DK162468B - Straalingsfoelsom plade belagt med en fotopolymeriserbar forbindelse, isaer til litografisk anvendelse - Google Patents

Straalingsfoelsom plade belagt med en fotopolymeriserbar forbindelse, isaer til litografisk anvendelse Download PDF

Info

Publication number
DK162468B
DK162468B DK227784A DK227784A DK162468B DK 162468 B DK162468 B DK 162468B DK 227784 A DK227784 A DK 227784A DK 227784 A DK227784 A DK 227784A DK 162468 B DK162468 B DK 162468B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
optionally substituted
radiation
sensitive plate
substituted alkyl
plate according
Prior art date
Application number
DK227784A
Other languages
English (en)
Other versions
DK227784A (da
DK162468C (da
DK227784D0 (da
Inventor
John Robert Wade
Rodney Martin Potts
Michael John Pratt
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB838312722A external-priority patent/GB8312722D0/en
Priority claimed from GB838312721A external-priority patent/GB8312721D0/en
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of DK227784D0 publication Critical patent/DK227784D0/da
Publication of DK227784A publication Critical patent/DK227784A/da
Publication of DK162468B publication Critical patent/DK162468B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK162468C publication Critical patent/DK162468C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/38—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
    • C07D293/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D293/04—Five-membered rings
    • C07D293/06—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/122—Sulfur compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/122—Sulfur compound containing
    • Y10S430/123—Sulfur in heterocyclic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/124—Carbonyl compound containing
    • Y10S430/125—Carbonyl in heterocyclic compound
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/127—Spectral sensitizer containing

Description

DK 162468 B
i
Opfindelsen angår strålefølsomme plader til fremstilling af litografiske trykplader.
Man kender strålingsfølsomme plader, der omfatter et strålingsfølsomt middel, der er overtrukket på et substrat.
5 Sådanne strålingsfølsomme plader anvendes til produktion af litografiske plader. Det er også kendt at overtrække strålingsfølsomme midler på et substrat, når man anvender midlerne som fotoresists.
Ued anvendelsen af strålingsfølsomme plader til fremstil-10 ling af litografiske trykplader exponeres midlet bil- ledmæssigt for actinisk stråling, således at visse dele af midlet rammes af stråling og visse dele ikke rammes.
Midlet er af en sådan art, at.de af stråling ramte dele og de ikke af stråling ramte dele udviser forskellige op-15 løseligheder i en fremkaldervæske. Den på billedmæssig måde exponerede plade fremkaldes derpå under anvendelse af væsken, således at man selektivt fjerner de mere opløselige dele og efterlader et billede, der består af de mindre opløselige dele. Billedet udgør det vandfrastøden-20 de, sværteoptagende trykkeareal af den litografiske trykkeplade, og det vandoptagende, sværtefrastødende ikke-trykkende areal af den litografiske trykplade består af overfladen af substratet, der afsløres under fremkaldelsestrinnet.
25 Man har anvendt mange forskellige strålingsfølsomme midler til at frembringe strålingsfølsomme plader. Det er kendt, at man som det strålingsfølsomme middel kan anvende en polymeriserbar forbindelse, der indeholder ethyle-nisk umættethed. I dette tilfælde polymeriserer midlet 30 ved at blive udsat for bestråling i de dele, der er ramt af strålingen, og det bliver mindre opløseligt i opløsningsmidler for de dele af overtrækket, der ikke er ramt af bestråling. Den strålingsfølsomme plade er således negativt arbejdende.
DK 162468B
2 X EP patentskrift nr. 0005379 er der beskrevet foto-polymeriserbare midler, der omfatter en komponent, der er x stand til at polymerisere efter initiering, og en initiator for komponenten som aktiveres ved stråling.
5 Komponenten kan være en forbindelse, der indeholder ethylenisk umættethed og benyttelsen af mange forskellige typer initiatorer er beskrevet. Peroxider er beskrevet som værende sådan en type initiator og to perestere er eksemplificeret som egnede peroxider.
10
Midlerne omfatter yderligere en farvedanner og en aktivator, der omfatter en protondonor og et carbo-nylhalogenid til at konvertere farvedanneren til et mørktfarvet produkt. Midlerne benyttes i form af tørre fotoresistfilm til fremstillingen af trykte 15 kredsløb ved exponering for ultraviolet stråling. Der er intet forslag til, at peresteren kan være en keto-gruppe, der indeholder en perester, eller at midlet kan omfatte et optisk sensibiliseringsmiddel.
20 Det er opfindelsens formål at tilvejebringe nye strålingsfølsomme plader, der er baseret på polymeriserbare forbindelser, der indeholder ethylenisk umættethed.
Den strålingsfølsomme plade ifølge opfindelsen, der er af den i indledningen til krav 1 angivne art, er ejendomme-25 lig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
€H’ særlig foretrukken udførelsesform for den strålings-følsomme plade ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne.
I henhold til denne udførelsesform omfatter midlet gene-30 relt et optisk sensibiliseringsmiddel, dvs. et materiale, der kan udvide eller ændre det spektrale respons af det fotopolymeriserbare middel, således at det er responderende overforiden ønskede actiniske udstråling, f.eks.
3
DK 162468 B
overfor den udstråling, der udsendes af en argon-ion-laser, eller overfor den stråling, der passerer gennem glasset af en ramme af den nedtrykkende type, der har en ultraviolet lyskilde. Eksempler på passende optiske sen-5 sibiliseringsmidler er coumariner og bis-coumariner (GB patentskrift nr. 1 578 662, US patentskrift nr. 147 552 og publiceret europæisk patentansøgning nr. 22188); α,β-umættede ketoner (GB patentskrift nr. 1 553 823, US patentskrift nr. 3 652 275, 4 162 161 og 4 268 667 og GB 10 publicerede patentansøgning nr. 2 006 775); methinfarve-stoffer (GB patentskrift nr. 1 566 405, US patentskrift nr. 2 732 301 og GB publiceret patentansøgning nr. 2 064 546); og pyryliumfarvestoffer (GB patentskrift nr. 1 023 377 og 1 566 405 og US patentskrift nr. 3 907 561 og 900 15 031).
Særlig foretrukne initiatorer ifølge denne udførelsesform er: 4
DK 162468 B
O _ O CHg CHg 4-benzoyl-t-butylperbenzoat ch3-0- i-0-La-c-c^ CH3 4-(1-methylbenzoyl)-t-butylperbenzoat CH3
ί /p\J
CH3~\=V~ C C02-<f-CH3
\ CH
CH3 4-(2', 4', 6'-trimethylbenzoyl)t-butylperbenzoat O O CKj CH3°~CV '^°2”<f”CH3 CH3 4-(1'-methoxybenzoyl)-t-butylperbenzoat O O CH,
y^-τν II ynv II I
ch2 . cm —u y—c —// y— co2-c-CHg CHg 4-(l'-vinylbenzoyl)-t-butylperbenzoat 5
DK 162468 B
En særlig foretrukken ud førelses form for den strålings-følsomme plade ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 4 angivne.
I det tilfælde, hvor cycloalkan(di )onkernen indeholder et 5 heteroatom, kan dette f.eks. være N, S eller 0, og i det tilfælde, hvor cycloalkan(di )onkernen er substitueret, kan substituenterne f.eks. være OH, alkyl eller aryl. I det tilfælde, hvor ring C er substitueret, kan substi-tuenten f.eks. være alkyl, alkoxy eller N R^R^, hvor 10 og har de i det følgende angivne betydninger. Den ni- trogenholdige heterocycliske ring, der er dannet af og er fortrinsvis quinolin, benzoxazol, benzothiazol, benzoselenazol, napthtothiazol, napthtoselenazol eller benzo-2, 3-dihydroindol.
15 I krav 5 er formlerne 1 til 14 typiske perester-f otomi- tiatorforbindelser, hvor Q repræsenterer (lb(krav 4)), formlerne 15 til 24 er typiske perester-fotoinitlator-forbindelser, hvor Q repræsenterer (2b), og formlerne 25 til 50 er typiske perester-fotoimtiator-forbindelser hvor Q repræsenterer (3b).
En særlig foretrukken udføre) .«esform for den strålings-følsomme plade ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 6 angivne.
I det tilfælde, hvor cycloalkan(di)onkernen indeholder 25 et heteroatom, kan dette f.eks. være N, S eller 0, og i det tilfælde, hvor cycloalkan(di) onkernen er substitueret, kan substituenten eller substituenterne være OH, alkyl eller aryl.
Formlerne 51 til 96 er typiske perester-fotoinitoator-30 forbindelser i henhold til den ovenfor anførte udførelsesform ifølge krav 6, hvor V og R^g i den generelle for- 6
DK 162468B
mel sammen repræsenterer de ringradikaler, der er nødvendige til at komplettere en eventuelt substitueret cyclo-alkan(di)on-ring-kerne, der eventuelt kan omfatte et he-teroatom, og som eventuelt kan være fusioneret til en aro-5 matisk kerne.
De perester-fotoinitiator-forbindelser, der anvendes i henhold til udførelsesformerne i henhold til krav 4 og 6, udgør genstanden for vor samtidigt indleverede, sideløbende ansøgning.
10 Peresterforbindelserne kan fremstilles ved konvertering af passende carboxylsyrer ved to generelle metoder: 1) konvertering af syren til det tilsvarende syre-chlorid ved reaktion med thionylchlorid, fulgt af reaktion mellem det isolerede syrechlorid og 15 et hydroperoxid i nærværelse af triethylamin ved en temperatur under 5 °C.
2) konvertering af syren til det tilsvarende imida-zolid ved reaktion med l,l'-carbonyl-diimidazolid. Imidazolidet bliver derpå konverteret til pereste- 20 ren in situ ved reaktion med et hydroperoxid ved en temperatur under 5 °C.
Passende carboxylsyre-præcursorer kan fremstilles på følgende måde:
Forbindelser med formlerne 1-4 25 Anthroquinon-2-carboxylsyrerne fremstilles ved konventionel oxidation af tilsvarende 2-methylanthroquinon, som beskrevet af Whitmore og Carnalon (Journal of the American Chemical Society 958, 51, 1929).
7
DK 162468 B
Forbindelser med formlerne 5-7
Passende syrer (fluorenon-2- og fluorenon-4-carboxylsyrer) kan rekvireres kommercielt fra Aldrich eller kan fremstilles (fluoroenon-3-carboxylsyre) ved hjælp af den metode, 5 der er beskrevet i Kruber (Ber, 1382, 6J5, 1932).
Forbindelser med formlerne 8-14
Passende thioxanthon- og xanthon-carboxylsyrer kan fremstilles ved de metoder, der er beskrevet i GB patentskrift nr. 2 050 378.
10 Forbindelser med formlerne 15-24
Passende præcursorer kan fremstilles ved at omsætte carb-oxy-aryl-ketoner med arylaldehyder under anvendelse af de metoder, der er beskrevet i US patentskrift nr. 4 162 162. Carboxy-arylketonerne kan fremstilles under anvendelse af 15 de metoder, der er beskrevet af Allinger og Jones (Journal of Organic Chemistry 70,jF7, 1962).
Forbindelser 25-50
Disse forbindelser kan fremstilles under anvendelse af metoder, som er illustreret ved følgende typiske eksempler: 20 A) Fremstilling af forbindelsen med formel 25
Til en isafkølet opløsning af terephthaloyl-chlorid (2,33 g) i toluen (60 ml) tilsattes en opløsning af t-butyl-hydroperoxid (1,29 g, 80¾) og triethylamin (1,22 g) i 1:1 diethylether/toluen (30 ml), dråbevis over 1 time. Tempe-25 raturen af den omrørte opløsning blev holdt under 5 °C under tilsætningen.
1,2-dimethylbenzothiazolium-p-toluen-sulphonat (3,35 g) blev tilsat til den før angivne opløsning efterfulgt af 8
DK 162468B
en opløsning af triethylamin (2,33 g) i toluen (15 ml), dråbevis over en halv time ved 10-15 °C. Reaktionsblandingen blev omrørt i 2 timer ved stuetemperatur og blev derpå filtreret. Filtraterne blev extraheret med fortyn-5 det saltsyre (ca. 1 M), vasket med vand og tørret over vandfrit magnesiumsulfat. Fast produkt blev isoleret efter fjernelse af overskydende solvent fra de tørrede ex-trakter på en roterende evaporator. Ved rekrystallisa-tion af dette materiale i ethylacetat fremkom (1,4 g), 10 smp. 160 °C (dekomp.).
B. Fremstilling af forbindelsen med formel 27 4-t-butylperoxycarbonylbenzoyl-chlorid (BPCBC) blev fremstillet som beskrevet i det første afsnit af (A). Produktet blev isoleret som en farveløs olie, der langsomt 15 størknede, når den blev opbevaret i køleskabet efter at solvent var blevet afdampet fra filtratet af reaktionsblandingen.
En blanding af 1,2-dimethylbenzo-selenazolium-p-tosylat (1,78 g), BPCBC (2,75 g) og tørt pyridin (10 ml) blev op-20 varmet på et vanddampbad i 2 timer. Den resulterende blanding blev fortyndet til et volumen af 100 ml med toluen og holdt under omrøring, og opløsningen blev separeret fra en tjæreagtig remanens, der havde dannet sig.
Toluenopløsningen blev vasket med vand og derpå tørret 25 over magnesiumsulfat.
Produktet blev isoleret efter fjernelse af overskydende solvent fra den tørrede opløsning på den roterende evaporator. Wed rekrystallisation af dette materiale i ethyl-acetat -fremkom et produkt med smeltepunkt 120 °C 30 (dekomp.).
9
DK 162468 B
C) Fremstilling af forbindelsen med formel 40
Til en under omrøring stående opløsning af 1,3,3-trime-thyl-2-methylenindolin (3,6 ml) i tørt toluen (20 ml) tilsattes dråbevis en opløsning af BPCBC (6,1 g) i tørt 5 toluen (15 ml). Når tilsætningen var afsluttet, blev blandingen opvarmet til 60 °C og holdt på denne temperatur i 1,5 timer før filtrering. Efter afkøling til stuetemperatur blev toluenopløsningen extraheret med base og vasket med vand før tørring over magnesium-sulfat. Et 10 rødt, fast stof fremkom ud fra toluenopløsningen efter fjernelse af solvent på en roterende evaporator. Ved re-krystallisation af dette materiale i chloroform/methanol fremkom et produkt med smeltepunkt 76 °C (dekomp.).
Forbindelser med formlerne 51-90 15 Passende carboxylsyre-præcursorer kan fremstilles ved base-katalyseret kondensation af arylaldehyder med cyclo-alkanoner eller aryl-ketoner som illustreret ved følgende præparationer.
2-(4'-carboxyl)-benzylidenindari-l-on 20 Indan-1-όη (1,32 g) og 4-carboxylbenzaldehyd (1,50 g) blev tilsat til ethanol (15 ml). Den resulterende blanding blev opvarmet til tilbagesvaling før tilsætning af en 10% u//v vandig opløsning af natriumhydroxid (15 ml). Man fortsatte tilbagesvalingen i 1 time. Ved afkøling blev reaktions-25 blandingen hældt ud i 25 ml 1 M saltsyre til dannelse af et hvidt, fast stof, der blev opsamlet ved pumpen, vasket syrefrit med vand og tørret. Udbyttet af produkt var 2,54 g, smp. 208-211 °C (dekomp.).
1Q
DK 162468 B
4-(41-dimethylaminocinnamoyl)-benzoesyre 4-acetylbenzoesyre (1,5 g) og 4-dimethylaminobenzaldehyd (1,38 g) blev opvarmet i 10% vandig kaustisk soda (35 ml) indtil de var opløst. Man lod opløsningen afkøle under 5 omrøring. Der dannedes en olie, der krystalliserede til dannelse af et rødbrunt fast stof (natriumsalt), der blev filtreret fra og konverteret til syren med varm 1 M eddikesyre. Produktet blev rekrystalliseret fra ethanol og havde et smeltepunkt på 246-249 °C.
10 Forbindelser med formlerne 91-96
Disse forbindelser kan fremstilles ud fra tripheny1-phos-phonium-saltet af 4-(4'-brommethyl-benzoyl)-methylbenzoat, som kan fremstilles ved hjælp af den metode, der er beskrevet af Gupta et al (Journal Polymer Science 855 lj? 1981).
15 Metoderne til konvertering af phosphoniumsaltet til det sluttelige produkt er illustreret i de følgende eksempler.
Fremstilling af forbindelsen med formel 92 i) fremstilling af 4-(41-benzylidenbenzoyl)-methylbenzoat
Til en isafkølet opløsning af triphenylphosphoniumsalt af 20 4-(4'-brommethylbenzoyl)-methylbenzoat (17,85 g) i metha nol (100 ml) tilsattes dråbevis en opløsning af natrium-methoxid (1,62 g) i methanol (40 ml), efterfulgt af benz-aldehyd (3,3 g). Der dannedes et lyserødt bundfald. Man fortsatte omrøringen i 1/2 time ved stuetemperatur, før 25 bundfaldet blev opsamlet og vasket. Der opnåedes adskillige yderligere udbytter fra filtraterne. Produktet blev rekrystalliseret fra chloroform.
i) Fremstilling af 4-(41-benzylidenbenzoyl)-benzoesyre 11
DK 162468 B
Til en dispersion af 4-(4'-benzylidenbenzoyl)-methyl-benzoat (4,07 g) i toluen (120 ml) tilsattes en opløsning af kaliumhydroxid (0,9 g) i methanol (20 ml). Den resulterende blanding blev omrørt i 72 timer ved stue-5 temperatur. Den resulterende suspension blev extraheret adskillige gange med vand, og de vandige portioner blev kombineret, filtreret og gjort sure med 1 M H^SO^.
iii) Konvertering til benzoesyren
Til en isafkølet opløsning af 4-(4'-benzylidenbenzoyl)-10 benzoesyre (1,40 g) i THF tilsattes en opløsning af 1,1'-carbonyldiimidazol (0,7 g) i THF (10 ml), under omrøring.
Efter 2 timer tilsattes langsomt en opløsning af t-butyl-hydroperoxid (0,5 g, 80¾) i THF (10 ml). Omrøring blev fortsat i yderligere 1 time ved 0 °C, hvorefter opløsnin-15 gen blev filtreret og solventet fjernet. Den resulterende olie blev renset ved søjlekromatografi (silica) med di-chlormethan som eluent. Den resulterende, farveløse olie størknede ved afkøling natten over til dannelse af et produkt med et smeltepunkt på 72-76 °C.
20 I henhold til de i krav 4 og 6 angivne udførelsesformer for opfindelsen behøver optiske sensibiliseringsmidler generelt ikke at blive inkorporeret i det strålingsfølsomme middel. Når de er tilstede, kan sensibiliserings-midlet sammen med perester-fotoinitiator-forbindelsen ud-25 gøre op til ca. 20¾ af midlets totale vægt. Det optimale indhold af sensibiliseringsmidlet er ca. 5 vægt-* af midlet. På lignende· måde er perester-fotoinitiator-forbin-delsen eventuelt tilstede i en mængde af ca. 5¾.
Enhver additionspolymeriserbar forbindelse, der indehol-30 der ethylenisk umættethed kan·anvendes i det photopolyme-riserbare middel i den strålingsfølsomme plade ifølge opfindelsen. Man foretrækker simple forbindelser, eller mo- 12
DK 162468B
nomere, som de undertiden kaldes, indeholdende ethylenisk umættethed, samt polymere med endegrupper eller udragende grupper termineret med ethylenisk umættethed. Det er f.eks. tilstræbt, at betegnelsen "additionspolymeriserbar forbin-5 delse" skal omfatte polymere, der har tilbagevendende enheder med strukturen
T
OC - CR = CH„ II ^ o hvor T er enhver gruppe, der kan danne skelettet.i en polymer, og R er hydrogen eller methyl.
10 Andre eksempler på brugbare additionspolymeriserbare forbindelser indeholdende ethylenisk umættethed omfatter monomere (meth)acrylater, (meth)acrylamider, ally1-forbindel-ser, vinylethere, vinylestere, N-vinyl-forbindelser, styrener, acrylonitriler og crotonater. Mange eksempler på 15 hver af disse klasser er kendte, såsom f.eks. dem, der er sammenstillet i GB patent nr. 1 534 137.
En i høj grad foretrukken klasse af additionspolymeriserbare forbindelser omfatter (meth)acrylat-forbindelserne. Særligt anvendelige eksempler omfatter alkyl-(meth)acry-20 later med fra 1 til 30 og især 1 til 5 carbonatomer i al- kyldelen, såsom methyl- og ethy1-(meth)acrylat; pentaery-thritol-tri- og tetra-(meth)acrylater; estere af polyoler, herunder glycol-di(meth)acrylater, såsom tripropylenglycol-diacrylat, tetraethylenglycol-diacrylat og triethylengly-25 col-dimethacrylat; alkandiol-di(meth)acrylater; urethan- (meth)acrylater, såsom reaktionsprodukterne af hydroxyl-gruppeholdige (meth)acrylater med di- eller poly-isocya-nater; epoxy-(meth)acrylater; og blandinger af de før angivne.
13
DK 162468 B
Tilsætningen til det photopolymeriserbare middel af en polymer binder er ønskelig for at styrke midlet og for at forbedre adhæsionen af midlet til substratet. Typiske bindere er acryliske polymere, v/inylacetat-polymere og novo-5 lak-harpikser. Mange eksempler på passende polymere er opført i patentlitteraturen, og der kan f.eks. henvises til US patent nr. 3 652 275 og 4 268 667 og GB publiceret patentansøgning nr. 2 006 775·. Binderen kan foreligge i en mængde op til mængden af den polymeriserbare forbindelse.
10 Som bekendt bliver polymerisationen af vinylgruppeholdige monomere inhiberet ved tilstedeværelsen af oxygen. Det er derfor ønskværdigt, at man over overtrækket af det photopolymeriserbare middel tilvejebringer et barrierelag, som er transparent for stråling og også impermeabelt for oxy-15 gen. Et lag af polyvinylalkohol er særligt velegnet til dette formål.
Substratet kan være ethvert substrat, der konventionelt anvendes med photoresist eller ved produktion af litografiske trykplader, og et substrat dannet af marmoreret og 20 -anodiseret aluminium er særligt foretrukket.
De følgende eksempler skal illustrerer opfindelsen.
EKSEMPEL 1
En opløsning i ethylmethylketon af et photopolymeriserbart middel omfattende 25 3 vægtdele af dimethacrylatesteren af diglycidylether af bisphenol A, 1 vægtdel af en vinylacetat/crotonsyre-copolymer, 0,15 vægtdele 4-(2',4',6'-trimethyl-benzoyl)-t-butyl-perbenzoat, og 30 0,15 vægtdele Ethyl Michler's ketone, blev hvirvelovertrukket på et lag af ad elektrokemisk vej marmoreret og anodiseret aluminium og tørret til dannelse
DK 162468 B
14 2 af en strålingsfølsom plade. Overtræksvægten var 1 g/m .
Det tørrede overtræk blev overtrukket med poly(vinylalkohol) for at forhindre oxygeninhibering.
Den strålingsfølsomme plade blev exponeret gennem en 5 Stouffer trinkile med kontinuerlig tone for ultraviolet lys (1/2 enhed fra en Berkey-Ascor ramme af den nedtrykkende type) og derpå fremkaldt med en vandig opløsning indeholdende natriumpropanoat, natriumbenzoat og et overfladeaktivt middel. Det fremkaldte billede fra den resul-10 terende litografiske trykplade havde en trinkilde med karakteren fast 3, hale 7.
Nå i? trykpladen blev anordnet på en trykpresse, frembragte den mange tilfredsstillende kopier.
EKSEMPEL 2 15 Eksempel 1 blev gentaget under anvendelse af de fire al ternative optiske sensibiliseringsmidler, der er anført i det følgende, og de fremkaldte billeder fra de resulterende trykplader udviste de nedenfor viste trinkildeaf-læsninger.
20 Sensibiliserinqsmiddel fast/hale 2-benzoylmethylen-3- methylnaphthothiazolin 4 , 9 2- dibenzoylmethylen-3- methylbenzoselenazolin 2,7 25 7-diethylamino-4-methyl-coumarin 3 , 7 3- carboethoxy-7.diethylamino- coumarin 2,7 15
DK 162468 B
Når trykkepladerne anordnedes på en trykkepresse, frembragte de mange tilfredsstillende kopier.
EKSEMPEL 3
Man gentog eksempel 1 under anvendelse af 4(1'methoxyben-5 zoyl)-t-butyl-perbenzoat som initiator. Lignende resulta ter opnåedes med undtagelse af, at den strålingsfølsomme plade var følsommere, idet der ved fremkaldelse frembragtes en trinkile med karakteren fast 5, hale 9.
EKSEMPEL 4 10 Eksempel 1 blev gentaget, med undtagelse af, at Ethyl
Michler's keton blev erstattet med 0,15 vægtdele 2,6-bis(4'-diethylaminobenzyliden-)cyclohexanon som optisk sensibiliseringsmiddel, og pladen exponeret i 20 sekunder for lys fra en xenonbue gennem et Wratten 45 filter, 15 der transmitterer lys i området 440-540 nm. Det fremkaldte billede havde en trinkile med karakteren fast 5, hale 13.
Når dette sensibiliseringsmiddel blev udeladt fra overtrækket, frembragte den resulterende plade ikke noget billede, når den blev exponeret under lignende betingelser.
20 EKSEMPEL 5
Man gentog eksempel 4 under anvendelse af t-benzoyl-t-butylperbenzoat som initiater og de fire alternative optiske sensibiliseringsmidler, der er angivet i det følgende. De fremkaldte billeder udviste de trinkileaflæs-25 ninger, der er vist i det følgende:
Sensibiliserinqsmiddel fast/hale 3,31-diethyloxacarbocyanin-iodid 6 , 15 3,3'-diethyl-9-methyloxacarbocyanin-iodid 3 , 10 3,3 *-9-triethyloxacarbocyanin-iodid 4 , 13 3,3'-carbonylbis(7-diethyl-amino-courmarin 4 , 12 EKSEMPEL 6 16
DK 162468 B
Et stykke af ad elektrokemisk vej marmoreret og anodiseret aluminium blev hvirvelovertrukket med en opløsning i ethyl-methylketon af et photopolymeriserbart middel omfattende: 5 3 vægtdele af dimethacrylatesteren fra eksempel 1, 0,15 vægtdele af Ethyl Michler's keton, og 0,15 vægtdele af perester-initiatoren fra eksempel 1
Der påførtes intet oxygen-inhiberende lag. Den resulterende strålingsfølsomme plade blev exponeret under en Stouffer 10 trinkile på en Laserite 65R laser-exponeringsenhed (E0C0M
Corporation) med en Argon-ion-laser emitterende ved 351,1 _2 nm og 363,8 nm. Exponeringsenergien var 2mJcm . Efter fremkaldelse som i eksempel 1 opnåede man en trinkileaf-læsning med karakteren fast 2, hale 9.
15 EKSEMPEL 7
Man gentog eksempel 1 to gange under anvendelse af et aromatisk urethan-acrylat (EBECRYL 210) og et polyester-acrylat (EBECRYL 810) som den polymeriserbare forbindelse. (EBECRYL er et varemærke fra ucb s.a. fra Drogenbus, 20 Belgium). Der opnåedes lignende resultater.
EKSEMPEL 8
For at sammenligne egenskaberne af forbindelserne med formel 1 til 96 gentog man eksempel 1 under anvendelse af strålingsfølsomme plader fremstillet i henhold til eksem-25 pel 1, men med initiatoren erstattet med forbindelserne 1 til 96. De resultater, der er opnået i hvert enkelt tilfælde, er vist i den følgende tabel, der også angiver det optiske sensibiliseringsmiddel (hvis et sådant anvendes) og exponeringsbetingelserne.
DK 162468 B
17
De optiske sensibiliseringsmidler, der er angivet i tabellen, er som følger: EMK = Ethyl Michler's ketone BNTZ = 2-benzoylmethylen-3-methylnaphtho-5 thiazolin D0C1 = 3,3'-diethyloxacarbocyanin-iodid.
Exponeringsbetingelserne var: A = 1/2 enhed på Berkey-Ascor ramme B = 20 sekunder for Xe-bue gennem Wratten 10 45 filter (transmission 440 - 540 nm) C = 20 sekunder for Xe-bue gennem Wratten 47 filter (transmission 400 - 500 nm).
Alle exponeringer blev udført gennem en Stouffer trinkile.
Den angivne absorbans er bølgelængden af den længste 15 stråling med en absorbanstop.
TABEL
Initiator- Optisk Expone- Trinkile Absorbans formel sensibili- ring fast hale (nm) serings- _middel_____ 1 ' EMH A 3 , 9 324 2 " ” 3,9 323 3 " " 2 f 8 328 3 DOC 1 B 3,9 4 " B 1,7 396 5 EMH A 4 , '9 352 6 - " 0,5 343 7 " " 0,4 345 8 " " 3,8 350 9 NONE " 4 , 10 396 10 " M 5 , 12 404 11 " M 6 , 12 418 i
DK 162468 B
18
Optisk
Initiator sensibili- Expone- Trinkile Absorbans formel serings- ring fast hale (nm) _middel__ 12 NONE A 8 f 13 400 13 " ." 0,7 388 14 " " 1,8 406 15 " C 6 , 12 441 16 ,k " 7 , 13 432 17 " " 7 , 12 465 18 " " 2,7 486 19 " " 8 , . 13 451 20 " " 9 , 14 462 21 ' " " 4 , 10 439 22 " " 2 , 7 422 23 " " 3 r 7 440 24 " " 7 , 12 433 25 " A 10 , 14 397 26 · " " 4,9 396 27 " " 2,5 394 28 " " 12 , 18 401 29 " A(5 enhed)· 2 , 5 373 30 " A 9 , 13 395 31 " " 3 , 8 392 32 NONE -A 8 , 13 404 33 " A 4 , 9 378 34 " " 5 , 11 385 35 " " 3,7 382 36 " " 9 , 13 397 37 n ” 11 , 16 398 38 ” " 8 , 14 406 39 » " 3,9 380 40 " " 10 , 14 395 41 " ' " 11 , 15 395 42 " " 2,8 417 43 " " 3,7 398 44 " " 3,7 397 19
DK 162468 B
Optisk
Initiator sensibili- Expone- Trinkile Absorbans formel serings- ring fast hale (nm) _middel_ 45 NONE A(5 enhed) 9 ' 14 409 46 " " 7 , 13 407 47 " " 2 r 7 398 48 " " 2,6 372 49 " " 5 f 11 395 50 " " 0 , 5 404 51 BNTZ " 5 , 11 304 52 " " 1,8 312 53 ·· " 0 , 5 300 54 M " 2,7 340 55 " *' 2 , 8 298 56 " " 3,9 301 57 " " 1/7 296 58 " " 2,9 311 59 . " " 4 , 11 299 60 " " 6 , 12 378 60 NONE '* 3 , 9 378 62 BNTZ n 4 , 11 311 62 " " 1 ,6 315 63 BNTZ A 1,7 323 64 " ” 1,7 O3 65 ·' " 4 , 11 66 " " 3,8 ·**' 67 " " 1,6 68 " " 3,8 69 " ·’ 5 , 10 8 70 " “ 2,7 ' 98 71 · 2 ' 8 ,12
72 * i , 11 3U
73 * 1 ' 7 306 74 * " 2 ' 8 311 75 » 2.8 313 76 ... 4 ,u 322 77 " ” 0 , 6 ,,, 78 ” " 0,5
DK 162468 B
20
Optisk
Initiator sensibili- Expone- Trinkile Absorbans formel serings- ring fast hale (nm) _middel_________ 79 NONE B 2,7 443 80 NONE A 3,8 406 81 " 3,9 364 81 EMK 6 , 11 364 82 " " 3,9 308 83 " " 1 , 7 300 84 NONE " 2,8 402 85 " 4 , 11 400 86 “ B 2 , 9 425 87 " " 5 , 12 448 88 " 3 , 10 477 89 EMK A 4 , 10 328 90 NONE " 3,9 - - 386 91 EMK " 6 , Ϊ2 308 92 " " 5,9 312 93 '· " 3 , 8 341 94 NONE A 5 , 10 400 94 · π b 7 , 12 400 95 " A 6 , 11 412 95· " B 9 , 14 412 96 " A 4 , 10 428 96 " B 8 , 13 428 EKSEMPEL 9
Eksempel 1 bleu gentaget, med undtagelse af, at mængden af initiator blev forøget til 0,3 uægtdele. Det fremkaldte billede havde en trinkile med karakteren fast 12, hale 16.
EKSEMPEL 10 21
DK 162468 B
En opløsning i ethylmethylketon af et photopolymeriser-bart middel omfattende: 3 vægtdele af dimethacrylatesteren af digly-5 cidylether af bisphenol A, 1 vægtdel af en vinylacetat/crotonsyre-copoly-mer, og 0,15 vægtdele af photoinitiatoren med formel (25) blev hvirvelovertrukket på en plade af marmoreret og ano- 10 diseret aluminium og tørret til dannelse af en strålings- 2 følsom plade. Overtræksvægten var 1 g/m .
Det tørrede overtræk blev overtrukket med poly(vinylalkohol) for at forhindre oxygeninhibering.
Den strålingsfølsomme plade blev exponeret gennem en 15 Stouffer trinkile med kontinuerlig tone for ultraviolet lys (0,03 enheder) fra en Berkey-Ascor ramme af den nedtrykkende type og fremkaldt med en vandig opløsning, der indeholder natrium-propanoat, natriumbenzoat og et overfladeaktivt middel. Det fremkaldte billede af den resul-20 terende litografiske trykkeplade havde en trinkile med karakteren fast 10, hale 14.
EKSEMPEL 11
Eksempel 10 blev gentaget med undtagelse af, at opløsningen også indeholdt 0,15 vægtdele Ethyl Michler's keton 25 optisk sensibiliseringsmiddel. Det fremkaldte billede havde en trinkile med karakteren fast 11, hale 18.
EKSEMPEL 12
Eksempel 10 og 11 blev gentaget under anvendelse af foto-initiatoren med formel 26.
DK 162468 B
22
Der opnås lignende resultater som dem fra eksempel 10 og 11.
EK5EMPEL 13
Et stykke marmoreret og anodiseret aluminium blev hvirvel- 2 5 overtrukket til en vægt af 1 g/m med en opløsning i ethyl-methylketon af et photopolymeriserbart middel omfattende 3 vægtdele af den monomere fra eksempel 10, 1 vægtdel phthaloyleret poly(vinylbutyral), og 0,15 vægtdele af initiatoren med formel 94.
10 Den resulterende strålingsfølsomme plade blev exponeret gennem en Stouffer trinkile i 20 sekunder for lys fra en xenon-bue gennem et Wratter 45 filter, som transmitterer lys i området 440 - 540 nm. Det fremkaldte billede af den resulterende litografiske trykplade havde en trinkilde .
15 med karakteren fast 9, hale 14.
EKSEMPEL 14
Eksempel 13 blev gentaget med undtagelse af, at den strålingsfølsomme plade blev exponeret med en Laserite 65R laser exponeringsenhed (E0C0M Corporation) med en Argon- 20 ion-laser, der emitterer ved 488 nm. Exponeringsenergien _2 var 5 mJcm . Efter fremkaldelse opnåede man en trinkile-aflæsning på fast 3, hale 8.
23
DK 162468 B
aJcT* o o o
OchcC°°3+ o o N°2 oio^*
II
o CO„“f· cccr
II
o
H
o
CgCl o COcr^
II
o 24
DK 162468 B
,9> & o o o
„JCCO
8 0¾^ o c Γ-λ nrv?" ch \ /“n{ch3>p -+-0,0^^ 1 V=/ 32 i16) w 0 ^_o c j3^j'ch~<Q>\ (17) ^Η5 DK 162468 25
O
[Cif' ^03C^JJ--1 \JrNlCh3>2 (18)
I! VL
-J. ^tnD
f Tf C-CH—(/ \y_N
+-030-^>ϋ-1 \=( \ w O Ch3 /^.οη-Λ^"5 4—03C -( Y=/ VCh2J1 <2,>
O
L ΓΛ rn C*CH—v N/C H ) ^cJ^JO Λ*2 (22) ^3cJCO'ch·^} o P==^0'C,CH-^W-N(OH3)i, (i4,
QcHO-v* CH3 26
DK 162468 B
CT£.Y® ^γΛβΝ / \=J (2?) OL II >-f J o (Jø.ohJ-Q-co^ 1281 CHg C2n5 j^jj^ c = CH-C—COg—4- (30) c2H5 10^).0 J-Q-co3^ (31) (CH2)2
CO^H
^VT^c.J-Q-0^ <*3
J
O
DK 162468 B
27 r^V3'c .
' \CJ\ZQ^ (»i CH3 S ^=> \JT\_ i c—u \)-ca,—*- (34) CHa \\\=J 3 o JU\ co3-(- nrCxc// (3s) \C-^\-C03-4- c2h5 f\=r 3 ^C-CH-C—^^-C03—1- (36) ™3 - CH-c—co3-+- {37)
V
C2H5 c^jDQ^-O·^ 3 »s o .^«e yC-CK <39) ε^=Ν-@-“3- C2H5 * ^ 16.
CH3 (40)
Cl °\* CH3 CH3 (41)
Oy-^-0.»^ CH. (42) 3 XX\J^- 4¾ |~^~003-^· ,43l XX%J-r\l /frV v^v* lfH2k (44)
SO$H
ICTY'S. o øx CH3 (45)
?2HS
r^JL, -c * cn~c~//~\\
Lj \J~°°3~*· (46) 29
DK 162468 B
i^T^3 »
!<lXN^C-CH—(«I
°2H5 QO , CH-j-Q-CO^ (48) C2H5 o p [^j]^ \ »CH-C—CO3-C-H (49)
Ih3 =¾
Jp[N>-H-C-Q (50)
li C H
2 5 0 o6-«-o^* o QO^-ch.c-0-co3_.
1 —(53> CO·0”-© 30
DK 162468 B
II
o o jJjj^C.CH-Q-C03-^ o
II
ch_0“ c°3_4’ 1561 o F3C"CD-ch-0-co^ 1571 o lOQ^-Q-00^ ,58) o rJØ.CH-ø-003-.
(C2H5)2N / 31
DK 162468 B
O
ΐΟγ·*-©" COg ^ (61)
OH
0 1 ΓΛ NC-CH^/Jy~CQ3-4· (62)
O
<«> l^iC0/·0 _ (M) φΟ-^-Ο-Ο0^ ,65, C.o ό o ,661 CH3
O
(f^0J-CH~@-C03-^ (67,
“ID
O
jØ'^c.on-Q-^-v i«,
O
32
DK 162468 B
II j '" > C"<tm CH~-^__y—C O3-4- (69) '— o jQ.ch-Q-coj-h- (70> o
11 /—V
4-OgC = C^c - CH C03 *“ c71) o
_ J
-I— °3C —^__y-CH - C^Jp * CH -^/ y-OCH3 (72) o 4^03C-yy-CH - CH-CH = Q = CH-CH = COg-4- ( 73 )
O
+—03c—^^~CH=CH2 (74)
O
_ H i 4-03C-// y— CH-C C-CH—V^y—CO^—h (75)
O
0 II .__ 4—-Og C —CH r C C ^ CH—(/ y—C03—I- (76) CH, 6 o 4—°3C -O- CHaC^C JJ^CH -o- CH3 ( 77) 33
DK 162468 B
O
~*-Q- CH = ^C^C=CH -O- CO3-4- (78)
O
A—O3C -O- CH=* ch"ch " ch -o- N(CH3)2 (79) A—03C^CH,-C.CH—(80) ch3-c-ch3 CHg 4—03C—^^“C—(81)
O
C-CH = C03-4- (82)
O
4—°3C ~©~ CH = CH—C-CH = CH -O- C03—4- (83)
O
*+—03C —// C-C.CH^yN(CH3)2 (84) “ ch3 ___ O t^ '+~02C-y_\- CH « CH-C-CH - CH-//^-N(CH3)2 (85) 4-V-^-^CH-0H-O'WC^,i! (86)
O
Ί—CH = CH—(92) OCH3 (SG|
O
34
DK 162468 B
H OgC CH = CH
"O- N(CHg)2 (94) ^C-£yS^Ø.CH.CH-^-N(C2H5,2 (95) +—QjC——CH-CH-CH-C °JT^) {96) ~ ~ 'l

Claims (10)

1. Strålingsfølsom plade, som omfatter et substrat, der er overtrukket med et photopolymeriserbart middel, der omfatter mindst én polymeriserbar forbindelse med ethylenisk umættethed og en peresterforbindelse, der 5 ved exponering af midlet for stråling initierer polymerisationen af den polymeriserbare forbindelse, kendetegnet ved, at perester forbindelsen indeholder en ketongruppe*
2. Strålingsfølsom plade ifølge krav 1, kendete g- 10 net ved, at midlet omfatter et optisk sensibiliserings- middel, og at peresterforbindelsen har formlen O O *j*21 R24—<CHaCH)rT^jV ^ COg-C-R^ <X>m hvor n = 0 eller 1; m = 0 eller lj i tilfælde af, at n = 0,ver hydrogen, eventuelt substitueret alkyl eller alkoxy eller et polymert skelet; i tilfælde af, at 15 n = 1, er hydrogen eller eventuelt' substitueret alkyl; , R22 °g ^23’ som ^an yære ens eHer forskellige, hver for sig er hydrogen, eventuelt substitueret alkyl eller eventuelt substitueret aryl; og X repræsenterer eventuelt substitueret alkyl eller eventuelt substitueret alkoxy.
3. Strålingsfølsom plade ifølge krav 1, kendeteg net ved, at peresterforbindelsen er 4-benzoyl-t-butyl-perbenzoat; 4-(1-methyl-benzoy1)-t-buty1-perbenzoat; 4-(2',4',6'-trimethylbenzoyl)-t-butyl-perbenzoat; 4—(11 -methoxybenzoyl)-t-butyl-perbenzoat; eller 4-(l'-vinyl-25 benzoyl)-t-butyl-perbenzoat. DK 162468 B
4. Strålingsfølsom plade ifølge krav 1, kendetegne t ved, at peresterforbindelsen har den almene formel I Q B II ,1 (V I (C-c) -£h=ch)-Q v^-ljT i, v i H'3n14 5 hvori R^, og R^, som kan være ens eller forskellige, repræsenterer H, eventuelt substitueret alkyl eller eventuelt substitueret aryl; r og w , der kan være ens eller forskellige, er 0 eller 1; hvor Q - såfremt r og ω.begge, er 0 - er io —tf c y db) s hvor Rg og R^, taget sammen, repræsenterer -0-, -S-,^C=0, -CH^- eller en enkelt binding, og hvor ring C eventuelt er substitueret; hvor Q - såfremt r = 1, R^ er H, og Rg og Rj^ sammen repræsenterer de ringradikaler, der 15 er nødvendige til at komplettere en eventuelt substitueret cycloalkan(di)on-kerne, som eventuelt kan omfatte et heteroatom og eventuelt kan være fusioneret til en aroma-tisk-kerne - er et eventuelt substitueret aromatisk eller heterocyclisk radikal (2b), og Q - såfremt w = 0» r = 1, ^ “Rg er H, og R·^ er H, acyl, heterocyclylcarbonyl, aroyl eller -c —c°3-c-ri R3 DK 162468B — N^ (3b) R12 hvor R^2 er eventuelt substitueret alkyl og R^,. og R.^, taget sammen, er de ringradikaler, som er nødvendige til at komplettere en 5- eller 6-leddet nitrogenholdig 5 ring, der eventuelt kan være fusioneret til en ventuelt substitueret aromatisk kerne.
5. Strålingsfølsom plade ifølge krav 4, kendetegnet ved, at peresterforbindelsen har en af formlerne 1 til 50.
6. Strålingsfølsom plade ifølge krav 1, kendeteg net ved, at peresterforbindelsen har den almene formel II R2"C-03C-^^-(CH -GH)n-(CH =*C)m-C-V ^ R10 hvor R^, R2 og Rj har de før angivne betydninger; m og n, 15 som er ens eller forskellige, er lig 0 eller 1; R^g er H eller eventuelt substitueret alkyl; og \l enten er (1) •(-C-CH)t-(CH. CH)u—(G)s R11 hvor R^ repræsenterer H, eventuelt substitueret alkyl, eller sammen med R^g de ringradikaler, der er nødvendige 20 for at komplettere en eventuelt substitueret cycloalkan-(di)onkerne, som eventuelt kan omfatte et heteroatom og eventuelt kan være fusioneret til en aromatisk kerne; DK 162468B t, u og s, som kan være ens eller forskellige, er 0 eller 1, med det forbehold, at m, n, s, t og u ikke alle er lig 0; og G repræsenterer Ri _COj—C—Ri eller -+CH*CH)P—R« Rs 5 hvor p er lig 0, 1 eller 2; og repræsenterer (la) et eventuelt substitueret arylradikal (2a) et eventuelt substitueret heteroradikal (3a) , ->/z\ b5 10 hvor A repræsenterer en. aromatisk kerne; Z re præsenterer 0, S eller Se; R,. repræsenterer H, eventuelt substitueret alkyl eller eventuelt substitueret phenyl; (4a) med det forbehold, at m, n, t, u og p alle er 0, 15 ^R7 hvor Rg og R^, der kan være ens eller forskellige, repræsenterer H, eventuelt substitueret alkyl, eventuelt substitueret aryl eller en al-kylkæde -·(CH„) - hvor x er 2, 3 eller 4, cqya-20 lent bundet til den deroptil stødende ring, eller (5a) med det forbehold, at m, n, t, u og p ikke alle er 0, H, eventuelt substitueret alkyl, eventuelt substitueret alkoxy, eventuelt substitueret phen-oxy, et polymert skelet, eller N, R^, R^, hvor R^
25 Rg og R^ har de før angivne betydninger, DK 162468 B eller (2) taget sammen med R^, de ringradikaler, der er nødvendige for at komplettere en ventuelt substitueret cycloalkan(di)-on-ring-kerne, som eventuelt kan omfatte et heteroatom og 5 eventuelt kan være fusioneret til en aromatisk kerne.
7. Strålingsfølsom plade ifølge krav 6, kendetegnet ved, at peresterforbindelsen har en af formlerne 51 til 96.
8. Strålingsfølsom plade ifølge ethvert af de foregående 10 krav, kendetegnet ved, at den polymeriserbare forbindelse, der indeholder ethylenisk umættehed er et acrylat eller methacrylat.
9. Strålingsfølsom plade ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det polymeriserbare 15 middel omfatter et polymert bindemiddel.
10. Strålingsfølsom plade ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at substratet er marmoreret og anodiseret aluminium.
DK227784A 1983-05-09 1984-05-08 Straalingsfoelsom plade belagt med en fotopolymeriserbar forbindelse, isaer til litografisk anvendelse DK162468C (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8312721 1983-05-09
GB838312722A GB8312722D0 (en) 1983-05-09 1983-05-09 Photopolymerisable compositions
GB8312722 1983-05-09
GB838312721A GB8312721D0 (en) 1983-05-09 1983-05-09 Photoinitiators

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK227784D0 DK227784D0 (da) 1984-05-08
DK227784A DK227784A (da) 1984-11-10
DK162468B true DK162468B (da) 1991-10-28
DK162468C DK162468C (da) 1992-03-23

Family

ID=26286063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK227784A DK162468C (da) 1983-05-09 1984-05-08 Straalingsfoelsom plade belagt med en fotopolymeriserbar forbindelse, isaer til litografisk anvendelse

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5130227A (da)
EP (1) EP0125140B1 (da)
AU (1) AU581406B2 (da)
CA (1) CA1259219A (da)
DE (1) DE3475658D1 (da)
DK (1) DK162468C (da)
ES (1) ES8608411A1 (da)
FI (1) FI81916C (da)
IE (1) IE55632B1 (da)
NO (1) NO169313C (da)
NZ (1) NZ208114A (da)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8312721D0 (en) * 1983-05-09 1983-06-15 Vickers Plc Photoinitiators
FI81916C (fi) * 1983-05-09 1990-12-10 Vickers Plc Foer straolning kaenslig skiva.
US4604295A (en) * 1983-12-22 1986-08-05 Loctite Corporation Visible light absorbing peroxy-esters
JPS61213838A (ja) * 1985-03-20 1986-09-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd 感光性平版印刷版
DE3738567A1 (de) * 1987-03-12 1988-09-22 Merck Patent Gmbh Coreaktive fotoinitiatoren
US5262276A (en) * 1988-05-11 1993-11-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive compositions
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
WO1996039646A1 (en) 1995-06-05 1996-12-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel pre-dyes
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US5705570A (en) * 1995-06-07 1998-01-06 International Business Machines Corporation Ablatively photodecomposable compositions
MX9710016A (es) 1995-06-28 1998-07-31 Kimberly Clark Co Colorantes novedosos y modificadores de colorante.
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
DE69620428T2 (de) 1995-11-28 2002-11-14 Kimberly Clark Co Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
AU4818299A (en) 1998-06-03 1999-12-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
KR100591999B1 (ko) 1998-06-03 2006-06-22 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크
BR9912003A (pt) 1998-07-20 2001-04-10 Kimberly Clark Co Composições de tinta para jato de tinta aperfeiçoadas
JP2003533548A (ja) 1998-09-28 2003-11-11 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 光重合開始剤であるキノイド基を含むキレート
WO2000042110A1 (en) 1999-01-19 2000-07-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
JP2004501987A (ja) 2000-06-19 2004-01-22 キンバリー　クラーク　ワールドワイド　インコーポレイテッド 新規な光開始剤及びその用途
US7271265B2 (en) * 2003-08-11 2007-09-18 Invitrogen Corporation Cyanine compounds and their application as quenching compounds
JP4452575B2 (ja) * 2004-07-29 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物
CN111574425A (zh) * 2020-05-20 2020-08-25 北京化工大学常州先进材料研究院 一种新型苯甲酰甲酸甲酯类光引发剂及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3408423A (en) * 1966-07-21 1968-10-29 Argus Chem Unsaturated perester catalysts for polyester polymerization
US3922426A (en) * 1973-03-16 1975-11-25 Ici America Inc Method of making filament wound article
JPS5821257B2 (ja) * 1974-04-25 1983-04-28 富士写真フイルム株式会社 キンゾクガゾウケイセイザイリヨウ
US4048036A (en) * 1974-10-24 1977-09-13 Ppg Industries, Inc. Process for producing films of low gloss by exposure to ultraviolet light
US4131578A (en) * 1975-02-03 1978-12-26 The Dow Chemical Company Aqueous hydraulic cement slurry
DK198077A (da) * 1976-05-06 1977-11-07 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Fotosensitive kompositioner og trykkeplader der indeholder disse
US4171974A (en) * 1978-02-15 1979-10-23 Polychrome Corporation Aqueous alkali developable negative working lithographic printing plates
CA1153610A (en) * 1978-05-09 1983-09-13 Edward J. Reardon, Jr. Carbonylic halides as activators for phototropic compositions
US4391686A (en) * 1980-08-25 1983-07-05 Lord Corporation Actinic radiation curable formulations
US4498963A (en) * 1980-10-29 1985-02-12 Bowling Green State University Photopolymerizable composition containing perester photoinitiator and photopolymerization process
US4416826A (en) * 1980-10-29 1983-11-22 Neckers Douglas C Peresters and use thereof
IE54502B1 (en) * 1982-03-04 1989-10-25 Ici Plc Photopolymerisable compositions
SU1062190A1 (ru) * 1982-03-30 1983-12-23 Украинский Научно-Исследовательский Институт Полиграфической Промышленности Фотополимеризующа с композици дл изготовлени фотополимерных печатных форм
US4500629A (en) * 1982-04-08 1985-02-19 Ciba-Geigy Corporation Method of forming images from liquid masses
FI81916C (fi) * 1983-05-09 1990-12-10 Vickers Plc Foer straolning kaenslig skiva.
GB8312721D0 (en) * 1983-05-09 1983-06-15 Vickers Plc Photoinitiators
US4604295A (en) * 1983-12-22 1986-08-05 Loctite Corporation Visible light absorbing peroxy-esters

Also Published As

Publication number Publication date
US5130227A (en) 1992-07-14
DE3475658D1 (en) 1989-01-19
FI81916C (fi) 1990-12-10
IE841128L (en) 1984-11-09
EP0125140A3 (en) 1985-03-06
FI81916B (fi) 1990-08-31
ES532351A0 (es) 1986-06-16
NZ208114A (en) 1987-06-30
FI841826A0 (fi) 1984-05-07
NO169313B (no) 1992-02-24
CA1259219A (en) 1989-09-12
NO841869L (no) 1984-11-12
FI841826A (fi) 1984-11-10
DK227784A (da) 1984-11-10
NO169313C (no) 1992-06-03
AU2783884A (en) 1984-11-15
EP0125140B1 (en) 1988-12-14
DK162468C (da) 1992-03-23
IE55632B1 (en) 1990-12-05
EP0125140A2 (en) 1984-11-14
ES8608411A1 (es) 1986-06-16
DK227784D0 (da) 1984-05-08
AU581406B2 (en) 1989-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK162468B (da) Straalingsfoelsom plade belagt med en fotopolymeriserbar forbindelse, isaer til litografisk anvendelse
US4250096A (en) 3- and 4-Azidophthalic acid derivatives
KR102006041B1 (ko) 옥심 에스테르 광개시제
KR960007824B1 (ko) 광개시제로서 유용한 α-아미노아세토페논
US5519136A (en) Radiation sensitive compounds
KR101897411B1 (ko) 고감도 옥심에스터 광중합 개시제 및 이를 포함하는 광중합 조성물
JPH0263053A (ja) 色素増感写真画像形成システム
US4946960A (en) Perester compounds
JP2005220097A (ja) チオフェン構造を有するオキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤
WO2016192610A1 (zh) 用于uv固化材料的酰基肟酯类化合物及其合成方法及应用
JP4409095B2 (ja) 光重合に適した二官能性光開始剤及びそれを含む光重合性系
US5286603A (en) Radiation sensitive plates
JP2930403B2 (ja) 感光性組成物
JP4746284B2 (ja) メロシアニン色素共重合体及びその用途
JPH02292278A (ja) 感光性ビス‐トリクロロメチル‐ｓ‐トリアジン類、それらの製造方法およびそれらの化合物を含有する感光性組成物
JP2022078550A (ja) 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物
JP5073435B2 (ja) 新規重合性化合物
JPH09221486A (ja) クマリン系化合物、およびこれを用いた可視光感光性樹脂組成物
JPH10204085A (ja) クマリン化合物およびその用途
JP2530921B2 (ja) 光重合性樹脂組成物
JP3358682B2 (ja) ベンゾチオフェン−チオフェン型ジアリールマレイミド誘導体、フォトクロミック材料及び光記録媒体
JP3333968B2 (ja) 光重合開始系増感剤
JPS62121448A (ja) 光重合性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed