |СОС13, млн.ч.]
ν-ι	СНз	(8)- СН(СНз)СРз	н	2,4,6трифтор		1.3(6, ЗН), 4,0 (8, ЗН), 4.6 (6, ΝΗ), 5.25 (т, 1Н), 6.9 (т, 2Н)
ν-2	-СН(СН3)2	-СН2С=СН2	СН2С=СН2	2,4,6трифтор	53- 57
ν-3	-СН(СН3)2	(8)- СН(СНз)СРз	н	2,4,6трифтор	146- 147
ν-4	-СН2СН3	(8)- СН(СНз)СРз	н	2,4,6трифтор		1.35 (6, ЗН), 1.45 0, ЗН), 4-5 (ч, 2Н), 4.6 (6, ΝΗ), 5.3 (т, СН), 6.9 (т, 2Н)
ν-5	-(СН2)2СНз	(8)- СН(СН3)СР3	н	2,4,6трифтор	100- 105
ν-6	-СН(СНз)2	-СН2СРз	н	2,4,6трифтор	115- 118
ν-7	-(СН2)зСНз	(8)- СН(СНз)СРз	н	2,4,6трифтор	71- 75
ν-8	-(СН2)4СН3	(8)- СН(СН3)СРз	н	2,4,6трифтор	82- 88
У-9	-(СНЩСНз	(8)- СН(СН3)СРз	н	2,4,6трифтор	57-60
ν-ιο	-сн2срз	(8)- СН(СНз)СР3	н	2,4,6трифтор		1.35 (6, ЗН), 4.7 (<1, ΝΗ), 4.8 (т, 2Н),5.3 (т, 1Ъ), 6.9 (т, 2Н)
ν-ιι	(СНзЬСНССНзЕ	(8)- СН(СНз)СРз	н	2,4,6трифтор	90-93
Υ-12	-СН2СН(СНз)СН2СН3	(8)- СН(СНз)СР3	н	2,4,6- трифтор	75-81

- 32 010566

-СН(СН₃ , трифтор (8) -СН(СН₃)СГ₃ трифтор (8) -СН(СН₃)СР₃ трифтор

-(СН_{2 2}ΝΗ₂ (8) -СН(СН₃)СР₃ трифтор (8) -СН(СН₃)СР₃ трифтор

-СН₂СН(СН₃)₂ трифтор (8) -СН(СН₃)СР₃трифтор

СН(СН₃)СН₂СН₃

-СН₂С₆Н₅ (8) -СН(СН₃)СР_Э трифтор циклопентил трифтор циклобутил (8) -СНГСН,)СР₃

Примеры действия против патогенных грибов

Фунгицидная активность соединений формулы Ι может быть показана с помощью следующих экс-СН(СН₃)(СН₂)₂СН₃

-СН(СН₃)СН(СН₃)₂

-(СН₂)₂СН(СН₃)(СН₂)₂(8) -СН(СН₃)СР₃ (8) -СН(СН₃)СР₃ периментов:

Действующие вещества подготавливают в качестве основного раствора из 0,25 мас.% действующего вещества в ацетоне или диметилсульфоксиде. К этому раствору добавляют 1 мас.% эмульгатора Ишрего1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспегирующий действием на базе этоксилированных алкилфенолов) и разбавляют водой в соответствие с желаемой концентрацией.

- 33 010566

Примеры применения

1. Действие против фитофтороза на томатах, вызванного Р11у1ор1111тога тГе51ап5 при защитной обработке

Листья выращенных в горшках растений сорта доИепе Рпп/е55т опрыскивали до образования капель водной суспензией с нижеприведенной концентрацей действующего вещества. На следующий день листья инфицировали водной суспензией споранигиеносцев Р11у1ор1111тога тГе51ап5 тП/1еП. Затем растения ставили в насыщенную водным паром камеру с температурой между 18 и 20°С. Через 6 дней фитофтороз на необработанных, однако инфицированных контрольных растениях развился настолько сильно, что поражение можно было определить визуально в %.

№	к4	Документ	Поражение при 250 млн.ч. действ, вещества (% поверхности листьев)
1-5	-(С=О)ЫН2	По изобретению	0
V-	-(С=О)-О-	По
3	СН(СН)з	изобретению	о
VI	-(Ο=ΝθεΗ3)ΝΗ2	1¥О 03/043993	80

необработанные 80

2. Длительная эффективность против бурой пятнистости на томатах, вызванной АЙегпапа 8о1аш при защитной обработке

Листья выращенных в горшках растений сорта доИепе Рпп/е55т опрыскивали до образования капель водной суспензией с нижеприведенной концентрацией действующего вещества. Для тестирования длительной эффективности листья растения инфицировали только через семь дней водной суспензией споранигиеносцев АИегпапа §о1аш в 2%-ом растворе биосолода с плотностью 0,17 х 10 спор/мл. Затем растения ставили в насыщенную водным паром камеру с температурой между 20 и 22°С. Через 5 дней болезнь на необработанных, однако инфицированных контрольных растениях развилась настолько сильно, что поражение можно было определить визуально в %.

3. Эффективность против серой гнили на листьях перца, вызванной ВоРуйк стегеа при защитном применении

Проростки перца сорта №и51е61ег Иеа1 Е1йе, после того как хорошо развились 2-3 листка, опрыскивали до образования капель водной суспензией с нижеприведенной концентрацией действующего вещества. На следующий день обработанные растения инокулировали суспензией спор Во1гу118 стегеа, которая содержала 1,7 х 10 сопр/мл в 2%-ом водном растворе биосолода. Затем растения ставили в камеру с температурой от 22 до 24°С, темнотой и высокой влажностью воздуха. Через 5 дней можно было визуально в % определить степень поражения грибами растений.

- 34 010566

№	К4	Документ	Поражение при 16 млн.ч. действ, вещества (% поверхности листьев)
1-2	-(С=О)ИН2	по изобретению	15
У2	(С=ИОСН3)ИН2	пример 1-186 из ΨΟ 03/043993	90

необработанные 100

Claims (14)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. 2-Замещенные пиримидины формулы Ι в которой индекс и заместители имеют следующие значения: п означает целое число от 1 до 5;

   Ь означает галоген или С1-С₆-алкокси,

   Я¹, Я² означают независимо друг от друга С1-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, которые в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или могут быть замещены группой Я^¥:

   Я^¥ означает -С(=О)-О-Н, ΝΗ₂ или фенил, Я² может дополнительно означать водород;

   Я¹ и Я² также совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут означать насыщенное или ненасыщенное пяти- или шестичленное кольцо, которое может содержать один или несколько заместителей из группы, включающей галоген и С₁-С₆-алкил;

   Я³ означает галоген,

   Я⁴ соответствует одной из формул в которых

   X означает прямую связь, -(С=О)-, -О- или -ΝΕ³-, причем левая часть мостикового звена присоединена к атому азота;

   Я^а, Я^Ь и Я^с независимо друг от друга означают водород или С₁-С₆-алкил.
2. 2. 2-Замещенные пиримидины формулы Ι по п.1, в которой индекс и заместители имеют следующие значения:

   п означает целое число от 1 до 3, причем по меньшей мере один заместитель Ь находится на фенильном кольце в орто-положении;

   Ь означает галоген или метоксигруппу,

   Я¹, Я² независимо друг от друга означают С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₁-С₆-галогеналкил или С₂С6-галогеналкенил;

   Я² может дополнительно означать водород;

   Я¹ и Я² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный цикл, который может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей галоген и С₁-С₆-алкил;

   Я³ означает галоген,

   Я⁴ соответствует одной из формул в которых

   X означает прямую связь, -(С=О)-, -О-, -ΝΕ.⁸-, причем левая часть каждого мостикового звена присоединена к атому азота;

   Я^а означает водород, метил,

   Я^Ь означает водород, С₁-С₄-алкил,

   Я^с означает водород, метил.

   - 35 010566
3. 3. 2-Замещенные пиримидины по п.1, где К³ означает хлор.
4. 4. 2-Замещенные пиримидины по п.1, причем К⁴ соответствует формуле где X означает прямую связь или -О-, а

   К^а означает водород или С₁-С₆-алкил.
5. 5. 2-Замещенные пиримидины по одному из пп.1-4, где замещенная посредством Ь_п фенильная группа означает группу В где # означает место связи с пиримидиновым скелетом и Ь¹ означает фтор, хлор, СН₃ или СЕ₃;

   Ь², Ь⁴ независимо друг от друга означают водород или фтор;

   Ь³ означает водород, фтор, хлор или ОСН₃, и

   Ь⁵ означает водород, фтор или хлор.
6. 6. Способ получения соединений 1А гидролизом нитрилов формулы IV, причем заместители К¹, К², К³ и Ь, а также индекс η имеют указанные в п.1 значения, отличающийся тем, что гидролиз проводят в присутствии основания и перекиси водорода.
7. 7. Способ получения соединений согласно изобретению ^' и ГО, где заместители Ь_п, К¹, К², К³ X, К^а и К^ь имеют указанные в п.1 значения, исходя из нитрилов формулы IV обработкой спиртами формулы К'ОН, где К¹ означает С₁-С₈-алкил, С₂-С₈которые превращают алкенил или С₃-С₆-циклоалкил, причем остатки алкил и алкенил могут быть частично или полностью галогенированы и могут иметь группу К\ в сложные эфиры формулы V, которые затем обработкой аминами К^а-Х-МН₂ при добавлении обезвоживающих средств превращают в амиды 1А' и далее в присутствии тетрагалогенуглеводорода и триарилфосфина переводят в имингалогениды формулы VI, после чего при обработке спиртами формулы К^ЬОН и основаниями получают простые иминоэфиры формулы 1С.
8. 8. Сложный эфир формулы V

   - 36 010566 где заместители К¹, К², К³ и Ь_п имеют указанные в п.1 значения и К' означает С1-С₈-алкил, С₂-С₈алкенил или С₃-С₆-циклоалкил, причем остатки алкил и алкенил могут быть частично или полностью галогенированы и могут иметь группу КЕ
9. 9. Сложный эфир У по п.8, где К' означает изопропил.
10. 10. Имидгалогениды формулы ΥΙ η

    где заместители Ь_п, К¹, К², К³, X и К³, X и К² имеют указанные в п.1 значения и На1 означает фтор, хлор, бром или йод.
11. 11. Пестицидное средство, содержащее твердый или жидкий носитель и соединение формулы Ι по п.1.
12. 12. Пестицидное средство, содержащее твердый или жидкий носитель и соединение формулы У по п.8 или 9.
13. 13. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы Ι по п.1.
14. 14. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы У по п.8 или 9.