DK2834248T3 - Hidtil ukendte thienopyrimidinderivater, fremgangsmåder til fremstilling deraf og terapeutiske anvendelser deraf - Google Patents

Hidtil ukendte thienopyrimidinderivater, fremgangsmåder til fremstilling deraf og terapeutiske anvendelser deraf Download PDF

Info

Publication number
DK2834248T3
DK2834248T3 DK13716241.8T DK13716241T DK2834248T3 DK 2834248 T3 DK2834248 T3 DK 2834248T3 DK 13716241 T DK13716241 T DK 13716241T DK 2834248 T3 DK2834248 T3 DK 2834248T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
phenyl
amino
thieno
pyrimidine
yloxy
Prior art date
Application number
DK13716241.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Christophe Carry
Fabienne Chatreaux
Stéphanie Deprets
Olivier Duclos
Vincent Leroy
Sergio Mallart
Dominique Melon-Manguer
Maria Mendez-Perez
Fabrice Vergne
Original Assignee
Sanofi Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48095815&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK2834248(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sanofi Sa filed Critical Sanofi Sa
Application granted granted Critical
Publication of DK2834248T3 publication Critical patent/DK2834248T3/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Professional, Industrial, Or Sporting Protective Garments (AREA)

Claims (21)

1. Forbindelse med formel (I):
(I) hvor: R6 er -CONH2 eller en -C (Ra) (Rp) (OH)-gruppe, hvori Ra og Rp uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (Ci-Ce)alkylgruppe eller sammen med carbonatomet, der bærer dem, danner en 3- til 5-leddet carbocyklus; R er en phenyl- eller heteroarylgruppe, der er substitueret med RI, R'l, R2 og R3; RI er et hydrogenatom eller er udvalgt blandt følgende grupper: (Οι-Οθ) alkyl, (Οι-Οε) alkoxy, (C3-C7) cycloalkyl og aryl, hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: amino, hydroxyl, thiol, halogen, (Οχ-Οε) alkyl, (Οι-Οε) alkoxy, (Ci-Οε) alkylthio, (Ci-C6) alkylamino, aryloxy, aryl (Ci-Οε) alkoxy, cyano, halo (Οχ-Οε) alkyl, carboxyl og carboxy(Ci-Ce) alkyl; R'l er et hydrogenatom eller en (Ci-C6)alkoxygruppe; R2 er udvalgt blandt: - et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Οι-Οε)alkyl-, (C3-C7) cycloalkyl- eller (Ci-C6) alkoxygruppe; en heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- eller heteroarylgruppe; hvilken heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- og heteroarylgruppe eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: (Ci-C6) alkyl, (C3-C7) cycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy, heterocycloalkyl, carboxy(Ci-C6)alkyl, NR4R5 og 0R4; hvilken (Ci-Cg)alkylgruppe eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en (Οχ-Οε) alkoxy-, heterocycloalkyl-, NH2-eller OH-gruppe; og R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (Οχ-Οε) alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; - en NRaRb-gruppe, hvor Ra og Rb uafhængigt af hinanden er: . et hydrogenatom; . en heterocycloalkylgruppe, hvilken heterocycloalkylgruppe eventuelt er substitueret med en (Οχ-Οε) alkylgruppe; eller en (C1-C6) alkylgruppe, hvilken alkylgruppe eventuelt er substitueret med en NR4R5-gruppe; R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (C1-C6)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; R3 er et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Ci~ Ce)alkylgruppe; hvor, når R er en phenylgruppe, to tilstødende substituenter på phenylgruppen sammen kan danne en heterocycloalkylring, der er fusioneret med phenylgruppen, der bærer dem, hvilken heterocycloalkyl eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: en oxogruppe og en (Οι-Οβ)alkylgruppe; R7 er en arylgruppe eller heteroarylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ci-Ch) alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR'4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Οι-Οβ)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; n er 1 eller 2; og R8 er en halo (Οι-Οβ) alkylgruppe; hvor hvert af nitrogenatomerne i forbindelserne med formel (I) uafhængigt af hinanden eventuelt kan være i oxideret form (hi-oxid) ; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor: R6 er -C0NH2 eller en -C (Ra) (Rp) (OH)-gruppe, hvor Ra og Rp uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (02- Οδ)alkylgruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
3. Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, hvor: R er en phenyl-, pyridinyl- eller pyrazolylgruppe, der er substitueret med RI, R'l, R2 og R3; hvor RI, R'l, R2 og R3 er som defineret i formel (I) ifølge krav 1; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
4. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 3, hvor R er udvalgt blandt følgende grupper:
(B) (C) (D) (E) (F) hvor RI, R'l, R2 og R3 er som defineret i formel (I) ifølge krav 1; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, hvor RI er et hydrogenatom eller er udvalgt blandt følgende grupper: (Οι-Οε) alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (C3-C7) cycloalkyl og aryl; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
6. Forbindelse med formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, hvor R'l er et hydrogenatom eller en isopropyloxygruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
7. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, hvor: R2 er udvalgt blandt: - et hydrogen- eller chloratom eller en methyl-, cyclopropyl-eller methoxygruppe; en pyrrolidinyl-, piperidinyl-, tetrahydropyridinyl-, piperazinyl-, tetrahydropyranyl-, 1,4-diazepan-l-yl-, diazabicycloheptanyl-, (8aR)-hexahydropyrrol[l,2-a]pyrazin- 2(lH)-yl-, 1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl-, octahydroindolizinyl- , dihydroimidazopyrazinyl-, piperazinyl-CH2-, pyrazolyl-, imidazolyl-, triazolyl- eller pyridinylgruppe; hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: (Ci— Οε) alkyl, (C3-C7) cycloalkyl, (CR-Ce) alkoxy, heterocycloalkyl, carboxy (C1-C6) alkyl, NR4R5 og 0R4 ; hvilken (CR-Ce) alkylgruppe eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en (Ci-C6) alkoxy-, heterocycloalkyl-, NH2-eller OH-gruppe; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (Ci-C6)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og - en NRaRb-gruppe, hvor Ra og Rb uafhængigt af hinanden er: . et hydrogenatom; en piperidinylgruppe eller tetrahydropyranylgruppe, hvor hver af piperidinyl- og tetrahydropyranylgrupperne uafhængigt eventuelt er substitueret med en (CR-Ce)alkylgruppe; eller . en methyl- eller ethylgruppe, hvilken alkylgruppe eventuelt er substitueret med en NR4R5-gruppe; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (CR-C6)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og R3 er et hydrogenatom, et halogenatom eller en (CR-Ce) alkylgruppe; hvor R2 og R3, når R svarer til formel (A) , sammen kan danne en azepinyl- eller oxazepinylring, der er fusioneret med phenylgruppen, der bærer dem, hvilken azepinyl eller oxazepinyl eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: en oxogruppe og en (Ci-C6) alkylgruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
8. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7, hvor: R7 er en phenyl-, pyridinyl-, thienoyl-, furanyl-, pyrazolyl-eller pyrolylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ci-Οε)alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S(0)nR'4, R8 og 0R8; hvor: - R'4 er et hydrogenatom eller en (Ci-Οε) alkylgruppe eller arylgruppe, hvilke (Ci-C6)alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; - n er 1 eller 2; - R8 er en halo (Ci-C6) alkylgruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
9. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 8, hvor R6 er -CONH2 eller en -C (Ra) (Rp) (OH)-gruppe, hvor Ra og R3 uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (Ci~ Cé) alkylgruppe; R er en phenyl-, pyridinyl- eller pyrazolylgruppe, der er substitueret med RI, R'l, R2 og R3; RI er et hydrogenatom eller er udvalgt blandt følgende grupper: (02-0ε) alkyl, (Ci-Οε) alkoxy, (C3-C7) cycloalkyl og aryl; R'l er et hydrogenatom eller en isopropyloxygruppe; R2 er udvalgt blandt: - et hydrogen- eller chloratom eller en methyl-, cyclopropyl-eller methoxygruppe; en pyrrolidinyl-, piperidinyl-, tetrahydropyridinyl-, piperazinyl-, tetrahydropyranyl-, 1,4-diazepan-l-yl-, diazabicycloheptanyl-, (8aR) -hexahydropyrrol[l,2-a]pyrazin- 2(lH)-yl-, 1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl-, octahydroindolizinyl- , dihydroimidazopyrazinyl-, piperazinyl-CH2-, pyrazolyl-, imidazolyl-, triazolyl- eller pyridinylgruppe; hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der er udvalgt uafhængigt blandt: (Ci-Οε) alkyl, (C3- C7) cycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy, heterocycloalkyl, carboxy(Ci~ Ce) alkyl, NR4R5 og 0R4; hvilken (Ci-C6)alkylgruppe eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en (C1-C6) alkoxy-, heterocycloalkyl-, Nivellér OH-gruppe; og hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (Ci-C6) alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og - en NRaRb-gruppe, hvor Ra og Rb uafhængigt af hinanden er: . et hydrogenatom; . en piperidinyl- eller tetrahydropyranylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en (Ci-C6)alkylgruppe; eller . en methyl- eller ethylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en NR4R5-gruppe; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (Ci-C6)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og R3 er et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Ci — Ce) alkylgruppe; hvor R2 og R3, når R svarer til formel (A) , sammen kan danne en azepinyl- eller oxazepinylring, der er fusioneret med phenylgruppen, der bærer dem, hvilken azepinyl- eller oxazepinylring eventuelt er substitueret med mindst én substituent, der er udvalgt blandt: en oxogruppe og en (Ci — Ce) alkylgruppe; R7 er en phenyl-, pyridinyl-, thienoyl-, furanyl-, pyrazolyl-eller pyrolylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (C1-C6)alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR' 4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Ci-C6) alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; . n er 1 eller 2; og . R8 er en halo (Ci-Ce) alkylgruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
10. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9, hvor: R6 er -CONH2 eller en -C (Ra) (Rp) (OH)-gruppe, hvor Ra og Rp uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (Ci-Ce) alkylgruppe; R er udvalgt blandt følgende grupper:
(A) ;b; (C) (D) (E) (F) RI er et hydrogenatom eller er udvalgt blandt følgende grupper: (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy, (C3-C7) cycloalkyl og aryl; R'l er et hydrogenatom eller en isopropyloxygruppe; R2 er en pyrrolidinyl-, piperidinyl-, tetrahydropyridinyl-, piperazinyl-, tetrahydropyranyl-, 1,4-diazepan-l-yl-, diazabicycloheptanyl-, (8aR) -hexahydropyrrol[1,2-a]pyrazin- 2(lH)-yl-, 1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl-, octahydroindolizinyl- , dihydroimidazopyrazinyl-, piperazinyl-CH2~, pyrazolyl-, imidazolyl-, triazolyl- eller pyridinylgruppe; hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: (Ci — Ce) alkyl, (C3-C7) cycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy, heterocycloalkyl, carboxy (C1-C6) alkyl, NR4R5 og OH; hvilken (Ci-Cg) alkylgruppe eventuelt er substitueret med en (Οι-Οε) alkoxygruppe eller OH; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (Οι-Οε) alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; R3 er et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Ci — Ce) alkylgruppe; R7 er en phenyl-, pyridinyl-, thienoyl-, furanyl-, pyrazolyl-eller pyrolylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (C-Ce) alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR' 4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Οι-Οε)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; n er 1 eller 2; og R8 er en halo (Οι-Οε) alkylgruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
11. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 10, hvor: R6 er -C0NH2 eller en -C (Ra) (Rp) (OH)-gruppe, hvor Ra og Rp uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (Ci — C6) alkylgruppe; R er en (A)-, (E)- eller (F)-gruppe (A)
(E) (F) RI er en isopropyloxygruppe; R'l er et hydrogenatom; R2 er en piperidinyl- eller piperazinylgruppe, hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: en methyl-, ethyl-, isopropyl-, cyclopropyl-, OH-, oxetanyl-, pyrrolidinyl-, C (0)0(CH3) 3-, NR4R5- og 0R4-gruppe; hvilke methyl-, ethyl- og isopropylgrupper eventuelt er substitueret med en (Ci-C6)alkoxygruppe, såsom methoxy, eller med en OH; hvor R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (Οχ-Οδ)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; R3 er et hydrogen- eller fluoratom eller en methyl; R7 er en phenyl-, pyridinyl-, thienoyl-, furanyl-, pyrazolyl-eller pyrolylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ci-Ce)alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR' 4 og 0R8; hvor: R'4 er en (Οι-Οε) alkylgruppe; n er lig med 1; og R8 er en halo (C1-C6) alkylgruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
12. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 11, som er udvalgt blandt følgende forbindelser: 2-({2-methoxy-4-[4-(pyrrolidin-l-yl)piperidin-1- yl]phenyl}amino)-7-phenylthieno[3,2—d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({2-methyl-4-[4-(pyrrolidin-l-yl)piperidin-l- yl ]phenyl}amino)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(3-chlorphenyl)-2-({2-methoxy-4-[4-(pyrrolidin-1- yl)piperidin-l-yl]phenyl}-amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 7- (4-chlorphenyl)-2-({2-methoxy-4-[4-(pyrrolidin-1- yl)piperidin-l-yl]phenyl}-amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 2-({2-methoxy-4-[4-(pyrrolidin-l-yl)piperidin-l- yl ]phenyl}amino)-7-(thiophen-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 2-({2-methoxy-4-[4-(pyrrolidin-l-yl)piperidin-l- yl ]phenyl}amino)-7-(thiophen-2-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 2-({2-methoxy-4-[4 -(propan-2-yl)piperazin-l-yl]phenyl}amino)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({2-methoxy-4-[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]phenyl}amino)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4 — fluor-3-methoxyphenyl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4-methoxyphenyl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4-fluorphenyl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[2-methoxy-5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl) phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4 — fluor-2-methoxyphenyl)-2-{ [2-methoxy-4-(4-methylpiperazin-l-yl)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{ [2-methoxy-4-(4-methylpiperazin-l-yl) phenyl]amino}-7-(3-methoxyphenyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[2-methoxy-5-methyl-4-(l-methylpiperidin-3-yl) phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({2-methoxy-4-[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]phenyl}amino)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy) phenyl]amino}-7-(1-methyl-lH-pyrazol-5-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-ethoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(3-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy) phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(pyridin-2-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 2-{[4-(4-methyl-1,4-diazepan-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-fluor-5-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(3-cyanophenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-[2-(trifluormethoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 2-({4-[(lS,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl] -2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-methoxyphenyl)-2-{[5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-methoxy-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]-pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-[3-(methylsulfinyl)phenyl]thieno[3,2— d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-cyanophenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(lH-imidazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-[methyl[2-(pyrrolidin-l-yl)ethyl]amino}-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[6-(4-methylpiperazin-l-yl)-4-(propan-2-yloxy)pyridin-3-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[6-(l-methylpiperidin-4-yl)-4-(propan-2-yloxy)pyridin-3-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(5-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 7- (3-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{ [4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2 — d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{ [4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2- (propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-[2-(methylsulfinyl)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-l-yl]-2-(propan-2- yloxy)phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (2-methoxyphenyl)-2-{[4-{methyl[2-(pyrrolidin-1- yl)ethyl]amino}-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-fluor-3-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-ethylpiperidin-3-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-fluorphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(lH-pyrrol-2-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- [2-fluor-5-(hydroxymethyl) phenyl]-2-{[4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(5-methoxy-l-methyl-l,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4 — fluor-2-methoxyphenyl)-2-{ [4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(lH-imidazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino]-7-(2-methoxyphenyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-methylpropan-2-yl-4-[5 —{ [6-carbamoyl-7-(2- methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]amino}-l-(propan-2-yl)-lH-pyrazol-3-yl]piperidin-l-carboxylat; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{ [2-(propan-2-yloxy)-4 - (2,2,6,6- tetramethylpiperidin-4-yl) phenyl]amino}thieno[3,2 d]pyrimidin 6-carboxamid; 2-{[4-(2,6-dimethylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-{[4-(2-ethylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}- 7- (2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(piperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(3,5-dimethylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (2-methoxyphenyl)-2-{[2-(propan-2-yloxy)-4-(3,4,5-trimethylpiperazin-l-yl)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-({4-[(8aR)-hexahydropyrrol[1,2-a]pyrazin-2(IH)-yl]-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-methoxyphenyl)-2-{[3-(piperidin-4-yl)-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[(3R)-l-ethylpiperidin-3-yl]-2-(propan-2- yloxy)phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[(3S)-l-ethylpiperidin-3-yl]-2-(propan-2- yloxy)phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(thiophen-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (5-fluor-2-methoxypyridin-4-yl)-2-{ [4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-({2-(propan-2-yloxy)-4-[(2R,4S)-2-(propan-2-yl)-piperidin-4-yl]phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-({2-(propan-2-yloxy)-4-[(2R,4R)-2-(propan-2-yl)-piperidin-4-yl]phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-chlorphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[(8aR)-hexahydropyrrol[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(3-chlorphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methylphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(1-methyl-lH-pyrazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-[2-(difluormethoxy)phenyl]-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(lH-pyrazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-({4-[3-(2-hydroxyethyl)-4-methylpiperazin-l-yl]-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]-2-(propan-2- yloxy) phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (2-methoxyphenyl)-2-{[4-(3-methoxypyridin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[6-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)pyridin-3-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[ (2 S,4 S)-2-ethyl-l-methylpiperidin-4-yl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}-amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2— d]pyrimidin-6-carboxamid; 2 - ({4-[ (2S, 4R)-2-ethyl-l-methylpiperidin-4-yl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}-amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-({2-(propan-2-yloxy)-4-[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(5-fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2—d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(5-fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-({2-(propan-2-yloxy)-4-[1-(propan-2-yl)-piperidin-4-yl]phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(5-fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-chlorphenyl)-2-({4-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[6-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)pyridin-3-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6-carboxamid; 2-({4-[3-(diethylamino)pyrrolidin-l-yl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2- d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-l-yl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)-7-(l-methyl-lH-pyrrol-2-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(1-methyl-lH-pyrrol-2-yl)thieno[3,2- d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methylpyridin-3-yl)thieno[3,2- d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(furan-2-yl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-[5-(aminomethyl)furan-2-yl]-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(lH-pyrrol-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-({4-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-l-yl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-ethoxypyridin-3-yl)-2-({2-(propan-2-yloxy)-4-[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]-phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-ethoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-ethoxypyridin-3-yl) -2-{ [4- (l-methylpiperidin-4-yl) -2.-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-ethoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 7- (2-methoxy-5-methylpyridin-3-yl) -2-{ [4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxy-5-methylpyridin-3-yl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(5 — fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{ [4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2 — d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxy-5-methylpyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(1-methyl-lH-pyrazol-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[3-(2-methoxyethyl)-4-methylpiperazin-l-yl]-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-{(3R)-3-[methyl(oxetan-3-yl)amino]piperidin-l-yl}-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methylfuran-3-yl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-{[5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-l-yl]-5-methyl-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({4-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-l-yl]-5-methyl-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-({3-[1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl]-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl}amino)-7-[2-(trifluormethoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(1- methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[3-(l-ethylpiperidin-4-yl)-1-(propan-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}-7-[2-(trifluormethoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-({4-[(3R,4S)-3-hydroxy-l-methylpiperidin-4-yl]-2-(propan-2-yloxy)-phenyl}amino)-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-methoxypyridin-3-yl)-2-({4-[(8S,8aS)-octahydroindolizin- 8- yl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-methoxypyridin-3-yl)-2-({4-[(8R,8aS)-octahydroindolizin- 8- yl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-[(l-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(2-methyl-lH-imidazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[5-fluor-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-{[5-fluor-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(2-methyl-lH-imidazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[2-(propan-2-yloxy)-4-(1Η-1,2,4-triazol-l-yl)phenyl]-amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-[(l-phenyl-lH-pyrazol-5-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[3-methyl-l-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-fluorphenyl)-2-{[5-methyl-4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-[(l-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH- 1- benzazepin-8-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[3-(piperidin-3-yl)-1-(propan- 2- yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[3-cyclopropyl-l-(propan-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[1-(propan-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-[(l-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-7-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (4-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[2-(propan-2-yloxy)-4-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(2,4-dimethyl-lH-imidazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-methoxy-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-[(3-cyclopropyl-l-phenyl-lH-pyrazol-5-yl)amino]-7-(2-methoxyphenyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-cyclopropylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2 — d]pyrimidin- 6- carboxamid; 2-{[4-(l-cyclopropylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(5-fluor-2-methoxyphenyl)thieno[3,2- d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(l-cyclopropylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7- (2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methyl-lH-imidazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(4 — fluor-2-methoxyphenyl)-2-[ (l-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-7-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(l-oxidopyridin-2-yl)thieno[3,2— d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(1-ethyl-1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (2-ethoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl) -2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(3,5-dimethyl-IH-1,2,4-triazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (5-fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[4-(2-methyl-lH-imidazol-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-({4-[(4-methylpiperazin-l-yl)methyl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[l-methyl-2-oxo-6-(propan-2-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-7-yl]amino}thieno[3,2 — d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[l-methyl-2-oxo-6-(propan-2-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-7-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[5-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)-phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[2-(propan-2-yloxy)-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(3-methoxypyridin-2-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl) -2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(4-hydroxypiperidin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2- d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-({4-[(l-methylpiperidin-4-yl)amino]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[1-cyclobutyl-3-(-ethylpiperidin-4-yl)-lH-pyrazol-5- yl]amino}-7-(4-fluor-2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6- carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-({4-[(4-methylpiperazin-l-yl)methyl]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(l-methylpyrrolidin-3-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[3-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(5 — fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[1-(propan-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(5 — fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[3-methyl-l-(propan-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-[(5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-l,5- benzoxazepin-7-yl)amino]thieno[3,2 — d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[1-(propan-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}-7-[2-(trifluormethoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin- 6- carboxamid; 7- (2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[3-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2—d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-({4-[(l-methylpiperidin-4-yl)amino]-2-(propan-2-yloxy)phenyl}amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 2-{[4-(4-ethylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[l-methyl-2-oxo-8-(propan-2-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-7-yl]amino}thieno[3,2— d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxyphenyl)-2-{[1-(propan-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[l-methyl-2-oxo-8-(propan-2-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-7-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; 7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-carboxamid; [7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl ) -2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(5-fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl) -2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-ethoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2- (propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin- 1- yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6- yl]methanol; [7-(5 — fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[1-(propan-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-ethoxypyridin-3-yl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxyphenyl)-2-{[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)- 2- (propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-2-{[4-(1-methyl-l,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [2 —{ [4-chlor-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(2-methoxypyridin-3-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; (2 —{ [3-methyl-l-(propan-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}-7-[2-(trifluormethoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanol; [7-(5-fluor-2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[3-methyl-l-(propan-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; (2-{[1-(propan-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}-7-[2-(trifluormethoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl) methanol; [7-(2-methoxyphenyl)-2-{[1-(propan-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-lH-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(5-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[3-methyl-l-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(5-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; (2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2- yloxy)phenyl]amino}-7-[2-(trifluormethoxy)phenyl]thieno[3,2— d]pyrimidin-6-yl)methanol; [7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]aminojthieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; [2 — {[5-methyl-4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}-7-(6-methylpyridin-3-yl)thieno[3,2— d]pyrimidin-6-yl]methanol; [7-(2-methoxypyridin-3-yl)-2-{[4-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6- yl]methanol; [7-(2-methoxyphenyl)-2-{[4-(l-methylpyrrolidin-3-yl)-2-(propan-2-yloxy) phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanol; 2-(2-{[2-methoxy-4-(4-methylpiperazin-l-yl)phenyl]amino}-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)propan-2-ol; 2-[2-{[2-methoxy-4-(4-methylpiperazin-l-yl)phenyl]amino}-7-(2-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]propan-2-ol; og 2-[7-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-2-{[2-methoxy-4-(4-methylpiperazin-l-yl) phenyl]amino}thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]propan-2-ol; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
13. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge krav 1, hvor en thienopyrimidin med formel (II):
(II) hvor R7 er en aryl- eller heteroarylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ci-Οε) alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR'4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Ci-Οε)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; R8 er en halo (0ι-0ε) alkylgruppe; n er 1 eller 2; R16 er en (Ci-Οε) alkoxygruppe; reageres a) med en forbindelse med formel (Hib) :
(Hib) hvor R er en phenyl- eller heteroarylgruppe, der er substitueret med RI, R'l, R2 og R3; RI er et hydrogenatom eller er udvalgt blandt følgende grupper: (Ci-Οε) alkyl, (Ci-Οε) alkoxy, (C3-C7) cycloalkyl og aryl, hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: amino, hydroxyl, thiol, halogen, (Ci-Οε) alkyl, (0ι-0ε) alkoxy, (Ci —0ε) alkylthio, (Ci-Οε) alkylamino, aryloxy, aryl (Ci-C6) alkoxy, cyano, halo (Οχ-Οε) alkyl, carboxyl og carboxy (Ci-Οε) alkyl; R'l er et hydrogenatom eller en (Ci-Οε)alkoxygruppe; R2 er udvalgt blandt: - et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Ci-Οε) alkyl-, (C3- C7) cycloalkyl- eller (Ci-Οε) alkoxygruppe; en heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- eller heteroarylgruppe; hvilke heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- og heteroarylgrupper eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: (Ci-C6) alkyl, (C3-C7) cycloalkyl, (Ci~C6) alkoxy, heterocycloalkyl, carboxy(Ci-Οε)alkyl, NR4R5 og 0R4 ; hvilken (Ci-C6)alkylgruppe eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en (Ci-C6)alkoxy-, heterocycloalkyl-, NH2- eller OH-gruppe; og - en NRaRb-gruppe, hvor Ra og Rb uafhængigt af hinanden er: . et hydrogenatom; en heterocycloalkylgruppe, hvilken heterocycloalkylgruppe eventuelt er substitueret med en (Οχ-Οε)alkylgruppe; eller . en (C1-C6)alkylgruppe, hvilken (C1-C6)alkylgruppe eventuelt er substitueret med en NR4R5-gruppe; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (C1-C6) alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; R3 er et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Ci — C6) alkylgruppe; hvor, når R er en phenylgruppe, to tilstødende substituenter på phenylgruppen sammen kan danne en heterocycloalkylring, der er fusioneret med phenylgruppen, der bærer dem, hvilken heterocycloalkyl eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: en oxogruppe og en (Οι-Οε)alkylgruppe; b) hvor trin a) følges af: - enten et trin med behandling af den opnåede blanding med ammoniak i vandig opløsning til opnåelse af forbindelserne med formel (I), hvori R6 er -CONH2; - eller et trin med reducering af den opnåede blanding med et reduktionsmiddel i et opløsningsmiddel til muliggørelse af opnåelse af forbindelserne med formel (I), hvori R6 er en -C (Ra) (Rp) (OH)-gruppe, hvor Ra og Rp er hydrogenatomer; - eller et trin med behandling af den opnåede blanding med et overskud af et organometallisk derivat (for eksempel RaMgX eller RpLi) i et opløsningsmiddel til muliggørelse af opnåelse af forbindelserne med formel (I) , hvori R6 er en C (Ra) (Rp) (OH)-gruppe, hvor Ra og Rp er identiske og er en (Ch-C6) alkylgruppe.
14. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge krav 1, hvor R6 er -CONH2, hvor en forbindelse med formel (XII):
(XII) hvori R7 er en aryl- eller heteroarylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med mindst én substituent, der er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ci-C6)alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR' 4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Οι-Οε)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; R8 er en halo (Ci-C6) alkylgruppe; n er 1 eller 2; reageres med en forbindelse med formel (Hib) (iiib)
hvor R er en phenyl- eller heteroarylgruppe, der er substitueret med RI, R'1, R2 og R3; RI er et hydrogenatom eller er udvalgt blandt følgende grupper: (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy, (C3-C7) cycloalkyl og aryl, hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: amino, hydroxyl, thiol, halogen, (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C6) alkylthio, (Ci-C6) alkylamino, aryloxy, aryl (Ci-C6) alkoxy, cyano, halo (Ci-C6) alkyl, carboxyl og carboxy (Ci-C6) al kyl ; R'l er et hydrogenatom eller en (Ci-C6)alkoxygruppe; R2 er udvalgt blandt: - et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Οι-Οε) alkyl-, (C3-C7) cycloalkyl- eller (Ci-C6) alkoxygruppe; en heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- eller heteroarylgruppe; hvilke heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- og heteroarylgrupper eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: (Ci-C6) alkyl, (C3-C7) cycloalkyl, (Οχ-Οε) alkoxy, heterocycloalkyl, carboxy(C1-C6)alkyl, NR4R5 og 0R4; hvilken alkylgruppe eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en (C1-C6)alkoxy-, heterocycloalkyl-, Nivellér OH-gruppe; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (C1-C6)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og - en NRaRb-gruppe, hvor Ra og Rb uafhængigt af hinanden er: . et hydrogenatom; . en heterocycloalkylgruppe, hvilken heterocycloalkylgruppe eventuelt er substitueret med en (Οχ-Οε)alkylgruppe; eller . en (Οχ-Οε)alkylgruppe, hvilken alkylgruppe eventuelt er substitueret med en NR4R5-gruppe; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (Ci-C6)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og R3 er et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Ci — Οε) alkylgruppe; hvor, når R er en phenylgruppe, to tilstødende substituenter på phenylgruppen sammen kan danne en heterocycloalkylring, der er fusioneret med phenylgruppen, der bærer dem, hvilken heterocycloalkyl eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: en oxogruppe og en (Οχ-Οε) alkylgruppe; i nærvær af en organisk eller uorganisk base i et polært, aprotisk opløsningsmiddel.
15. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge krav 1, hvori R6 er en -C (R„) (Rp) (OH)-gruppe, hvor R„ og Rp uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (Cx — Οε)alkylgruppe eller sammen med carbonatomet, der bærer dem, danner en 3- til 5-leddet carbocyklus, hvor en forbindelse med formel (XIV):
(XIV) n = 1,2 hvor Ra og Rp uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (C1-C6) alkylgruppe eller sammen med carbonatomet, der bærer dem, danner en 3- til 5-leddet carbocyklus; R7 er en aryl- eller heteroarylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ci-C6) alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0)nR'4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Ci-Οε)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med mindst ét halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; R8 er en halo (Ci-C6) alkylgruppe; n er 1 eller 2; reageres med en forbindelse med formel (Hib) (Mb)
hvor R er en phenyl- eller heteroarylgruppe, der er substitueret med RI, R'1, R2 og R3; Ri er et hydrogenatom eller er udvalgt blandt følgende grupper: (0ι-0ε) alkyl, (Ci-C6) alkoxy, (C3-C7) cycloalkyl og aryl, hvilke grupper eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: amino, hydroxyl, thiol, halogen, (0ι-0ε) alkyl, (0ι-0ε) alkoxy, (Οι-Οε) alkylthio, (0ι-0ε) alkylamino, aryloxy, aryl (Ci-Οε) alkoxy, cyano, halo (Ci-Οε) alkyl, carboxyl og carboxy (Ci-Οε) alkyl; R'l er et hydrogenatom eller en (<3ι-0ε)alkoxygruppe; R2 er udvalgt blandt: - et hydrogenatom, et halogenatom eller en (CR-Ce) alkyl-, (C3-C7) cycloalkyl- eller (Οχ-Οε) alkoxygruppe; en heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- eller heteroarylgruppe; hvilke heterocycloalkyl-, heterocycloalkyl-CH2- og heteroarylgrupper eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: (C1-C6) alkyl, (C3-C7) cycloalkyl, (C1-C6) alkoxy, heterocycloalkyl, carboxy(C1-C6)alkyl, NR4R5 og 0R4; hvilken alkylgruppe eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en (Cg-Ce) alkoxy-, heterocycloalkyl-, Nivellér OH-gruppe; og hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (C1-C6)alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og - en NRaRb-gruppe, hvor Ra og Rb uafhængigt af hinanden er: . et hydrogenatom; en heterocycloalkylgruppe, hvilken heterocycloalkylgruppe eventuelt er substitueret med en (CR-Ce)alkylgruppe; eller en (C1-C6)alkylgruppe, hvilken alkylgruppe eventuelt er substitueret med en NR4R5-gruppe; hvor: R4 og R5 hver uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom, en (C1-C6) alkylgruppe eller en heterocycloalkylgruppe; eller hvor R4 og R5 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en 4- til 7-leddet ring; og R3 er et hydrogenatom, et halogenatom eller en (Ci — Ce) alkylgruppe; hvor, når R er en phenylgruppe, to tilstødende substituenter på phenylgruppen sammen kan danne en heterocycloalkylring, der er fusioneret med phenylgruppen, der bærer dem, hvilken heterocycloalkyl eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: en oxogruppe og en (Ci-C6)alkylgruppe; i nærvær af en organisk eller uorganisk base i et polært aprotisk opløsningsmiddel.
16. Forbindelse med formel (II):
(II) hvor: R7 er en arylgruppe eller heteroarylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Οι-Οβ) alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR'4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Ci-C6)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; R8 er en halo (Ci-Cg) alkylgruppe; n er 1 eller 2; R16 er en (Ci-C6) alkoxygruppe; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
17. Forbindelse med formel (XII):
(XII) hvor: R7 er en aryl- eller heteroarylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ci-C6) alkyl, OR'4, CH20H, CH2NH2, S (0) nR'4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (0χ-06)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; R8 er en halo (Οι-Οε) alkylgruppe; n er lig med 1 eller 2; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
18. Forbindelse med formel (XIV):
(XIV) n = 1,2 hvor: Ra og Rp uafhængigt af hinanden er et hydrogenatom eller en (Ci-C6) alkylgruppe eller sammen med carbonatomet, der bærer dem, danner en 3- til 5-leddet carbocyklus; R7 er en aryl- eller heteroarylgruppe, hvilken gruppe eventuelt er substitueret med en eller adskillige substituenter, der uafhængigt i hvert tilfælde er udvalgt blandt: cyano, halogen, (Ορ-Οε) alkyl, OR'4, CH2OH, CH2NH2, S (0) nR'4, R8 og 0R8; hvor: R'4 er et hydrogenatom eller en (Οχ-Οε)alkyl- eller arylgruppe, hvilke alkyl- og arylgrupper eventuelt er substitueret med et halogenatom eller en NH2- eller OH-gruppe; R8 er en halo (0ι-0ε) alkylgruppe; n er 1 eller 2; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
19. Medikament, der omfatter en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 12 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
20. Farmaceutisk sammensætning, der omfatter en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 12 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf og endvidere mindst ét farmaceutisk acceptabelt excipiens.
21. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 12 til anvendelse til behandling af cancer.
DK13716241.8T 2012-04-03 2013-04-02 Hidtil ukendte thienopyrimidinderivater, fremgangsmåder til fremstilling deraf og terapeutiske anvendelser deraf DK2834248T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1253044A FR2988722B1 (fr) 2012-04-03 2012-04-03 Nouveaux derives de thienopyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations therapeutiques
PCT/EP2013/056958 WO2013150036A1 (en) 2012-04-03 2013-04-02 Novel thienopyrimidine derivatives, processes for the preparation thereof and therapeutic uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2834248T3 true DK2834248T3 (da) 2016-07-04

Family

ID=48095815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK13716241.8T DK2834248T3 (da) 2012-04-03 2013-04-02 Hidtil ukendte thienopyrimidinderivater, fremgangsmåder til fremstilling deraf og terapeutiske anvendelser deraf

Country Status (38)

Country Link
US (6) US9115140B2 (da)
EP (1) EP2834248B1 (da)
JP (1) JP6096278B2 (da)
KR (1) KR102039764B1 (da)
CN (2) CN104540834B (da)
AR (1) AR090572A1 (da)
AU (1) AU2013244992B2 (da)
BR (1) BR112014024489B1 (da)
CA (1) CA2868685C (da)
CL (1) CL2014002661A1 (da)
CO (1) CO7091179A2 (da)
CR (1) CR20140435A (da)
CY (1) CY1117843T1 (da)
DK (1) DK2834248T3 (da)
DO (1) DOP2014000216A (da)
EA (1) EA025558B1 (da)
ES (1) ES2577382T3 (da)
FR (1) FR2988722B1 (da)
HK (2) HK1201263A1 (da)
HR (1) HRP20160649T1 (da)
HU (1) HUE027895T2 (da)
IL (1) IL234960A (da)
MA (1) MA37384B1 (da)
MX (1) MX355104B (da)
MY (1) MY166151A (da)
PE (1) PE20150289A1 (da)
PH (1) PH12014502180B1 (da)
PL (1) PL2834248T3 (da)
PT (1) PT2834248E (da)
RS (1) RS54850B1 (da)
SG (1) SG11201406091RA (da)
SI (1) SI2834248T1 (da)
TN (1) TN2014000415A1 (da)
TW (1) TWI579288B (da)
UA (1) UA112685C2 (da)
UY (1) UY34725A (da)
WO (1) WO2013150036A1 (da)
ZA (1) ZA201407021B (da)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2988722B1 (fr) * 2012-04-03 2014-05-09 Sanofi Sa Nouveaux derives de thienopyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations therapeutiques
CN110372720B (zh) * 2014-05-28 2021-03-05 锦州奥鸿药业有限责任公司 一类激酶抑制剂
WO2016169504A1 (zh) 2015-04-24 2016-10-27 广州再极医药科技有限公司 稠环嘧啶氨基衍生物﹑其制备方法、中间体、药物组合物及应用
CN113549069A (zh) * 2015-12-27 2021-10-26 重庆复创医药研究有限公司 一类激酶抑制剂
MX2018013573A (es) * 2016-05-07 2019-08-01 Shanghai Fochon Pharmaceutical Co Ltd Ciertos inhibidores de la proteína cinasa.
KR102616949B1 (ko) 2017-09-14 2023-12-22 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 고리형 구조를 갖는 화합물
JP7268049B2 (ja) 2018-03-08 2023-05-02 インサイト・コーポレイション ＰＩ３Ｋ－γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物
CN110551142B (zh) * 2018-05-31 2023-05-12 上海再极医药科技有限公司 一种稠环嘧啶类化合物的盐、晶型及其制备方法和应用
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
CN110922421B (zh) * 2019-12-17 2023-05-05 安徽英特美科技有限公司 一种n-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成方法
US20230192653A1 (en) * 2020-03-13 2023-06-22 Guangzhou Maxinovel Pharmaceuticals Co., Ltd. Novel Therapeutic Methods
WO2023169461A1 (zh) * 2022-03-08 2023-09-14 广州再极医药科技有限公司 一种噻吩并嘧啶类化合物、中间体、其制备方法、组合物和应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1470356A1 (de) * 1964-01-15 1970-04-30 Thomae Gmbh Dr K Neue Thieno[3,2-d]pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung
CZ20001709A3 (cs) * 1997-11-11 2001-12-12 Pfizer Products Inc. Deriváty thienopyrimidu a thienopyridinu, farmaceutické kompozice a způsoby léčení na jejich bázi
WO2000075145A1 (en) 1999-06-03 2000-12-14 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
DE10042997A1 (de) 2000-09-01 2002-03-14 Merck Patent Gmbh Thienopyrimidine
US20080108611A1 (en) 2006-01-19 2008-05-08 Battista Kathleen A Substituted thienopyrimidine kinase inhibitors
CN101511840A (zh) 2006-04-26 2009-08-19 吉宁特有限公司 磷酸肌醇3-激酶抑制剂化合物及其使用方法
BRPI0720264B1 (pt) 2006-12-08 2022-03-03 Novartis Ag Compostos e composições como inibidores de proteína cinase
CA2703600C (en) * 2007-11-15 2017-04-25 Ym Biosciences Australia Pty Ltd Fused thieno or pyrrolo pyrimidine heterocyclic compounds and use thereof as jak1, jak2, and/or jak3 inhibitors
DE102008017853A1 (de) * 2008-04-09 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Thienopyrimidine
KR101147550B1 (ko) * 2009-10-22 2012-05-17 한국과학기술연구원 단백질 키나아제 저해활성을 가지는 2,7-치환된 티에노［3,2-ｄ］피리미딘 화합물
KR101094446B1 (ko) * 2009-11-19 2011-12-15 한국과학기술연구원 단백질 키나아제 저해활성을 가지는 2,4,7-치환된 티에노［3,2-ｄ］피리미딘 화합물
WO2012004900A1 (en) 2010-07-09 2012-01-12 Aska Pharmaceutical Co., Ltd. Thienopyrimidine compounds
FR2988722B1 (fr) 2012-04-03 2014-05-09 Sanofi Sa Nouveaux derives de thienopyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations therapeutiques

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20160649T1 (hr) 2016-07-15
PT2834248E (pt) 2016-06-24
US20170319594A1 (en) 2017-11-09
US10500212B2 (en) 2019-12-10
BR112014024489B1 (pt) 2020-11-10
MA37384A1 (fr) 2016-06-30
MY166151A (en) 2018-06-06
AU2013244992A1 (en) 2014-10-23
ES2577382T3 (es) 2016-07-14
US20150352124A1 (en) 2015-12-10
US20130261106A1 (en) 2013-10-03
US9744176B2 (en) 2017-08-29
KR102039764B1 (ko) 2019-11-01
WO2013150036A1 (en) 2013-10-10
HK1201263A1 (zh) 2015-08-28
HK1248214A1 (zh) 2018-10-12
IL234960A (en) 2017-06-29
CA2868685A1 (en) 2013-10-10
TW201345914A (zh) 2013-11-16
US10220044B2 (en) 2019-03-05
CA2868685C (en) 2021-01-12
PH12014502180A1 (en) 2014-12-10
MA37384B1 (fr) 2017-03-31
TN2014000415A1 (en) 2015-12-21
KR20150001781A (ko) 2015-01-06
DOP2014000216A (es) 2017-09-15
UY34725A (es) 2013-09-30
PL2834248T3 (pl) 2016-09-30
AR090572A1 (es) 2014-11-19
EP2834248A1 (en) 2015-02-11
AU2013244992B2 (en) 2017-04-20
CY1117843T1 (el) 2017-05-17
SI2834248T1 (sl) 2016-07-29
FR2988722A1 (fr) 2013-10-04
US20190151330A1 (en) 2019-05-23
CN104540834B (zh) 2017-11-14
SG11201406091RA (en) 2014-10-30
CN104540834A (zh) 2015-04-22
US20200323874A1 (en) 2020-10-15
UA112685C2 (uk) 2016-10-10
HUE027895T2 (en) 2016-10-28
JP2015512434A (ja) 2015-04-27
US9115140B2 (en) 2015-08-25
CO7091179A2 (es) 2014-10-21
US10980816B2 (en) 2021-04-20
MX355104B (es) 2018-04-05
CN107652303B (zh) 2020-08-04
EP2834248B1 (en) 2016-03-16
EA025558B1 (ru) 2017-01-30
FR2988722B1 (fr) 2014-05-09
CN107652303A (zh) 2018-02-02
PE20150289A1 (es) 2015-03-05
ZA201407021B (en) 2015-11-25
CL2014002661A1 (es) 2014-12-26
US10736904B2 (en) 2020-08-11
RS54850B1 (sr) 2016-10-31
US20200078370A1 (en) 2020-03-12
MX2014011921A (es) 2015-02-24
PH12014502180B1 (en) 2014-12-10
JP6096278B2 (ja) 2017-03-15
TWI579288B (zh) 2017-04-21
EA201491820A1 (ru) 2015-02-27
CR20140435A (es) 2015-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2834248T3 (da) Hidtil ukendte thienopyrimidinderivater, fremgangsmåder til fremstilling deraf og terapeutiske anvendelser deraf
KR102587758B1 (ko) 시클린-의존성 키나제 7 (cdk7)의 억제제
DK2941432T3 (da) 2-amino-6-fluoro-n-(5-fluoro-4-(4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-carbonyl)piperidin-1-yl)pyridin-3-y l)pyrazolo[1,5alpha]pyrimidin-3-carboxamid som atr-kinase-inhibitor
DK2545045T3 (da) Piperidin-4-yl-azetidinderivater som jak1-inhibitorer
AU2016261031A1 (en) Substituted quinoxaline derivatives
KR20220035917A (ko) 키나제 억제제로서의 치환된 융합 헤테로방향족 바이사이클릭 화합물 및 이의 용도
JP6576553B2 (ja) 新規５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６（７Ｈ）−オン誘導体
CN113683629B (zh) 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
AU2015205858B2 (en) Piperidin-4-yl azetidine derivatives as jak1 inhibitors
US20240066027A1 (en) Novel par-2 inhibitors
OA17140A (en) Novel thienopyrimidine derivatives, processes for the preparation thereof and therapeutic uses thereof