DK166804B1 - Anvendelse af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, indeholdende quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf - Google Patents

Anvendelse af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, indeholdende quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf Download PDF

Info

Publication number
DK166804B1
DK166804B1 DK350386A DK350386A DK166804B1 DK 166804 B1 DK166804 B1 DK 166804B1 DK 350386 A DK350386 A DK 350386A DK 350386 A DK350386 A DK 350386A DK 166804 B1 DK166804 B1 DK 166804B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
spp
acids
derivatives
bacterial diseases
poultry
Prior art date
Application number
DK350386A
Other languages
English (en)
Other versions
DK350386A (da
DK350386D0 (da
Inventor
Karl Georg Metzger
Hans-Joachim Zeiler
Martin Scheer
Herbert Voege
Klaus Grohe
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25834323&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK166804(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK350386D0 publication Critical patent/DK350386D0/da
Publication of DK350386A publication Critical patent/DK350386A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK166804B1 publication Critical patent/DK166804B1/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/70—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in livestock or poultry

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Description

DK 166804 B1
Den foreliggende opfindelse angår en anvendelse· af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, indeholdende quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf.
Det er allerede kendt, at quinoloncarboxylsyrer og 5 derivater deraf besidder bactericide egenskaber (DE-offent-liggørelsesskrift nr. 3 033 157).
Fra Proceedings and Abstracts of the 17. World's Poultry Congress, Helsinki 1984, side 578-580, Journal of Antimicrob. Chemother. 15, 787-789 (1985) og EP-A1-49.355 10 er det kendt, at forbindelser, der er omfattet af den nedenfor anførte formel I, f.eks. ciprofloxacin (1-cyclopropyl--6-fluor-l,4-dihydro-4-oxo-7-(l-piperazinyl)-3-quinolincar-boxylsyre) og enoxacin (l-ethyl-6-fluor-l,4-dihydro-4-oxo--7- (l-piperazinyl) -1,8-naphthyridin-3-carboxylsyre), har 15 virkning mod mycoplasmaer og bakterier, at forbindelserne kan anvendes som veterinærmedicin, og at forbindelserne kan indgives via drikkevandet, og desuden er det kendt, at o-floxacin, som er et beslægtet quinolonderivat, kan anvendes mod bakterieinfektioner hos fjerkræ.
20 Det har nu vist sig, at forbindelser med den nedenfor anførte formel I optages godt af fjerkræ og har en overraskende god virkning, når de tilsættes drikkevandet.
Den foreliggende opfindelse angår således anvendelsen af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, og som 25 indeholder quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf med formlen
O
hvori R2 betyder hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, og r5 betyder hydrogen, methyl eller ethyl, og farmaceutisk anvendelige salte deraf som tilsætningsmid-35 ler til drikkevand til fjerkræ.
Især skal som aktive stoffer nævnes følgende quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf: DK 166804 B1 2 l-cyclopropyl-6-fluor-l, 4-dihydro-4-oxo-7-(l-piperazinyl eller 4-methyl- eller 4-ethyl-l-piperazinyl)-quinolin-3-carboxylsyre samt methyl- og ethylesteren af denne forbindelse.
5 Som farmaceutisk anvendelige salte skal nævnes sal te med syrer og baser, der danner fysiologisk acceptable salte. Saltene er kendte eller kan fremstilles analogt med kendte fremgangsmåder.
Som syrer kan nævnes: saltsyre, svovlsyre, phos-10 phorsyre, organiske syrer som myresyre, eddikesyre, mælkesyre, æblesyre, fumarsyre, citronsyre, ascorbinsyre, ravsyre, vinsyre, malonsyre, maleinsyre og embonsyre.
Der skal fortrinsvis nævnes saltsyre, eddikesyre, mælkesyre og embonsyre. Der skal især nævnes embon-15 syre.
Som baser skal nævnes uorganiske baser som NaOH, KOH, Ca(0H)2 og ammoniak, organiske baser, såsom aminer, f.eks. mono-, di- og trialkylaminer, substituerede aminer som ethanolamin, cycliske aminer som morpholin og pi-20 perazin og basiske aminosyrer som arginin, lysin, cholin, N-methy lglucamin.
Der foretrækkes følgende baser: NaOH, KOH, ethanolamin, lysin, N-methylglucamin.
Især foretrækkes følgende baser: NaOH, KOH.
25 De aktive stoffer er kendte eller kan fremstilles analogt med kendte fremgangsmåder.
De aktive stoffer anvendes i præparatformer, der indgives via drikkevandet.
Koncentrater til oral indgivelse efter fortynding 30 fremstilles ved, at det aktive stof opløses i et egnet opløsningsmiddel, eventuelt med tilsætning af opløsningsformidlende midler, syrer, baser, puffersalte, antioxidanter og konserveringsmidler.
Som opløsningsmidler kan nævnes; fysiologisk accep-35 table opløsningsmidler, såsom vand, alkoholer som ethanol, butanol, benzylalkohol, glycerol, propylenglycol, poly- DK 166804 B1 3 ethylenglycoler, N-methyl-pyrrolidon samt blandinger heraf.
Som opløsningsformidlende midler kan nævnes: opløsningsmidler, der fremmer det aktive stofs opløsning i ho-5 vedopløsningsmidlet eller forhindrer udfældning, f.eks. polyvinylpyrrolidon, polyoxyethyleret ricinusolie og po-lyoxyethylerede sorbitanestere.
Konserveringsmidler er: benzylalkohol, trichlorbu-tanol, p-hydroxybenzoesyreestere og n-butanol.
10 Koncentrater, der indgives via drikkevandet, skal præpareres således, at der ved blandingen med drikkevandet dannes en klar opløsning eller en stabil homogen suspension.
Som bærestoffer er derfor vandopløselige substanser 15 (fodertilsætningsmidler) som sukker eller salte (f.eks. citrater, phosphater, natriumchlorid, Na-carbonat) egnede.
De kan ligeledes indeholde antioxidanter og konserveringsmidler .
De aktive stoffer kan i præparaterne foreligge ale-20 ne eller i blanding med andre aktive stoffer, mineralsalte, sporelementer, vitaminer, proteiner, farvestoffer, fedtstoffer eller smagsstoffer.
De aktive stoffer virker overfor dyrepatogene mikroorganismer .
25 Til dyrepatogene mikroorganismer hører: 1. Spirochaetaceae 2. Mikrococcaceae (f.eks. Staphylococcer) 3. Streptococcaceae (f.eks. Streptococcer af Lancefield type A-N), 30 4. Pseudomonaceae (f.eks. Ps. aeruginosa, Bordetella som
Bordetella bronchiseptica 5. Enterobactericeae (f.eks. Salmonella, E. coli, Klebsiella, Proteus, Citrobacter, Edwardsiella, Haemophilus, Pro-videncia, Yersinia), 35 6. Vibrionaceae (f.eks. Vibrio, såsom Vibrio cholerae,
Pasteurella, såsom Pasteurella multocida, Aeromonas, Actinobacillus, Streptobacillus), DK 166804 B1 4 7. Bacetroidaceae (f.eks. Bacteroides, Fusobacterium), 8. Lactobacillaceae (Erysiphylotrix, Listeria som Listeria monocytogenes), 9. Bacillaceae (f.eks. Clostridium type A-D, såsom Clostri- 5 dium perfringens) samt anaerobe kokker, f.eks. Pepto- streptokokker og peptokokker, 10. Coryneforme bakterier (f.eks. Corynebacterium pyogenes), 11. Mycobacteriaceae (f.eks. Mycobacterium avium, M. tuberculosis) , 10 12. Nocardiaceae (f.eks. Nocardia asteroides), 13. Chlamydiaceae (f.eks. Chlamydia psittaci), 14. Mycoplasmataceae (f.eks. Mycoplasma gallisepticum).
Dyrepatogene mikroorganismer kan som mono- eller blandingsinfektioner fremkalde sygdomsbilleder i følgende 15 organsystemer hos dyrene.
Lunger og trachialrum, fordøjelsessystemet, genitalsystemet, bløddele, det aktive og passive bevægelsesapparat, urogenitalsystemet, nervesystemet, ørerne og øjnene.
Som allerede nævnt anvendes de aktive stoffer til bekæm-20 pelse af bakterielle sygdomme hos fjerkræ. Til bakterielle sygdomme hos fjerkræ (høne, kalkun, perlehøne, vagtel, due, prydfugle og andet) hører f.eks. mycoplasmose, E. coli-infek-tion, Chronic respiratory disease, salmonellose, smitsom fjerkræsnue, pasteurellose, campylobacter-infektion og psit-25 takose-ornitose, samt infektioner eller blandingsinfektioner med f.eks. Escherichia coli, Salmonella spp., Klebsiella spp., Proteus spp., Hæmophilus spp., Pasteurella spp., Acti-nobacillus spp., pseudomonas spp., brucella spp., Bordetella spp., Moraxella spp., Campylobacter spp., Staphylococcus 30 spp., Streptococcus spp., Listeria spp., Erysipelothrix spp., Corynebacterium spp., Fusobacterium spp., Boreliia spp., Treponema spp., Leptospira spp., Clostridium spp., Mycoplasma spp., Nocardia spp., Rickettsia spp., Mycobacterium spp., og Yersinia spp.. Behandling af fjerkræsygdomme, 35 især E. Coli, mycoplasma, Salmonella, pasteurella, Campylobacter sker ved oral terapi gennem drikkevandet af 10 til DK 166804 B1 5 500 mg/liter, fortrinsvis 2,5 til 100 mg/liter i 1 til 20 dage, fortrinsvis 3 til 10 dage, eventuelt gentaget (profylakseprogram) .
Præparater, der indeholder de ovenfor angivne 5 aktive stoffer, egner sig især til behandling af infektioner fremkaldt af E. coli, Salmonella og eller mycoplasma. De er især egnet til anvendelse imod sådanne mikroorganismer, der fremkalder infektiøse sygdomme og i tidens løb har udviklet resistens over for kendte midler.
10 Der skal især nævnes egnetheden af præparater, der indeholder de ovenfor angivne aktive stoffer, til behandling af salmonellose og myooplasmainfektion hos fjerkræ og især høns og kyllinger.
Især skal fremhæves den simple og gunstige behandling 15 af salmonella- og mycoplasmasygdomme hos fjerkræ, især høns, via drikkevand. De aktive stoffer er enten opløst i drikkevandet i form af deres salte med vandopløselige syrer eller i form af deres salte med vandopløselige baser.
Baserne henholdsvis syrerne tilsættes fortrinsvis 20 i overækvimolære mængder ved dannelsen af salte af de aktive stoffer, således at den anvendelsesfærdige vandige opløsning reagerer basisk eller surt.
De anvendelsesfærdige opløsninger indeholder fortrinsvis 10-50 ppm, især 25-100 ppm, og ganske særlig fo-25 retrukket 50 til 100 ppm aktivt stof.
pH-Værdien af den anvendelsesfærdige sure opløsning ligger mellem 2 og 5, fortrinsvis mellem 3 og 5.
pH-Værdien af den anvendelsesfærdige basiske opløsning ligger mellem 8 og 11, fortrinsvis mellem 9 og 10.
30
Eksempler I de følgende eksempler anvendes der som aktivt stof l-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethyl-35 -1-piperazinyl) guinoli*n-3-carboxylsyre (I) og 1-cyclo-propyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)quino-lin-3-carboxylsyre (II).
0 DK 166804 B1 6 A. Generel forskrift til fremstilling af basisk reagerende koncentrater til anvendelse i drikkevand:
Det aktive stof og hjælpestofferne suspenderes i en stor mængde af vandet. Der tilsættes forsigtigt under 5 omrøring alkali, indtil det aktive stof er opløst. Der videreomrøres, indtil der er dannet en klar tyndtflydende gel uden klumper.
Eksempel 1 10 Aktivt stof I 2,500 g
Benzylalkohol 1,400 g
Methyl-hydroxypropyl-cellulose 3,500 g
Kaliumhydroxid til pH 11 ca. 0,004 g
Demineraliseret vand 95,996 g 15 100 ml ^ 100,900 g
Eksempel 2
Aktivt stof II 2,00 g
Polyacrylsyre Na-salt 0,62 g 20 IN natriumhydroxidopløsning 12,00 g
Benzylalkohol 1,00 g
Demineraliseret vand 85,08 g 100 ml ^ 100,70 g 25 Eksempel 3
Aktivt stof I 20,00 g
Benzylalkohol 1,00 g 10%'s kaiiumhydroxidopløsning 30,56 g
Demineraliseret vand 55,94 g 30 100 ml = 107,50 g B. Generel forskrift til fremstilling af surt reagerende 35 koncentrater til anvendelse i drikkevand.
0 DK 166804 B1 7
Eksempel 4
Aktivt stof I 10,0 kg
Eddikesyre 2,5 kg
Benzylalkohol 1,0 kg 5 Demineraliseret vand 89,7 kg 100 liter ^ 103,2 kg
Vandet anbringes i en beholder og de øvrige substanser tilsættes under omrøring.
10
Eksempel 5
Aktivt stof II 5,0 kg Mælkesyre 20% 10,0 kg
Demineraliseret vand ad 100 liter 15
Fremstillingen sker som angivet i eksempel 4.
20 Eksempel A
Behandling af fjerkræmycoplasmose.
Hver af 40 kyllinger, der er fri for Mycoplasma gallisepticum og Mycoplasma synoviae, inficeres med en patogen vildstamme af Mycoplasma gallisepticum på anden 25 levedag. 24 Timer efter infektionen starter behandlingen.
En gruppe på 40 kyllinger bliver som kontrol ikke behandlet. Der behandles i 5 på hinanden følgende dage efter infektionen via drikkevandet. 19 dage efter infektionen dræbes dyrene, vejes, og undersøges. På denne måde fås 30 følgende resultater: 35 DK 166804 Bl 8 0
Tabel I
Drikkevand Gennemsnitsvægt af dybehandlet rene efter Kliniske med_O_14_19_symptomer
Forbindelse I
250 ppm 47,3 355,7 463,8 ingen 5
Sammenligningssubstans tydelige
Tylosin ingen dyr 500 ppm 48,4 311,9 426,3 døde
Ubehandlet 48,2 269,6 347,4 tydelige 1Q 18 dyr døde
Der kan ikke isoleres mycoplasma fra nogle af de behandlede dyr efter slagtning.
15
Eksempel B
Mycoplasma/hamningskoncentrationstest.
Testen gennemføres på mikrotiterplader. Der fremstilles en koncentrationsrække af det aktive stof i 0,01N na-20 triumcarbonatopløsning. Koncentrationen er mellem 265 ^ig/ml og 0,0156 ^ig/ml.
Portioner på 0,5 ml'opløsning af aktivt stof anbringes i hver fordybning i mikrotiterpladen. Dertil sættes g 0,5 ml af et inoculum af mycoplasma med ca. .10 kim pr. ml.
25 Inokulet består af en modificeret mycoplasma-bouillon (PPLO), der indeholder ca. 20% hesteserum og hvori mycoplas- 7 merne er dyrket til en titer på ca. 10 kim pr. ml (bestemt ved metoden ifølge Mac Crady).
Derefter inkuberes mikrotiterpladerne ved 37°C, og 30 væksten bestemmes efter 48, 72 og 96 timer. Som MHK-værdi angives koncentrationen af aktivt stof, som forhindrer formering af det inoculerede mycoplasma.
35 0 9 DK 166804 B1
Tabel IV
Mycoplasma/hæmningskoncentration MHK-værdi hos Mycoplasma stamme nr.
Aktivt stof_348 7981 6442 4587 81115 8008 5 Forbindelse I 0,5 0,5 0,15 , 0,5 0,5 0,25
Sammenligning:
Nalidixinsyre 128 128 128 128 128 128
Flumeguin 256 256 256 256 256 256 10 15 20 25 30 35

Claims (1)

  1. DK 166804 B1 Patentkrav . Anvendelse af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, og som indeholder quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf med formlen I 5 0 5 /~n X JL J m R hvori R2 betyder hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, og R5 er hydrogen, methyl eller ethyl, og farmaceutisk anvendelige salte deraf som tilsætningsmidler til drikkevand til 15 fjerkræ.
DK350386A 1985-07-24 1986-07-23 Anvendelse af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, indeholdende quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf DK166804B1 (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3526445 1985-07-24
DE3526445 1985-07-24
DE19863608745 DE3608745A1 (de) 1985-07-24 1986-03-15 Bakterizide zubereitungen zur anwendung auf dem gebiet der veterinaermedizin
DE3608745 1986-03-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK350386D0 DK350386D0 (da) 1986-07-23
DK350386A DK350386A (da) 1987-01-25
DK166804B1 true DK166804B1 (da) 1993-07-19

Family

ID=25834323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK350386A DK166804B1 (da) 1985-07-24 1986-07-23 Anvendelse af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, indeholdende quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5145853A (da)
EP (1) EP0210513B1 (da)
JP (1) JP2599126B2 (da)
AT (1) ATE52916T1 (da)
AU (1) AU588045B2 (da)
CA (1) CA1273579A (da)
DE (2) DE3608745A1 (da)
DK (1) DK166804B1 (da)
FI (1) FI863013A (da)
GR (1) GR861925B (da)
HK (1) HK78193A (da)
HU (1) HU198840B (da)
IL (1) IL79462A (da)
MY (1) MY102167A (da)
NZ (1) NZ216907A (da)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3525108A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antibakteriell wirksame chinoloncarbonsaeureester
JPS62192321A (ja) * 1986-02-19 1987-08-22 Bayer Japan Kk 魚類用抗菌剤
JPH0753715B2 (ja) * 1986-02-25 1995-06-07 大塚製薬株式会社 ベンゾヘテロ環化合物
DE3705621C2 (de) * 1986-02-25 1997-01-09 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclisch substituierte Chinoloncarbonsäurederivate
DE3719764A1 (de) * 1987-06-13 1988-12-22 Bayer Ag Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung
DE3902079A1 (de) * 1988-04-15 1989-10-26 Bayer Ag I.m. injektionsformen von gyrase-inhibitoren
FR2655545B1 (fr) * 1989-12-11 1994-06-10 Rhone Poulenc Sante Nouvelle application therapeutique des derives des fluoroquinolones.
GB2261372A (en) * 1991-11-15 1993-05-19 Gregor Reid Lactobacillus and skim milk compositions for prevention of urogenital infection
TW252107B (da) * 1993-08-27 1995-07-21 Hokuriku Pharmacetical Co Ltd
US5567410A (en) * 1994-06-24 1996-10-22 The General Hospital Corporation Composotions and methods for radiographic imaging
ES2100806B1 (es) * 1994-07-27 1998-02-16 Gentec S A Procedimiento de obtencion de particulas de 1-ciclopropil-7-(4-etil-1-piperazinil)-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-3-acido quinolin carboxilico recubiertas.
US6024979A (en) * 1995-06-06 2000-02-15 Solvay Animal Health, Inc. Oral veterinary composition containing a fluoroquinolone antibacterial agent possessing superior absorption properties and an extended duration of therapeutic antimicrobial blood levels, and a method of treating a microbial infection in a ruminant
SE9904108D0 (sv) * 1999-11-15 1999-11-15 New Pharma Research Ab Nya föreningar
ES2213648T3 (es) * 2001-03-30 2004-09-01 Dar Al Dawa Development, And Investment Co. Derivados de quinolin-4-ona y su uso como antibioticos.
EP1973587B1 (en) * 2005-12-12 2019-02-06 AllAccem, Inc. Methods and systems for preparing antimicrobial films and coatings
US20070196398A1 (en) * 2006-02-17 2007-08-23 Murthy Yerramilli V S Fluoroquinolone fatty acid salt compositions
ES2522908T3 (es) 2007-02-21 2014-11-19 Allaccem, Inc. Composiciones a base de compuestos policíclicos con puente para la inhibición y el alivio de enfermedades
US8153617B2 (en) * 2007-08-10 2012-04-10 Allaccem, Inc. Bridged polycyclic compound based compositions for coating oral surfaces in humans
US8188068B2 (en) * 2007-08-10 2012-05-29 Allaccem, Inc. Bridged polycyclic compound based compositions for coating oral surfaces in pets
US8153618B2 (en) * 2007-08-10 2012-04-10 Allaccem, Inc. Bridged polycyclic compound based compositions for topical applications for pets
US20090074833A1 (en) * 2007-08-17 2009-03-19 Whiteford Jeffery A Bridged polycyclic compound based compositions for controlling bone resorption
GB0802295D0 (en) * 2008-02-07 2008-03-12 Matforsk As Veterinary uses of antimicrobial agents
US20100016270A1 (en) * 2008-06-20 2010-01-21 Whiteford Jeffery A Bridged polycyclic compound based compositions for controlling cholesterol levels
US20100004218A1 (en) * 2008-06-20 2010-01-07 Whiteford Jeffery A Bridged polycyclic compound based compositions for renal therapy

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53141286A (en) * 1977-05-16 1978-12-08 Kyorin Seiyaku Kk Novel substituted quinolinecarboxylic acid
GB1598915A (en) * 1977-09-20 1981-09-23 Bellon Labor Sa Roger 1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid derivatives process for their preparation and composition containing them
JPS5466686A (en) * 1977-09-20 1979-05-29 Dainippon Pharmaceut Co Ltd Quinoline-3-carboxylic acid derivative, its preparation, and pharmaceutical composition containig the same
AR223983A1 (es) * 1978-08-25 1981-10-15 Dainippon Pharmaceutical Co Un procedimiento para-preparar derivados de acido 6-halogeno-4-oxo-7-(1-piperazinil)-1,8-naftiridin-3-carboxilico
JPS5845426B2 (ja) * 1978-09-29 1983-10-08 杏林製薬株式会社 置換キノリンカルボン酸誘導体
JPS5746986A (en) * 1980-09-02 1982-03-17 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd Pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivative
DE3142854A1 (de) * 1981-10-29 1983-05-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
DE3033157A1 (de) * 1980-09-03 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
US4670444B1 (en) * 1980-09-03 1999-02-09 Bayer Ag and-naphthyridine-3-carboxylic acids and antibacte7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-rial agents containing these compounds
DE3248507A1 (de) * 1982-12-29 1984-07-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrobizide mittel auf chinoloncarbonsaeure basis
DE3308908A1 (de) * 1983-03-12 1984-09-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bakterizide mittel
DE3318145A1 (de) * 1983-05-18 1984-11-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
DE3333719A1 (de) * 1983-09-17 1985-04-04 Bayer Ag Loesungen milchsaurer salze von piperazinylchinolon- und piperazinyl-azachinoloncarbonsaeuren
DE3420116A1 (de) * 1984-05-30 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Immunstimulierende mittel
DE3509546A1 (de) * 1985-03-16 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-(subst.cyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel

Also Published As

Publication number Publication date
MY102167A (en) 1992-04-30
HK78193A (en) 1993-08-13
IL79462A0 (en) 1986-10-31
DE3608745A1 (de) 1987-01-29
FI863013A0 (fi) 1986-07-22
HU198840B (en) 1989-12-28
JP2599126B2 (ja) 1997-04-09
DE3671370D1 (de) 1990-06-28
NZ216907A (en) 1989-06-28
GR861925B (en) 1986-11-24
JPS6222716A (ja) 1987-01-30
FI863013A (fi) 1987-01-25
HUT44173A (en) 1988-02-29
ATE52916T1 (de) 1990-06-15
AU588045B2 (en) 1989-09-07
EP0210513A1 (de) 1987-02-04
CA1273579A (en) 1990-09-04
US5145853A (en) 1992-09-08
DK350386A (da) 1987-01-25
IL79462A (en) 1990-08-31
DK350386D0 (da) 1986-07-23
AU6048086A (en) 1987-01-29
EP0210513B1 (de) 1990-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK166804B1 (da) Anvendelse af midler mod mycoplasmoser og bakterielle sygdomme, indeholdende quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf
CA1314544C (en) 8-cyano-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline- carboxylic acids, processes for their preparation and antibacterial agents containing these compounds
DK165666B (da) Infusions- og injektionsoploesninger af quinoloncarboxylsyrer og fremgangsmaade til deres fremstilling
HU204811B (en) Process for producing in 7-position heterosubstituted 5-alkylquinolonecarboxylic acids and antibacterial compositions comprising such compounds
US4806539A (en) 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acids and antibacterial agents containing them
KR100449191B1 (ko) 결정성세펨산부가염,이의제조방법및이를함유하는약제학적조성물
JPS6312043B2 (da)
DK167530B1 (da) Nikotinsyre: norfloxacinaddukt, fremgangsmaade til fremstilling heraf, farmaceutisk praeparat og vandig oploesning, som indeholder adduktet, og anvendelse af adduktet
DK169334B1 (da) 7-(1-Pyrrolidinyl)-3-quinoloncarboxylsyrederivater, fremgangsmåder til deres fremstilling og deres anvendelse i lægemidler og dyrefodertilsætninger
DK168042B1 (da) Embonater af quinoloncarboxylsyrer og derivater deraf, en fremgangsmaade til deres fremstilling samt orale bactericide praeparater, fodermidler og drikkevand indeholdende disse embonater og en fremgangsmaade til praeparaternes fremstilling
US4992449A (en) 7-(substituted)cycloalkylamino-1-(substituted)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
JP2000501110A (ja) ピリド（３，２，１―ｉｊ）―１，３，４―ベンゾオキサジアジン
US8674107B2 (en) Crystal of anti-bacterial compound
US5153204A (en) 7-(1-Pyrrolidinyl)-quinolonecarboxylic acid derivatives
JPS63104962A (ja) ７‐アミノ‐１‐シクロプロピル‐８‐クロロ‐６‐フロオロ‐１，４‐ジヒドロ‐４‐オキソ‐３‐キノリンカルボン酸
KR870001017B1 (ko) 7-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산의 제조 방법
JPH0427235B2 (da)
IE59365B1 (en) Antibacterial drugs for fish
JPH0250108B2 (da)
JPH0459726A (ja) ピリドンカルボン酸の可溶化方法
KR20000016807A (ko) 7-(3-비닐-1,4-피페라진-1-일)에 의해 치환된 퀴놀론카복실산

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PUP Patent expired