SU644360A3 - Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средство - Google Patents
Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средствоInfo
- Publication number
- SU644360A3 SU644360A3 SU762318651A SU2318651A SU644360A3 SU 644360 A3 SU644360 A3 SU 644360A3 SU 762318651 A SU762318651 A SU 762318651A SU 2318651 A SU2318651 A SU 2318651A SU 644360 A3 SU644360 A3 SU 644360A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyano
- solution
- hours
- compound
- acid
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 15
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical group [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 5
- BATLJJRWVYLNFT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-5-methoxythiophene-2-carbonitrile Chemical compound COC1=CC(O)=C(C#N)S1 BATLJJRWVYLNFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 3
- FZTJMMWGVZSSKJ-UHFFFAOYSA-N (2-cyano-5-methylthiophen-3-yl) dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC=1C=C(C)SC=1C#N FZTJMMWGVZSSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQHGJRRZSVKWLE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-5-propylthiophene-2-carbonitrile Chemical compound CCCC1=CC(O)=C(C#N)S1 HQHGJRRZSVKWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXTNIZIZFARXOW-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-3-diethoxyphosphinothioyloxythiophene-2-carbonitrile Chemical compound CCCCOC1=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=C(C#N)S1 VXTNIZIZFARXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- GPOGKMPXBDGPJH-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl acetate hydrochloride Chemical compound Cl.CCC(C)OC(C)=O GPOGKMPXBDGPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- IHSOUSPHWZILHU-UHFFFAOYSA-N (2-cyano-5-methoxythiophen-3-yl) dimethyl phosphate Chemical compound COC1=CC(OP(=O)(OC)OC)=C(C#N)S1 IHSOUSPHWZILHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICQFRCPSFCFBY-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile Chemical compound CSC(SC)=C(C#N)C#N FICQFRCPSFCFBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHKWOWKZHBBGV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-oxohexanoic acid Chemical compound CCCC(=O)C(CC)C(O)=O DKHKWOWKZHBBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEHURCMYKPVFW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxythiophene Chemical compound COC1=CC=CS1 OKEHURCMYKPVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXIJTYYMLCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propylthiophene Chemical compound CCCC1=CC=CS1 BTXIJTYYMLCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIIODLNKSMCVGQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-3-oxopropanethioic s-acid Chemical compound CCOC(=O)CC(O)=S GIIODLNKSMCVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZDLWOZHCZOAIU-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-5-methylthiophene-2-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(O)=C(C#N)S1 UZDLWOZHCZOAIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEVSLJKRRFGYFS-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfanyl-3-hydroxythiophene-2-carbonitrile Chemical compound CCSC1=CC(O)=C(C#N)S1 JEVSLJKRRFGYFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930045534 Me ester-Cyclohexaneundecanoic acid Natural products 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000341511 Nematodes Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- KKWDHUMYGILVHS-UHFFFAOYSA-N [K].C(=O)=O Chemical compound [K].C(=O)=O KKWDHUMYGILVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGFFLHMFSINFGB-UHFFFAOYSA-N [chloro(methoxy)phosphoryl]oxymethane Chemical compound COP(Cl)(=O)OC NGFFLHMFSINFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 1
- ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N chloro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical compound OP(O)(Cl)=O ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-acetic acid Natural products OC(=O)CC1CCCCC1 LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FQCKNTUNAVHUEI-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-dimethoxyphosphoryloxythiophene-2,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(OP(=O)(OC)OC)=C(C(=O)OC)S1 FQCKNTUNAVHUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIBGVHMTXFZCBN-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-hydroxythiophene-2,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(C(=O)OC)S1 GIBGVHMTXFZCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPMLSKKVEAZENL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxy-3-sulfanylidenepropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=S)OC OPMLSKKVEAZENL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/655345—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Превращение, в сложный эфир при помощи хлорфосфорного реактива ведут предпочтительно в среде органического растворител , так.ого как ацетонитрил , ацетон, днметилформамид,тетрагидрофуран .
Эту реакцию желательно проводить вприсутствии щелочйого реактива, которым в частности вл етс углекислый кали:, гидрид натри , триэтилами
Пример 1. 2-Циано-3-(диметоксифосфорилокси )-5-метилтиофен.
К раствору 14 г 2-циано-З-гидрокси-5-метилтиофена в 300 см ацетона прибавл ют 14 г углекислого кали , 8,9 см . О,0-диметилхлорфосфата и смесь переме1аивают при 2Q°C в теченйе 15 ч, концентрируют досуха, вы .ливают в i воду, экстрагируют эфиром, промывают 0,1 н. раствором едкого натра эфирный слой, обрабатывают активированным углем, фильтруют, кон цейтрйруют досуха и получают 12 г 2-циано-З-(диметоксифосфорилокси)-5-мётилти6фена .
Хроматографией на силикагеле и элюированйем смесью цйклогексана и этилового эфира уксусной кислоты (2; 8), а затем прог ванием полученного продукта О,1 и. раствором едкого натра, получают микроаналитическую пробу П1)° 1,5165.
Найдено, %: С 39,5 Н 4,2; N 5,7; Р 12,2.
CgH.
Вычислено, %: С 38,86; Н 4,08; N 5,67 Р 12,53..
П р и м е р 2. 2-Ц1 ано-3-(диметок сифосфорилокси)-5-метоксити6фен.
К раствору 9,3 г 2-циано-З-гидрокси-5-метокситиофена в 100 см ацетонитрила прибавл ют 8,4 г углекислого кали , 7,1 г 0,0-диметилхлорфосфата И смесь перемешивают в течение 16 ч, фильтруют, концентрируют фильтрат досуха, прибавл ют эфир,.к остатку, прол«ывают его водой и 0,1 н.. раствором едкого натра , сушат, концентри руют органический спой досуха и полу«leuoT 12 г 27Цйано-3- (диметоксифосфорилокси )-5-метокситиофена, п т 1,523.
Найдено, %: С 36,8; Н 4,0; N 5, 1 i, 5,
CeH,NO,PS
Вычислено, %: С 36,52; Н 3,83; 5,32; Р 11,76.
Исходный реагент - 2-циано-З-гидр окси-5-мётокситиофен может быть приготовлен следующим образом.
А. Приготовление хлоргидрата ме .ггилового эфира 2-этоксикарбонилимидоуксусной кислоты.
в раствор 45,2 г этилового эфира циднуксусной кислоты в 400 см этилового эфира барботируют при 20°С газообразный хлористый водород до поглощени 20 г, прибавл ют 12,8 г
|метанола, перемешивают при 20°С в течение 8 ч, отдел ют отсасыванием образовавшиес кристаллы, промывают их эфиром и получают 39 г хлоргидрата метилового эфира 2-этоксикарбонилимидоуксусной кислоты (т.пл. 95ЮО С ) , употребл емые в данном виде на следующей стадии. Высушенна проба этого соединени плавитс при 100-105°С (с разложением).
Б. Приготовление 0-мэтилового эфира 2-этоксикарбонилтиоуксусной кислоты.. J
При 0°С насыщают 250 см пиридина сербводородом, прибавл ют 39 г хлоргидрата метилового эфира2-этоксикарбонилимидоуксусной кислоты, продолжают барботаж сероводорода в течение 2 ч при 0°С, перемешивают П1ри комнатной температуре в течение 6 ч, выливают реакционный раствор на лед, подкисл ют до рН 3, прибавл концентрированную сол ную кислоту , экстрагируют хлористым метиленом , сушат, фильтруют, концентрируют досуха, ректифицируют остаток и получают 31 г О-метилового эфира 2-этоксикарбонилтиоуксусной кислоты, т.кип. 79°С 5 мм рт.ст.
В. Приготовление 2-циано-З-гидрокси-5-метокситиофена .
К раствору 27 г метилата натри в 250 см метанола прибавл ют 81 г о-метилового эфира 2-этоксикарбонилтисуксуснойкислоты , а затем 38 г хлорацетонитрила нагревают до кипени и продолжают нагревание с обратным холодильником в течение 1 ч, к реакционной суспензии прибавл ют 25г метилата натри , растворенных в 100 см метанола, дают температуре подн тьс до 20°С, концентрируют досуха, раствор ют остаток в воде, промывают водный слой эфиром, подкисл ют концентрированной сол ной кислотой, отдел ют.отсасыванием образовавшиес кристаллы, сушат их и получают 42г 2-циано-3-гидрокси-5-метокситиофена , т.пл. 138-140°С.
Перекристаллизацией в изопропиловом эфире получают пробу микроаналитической чистоты, т.пл. 140С,
Найдено, -%: С 46,5; Н 3,02; N 8,7; S 20,5.
,jS
Вычислено, %: С 46,44; Н 3,25; N9,03; S 20,67.
П. р и м е р 3. 2,5-Дикарбометокси-3- (диметоксифосфорилокси) тиофен..
В раствор 8,6 г 2,5-дикарбометокси-3-гидрокситиофена б 100 см ацетона ввод т 5,6 -г углекислого кали и 5,7 г 0,0-диметилхлорфосфата, смесь перемешивают в течение 15 ч при 20 С, фильтруют, концентрируют фильтрат досуха, раствор ют остаток в этиловом эфире, промывают эфирный раствор 0,1н. раствором едкого на ра, сушат, концентрируют досуха, перекристаллизуют остаток в этилов эфире и получают 5,2 г 2,5-дикарбо метокси-3-(диметоксифосфорилокси) тиофена, т.пл. 60°С, Найдено, %: С 37,4; Н 4,1; Р9, C.oHiaOflPS Вычислено, %: С 36,13; Н4,03; Р 9,51. Пример 4. 2-Циано-з-{димет ситиофосфорИлокси) -5-этилтиотиофен, К раствору 9,3 г 2-циано-5-этилтио-3-гидроксити .офена в 125 см аце тонитрила прибавл ют 7 г углекислог кали , 8 г О,О-димети хлортиофосфат и смесь перемешивают в течение 24 ч при 20°С, фильтруют, концентрирую досуха перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остато на силикагеле, элюиру смесью цикло гексана с этиловым эфиром уксусной кислоты (8:2), и получают 14 г 2-циано-З-(диметокситиофосфорилокси -5-этилтиотиофена, м 1,5825. Найдено, %s С 34,9; Н 3,8; N 4,4 Р 9,8. с Н NO J 3 Вычислено, %: С 34,94; Н 3,91; N 4,53; Р 10,01. П ри м е Р 5. 2-Циано-З-(диметоксифосфорилокси ) -5- Н -пропилтиофен -В раствор 3,4 г 2-циано-З-гидрок си-5-к -пропилтиофена в 50 см аце тонитрила ввод т 2,76 г углекислого кали , смесь перемеривают в те чение 5 мин при 2ос, прибавл ют 2,6 г 0,0-диметилхлорфосфата перемешивают в течение 20 ч при , фильтруют, концентрируют досуха, раствор ют остаток в этиловом эфире уксусной кислоты, промывают органический раствор 0,01 Н. раствором едкого натра, сушат, концентрируют досуха и получают 5 г 2-ииано-З (димвтоксифосфорил окси)-5- и -пропил тиофена, п 1,507. Найдено, %: С 43,60; Н 5,4; N 4, Р 10,9. 4 ОдР Вычислено, %: С 43,63; Н 5,12, N 5,09; Р11,25. Исходный реагент - 2-диано-З-гидрокси-5-м -пропилтиофен может быть получен следующим способом. А. Этиловый эфир 3-тиооксогекЪановой кислоты. 100 см этанола, насьваенного газообразHfciM хлористым водородом, Ьхлаждгиот до -10 С и прибавл ют 23,7 г этилового эфира 3-оксогексано вой кислоты. Барботируют сероводоро в течение 6 ч при -10 С, выпариЬают растворитель, экстрагируют остаток эфиром, промывают водой и сушат. Получают 25,8 г этилового эфира 3-тиооксогексановой кислоты. Б. 2-Циано-3-гидрокси-5-пропил тиофен.. В течение 15 мин при 20 С перемешивают смесь, состо щую из 77 г этилового эфира 3-тиооксогексановой кислоты, 300 см метанола и 28 г метилата 1кали .. Затем прибавл ют 30,2 г хлорацетонитрила и заново перемешивают в течение 15 мин при . Нагревают смесь с обратным холодильником в течение 4 ч, выпаривают растворитель, экстрагируют остаток водой, промывают хлористым метиленом, подкисл ют концентрированной сол ной кислотой, экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты, обраб,атывают активированным углем, и упаривают досуха. Остаток экстрагируют толуолом, охлаждают, отсасывают полученные кристаллы и перекристаллизуют их в смеси петролейного эфира и бен зола (3:1). Получают 3,1 г 2 циано-3-гиДрокси-5-пропилтиофена , т.пл. 78°С. Найдено, %s ,3; N 8,3; S 19,3. Вычислено, %: С 57,45; Н 5,42; М8,37; S19,17. П Р И м е Р 6, 2--Циано-3 (диэтокситиофосфорилокси )-5-Я -бутокситиофен . К раствору 9,8 г 2-циано-3 гилрокси-5-Н-бутокситиофена в 150 см ацетонитрила прибавл ют 7 г углекислого кали и 9,4 г. 0,0-диэтилхлортиофосфата , смесь перемешивают .в течение 24 ч при 20С, фильтруют, концентрируют досуха под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикагеле, элюиру бензолом, и получают 14 г 2-циано-З-(диэтокситиофосфорилокси )-5- п --бутокситиофена, и 2 1,525. Найдено, %: С 44,8; Н 5,9 N 3,9) Р 8,9. Вычислено, %: С 44,69; Н 5,77; Н 4,01; Р 8,85. 2-Циано-3-гидрокси-5-Н -бутоксигиофен может быть получен следующим образом. А. Приготовление хлоргидрата бутилового эфира 2-эт6ксикарбонилимидоукоусной кислоты. В раствор 45,2 г этилового эфирЖ циануксусной кислоты в 29,6 г бутаиола барботируют сухой газообразный хлористый водород до поглощени 16 г. Перемешивают в течение 18 ч при 15®С, концентрируют досуха в вакууме и получают 90,5 г хлоргидрата бутилового эфира 2-этоксикарбонилимидоуксусной кислоты (сырого), который употреб 1 ют в данном виде на следующей стадии . Б. Приготовление о - и-бутилового эфира 2-этоксикарбонилтйоуксусной кислоты,
В 400 см пиридина барботируют сероводород до поглощени 30 г этого продукта, при медленно прибавл ют 90,5 г хлоргидрата бутиловог эфира 2-этоксикарбонилимидоуксусной кислоты, перемешивают при 20°С з течение 24 ч, выпивают на лед, подкисл ют концентрированной сол ной кислотой , экстрагируют хлористым метиленом , сушат органический слой, фильтруют, к6нцентриру1бт досуха, а затем подвергают ректификации под уменьшенным давлением и получают 62,3 г о -н -бутилового эфира 2-этрксикарбонйлтиоуксусной кислоты, т.кип ,4 мм .
В. Приготовление 2-циано-З-гидрокси-5- и-бутокситиофена. .
К раствору 70 г метилата кали в 1 л метанола прибавл ют при 205 г о - н-бутилового эфира 2-этоксикарбонилтйоуксусной кислоты, смесь перемешивают в течение 10 мин при 30°С, ввод т за один раз 75,5 г хлорацетонитрила, перемешивают в течение 1 ч при 40 С, прибавл ют раствор 70 г метилата кали в 300 см метанола, перемешивают в течение 6 ч при комнатной температуре, Шнцейтрйруют досуха, проливают остаток этиловым эфиром уксусной кислоты и эфиром , . сушат егб, раствор ют в воде, подкисл ют раствор концентрированной сол ной кислотой, отдел ют отсасыванием образовавшийс осадЬк промывают его водой, cjnuaT, хроматографируют его на силикагеле, элюиру смесью циклогексана и этилового эфйра уксусной кислоты (6-4), и поручают 81 г 2-циано-3-гидрокси-5-н - (5утокситиофена, т.пл. .
Найдено. %: С 55,1; Н 5,7; N 7,0f
S16,3.
С.Н NOjS
Вычислено, %: С 54,80; И 5,62; N 7,10; S 16,25,
Формы применени предлагаемых препар атов обычные. Средство содержит 10-80вес.% активнодействующего начала
, Биологическа активность предлагаемых соединений.
П р и м е р 7. Проба на дрозофиле (BrosoptiiCa meeanogqeier).
Насекомых клгадут в чашку Петри, имеющую диаметр 10 см и соединенную
сеткой из тергал с кристаллизатором того же диаметра, в который помещают соединение в ацетоновом растворе который выпарившот до введени насекомых . Производ т три пробы с одной концентрацией, использу 25 особей дл опыта С одной концентрацией (взрослые, моложе 48 ч). Результаты выражены: в проценте смертности по истечении 1, 4 и 6 ч. в табл. 1 приведены полученные результаты.
Т а б л и ц а 1
Пример 8. Проба HaBCatteeta g-ermanVca
Взрослые, особи-самцы Btaiteeea germanica получают 2 мкл ацетонового раствора исследуемого продукта между второй и третьей парой лапок. После обработки насекомые-пробы хран т в полутени при 20с и их . корм т. Контрюль производ т через 24 ч , 48 ч и 6 Дней после .обработки . Результаты приведены в табл. 2.,
f а б л и ц а 2
П р и м е р 9. Проба на SitophiCus gpananus
Приготовл ют ацетоновые растворы предлагаемых соединений с концентрацией 5000 или 500 мг активного вещества на 1 л. Нанос т 0,2 мкл ацетонового раствора соединени на брюшко SHoptiiEus granarius . Эту пробу производ т на 50 особ х дл одной концентрации и одного соединени . Подсчитывают число оставшихс в жи .вык и умерших особей в разные проме-. жутки времени. Получают результаты, приведенные в табл. 3.
Т а б л и ц а 3
1 ч, а затем 24 ч после обработки. Полученные результаты приведены в табл. 4.
Т а б л и ц JL J
10
10. Проба на Muaco Пример Domestica. Мухи получают 1 мкл ацетонового раствора исследуемого продукта на спину после того, как их предварительно усыпили эфиром. Насекомых хран т при и 50%-ной относит ной в; ажностй. Их корм т молоком водой. Контроль производ т через
р 12. Проба на Aptiis
Приме aboieДоза , мг/л
Исследование производ т на свежем воздухе. Каждый участок бобов (360)« Дл сравнени инсектицидной активности используют в качестве эталона линдан. По прошествии 24 ч после обработки при концентрации 100 ч/ылн, смертность мух, %: Соединение 1 73 Линдан53 ; П р и м е р 11. Активность на Ceratiti« Capitat. Приготавливают ацетоновые растворы соединени с концентрацией 10 и 5 мг активного вещества на 1л, Нанос т 1 мАл ацетонового раствора соединени на спинной торакс мух Ceratitis Capitqt в. возрасте 2-5 дней, Тест осуществл ют на 50 особ х дл . каждой концентрации. Подсчитывают количество мух, оставшихс в живых и убитых, по прошествии 2 и 24 ч. Активность соединени выражена в процентах смертности (по отношению к контролю, обработанному в ацетоне), Полученные экспериментальные результаты приведены в табл. 5. Та блица 5
l20 см ) насчитывает 4 р да бобов. Когда естественное заражение Aptiis iabaa считаетс достаточным, то распыл ют Бодньгй раствор, содержащий. инсектицид, на,кажды й участок. Берут йва участка ( два опыта) на дозу продукта. Обработку производ т из расчета 2 л инсектицидной каши-. цы на основной участок. Контроль попул ции производ т за 1 ч до об работки, затем через 1 день, через 1 неделю, через 2 недели и через 3 недели после применени . При этом прин ты следующие обозначени :
0-0 ж вой тли ни колонию;
1-1-30 живых тлей на колонию
2-30-150 живых тлей на колонию;
3-150-500 живых тлей на колонию;
4- 500 живых тлей на колонию. . Провер ют 20 соГШЩев на каждом из двух р дов. Полученные результаты даны в табл. 6. Концентраци соединени 1-50 г/л.
Е а б л и ц а б
П р име Р 13. Проба на стебл х боба при употреблении Aptiis iabae.
Стебли саженцев Vicia iabae высотой приблизительно 30 см заворачивают в гигроскопическую вату на длину около 5 см. Сама вата покрыта оболочкой из пластика дл того, чтобы избежать возможного действи продукта в паровой фазе. Продукт инъектируетс шприцом и .таким образом получают компресс водного инсектицидного раствора при концентраци х 0,1 и 1 г/л. Употребл ют 3 саженца -бобов на одну концентрацию , За.тем каждый саженец заражают попул цией, в 20-25 бескрылых .взрослых особей Aptii5 fabae Смертность насекомых о.тмечают через I и 2 дн после заражени , а Также их возможного потомства недел спуст . Смертность насекомых вл етс тогда об зательно следствием перемещени продукта сО стебл к .листь м. В табл. 7 приведены полученные результаты опытов с соединением 1.
Таблица
Исследование акарицидной активности 2-циане-3-(диметоксифосфорилокси )-5-метилтиофена (соединение 1). Яйцеистребл ющее действие. Употребл ют листь бобов, зараженные 10 самками Tetpan ctius urticaC на лист, кра которого покрыты клеем, дают Самкам отложить йца в течение 24 ч, снимают их и зараженные йца .ми листь распредел ют на две группы. Первую группу обрабатывают соединением 1, дл чего разбрызгивают 0,5 см водного раствора на каждый лист в концентрации 50 и 10 мг соединени 1 на 1 л. Вторую группу листьев не обрабатывают, она служит группой контрол . Подсчет живых иц производ т через дев ть дней после начала обработки. Полученные результаты приведена в табл.8.
Таблица 8
54,3
50 10 45,4
9,9
Контроль
Исследование истреблени взрослых особей.. Употребл ют листь бобов, зараженные 25 клещами на лист, кра которого покрыты клеем. Зараженные
клещами листь бобов распредел ют на две группы. Первую группу обрабатывают соединением 1, Разбрызгивают 2,5 см водного раствора соединени 1 на лист, употребл концентрации
50, 10 и 1 мг/л. Вторую группу
листьев или группу контрол не обрабатывают . Подсчет живых клещей производ т через 48 ч после распылени . Полученные результаты приведены
в табл. 9.
Таблица 9
94,0
50 10 54,6
5,0
Контроль
Исследование истреблени личинок. Действуют так же, как при исследовании истреблени иц, но контроль производ т через дев ть дней после обработки, чтобы дать насекомым врем дл развити . Полученные результаты приведены в табл. 10.
Т а б л и ц а 10 Контроль Исследование нематоцидной актив .ности 2-циано-З-(диметоксифосфорилокси )-5-метилтиофена (соединение 1) Проба на PanagretCus siEusae. В сосуд емкостью 50 см(приблизительно ) ввод т нематоды (около 2000 в суспензии в 0,5 см воды. К этой суспензии прибавл ют 10 см водног раствора инсектицида в концентраци L или 0,1 г/л. Производ т три опыт на концентрацию. По истечении 24 ч гомогенизирую водную среду, отбирают 1 мл и подсчитывают на пластинке Петера числ живых и мертвых нематод. Подсчнтывают смертность в процентах по отношению к необработанному контролю.
Полученные результаты дл соединенид I приведень| в табл 11.
Доза, г/лI Смертность. %
94,7
0,1 . 21.4 0,01
Изучение токсичности продуктов, описанных в примерах 1 и 4.
Острую токсичность определ ют оральным путем на самце крысы. Суспензию продукта в полиэтиленгликоле ввод т оральным путем с помощью пищепроводного зонда. Используют 10 крыс, вес щих 100-110 кг, доза продукта 10 мл/кг веса тела. В этих услови х LDjQ равна 60,7 мк/кг дл продукта из примера 1, больше 150 мк/кг дл продукта из примера 4.
Claims (2)
- Таким образом, предлагаемое средство обладает высокой инсектицидной, акарицидной. и нематоцидной активностью . Формула изобретени Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство, содержащее активнодействующес начало и добавку, выбранную из группы растворитель, эмульгатор, отличающеес тем, что, с целью усилени биологического действи , оно содержит в качестве активнодействующего начала соединение общей формулы X , /д. TI - метил, этил; R2 - метокси, этокси; RJ - циано, метоксикарбонилг . метил, метокси j метоксикарбонил , этилтио, и-пропил, -бут .окси; X - кислород, сера I в количестве 10-80 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Швейцарии 489534, л. А 01 N 9/36, 1970.
- 2.Мельников Н.М. Хими и техологи пестицидов. М., Хими , 1974, с. 68-70.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7504628A FR2300768A1 (fr) | 1975-02-14 | 1975-02-14 | Nouveaux composes thiopeniques phosphoryles, procede de preparation et application comme pesticides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU644360A3 true SU644360A3 (ru) | 1979-01-25 |
Family
ID=9151233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762318651A SU644360A3 (ru) | 1975-02-14 | 1976-02-10 | Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средство |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51105053A (ru) |
| BE (1) | BE838487A (ru) |
| BG (1) | BG25196A3 (ru) |
| BR (1) | BR7600876A (ru) |
| CA (1) | CA1074795A (ru) |
| CH (1) | CH610331A5 (ru) |
| DD (1) | DD125575A5 (ru) |
| DE (1) | DE2605649A1 (ru) |
| DK (1) | DK58376A (ru) |
| EG (1) | EG12442A (ru) |
| ES (1) | ES444618A1 (ru) |
| FR (1) | FR2300768A1 (ru) |
| GB (1) | GB1511413A (ru) |
| GR (1) | GR59269B (ru) |
| HU (1) | HU176606B (ru) |
| IL (1) | IL48857A (ru) |
| IT (1) | IT1053490B (ru) |
| NL (1) | NL7601489A (ru) |
| OA (1) | OA05248A (ru) |
| PH (1) | PH15203A (ru) |
| PL (1) | PL98486B1 (ru) |
| PT (1) | PT64795B (ru) |
| SU (1) | SU644360A3 (ru) |
| TR (1) | TR19251A (ru) |
| ZA (1) | ZA76709B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2831936A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Basf Ag | Thienylmethyl-phosphorsaeureester |
| JPS6058918B2 (ja) * | 1980-01-22 | 1985-12-23 | 宇部興産株式会社 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| US4454131A (en) * | 1982-04-30 | 1984-06-12 | Ube Industries, Ltd. | Thiophene derivatives |
| JP5690286B2 (ja) * | 2009-03-04 | 2015-03-25 | イデニク プハルマセウティカルス，インコーポレイテッド | ホスホチオフェン及びホスホチアゾールｈｃｖポリメラーゼ阻害剤 |
-
1975
- 1975-02-14 FR FR7504628A patent/FR2300768A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-01-16 IL IL48857A patent/IL48857A/xx unknown
- 1976-01-26 ES ES444618A patent/ES444618A1/es not_active Expired
- 1976-01-28 BG BG7600032211A patent/BG25196A3/xx unknown
- 1976-02-05 CA CA245,098A patent/CA1074795A/en not_active Expired
- 1976-02-06 ZA ZA760709A patent/ZA76709B/xx unknown
- 1976-02-09 PH PH18068A patent/PH15203A/en unknown
- 1976-02-10 SU SU762318651A patent/SU644360A3/ru active
- 1976-02-10 EG EG66/76A patent/EG12442A/xx active
- 1976-02-12 DD DD191215A patent/DD125575A5/xx unknown
- 1976-02-12 BR BR7600876A patent/BR7600876A/pt unknown
- 1976-02-12 BE BE164261A patent/BE838487A/xx unknown
- 1976-02-12 DE DE19762605649 patent/DE2605649A1/de not_active Withdrawn
- 1976-02-13 GB GB5698/76A patent/GB1511413A/en not_active Expired
- 1976-02-13 HU HU76RO878A patent/HU176606B/hu unknown
- 1976-02-13 TR TR19251A patent/TR19251A/xx unknown
- 1976-02-13 IT IT48103/76A patent/IT1053490B/it active
- 1976-02-13 PT PT64795A patent/PT64795B/pt unknown
- 1976-02-13 PL PL1976187218A patent/PL98486B1/pl unknown
- 1976-02-13 NL NL7601489A patent/NL7601489A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-13 JP JP51014121A patent/JPS51105053A/ja active Pending
- 1976-02-13 GR GR50050A patent/GR59269B/el unknown
- 1976-02-13 DK DK58376*#A patent/DK58376A/da unknown
- 1976-02-13 CH CH181076A patent/CH610331A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-14 OA OA55742A patent/OA05248A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK58376A (da) | 1976-08-15 |
| PT64795A (fr) | 1976-03-01 |
| NL7601489A (nl) | 1976-08-17 |
| IL48857A (en) | 1978-06-15 |
| OA05248A (fr) | 1981-02-28 |
| IT1053490B (it) | 1981-08-31 |
| TR19251A (tr) | 1978-08-15 |
| GB1511413A (en) | 1978-05-17 |
| BG25196A3 (en) | 1978-08-10 |
| PT64795B (fr) | 1978-02-06 |
| FR2300768A1 (fr) | 1976-09-10 |
| HU176606B (en) | 1981-03-28 |
| ZA76709B (en) | 1977-03-30 |
| CA1074795A (en) | 1980-04-01 |
| PL98486B1 (pl) | 1978-05-31 |
| BR7600876A (pt) | 1976-09-14 |
| DE2605649A1 (de) | 1976-08-26 |
| EG12442A (en) | 1981-03-31 |
| DD125575A5 (ru) | 1977-05-04 |
| FR2300768B1 (ru) | 1977-07-22 |
| IL48857A0 (en) | 1976-03-31 |
| JPS51105053A (ru) | 1976-09-17 |
| CH610331A5 (en) | 1979-04-12 |
| BE838487A (fr) | 1976-08-12 |
| AU1110476A (en) | 1977-08-18 |
| PH15203A (en) | 1982-09-17 |
| GR59269B (en) | 1977-12-05 |
| ES444618A1 (es) | 1977-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU797543A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и кле-щАМи | |
| DK160249B (da) | Insekticidt og/eller mitidict virksomme asymmetriske n-substituerede bis-carbamoylsulfidforbindelser, insekticidt og/eller miticidt middel indeholdende disse forbindelser samt framgangsmaade til bekaempelse af insekter og/eller mider | |
| SU644360A3 (ru) | Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средство | |
| SU700041A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидное средство | |
| PL95242B1 (ru) | ||
| US4837209A (en) | S-cycloalkylmethyl trithiophosphonate insecticides | |
| US3313814A (en) | Phosphorus-containing esters of 2-thiomethyl mercapto pyrimidines | |
| EP0147790B1 (en) | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides | |
| SU589893A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU520015A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US4062951A (en) | Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use | |
| US4659703A (en) | S-allyl trithiophosphonate insecticides | |
| US4128562A (en) | Novel 3-(phosphoryloxy) and (phosphonyloxy)-thiophenes | |
| US4656164A (en) | O-(substituted allylic) dithiophosphonate insecticides | |
| US3733406A (en) | Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides | |
| US4045557A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| SU589891A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US4737490A (en) | S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides | |
| US4678778A (en) | Trithiophosphonate insecticides | |
| DE2541720A1 (de) | Organophosphor-thiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| SU385418A1 (ru) | Патнйтно-техйичесная | |
| JPS6348279B2 (ru) | ||
| SU663268A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU581839A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидна композици |