DK154076B - Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5(6)-(5,5-dichlorpent-4-en-1-yl)thio)-benzimidazol-2-methyl-carbamat - Google Patents
Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5(6)-(5,5-dichlorpent-4-en-1-yl)thio)-benzimidazol-2-methyl-carbamat Download PDFInfo
- Publication number
- DK154076B DK154076B DK166278AA DK166278A DK154076B DK 154076 B DK154076 B DK 154076B DK 166278A A DK166278A A DK 166278AA DK 166278 A DK166278 A DK 166278A DK 154076 B DK154076 B DK 154076B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- preparation
- thio
- methyl
- carbamate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
i
DK 154076 B
Den foreliggende opfindelse angår en analogifremgangsmå-de til fremstilling af den hidtil ukendte forbindelse 5(6)-/?, 5-dichlorpent-4-en-l-yl) thioj7-benzimidazol-2-me-thylcarbamat, der er aktiv til bekæmpelse af intestinale, pulmonære og hepatiske parasitter, især helminther, hos dyr.
Anthelmintisk aktive 2-carbalkoxyaminobenzimidazolderiva-ter kendes fra dansk patentskrift nr. 137 329. En foretruk-ken forbindelse er Oxfendazol, der er et markedsført præparat. Det har den i foreliggende beskrivelse angivne formel I, hvori R = phenylsulfinyl. Oxfendazol er ifølge de i patentskriftet anførte forsøgsresultater mere aktiv end forbindelsen, hvor R = prop-2-en-l-ylsulfinyl, der er en af de kendte forbindelser, der strukturelt ligner forbindelsen ifølge opfindelsen mest.
Nogle kendte forbindelser forhandles på markedet, såsom Alben-dazol, Oxibendazol og Parbendazol fra Smith Kline Co., Phen-bendazol fra Hoechst Co., Oxfendazol fra Syntex Co., Camben-dazol og Thiabendazol fra Merck Co. og Mebendazol fra Jansen Co. Disse forbindelser anvendes i det følgende til sammenligning.
Den ifølge opfindelsen fremstillede hidtil ukendte forbindelse har formlen:
C12C=CH- ( ch2 ) K
( ) V-NH-C00CH3
H
Forbindelsen har vist sig i besiddelse af anthelmintisk aktivitet over for gastrointestinale helminther i højere grad end de kendte forbindelser. Den har endvidere vist sig at have en god aktivitet over for pulmonære helminther, hvilket fremgår af tabel I.
2 DK 154076 B
Det omhandlede hidtil ukendte benzimidazolcarbamat fremstilles ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i kravets kendetegnende del anførte. Fremgangsmåden kan anskueliggøres ved efterfølgende reaktionsskema, hvori R repræsenterer gruppen CC 1^= CH-(CH2)3-: ^2 J[H2 O f^VN02 f^VN02+CH3 C0NH2 + CH^-CONHBr----
Br nh2 nh2 ΙηΓΝ°2 (nTN°2 2^ + NH^SCN------* MJ + NH^Br
Br SCN
Γ2 Γ2 Γ2 ' /Vn07 /V-NO /v^Co 3) M JtsloT ‘
SCN SNa S-R
fH3 NH2 NH2 X-NH-COOCH.
Λ 4 Λ
/vNOo / VNH9 I
4) foT λι°!1η3_________*
SR SR
-------» R-s-^γ \
O I /" NH” COOCH
\A\n/
H
DK 154076 B
3
Reaktionerne 1 og 2 kan udføres uden isolation af den dannede p-brom-o-nitroanilin. Reduktionen af sulfocyanatgruppen i o-nitroanilin-forbindelsen med NaBH^ fører direkte til natriumsaltet af mercaptanen, som direkte bringes til at reagere med dichloralkenylhalogenidet. 4-dichloralkenylnitro-anilin reduceres med natriumhydrosulfit til den tilsvarende phenylendiamin; derefter omsættes sidstnævnte med 1,3-bis-dimethoxycarbonyl-S-methyl-isothiourinstof til dannelse af den omhandlede forbindelse.
De helminthiske infektioner, som kan bekæmpes med den omhandlede forbindelse, er intestinale infektioner hos avlsdyr af stor økonomisk betydning. Forbindelsen virker også over for helminthiske pulmonære og hepatiske infektioner.
Forbindelsen har følgende data:
Navn: (3) 5(6) — ^(5,5-dichlorpent-4-en-yl)-thio^benzimidazol-2-methylcarbamat
Smeltepunkt: 183 - 185 °C - hvidt stof.
Elementaranalyse, fundet: C 46,39 - H 4,24- N 11,57 beregnet: C 46,66 - H 4,22 - N 11,66
Ren ved t.1.c.-analyse.
NMR-, IR- og massespektrum for den nævnte forbindelse er i overensstemmelse med dens struktur.
Aktiviteten af forbindelsen er undersøgt, især på får, over for gastrointeriske helminther af arterne Ostertagia sp., Oesophagostorum sp. og Trichostrolgylus sp. Forbindelsen udviste også aktivitet over for Plathyhelminther af typen Dyctocaulus.
I efterfølgende tabel I er opstillet resultaterne af en række prøver, som blev udført på nematoda helminther og cestoda
DK 154076B
4 helminther på får og udført med den omhandlede forbindelse i sammenligning med et antal hyppigt anvendte benzimidazol-derivater.
De aktive forbindelser, der er nævnt i tabellen, blev indgivet gennem munden i form af en vandig suspension i doser på 5 og 2,5 mg/kg på får, der var inficeret med intestinale helminther (Osertagia sp., Oesophagostomum sp., Trichosron-gylus sp.) og pulmonære helminther (Dyctocaulus sp.).
Eskrementerne blev samlet for 48 timer efter behandlingen og blev undersøgt både for helminther og for reduktion af æg. Endvidere blev fårene efter 48 timers forløb slagtet for at bedømme procentmængden af eliminerede helminther.
DK 154076 B
5
TABEL I
Forbindelser med den almene formel: R n^J^^^‘NH“C00CH3 1 ή R = Ostertagia
Oesophagostomum Dictocaulus
Trichostrongylus
Forbindelsen ifølge 5 mg/kg 2,5 mg/kg 5 mg/kg 2,5 mg/kg opfindelsen - -s-(ch2)3-ch=cci2 100 100 100 100
Albendazol -S“CH2-CH2-CH3 80 20 60
Oxibendazol -O^-CH^-CH^-CH, kun ak- - - - tiv ved større doser
Phebendazol 100 50 100 40
Oxfendazol -S 0^5) 100 70 100 50
Mebendazol ~C0~Æ^j) kun aktiv - 50 - '—' ved større doser ^ch3
Cambendazol -CO-CH,. kun aktiv - 50 - ved større “3 doser
Parbendazol -CH2-CH2'tCH2-CH3 kun aktiv - - - ved større doser
Thiabendazol { J kun aktiv - 20 - \_g* ved 50 mg// t kg _H_ NOTE - = inaktiv
DK 154076B
6
Indføringen af den aktive forbindelse i dyrene kan ske ved en af de sædvanlige veterinære metoder for anthelmin-tisk behandling gennem munden i form af piller, tabletter, suspensioner, pulver, pasta eller parenteralt i form af en injicerbar væske.
Små dyr behandles med doser på blot nogle få mg, medens større dyr, såsom drøvtyggere, får og heste, kan kræve doser på omkring 1 g pr. individ.
Det er muligt at indgive enkelte doser 1-2 gange eller op til maksimalt 5 gange på en dag for at opnå fuldstændig desinfektion af dyrene.
Den aktive forbindelse iblandes sædvanligvis et veterinært bæremedium eller indføres direkte i foderet. I det sidste tilfælde kan den aktive forbindelse enten blandes med eller dispergeres i en af foderkomponenterne i form af orale kapsler eller tabletter; kapslerne er enten af hård eller blød gelatine.
Bæremediet kan også være et fortyndingsmiddel eller et farmaceutisk fyldstof af den sædvanlige art, som anvendes i medicinske præparater. Let tilgængelige produkter er for eksempel majsstivelse, lactose, saccharose, calciumphos-phat, gelatine, stearinsyre, magnesiumstearat, dextrin, agar, pectiner og "terra alba".
Doseringsmetoden for de aktive forbindelser kan variere meget og afhænger af særlige betingelser, især af det tilgængelige udstyr.
Til oral indgift af medicinen er det ofte hensigtsmæssigt at benytte et flydende præparat, som enten kan være en emulsion, en suspension eller en opløsning i vand eller en egnet organisk væske, såsom jordnøddeolie.
DK 154076 B
7
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen skal i det efterfølgende illustreres nærmere ved hjælp af følgende eksempel:
Eksempel
Fremstilling af 4-Q5,5-dichlor-pent-4-en-l-yl)thioj-2-nitroanilin.
Under moderat omrøring og ved stuetemperatur blandes 51,2 mmol 2-nitro-4-thiocyanoanilin opløst i 25 ml dimethyl-formamid (DMP) med 54 mmol natriumborhydrid opløst i 25 ml DMF. Temperaturen stiger autogent til 30 - 35°C. Blandingen holdes under konstant omrøring i 1 time ved stuetemperatur, hvorefter der indføres 66 mmol 1,1,5-trichlor-pent-l-en, idet tilførselsmængden reguleres således, at temperaturen holdes under 25°C. Efter fuldendt tilsætning opvarmes blandingen til 100°C i 3 timer. Reaktionsmassen afkøles derpå og udhældes i vand under kraftig omrøring. Derefter ekstraheres reaktionsmassen med chloroform, de organiske ekstrakter samles, tørres over og opløsnings midlet afdampes i vakuum. Udbyttet af råprodukt opnået på denne måde udgør 80%, og produktet kan anvendes direkte i den efterfølgende syntese.
Fremstilling af 4-[T( 5*, 5-dichlorpent-4-en-l-yl) thiol -o-phenylendiamin.
I 340 ml 1:1 (efter volumen) blanding af methanol og vand indeholdende 43 g Na^^^ suspenderes 34,4 mmol 4-|j5,5-dichlorpent-4-en-l-yl) thiol-2-nitroanilin. Reduktionen af nitrogruppen opnås på meget kort tid (10 til 15 minutter), hvilket blev påvist ved tyndtlagschromatografi. Efter fuldendt reduktion fjernes methanol og en del af vandet under vakuum, hvorved der opnås en olieagtig suspension, som derpå ekstraheres med chloroform. De organiske ekstrakter giver efter tørring over vandfri Na2SC>4 og afdampning af opløsningsmidlet under vakuum praktisk taget kvantitative udbytter af den rå diamin, som kan anvendes direkte i det efterfølgende trin.
DK 154076 B
8
Fremstilling af 5(6)-Q5,5-dichlorpent-4-en-l —yl)thicTI-benzimidazol-2-methylcarbamat.
I 20 ml af en blanding af ethano1/vand/eddikesyre (40:40:1 efter volumen) dispergeres 16 mmol 4-£(5,5-dichlorpent-4-en-l-yl)thio]] -o-phenylendiamin og 18 mmol 1,3-bis-dimethoxy-carbonyl-S-methyl-isothiourinstof. Blandingen koges under tilbagesvaling i 4 timer. Derpå frafiltreres det faste stof, der er dannet i reaktionsmediet, og det omkrystalliseres fra methanbl og chloroform (1:1), hvorved man Opnår det 'ønskede benzimidazolcarbamat, smp. 183 - 185°C,· i.et udbytte på 50%. Højere udbytter opnås med længere reaktionstider.
Forbindelsen er et hvidt stof med følgende elementaranalyse:
Fundet: C 46,39 H 4,24 N 11,57
Beregnet: C 46,66 H 4,22 N 11,66
Forbindelsen er ren ifølge tyndtlagschromatografisk analyse.
NMR, IR- og massespektrum for forbindelsen er i overensstemmelse med den anførte struktur.
Claims (1)
- DK 154076 B Analogifremgangsmåde til fremstilling af 5(6)-|j5,5-dichlor-pent-(4)-en-(1)-yl-thio] -benzimidazol-2-methylcarbamat med formlen ci2c=ch-(Oh2)3-s-^qJ/ ^_nh.cocch3 t1 H kendetegnet ved, at natriummercaptatet af o-nitro-anilin ^ NH^ ép S Na omsættes med et halogenid med formlen C^C^CH-iCE^)^“halogen efterfulgt af reduktion med ^282(^ og omsætning med 1,3-bis-dimethoxycarbonyl-S-methyl-isothiourinstof.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2264577 | 1977-04-20 | ||
IT22645/77A IT1076022B (it) | 1977-04-20 | 1977-04-20 | Benzimidazolcarbammati antielmintici |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK166278A DK166278A (da) | 1978-10-21 |
DK154076B true DK154076B (da) | 1988-10-10 |
DK154076C DK154076C (da) | 1989-02-27 |
Family
ID=11198787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK166278A DK154076C (da) | 1977-04-20 | 1978-04-17 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5(6)-(5,5-dichlorpent-4-en-1-yl)thio)-benzimidazol-2-methyl-carbamat |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4182893A (da) |
AR (1) | AR219526A1 (da) |
AT (1) | AT356672B (da) |
AU (1) | AU520133B2 (da) |
BE (1) | BE866195A (da) |
BR (1) | BR7802445A (da) |
CA (1) | CA1104142A (da) |
CH (1) | CH639077A5 (da) |
DE (1) | DE2816694C2 (da) |
DK (1) | DK154076C (da) |
FR (1) | FR2387965A1 (da) |
GB (1) | GB1581517A (da) |
IE (1) | IE46869B1 (da) |
IT (1) | IT1076022B (da) |
NL (1) | NL7804049A (da) |
NZ (1) | NZ187003A (da) |
SE (1) | SE444679B (da) |
SU (1) | SU764609A3 (da) |
ZA (1) | ZA782250B (da) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4174400A (en) * | 1978-09-13 | 1979-11-13 | Merck & Co., Inc. | Anthelmintic benzimidazoles |
DE2845537A1 (de) * | 1978-10-19 | 1980-04-30 | Bayer Ag | Benzimidazolylcarbamidsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
SE445641B (sv) * | 1978-12-06 | 1986-07-07 | Montedison Spa | Bensimidazolkarbamat och forfarande for framstellning derav |
US4299837A (en) | 1979-12-05 | 1981-11-10 | Montedison S.P.A. | Anthelmintic benzimidazole-carbamates |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK137329B (da) * | 1972-12-29 | 1978-02-20 | Syntex Inc | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-karbalkoksyaminobenzimidazolderivater. |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK131821C (da) * | 1967-03-22 | 1976-03-08 | Smith Kline French Lab | Analogifremgangsmade til fremstilling af en 2-karbalkoksyaminobenzimidazol |
US3657267A (en) * | 1969-06-20 | 1972-04-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | Benzimidazole carbamates |
BE793358A (fr) * | 1971-12-27 | 1973-06-27 | Hoechst Ag | Nouveaux derives de 2-carbalcoxy-amino-benzimidazole presentantune activite anthelmintique et leur procede de preparation |
US3929824A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
US3929823A (en) * | 1973-11-21 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
US3915986A (en) * | 1974-06-19 | 1975-10-28 | Smithkline Corp | Methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate |
-
1977
- 1977-04-20 IT IT22645/77A patent/IT1076022B/it active
-
1978
- 1978-04-17 SE SE7804305A patent/SE444679B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-04-17 CH CH410378A patent/CH639077A5/it not_active IP Right Cessation
- 1978-04-17 DK DK166278A patent/DK154076C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-17 NL NL7804049A patent/NL7804049A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-04-18 AT AT272878A patent/AT356672B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-18 NZ NZ187003A patent/NZ187003A/xx unknown
- 1978-04-18 DE DE2816694A patent/DE2816694C2/de not_active Expired
- 1978-04-18 AU AU35193/78A patent/AU520133B2/en not_active Expired
- 1978-04-18 AR AR271814A patent/AR219526A1/es active
- 1978-04-19 BR BR7802445A patent/BR7802445A/pt unknown
- 1978-04-19 US US05/897,853 patent/US4182893A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-19 SU SU782608100A patent/SU764609A3/ru active
- 1978-04-19 FR FR7811486A patent/FR2387965A1/fr active Granted
- 1978-04-19 ZA ZA00782250A patent/ZA782250B/xx unknown
- 1978-04-19 IE IE769/78A patent/IE46869B1/en unknown
- 1978-04-19 GB GB15476/78A patent/GB1581517A/en not_active Expired
- 1978-04-20 BE BE186963A patent/BE866195A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-20 CA CA301,605A patent/CA1104142A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK137329B (da) * | 1972-12-29 | 1978-02-20 | Syntex Inc | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-karbalkoksyaminobenzimidazolderivater. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU520133B2 (en) | 1982-01-14 |
SE444679B (sv) | 1986-04-28 |
DK166278A (da) | 1978-10-21 |
CH639077A5 (it) | 1983-10-31 |
AR219526A1 (es) | 1980-08-29 |
SE7804305L (sv) | 1978-10-21 |
BE866195A (fr) | 1978-10-20 |
DE2816694A1 (de) | 1978-10-26 |
CA1104142A (en) | 1981-06-30 |
BR7802445A (pt) | 1978-12-19 |
IT1076022B (it) | 1985-04-22 |
NZ187003A (en) | 1981-03-16 |
AT356672B (de) | 1980-05-12 |
DK154076C (da) | 1989-02-27 |
ATA272878A (de) | 1979-10-15 |
DE2816694C2 (de) | 1986-02-06 |
FR2387965B1 (da) | 1980-10-10 |
ZA782250B (en) | 1979-04-25 |
GB1581517A (en) | 1980-12-17 |
IE46869B1 (en) | 1983-10-19 |
US4182893A (en) | 1980-01-08 |
FR2387965A1 (fr) | 1978-11-17 |
NL7804049A (nl) | 1978-10-24 |
IE780769L (en) | 1978-10-20 |
SU764609A3 (ru) | 1980-09-15 |
AU3519378A (en) | 1979-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69809726T2 (de) | Substituierte analoge von indol-3-carbinol und von diindolmethan als antiestrogene | |
US3586670A (en) | Isothiocyanobenzazoles and use thereof as anthelmintics | |
DE3843609A1 (de) | Adenosinderivate | |
DE2238504B2 (de) | l-Phenoxy-3-alkylaminopropan-2-ol -Derivate | |
NO803266L (no) | Alkylurinstoff-derivater til behandling av sykdommer i fettstoffskiftet, fremg.m. til deres fremst., deres anvend. i legemidler til behandl. av fettstoffskiftetforstyrrelser, legem. inneh. disse, og fremgm. til fremst. av legemidlene | |
DK154076B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5(6)-(5,5-dichlorpent-4-en-1-yl)thio)-benzimidazol-2-methyl-carbamat | |
AT391689B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 4-phenyl-4-oxo-2-butensaeurederivaten und von deren salzen | |
NO742091L (da) | ||
US2807617A (en) | Acylpiperazines and methods of preparing the same | |
KR900006760B1 (ko) | 아실-보효소 a : 콜레스테롤 아실 전이 효소의 억제제로서 올레인산, 리놀산 또는 리놀렌산의 치환 아닐리드 및 그 제조방법 | |
DE2427207A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensierten pyrrolmercapto-verbindungen | |
EP0011747B1 (de) | Aminopropanolderivate des 6-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ons, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
DE2419198A1 (de) | Pyridincarboxamidsulfonylharnstoffe als hypoglykaemische mittel | |
DE3000519A1 (de) | Sulfonamido-alkansaeuren, ihre verwendung und herstellung sowie sie enthaltende arzneimittel | |
JPS63135378A (ja) | ブチロラクトン誘導体、その製造方法およびその用途 | |
US3928437A (en) | Phenoxy-phenyl, phenylthiophenyl, phenylsulfonylphenyl and phenylaminophenyl diaminothioureas | |
DE2062055C3 (de) | Propanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
US2877154A (en) | Anthelmintic compositions containing chlorine substituted amides and methods for using same | |
US3786050A (en) | Diphenyl sulfones | |
CA1110633A (en) | Benzimidazol carbamate active against gastroenteric and lung parasites | |
US4207333A (en) | N-Carbomethoxy-N'-[2'-nitro-4'-propyloxyphenyl]-S-methyl-isothiourea and method of use thereof | |
US4153696A (en) | Dihydroxyphenylethylaminoalkyl theophyllines | |
RU2294324C1 (ru) | Натриевая соль n-хлорацетил-5-бромантраниловой кислоты, проявляющая гемостатическое действие | |
GB2051801A (en) | New compound with laxative activity, pharmaceutical compositions which contain it, and a process for its preparation | |
US3961065A (en) | Benzenesulfonylurea derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |