ES2279395T3 - Pirimidinas 2-substituidas. - Google Patents
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Abstract
Pirimidinas 2-substituidas de la **fórmula**, en la que el índice y los substituyentes tienen el significado siguiente: n significa un número entero desde 1 hasta 5; L significa halógeno, ciano, cianato (OCN), alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 4 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalqueniloxi con 4 hasta 6 átomos de carbono, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A'')A, C(A'')(=N-OA), N(A'')A, N(A'')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A'')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A'')A, m significa 0, 1 o 2.
Description
Pirimidinas 2-substituidas.
La invención se refiere a pirimidinas
2-substituidas de la fórmula I,
en la que el índice y los
substituyentes tienen el significado
siguiente:
- n
- significa un número entero desde 1 hasta 5;
- L
- significa halógeno, ciano, cianato (OCN), alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 4 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalqueniloxi con 4 hasta 6 átomos de carbono, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)_{m}-A, S(=O)_{m}-O-A o S(=O)_{m}-N(A')A,
- m
- significa 0, 1 o 2;
A, A', A'' significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos
de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con
2 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de
carbono, cicloalquenilo con 3 hasta 8 átomos de carbono, fenilo,
pudiendo estar parcial o totalmente halogenados los restos orgánicos
o pudiendo estar substituidos por nitro, por cianato, por ciano o
por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono; o A y A' significan
junto con el átomo, con el que están enlazados, un heterociclo con
cinco hasta seis miembros, saturado, parcialmente insaturado o
aromático, conteniendo desde uno hasta cuatro heteroátomos del grupo
O, N o
S;
pudiendo estar parcial o totalmente
halogenados, por su parte, los grupos alifáticos de las definiciones
de los restos de L o pudiendo portar desde uno hasta cuatro grupos
R^{u}:
- R^{u}
- significa ciano, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, cicloalquenilo con 4 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalqueniloxi con 4 hasta 6 átomos de carbono -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)_{m}-A, S(=O)_{m}-O-A o S(=O)_{m}-N(A')A;
R^{1}, R^{2} significan,
independientemente entre sí, alquilo con 1 hasta 6 átomos de
carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2
hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de
carbono, halógenocicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono,
pudiendo estar, por su parte, parcial o totalmente halogenados los
grupos alifáticos de las definiciones de los restos de R^{1} y
R^{2} o pudiendo portar desde uno hasta cuatro grupos
R^{v}:
- R^{v}
- significa ciano, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 4 hasta 6 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalqueniloxi con 4 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)_{m}-A, S(=O)_{m}-O-A o S(=O)_{m}-N(A')A o fenilo, pudiendo portar la parte fenilo desde uno hasta tres restos elegidos del grupo: halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, ciano, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A;
- R^{2}
- puede significar, adicionalmente, hidrógeno;
R^{1} y R^{2} pueden formar,
también, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están
enlazados, un anillo saturado o insaturado, con cinco o con seis
miembros, que puede estar interrumpido por un grupo éter-(-O-),
carbonilo -(C=O)-, tio -(-S-), sulfoxilo -(-S[=O]-) o sulfenilo
-(-SO_{2}-) o por otro grupo amino-(-N(R^{a})-,
significando R^{a} hidrógeno o alquilo con 1 hasta 6 átomos de
carbono, y/o que puede contener uno o varios substituyentes del
grupo formado por halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y
oxi-alquilenoxi con 1 hasta 3 átomos de
carbono;
- R^{3}
- significa halógeno, ciano, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 hasta 4 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 hasta 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, di-(alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono)amino o alquilamino con 1 hasta 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los restos alquilo, alquenilo y alquinilo de R^{3} por halógeno, por ciano, por nitro, por alcoxi con 1 hasta 2 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono;
- R^{4}
- corresponde a una de las fórmulas
- \quad
- en las que
- \quad
- X significa un enlace directo, -(C=O)-, -(C=O)-NH-, -(C=O)-O-, -O-, -NR^{c}-, -CH_{2}-O- (C=O)-, -C=C-(C=O)-, estando enlazado sobre el átomo de nitrógeno el respectivo átomo izquierdo del miembro del puente;
- R^{a}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono o bencilo;
- R^{b}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 hasta 6 átomos de carbono;
- R^{c}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, bencilo o acilo con 1 hasta 6 átomos de carbono,
- \quad
- pudiendo portar, por su parte, los grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos de las definiciones de los restos de R^{a}, R^{b} y/o R^{c} desde uno hasta cuatro grupos R^{w}:
- R^{w}
- significa halógeno, ciano, OR^{x}, NHR^{x}, SR^{x}, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, acilamino con 1 hasta 4 átomos de carbono, [1,3]dioxolano-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, [1,3]dioxano-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, significando
- R^{x}
- hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono o bencilo.
Además, la invención se refiere a un
procedimiento para la obtención de estos compuestos, a agentes que
contienen 2-pirimidinas así como a su empleo para la
lucha contra los hongos dañinos fitopatógenos.
Se conocen por la publicación
WO-A 01/96314 pirimidinas fungicidas, que portan en
la posición 2 un substituyente de cianoamino. Además, se conocen por
la publicación WO-A 03/43993
2-pirimidil-N-metoxiamidinas
fungicidas.
Sin embargo, la actividad de las pirimidinas
anteriormente citadas no es suficiente en muchos casos. Por lo tanto
la tarea consistía en encontrar compuestos con una actividad
mejorada.
Por lo tanto, se encontraron las pirimidinas de
la fórmula I, definidas al principio. Además, se han encontrado
procedimientos para su obtención así como los agentes que las
contienen para la lucha contra los hongos dañinos.
Los compuestos I pueden obtenerse por diversas
vías.
- 1)
- A modo de ejemplo puede partirse de sulfonas de la formula II, cuya obtención ha sido descrita detalladamente en las publicaciones WO-A 02/074753 o DE 10156279.9. Mediante reacción de las sulfonas II con cianuros metálicos III (Me^{+}CN^{-}) se obtienen los nitrilos IV. Deben entenderse por cianuros metálicos, en primer lugar, los cianuros de los metales alcalinos o de los metales alcalinotérreos así como también los cianuros covalentes tal como el tetracianuro de estaño.
- El intercambio del grupo sulfonato por el grupo nitrilo se lleva a cabo según métodos conocidos en la literatura, como los que se han descrito, por ejemplo, en la publicación WO-A 03/043993.
La otra síntesis puede representarse como en el
esquema 1:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
1
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de nitrilo IV puede hidrolizarse
para dar la amida IA bajo condiciones ácidas o, preferentemente,
básicas. La hidrólisis se lleva a cabo, por ejemplo, bajo las
condiciones descritas por los autores Katritzky et al. en
Synthesis 1989, páginas 949-950 (peróxido de
hidrógeno, base, disolvente aprótico polar). En la publicación
Comprehensive Organic Chemistry, Vol 2, Sutherland, I.O. Pergamon
Press, Oxford, 1979, página 964 se han descritos hidrólisis de
nitrilos para dar amidas bajo condiciones ácidas.
Alternativamente a lo anterior, puede hacerse
reaccionar el aducto de Pinner, que se forma mediante adición de,
por regla general, ácido clorhídrico sobre el nitrilo IV, con un
alcohol de la fórmula R^{b}OH, teniendo R^{b} el significado
citado precedentemente, para dar iminoéteres de la fórmula IB. La
alquilación con R^{a}X-Y, teniendo R^{a} y el
miembro de Puente X el significado citado al principio y
significando y un grupo disociable tal como halogenuro, sulfato o
sulfonato, proporciona los compuestos del tipo IC.
La alquilación con R^{a}-Y
puede llevarse a cabo a partir del compuesto IB o del nitrilo IV
también con sales de Meerwein de la formula
(R^{a})_{3}OBF_{4}, de manera análoga a la de las
rutinas citadas en las publicaciones Synth. Commun., 1983, 13,
página 753 o Helv. Chim. Acta, 1986, 69, página 1224. Se llega al
compuesto I, en el que X significa un enlace directo.
Una síntesis alternativa de los compuestos IA
según la invención se ha indicado en el esquema 2:
\newpage
Esquema
2
\vskip1.000000\baselineskip
La síntesis, indicada en el esquema 2, de los
compuestos IA' y IC parte de nuevo del nitrilo IV. La formación del
nitrilo IV puede llevarse a cabo bajo condiciones precedentemente
ácidas en presencia de alcoholes de la fórmula R'OH, significando R'
alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de
carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3
a 6 átomos de carbono, pudiendo estar parcial o completamente
halogenados los restos alquilo, alquenilo y alquinilo y pudiendo
portar desde 1 hasta 3 grupos R^{v}. La reacción de V con aminas
para dar las amidas IA' puede llevarse a cabo como se ha descrito en
las publicaciones Org.Lett., 2001, Vol 3, páginas
1053-56 o en J.Org.Chem., 2000, Vol 85, páginas
8415-20. La reacción subsiguiente con sales de
Meerwein de la fórmula
(R^{b})_{3}OBF_{4} análoga a las rutinas citadas en las publicaciones Synth. Commun., 1983, 13, página 753 o Helv. Chim.Acta, 1986, 69, página 1224, conduce a los compuestos de la fórmula IC, según la invención. Los iminohalogenuros de la fórmula VI, en la que Hal significa halógeno y, especialmente, significa cloro y bromo, pueden obtenerse de manera análoga a la de la publicación Synthesis, 1991, Vol 9, páginas 750-752: en una reacción de Appel se preparan, por ejemplo, con tetrabromuro de carbono y con trifenilfosfina los correspondientes compuestos de bromo. Éstos pueden hacerse reaccionar a continuación con alcoholes de la fórmula R^{b}OH y bases para dar los compuestos IC, según la invención.
(R^{b})_{3}OBF_{4} análoga a las rutinas citadas en las publicaciones Synth. Commun., 1983, 13, página 753 o Helv. Chim.Acta, 1986, 69, página 1224, conduce a los compuestos de la fórmula IC, según la invención. Los iminohalogenuros de la fórmula VI, en la que Hal significa halógeno y, especialmente, significa cloro y bromo, pueden obtenerse de manera análoga a la de la publicación Synthesis, 1991, Vol 9, páginas 750-752: en una reacción de Appel se preparan, por ejemplo, con tetrabromuro de carbono y con trifenilfosfina los correspondientes compuestos de bromo. Éstos pueden hacerse reaccionar a continuación con alcoholes de la fórmula R^{b}OH y bases para dar los compuestos IC, según la invención.
El resto R^{3} (especialmente alquilo) en la
posición 6 en el anilo de pirimidina puede introducirse mediante
catálisis con metales de transición, tales como catálisis por medio
de Ni o de Pd. En algunos casos puede ser recomendable invertir el
orden e insertar el substituyente R^{3} antes que el substituyente
NR^{1}R^{2}.
\newpage
Esquema
3
En la fórmula
(R^{3})_{y-w}X_{w}-M^{y},
M significa un ión metálico con la valencia Y, tal como por ejemplo
B, Zn, Mg, Cu o Sn, X significa cloro, bromo, yodo o hidroxi,
R^{3} significa, preferentemente, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y w significa un número desde 0 hasta 3. Esta reacción puede
llevarse a cabo, por ejemplo, de manera análoga a la de los métodos
descritos en las siguientes publicaciones: J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1, 1187 (1994), ibidem 1, 2345 (1996); WO-A
99/41255; Aust. J. Chem., tomo 43, 733 (1990); J. Org. Chem., tomo
43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron
Lett., tomo 34, 8267 (1993); ibidem tomo 33, 413 (1992).
El substituyente R^{a} en la formula IA' puede
insertarse también como se ha indicado en el esquema 4.
En este caso se transforman en el anión el
compuesto de la fórmula IA con ayuda de bases fuertes y, a
continuación, se hace reaccionar con los correspondientes cloruros
de acilo para dar IA' (véase la publicación J. Chem. Soc., Perkin
Trans I, 1995, página 3043). De este modo se llega a los compuestos,
en los que X significa un miembro de puente C=O. Como bases para la
obtención del anión son adecuadas, por ejemplo, la amida de sodio y
el hidruro de sodio.
Los datos anteriormente indicados se refieren
especialmente a la obtención de los compuestos, en los cuales
R^{3} significa un grupo alquilo. En tanto en cuanto R^{3}
signifique un grupo ciano o un substituyente alcoxi, el resto
R^{3} podrá introducirse mediante la reacción con cianuros de
metales alcalinos o bien con alcoholatos de metales alcalinos.
Las definiciones de los símbolos, indicadas en
las fórmulas anteriormente indicadas se han utilizado como
genéricas, que corresponden, en general, de manera representativa
para los substituyentes siguientes:
Halógeno: significa flúor, cloro, bromo y
yodo;
- Alquilo así como las partes alquilo de, por ejemplo, alcoxi, alquilamino, alcoxicarbonilo: significa restos hidrocarbonados saturados, de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4, 6 o 8 átomos de carbono, por ejemplo, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo;
- Halógenoalquilo: significa grupos alquilo, de cadena lineal o de cadena ramificada, con 1 hasta 8 átomos de carbono (como se ha indicado precedentemente), pudiendo estar reemplazados en estos grupos, parcial o totalmente, los átomos de hidrógeno, por átomos de halógeno como se ha indicado precedentemente, por ejemplo, halógenoalquilo con 1 hasta 2 átomos de carbono como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, cloroflúormetilo, dicloroflúormetilo, clorodiflúormetilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-flúoretilo, 2-flúoretilo, 2,2-diflúoretilo, 2,2,2-triflúoretilo, 2-cloro-2-flúoretilo, 2-cloro-2,2-diflúoretilo, 2,2-dicloro-2-flúoretilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentaflúoretilo o 1,1,1-triflúorprop-2-ilo;
- Alquenilo: significa restos hidrocarbonados insaturados, de cadena lineal o de cadena ramificada, con 2 hasta 4, 6 o 8 átomos de carbono y un doble enlace en una posición arbitraria, por ejemplo alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-1propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1 propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo;
- Alcadienilo: significa restos hidrocarbonados insaturados, de cadena lineal o de cadena ramificada, con 4, o 6 átomos de carbono y dos dobles enlaces en posición arbitraria;
- Halógenoalquenilo: significa restos hidrocarbonados insaturados, de cadena lineal o de cadena ramificada con 2 hasta 6 átomos de carbono y un doble enlace en una posición arbitraria (como se ha indicado precedentemente), pudiendo estar reemplazados en estos grupos, parcial o totalmente, los átomos de hidrógeno, por átomos de halógeno, como se ha indicado precedentemente, especialmente flúor, cloro y bromo;
- Alquinilo: significa grupos hidrocarbonados de cadena lineal o de cadena ramificada con 2 hasta 8 átomos de carbono y un enlace triple en una posición arbitraria, por ejemplo alquinilo con 2 hasta 6 átomos de carbono como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1-butinilo, 1,1-dimetil-2-propinilo, 1-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1-butinilo, 1-etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1-etil-1-metil-2-propinilo;
- Cicloalquilo: significa grupos hidrocarbonados saturados, monocíclicos o bicíclicos, con 3 hasta 6 miembros del anillo carbonado, por ejemplo cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo;
heterociclo con cinco hasta seis
miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que
contiene desde uno hasta cuatro heteroátomos del grupo O, N o
S:
- -
- Heterociclilo con 5 o con 6 miembros, conteniendo desde uno hasta tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o de azufre o uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre, por ejemplo 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo, 2,3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-4-ilo, 4,5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo; 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo;
- -
- Heteroarilo con 5 miembros, conteniendo desde uno hasta cuatro átomos de nitrógeno o desde uno hasta tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno: grupos heteroarilo con 5 anillos, que pueden contener, además de los átomos de carbono, desde uno hasta cuatro átomos de nitrógeno o desde uno hasta tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o un átomo de oxígeno como miembros del anillo, por ejemplo 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo y 1,3,4-triazol-2-ilo;
- -
- Heteroarilo con 6 miembros, conteniendo desde uno hasta tres o bien desde uno hasta cuatro átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo con 6 anillos, que pueden contener, además de los átomos de carbono, desde uno hasta tres o bien desde uno hasta cuatro átomos de nitrógeno como miembros del anillo, por ejemplo 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1,3,5-triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo;
- -
- sistema anular, que está formado, en caso dado, por R^{1} y R^{2} o bien por A y A' junto con el nitrógeno, con el que están enlazados: pirrolidina, morfolina, piperidina o tetrahidropirazol.
En el ámbito de la presente invención quedan
incluidos los isómeros (R) y (S) y los racematos de los compuestos
de la formula I, que presenten centros quirales.
A continuación se describirán con mayor detalle
las formas de realización de la invención.
En lo que se refiere al empleo correspondiente
de las pirimidinas de la fórmula I son especialmente preferentes los
siguientes significados de los substituyentes y, concretamente,
respectivamente por sí mismos o en combinación:
Serán preferentes los compuestos I en los cuales
R^{1} signifique alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6
átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono y R^{2} signifique
hidrógeno.
Serán especialmente preferentes los compuestos
I, en los cuales R^{1} signifique alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o halógenoalquilo con
1 a 6 átomos de carbono ramificados en la posición \alpha.
Además serán preferentes los compuestos I, en
los cuales R^{1} signifique halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y R^{2} signifique hidrógeno.
Además serán preferentes los compuestos I, en
los cuales R^{1} y R^{2} formen, junto con el nitrógeno, con el
que están enlazados, un anillo con cinco miembros o con seis
miembros, que puede estar interrumpido por un átomo de oxígeno y que
puede portar uno o dos substituyentes alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono.
Son especialmente preferentes los grupos
NR^{1}R^{2} tales como las pirrolidinas o las piperidinas
metiladas -especial-
mente en la posición \alpha-. Además es preferente la 4-metilpiperidina.
mente en la posición \alpha-. Además es preferente la 4-metilpiperidina.
Serán especialmente preferentes las pirimidinas
I, en las que los substituyentes L^{1} hasta L^{5} tengan el
siguiente significado:
- L
- significa halógeno, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A’)A,
A, A', A'' significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6
átomos de
carbono.
Además, serán preferentes las pirimidinas I, en
las que el grupo fenilo, substituidos por L_{n}, significa el
grupo B
en el que # es el punto de enlace
con la estructura de la pirimidina
y
- L^{1}
- significa flúor, cloro, CH_{3} o CF_{3};
L^{2}, L^{4} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, CH_{3} o
flúor;
- L^{3}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, CH_{3}, SCH_{3}, OCH_{3}, SO_{2}CH_{3}, CO-NH_{2}, CO-NHCH_{3}, CO-NHC_{2}H_{5}, CO-N(CH_{3})_{2}, NH-C(=O)CH_{3}, N(CH_{3})-C(=O)CH_{3} o COOCH_{3} y
- L^{5}
- significa hidrógeno, flúor, cloro o CH_{3}.
También serán especialmente preferentes los
compuestos I, en los cuales R^{3} signifique alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno.
Además, serán especialmente preferentes los
compuestos I, en los cuales R^{3} signifique halógeno, ciano,
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono.
Serán especialmente preferentes los compuestos
I, en los cuales R^{3} signifique metilo, ciano, metoxi o,
especialmente, cloro.
En lo que se refiere a su actividad fungicida
son adecuadas las pirimidinas de la fórmula I, en la que R^{4}
significa
Además son preferentes las pirimidinas de la
formula I, en la que R^{4} significa
Son especialmente preferentes las pirimidinas de
la fórmula I, en la que R^{4} significa
Finalmente R^{4} puede tener los siguientes
significados, que pueden interpretarse como definiciones de restos
para profármacos (véanse las publicaciones Medicininal Research
Reviews 2003, 23, 763-793, o J. of Pharmaceutical
Sciences 1997, 86, 765-767):
\newpage
El índice n en los restos alquenileno de las
fórmulas anteriormente indicadas significa un número entero desde 1
hasta 3.
Las definiciones de los restos R^{4}
especialmente preferentes son:
El miembro de puente X significa,
preferentemente, un enlace directo y significa -(C=O)-.
El substituyente R^{a} significa,
preferentemente, hidrógeno, metilo, bencilo, triflúormetilo, alilo,
propargilo o metoximetilo y, de forma especialmente preferente,
significa hidrógeno.
El substituyente R^{b} significa,
preferentemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono y, de forma especialmente
preferente significa: metilo, alilo o propargilo.
El substituyente R^{c} significa,
preferentemente, hidrógeno o metilo.
Los ésteres de la fórmula V
Son productos intermedios interesantes y también
son productos activos fungicidas excelentes.
Las preferencias, anteriormente citadas, de las
definiciones de L_{n}, R^{1} hasta R^{3} son válidas
igualmente para los ésteres de la fórmula V.
Especialmente, R' significa un resto alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa
un resto isopropilo.
Sin embargo, R' puede tener también los
significados de alilo, propargilo, bencilo, aminoalquilo,
hidroxialquilo, alcoxialquilo o halógenoalquilo.
Los compuestos I y V reunidos en las tablas
siguientes son especialmente preferentes en lo que se refiere a su
empleo. Los grupos, citados en las tablas para un substituyente
representan, además, considerados en sí mismos, independientemente
de la combinación, en la que sean citados, una configuración
especialmente preferente del substituyente correspondiente.
Tabla
1
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-cloro, R^{3} significa
metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
2
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
3
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dicloro, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
4
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-metilo, R^{3} significa
metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
5
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-triflúor, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
6
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-flúor, R^{3} significa
metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
7
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
8
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-CN, R^{3} significa
metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
9
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,5-triflúor, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
10
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dicloro, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
11
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2}
corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla A.
Tabla
12
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2}
corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla A.
Tabla
13
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-diflúor, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
14
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-cloro,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
15
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro-4-flúor,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
16
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3-diflúor, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
17
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-diflúor, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
\newpage
Tabla
18
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3,4-triflúor, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
19
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
20
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dimetilo, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
21
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metil-4-cloro,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
22
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-metilo,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
23
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dimetilo, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
24
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-trimetilo, R^{3} significa metilo y
R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de
una línea de la tabla A.
Tabla
25
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-ciano,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
26
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metilo,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
27
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
28
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro-4-metoxi,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
29
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro-4-metilo,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
30
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
\newpage
Tabla
31
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-bromo, R^{3} significa
metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
32
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-ciano, R^{3} significa
metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
33
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, 4-metoxi, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
34
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 3-metilo, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
35
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, R^{3} significa metilo y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
36
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-ciano, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
37
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-bromo, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
38
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 5-flúor, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
39
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxi, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
40
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
41
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, 4-bromo, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
42
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-bromo, R^{3} significa
metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
43
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxi, R^{2}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
\newpage
Tabla
44
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 5-metilo, R^{3}
significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
45
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa pentaflúor,
R^{3} significa metilo y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
46
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-cloro, R^{3} significa
cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
47
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
48
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dicloro, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
49
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-metilo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
50
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-triflúor, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
51
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-flúor, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
52
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
53
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-CN, R^{3} significa
cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
54
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,5-triflúor, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
55
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dicloro, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
56
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2}
corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla A.
\newpage
Tabla
57
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2}
corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla A.
Tabla
58
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-diflúor, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
59
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-cloro,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
60
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro-4-flúor,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
61
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3-diflúor, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
62
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-diflúor, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
63
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3,4-triflúor, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
64
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
65
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dimetilo, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
66
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metil-4-cloro,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
67
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-metilo,
R^{2} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
68
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dimetilo, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
69
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-trimetilo, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
\newpage
Tabla
70
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, le, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-ciano,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
71
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metilo,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
72
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
73
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metoxi, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
74
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metilo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
75
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
76
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-bromo, R^{3} significa
cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
77
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-ciano, R^{3} significa
cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
78
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, 4-metoxi, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
79
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, le, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 3-metilo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
80
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, R^{3} significa cloro y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
81
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-ciano, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
82
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-bromo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
\newpage
Tabla
83
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 5-flúor, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
84
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxi, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
85
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
86
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, 4-bromo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
87
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-bromo, R^{3} significa
cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
88
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxi, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
89
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 5-metilo, R^{3}
significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
90
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa pentaflúor,
R^{3} significa cloro y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
91
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-cloro, R^{3} significa
metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
92
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
93
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dicloro, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
94
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-metilo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
95
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-triflúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
\newpage
Tabla
96
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-flúor, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
97
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
98
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-CN, R^{3} significa
metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
99
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,5-triflúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
100
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dicloro, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
101
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
102
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
103
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-diflúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
104
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-cloro,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
105
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro-4-flúor,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
106
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3-diflúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
107
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-diflúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
108
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3,4-triflúor, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
\newpage
Tabla
109
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
110
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dimetilo, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
111
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metil-4-cloro,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
112
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-metilo,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
113
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dimetilo, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
114
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-trimetilo, R^{3} significa metoxi y
R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de
una línea de la tabla A.
Tabla
115
Compuestos de la fórmula la, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-ciano,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
116
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metilo,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
117
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
118
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metoxi, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
119
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metilo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
120
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
121
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metoxi, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
\newpage
Tabla
122
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-ciano, R^{3} significa
metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
123
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, 4-metoxi, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
124
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 3-metilo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
125
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, R^{3} significa metoxi y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
126
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-ciano, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
127
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-bromo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
128
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 5-flúor, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
129
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxi, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
130
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
131
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, 4-bromo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
132
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-bromo, R^{3} significa
metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
133
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxi, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
134
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 5-metilo, R^{3}
significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
\newpage
Tabla
135
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa pentaflúor,
R^{3} significa metoxi y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
136
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-cloro, R^{3} significa
ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
137
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
138
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dicloro, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
139
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 6-metilo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
140
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-triflúor, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
141
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-flúor, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
142
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
143
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-CN, R^{3} significa
ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
144
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,5-triflúor, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
145
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dicloro, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
146
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2}
corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla A.
Tabla
147
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2}
corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla A.
\newpage
\global\parskip0.950000\baselineskip
Tabla
148
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-diflúor, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
149
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-cloro,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
150
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro-4-flúor,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
151
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3-diflúor, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
152
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-diflúor, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
153
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,3,4-triflúor, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
154
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
155
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4-dimetilo, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
156
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metil-4-cloro,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
157
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor-4-metilo,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
158
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, le, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-dimetilo, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
159
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,4,6-trimetilo, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
160
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-ciano,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
161
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metilo,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
162
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor-4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
163
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro-4-metoxi,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
164
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metilo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
165
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-metoxicarbonilo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
166
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-bromo, R^{3} significa
ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
167
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-cloro, 4-ciano, R^{3} significa
ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
168
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,6-diflúor, 4-metoxi, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
169
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 3-metilo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
170
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, R^{3} significa ciano y R^{1},
R^{2} corresponden a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A.
Tabla
171
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-ciano, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
172
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-bromo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
173
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 5-flúor, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
174
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxi, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
175
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-metilo, 4-metoxicarbonilo,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
176
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2,5-dimetilo, 4-bromo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
177
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-bromo, R^{3} significa
ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
178
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 4-metoxi, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
179
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa
2-flúor, 5-metilo, R^{3}
significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla A.
Tabla
180
Compuestos de la fórmula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If,
Ig, Ih, Ii y Va, en los cuales L_{n} significa pentaflúor,
R^{3} significa ciano y R^{1}, R^{2} corresponden a un
compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla A.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Además, en lo que se refiere a su empleo, son
preferentes los compuestos I reunidos en las tablas siguientes.
Además, los grupos citados en las tablas, para un substituyente,
representan, considerados en sí mismos, independientemente de la
combinación en la que están citados, una configuración especialmente
preferente del substituyente correspondiente.
\newpage
Tabla
181
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
NR^{1}R^{2} significa 4-metilpiperidina y
R^{3} significa metilo y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
182
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH(CH_{3})_{2}, R^{2}
significa hidrógeno y R^{3} significa metilo y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
183
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH_{2}CF_{3}, R^{2} significa hidrógeno y
R^{3} significa metilo y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
184
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa metilo y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
185
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa metilo y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
186
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa metilo y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
187
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa metilo y
X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
188
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa metilo y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
189
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa metilo y
X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
190
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
NR^{1}R^{2} significa 4-metilpiperidina y
R^{3} significa cloro y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
191
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH(CH_{3})_{2}, R^{2}
significa hidrógeno y R^{3} significa cloro y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
192
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH_{2}CF_{3}, R^{2} significa hidrógeno y
R^{3} significa cloro y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
193
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}; R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa cloro y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
\newpage
Tabla
194
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa cloro y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
195
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa cloro y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
196
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa cloro y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
197
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa cloro y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
198
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa cloro y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
199
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
NR^{1}R^{2} significa 4-metilpiperidina y
R^{3} significa metoxi y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
200
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH(CH_{3})_{2}, R^{2}
significa hidrógeno y R^{3} significa metoxi y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
201
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH_{2}CF_{3}, R^{2} significa hidrógeno y
R^{3} significa metoxi y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
202
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa metoxi y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
203
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa metoxi y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
204
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa metoxi y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
205
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa metoxi y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
206
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa metoxi y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
\newpage
Tabla
207
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa metoxi y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
208
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
NR^{1}R^{2} significa 4-metilpiperidina y
R^{3} significa ciano y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
209
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH(CH_{3})_{2}, R^{2}
significa hidrógeno y R^{3} significa ciano y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
210
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1} significa CH_{2}CF_{3}, R^{2} significa hidrógeno y
R^{3} significa ciano y -X-R^{a} corresponde a
un compuesto, respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
211
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa ciano y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
212
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa ciano y X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
213
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}, R^{2} significa
hidrógeno y R^{3} significa ciano y -X-R^{a}
corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea de la
tabla B.
Tabla
214
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R,S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa ciano y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
215
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(R) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa ciano y
-X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Tabla
216
Compuestos de la fórmula Ij y Ik en los cuales
R^{1}(S) significa CH(CH_{3})CF_{3},
R^{2} significa hidrógeno y R^{3} significa ciano y
X-R^{a} corresponde a un compuesto,
respectivamente, de una línea de la tabla B.
Los compuestos I son adecuados como fungicidas.
Éstos se caracterizan por una excelente actividad contra un amplio
espectro de hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los
ascomicetos, deuteromicetos, oomicetos y basidiomicetos. Es parte
tienen una actividad sistémica y pueden emplearse en la protección
de las plantas como fingiditas para las hojas y para el terreno.
Tienen un significado especial para la lucha
contra una pluralidad de hongos sobre diversas plantas de cultivo
tales como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, gramíneas,
bananos. algodón, soja, café, caña de azúcar, vides, plantaciones de
frutales y de plantas ornamentales y en plantas de hortalizas tales
como pepinos, judías, tomates, patatas y cultivos de cucurbitáceas,
así como sobre las semillas de estas plantas.
Son especialmente adecuados para la lucha contra
las siguientes enfermedades de las plantas:
especies de Alternaria en hortalizas y
frutales,
especies de Bipolares y de
Drechslera en cereales y prados,
Blumeria graminis (mildiu real) en
cereales,
Botrytis cinerea (moho gris) en fresas,
hortalizas, plantas ornamentales y vides,
Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca
fuliginea en cultivos de cucurbitáceas,
especies de Fusarium y de
Verticillium en diversas plantas,
especies de Mycosphaerella en cereales,
bananos y cacahuetes,
Phytophthora infestans en patatas y
tomates,
Plasmopara viticola en vides,
Podosphaera leucotricha en manzanos,
Pseudocercosporella herpotrichoides en
trigo y cebada,
especies de Pseudoperonospora en lúpulo y
pepinos,
especies de Puccinia en cereales,
Pyricularia oryzae en arroz,
especies de Rhizoctonia en algodón, arroz
y prados,
Septoria tritici y Stagonospora
nodorum en trigo,
Uncinula necator en vides,
especies de Ustilago en cereales y caña
de azúcar, así como
especies de Venturia (antracnosis) en
manzanos y perales.
Los compuestos I son adecuados, además, para la
lucha contra los hongos dañinos tales como Paecilomyces
variotii para la protección de los materiales (por ejemplo
madera, papel, dispersiones para pinturas, fibras o bien tejidos) y
en la protección de los productos almacenados.
Los compuestos I se emplean por tratamiento de
los hongos o de las plantas, de las semillas, de los materiales o de
los terrenos que deben protegerse contra el ataque producido por los
hongos, con una cantidad fungicidamente activa de los productos
activos. La aplicación puede llevarse a cabo tanto antes como
después de la infección de los materiales, de las plantas o de las
semillas por parte de los hongos.
Los agentes fungicidas contienen, en general,
entre un 0,1 y 95, preferentemente entre un 0,5 y un 90% en peso de
producto activo.
Las cantidades empleadas se encuentran
comprendidas según la aplicación para la protección de las plantas,
de acuerdo con el tipo de efecto deseado, entre 0,01 y 2,0 kg de
producto activo por hectárea.
En el caso del tratamiento de las semillas se
requerirán, en general, cantidades de productos activos desde 0,001
hasta 0,1 g, preferentemente desde 0,01 hasta 0,05 g por cada
kilogramo de semillas.
En el caso de la utilización para la protección
de los materiales o bien de los productos almacenados, las
cantidades empleadas de producto activo dependen del tipo del campo
de la aplicación y del efecto deseado. Las cantidades empleadas
usuales en el caso de la protección de los materiales se encuentran
comprendidas, por ejemplo, entre 0,001 g hasta 2 kg, preferentemente
entre 005 g hasta 1 kg de producto activo por metro cúbico de
material a ser tratado.
Los compuestos I pueden transformarse en las
formulaciones usuales, por ejemplo en soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos finos, polvos, pastas y granulados. Las formas
de aplicación dependen de la finalidad de aplicación
correspondiente; en cualquier caso debe garantizar una distribución
fina y homogénea del compuesto según la invención.
Las formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo mediante extendido del producto activo con
disolventes y/o con soportes, en caso dado con empleo de agentes
emulsionantes y de agentes dispersantes. Como disolventes/productos
auxiliares entran en consideración esencialmente en este caso:
Agua, disolventes aromáticos (por ejemplo
productos de Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de
petróleo), alcoholes (por ejemplo el metanol, el butanol, el
pentanol, el alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo la
ciclohexanona, la gama-butirolactona), pirrolidonas
(NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamidas
de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos.
Básicamente pueden emplearse también mezclas de disolventes,
- -
- productos de soporte tales como harinas minerales naturales (por ejemplo caolines, arcillas, talco, creta) y harinas minerales sintéticas (por ejemplo ácido silícico altamente dispersado, silicatos); agentes emulsionantes tales como los emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de polioxietileno-alcoholes grasos, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de arilo) y agentes dispersantes como lejías sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
Como productos tensioactivos se emplearán, las
sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de los ácidos
ligninsulfónicos, de los ácidos naftalinsulfónicos, de los ácidos
fenolsulfónicos, de los ácidos dibutilnaftalinsulfónicos, los
sulfonatos de alquilarilo, los sulfatos de alquilo, los sulfonatos
de alquilo, los sulfatos de alcoholes grasos, los ácidos grasos y
los glicoléteres de alcoholes grasos sulfatados, además entran en
consideración los productos de condensación de naftalina y derivados
de la naftalina sulfonados con formaldehído, los productos de
condensación de la naftalina o bien del ácido naftalinsulfónico con
fenol y con formaldehído, los polioxietilenoctilfenoléteres, el
isooctilfenol, el octilfenol, el nonilfenol etoxilados, los
alquilfenolpoliglicoléteres, los tributilfenilpoliglicoléteres, los
triestearilfenilpoliglicoléteres, los alquilarilpoliéteralcoholes,
los condensados de alcoholes y de alcoholes grasos con óxido de
etileno, el aceite de ricino etoxilado, los
polioxietilenalquiléteres, el polioxipropileno etoxilado, el acetal
del laurilalcoholpoliglicoléter, los ésteres de sorbita, las lejías
sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
Para la obtención de las soluciones, emulsiones,
pastas o dispersiones oleaginosas, directamente pulverizables,
entran en consideración fracciones de aceites minerales con un punto
de ebullición medio hasta elevado, tales como la querosina o el
aceite diesel, además aceites de alquitrán de carbón así como
aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos,
cíclicos y aromáticos, tales como por ejemplo el tolueno, el xileno,
la parafina, la tetrahidronaftalina, las naftalina alquiladas o sus
derivados, el metanol, el etanol, el propanol, el butanol, el
ciclohexanol, la ciclo-
hexanona, la isoforona, los disolventes polares fuertes, por ejemplo el dimetilsulfóxido, la N-metilpirrolidona o agua.
hexanona, la isoforona, los disolventes polares fuertes, por ejemplo el dimetilsulfóxido, la N-metilpirrolidona o agua.
Los agentes para el espolvoreo, para el
esparcido y para la pulverización pueden prepararse por mezcla o por
molienda conjunta de las substancias activas con un material de
soporte sólido.
Los granulados, por ejemplo los granulados
revestidos, impregnados y homogéneos, pueden fabricarse mediante
enlazado del producto activo sobre productos de soporte sólidos. Los
productos de soporte sólidos son, por ejemplo, tierras minerales,
tales como los geles de sílice, los silicatos, el talco, el caolín,
el Attaclay, la piedra caliza, la cal, la creta, los bolus, los
loes, la arcilla, la dolomita, la tierra de diatomeas, el sulfato de
calcio y de magnesio, el óxido de magnesio, los materiales
sintéticos molidos, los abonos, tales como por ejemplo el sulfato de
amonio, el fosfato de amonio, el nitrato de amonio, la urea y
productos vegetales, tales como harinas de cereales, harinas de
cortezas de árboles, serrín de madera y serrín de cáscaras de
nueces, polvo de celulosa y otros productos de soporte sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, entre
un 0,01 y un 95% en peso, preferentemente entre un 0,1 y un 90% en
peso del producto activo. Los productos activos se emplearán en este
caso con una pureza del 90% hasta el 100%, preferentemente del 95%
hasta el 100% (de acuerdo con el espectro de RMN).
Ejemplos de formulaciones
son:
Se disuelven 10 partes en peso de un compuesto
según la invención en agua o en un disolvente soluble en agua.
Alternativamente se añadirán agentes humectantes u otros agentes
auxiliares. Mediante la dilución en agua se disuelve el producto
activo.
Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto
según la invención en ciclohexanona con adición un agente
dispersante, por ejemplo la polivinilpirrolidona. Mediante dilución
en agua se produce una dispersión.
Se disuelven 15 partes en peso de un compuesto
según la invención en xileno con adición de dodecilbencenosulfonato
de Ca y de etoxilato de aceite de ricino (respectivamente 5%).
Mediante la dilución en agua se produce una emulsión.
Se disuelven 40 partes en peso de un compuesto
según la invención en xileno con adición de dodecilbencenosulfonato
de Ca y de etoxilato de aceite de ricino (respectivamente 5%). Esta
mezcla se incorpora en agua por medio de una máquina emulsionante
(Ultraturax) y se lleva hasta una emulsión homogénea. Mediante
dilución en agua se produce una emulsión.
Se desmenuzan 20 partes en peso de un compuesto
según la invención, mediante adición de agentes dispersantes y
humectantes y agua o de un disolvente orgánico, en un molino de
bolas, con agitador, para dar una suspensión fina del producto
activo. Mediante la dilución en agua se produce una suspensión
estable del producto activo.
Se muelen finamente 50 partes en peso de un
compuesto según la invención con adición de agentes dispersantes y
de agentes humectantes y se prepara, por medio de dispositivos
industriales (por ejemplo extrusión, torre de pulverización, lecho
fluidificado) como granulados dispersables en agua o solubles en
agua. Mediante dilución en agua se produce una dispersión estable o
una solución del producto activo.
Se muelen 75 partes en peso de un compuesto
según la invención, con adición de agentes dispersantes y
humectantes, así como de gel de ácido silícico, en un molino de
rotor-estator. Mediante la dilución en agua se
produce una dispersión estable o una solución del producto
activo.
Se muelen finamente 5 partes en peso de un
compuesto según la invención y se mezclan íntimamente con caolín
finamente dividido al 95%. De este modo se obtiene un agente
pulverizable.
Se muelen finamente 0,5 partes en peso de un
compuesto según la invención y se combinan con productos de soporte
al 95,5%. Los procedimientos usuales en este caso son la extrusión,
el secado por pulverización o el lecho fluidificado. De este modo se
obtiene un granulado para la aplicación directa.
Se disuelven 10 partes en peso de un compuesto
según la invención en un disolvente orgánico, por ejemplo xileno. De
este modo se obtiene un producto para la aplicación directa.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación
preparadas a partir de las anteriores, por ejemplo en forma de
soluciones directamente pulverizables, de polvos, de suspensiones o
de dispersiones, de emulsiones, de dispersiones oleaginosas, de
pastas, de agentes espolvoreables, de agentes esparcibles, de
granulados mediante inyección, nebulizado, espolvoreado, esparcido o
regado. Las formas de aplicación dependen completamente de las
finalidades de aplicación; en cualquier caso deben garantizar la
distribución más fina posible de los productos activos según la
invención.
Las formas de aplicación acuosas pueden
prepararse a partir de concentrados en emulsión, de pastas o de
polvos humectables (polvos inyectables, dispersiones oleaginosas)
mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, de pastas
o de dispersiones oleaginosas pueden homogenizarse las substancias
como tales o disueltas en un aceite o en un disolvente, por medio de
agentes humectantes, adhesivos, agentes dispersantes o agentes
emulsionantes. Sin embargo pueden prepararse también concentrados
constituidos a partir de la substancia activa, de agentes
humectantes, de adhesivos, de agentes dispersantes o de agentes
emulsionantes y, eventualmente, disolventes o aceites, que sean
adecuados para la dilución con agua.
Las concentraciones en producto activo en las
preparaciones listas para su utilización pueden variar dentro de
amplios límites. En general se encuentran comprendidas entre 0,0001
y 10%, preferentemente entre 0,01 y 1%.
Los productos activos pueden emplearse también
con un buen éxito en los procedimientos de volumen ultrabajo (ULV),
siendo posible la aplicación de formulaciones con más de un 95% en
peso de producto activo o incluso la aplicación del producto activo
sin aditivos.
Pueden añadirse a los productos activos aceites
de diversos tipos, agentes humectantes, adyuvantes, herbicidas,
fungicidas, otros agentes para la lucha contra las pestes,
bactericidas, en caso dado incluso sólo inmediatamente antes de la
aplicación (mezcla de tanque). Estos agentes pueden mezclarse con
los agentes según la invención en la relación en peso desde 1:10
hasta 10:1.
Los agentes según la invención pueden
presentarse en la forma de aplicación como fungicidas incluso junto
con otros productos activos, por ejemplo con herbicidas, con
insecticidas, con reguladores del crecimiento, con fungicidas o
incluso con abonos. En el caso de la mezcla de los compuestos I o
bien de los agentes que los contengan, en las formas de aplicación
como fungicidas, con otros fungicidas, se obtendrá en muchos casos
un aumento del espectro de actividad fungicida.
\vskip1.000000\baselineskip
La lista de fungicidas siguiente, con los cuales
pueden emplearse conjuntamente los compuestos según la invención,
explicará las posibilidades de combinación, pero sin carácter
limitativo:
- \bullet
- acilaminas tales como Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl,
- \bullet
- derivados de aminas tales como Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin,
- \bullet
- Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph
- \bullet
- anilinopirimidinas tales como Pyrimethanil, Mepanipyrim o Cyrodinyl,
- \bullet
- antibióticos tales como cicloheximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina o estreptomicina,
- \bullet
- azoles tales como Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitroconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol,
- \bullet
- dicarboximidas tales como Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin,
- \bullet
- ditiocarbamatos tales como Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Policarbamato, Thiram, Ziram, Zineb,
- \bullet
- compuestos heterocíclicos tales como Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Carboxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-metilo, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine,
- \bullet
- fungicidas de cobre tales como caldo de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato básico de cobre,
- \bullet
- derivados de nitrofenilo, tales como Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropilo,
- \bullet
- fenilpirroles tales como Fenpiclonil o Fludioxonil,
- \bullet
- azufre,
- \bullet
- otros fungicidas tales como Acibenzolar-S-metilo, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-acetato, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Fosetyl, Fosetyl-aluminio, Iprovalicarb, hexaclorobenceno, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phthalid, Tolclofos-metilo, Quintozene, Zoxamid.
- \bullet
- estrobilurinas tales como Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-metilo, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin o Trifloxystrobin,
- \bullet
- derivados del ácido sulfénico tales como Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid
- \bullet
- amidas del ácido cinámico y similares tales como Dimethomorph, Flumetover o Flumorph.
Se dispusieron 5,0 g del
4-cloro-6-((S)-2,2,2-triflúor-1-metil-etilamino)-5-(2,4,6-triflúorfenil)-pirimidin-2-carbonitrilo
(véase la publicación WO 03/04993, páginas 28 y 29) en 5 ml de DMSO,
añadieron 344 mg de K_{2}CO_{3} y se enfrió a 10ºC. A
continuación se añadieron 1,4 ml de H_{2}O_{2} al 30%. Se
continuó agitando durante 5 minutos en el baño de hielo y, a
continuación, durante otros 30 minutos a temperatura ambiente. La
mezcla de la reacción se vertió en 150 ml de agua. En este caso
precipitó la amida. La amida se separó por filtración, se lavó y se
secó en alto vacío.
Se obtuvieron 4,7 g del compuesto del título,
coloreado de beige, con un punto de fusión de
157-162ºC.
Se disolvieron 1,5 g del
4-cloro-6-((S)-2,2,2-triflúor-1-metil-etilamino)-5-(2,4,6-triflúorfenil)-pirimidin-2-carbonitrilo
(véase la publicación WO 03/04993, páginas 28 y 29) en 5 ml de
H_{2}SO_{4} concentrado y se agitaron durante 20 minutos a
110ºC. La mezcla de la reacción se vertió en 100 ml de agua helada y
en este caso precipitó el ácido. El ácido se separó por filtración,
se lavó con agua y se secó en alto vacío. Se obtuvieron 1,5 g del
compuesto del título, amarillo.
^{1}H-RMN (CDCl_{3}, ppm):
1,4 (d, CH_{3}), 4,85 (d, NH), 5,60-5,80 (m, CH),
6,90-7,00 (m, CH), 10,5 (s (ancho), OH).
- a)
- Se añadieron a 5 ml de cloruro de tionilo, calentado a 40ºC, 1,5 g del ácido (ejemplo 2). La mezcla de la reacción se agitó hasta que había concluido el desprendimiento gaseoso. La carga se combinó con tolueno y el disolvente así como el cloruro de tionilo en exceso se eliminaron completamente por destilación. Se obtuvieron 1,6 g de un aceite verde obscuro.
- b)
- Se dispusieron 38 mg de terc.-butilamina y 58 mg de trietilamina en 7 ml de THF, a 0ºC, se añadieron 200 mg del cloruro del ácido precedentemente preparado, disueltos en 2 ml de THF. La mezcla de la reacción se continuó agitando durante 12 horas a temperatura ambiente. La mezcla de la reacción se concentró en el evaporador rotativo, se recogió en metil-terc.-butiléter y se lavó con agua. La fase orgánica se separó, se secó sobre MgSO_{4} y se concentró por evaporación. El producto en bruto se purificó mediante HPLC preparativa. Se obtuvieron 21 mg del compuesto del título, amarillo, con un punto de fusión de 49-54ºC.
Se hicieron reaccionar 150 mg de la amida
(ejemplo 1) en 10 ml de THF, junto con 20 mg de hidruro de sodio,
bajo refrigeración por hielo y se continuó agitando durante 30
minutos. Se añadieron, lentamente, 35 mg de cloruro del ácido
acético disueltos en 1 ml de THF. Se continuó agitando durante 30
minutos a la temperatura ambiente. A continuación se combinó la
mezcla de la reacción con agua helada y se extrajo con
diclorometano. Las fases orgánicas reunidas se secaron sobre
Mg_{2}SO_{4} y se concentraron en el evaporador rotativo. Se
obtuvieron 65 mg del compuesto del título, pardo rojizo, con un
punto de fusión de 58 hasta 65ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disolvieron en 210 ml de
iso-propanol, a temperatura ambiente, 22 g del
4-cloro-6-((S)-2,2,2-triflúor-1-metiletilamino)-5-(2,4,6-triflúorfenil)-pirimidin-2-carbonitrilo.
Se hizo pasar HCl, gaseoso, a través de la solución durante 30
minutos y se agitó a reflujo durante 96 horas. La carga se concentró
por evaporación, se combinó con agua, se cubrió con acetato de etilo
y se alcalinizó con carbonato de sodio. La fase del acetato de etilo
se secó con sulfato de magnesio y se concentró en el evaporador
rotativo. Se obtuvieron 21,4 g de un producto sólido incoloro.
Rendimiento: 83,8%
Pf.: 146-147ºC
Las rutinas indicadas en los ejemplos de
síntesis precedentes se utilizaron para la obtención de otros
compuestos I mediante la modificación correspondiente de los
compuestos de partida. Los compuestos, obtenidos de este modo, han
sido representados, a continuación, en la tabla I con sus datos
físicos.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
El efecto fungicida de los compuestos de la
fórmula I puede demostrarse por medio de los ensayos siguientes:
Los productos activos se formularon por separado
como solución madre con un 0,25% en peso de producto activo en
acetona o en DMSO. Se añadió a esta solución un 1% en peso de
emulsionante Uniperol® EL (humectante con efecto emulsionante y
dispersante a base de alquilfenoles etoxilados). Las soluciones
madre de los productos activos se diluyeron con agua de acuerdo con
la concentración indicada.
Se pulverizan hojas de plantas de tomate de la
variedad "princesa dorada", con una suspensión acuosa con la
concentración de producto activo indicada más adelante, hasta
gotear. Al día siguiente se infectaron las hojas con una suspensión
acuosa de esporangios de Phytophthora infestans. A
continuación se dispusieron las plantas en una cámara saturada con
vapor de agua a temperaturas comprendidas entre 18 y 20ºC. Al cabo
de 6 días se había desarrollado el mildiu sobre las plantas de
control no tratadas, pero infectadas, con una intensidad tal que
pudo determinarse a simple vista el ataque en %.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se pulverizaron hojas de plantas de tomate de la
variedad "princesa dorada" con una suspensión acuosa con la
concentración de producto activo indicada más abajo hasta gotear.
Para ensayar la duración de la actividad se infectaron las hojas
solamente al cabo de siete días con una suspensión acuosa de esporas
de Alternaria solani en solución de biomalta al 2% con una
densidad de 0,17 x 10^{6} esporas/ml. A continuación se
depositaron las plantas en una cámara saturada con vapor de agua a
temperaturas comprendidas entre 20 y 22ºC. Al cabo de otros 5 días
se había desarrollado la enfermedad sobre las plantas de control no
tratadas, pero infectadas, con una intensidad tal que pudo
determinarse a simple vista el ataque en %.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pulverizaron plantones de pimiento de la
variedad "Neusiedler Ideal Elite", una vez que se habían
desarrollado perfectamente 2-3 hojas, con una
suspensión acuosa con la concentración de producto activo dada más
abajo, hasta gotear. Al día siguiente se inocularon las plantas
tratadas con una suspensión de esporas de Botrytis cinerea,
que contenía 1,7 x 10^{6} esporas/ml en una solución de biomalta
acuosa al 2%. A continuación se dispusieron las plantas de ensayo en
una cámara climatizada a 22 hasta 24ºC, obscura y con elevada
humedad relativa del aire. Al cabo de 5 días pudo determinarse a
simple vista en % el ataque fúngico sobre las hojas.
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (14)
1. Pirimidinas 2-substituidas de
la fórmula I
en la que el índice y los
substituyentes tienen el significado
siguiente:
- n
- significa un número entero desde 1 hasta 5;
- L
- significa halógeno, ciano, cianato (OCN), alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 4 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalqueniloxi con 4 hasta 6 átomos de carbono, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)_{m}-A, S(=O)_{m}-O-A o S(=O)_{m}-N(A')A,
- m
- significa 0, 1 o 2;
A, A', A significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos
de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con
2 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de
carbono, cicloalquenilo con 3 hasta 8 átomos de carbono, fenilo,
pudiendo estar parcial o totalmente halogenados los restos orgánicos
o pudiendo estar substituidos por nitro, por cianato, por ciano o
por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono; o A y A' significan
junto con el átomo, con el que están enlazados, un heterociclo con
cinco hasta seis miembros, saturado, parcialmente insaturado o
aromático, conteniendo desde uno hasta cuatro heteroátomos del grupo
O, N o
S;
pudiendo estar parcial o totalmente
halogenados, por su parte, los grupos alifáticos de las definiciones
de los restos de L o pudiendo portar desde uno hasta cuatro grupos
R^{u}:
- R^{u}
- significa ciano, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, cicloalquenilo con 4 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalqueniloxi con 4 hasta 6 átomos de carbono -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)_{m}-A, S(=O)_{m}-O-A o S(=O)_{m}-N(A')A;
R^{1}, R^{2} significan,
independientemente entre sí, alquilo con 1 hasta 6 átomos de
carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2
hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de
carbono, halógenocicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono,
pudiendo estar, por su parte, parcial o totalmente halogenados los
grupos alifáticos de las definiciones de los restos de R^{1} y
R^{2} o pudiendo portar desde uno hasta cuatro grupos
R^{v}:
- R^{v}
- significa ciano, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 4 hasta 6 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 hasta 8 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 hasta 6 átomos de carbono, cicloalqueniloxi con 4 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)_{m}-A, S(=O)_{m}-O-A o S(=O)_{m}-N(A')A o fenilo, pudiendo portar la parte fenilo desde uno hasta tres restos elegidos del grupo: halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, ciano, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A;
- R^{2}
- puede significar, adicionalmente, hidrógeno;
R^{1} y R^{2} pueden formar,
también, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están
enlazados, un anillo saturado o insaturado, con cinco o con seis
miembros, que puede estar interrumpido por un grupo éter-(-O-),
carbonilo -(C=O)-, tio -(-S-), sulfoxilo -(-S[=O]-) o sulfenilo
-(-SO_{2}-) o por otro grupo amino-(-N(R^{a})-,
significando R^{a} hidrógeno o alquilo con 1 hasta 6 átomos de
carbono, y/o que puede contener uno o varios substituyentes del
grupo formado por halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y
oxi-alquilenoxi con 1 hasta 3 átomos de
carbono;
- R^{3}
- significa halógeno, ciano, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 hasta 4 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 hasta 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, di-(alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono)amino o alquilamino con 1 hasta 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los restos alquilo, alquenilo y alquinilo de R^{3} por halógeno, por ciano, por nitro, por alcoxi con 1 hasta 2 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono;
- R^{4}
- corresponde a una de las fórmulas
- \quad
- en las que
- \quad
- X significa un enlace directo, -(C=O)-, -(C=O)-NH-, -(C=O)-O-, -O-, -NR^{c}-, -CH_{2}-O- (C=O)-, -C=C-(C=O)-, estando enlazada sobre el átomo de nitrógeno la respectiva parte izquierda de la molécula;
- R^{a}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono o bencilo;
- R^{b}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono;
- R^{c}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, bencilo o acilo con 1 hasta 6 átomos de carbono,
pudiendo portar, por su parte, los
grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos de las definiciones de
los restos de R^{a}, R^{b} y/o R^{c} desde uno hasta cuatro
grupos
R^{w}:
- R^{w}
- significa halógeno, ciano, OR^{x}, NHR^{x}, SR^{x}, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, acilamino con 1 hasta 4 átomos de carbono, [1,3]dioxolano-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, [1,3]dioxano-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, significando
- R^{x}
- hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono o bencilo.
2. Pirimidinas 2-substituidas de
la fórmula I, según la reivindicación 1, en la que el índice y los
substituyentes tienen el significado siguiente:
- n
- significa un número entero desde 1 hasta 3, estando situado, al menos, un substituyente L en la posición orto sobre el anillo de fenilo;
- L
- significa halógeno, ciano, metilo, metoxi, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
A, A' significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos
de carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con
2 hasta 6 átomos de carbono, fenilo, pudiendo estar parcial o
totalmente halogenados los restos orgánicos o pudiendo estar
substituidos alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono; o A y A'
significan junto con el átomo, con el que están enlazados, un
heterociclo con cinco hasta seis miembros, saturado, conteniendo
desde uno hasta dos heteroátomos del grupo O, N o
S;
pudiendo estar parcial o totalmente
halogenados, por su parte, los grupos alifáticos de las definiciones
de los restos de
L
R^{1}, R^{2} significan,
independientemente entre sí, alquilo con 1 hasta 6 átomos de
carbono, alquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono, alquinilo con 2
hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de
carbono, halógenoalquenilo con 2 hasta 6 átomos de carbono o
halógenoalquinilo con 2 hasta 6 átomos de
carbono;
- R^{2}
- puede significar, adicionalmente, hidrógeno;
R^{1} y R^{2} pueden formar,
también, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están
enlazados, un anillo saturado o insaturado, con cinco o con seis
miembros, que puede estar interrumpido por un grupo éter-(-O-) o por
otro grupo amino-(-N(R^{a})-, significando R^{a}
hidrógeno o alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, y/o que puede
contener uno o varios substituyentes del grupo formado por halógeno,
alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta
6 átomos de carbono y oxi-alquilenoxi con 1 hasta 3
átomos de
carbono;
- R^{3}
- significa halógeno, ciano, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono;
- R^{4}
- corresponde a una de las fórmulas
- \quad
- en las que
- \quad
- X significa un enlace directo, -(C=O)-, -(C=O)-NH-, -(C=O)-O-, -O-, -NR^{c}-, estando enlazada sobre el átomo de nitrógeno la respectiva parte izquierda de la molécula;
- R^{a}
- significa hidrógeno, metilo, alilo o propargilo;
- R^{b}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alilo o propargilo;
- R^{c}
- significa hidrógeno, metilo o acilo con 1 hasta 4 átomos de carbono,
pudiendo portar, por su parte, los
grupos alifáticos de las definiciones de los restos de R^{a},
R^{b} y/o R^{c} desde uno hasta dos grupos
R^{w}:
- R^{w}
- significa halógeno, OR^{x}, NHR^{x}, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, acilamino con 1 hasta 4 átomos de carbono, [1,3]dioxolano-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, [1,3]dioxano-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, significando
- R^{x}
- hidrógeno, metilo, alilo o propargilo.
3. Pirimidinas 2-substituidas
según la reivindicación 1, en las que R^{3} significa cloro,
ciano, metilo o metoxi.
4. Pirimidinas 2-substituidas
según la reivindicación 1, en las que R^{4} corresponde a una
formula
en la que X significa un enlace
directo, -O- o -(C=O)-O-, y R^{a} significa
hidrógeno, o alquilo con 1 hasta 6 átomos de
carbono.
5. Pirimidinas 2-substituidas
según una de las reivindicaciones 1 a 6, en la que los grupos
fenilo, substituidos por L_{n} significan el grupo B
donde # es el punto de enlace con
la estructura de la pirimidina
y
- L^{1}
- significa flúor, cloro, CH_{3} o CF_{3};
L^{2}, L^{4} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, CH_{3} o
flúor;
- L^{3}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, ciano CH_{3}, SCH_{3}, OCH_{3}, SO_{2}CH_{3}, NH-C(=O)CH_{3}, N(CH_{3})-C(=O)CH_{3} o COOCH_{3} y
- L^{5}
- significa hidrógeno, flúor, cloro o CH_{3}.
6. Procedimiento para la obtención de los
compuestos IA, mediante hidrólisis
de los nitrilos de la fórmula IV,
en la que los substituyentes R^{1}, R^{2}, R^{3} y L así como
el índice n tienen el significado indicado en la reivindicación 1,
caracterizado porque se hidroliza en presencia de un base y
de peróxido de
hidrógeno.
7. Procedimiento para la obtención de los
compuestos IA' y IC, según la invención, en los que los
substituyentes L_{n}, R^{1}, R^{2}, R^{3} X, R^{a} y
R^{b} tienen el significado indicado en la reivindicación 1, a
partir de nitrilos de la fórmula IV,
que se hacen reaccionar con
alcoholes de la fórmula R'OH, en la que R' significa alquilo con 1
hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de
carbono, alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquilo
con 3 hasta 6 átomos de carbono, pudiendo estar parcial o
completamente halogenados los restos alquilo, alquenilo y alquinilo
y pudiendo portar desde uno hasta tres grupos R^{V}, para dar los
ésteres de la fórmula V, a continuación se hacen reaccionar con
aminas R^{a}-X-NH_{2} bajo
adición de agentes eliminadores del agua para dar las amidas IA' y,
a continuación, se hacen reaccionar en presencia de tetrahalogenuro
de carbono y de triarilfosfina para dar los iminohalogenuros de la
fórmula VI y, a continuación, se hacen reaccionar con alcoholes de
la fórmula R^{b}OH y con bases para dar los iminoéteres de la
fórmula
IC.
\newpage
8. Ésteres de la fórmula V
en la que los substituyentes
R^{1}, R^{2}, R^{3} y L_{n} tienen el significado indicado
en la reivindicación 1 y R' significa alquilo con 1 hasta 8 átomos
de carbono, alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono, alquinilo con
2 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de
carbono, pudiendo estar parcial o completamente halogenados los
restos alquilo, alquenilo y alquinilo y pudiendo portar desde uno
hasta tres grupos
R^{v}.
9. Ésteres V según la reivindicación 8, en los
que R' significa isopropilo.
10. Iminohalogenuros de la formula VI
en la que los substituyentes
L_{n}, R^{1}, R^{2}, R^{3}, X y R^{a} tienen el
significado indicado en la reivindicación 1 y Hal significa flúor,
cloro, bromo o
yodo.
11. Agentes pesticidas, que contienen un
producto de soporte sólido o líquido y un compuesto de la fórmula I
según la reivindicación 1.
12. Agentes pesticidas, que contienen un
producto de soporte sólido o líquido y un compuesto de la fórmula V
según una de las reivindicaciones 8 o 9.
13. Procedimiento para la lucha contra los
hongos dañinos fitopatógenos, caracterizado porque se tratan
los hongos o los materiales, las plantas o los terrenos o las
semillas que deben protegerse contra el ataque debido a los hongos,
con una cantidad activa de un compuesto de la fórmula I según la
reivindicación 1.
14. Procedimiento para la lucha contra los
hongos dañinos fitopatógenos, caracterizado porque se tratan
los hongos o los materiales, las plantas, los terrenos o las
semillas que deben protegerse contra el ataque debido a los hongos
con una cantidad activa de un compuesto de la fórmula V según una de
las reivindicaciones 8 o 9.
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