DK3061765T3 - Protoescigenin-derivat, fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse af denne forbindelse samt farmaceutisk præparat, der omfatter denne forbindelse - Google Patents
Protoescigenin-derivat, fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse af denne forbindelse samt farmaceutisk præparat, der omfatter denne forbindelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK3061765T3 DK3061765T3 DK15000566.8T DK15000566T DK3061765T3 DK 3061765 T3 DK3061765 T3 DK 3061765T3 DK 15000566 T DK15000566 T DK 15000566T DK 3061765 T3 DK3061765 T3 DK 3061765T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- formula
- triazol
- acid
- protoescigenin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Forbindelse med formel (I)
(I) . og dens salte.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor den er et natriumsalt af forbindelsen med formel (I).
3. Fremgangsmåde til fremstilling afen forbindelse med formel (I) omfattende: a) kobling af 3,24; 16,22-0,0-diisopropyliden-28-O-propargylprotoescigenin med formel (II)
med 4-azidobenzoesyre med formlen (III)
(III) i nærværelse af kobber(l)-kationer, som er dannet in situ ud fra kobber(ll)-kation i tetrahydrofuran eller dets blandinger med vand, b) isolering af 28-0-[(1 -(4-carboxyphenyl)-1 H[1,2,3]triazol-4-yl)methyl]-3;24;16,22-0,0-diisopropylidenprotoescigenin med formel (IV)
(IV) fra reaktionsblandingen, c) oprensning af 28-0-[(1-(4-carboxyphenyl)-1 H[1,2,3]triazol-4-yl)methyl]-3,24;16,22-0,0-diisopropylidenprotoescigenin, d) fremstilling af en opløsning eller suspension af 28-0-[(1-(4-carboxyphenyl)- 1 H[1,2,3]triazol-4-yl)methyl]-3,24;16,22-0,0-diisopropylideneprotoescigenin i et opløsningsmiddel, som er valgt fra gruppen omfattende C1-C3 alkohol og acetone, e) reaktion med organisk syre eller uorganisk syre og opnåelse af en forbindelse med formel (I), f) isolering af forbindelsen med formel (I), g) eventuel oprensning af forbindelsen med formel (I) og/eller eventuel omdannelse af forbindelsen med formel (I) til sit salt.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 3, hvor kobber(l)-kationer, som er dannet in situ ud fra kobber(ll)-kationer, opnås ved reduktionsreaktion under anvendelse af natriumascor-bat.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, hvor CuS04 anvendes som kilde til kobber(ll)-kationer.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 4 eller 5, hvor oprensning af 28-0-[(1-(4-carboxy-phenyl)-1 H[1,2,3]triazol-4-yl)methyl]-3,24;16,22-0,0-diisopropylidenprotoescigenin i trin c) udføres ved maceration af forbindelsen i methanol ved en temperatur i området fra 15 til 40°C, fortrinsvis fra 20 til 25°C.
7. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 3-6, hvor methanol anvendes i trin d), og p-toluensulfonsyre anvendes i trin e).
8. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 3-7, hvor trin e) udføres ved temperaturer i området fra 15 til 60°C, fortrinsvis fra 20 til 25°C.
9. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 3-8, hvor eventuel oprensning i trin g) udføres i MeOH, THF, acetone eller blandinger deraf.
10. Forbindelse med formel (I), eller dens salte til anvendelse som medikament.
11. Forbindelse med formel (I) eller dens salte til anvendelse ved behandling af vasku-lære lidelser.
12. Forbindelse til anvendelse ifølge krav 10, hvor den vaskulære lidelse er valgt fra gruppen omfattende venøs insufficiens, ødem, konsekvenser af iskæmi eller muskel-iskæmi/reperfusion, patologiske konsekvenser af tilstedeværelsen af arteriovenøse fistler og vaskulære misdannelser.
13. Farmaceutisk præparat omfattende en forbindelse med formlen (I) eller dens salte og eventuelt hjælpemidler.
14. Farmaceutisk præparat ifølge krav 12, hvor det er beregnet til intravenøs, oral, rek-tal eller transdermal administration.
15. Farmaceutisk præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 12-13, hvor det omfatter yderligere aktivt middel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15000566.8A EP3061765B1 (en) | 2015-02-27 | 2015-02-27 | Protoescigenin derivative, process of its preparation, use of said compound and pharmaceutical composition comprising that compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK3061765T3 true DK3061765T3 (da) | 2018-03-26 |
Family
ID=52633036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK15000566.8T DK3061765T3 (da) | 2015-02-27 | 2015-02-27 | Protoescigenin-derivat, fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse af denne forbindelse samt farmaceutisk præparat, der omfatter denne forbindelse |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10370404B2 (da) |
| EP (1) | EP3061765B1 (da) |
| AU (1) | AU2016225174B2 (da) |
| CA (1) | CA2976326A1 (da) |
| DK (1) | DK3061765T3 (da) |
| ES (1) | ES2666133T3 (da) |
| PL (1) | PL3061765T3 (da) |
| WO (1) | WO2016135553A1 (da) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10162058A1 (de) * | 2001-12-17 | 2003-07-24 | Cospharcon Gmbh | Gefäßaktive, juckreiz- und entzündungslindernde Zubereitung zur Minimierung der unangenehmen Begleiterscheinungen hämorrhoidaler Affekte und Ekzeme im Analbereich sowie als unterstützende Maßnahme zur Intertrigo- und Dekubitus-Prophylaxe bei entsprechend disponierten Personen. |
| US7488753B2 (en) | 2003-10-09 | 2009-02-10 | Pacific Arrow Limited | Composition comprising triterpene saponins and compounds with angeloyl functional group, methods for preparing same and uses thereof |
| WO2008028060A2 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Pacific Arrow Limited | Anti-tumor compounds for inhibiting cancer growth |
| JP4790620B2 (ja) | 2003-11-27 | 2011-10-12 | グリフィス ユニバーシティ | 新規な鎮痛性化合物，これを含有する抽出物及びその製造方法 |
| CN114671923A (zh) * | 2010-07-16 | 2022-06-28 | 太平洋艾瑞有限公司 | 可治疗癌症和其它疾病的新化合物 |
| JP2016500112A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-01-07 | ハンジョウ ジロックス ファーマ カンパニー リミテッドＨａｎｇｚｈｏｕ Ｚｙｌｏｘ Ｐｈａｒｍａ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | ラパマイシン類似体及びその製作方法 |
| PL402306A1 (pl) | 2012-12-30 | 2014-07-07 | Instytut Farmaceutyczny | Sposób wytwarzania 3,24;16,22-O,O;O,O-diizopropylideno-protoescygeniny oraz jej postacie krystaliczne |
| PL405376A1 (pl) | 2013-09-16 | 2015-03-30 | Instytut Farmaceutyczny | Modyfikowane pochodne protoescygeniny |
-
2015
- 2015-02-27 EP EP15000566.8A patent/EP3061765B1/en active Active
- 2015-02-27 PL PL15000566T patent/PL3061765T3/pl unknown
- 2015-02-27 DK DK15000566.8T patent/DK3061765T3/da active
- 2015-02-27 ES ES15000566.8T patent/ES2666133T3/es active Active
-
2016
- 2016-02-26 US US15/553,301 patent/US10370404B2/en active Active
- 2016-02-26 CA CA2976326A patent/CA2976326A1/en active Pending
- 2016-02-26 WO PCT/IB2016/000187 patent/WO2016135553A1/en active Application Filing
- 2016-02-26 AU AU2016225174A patent/AU2016225174B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10370404B2 (en) | 2019-08-06 |
| AU2016225174A1 (en) | 2017-09-21 |
| ES2666133T3 (es) | 2018-05-03 |
| US20180244714A1 (en) | 2018-08-30 |
| EP3061765A1 (en) | 2016-08-31 |
| EP3061765B1 (en) | 2018-01-31 |
| PL3061765T3 (pl) | 2018-07-31 |
| WO2016135553A1 (en) | 2016-09-01 |
| CA2976326A1 (en) | 2016-09-01 |
| AU2016225174B2 (en) | 2020-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nishimura et al. | Isobavachalcone, a chalcone constituent of Angelica keiskei, induces apoptosis in neuroblastoma | |
| AU2004281707B2 (en) | Composition comprising xanthoceras sorbifolia extracts, compounds isolated from same, methods for preparing same and uses thereof | |
| KR20160051682A (ko) | 텔로머라제 활성화 화합물 및 이의 사용 방법 | |
| EP3209638B1 (en) | Polyprenylated phloroglucinol compounds as potent p-glycoprotein inducers | |
| US20100216818A1 (en) | Inhibitors of Post-Amadori Advanced Glycation End Products | |
| JP2020515527A (ja) | 置換イミダゾール塩系化合物、その調製方法、医薬組成物およびその応用 | |
| DK3061765T3 (da) | Protoescigenin-derivat, fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse af denne forbindelse samt farmaceutisk præparat, der omfatter denne forbindelse | |
| KR102032739B1 (ko) | 신규한 크리신 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 당뇨합병증의 예방 또는 치료용 약학 조성물 | |
| Jang et al. | Effects of compounds isolated from the fruits of Rumex japonicus on the protein glycation | |
| KR102470557B1 (ko) | 아플리쿠로딘 a를 유효성분으로 포함하는 암 예방, 개선 또는 치료용 조성물 | |
| WO2018199562A1 (ko) | 신규 화합물 2-아미노-2-(1-(2-(2-히드록시에톡시)에틸)-1h-1，2,3-트리아졸- 4-일)프로판 -1,3-디올 유도체 및 이의 용도 | |
| WO2013062332A2 (ko) | 시링가레시놀을 포함하는 혈관 노화 억제용 조성물 | |
| KR101244402B1 (ko) | 암에 대한 방사선 치료 증진용 조성물 | |
| KR101883870B1 (ko) | 멀꿀 나무 추출물을 함유하는 당뇨합병증의 예방 또는 치료용 약학 조성물 | |
| KR101220417B1 (ko) | 세포사멸 유도 활성을 갖는 칼콘 유도체 | |
| CN113304129B (zh) | 单烯酮类单羰基姜黄素类似物在制备抗氧化药物的应用 | |
| KR20120049011A (ko) | 세포사멸 유도 활성을 갖는 트리메톡시페닐-4,5-디하이드로-1ｈ-피라졸-3-일-나프탈렌-2-올 유도체 | |
| KR101418059B1 (ko) | 후박 추출물을 포함하는 항암용 조성물 | |
| KR101201866B1 (ko) | 고미신-ａ를 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료를 위한 약학 조성물 | |
| WO2023164238A1 (en) | Protease inhibitors | |
| US10519179B2 (en) | Highly efficient NRF2 activators-co-releasing molecule hybrids, their use in the treatment of inflammatory or cardiovascular diseases and their process of preparation | |
| KR102331193B1 (ko) | 황기 유래 물질을 포함하는 관절염 예방 또는 치료용 약학적 조성물 | |
| KR20230062710A (ko) | 세놀리틱 활성을 갖는 천련자의 추출물, 분획물 또는 이로부터 분리된 리모노이드를 유효성분으로 함유하는 세포의 노화 관련 증상 억제 및 노화 관련 질환을 예방 또는 치료하는 조성물 | |
| CN117794526A (zh) | 用于抗氧化剂和抗炎治疗剂的组合物和方法 | |
| JP2017154996A (ja) | プロスタグランジンｅ２産生抑制剤 |