SU576896A3 - Способ борьбы с насекомыми и клещами - Google Patents
Способ борьбы с насекомыми и клещамиInfo
- Publication number
- SU576896A3 SU576896A3 SU7201771208A SU1771208A SU576896A3 SU 576896 A3 SU576896 A3 SU 576896A3 SU 7201771208 A SU7201771208 A SU 7201771208A SU 1771208 A SU1771208 A SU 1771208A SU 576896 A3 SU576896 A3 SU 576896A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiol
- phosphoric acid
- bioactive substance
- bioactive
- mites
- Prior art date
Links
- 241000238876 Acari Species 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 thiol (thiono) phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 5
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 5
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 5
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 3
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 2
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 2
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241001548358 Parapiesma quadratum Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- YBPIKFCAGDDQBL-UHFFFAOYSA-N dimethylaminomethanedithiol Chemical compound CN(C)C(S)S YBPIKFCAGDDQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- NINOYJQVULROET-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethenamine Chemical compound CN(C)C=C NINOYJQVULROET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу борьбы с насекомыми и клещами путем обработки их или их биотопа фосфорорганическими соединени ми, в частности имидами сложных эфиров тиол (тионо) фосфорной кислоты.
Известно, что амиды сложного эфира O,S диалкил - тиол (тионо) фосфорной кислоты обладают инсектицидным и. акарицидным свойствами II..
Известно также, что имиды сложного эфира тиолфосфорной кислоты формулы
О P-N CH-NH
R
RO
где R и R - низший алкил, обладают инсектицидным и акарицидным действием 2.
Целью изобретени вл етс более эффективный способ борьбы с насекомыми и клещами.
Достигаетс использованием в указанном способе в качестве действующего вещества новых
имидов сложного эфира N - диметиламинометнлиден тиол (тионо) фосфорной кислоты формулы
X
R.
((1и,),, RV
где X - атом кислорода или серы;
R - алкильный радикал с 1-6 атомами углерода и
R - алккльный, алкенильный, алкинильный, аралкильный алкилтиоатжильный или алкенилтиоалкильный радикал.
Новые имиды сложного эфира N - (диметиламинометилиден тиол(тиоио) фосфорной кисло ты формулы I получают, если имиды сложного эфира тиол (тионо) фрсфорной кислоты формулы
, :: p-NH,
ро
где R, R и X имеют указанные значени , подвергают реакции обменного разложени с N, N -диметилформамидметилацеталем формулы
(СНз)з N- СН (OCHj)j
Имиды сложного зфирт N днметиламинометилиден таол (пюно) фосфорной кислоты согласно изобретению обладают значительно лучшим инсектицидкым , специально системно - инсектихди.цным и особенно афицидным действием, чем уже известные амиды сложного эфира 0,8 - диалкилтаол (тионо) фосфорной кислоты аналогичной структуры и одинакового целевого назначени , а также ИМИДЫ сложного эфира тиолфосфорной кислоты 2).
В зависимости от цели применени новые биоактивные вещества можно использовать в виде растворов, эмульсий, суспензий, порошков, пасты и гранул. Их получают обычно перемешиванием биоактивного вещества с наполнител ми, т.е. жидкими растворител ми и/или носител ми, в случае необходимости примен поверхностно - активные вещества , т.е. эмульгаторы и/или диспергаторы, причем , например в случае употреблени воды, в качестве наполнител или вспомогательных растворителей могут быть применены органические растворители .
Предлагаемые биоактивные вещества можно примен ть в смеси с другими известными биоактивными веществами.
Препараты содержат обычно 0,1-95 вес.% биоактивного вещества, предпочтительно 0,5-90 вес.%. Их примен ют как обычно, например путем разбрызгивани , опрыскивани , задымлени , опылени , окуривани , фумишровани , поливани , протравливани и инкрустировани .
Биоактивное вещество в готовых к приме1шнию препаратах обычно берут в концентрации 0,0001-10%, предпочтительно 0,01-17с.
Биоактивные вещества можно успещно примен ть в препаратах с их содержанием 95% или даже 100%. Во всех приведенных примерах (А-Ж) в качестве растворител берут 3 вес.ч. ацетона и эмульгатора - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
П р и м е р А. Тест с личинами листоеда (Phaedon).
Дл получени эффективного препарата I вес.ч. биоактивного вещества смешивают с указанными количествами растворител , и эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации .
Приготовленным раствором обрызгивают листь капусты (Brassica oleracea) до образовани капель на ней и сажают на них ливднки хренового листоеда (Phaedon cochleartae).
По истечении определенного срока определ ют гибель личинок в процентах.
Биоактивные вещества, их концентрации, сроки определени и результаты указаны в табл. 1 (номера соединений соответствуют номерам примеров).
П р и м е р Б. Тест на устойчивость хмелевой тли (контактное действие) . Дл получени препарата 1 вес.ч. биоактивного вещества смещивают с указанными количествами растворител и эмульгатора н разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.
Приготовленным раствором обрызгивают до образовани капель ш хмеле (Humulus lupulus), сильно пораженном хмелевой листовой тлей (Phorodon humulires).
По истечении указанного срока определ ют в процентах степень умерщвлени .
Биоактивные вещества, их концентрапии, сроки определени и результаты указаны в табл. 2.
П р и м е р В. Тест с фасолевой тлей (системное действие)
Дл получени препарата 1 вес.ч. биоактивного вещества смешивают с указанными количествами растворител и эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентращи.
Приготовленным раствором поливают растени фасоли (Vicia faba), сильно пораженные черной фасолевой тлей (Doralis fabae), так чтобы биоактивное вещество проникло в почву, не смочив листь фасолевых растений. Растени всасьшают биоактивное вещество из почвы и таким образом оно попадает в пораженные листь .
По истече1ши указанного срока определ ют степень умерщвлени в процентах.
Биоактивные вещества, их кощешрации, сроки определени и результаты приведены в табл. 3. П р и м е р Г. Тест с паутинными клещами. Дл получени препарата 1 вес.ч. биоактивного вещества смешивают с yKa3aHHbnvffl количествами растворител и эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленным раствором обрызгивают растени фасоли (Phaseolus vulgaris), достигшие высоты приб.™зительно 10-30 см, до образовани капель. Эти растени фасоли сильно поражены паутинным клещем (Tetrartychus urticae) во всех стади х развити .
По истечении указанного срока определ ют эффективность приготовленного препарата по количеству умерщвленных клещей.
Биоактивные вещества, их концентрации, сроки определени и результаты приведены в табл. 4.
П р и м е р Д. Тест с личинками листоеда
Phaedon (системное продолжительное действие) .
I
Дл получени препарата 1 вес.ч. биоактивного вещества смещивают с указанными количествами растворител и эмульгатора и разбавл ют концентpar водой до когщентрапип биоактивного вещества 0,025%.
С 50 мл приготовленного биоактивного вещества поливают растени капусты (Brassica oleracea) таким образом, чтобы биоактивное вещество пропикало в почву, не смашва листьев капусты. Биоактивное вещество всасываетс капустой из почвы и попадает образом в листь . Дл применени берут 12,5 мг биоактивного вещества на 100 г почвы (взвещенной после просущки на
воздухе). По истечении указанного срока на растение сажают личшжи хренового листоеда (Phaedon cochleariae) и определ ют их смертность через каждые 3 дн . Биоактивные вещества, их концентрахщи, сроки определени и результаты приведены в табл. 5. П р и м е р Е. Тест с листовой тлей (Myzus, системное продолжительное действие). Дл получени препарата 1 вес.ч. биоактивного вещества смешивают с тсазанными количествами растворител и эмульгатора и разбавл ют водой до концентрации биоактивного вещества 0,025%. 50 мл приготовленного раствора поливают каждое растение капусты (Brassica oleracea) таким образом , чтобы биоактивное вещество проникало в почву, не смачива листь капусты. Биоактивное вещество всасываетс растени ми капусты из почвы и попадает таким образом в листь . Дл применени берут 12,5 мг биоактивного вещества на 100 г почвы (взвешенной после просушки на воздухе ). По истечении указанного срока на растени сажают листовую тлю (Myzus persicae) и определ ют ее смертность через каждые 5 дней. Биоактивные вещества, их концентрации, сроки определени и результать приведены в табл. 6. П р и м е р Ж. Тест со свекловичным клопом (Piesma), системное продолжительное действие). Дл получени препарата I вес.ч. биоактивного вещества смещивают с указанным количествами растворител и эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до концентрации биоактивного вещества 0,025%.. 50 мл приготовленного биоактивного вещества поливают каждое растение свеклы (Beta vulgaris) таким образом, чтобы препарат проникал в почву, не смачива листьев растени . Биоактивное вещество всасываетс растени ми свекль из почвы и попадает таким образом в листь . Дл применени берут 12,5 мг биоактивного вещества на 100 г почвы (взвешенной после просушки на воздухе). По истечении указанного срока на растени сажают свекловшшых клопов (Piesma guadrata) и определ ют их смертность через каждые 5 дней. Биоактивные вещества, их концентрации, сроки пределени и результаты приведены в табл. 7. Примеры получевд . Пример 1. си, (tHa, 71 г (0,5 мол ) эфирного амида 0,8 - диетилтиолфосфорной кислоты добавл ют 70 г (0,59 мол ) N, N - диметилформамидметилацетал , ричем температура смеси повышаетс до 35° С. атем исходную смесь нагревают с обратным холоильником в течение 5 ч, затем перегон ют, раство ют остаток в небольшом количестве воды, экстагируют метиленхлоридом, после высушивани дал ют под пониженным давлением из органичесой фазы растворитель и остаток еще раз переон ют . 87 г (89% теории) эфирного имиа , O,S - диметил - N - (N, N - диметиламиноетшшден ) - тиолфосфорной кислоты, 1,5391. Найдено. %: N 14,3; S 16,2; Р 16,0. CjHijWaOiPS (мол. вес 196). Вычислено, %: N 14,3; S 16,3; Р 15,7, П р и м е р 2. CgHs$-(iH2/p-N eH-N (eH,). СгНз о к 46 г (0,2 мол ) эфирного амида S - ( -этилтаоэтилен ) - О - эт лтиолфосфорной кислоты в 100 см этанола добавл ют 35 г N, N - диметилформамидметилацетал , причем температура смеси Поднимаетс до 36° С. После этого исходную смесь в течение 1 ч нагревают до 70° С, растворитель вьшаривают при пониженном давлении и остаток перегон ют. Получают 52 г (91% теории) эфирного S- (|8 - этилтиоэтилен) - О - этил N - (N, N диметиламинометилиден )тиолфосфорной кислоты, пу 1,5438. Найдено, %; N 9,6; S 22,8; Р 10,3. C9H2iN2O2PS2 (мол. вес 284). Вычислено, %: N 9,9; S 22,5; Р 10,9. Аналогачно можно получить соедине1ш , приведенные в табл. 8. Тест с фасолевой тлей (тотемное действие)
Табли ца 3
Тест с паутинными клещами
С (Известное)
1
3
4
5 8
9 10
Таблица
О
100
100
100
30
100
100
50
90
98
Продолжительность действи после поливки,лкчинки листоеда (Praedon rochieariae) на капусте
Таблица 5
Claims (2)
- JOO 100 100 Формула изобретени 1. Способ борьбы с насекомыми и клещами путем обработки их шш их биотопа имидами сложного эфира тиол (тионо) фосфорной кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени эффективности способа, обработку провод т имидом сложного эфира тиол (тионо) фосфорной кислоты формулы I р-Я СН-К1СНз),Таблица 8 где X - атом кислорода или серы; R - алкильный радакал с 1-6 атомами углерода; R - алкильный, алкенилькый, алкинилькый, аралкильньш, алкилтиоалкильиый или алкенилтиоалкильный радикал, в концентрации 0,(Х301-10%. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что соединение I используют в ковдентрации 0,01-1%. Источники информации, прин тые во внимание при экохертизе: 1.Предварительный патент ФРГ № 1210835, кл. 12 о 26/01, опублик. 1966.
- 2.Французска за вка № 2073668, кл. С 07 f /00, опублик.1970.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2118469A DE2118469C3 (de) | 1971-04-16 | 1971-04-16 | N-(Dimenthylaminomethyliden)-thiol(thiono)phosphorsäureesterimide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU576896A3 true SU576896A3 (ru) | 1977-10-15 |
Family
ID=5804886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7201771208A SU576896A3 (ru) | 1971-04-16 | 1972-04-12 | Способ борьбы с насекомыми и клещами |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3801679A (ru) |
| JP (2) | JPS5536642B1 (ru) |
| AT (1) | AT308142B (ru) |
| AU (1) | AU462340B2 (ru) |
| BE (1) | BE782047A (ru) |
| BR (1) | BR7202213D0 (ru) |
| CH (1) | CH532084A (ru) |
| CS (1) | CS172368B2 (ru) |
| DD (1) | DD100477A5 (ru) |
| DE (1) | DE2118469C3 (ru) |
| ES (1) | ES401811A1 (ru) |
| FR (1) | FR2133714B1 (ru) |
| GB (1) | GB1336549A (ru) |
| HU (1) | HU163479B (ru) |
| IL (1) | IL39212A (ru) |
| IT (1) | IT957190B (ru) |
| NL (1) | NL172857C (ru) |
| PH (1) | PH10237A (ru) |
| PL (1) | PL83688B1 (ru) |
| RO (1) | RO61242A (ru) |
| SU (1) | SU576896A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA722521B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3957979A (en) * | 1971-04-06 | 1976-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidal N-(O-S-dialkyl(thionol)-thiolPhosphoryl)-iminoformic acid alkyl esters |
| US3975522A (en) * | 1971-12-17 | 1976-08-17 | Ciba-Geigy Corporation | Control of insects and acarids with N-phosphinylamidines |
| BE792901A (fr) * | 1971-12-17 | 1973-06-18 | Ciba Geigy | Amidines phosphorees et produits pesticides qui en contiennent |
| DE2211338B2 (de) * | 1972-03-09 | 1981-01-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(Aminomethyliden)-thiol-phosphorsäureesterimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
| IL41723A (en) * | 1972-03-17 | 1975-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-phosphorus derivatives of amidines,their production and their use as pesticides |
| US3966921A (en) * | 1972-03-17 | 1976-06-29 | Ciba-Geigy Corporation | Certain pesticidal phosphorus containing amidines |
| US3949022A (en) * | 1972-04-06 | 1976-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | N-[N',N'-disubstituted-aminomethylidene]-(thiono)thiol-phosphoric acid ester imides |
| DE2216552C3 (de) * | 1972-04-06 | 1980-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disubstituierte N- [Aminomethyliden] - thiol-(thiono)-phosphorsäureesterimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
| DE2304062C2 (de) * | 1973-01-27 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Aryl-thionoalkanphosphonsäureesterimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
| US4115561A (en) * | 1976-12-01 | 1978-09-19 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenyl-N'methyl-N"-(O,S-dialkylphosphonyl)-1,3,5-triazapenta-1,4-dienes as pesticides |
| DE2715933A1 (de) * | 1977-04-09 | 1978-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorylierten amidinen |
| DE2831934A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Bayer Ag | O-aethyl-s-n-propyl-n-aminomethyliden-thiolphosphorsaeurediesterimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| IT1150518B (it) * | 1982-04-02 | 1986-12-10 | Giuseppina Maria Ferazzini | Testa per la lucidatura particolarmente di lastre di granito,marmo e simili |
-
1971
- 1971-04-16 DE DE2118469A patent/DE2118469C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-03-21 AU AU40232/72A patent/AU462340B2/en not_active Expired
- 1972-04-10 US US00242736A patent/US3801679A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-04-11 PH PH13446A patent/PH10237A/en unknown
- 1972-04-12 SU SU7201771208A patent/SU576896A3/ru active
- 1972-04-12 RO RO70517A patent/RO61242A/ro unknown
- 1972-04-13 CH CH544972A patent/CH532084A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-04-13 IL IL39212A patent/IL39212A/xx unknown
- 1972-04-13 CS CS2484A patent/CS172368B2/cs unknown
- 1972-04-13 BE BE782047A patent/BE782047A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-04-14 JP JP3700872A patent/JPS5536642B1/ja active Pending
- 1972-04-14 HU HUBA2732A patent/HU163479B/hu unknown
- 1972-04-14 JP JP3700772A patent/JPS5536678B1/ja active Pending
- 1972-04-14 AT AT328272A patent/AT308142B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-04-14 NL NLAANVRAGE7205080,A patent/NL172857C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-04-14 FR FR7213105A patent/FR2133714B1/fr not_active Expired
- 1972-04-14 ZA ZA722521A patent/ZA722521B/xx unknown
- 1972-04-14 BR BR722213A patent/BR7202213D0/pt unknown
- 1972-04-14 GB GB1730772A patent/GB1336549A/en not_active Expired
- 1972-04-14 IT IT7263/72A patent/IT957190B/it active
- 1972-04-14 DD DD162318A patent/DD100477A5/xx unknown
- 1972-04-15 ES ES401811A patent/ES401811A1/es not_active Expired
- 1972-04-15 PL PL1972154762A patent/PL83688B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT308142B (de) | 1973-06-25 |
| IL39212A (en) | 1975-04-25 |
| BE782047A (fr) | 1972-10-13 |
| AU4023272A (en) | 1973-09-27 |
| DE2118469C3 (de) | 1980-02-14 |
| HU163479B (ru) | 1973-09-27 |
| DE2118469A1 (de) | 1972-10-26 |
| NL7205080A (ru) | 1972-10-18 |
| RO61242A (ru) | 1976-11-15 |
| CS172368B2 (ru) | 1976-12-29 |
| ES401811A1 (es) | 1975-03-16 |
| NL172857C (nl) | 1983-11-01 |
| JPS5536678B1 (ru) | 1980-09-22 |
| DE2118469B2 (de) | 1979-06-07 |
| GB1336549A (en) | 1973-11-07 |
| US3801679A (en) | 1974-04-02 |
| JPS5536642B1 (ru) | 1980-09-22 |
| NL172857B (nl) | 1983-06-01 |
| PL83688B1 (ru) | 1975-12-31 |
| PH10237A (en) | 1976-10-08 |
| IT957190B (it) | 1973-10-10 |
| FR2133714A1 (ru) | 1972-12-01 |
| BR7202213D0 (pt) | 1974-06-27 |
| FR2133714B1 (ru) | 1976-08-06 |
| DD100477A5 (ru) | 1973-09-20 |
| IL39212A0 (en) | 1972-06-28 |
| AU462340B2 (en) | 1975-06-04 |
| CH532084A (de) | 1972-12-31 |
| ZA722521B (en) | 1973-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU576896A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| SU797543A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и кле-щАМи | |
| SU648046A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US2861876A (en) | Method of destroying undesired plants | |
| SU539503A3 (ru) | Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами | |
| EP0024830A1 (en) | Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides | |
| SU1019992A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU589892A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU578828A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
| US4382928A (en) | Fungicidal compositions | |
| US3193452A (en) | Synergistic pesticidal compositions containing carbamates and prosphates | |
| SU578829A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US3202658A (en) | Thionophosphonic acid esters and a process for their production | |
| SU710501A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| SU644360A3 (ru) | Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средство | |
| US4582825A (en) | 2-(substituted phenyl)-3-chloro-2-butene thio phosphates as insecticides | |
| US4115582A (en) | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide | |
| US4517002A (en) | Phosphorodiamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions | |
| SU673138A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| US4115556A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| SU563111A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидное средство | |
| US4020161A (en) | Thiolophosphoramidates and their use as insecticides | |
| SU736858A3 (ru) | Фунгицидное средство |