SU663268A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents

Инсектоакарицидное средство

Info

Publication number
SU663268A3
SU663268A3 SU772536150A SU2536150A SU663268A3 SU 663268 A3 SU663268 A3 SU 663268A3 SU 772536150 A SU772536150 A SU 772536150A SU 2536150 A SU2536150 A SU 2536150A SU 663268 A3 SU663268 A3 SU 663268A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
larvae
petri dish
results
diameter
killing
Prior art date
Application number
SU772536150A
Other languages
English (en)
Inventor
Сайто Юники
Кудаматсу Акио
Куме Тойохико
Шиокава Коцо
Тсубой Шиники
Original Assignee
Нихон Токушу Нойяку Зейцо К.К. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Токушу Нойяку Зейцо К.К. (Фирма) filed Critical Нихон Токушу Нойяку Зейцо К.К. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU663268A3 publication Critical patent/SU663268A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1658Esters of thiopolyphosphoric acids or anhydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2404Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2433Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/245Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure N-P(=X)n-X-P (X = O, S, Se; n = 0, 1)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ИНСЕКТОАКАРИиИДНОЕ СРЕДСТВО
Реакции можно проводить при атмосферном, повышенном или пониженном давлении.
.Реакции можно проводить в присутствии св зьюа.ющего кислоту агента. Примерами таких агентов  вл ютс  гидроокиси, карбонаты, бикарбонаты и алкогол ты щелочных металлов и третичные амины, например триэтиламин, диэтиланилин и пиридин. Ниже приведены примеры получени  новых действующих начал общей формулы I.
Пример 1. Получение соединени  1.
CzHsO i$OCzHs
р- 0-р tT
ОСгНа
CHjCHzCHzS
50 мл ацетонитрила смешивают с 26 г калий-О-этил-З-  пропилдитиофосфата и 18,9 г 0,О-дизтилтиофосфорилхлорида . После перемешивани  5 ч при 80° С реакционную смесь подают в 300 мл лед ной воды и экстрагируют 100 мл толуола. Экстракт промьшают 2%-ным вОдным раствором карбоната натри  и водой. Затем
С,К,0 i$0«
. н1 х
СН}СНгСН2$
сушат над безводным сульфатом натри  и толуол отгон ют. В результате перегонки при пониженном давлении получают 26,2 г смешанного ангидрида О-этил-5-прошшфосфордитиоата и 0,р-диэтилфосфортиоата, т. кип. при 0,5 мм рт.ст. 150-152С; п, 1,5098. П р и м е р 2. Получение соединени  2 .
ОС.|Н5
1Я11-сн(енз)
22,6 г О-этил-М-изопропиламидотиофосфата подвергают взаимодействию с 21,9 г О-этил-S-н-пропилтиофосфорилхлорида в среде 50 мл ацетонитрила. Реакционную смесь перерабатывают аналогично примеру 1 и получают 25,5 г .смешанного ангидрида 0-этил-8- -пропилфосфордитиоата и О-этил-М-изопропилфосфортионоамидата , Т. кип. при 0,6 мм рт.ст. 160-161°С; п. 1,5200. .
Аналогично примерам 1 и 2 получают соединени , приведенные в табл. 1. Таблица
CjHs
CjHsCH-NH6 СНз- CHjO
Формы применени  препаратов обычные.
Далее привод тс  примеры испытани  предагаемы5 соединений.
В качестве сравнени  примен ют следующие оединени :О ОН
А - Диптерекс формулы (СПзО)2Р-СНСС1з
Б - Фенкаптон формулы
.
(CjHsO),P- CHtfВ - Соединение формулы C«HSо
I
X
Q-P
CjHjOOJtHi,
156-158 (0,55)1,5154 СНз
.132-135 (0,5)1,5246
примерз. Опыт с личинками Prodenia . litura Fabricius.
чЭ I . - 1 вес.ч. действующего начала смешивают с 3 вес.ч. ксилола (растворитель), содержащего 1 вес.ч. простого полиоксиэтиленалкилфенилового зфира (эмульгатор), и смесь разбавл ют водой до указанной в табп. 2 концентрации.
Листь  сладкого картофел  погружают в водный препарат, содержащий действующее начало в указанной в табл. 2 концентрации, и после . сушки воздухом помещают в чашку Петри диаметром 9 см. Затем в чашку Петри подают 10 личинок в третьей стадии развити  вида Prodenia litura Fabrfclus. , Чашку Петри поддерживают в камере при посто нной температуре . Степень умерщвлени  определ ют подсчетом количества мерт|вых личинок по истечении 1 сут. Результаты приведены в табл. 2. Т а блица 2
П р и м е р 4. Опыт с Callosobruchus chinensis .
Дно чашки Петри диаметром 9 см покрьшают фильтровальной бумагой, на которую наливают 1 мл водного препарата, содержащего действующее начало в указанной в табл. 3 концентрации (препарат приготовл ют аналогично примеру 3). Затем в чашку Петри помещают 20 жуков Callosobruchus chinensis и чашку Петри выдерживают в камере при посто нной температуре 28° С. Степень умерщвлени  определ ют подсчетом количества мертвых жуков по истечении 1 сут. Результаты приведены в табл. 3.
Т а б л и ц а 3
В
100
100
П р и м е р 5. Опыт с Nephotettix cincticeps. Рисовые растени , имеющие стебли высотою примерно 10 см, сажают в горшки диаметром 12 см. На растени  нанос т 10 мл на I горшок приготовленного согласно примеру 3 водного препарата, содержащего действующее начало в указанной в табл. 4 концентрации. После сушки горщки пЬкрьшают клетками диаметром 7 см и высотою 14 см, в которых наход тс  30 самок j имаго Nephotettix cincticeps. Горш.ки помещают в теплицу и по истечении 24 ч определ ют степень умерщвлени  подсчетом количества мертвых насекомых. Результаты приведены в табл. 4.
30
|Т а б л и ц а 4
35
100
100 100 100
2 3 6 А В 100 100 100 100 80 100 100
П р и м е р 6. Опыт с личинками Culex pipiens pallens cognillett.
100 мл приготовленного согласно примеру 3 водного препарата, содержашего действующее начало в указанной в табл. 5 концентрации, подают в чашку Петри диаметром 9 см. Затем в чэщсу помещают 25 личинок Culex pipiens pallens cognillett в четвертой стадий развити . Чашку выдерживают в камере при прсто иной температуре 28°С. По истечении Продолжение табл. 3
1 сут степень умерщвлени  определ ют подсчетом мертвых личинок.
Результаты приведены в табл. 5.
Таблица 5
100
100
100
100
100
100
100
100
55
В
80
.10
Пример. Опыт с Musca vicina. .
Дю чащки Петри диаметром 9 см покрыва; ют фильтровальной бумагой, на которую наливают 1 мл приготовленного согласно примеру 3 водного препарата, содержащего действующее начало в указанной в табл. 6 концентрации. Затем в чащку помещают 10 имаго Musca vicina и чащку вьщерживают в камере при посто нной температуре . По истечении 1 сут определ ют степень умерщвлени  подсчетом количества мертвых имаго. Результаты приведены в табл. 6.
Таблица 6
ют фильтровальной бумагой, на которую нали-. ,Baiot. 1 мл приготовленного согласно примеру
3 водного препарата, содержащего действующее начшю в указанной в табл. 7 концентрации. Затем в чаижу помещают 10 имаго Blatetia germanica и чашку вьщерживают в камере при посто нной температуре 28° С. По истечении 1 сут определ ют степень умерщвлени  подсчетом количества мёртвых имаго. Результаты приведены в табл. 7.
Таблица
100 100 100 80
85
П р и м е р 9. Опыт с Tetranychus telarius.
.Листь  растений фасоли стадии двух листьев заражают 50-60 личинками Tetranychustelarius. Растени  сажают в горщки диаметром 9 см. Через два дн  после заражени  на листь  напрыскивают 20 мл на 1 горщок приготовленного согласно примеру 3 водного раствора, содержащего действующее начало в укаЗашюй в табл. 8 концентрации. Затем горщки помещаю в теплицу. По истечении 10 дней определ ют акарицидную активность в соответствии со следующей щкалой.
3-0% клещей, остались в живых;
2 - не более 5% клещей остались в живых;
1-5-50% клещей остались в живых;
О - не более 50% клещей остались в живых
Результаты приведены в табл. 8.
Таблица 8
Продолжшие табл. 8
О
В
Таким образом, предложенное инсектоакарицидное средство обладает высокой активностью.

Claims (2)

1.Патент США № 3366536, кл. 424-207, 1968.
2.Патент ФРГ N 1105656, кл. 45 9/36, 1961.
SU772536150A 1976-11-05 1977-10-31 Инсектоакарицидное средство SU663268A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13247876A JPS5359627A (en) 1976-11-05 1976-11-05 Organic phosphorus anhydride derivatives process for preparation of thesame, insecticides, miticides and menatocides containing the same asactive constituents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU663268A3 true SU663268A3 (ru) 1979-05-15

Family

ID=15082301

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772536150A SU663268A3 (ru) 1976-11-05 1977-10-31 Инсектоакарицидное средство
SU782641052A SU692541A3 (ru) 1976-11-05 1978-07-25 Нематоцидное средство

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782641052A SU692541A3 (ru) 1976-11-05 1978-07-25 Нематоцидное средство

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4110440A (ru)
JP (1) JPS5359627A (ru)
AU (1) AU3030477A (ru)
BE (1) BE860480A (ru)
BR (1) BR7707270A (ru)
CS (1) CS194192B2 (ru)
DD (1) DD134188A5 (ru)
DE (1) DE2749135A1 (ru)
DK (1) DK490977A (ru)
ES (1) ES463860A1 (ru)
FR (1) FR2370055A1 (ru)
GB (1) GB1542005A (ru)
IL (1) IL53273A0 (ru)
NL (1) NL7712147A (ru)
PL (1) PL104997B1 (ru)
PT (1) PT67213B (ru)
SE (1) SE7712438L (ru)
SU (2) SU663268A3 (ru)
ZA (1) ZA776601B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU648051B2 (en) * 1990-01-12 1994-04-14 Rohm And Haas Company Dithiopyrophosphates and their use as pesticides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB667066A (en) * 1947-11-12 1952-02-27 Monsanto Chemicals Improvements in or relating to an insecticidal product and to a process of preparing the product
FR1450400A (fr) * 1964-02-12 1966-06-24 Pechiney Progil Sa Méthodes de préparation des composés organo-phosphorés
CA987336A (en) * 1971-01-25 1976-04-13 Petrolite Corporation Dithiophosphates, thiophosphates and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
BR7707270A (pt) 1978-07-25
BE860480A (fr) 1978-05-05
DK490977A (da) 1978-05-06
PT67213A (de) 1977-11-01
ZA776601B (en) 1978-08-30
JPS5359627A (en) 1978-05-29
FR2370055A1 (fr) 1978-06-02
CS194192B2 (en) 1979-11-30
PT67213B (de) 1979-03-26
GB1542005A (en) 1979-03-14
DD134188A5 (de) 1979-02-14
SE7712438L (sv) 1978-05-05
AU3030477A (en) 1979-05-10
ES463860A1 (es) 1979-01-01
SU692541A3 (ru) 1979-10-15
NL7712147A (nl) 1978-05-09
DE2749135A1 (de) 1978-05-11
PL201892A1 (pl) 1978-07-17
PL104997B1 (pl) 1979-09-29
IL53273A0 (en) 1978-01-31
US4110440A (en) 1978-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4097581A (en) Dioxolane derivatives
SU797543A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и кле-щАМи
US3957885A (en) Ether derivatives of diphenylmethanes
JPS596302B2 (ja) 非対称ビスカルバメ−ト化合物
CA1087620A (en) Unsymmetrical bis-carbamate compound
SU663268A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
EP0210608B1 (en) S,s-di(tertiary alkyl) trithiophosphonate insecticides
SU700041A3 (ru) Инсектицидно-акарицидное средство
US4303653A (en) Organic phosphoric acid ester derivatives, a process for preparing the same and insecticidal, miticidal or nematocidal compositions containing the same
SU847894A3 (ru) ИнсектоакарицидонематоцидноеСРЕдСТВО
PL95242B1 (ru)
SU644360A3 (ru) Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средство
EP0147790B1 (en) S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides
SU1134563A1 (ru) Фосфорные эфиры циангидринов,обладающие инсектоакарицидной активностью
SU609456A3 (ru) Инсектицидное,акарицидное и нематоцидное средство
US4496493A (en) Phosphorous esters of cyanohydrins
US4837209A (en) S-cycloalkylmethyl trithiophosphonate insecticides
CA1077958A (en) Pesticidal phenoxyphenoxyalkyl cyclopropane carboxylates
US3920671A (en) Certain phosphorus acid esters
IL32639A (en) Heterocyclic esters of thio- or diethio-phosphoric acid, their preparation and use as pesticides
US3998890A (en) Ether derivatives of phenylthiobenzenes
US4659703A (en) S-allyl trithiophosphonate insecticides
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
US4656164A (en) O-(substituted allylic) dithiophosphonate insecticides
US4045557A (en) Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides