DEP0050339DA - Verfahren zur Herstellung von Dialkyloxybenzoesäuredialkylaminoalkylamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DialkyloxybenzoesäuredialkylaminoalkylamidenInfo
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Description
ISs/Sb ;. '■. '-...'..■.;.".. ·■.' . .'. LeTsrkuserig dea 14^JaIi 1949
.-■Verfahren' sur Herstellung von Malkylszybe&soesii
..'■-■■';, V"" Die'· Ve rwendung von AlfcylcxyijeasöeaäiireäeriTaten als Lokalist fflehrfcioh is der Literatur wiü, iß Patentschriften
■be3chrle.beη: worden» (Ce'Hohiaanß. and B.ach&urle „ ^rcKePharm- 274«
12 β j 1936 i J.ol^ieTae viii litarto J^u^öcc 64* 159I1 2864^1 1942»
'Ü3F l;133.65Oi DEP 522 064; ΒΡΈ 55° ^Ξ9>
USP '2.,44.3.99O)." Es handelt sich nicrDel c~ctc u>"· &oro-ö"23?
;kylaiai?iöaik,yleet.er von mono— oa^n DIdIr1, Io^
Kern, auch noch anderweitig subst-icici t se· ^
■-basisch, substituiert® AlEylaisidc ti^h«. r nur 'Ό"ΐ ±m Kern elLjν lie; ten.. Jäte'ι er ο pj" ο ix s c hen' Gar-bocsäiarer ουΚίειΙ ^e worden. (K^fcies^ '^er s
USP '2.,44.3.99O)." Es handelt sich nicrDel c~ctc u>"· &oro-ö"23?
;kylaiai?iöaik,yleet.er von mono— oa^n DIdIr1, Io^
Kern, auch noch anderweitig subst-icici t se· ^
■-basisch, substituiert® AlEylaisidc ti^h«. r nur 'Ό"ΐ ±m Kern elLjν lie; ten.. Jäte'ι er ο pj" ο ix s c hen' Gar-bocsäiarer ουΚίειΙ ^e worden. (K^fcies^ '^er s
/5Ot'., .134?).'· Biese letstea VsrliC^i^ü s^ ζλ_γ schoB, 1*v c-erlrg·
Dosierung-aiagpe- r.elstiv lang© wir-.c^ra^ o^.s^tiC^ absr auc'i e..ne erheblicifiö
Giftigkeit fesw* Eeiavvirsang^
;■ .V;' 'JSs " wurde "gefunden^'dass inan.su sehr wirksamea Lokal-.-.'
wenn man in an sich bekannter Arbeitsvieise
•iener?- die Alicjioxygrappeß rr&hr als κ«ο'"ϊγ~€^Ά^ΙΓκ"© besitsens, Veroin
dangen dieser Art geigea beaoaderu als LeImn sanaesuhetika eiae
:üiige wo hal'ich' lang anhalteEäeater völlig rS^ersible «iiricung urA b ϊ daDsi sehr geringe 5iftigkeifcs die oft äer les loTaeains
:üiige wo hal'ich' lang anhalteEäeater völlig rS^ersible «iiricung urA b ϊ daDsi sehr geringe 5iftigkeifcs die oft äer les loTaeains
Bie Herstellung aer obengenannten Verbindungen geschieht in de? Arts daaa aan 5, S-Dialky-lozybenao©säuren baw,
iasiiiö^i umsetzt« Man kann aber auc*i so ¥or.gehenE dass man
rj iron Dialkylaxaiaoalfcanolen in ©egenwart al= KoaäensatioBsmittel sisx Einwirkung bringt« In beiden
fallen xaaa der Auffogu des DialiEjlaraiEtoalkylrestes auch stufenweise srfolgeris, inaena Z0B* sunächsfe Halo^saalkylamide τοπ 3ä5-Dialkylojrj'Sejnaoesäuren
hergeaseilt und ansch.li05.3end .mit sekundären aliph-i ti sehen Aminen uagesetst werden« Sahiiesalieh. kömieja aucSi Di-Eimile
von J^-^iojiybeHaoesäuren der nachträgliches. iiS an den Hydroxylgruppen unterworfen werden.
Die genannten JDialkylafiiinoalicy!amide der 3»5-i)ialkylos;y'-ren atellen in Form ihrer freien Basen bei JSimmerteape-P^tür
liris Lalline oder flüssige Sboxfe dar9 die-mit aaorganiochtin oaer or^cr.isoiiea bäuren nie SaB0 ^alssäure, Phosphor säur e9
JSilch.t,auret 14eth3iisairosäurcs waüserlösliche Salse bilden«
12S8 ^ SsS-JDi-n-propyloicybenaoylchloricL (&p « K 157 - 160°) werdea
jbösuxig unter Kühlung mit ),8g iiiäthylamiaoathyl-
umgesei-st» Bach Besnäigiang der fieaktion schüttelt roan mit Soda- wai asisohllessenä, mit £ociisalalösuag aus uad Terjagt das
ßensols suletst im Vakuum, Den Rückstand löst ^an in der sur Ersielimg einer neutralen Lösung notwendigen M&age etwa 1/2 n-Sala-'saure,
wäscht die Lösung mit Äthert behandelt heiss mit Kohle unö fällt die ώαβ© sit 3odalö3ung, Da1S ns.ch einiger Zeit erstarrende
5β5-M-n~propä'I^euaoe3äare~aiäthylaffiiaoäthylaBiid wird abgesaugt
unJl. schallst nach otoia Umlosien aas Ligroin bei 59s5 - 61°.
Es bildet mit Salzsäure leicht wasserlösliche neutrale Salse«
/Das als «as.angeroaterial benötigte ^xybeasoylohlorid wird. hergeatellts'indem am
Hk, fchj !ester in alkoholischer Hatr:U3iät-"ylstlösuag mit n-Propyl» brofflid KU einem Gemisch, der Methyl- und Athylester der 3,5-Bi-a*-
propyloxybenzoeeäure (Äp 4 <- M 3i>? - IT?0) ussetat, das erhalten
■Sstergemisch sur f seien 3s5"-2i"ii-pr (
reraeift und. die ii&ure sit Thiorylohlorid behandelt
,, J
14§2 c 3»5-Di-n-butyloxibenROjlohlorii (Kp , P X78 - 182°
in beasolischc-r Lösung unter .Kühlung xsxli 5$B-g
Mach Beer«ai£ua.~ der Reaktion schüttelt ait SoJa- und Hochöalzlöaang aus und verjagt aae Beiaaol9 suletzt
Ia Ytf&amn. flea ßuckat'ai>i lööt raan in etwa 1/2 a-iitxthaniSttlfo.€äur
wk&cht die JLosur-g mit Äther9 oaagt heies über Sohle ab "and fallt mit Eioäal&sung· D&e ausi:s&ch.iedene Ol wird mit j^zh
die ätherische Lösung ©it «asser gewaschen, vusd mit Iottasc^e trootoeto Der n&oh dea Verjagen des Lösungsmittels
HückBtand wird im Yafciaaai destilliert» wobei das 3p5
laxid bei eineis Kp 1A 214 - 218° als gelbes öl übergeht* £as nso^ eisiger Zeit kristallisierte E
schmilzt nach d&m [ImIiSser aus ietrolät'ier fc3i 35 - 569äö^^i*
MethansulfoiSaure bildofc es ©in leiohx v/asae".-lösliches neutrales
Claims (1)
- / Das als Ausfacgsmaterial erforderlich©id erhält man, Indem man 3f5-Äio2s:yben2aesättreiaethyXe8i;er iu 4ilj<oholiso'her Natriumäthylatlösung alt n-Batylbrömid sau einem Gemisch der Methyl- uad Athylestsr der 395-"i>i~n-butyloxyben.zoesäure C^-P g α, 3,Vi - 1?8 ) "alkyliert, das erhaltene -Es-feergemisoh sur 3,5« IJi^-but^laxyfcensoeöäure (Sehmp* 81 - 82°} verseift vaiü die freie iivU?e ©χι I'hion^lohloiid behaaaelt«)werder, Mt 50 g Piäthylasinoäthyläsds 20 Stunden im Auto= iUf 19 J* erhitzt* fiaeh beeaäeter Reaktion wird der sowie der· überschuss eji Diätiayla&isoäth.ylaniiB im Yakuum abdestilliert<. Der fiückafcani wird im Vakuuaa fraktioniert, wobei man das in liiiiüjiel 2 beschriebene ^s5-.ßi-n*»butjlösybeaaoeeäure-diäthylaiaixio« äbh^iaiTiidi iü5 nach dem öalösea aus Petroläther bei 35 - 36t5° sohmilsb » erhält. s)I a ΐ e a t a « s ρ r ü e h © ;fahren sor Hex'stellung voa !I9 d ez-sii AUfiilozygruppen mehr* dar"?:i funir Hone lieber iva te iait asyaiaetrisoh dialkjfliertesca, Abänderung des^f^i'-fwihrena na oh Anspruch 1, dadurch, gekenaselchi.c ti, caas a^äS"*"393—jyi2lfeyloxybiäiii50esäurea33iide auf reaktionsfähige Jäters ^^Ji*' Hiilo-eriVi.ädsei'sätoffeuter·* von Dia'l^ylaminoalkanolea Xu \&?$'^z.J-51S alkaliachtr Sondenaatioii?ffiittel sur Sinwi^lrang bringt.h&vuTtosen* dea 29.Mai 1950Patentanspruch t."Verfahren sir Herstellung von 395~» derea Älkyloxy^rappen mehr ale stwei äohlen-&a&ux%efa gefe.«*.iiaoiehxiefcs daas aaa la an sicheutwedera} ^iS-'-ölalX-irlezj'böriaoesMiareß- bsw» aerssn funktioaellfe Derivate, stereo alkoxygrupjpen me^r e>la gswei ikoMeaötoff&toa© entHalteßt mit ^apnaietrisüh dialKyliertea alft^lendiaaiaeia Böeetst? oder3»5—XiiaUc^loxyoeaaoes&ureaffiidö, dcrea ulkyloxjfgruf pen sehra?/ei iüohltnßtofiatome entbaltea$ auf reaktioritfähice Sster 2«b- Halö^ettwa&serötofieater, ¥ob Dlal^ylamißoalEaBolea in Oegenwart alkalischer JK-OBcLensationejaittel aur Siawirfeung brißg^» öder dass iüsb
c 5 Halogejaalkyiafiäiue von SiS-MalJfeylos^beneoeeänire«;» derenmfe^r ala swei IZoHlca&toffatoae mefethaltCÄ» mit aliphatiso^en 4Μχι©ϊΐ UÄsetÄt» oder äasts äaaa d) iielkyliäffliayalii^laffiiae der 3,5-Moxybeaaoesäure mitß. umsetat» welche tse^r als sveei una aar i-Jb^'libruü* eier Ozyga'uj-^eri geeigaet
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